Upload
day-kem-quy-nhon-official
View
225
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 1/118
Luaän vaên Thaïc só
NHIEÄM VUÏ LUAÄN VAÊN THAÏC SÓ
Hoï vaø teân hoïc vieân: HOAØNG THÒ KIM DUNG Phaùi: NöõNgaøy, thaùng, naêm sinh: 27/03/17! Nôi sinh: T"#$" H%&#Chuyeân ngaønh: C%'$( N(")* H%&# H%+, - H%&# "öõ. , Maõ soá 02100I!"#N $"% !&'I: N(")'$ ,ö&. 4%5$( "+6 %*4 8%9 :#;$ <.#94 ,.=# >.)?,)4$@ <#&, B$"
"%#+4 4$" "#&$( $#9@ "#&$( ".#5$ ,.=# ,".&$( IINHI"(M )*+ )&' N(I -*N.:- !ieán haønh taùch chieát /utin vaø to0ng hôï1 2ue3cetin- Nghieân c4ùu to0ng hôï1 Pentaacety5 2ue3cetin- Nghieân c4ùu to0ng hôï1 6n2ue3cetin- 7aùc 89nh caùc hoaït tnh ;haùng naám, ;haùng ;hua0n cu<a 2ue3cetin vaø caùc =a>n
?uaát cu<a noù@IIIN.&'A .I& NHI"(M )*+: B D E D BB
I)N.&'A H&'N !H&'NH NHI"(M )*+: D B DBF)H+ !"#N C&GN ( HJGN. -&KN: TS N(.);$ Cö=. K"%#)I H+ !"#N C&GN ( CH&LM NH&(N 7"G! : FGSTS T?#$ T"B V)*4 H%#
)II H+ !"#N C&GN ( CH&LM NH&(N 7"G! B: FGSTS N(.);$ N(%+, Sö$(
C&GN ( HJGN. -&KN C&GN ( NH&(N 7"G! C&GN ( NH&(N 7"G! B
Noi =ung vaø $eO C4ông uan aùn cao hoïc 8aõ 84ôïc thoâng Qua Hoi $oOng ChuyeânNgaønh@
Ngaøy thaùng naêmPH'N. 2RHS$H CH*T NHI"(M N.&'NH
( .I&G -*+C )&' $&' !&+$&+I H+C 2*LC .I& !P@ H% CHU MINH
!/J'N. $&+I H+C &GCH RH&
C(N. H'& 7&V H(I CH*T N.HW& )I"(! N&M
$oc a1 !4ï -o Haïnh Phuùc
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 2/118
Luaän vaên Thaïc só
C#N. !/XNH $J+C H&'N !H&'NH !&+I!/J'N. $&+I H+C &GCH RH&
$&+I H+C 2*LC .I& !P@ H% CHU MINH
Caùn Yo h4ôùng =a>n ;hoa hoïc:TS NGUEN CJU KHOA
Caùn Yo chaám nhan ?eùt :FGSTS TAN THÒ VIEÄT HOA
Caùn Yo chaám nhan ?eùt B:FGSTS NGUEN NGOÏC SJNG
uan aùn 84ôïc Ya<o ve taïi H(I $%N. CH&LM &T )"( *&(N &GN C& H+C!/J'N. $&+I H+C &GCH RH& ngaøy BB thaùng F naêm BF
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 3/118
Luaän vaên Thaïc só
LÔØI CAÛM ÔN
Con xin caûm ôn boá meï, anh chò – nhöõng ngöôøi thaân yeâu nhaát.
Xin chaân thaønh caûm ôn:
- Thay !guye"n Cöûu #hoa $aõ ta%n t&nh höô'ng (a"n, taïo $ieu )ie%n thua%n *ôïi cho emt+ong uoát thôøi gian thöïc hie%n *ua%n a'n naøy,
- Coâ T+an Thò -ie%t oa, thay /haïm Thaønh 0uaân 1aø ca'c thay coâ t+ong #hoa Coâng !ghe% o'a oïc 2 3au #h4, t+öôøng 5aïi oïc 6a'ch #hoa Thaønh 7hoá o Ch4 8inh,
- /hoøng 0uaûn 9y' #hoa oïc ;au 5aïi oïc,
- Ca'c thay coâ t+ong o%i $ong 6aûo 1e% 9ua%n a'n ,
- Ta%7 the< /hoøng Coâng nghe% öõu cô cao 7haân töû 1aø ca'c coâ chu', anh chò, ca'c baïn$ong nghie%7 t+ong -ie%n Coâng nghe% o'a hoïc,
- /hoøng o'a inh, /hoøng Coâng nghe% ca'c hôï7 chaát co' hoaït t4nh inh hoïc – -ie%n;inh hoïc !hie%t $ô'i,
- T+ung Taâm 3òch -uï /haân T4ch 2 Th4 !ghie%m 1aø T+ung taâm $o *öôøng tieâu chua<nchaát *öôïng )hu 1öïc =, -ie%n /ateu+ T7.C8,
1aø taát caû ca'c baïn $aõ nhie%t t&nh giu'7 $ôõ, ch> baûo 1aø $o%ng 1ieân cho toâi t+ong uoát thôøigian ?ua.
Xin chaân thaønh caûm ôn.
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 4/118
Luaän vaên Thaïc só
MUÏC LUÏC!3ang
NHI"(M )*+ *&(N &GNJ'I C&TM JN!GM !&Z!M*+C *+C-&NH M*+C C&GC &TN.-&NH M*+C C&GC $% !H[-&NH M*+C C&GC SJ $%, HXNH
-&NH M*+C PH*+ *+CMJT $&%* \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\@
FHAN 1 TONG >UANI /*!IN:I@@Caùc 5oaïi caây coù ch4ùa /utin:\\\\\\@\\\\\\\\\\\\\\\\@\\\\\\\@@
F @.A.A.Caây oøe: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\\\\\@
F @.A.B.Caây 8aïch ba go'c: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\@
] @.A.=.Caây !ghe": \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\\\\@@
E @.A..Caây Cöûu *y' höông: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\@@
E @.A.D. 8o%t oá *oaïi caây )ha'c:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@
^I@B@Caáu taïo cu<a /utin: \\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\
_
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 5/118
Luaän vaên Thaïc só
I@F@!nh chaát )at 5yù: \\\\\\\@\\\\\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\@
_I@]@Gng =uïng cu<a /utin hien nay taïi )iet Nam: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\@
`II 2*"/C"!IN: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\\\@
II@@Caáu taïo: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\\\\\\\@
II@B@!nh chaát )at 5yù: \\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@@
II@F@Pha<n 4ùng 8ieOu cheá t4ø /utin: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\@\\\\\\\@@
II@]@Hoaït tnh vaø 4ùng =uïng cu<a 2ue3cetin: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@
@@..A.T+ong (öôïc 7ha<m 1aø y teá:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\
@@..B. ;öû (uïng *aøm thuoác thöû 7haân t4ch:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\
E @@..=.;öû (uïng t+ong baûo ?uaûn thöïc 7ha<m:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@@
E @@...;öû (uïng *aøm 7huï gia myõ 7ha<m:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@@
E @@..D.;öû (uïng *aøm chaát maøu:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@@
EIII P"N!&&C"!A 2*"/C"!IN:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@
`
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 6/118
Luaän vaên Thaïc só
III@@Caáu taïo: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\\\\\\@
`III@B@!nh chaát )at 5yù: \\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@@
`III@F@$ieOu cheá : \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\@\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@
`
III@]@Gng =uïng: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@@`I) 6n2*"/C"!IN:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@
BBI)@@Caáu taïo: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\\\\\\
BB
I)@B@!nh chaát )at 5yù: \\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@@
BBI)@F@$ieOu cheá : \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\@\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@
BBI)@]@Gng =uïng: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@
BB
) 7&GC $[NH H&+! !UNH RH&GN. N&LM, RH&GN. RH*&bN:\\\\@@
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 7/118
Luaän vaên Thaïc só
)@@ Caùc 1h4ông 1haù1 89nh tnh ?aùc 89nh hoaït tnh:\\\\\\\\\\\\\\\@
B^-.A.A. /höông 7ha'7 t+o%n thuoác 1aøo moâi t+öôøng thaïch:\\\\\\\\\\\\\@
B^-.A.B. /höông 7ha'7 $uïc *o" t+ong moâi t+öôøng thaïch:\\\\\\\\\\\\\\\
B^-.A.=. /höông 7ha'7 thaám giaáy:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@
B^-.A.. /höông 7ha'7 oáng t+uï cuûa Eeat*eyF:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\
B_-.A.D. /höông 7ha'7 $aøo +aõnh cuûa G*eming:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@@@
B_-.A.H. /höông 7ha'7 1ieân ne'n 5aIng -aJn !göõ:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\
B_-.A.K. /höông 7ha'7 thöû nhöõng chaát )ha'ng )hua<n bay hôi:\\\\\\\\\\@
B`-.A.L. /höông 7ha'7 aMc )y' )ha'ng )hua<n:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@@
B`)@B@ Caùc 5oaïi vi ;hua0n, naám s4< =uïng 8e0 ?aùc 89nh hoaït tnh:\\\@@ \\\\\
B-.B.A.-i )hua<n:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@@
B-.B.B.!aám:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\
F
FHAN 2FHJNG FHAPF Q KERT >UA NGHIEN CJPUN(I -*N. N.HI"#N CG*: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\@@
FBI & CHN 7T AG N.*A"#N I"(*:
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 8/118
Luaän vaên Thaïc só
F]II CHI"L! !&GCH /*!IN: \\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@
FE
II@@Ph4ông 1haù1 vaø 8ieOu ;ien chieát /utin: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\
FEII@B@!inh cheá vaø 89nh 54ôïng /utin: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\\\\\\@@
F_ @@.B.A.Tinh cheá Nutin: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\\\\\\\\@
F_ @@.B.B.5ònh *öôïng Nutin: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@
F`III !bN. HJ+P 2*"/C"!IN: \\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@@
