Lípidos: estructura y función - El Blog de Israel Masa · Concepto, propiedades y clasificación de lípidos Lípidos de almacenamiento: Triacilgliceroles Lípidos estructurales:

Concepto, propiedades y clasificación de lípidos

Lípidos de almacenamiento: Triacilgliceroles

Lípidos estructurales: glicerofosfolípidos, esfingolípidos, esteroles.

Isoprenoides

Esteroides

Eicosanoides

Ácidos grasos: estructura, propiedades y clasificación

Lípidos: estructura y función

Tema 11. Ácidos grasos

Tema 12. Lípidos con actividad biológica

Separación y análisis de lípidos

Conjunto de moléculas orgánicas químicamente distintas, pero que comparten la

característica de ser:

Generalidades

Insolubles en solventes polares como el agua

Solubles en solventes orgánicos no polares (cloroformo, éter, benceno)

Estructura variada

Constituidas por C, H y O; además pueden tener P, S y N

Difícil clasificación

Simples: estructura molecular unitaria

Compuestos: dos o más estructuras diferenciadas

Atendiendo a su función

Funciones:

Presentes en membranas biológicas (fosfolípidos, glucolípidos, colesterol y ceras)

Desempeñan papeles como "mensajeros" químicos (hormonas esteroideas)

Vitaminas liposolubles

Generalidades

Energética

Son moléculas de almacenamiento de energía

Contienen un elevado número de enlaces carbono-hidrógeno ricos en energía

Su oxidación a CO2 + H2O es muy exergónica

Usualmente en forma de grasa o aceite derivados de ácidos grasos (triglicéridos)

◊ Las grasas producen ~ 9,3 kcal/g

◊ Los glúcidos producen 3,79 kcal/g

◊ Las proteínas producen ~ 3,12 kcal/g

Estructural

Mensajeros celulares

Diversas funciones (cofactores)

Lípidos de almacenamiento: ácidos grasos

Saturados Insaturados

Grupo

carboxilo

Cadena

hidrocarbonada

Ácidos grasos

*

*

*

*

Ácidos grasos

Longitud Solubilidad y punto de fusión y ebullición

cadena corta son líquidos

cadena larga son sólidosA 20-25º

*

*

*

*

Lípidos de almacenamiento: acilglicéridos

Acilgliceroles, grasas neutras, grasas

Ácidos grasos esterificados con el glicerol

Glicerol

G

L

I

C

E

R

O

L

Ácido graso

Ácido graso

Ácido graso

Monoacilglicéridos

Monoglicéridos

Diacilglicéridos

Diglicéridos

Triacilglicéridos

Triglicéridos 1-esteroil, 2-linoleoil, 3-palmitoil glicerol18:0 18:2 16:0

Lípidos de almacenamiento: acilglicéridos

Triglicéridos

Apolares

Insolubles en H2O

Menos densos que el H2O

Forma de reserva energética más abundante

◊ Tejido adiposo

◊ Semillas plantas

Grasas naturales, aceites vegetales, productos lácteos y grasas animales son

mezcla de TG simples y mixtos

Aceites vegetales TG con AG insaturados Líquidos a Tª amb.

Grasas TG con AG saturados Sólidos a Tª amb.

Composición de tres grasas comestibles (25ºC)

Ácid

os g

raso

s (

% d

el

co

ntr

ol)

Aceite de oliva Mantequilla Sebo de buey

Líquido Sólida, blanda Sólido, duro

Grasas animales:

Ricas en AG saturados

Sólidas a Tª ambiente

Grasas vegetales:

Ricas en AG insaturados

Líquidas a Tª ambiente

Ceras

Ésteres de ácidos grasos de cadena larga con alcoholes de cadena larga

Sólidas a Tª ambiente, muy insolubles en H2O

Funciones:

Almacenamiento de combustible metabólico

Protección e impermeabilidad

Aplicación en industria alimenticia, farmacéutica y cosmética

(14-36 C) (16-30 C)

Ácido palmítico 1-Triacontanol

Triacontanilpalmitato

(cera de abeja)

Lípidos estructurales de membrana

Glicerofosfolípidos Esfingolípidos

Esfingofosfolípidos Glucolípidos

Esteroles

Glicerofosfolípido

(fórmula general)

Lípidos estructurales de membrana: Glicerofosfolípidos

Glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos (fosfolípidos)