]III@@$ieOu ;ien vaø Quy t3nh to0ng hôï1: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\\\\
]III@B@!inh cheá vaø 89nh 54ôïng 2ue3cetin: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\\@@
] @@@.B.A.Tinh cheá 0ue+cetin: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\\\\@@
] @@@.B.B.5ònh *öôïng 0ue+cetin: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\\\\\\\\\\@
]BI) N.HI"#N CG* $I"%* RI"(N !bN. HJ+PP"N!&&C"!A 2*"/C"!IN: \\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@@
]]I)@@Rha<o saùt Quaù t3nh to0ng hôï1 2ue3cetin thaønh Pentaacety5 2ue3cetin: \\\\\\\@\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@
]] @-.A.A.#haûo a't 1e thôøi gian 7haûn ö'ng: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\\\
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 9/118
Luaän vaên Thaïc só
@-.A.B.#haûo a't 1e *öôïng (ung moâi tham gia 7haûn ö'ng: \\\\\\\@\\\\\@@
]^ @-.A.=.#haûo a't nhie%t $o% 7haûn ö'ng: \\\\\\\@\\\\\\\\\\\@\\\\\\\\@@
]_I)@B@!inh cheá vaø 89nh 54ôïng Pentaacety5 2ue3cetin: \\\\\\\@\\\\\@\@@
] @-.B.A.Tinh cheá /entaacety* 0ue+cetin:OO \\\\\\\@\\\\\\\\\\\\\@\@
] @-.B.B.5ònh *öôïng /entaacety* 0ue+cetin: \\\\\\\@\\\\\\\\\\\\\@\@@
]
) N.HI"#N CG* $I"%* RI"(N !bN. HJ+P 6n2*"/C"!IN: \\\\\\
EB)@@Rha<o saùt Quaù t3nh to0ng hôï1 2ue3cetin thaønh 6n2ue3cetin:\\\\\
EB
-.A.A.#haûo a't 1e thôøi gian 7haûn ö'ng: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\\\\
EF-.A.B.#haûo a't 1e *öôïng (ung moâi tham gia 7haûn ö'ng: \\\\\\\@\\\\\@@@
E]-.A.=.#haûo a't nhie%t $o% 7haûn ö'ng: \\\\\\\@\\\\\\\\\\\@\\\\\\\\\@@
EE)@B@!inh cheá 6n2ue3cetin: \\\\\\\@\\\\\@\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\
E^)I NH&(N -&NH S&TN PH&bM: \\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@
E_)@@Nhan =anh /utin: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@
E_)I@B@Nhan =anh 2ue3cetin: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\@
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 10/118
Luaän vaên Thaïc só
E`[email protected]. ;aMc )y' *ô'7 moûng, T onc 1aø P--i: \\\\\\\@\\\\\\\\\\\\\\\\@
E`[email protected]. /ho< @N: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\@
E`[email protected].=. /haân t4ch nguyeân toá:OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
E`[email protected].. 8; T+a7OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO.
[email protected]./ho< !8N: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\@
E)I@F@Nhan =anh Pentaacety5 2ue3cetin: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\@\\\\@
^-@.=.A. ;aMc )y' *ô'7 moûng, T onc 1aø P--i: \\\\\\\@\\\\\\\\\\\\\\\\@
^-@.=.B. /ho< @N: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\@
^B-@.=.=. /haân t4ch nguyeân toá:OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
^B-@.=.. 8; T+a7OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO..
^B-@.=.D./ho< !8N: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\
^F)I@]@Nhan =anh 6n2ue3cetin: \\\\\\\@\\\\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\
^[email protected]. ;aMc )y' *ô'7 moûng, T onc 1aø P--i: \\\\\\\@\\\\\\\\\\\\\\\\@
^[email protected]. /ho< @N: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 11/118
Luaän vaên Thaïc só
^^-@..=. /haân t4ch nguyeân toá:OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
^^-@... 8; T+a7OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
^^)II7&GC $[NH H&+! !UNH RH&GN. N&LM, RH&GN. RH*&bN: \\\@@
^`
FHAN 3 THJÏC NGHIEÄM
I N.*A"#N I"(*: \\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\
_I@@74< 5yù nguyeân 5ieu: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\
_I@B@7aùc 89nh 8o a0m: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\@@
_II !&GCH CHI"L! /*!IN: \\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\
_BII@@Ph4ông 1haù1 vaø 8ieOu ;ien chieát taùch /utin: \\\\\\\\\@\\\\\\\\
_BII@B@!inh cheá vaø 89nh 54ôïng /utin: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\
_F @@.B.A.#eát tinh *aïi t+ong ethano*:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\
_F @@.B.B.5ònh *öôïng Nutin:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@
_FIII !bN. HJ+P 2*"/C"!IN: :\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@
_]
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 12/118
Luaän vaên Thaïc só
_]III@B@!inh cheá vaø 89nh 54ôïng 2ue3cetin: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\@
_] @@@.B.A.#eát tinh *aïi t+ong ethano*: \\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@
_] @@@.B.B.5ònh *öôïng 0ue+cetin: \\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@
_E
I) N.HI"#N CG* $I"%* RI"(N !bN. HJ+P P"N!&&C"!A2*"/C"!IN: :\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\
_^I)@@Rha<o saùt Quaù t3nh to0ng hôï1 Pentaacety5 2ue3cetin: \\\\\\\@\\\@
_^I)@B@!inh cheá vaø 89nh 54ôïng Pentaacety5 2ue3cetin: \\\\\\\@\\\\\@\
_^
@-.B.A.#eát tinh *aïi t+ong acetoneQethano*:OO \\\\\\\@\\\\\\\\\\@\_^
@-.B.B.5ònh *öôïng /entaacety* 0ue+cetin: \\\\\\\@\\\\\\\\\\\\\@\
__) N.HI"#N CG* $I"%* RI"(N !bN. HJ+P 6n2*"/C"!IN: \\\\\@
_`
)I NH&(N -&NH S&TN PH&bM: \\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@
_)I@@Nhan =anh /utin: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\@
_)I@B@Nhan =anh 2ue3cetin: \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\@
_
)I@F@Nhan =anh Pentaacety5 2ue3cetin: \\\\\\\@\\\\\\\@\\@\\\\\@@
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 13/118
Luaän vaên Thaïc só
)I@]@Nhan =anh 6n2ue3cetin: \\\\\\\@\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\@@
`)II 7&GC $[NH H&+! !UNH RH&GN. N&LM, RH&GN. RH*&bN:\\\
`B)II@@ Caùc 5oaïi vi ;hua0n, naám th4< nghiem:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\
`B)II@B@ Moâi t34ôøng th4< nghiem:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@@
`B)II@B@ Chaát th4< nghiem: :\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@
`F)II@]@ -uïng cu:ï:\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@@
`F)II@E@!ieán haønh ;ha<o saùt: :\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\@@
`F
FHAN KERT LUAÄN \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\\@
`]!&'I I"(* !H&M RH&T \\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\\\\\@\\\@
`_PH*+ *+C!GM !&Z! AG [CH !/UCH N.&N.
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 14/118
Luaän vaên Thaïc só
DANH MUÏC CAÙC BAÛNG
!3ang
Baûng 1: 9öôïng )eõm can cung caá7 theo *ö'a tuo<i OOOOOOOOOOOOOOOO
B]
Baûng 2: !guon cung caá7 t+ong töï nhieân cuûa )eõmOO. OOOOOOOOOOOO..
B]
Baûng 3: #eát ?uaû $o% haá7 thu R cuûa (ung (òch Nutin chua<n taïi λ S BDLnm
OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
F` Baûng 4: #eát ?uaû $o% tinh cuûa aûn 7ha<m NutinO..OOOOOOOOOOOOOOOO
F Baûng 5: #eát ?uaû $o% haá7 thu R cuûa (ung (òch 0ue+cetin chua<n taïi
λ S BDDnmOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO..
]B Baûng 6: #eát ?uaû $o% tinh cuûa aûn 7ha<m 0ue+cetinO..OOOOOOOOOOOOO.
]F
Baûng 7: #eát ?uaû )haûo a't bieán $o<i 0ue+cetin thaønh /entaacety* 0ue+cetintheo thôøi gian 7haûn ö'ngOOOOOOOOOO O..OOOOOOOOOOOOO.
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 15/118
Luaän vaên Thaïc só
]E Baûng 8: #eát ?uaû )haûo a't bieán $o<i 0ue+cetin thaønh /entaacety* 0ue+cetin
theo *öôïng (ung moâi tham gia 7haûn ö'ngOO O..OOOOOOOOOOOOO.
]^ Baûng 9: #eát ?uaû )haûo a't bieán $o<i 0ue+cetin thaønh /entaacety* 0ue+cetin
theo nhie%t $o% 7haûn ö'ngOOOOOOOOOOO O..OOOOOOOOOOOOO.
]` Baûng 10: #eát ?uaû $o% haá7 thu R cuûa (ung (òch /entaacety* 0ue+cetin
chua<n taïi λ SBDnmOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
] Baûng 11: #eát ?uaû $o% tinh cuûa aûn 7ha<m /entaacety* 0ue+cetinOOOOOOO
E Baûng 12: #eát ?uaû )haûo a't bieán $o<i 0ue+cetin thaønh n0ue+cetin theothôøi gian 7haûn ö'ngOOOOOOOOOOOOOO O..OOOOOOOOOOOOO.
EF Baûng 13: #eát ?uaû )haûo a't bieán $o<i 0ue+cetin thaønh n0ue+cetin theo
*öôïng (ung moâi tham gia 7haûn ö'ngOO O..OOOOOOOOOOOOOOO..
E] Baûng 14: #eát ?uaû )haûo a't bieán $o<i 0ue+cetin thaønh n0ue+cetin theo
nhie%t $o% 7haûn ö'ngOOOOOOOOOOOOOO O..OOOOOOOOOOOOO.
EE Baûng 15: #eát ?uaû 7haân t4ch nguyeân toá cuûa 0ue+cetin OOOOOOOOOOO.
OOOOOOOOOOOOOO O..OOOOOOOOOOOOO.
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 16/118
Luaän vaên Thaïc só
Baûng 16: A !8N cuûa 0ue+cetin OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
E Baûng 17: A=C!8N cuûa 0ue+cetin OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
^ Baûng 18: #eát ?uaû 7haân t4ch nguyeân toá cuûa /entaacety* 0ue+cetin
OOOOOOOOOOO.OOOOOOOOOOOOOO O..OOOOOOOOOOOOO.
^B Baûng 19: A !8N cuûa /entaacety* 0ue+cetin OOOOOOOOOOOOOOOO
^F Baûng 20: A=C!8N cuûa /entaacety* 0ue+cetin OOOOOOOOOOOOOOOO
^] Baûng 21: #eát ?uaû 7haân t4ch nguyeân toá cuûa n0ue+cetin
OOOOOOOOOOO.OOOOOOOOOOOOOO O..OOOOOOOOOOOOO.
^^ Baûng 22: #eát ?uaû xa'c $ònh t4nh )ha'ng naám, )ha'ng )hua<nOOOOOOOOOO
^`
DANH MUÏC CAÙC SÔ ÑOÀ, HÌNH
!3angSô ñoà 1: ;ô $o nghieân cö'u OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 17/118
Luaän vaên Thaïc só
FFSô ñoà 2: Xöû *y' nguyeân *ie%u OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO..
F]Sô ñoà 3: 0uy t+&nh chieát Nutin OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO....
F^Sô ñoà 4: 0uy t+&nh tinh cheá Nutin OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO..
F_Sô ñoà 5: 0uy t+&nh thuûy 7haân Nutin thaønh 0ue+cetin OOOOOOOOOOOOO.
]Sô ñoà 6: 0uy t+&nh tinh cheá 0ue+cetin OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO..
]Sô ñoà 7: 0uy t+&nh to<ng hôï7 /entaacety* 0ue+cetin OOOOOOOOOOOOO.
]]Sô ñoà 8: 0uy t+&nh to<ng hôï7 n0ue+cetin OOOOOOOO..OOOOOOOOOO.
EB
Hình 1: Coâng thö'c caáu taïo cuûa Nutin OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
_ Hình 2: Coâng thö'c caáu taïo cuûa 0ue+cetin OOOOOOOOOOOOOOOOOO..
Hình 3: -4 (uï 1e t+aïng tha'i oxy ho'a )höû cuûa 0ue+cetinOOOOOOOOOOO
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 18/118
Luaän vaên Thaïc só
] Hình 4: Coâng thö'c caáu taïo cuûa /entaacety* 0ue+cetin OOOO..OOOOOO..
` Hình 5: Coâng thö'c caáu taïo cuûa n0ue+cetin OOOOOOOOOOOOOOOOO
BB Hình 6: e% thoáng $un hoi *öuOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO..
_B
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 19/118
Luaän vaên Thaïc só
DANH MUÏC CAÙC ÑOÀ THÒ
!3ang Ñoà thò 1: 5öôøng chua<n $o% haá7 thu R theo nong $o% cuûa (ung (òch Nutin
chua<n taïi BDL nm OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
F` Ñoà thò 2: 5öôøng chua<n $o% haá7 thu R cuûa (ung (òch 0ue+cetin theo nong $o%
taïi BDD nmOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO...
]B Ñoà thò 3: 6ie<u (ie"n )hoái *öôïng aûn 7ha<m /entaacety* 0ue+cetin theo thôøi
gian 7haûn ö'ng OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO.
]E Ñoà thò 4: 6ie<u (ie"n )hoái *öôïng aûn 7ha<m /entaacety* 0ue+cetin theo
*öôïng (ung moâi tham gia 7haûn ö'ngOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO.
]_ Ñoà thò 5: 6ie<u (ie"n )hoái *öôïng aûn 7ha<m /entaacety* 0ue+cetin theo nhie%t
$o% 7haûn ö'ng OOOOO.OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO.
]` Ñoà thò 6: 5öôøng chua<n $o% haá7 thu R cuûa (ung (òch /entaacety* 0ue+cetin
theo nong $o% taïi BD nmOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO.
E
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 20/118
Luaän vaên Thaïc só
Ñoà thò 7: 6ie<u (ie"n )hoái *öôïng aûn 7ha<m n0ue+cetin theo thôøi gian 7haûn ö'ngOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO.
EF Ñoà thò 8: 6ie<u (ie"n )hoái *öôïng aûn 7ha<m n0ue+cetin theo *öôïng (ung
moâi tham gia 7haûn ö'ng OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO.
E] Ñoà thò 9: 6ie<u (ie"n )hoái *öôïng aûn 7ha<m n0ue+cetin theo nhie%t $o% 7haûn
ö'ng OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO.
]E
DANH MUÏC PHUÏ LUÏC
Phuï uï! 1: /ho< P- cuûa Nutin Phuï uï! 2: /ho< P- cuûa 0ue+cetin Phuï uï! 3: /ho< P- cuûa /entaacety* 0ue+cetin Phuï uï! 4: /ho< P- cuûa n0ue+cetin Phuï uï! 5: /ho< @N cuûa Nutin
Phuï uï! 6: /ho< @N cuûa 0ue+cetin Phuï uï! 7: /ho< @N cuûa /entaacety* 0ue+cetinPhu u! 8: /ho< @N cuûa n 0ue+cetin
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 21/118
Luaän vaên Thaïc só
Phuï uï! 9: 5o thò bie<u (ie"n )eát ?uaû 7haân t4ch nguyeân toá cuûa 0ue+cetin Phuï uï! 10: #eát ?uaû 7haân t4ch nguyeân toá cuûa 0ue+cetin
Phuï uï! 11: 5o thò bie<u (ie"n )eát ?uaû 7haân t4ch nguyeân toá cuûa /entaacety* 0ue+cetin Phuï uï! 12: #eát ?uaû 7haân t4ch nguyeân toá cuûa /entaacety* 0ue+cetin
Phuï uï! 13: 5o thò bie<u (ie"n )eát ?uaû 7haân t4ch nguyeân toá cuûa n0ue+cetin
Phuï uï! 14: #eát ?uaû 7haân t4ch nguyeân toá cuûa n0ue+cetin Phuï uï! 15: #hoái 7ho< 8; cuûa 0ue+cetin Phuï uï! 16: #hoái 7ho< 8;B cuûa 0ue+cetin
Phuï uï! 17: #hoái 7ho< 8; cuûa /entaacety* 0ue+cetin Phuï uï! 18: #hoái 7ho< 8;B cuûa /entaacety* 0ue+cetin
Phuï uï! 19: #hoái 7ho< 8; cuûa n0ue+cetin Phuï uï! 20: #hoái 7ho< 8;B cuûa n0ue+cetin
Phuï uï! 21: #eát ?uaû $o RR; cuûa n0ue+cetin Phuï uï! 22: /ho< A !8N cuûa 0ue+cetin Phuï uï! 23: /ho< A=C!8N cuûa 0ue+cetin Phuï uï! 24: /ho< 3U/T cuûa 0ue+cetin Phuï uï! 25: /ho< A !8N cuûa /entaacety* 0ue+cetin Phuï uï! 26: /ho< A=C!8N cuûa /entaacety* 0ue+cetin Phuï uï! 27: /ho< 3U/T cuûa /entaacety* 0ue+cetin Phuï uï! 28: n0ue+cetin thöû t+eân chuûng /eu(omona ae+uginoa. Phuï uï! 29: n0ue+cetin thöû t+eân chuûng U.co*i. Phuï uï! 30: n0ue+cetin thöû t+eân chuûng 6aci**u ubti*i.
Phuï uï! 31: n0ue+cetin thöû t+eân chuûng ;ta7hy*ococcu au+eu. Phuï uï! 32: n0ue+cetin thöû t+eân chuûng Unte+ococcu Vaeca*i. Phuï uï! 33: 0ue+cetin thöû t+eân chuûng ;ta7hy*ococcu au+eu. Phuï uï! 34: /entaacety*0ue+cetin thöû t+eân chuûng ;ta7hy*ococcu au+eu. Phuï uï! 35: Nutin thöû t+eân chuûng 6aci**u ubti*i. Phuï uï! 36: Nutin thöû t+eân chuûng ;ta7hy*ococcu au+eu. Phuï uï! 37: n0ue+cetin thöû t+eân chuûng T+icho(e+ma 7. Phuï uï! 38: Nutin thöû t+eân chuûng R7e+gi**u o+yWae. Phuï uï! 39: n0ue+cetin thöû t+eân chuûng R7e+gi**u o+yWae.