Ácido grasoG

L

I

C

E

R

O

L

Ácido graso

Fosfato

Ácido fosfatídico

Ácido grasoG

L

I

C

E

R

O

L

Ácido graso

Fosfato X

Saturado 16 o 18 C

Insaturado 18 o 20 C

Cabeza hidrofílica

Cola hidrofóbica

Co

la h

idro

fób

ica

Cabeza h

idro

fílic

a

Ácidos grasos

Glicerol

Fosfato

Colina

Nomenclatura: Fosfatidil + grupo de cabeza

Fosfatidilcolina


Glicerofosfolípido

(fórmula general)

Fosfatidilcolina


Fosfolípidos

Glicerofosfolípido

(fórmula general)

Derivados de glicerofosfolípidos: ácido graso en C1 unido a glicerol por enlace éter

Plasmalógeno Factor activador plaquetario

50% FL tejido cardíaco Señal molecular

Papel en agregación plaquetaria, inflamación

y respuesta alérgica




Esteroles

Esfingomielinas Glucoesfingolípidos

Lípidos estructurales de membrana: Esfingolípidos

H

H

Esfingosina

Ácido graso

Fosfato X

Esfin

go

sin

a

Ácido graso

Azúcar

Esfin

go

sin

aNeutros: Cerebrósidos

Globósidos

Gangliósidos

Ácido graso

Esfingosina

Fosfolípidos

X = H Ceramida

Esfingofosfolípidos

Ácido graso

Esfingosina

Glucoesfingolípidos

Esfingomielina

Lípidos estructurales de membrana: Esfingolípidos

Glucoesfingolípidos: Gangliósidos

Oligosacárido: ácido N-acetilneuramínico (ac. siálico) y otros monosacáridos

Determinantes antigénicos de los grupos sanguíneos A, B y O

Antígeno 0

Antígeno A

Antígeno B




Esteroles

Colesterol(3-OH, 5, 6, colesteno)

Ciclopentanoperhidrofenantreno

Isopreno

Libre en membrana plasmática

Precursor de productos con actividad biológica

Lípidos estructurales de membrana: Esteroles

Lípidos con actividad biológica

Isoprenoides

Esteroides

Eicosanoides

Pigmentos (Carotenos)

Vitaminas (A, E, K)

Transportadores

◊ Otros: Dolicol

◊ Electrónicos: Ubiquinona, plastoquinona

Hormonas esteroideas

Ácidos biliares

Vitamina D

Prostaglandinas

Tromboxanos

Leucotrienos

Terpenos

Lípidos con actividad biológica: Isoprenoides

Isopreno

Isopentenil pirofosfato

Lineales, ramificados o cíclicos

Aceites vegetales: geraniol, mentol, alcanfor, limoneno

Pigmentos: caroteno, fitol (clorofila)

Limoneno

(aceite de limón) Vitaminas (A, E, K)


Vitamina A

Vitamina A1

(Retinol) (C20)

β-Caroteno (C40)

Ácido retinoico Señal hormonal

Señal neuronal

Deficiencia: Sequedad mucosas, piel y ojos

Retraso crecimiento y desarrollo

Ceguera nocturna


Vitamina E: TOCOFEROLES. Antioxidante. Fragilidad de eritrocitos

Vitamina K: Cofactor de la coagulación sanguínea

Plastoquinona: Transportador de e- en el cloroplasto

Ubiquinona (CoQ): Transportador de e- en la mitocondria

Dolicol: Transportador de glúcidos

Lípidos con actividad biológica: Esteroides

Testosterona Estradiol Cortisol Aldosterona

Hormonas esteroideas

Hormonas sexuales Hormonas corticales

Ácidos biliares

Ácido taurocólico

Lípidos con actividad biológica: Esteroides

Vitamina D3

También llamada colecalciferol

Regula:

Captación Ca2+ en intestino

Captación PO4- en huesos

Expresión génica

Deficiencia: Raquitismo

Vitamina D3

Piel (inactiva)

1,25-dihidroxicolecalciferol

Hígado, riñones (activa)

Lípidos con actividad biológica: Eicosanoides

Prostaglandina E1

(PGE1)

Tromboxano A2

Leucotrieno A4

• Inflamación

• Contracción musculatura lisa • Agregación plaquetaria

• Vasoconstricción

• Reguladores respuesta imnune

• Contracción musculatura lisa

Derivan del ácido araquidónico (20:4 D5,8,11,14)

ácido araquidónico

Cromatografía

gas-líquido

HPLC

Separación y análisis de lípidos

1º) Extracción mezcla lípidos con

disolventes orgánicos

2º) Separación. Cromatografía

3º) Identificación. Métodos

enzimáticos. Espectrofotometría

de masas. Etc.

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