TOÙM TAÉT
!3eân cô sô< 3utin, mot 5oaïi d5avonoi= coù t3ong nhieOu 5oaïi caây, 8ac Yiet vôùi haøm54ông 3aát 5ôùn t3ong caây hoøe mot 5oai caây coù safn vaø t3oOng nhieOu ô< )iet Nam chuùng
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 22/118
Luaän vaên Thaïc só
toâi thu<y 1haân 3a Que3cetin@ 2ue3cetin cuõng 5aø mot 5oaïi d5avonoi= 8ang 84ôïc nghieânc4ùu ;haù nhieOu t3eân theá giôùi v taùc =uïng cu<a noù 5eân nhieOu 5oaïi Yenh ;haùc nhau@ $e0naâng cao hieu Qua< s4< =uïng caùc hôï1 chaát thieân nhieân cu<a )iet Nam t3ong ngaønh y teá,chuùng toâi tieán haønh th4ïc hien 8eO taøi naøy 8e0 to0ng hôï1 mot vaøi =a>n ?uaát cu<a Que3cetin,?eùt nghiem tnh ;haùng naám,;haùng ;hua0n cu<a chuùng@
Reát Qua< th4ïc hien 8eO taøi:
@ aOn 8aOu tieân taïi )iet Nam, chuùng toâi 8aõ tieán haønh nghieân c4ùu veO 1h4ùc cu<a2ue3cetin vôùi ;im 5oaïi 6n, to0ng hôï1 vaø ?aùc 89nh caáu t3uùc cuõng nh4 hoaït tnh;haùng naám, ;haùng ;hua0n cu<a 1h4ùc naøy mot caùch coù he thoáng vaø ;hoa hoïc@
B@ !aùch chieát vaø to0ng hôï1 84ôïc /utin vaø 2ue3cetin vôùi hieu suaát cao, t4ông 8oái tinh;hieát@
F@ 7aùc 89nh 84ôïc 8ieOu ;ien toái 4u 8e0 to0ng hôï1 Pentaacety5 2ue3cetin@]@ 7aùc 89nh 84ôïc 8ieOu ;ien toái 4u 8e0 to0ng hôï1 6n2ue3cetin@E@ ang caùc 1h4ông 1haù1 1haân tch hoùa 5yù hien 8aïi nhiet 8o noùng cha<y, *), I/,
1haân tch nguyeân toá, MS, HNM/, FCNM/ chuùng toâi 8aõ ?aùc 89nh 84ôïc caáu t3uùccu<a caùc sa<n 1ha0m to0ng hôï1@
^@ Reát Qua< ?aùc 89nh hoaït tnh ;haùng naám, ;haùng ;hua0n cho thaáy: 6n2ue3cetin coùhoaït tnh maïnh cao hôn 3aát nhieOu so vôùi 2ue3cetin vaø /utin cuõng nh4 Pentaacety52ue3cetin@
Reát Qua< nghieân c4ùu cho thaáy ta thu 84ôïc caùc sa<n 1ha0m coù hieu suaát 5ôùn, 8otinh ;hieát ;haù cao, coù the0 s4< =uïng caùc ;eát Qua< naøy t3ong caùc nghieân c4ùu tieá1 theo@
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 23/118
Luaän vaên Thaïc só
ASTACT
n the Yasis od /utin, a ty1e od d5avonoi= e?isting in a majo3ity od 15ants,1a3ticu5a35y in ;o7ho+a a7onica 9., kith high content khich is 13esent an= g3oksin many 5ocations in )ietnam, hy=3o5ysis kas 3ea5ise= to 13o=uce 2ue3cetin@2ue3cetin is a5so a ty1e od d5avonoi= an= is a suYstance on khich many stu=ieshave Yeen con=ucte= ko35=ki=e Yecause od its eddect on many =idde3ent =iseases@In o3=e3 to im13ove the eddectiveness od )ietnamese natu3a5 com1oun=s in thehea5th secto3, this 3esea3ch has Yeen con=ucte= to synthesile 2ue3cetin=e3ivatives, to test thei3 antiYacte3ia5 an= antidunga5 cha3acte3istics@
)8)#?," ?)8.48:
@ Its the di3st time in )ietnam that a 3esea3ch on the com15e? od 2ue3cetinkith meta5 6n kas con=ucte=, its synthesis an= st3uctu3e =ete3minationke3e ca33ie= out, its antiYacte3ia5 an= antidunga5 cha3acte3istics ke3e=ete3mine= scientidica55y an= systematica55y@
B@ /utin an= 2ue3cetin ke3e e?t3acte= an= synthesile= kith high yie5= an= in
3e5ative5y high 1u3ity@F@ 1timile= con=itions do3 the synthesis od Pentaacety5 2ue3cetin ke3e
doun=@
]@ 1timile= con=itions do3 the synthesis od 6n2ue3cetin ke3e doun=@
E@ *sing 1hysica5 chemist3y ana5yses such as me5ting 1oint, *), I/, e5ementana5ysis, MS, HNM/, FCNM/ the synthesile= 13o=ucts st3uctu3e kas=ete3mine=@
^@ !he 3esu5ts od antiYacte3ia5 an= antidunga5 cha3acte3istics testing=emonst3ate= that 6n2ue3cetin has much st3onge3 antiYacte3ia5 an=antidunga5 activities than 2ue3cetin, /utin an= Pentaacety5 2ue3cetin.
/esea3ch 3esu5ts in=icate that 13o=ucts ke3e oYtaine= kith high yie5= an=in ve3y high 1u3ity an= the 3esu5ts shou5= Ye use= do3 the do55oking 3esea3ch ste1s@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 1
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 24/118
Luaän vaên Thaïc só
MÔÛ ÑAÀUT+ong nhöõng naJm gan $aây, xu theá ?uay t+ôû *aïi nghieân cö'u ca'c hôï7
chaát thieân nhieân $ang 7ha't t+ie<n maïnh meõ, $aIc bie%t ôû -ie%t !am nôi co' mo%t he% $o%ng thöïc 1a%t $a (aïng, 7hong 7hu', co' nhieu *oaïi caây coû co' ta'c (uïng inh(öôïc hoïc maïnh. Ca'c nhaø nghieân cö'u nöô'c ta $aõ $aït $öôïc nhieu thaønh ?uaût+ong 1ie%c nghieân cö'u 1aø ö'ng (uïng ca'c hôï7 chaát chieát xuaát $öôïc 1aøo mo%t oá *Ynh 1öïc. Tuy nhieân, chu'ng ta ch> mô'i (öøng *aïi ôû 1ie%c nghieân cö'u thaønh
7han, t4nh chaát cuûa ca'c hôï7 chaát naøy maø chöa $i aâu 1aøo nghieân cö'u ca'c(a"n xuaát cuûa ca'c hôï7 chaát t+ong )hi ca'c nhaø )hoa hoïc t+eân theá giô'i $aõ co'nhieu nghieân cö'u $a'ng )e< 1aø chuyeân aâu.
T+eân cô ôû Nutin, mo%t *oaïi V*a1onoi( co' t+ong nhieu *oaïi caây, $aIc bie%t 1ô'i haøm *öôïng +aát *ô'n t+ong caây oøe, mo%t *oaïi caây co' aZn 1aø t+ong nhieu ôû
-ie%t !am, chu'ng toâi to<ng hôï7 +a 0ue+cetin. 0ue+cetin cuõng *aø mo%t *oaïi V*a1onoi( $ang $öôïc nghieân cö'u )ha' nhieu t+eân theá giô'i 1& ta'c (uïng cuûa no'*eân nhieu *oaïi be%nh )ha'c nhau. Tuy nhieân, hie%n nay ngöôøi ta $ang ?uan taâmnhieu $eán 1ie%c to<ng hôï7 +a ca'c (a"n xuaát cuûa 0ue+cetin 1& mo%t oá (a"n xuaát to<ng hôï7 $öôïc $aõ chö'ng toû hoaït t4nh maïnh o 1ô'i 0ue+cetin. -ô'i mong muoángo'7 7han 1aøo 1ie%c nghieân cö'u aâu hôn cho 1ie%c öû (uïng toát ca'c hôï7 chaát thieân nhieân ôû -ie%t !am, chu'ng toâi tieán haønh thöïc hie%n $e taøi naøy $e< to<nghôï7 mo%t 1aøi (a"n xuaát cuûa 0ue+cetin, xe't nghie%m t4nh )ha'ng naám,)ha'ng)hua<n cuûa chu'ng, töø $o' co' the< *aøm nen taûng $e< thöïc hie%n nhöõng böô'c to<ng
hôï7 ca'c (a"n xuaát )ha'c tieá7 theo t+ong nhöõng nghieân cö'u aâu hôn au naøy.
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 1
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 25/118
Luaän vaên Thaïc só
PHAÀN 1:
TOÅNG QUAN
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 2
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 26/118
Luaän vaên Thaïc só
I UTIN , B, F, ], E, ^
/utin 5aø mot 5oaïi d5avonoi= chieám thaønh 1haOn ;haù 5ôùn t3ong caây hoa Hoøe,hoac t4ø nhieOu caây ;haùc thuoc caùc hoï th4ïc vat ;haùc nhau@ /utin 1ha<i ch4ùa t4øE,p 8eán ,Ep CB_HF^ tnh theo cheá 1ha0m ;han@
I1 C#&, %#+ ,#' ,%& ,"ö&# .4$
@.A.A: Caây oøe:
!eân ;hoa hoïc: So1ho3a ja1onica @ ï!huoc hoï: $au, qaYaceae@
a[ 8oâ taû caây:
Caây hoa hoeø 5aø =aïng caây go>, cao ;hoa<ng E_m@ aù ;eù1 5oâng chim 5e<, moïcso 5e, mo>i 5aù coù t4ø __ 5aù cheùt@ Hoa moïc thaønh Yoâng, caùnh Y4ôùm, maøu t3arng@2ua< 5aø mot giaù1 =aøi hoac hôi cong@ .i4õa caùc haït Qua< hôi thart 5aïi@ Muøa caây 3ahoa: vaøo thaùng _, `, @
b[ /haân boá, thu ha'i 1aø cheá bieán:
Caây hoa Hoøe moïc ô< nhieOu n4ôùc t3eân theá giôùi nhaát 5aø ô< ;hu v4ïc chaâu &G@ JTn4ôùc ta hoa Hoøe 84ôïc t3oOng nhieOu ô< caùc tnh 1ha arc nh4 Haø Noi, Sôn a, !haùinh,\ vôùi mot 54ôïng ;haù =oOi =aøo coù the0 8aù1 4ùng mot nhu caOu 5ôùn t3ong sa<n ?uaátcaùc sa<n 1ha0m =4ôïc@ Ng4ôøi ta coù the0 t3oOng Yang haït hoac =aâm caønh@ Sau F] naêmYart 8aOu thu hoaïch@ Caây soáng 5aâu, caøng nh4õng naêm sau thu hoaïch caøng cao@ Hoa1ha<i haùi 5uùc coøn nuï môùi ch4ùa nhieOu hoaït chaát@ Phôi hay saáy ;hoâ@
JT n4ôùc ta t4ø ?4a, ng4ôøi ta 8aõ s4< =uïng hoa hoøe soáng ch4õa huyeát aù1 cao,=uøng hoa hoøe sao ch4õa cha<y maùu cam, ho 3a maùu, Yaêng huyeát, tien huyeát, t3 3amaùu, can nhiet, nh4ùc 8aOu ?aây ?a0m\ =uøng =4ôùi =aïng thuoác haõm hoac thuoác sarc@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 3
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 27/118
Luaän vaên Thaïc só
c[ Thaønh 7han ho'a hoïc:
!3ong thaønh 1haOn cu<a caây hoa Hoøe, /utin chieám haøm 54ôïng t3ung Ynh nh4 sau:
- nuï hoøe : F FEp- vo< Qua< : ,Ep- 5aù caây : ],]p
@.A.B: Caây 8aïch ba go'c:
Coøn goïi 5aø !am giaùc maïch, uùa maïch 8en, RieOu maïch, Seøo@
!eân ;hoa hoïc: Pago1y3um escu5entum moench@!huoc hoï: /au 3aêm, Po5ygonaceae@
a[ 8oâ taû:
Maïch Ya goùc 5aø mot caây thuoc tha<o, coù nhieOu caønh, cao t4ø ,],_m, thaânhnh t3uï, maøu ?anh hay 8o<@ aù nguyeân 8ôn, moïc caùch, meù1 nguyeân, coù Yeï cha,5aù 1ha =4ôùi hnh tim, 8aOu hôi nhoïn, coù cuoáng, 5aù 1ha t3eân hnh muõi teân, ;hoângcoù cuoáng@ .aân 5aù hnh chaân v9t@ Hoa moïc thaønh chuøm ô< naùch 5aù@ Hoa 54ôõng tnh,
ch coù mot voøng Yao hoa, maøu t3arng 8o< hoac t3arng hoOng@ ao hoa coù E Ya<n toOn taïit3eân Qua<@ Nh9 `, nhuïy coù F voøi 3ôøi nhau@ aOu th4ôïng coù tuyeán mat ô< ?ung Quanh@2ua< ;hoâ coù Ya goùc goOm hai 5aOn vo<, 5ôù1 vo< ngoaøi 8en ?aùm ;hi giaø, 5ôù1 vo< haïtt3ong moïng, maøu t3arng vaøng, Yao hoa toOn taïi@ Haït coù noi nhuõ Yot 5ôùn, 1hoâi thang,hnh 5aù ?eá1 neá1@
b[ /haân boá, thu ha'i 1aø cheá bieán:
Caây Maïch Ya goùc 84ôïc t3oOng nhieOu ô< caùc tnh Cao ang, aïng Sôn, arcCaïn@ Ngoaøi 3a coøn 84ôïc t3oOng ô< caùc n4ôùc Chaâu &G, Chaâu &#u ;haùc@
Maïch Ya goùc coù the0 t3oOng vaøo hai vuï: vuï ?uaân haï t3oOng vaøo thaùng B,thu hoaïch thaùng ]Ew vuï thu 8oâng t3oOng vaøo thaùng ` 8eán thaùng B th thuhoaïch@ !3ung Ynh t4ø ;hi t3oOng 8eán ;hi thu hoaïch 5aø F thaùng@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 4
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 28/118
Luaän vaên Thaïc só
c[ Thaønh 7han ho'a hoïc:
! 5e /utin t3ong caây thay 8o0i tuøy theo Yo 1han, muøa thu hoaïch vaø caùch1hôi saáy@ aù coù haøm 54ôïng cao nhaát: _@Bpw hoa: ],Epw thaân: ,]p /utin@ ! 5e/utin cao nhaát ;hi hoa môùi nô<@
@.A.=: Caây !ghe":
Coøn goïi 5aø Nghe> 8o<, Nghe> 3aâm, !hu<y 5ie>u@!eân ;hoa hoïc: Po5ygonum hy=3o1ie3 @!huoc hoï : /au 3aêm, Po5ygonaceae@
a[ 8oâ taû:
Nghe> 5aø mot 5oaïi co< moïc hoang, cao _`cm, coù nhieOu caønh@ aù hnhmaùc, cuoáng ngarn, =aøi ]^cm@ Nh4õng 5aù t3eân nho< vaø heï1 hôn, Yeï cha mo<ng, hoa8o< moïc thaønh Yoâng ô< 8aOu caønh hay ;eá 5aù@ ao hoa ], nh9 ^@
!oaøn caây coù v9 cay noùng, thôm@ Rhi ;hoâ v9 seõ maát@
b[ /haân boá, thu ha'i 1aø cheá bieán:
Nghe> 5aø mot 5oaïi caây moïc hoang ;har1 nôi t3ong n4ôùc ô< nh4õng vuøng a0mthaá1@ Ngoaøi 3a coøn moïc ô< caùc n4ôùc !3ung 2uoác, &Ln $o, In=onesia vaø caùc n4ôùcChaâu &#u@
c[ Thaønh 7han ho'a hoïc:
!3ong caây Nghe> coù ch4ùa caùc chaát o?imety5ant3aQuinone vaø BB,Ep =a>n?uaát d5avon, 3amnalin, iso3am3utin vaø 3utin, aci= 1o5ygonic, hy1e3in, 1ecsica3in,
chaát 1ecsica3inmety5este3@
@.A.: Caây Cöûu *y' höông:
Coøn goïi 5aø /uedeti=, )aân h4ông@!eân ;hoa hoïc: /uta g3aveo5ens @
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 5
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 29/118
Luaän vaên Thaïc só
!huoc hoï : Cam Qut, /utaceae@
a[ 8oâ taû:
Caây nho< soáng =ai, nhieOu caønh, cao `cm@ aù moïc so 5e, voø coù muøi harc,1hieán 5aù BF 5aOn ?e< 5oâng chim, moïc ô< =4ôùi goác, 1ha t3eân t ?e< hôn@ Hoa moïcthaønh nguø, hoa maøu vaøng,5aù =aøi F caïnh, ] caùnh hoa, nh9, ;hi chn t4ï 8ong aù1vaøo 8aOu nhuïy@ 2ua< ;hoâ goOm ]E 8aïi 8nh ô< 1ha goác@
b[ /haân boá, thu ha'i 1aø cheá bieán:
Caây moïc hoang vaø 84ôïc t3oOng ô< nhieOu vuøng n4ôùc ta 8e0 5aøm thuoác, ngoaøi 3acoøn moïc ô< nhieOu n4ôùc oân 8ôùi nh4 Phaù1, AG vaø caùc n4ôùc 1ha arc Chaâu Phi@
c[ Thaønh 7han ho'a hoïc:
Ngoaøi mot soá a5ca5oi= coù t3ong Qua< vaø 3e> th caây coøn ch4ùa Bp 3utin, ptinh =aOu t3ong 8où chu< yeáu 5aø mety5nony5ceton ;eøm theo mot soá chaát ;haùc nh4 mety5he1ty5, mety5ceton, hôï1 chaát cuma3in nh4 Yeega1ten, ?amthoto?in@
@.A.D: 8o%t oá *oaïi )ha'c:
eân caïnh caùc 5oaïi caây t3eân coøn coù mot soá caây ;haùc maø t3ong thaønh 1haOncoù ch4ùa /utin, tuy nhieân theo caùc taøi 5ieu th caùc 5oaïi caây naøy ch4a tm thaáy ô<)iet Nam, goOm coù:
- -a1hni1hy55um mac3o1o=um- Ce3asus e3yth3oca31a- &msoniataYe3 nacmentana- Hoa 5oaøi SamYucusnig3a- "u1ho3Yia ja?a3tica- "u1hoYia 5am13oca31a- "uca5y1tus mac3o33hyncha q@- \@@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 30/118
Luaän vaên Thaïc só
Nh4 vay /utin coù haøm 54ôïng ;haù 5ôùn t3ong nuï hoa Hoøe, =o 8où chuùng toâitieán haønh chieát /utin t3ong nuï hoa Hoøe 8e0 5aøm nguyeân 5ieu cho ca< Quaù t3nhnghieân c4ùu sau naøy@
I2 C#9. 4#+% ,.=# .4$
• Caùc teân goïi: /utinw 3utolitw tan3utinw F,F,],E,_1entahy=3o?y d5avoneF3utinolitw me5inw 1hytome5inw e5=3inw i5i?anthinw so1ho3inwg5oYu5a3icit3inw 1a5iu3olitw Yi3utanw 3utaYionw 3utoly=@
• Coâng th4ùc 1haân t4< : CB_HF^
• Rhoái 54ôïng 1haân t4< : M x ^,E• Coâng th4ùc caáu taïo:
&nh A: Coâng thö'c caáu taïo cuûa Nutin
I3 T$" ,"#94 V#*4 &
/utin coù =aïng Yot ;eát tinh maøu vaøng nhaït hay vaøng hôi 5uïc, ;hoâng muøi hayhôi coù muøi 8ac t34ng@ $e0 3a aùnh saùng coù the0 maøu hôi sa>m 5aïi@
/utin =e> tan t3ong 1y3i=in, tan t3ong methano5 vaø t3ong caùc =ung =9ch ;ieOm5oaõng, hôi tan t3ong g5yce3in, ;hoù tan t3ong ethano5 vaø iso13o1ano5, ;hoâng tant3ong n4ôùc, aceton, ethe3, c5o3odo3m, ethe3 =aOu ho<a, Yenlen vaø ca3Yon =isu5di=@
nh th4ôøng /utin ngam F 1haân t4< HB, vaø Y9 5oaïi n4ôùc ;hi saáy t3ong Bhô< mmHg vaø oC@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang !
O
O
OH
OOH
1
2
3
45
6
7
8
9
10
OH
OH1'
2' 3'
4'
5'6'
O
OH
OH
O
O
H3C
OH
OHOHHO
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 31/118
Luaän vaên Thaïc só
!nc x `E oC , !hu<y x B] BEoC
I JP$( :.+$( ,.=# .4$ ")*$ $# 4#+ V)*4 N#
-o maøu vaøng t4ôi cu<a /utin ;hi tan t3ong n4ôùc noùng vaø caùc =ung =9ch;ieOm maø ng4ôøi ta s4< =uïng /utin chu< yeáu 8e0 nhuom giaáy, vaøng maõ\ Ngoaøi 3a coøn84ôïc s4< =uïng t3ong nhuom maøu th4ïc 1ha0m, t3ong =4ôïc 1ha0m th =uøng 8e0 Yaomaøu thuoác vieân@
/utin th4ôøng =uøng cho Yenh nhaân Y9 cao huyeát aù1 maø mao maïch =e> vôõ,84ùt 8e0 8eO 1hoøng 84ùt maïch maùu ô< naõo, ?uaát huyeát caá1 tnh =o vieâm than, ?uaáthuyeát ô< 1ho0i maø ;hoâng 3oõ nguyeân nhaân, coøn coù taùc =uïng 8oái vôùi Yenh cao huyeátaù1@ /utin 84ôïc cheá thaønh thuoác vieân, mo>i vieân coù ,Bg, ngaøy uoáng F 5aOn, mo>i5aOn hoac B vieân ,^,BgDngaøy @
/utin ch4a 84ôïc to0ng hôï1 theo Quy moâ 5ôùn thaønh caùc sa<n 1ha0m v =uï :Que3cetin\ ô< )iet Nam 8e0 coù the0 4ùng =uïng 3ong 3aõi t3eân th9 t34ôøng =4ôïc 1ha0mcuõng nh4 5nh v4ïc Yuoân Yaùn hoùa chaát t3eân theá giôùi 8e0 caïnh t3anh vôùi /utin,2ue3cetin\ cu<a haõng q5u;a hay mot soá haõng cu<a !3ung 2uoác @
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang "
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 32/118
Luaän vaên Thaïc só
II >UECETIN
2ue3cetin 5aø mot hôï1 chaát 1heno5 84ôïc tm thaáy t3ong nhieOu 5oaøi caây thieânnhieân, t3ong nhieOu sa<n 1ha0m th4ïc 1ha0m, caùc 5oaïi thuoác nhuom t4ï nhieân\@2ue3cetin 84ôïc ?aùc 89nh veO mat sinh hoïc 8aOu tieân vaøo naêm F^@
Caùc nguoOn ch4ùa 2ue3cetin: BF
- Haønh : B`] ]`^ mgD;g- Ca<i : mgD;g- $au Phaù1 : FB ]E mgD;g- 3occo5i : F mgD;g- /au =ieá1 : ] mgD;g- Caø chua : ` mgD;g- Caùc 5oaïi t3aùi caây : E mgD;g- !aùo : B _B mgD;g- Caùc 5oaïi 8oO uoáng Yia, choco5at s4õa, vang t3arng : mgD5- /4ôïu vang 8o< : ] ^ mgD5- N4ôùc nho : _ mgD5- N4ôùc chanh : _ mgD5- N4ôùc caø chua : F mgD5- Caùc 5oaïi n4ôùc t3aùi caây ;haùc : E mgD5- N4ôùc t3aø : E mgD5
!3ong nh4õng naêm gaOn 8aây, 2ue3cetin 84ôïc nghieân c4ùu 3ong 3aõi t3eân theá giôùi =o noù coù hoaït tnh maïnh so vôùi caùc 5oaïi d5avonoi= ;haùc@ !uy nhieân nguoOn2ue3cetin coù safn t3ong thieân nhieân t4ông 8oái thaá1, 8oøi ho<i Quaù t3nh t3ch chieát5aâu =aøi vaø ;eùm hieu Qua< =o 8où ng4ôøi ta 8aõ tm 1h4ông 1haù1 8e0 coù the0 to0ng hôï12ue3cetin cuõng t4ø nguoOn nguyeân 5ieu thieân nhieân, 8où 5aø 1h4ông 1haù1 thu<y 1haân/utin, mot 5oaïi d5avonoi= coù haøm 54ôïng cao t3ong mot soá 5oaïi caây, 8e0 taïo 3a2ue3cetin@ Ph4ông 1haù1 naøy 8ac Yiet 1huø hôï1 vôùi 8ieOu ;ien cu<a )iet Nam, 5aø nôit3oOng nhieOu caây Hoøe, 5oaïi caây coù haøm 54ôïng /utin 5eân 8eán Fp@ ) vay, t3ong;huoân ;ho0 8eO taøi nghieân c4ùu naøy, chuùng toâi choïn 1h4ông 1haù1 to0ng hôï12ue3cetin t4ø /utin 8e0 taïo 3a nguyeân 5ieu Yan 8aOu cho caùc 1ha<n 4ùng to0ng hôï1 tieá1theo@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang #
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 33/118
Luaän vaên Thaïc só
II1 C#9. 4#+%
• Caùc teân goïi: 2ue3cetinw F,F,],E,_1entahy=3o?y d5avonew metetinwSo1ho3etin@
• Coâng th4ùc 1haân t4< : CEH_
• Rhoái 54ôïng 1haân t4< : M x FB,BF• Coâng th4ùc caáu taïo :
&nh B: Coâng thö'c caáu taïo cuûa 0ue+cetin
II2 T$" ,"#94 V#*4 & F, ]
2ue3cetin coù =aïng tinh the0 hnh ;im m9n, maøu vaøng choùi, ;hoâng v9@2ue3cetin ;hoâng tan t3ong n4ôùc 5aïnh, 3aát t tan t3ong n4ôùc noùng, =e> tan
t3ong aci= acetic, ethano5, =ung =9ch ;ieOm 5oaõng@2ue3cetin Ynh th4ôøng ngam hai 1haân t4< n4ôùc vaø Y9 maát n4ôùc ;hi saáy ;hoâ
ô< E _oC, !nc x !hu<y x F]oC@2ue3cetin ;hoâng YeOn =4ôùi taùc =uïng 5aâu =aøi cu<a aùnh saùng, nhiet 8o@
II3 F"#=$ ö&$( ). ,")9 4öW .4$
2ue3cetin 84ôïc 8ieOu cheá Yang 1ha<n 4ùng thu<y 1haân /utin t3ong moâi t34ôøng
aci=:
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 1$
O
O
OH
OH
OHHO
OH
1
2
3
45
6
7
8
9
10
1'
2' 3'
4'
5'6'
OH
O
O
OC6H10O4
O C6H11O4
H2O/H2SO4
C6H12O6 C6H12O5
Glucose Rhamnos
+ +
OH
O
O
OH
HO HO
OH OH
OH OH
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 34/118
Luaän vaên Thaïc só
II H%#+4 4$" X#W ö&$( :.+$( ,.=# >.)?,)4$ II
III @@..A: T+ong (öôïc 7ha<m 1aø y teá: BB, BF, B], BE, B^, B_
2ue3cetin 5aøm gia<m nguy cô ung th4:
2ue3cetin giuù1 5aøm gia<m nguy cô 1haùt t3ie0n cu<a ung th4@ $4ôïc nhan Yieátnh4 5aø mot 1hytoest3ogen, 2ue3cetin coù ;ha< naêng ;haùng est3ogen 84a 8eán 5aømgia<m nguy cô ung th4@ JT 5ieOu thaá1, 2ue3cetin 5aø mot taùc nhaân hieu Qua< t3ongngaên ng4øa ung th4 =a =o ;hoùa Y5oc; caùc chaát gaây chuye0n hoùa teá Yaøo@ Hoaïttnh 4ùc cheá mot soá =oøng teá Yaøo ung th4 vaø hoaït tnh choáng s4ï taêng sinh 5aø =othoâng Qua t4ông taùc 5ieân ;eát vôùi ty1e II est3ogen Yin=ing sites ty1e II "S @
Ngoaøi 3a coøn =o 2ue3cetin 4ùc cheá 13otein ;inase enlyme ?uùc taùc cho1ha<n 4ùng 1hos1ho3y5 hoùa : 13otein ;inase 8ieOu chnh vaø 8ieOu ;hie0n nhieOu hoaït8ong sinh 5yù v theá coù the0 5aøm taêng s4ï 1haùt t3ie0n u aùc tnh, =o 8où 2ue3cetin coøn4ùc cheá s4ï 1haùt t3ie0n cu<a teá Yaøo ung th4 Qua viec a<nh h4ô<ng 4ùc cheá 5eân1hos1ho3y5ase C vaø 13otein ;inase@ 2ue3cetin coøn 5aøm gia<m s4ï 1hoùng thch5actate t4ø caùc teá Yaøo u vaø 5aøm taêng tnh a?it t3ong ;hoái u 8e0 hoaït hoùa 5ysosoma5,5aø chaát 4ùc cheá ca5mo=u5in 13otein can?i 8ieOu Yieán : ca5mo=u5in 8oùng vai t3oøchnh t3ong viec 8ieOu chnh teá Yaøo t4ø 8où 5aøm taêng hoaït tnh ;haùng u cu<a2ue3cetin@
Caùc th4< nghiem cho thaáy 2ue3cetin coù ;ha< naêng 4ùc cheá teá Yaøo ung th4 vuù@Caùc th nghiem t3eân chuot cho thaáy 2ue3cetin 5aøm gia<m m4ùc 8o ung th4 vuù gaây3a Yô<i taùc nhaân _,B=imethy5Yenlanth3acene -M& hay Nnit3osomethy5u3ea@ Ng4ôøi ta coøn Quan saùt thaáy ;hoâng coù tnh t3aïng nhie>m 8oc hay maát t3oïng54ôïng ô< chuot sau B tuaOn nh4 ô< mot vaøi 5oaïi thuoác ;haùc@ JT =oøng teá Yaøo gaây ungth4 vuù M-&M ]^` ô< ng4ôøi, 2ue3cetin coù ;ha< naêng 4ùc cheá s4ï taêng sinh teá Yaøo ICE x _ µgDm5 @ Rhi s4< =uïng chung vôùi cis15atin, mot 5oaïi thuoác choáng ung th4 hieu Qua< 8ang 84ôïc nghieân c4ùu s4< =uïng, cho thaáy 5aøm taêng hieu Qua< choáng taêngsinh teá Yaøo ung th4 ;hi th4< nghiem t3eân =oøng teá Yaøo ung th4 )C& ]FF@
Nghieân c4ùu hôn B 5oaïi d5avonoi=s cho thaáy 2ue3cetin 5aøm taêng tuo0i thoïcu<a chuot Y9 Yenh Yaïch caOu@ aø chaát aùi 8ien t4<, 2ue3cetin ;eOm cheá hoaït tnh cu<a•
vaø 5aøm maát hoaït tnh cu<a caùc chaát gaây ung th4 hoac 5aøm gia<m toái thie0u ;ha<
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 11
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 35/118
Luaän vaên Thaïc só
naêng sinh hoïc cu<a caùc chaát gaây ung th4@ Mot soá th4< nghiem t3ong oáng nghiem vaøt3eân teá Yaøo cho thaáy ;ha< naêng 4ùc cheá s4ï 1haùt t3ie0n cu<a teá Yaøo Yenh Yaïch caOu vaø
t3ie0n voïng cho thaáy coù the0 s4< =uïng 2ue3cetin t3ong 8ieOu t39 Yenh Yaïch caOu caá1tnh@
Mot cuoc nghieân c4ùu cho thaáy nh4õng ng4ôøi th4ôøng ?uyeân aên taùo mot 5oaïit3aùi caây ch4ùa nhieOu 2ue3cetin coù t 5e ung th4 1ho0i thaá1 hôn E`p so vôùi nh4õngng4ôøi ;hoâng th4ôøng ?uyeân aên taùo@ Nh4õng ng4ôøi aên th4ïc 1ha0m giaøu 2ue3cetin vaøcaùc 5oaïi d5avonoi=s ;haùc coù t 5e ung th4 Yao t4<, 1ho0i, tuïy vaø vuù thaá1@
2ue3cetin giuù1 ngaên ng4øa Yenh tim:
2ue3cetin Ya<o ve giuù1 - 5ok=ensity 5i1o13otein cho5este3o5 ;hoângt3ô< neân nguy hie0m =o ;hi Y9 a<nh h4ô<ng taùc 8ong - cho5este3o5 seõ gaây 3a Yenhtim@ Caùc 1ha<n 4ùng o?y hoùa 5aø nh4õng 1ha<n 4ùng sinh hoïc cô Ya<n caOn thieát cho s4ïhnh thaønh caùc hôï1 chaát naêng 54ôïng cao s4< =uïng t3ong caùc Quaù t3nh chuye0n hoùa,nh4ng 8oOng thôøi cuõng gaây to0n th4ông cho caùc teá Yaøo ;hi taïo 3a Quaù nhieOu@ Caùcmoâ =a 8ac Yiet nhaïy ca<m vôùi nguy cô t4ø caùc goác o?y hoaït hoùa, s4ï o?y hoùa -;hôi maøo 5aø =o caùc Yenh 5aøm gia<m s4ï t3ao 8o0i chaát, vieâm nhie>m, caùc yeáu toá moâit34ôøng hay tuo0i taùc\ 2ue3cetin vaø /utin coù ;ha< naêng 4ùc cheá s4ï 1e3o?y hoùa -,nguyeân nhaân gaây 3a s4ï nhie>m 8oc teá Yaøo@ Caùc chaát naøy Ya<o ve teá Yaøo choáng 5aïi
nh4õng to0n th4ông =o s4ï o?y hoùa - Yang B caùch:@ JT noOng 8o cao: 4ùc cheá s4ï o?y hoùa - vaø s4ï nhie>m 8oc teá Yaøo sau 8où@@ JT noOng 8o thaá1: Ya<o ve t34ïc tieá1 teá Yaøo ;ho<i a<nh h4ô<ng nhie>m 8oc =o s4ïo?y hoùa -@
$ac Yiet, 2ue3cetin ;eát hôï1 vôùi aci= asco3Yic 8em 5aïi nhieOu 5ôïi ch t3ong viec8ieOu t39 Ya<o ve caáu t3uùc maïch maùu t3ong =a ;ho<i nguy hie0m =o Quaù t3nh o?y hoùa@
Mot nguyeân nhaân n4õa gaây 3a Yenh tim maïch 5aø s4ï 1haùt t3ie0n Quaù m4ùc cu<acaùc teá Yaøo cô meOm ô< thaønh 8ong maïch@ 2ue3cetin coù ;ha< naêng ngaên chan s4ï 1haùt
t3ie0n naøy Yang caùch ;hoùa caùc teá Yaøo 5aïi ô< t3aïng thaùi ;hoâng 1haùt t3ie0n@ 2ue3cetincoøn coù ;ha< naêng 4ùc cheá s4ï tch tuï caùc tie0u huyeát caOu gaây 8oâng maùu, 4ùc cheá s4ï1e3o?y hoùa chaát Yeùo, giaõn nô< vaø taêng 8o YeOn thaønh maïch maùu \
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 12
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 36/118
Luaän vaên Thaïc só
aø chaát choáng o?y hoùa vaø 8oOng thôøi cuõng 5aø chaát taêng c4ôøng s4ï o?y hoùa:
2ue3cetin 5aø chaát coù ;ha< naêng choáng 5aïi s4ï o?y hoùa cao 8e0 4ùc cheá caùc goác
t4ï =o t3ong teá Yaøo ô< F m4ùc 8o ;haùc nhau:@ Yart gi4õ, 5oaïi Yo< B
•
@ 4ùc cheá Quaù t3nh 1e3o?y hoùa chaát Yeùo Yang 1ha<n 4ùng vôùi caùc goác 1e3o?y5vaø 1e3o?y5 Yeùo@
@ 4ùc cheá s4ï hnh thaønh •H Yang caùch taïo che5at vôùi ion qe@Rha< naêng choáng o?y hoùa cu<a 2ue3cetin 5aø =o caáu t3uùc cu<a noù@ 2ue3cetin the0 hien;ha< naêng choáng o?y hoùa vaø taêng c4ôøng o?y hoùa 1huï thuoc vaøo noOng 8o vaø nguoOngoác cu<a caùc goác t4ï =o@ -o 8où 2ue3cetin v4øa Ya<o ve teá Yaøo ;ho<i nguy hie0m =o s4ïo?y hoùa vaø nhie>m 8oc cu<a caùc goác t4ï =o 5aïi v4øa coù the0 5aø taùc nhaân gaây nhie>m
8oc teá Yaøo@
&Tnh h4ô<ng 5eân tnh nhaát Quaùn t3ong caáu t3uùc cu<a &-N: t3ong 8ieOu ;ienhieáu ;h vaø coù mat ion CuBz, qeFz, s4ï t4ï o?y hoùa cu<a 2ue3cetin hnh thaønh neânHBB, 84ôïc ?em 5aø chaát gaây 84ùt vaø 5aøm thay 8o0i &-N@ 2ue3cetin t4ông taùc vôùi&-N vaø t3ong 8ieOu ;ien ;eùo =aøi coù the0 gaây 1haù vôõ caáu t3uùc ?oarn oác ;eù1@ !uynhieân, ;hi coù mat caùc chaát choáng o?y hoùa nh4 mannito5 hay cata5ase, &-N 84ôïcYa<o ve ;ho<i a<nh h4ô<ng cu<a 2ue3cetin@ Ng4ôïc 5aïi ;hi coù mat caùc chaát choáng o?yhoùa nh4 g5utathione vaø =ia55y5 su5di=e 5aïi ;ch thch a<nh h4ô<ng 5eân &-N@ Hoaït
tnh taêng s4ï o?y hoùa cu<a Que3cetin cuõng 5aøm taêng s4ï 1e3o?y hoùa chaát Yeùo t3onggan chuot, 8ac Yiet ;hi coù mat ion qeFz@ 2uaù t3nh 1e3o?y hoùa chaát Yeùo Yô<i2ue3cetin Y9 4ùc cheá ;hi coù mat mannito5 vaø g5utathione, cata5ase ;hoâng a<nhh4ô<ng coøn su1e3o?i=e =ismutase, aci= asco3Yic vaø =ia55y5 su5di=e 5aïi ;ch thchQuaù t3nh naøy@ $ieOu naøy cho thaáy hoaït tnh choáng o?y hoùa hay taêng o?y hoùa cu<a2ue3cetin 1huï thuoc vaøo t3aïng thaùi o?y hoaù ;h4< t3ong moâi t34ôøng cu<a noù@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 13
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 37/118
Luaän vaên Thaïc só
&nh =: -4 (uï 1e t+aïng tha'i oxy ho'a )höû cuûa ?ue+cetin:
P : 5actic 1e3o?i=ase"SH : 3e=uce= g5utathioneS- : su1e3o?i=e =ismutaseB
• : su1e3o?i=e anion 3a=ica52 : o3thoQuinone cu<a Que3cetin2• : o3thosemiQuinone anion 3a=ica5 cu<a Que3cetin-!=ia1ho3ase − N&-PH Quinone o?i=o3e=uctaseN&-PH : 3e=uce= nicotinami= a=enine =inuc5eoti=e 1hos1hat
Hoaït tnh ;haùng vieâm, ;haùng vi3us:
2ue3cetin coù ;ha< naêng a<nh h4ô<ng 5eân s4ï to0ng hôï1 aci= nuc5eic: 2ue3cetincoù ;ha< naêng 4ùc cheá hoaït 8ong cu<a 1o5yme3ase &/N cu<a chuot vaø 1o5yme3ases&/N, &-N cu<a vi ;hua0n vaø th4ïc ;hua0n@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 14
OHO
OH O
OH
OH
OH
A C
B OHO
OH O
OH
O
O OHO
OH O.
OH
.
-
OHO
OH O
OH
O
O
Quercetin Q (o-semiquinone Ar!"o#!"($%eno#!" r&'i
Q (o-quinone
.-
A)*
A)*H c!t+* ,e'uct&se
A)*H
O
O
H O.
.HO
H O
.H
.
..
.
/*O0H O
H OO
A)
)1-'i&$%or&se
A)H
.
.
.-
.-
.-
.
2
2 2 2
2
2
2 2
2 2
2 2
450
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 38/118
Luaän vaên Thaïc só
2ue3cetin coù the0 4ùc cheá s4ï to0ng hôï1 5eu;ot3iene vaø s4ï 1hoùng thch
histamine, Yart gi4õ caùc 1e3o?yt =o 8où 5aøm gia<m vieâm@ Cô the0 con ng4ôøi sa<n ?uaát3a histamine gaây hart hôi, cha<y n4ôùc muõi\ aø mot chaát ;haùng histamine,Que3cetin coøn hieu Qua< hôn caùc chaát ;haùng histamine t3uyeOn thoáng =o ;hoâng gaâycaùc 1ha<n 4ùng 1huï nh4 cô the0 met mo<i, YuoOn ngu<\, hieu Qua< t3ong 8ieOu t39 Yenhhen suye>n@ aø mot chaát ;haùng vieâm, Que3cetin ngaên ng4øa vieâm 5oeùt =aï =aøy@
2ue3cetin coù ;ha< naêng choáng caùc vi3us Yao 1hu< nh4 vit3us =aïng I, vi3us1seu=o3aYies\ Hoaït tnh naøy coù 5aø =o 2ue3cetin coù the0 noái vôùi 13otein cu<a vi3usvaø can thie1 vaøo s4ï to0ng hôï1 aci= nuc5eic cu<a vi3us@ $e0 5aø mot taùc nhaân choáng
vi3us hieu Qua<, 2ue3cetin caOn 1ha<i ;eát hôï1 vôùi aci= asco3Yic@ 2ue3cetin cuõng 5aømtaêng c4ôøng hoaït tnh ;haùng vi3us cu<a caùc chaát ;haùng the0, caùc taùc nhaân gaây cheátmoâ teá Yaøo Y9 u, =o 8où caOn 1ha<i coù nh4õng nghieân c4ùu theâm veO nh4õng Yenh nhie>mvi3us ;hoù 8ieOu t39 nh4 nhie>m HI)\
$oái vôùi Yenh 8uïc thu<y tinh the0:
!ia t4< ngoaïi *), 8ac Yiet 5aø tia *) gaây nguy hie0m cho 13otein t3ongt3oøng mart@ 2ue3cetin coù ;ha< naêng ;hoùa mot 5oaït enlyme gaây 3a viec tch tuï
so3Yito5, mot =aïng 84ôøng goù1 1haOn hnh thaønh Yenh 8uïc thu<y tinh the0 mart@
Mot soá nghieân c4ùu môùi 8aây cho thaáy 2ue3cetin vaø mot soá =a>n ?uaát cu<a noù coù;ha< naêng 4ùng =uïng t3ong viec ngaên ng4øa vaø 8ieOu t39 Yenh suy thoaùi ?4ông@
@@..B: ;öû (uïng *aøm thuoác thöû 7haân t4ch: E
2ue3cetin 84ôïc 4ùng =uïng 3aát 3ong 3aõi t3ong 1haân tch caùc cation ;im 5oaïinh4 8e0 1haùt hien sart, u3an, nhoâm, 5aø thuoác th4< 3aát nhaïy 8oái vôùi ?e3i vaø hien nay
noù 84ôïc 4ùng =uïng 89nh 54ôïng Yang 1h4ông 1haù1 Quang 1ho0 cho u3an, ?e3i, nioYi,tanta5i,\
2ue3cetin coøn 84ôïc 4ùng =uïng 8e0 ?aùc 89nh mot soá amin Yac F vaø muoáiamoni Yac ]@ Caùc chaát naøy coù t3ong mot soá 5oaïi thuoác t3eân th9 t34ôøng@ Ph4ông1haù1 =4ïa t3eân 1ha<n 4ùng gi4õa caùc chaát naøy t3ong thuoác vaø 2ue3cetin sau ;hi 8aõ
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 15
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 39/118
Luaän vaên Thaïc só
84ôïc o?i hoùa vôùi N3omosuccinimi=, 84ôïc ?em nh4 5aø ion 8eám taïo 3a 1h4ùc coùmaøu sarc 8am@ Ph4ùc 84ôïc chieát vôùi =ung moâi h4õu cô vaø 8o 8o haá1 thu t3ong vuøng
EB` E^nm, t4ø 8où ?aùc 89nh noOng 8o thuoác@ Ph4ông 1haù1 naøy 8ôn gia<n, nhaïy vaø3aát thaønh coâng 8e0 1haân tch cuõng nh4 nghieân c4ùu =4ôïc 1ha0m@
@@..=: ;öû (uïng t+ong baûo ?uaûn thöïc 7ha<m: E
2ue3cetin 84ôïc nghieân c4ùu nh4 5aø mot chaát Ya<o Qua<n th9t t3ong t4ông 5ai@Chieáu ?aï 8e0 =iet ;hua0n 5aø ;yõ thuat 1ho0 Yieán t3ong coâng nghe cheá Yieán th9t heo,tuy nhieân 5aïi gaây a<nh h4ô<ng, 5aøm o?i hoùa chaát Yeùo vaø 1haùt sinh 3a muøi ;hoù ch9ut4ø th4ïc 1ha0m@ Rhi s4< =uïng 2ue3cetin, /utin 5aøm chaát choáng o?i hoùa, caùc 5oaïi th9t
soáng, naáu chnh 8eOu gi4õ 84ôïc chaát 54ôïng, maøu sarc vaø ;eùo =aøi thôøi gian toOn t34õ@
2ue3cetin coù taùc =uïng 5aøm cham Quaù t3nh oâi =aOu, choáng 5aïi s4ï 1haù hu<y =oo?i hoùa caùc 5i1o13otein ty< t3oïng thaá1, 13otein, 84ôøng,\@
@@..: ;öû (uïng *aøm 7huï gia myõ 7ha<m: E
2ue3cetin coù ;ha< naêng maïnh t3ong 1huïc hoOi ;e3atin, caùc 13otein cu<a toùcnhaát 5aø chaân toùc, Ya<o ve =a 8aOu t3ong viec ;haùng 5aïi caùc taùc nhaân o?y hoaù@
2ue3cetin t3ong myõ 1ha0m chuùng 84ôïc Yaøo cheá =4ôùi =aïng hoaø tan t3ong n4ôùc hay1haân taùn =o ;eát hôï1 vôùi: NaBCF, RH, NaH\ -uø ô< =aïng muoái, nh4ng noù va>ngi4õ nguyeân Ya<n chaát thieân nhieân =o 8où va>n cho taùc =uïng toái 8a vaø 8ac hieu t3eântoùc vaø =a 8aOu@ Haøm 54ôïng 2ue3cetin coù t3ong myõ 1ha0m ,Ep, 84ôïc Yaøo cheá 8e0 tham gia vaøo caùc myõ 1ha0m ;haùc nhau: thuoác =4ôõng toùc, ge5 vuoát toùc, =ung=9ch Yoâi toùc, =aOu goi, ?aø 1hoøng, c3eam\ coù taùc =uïng 5aøm saïch, t39 gaøu, t39 nhôøn,1huïc hoOi toùc, Ya<o ve vaø nuoâi =4ôõng =a 8aOu, toùc\
@@..D: ;öû (uïng *aøm chaát maøu: ], E
-o /utin tan nhieOu t3ong n4ôùc noùng vaø coOn, neân coù the0 s4< =uïng /utin 8e0nhuom maøu th4ïc 1ha0m, =4ôïc 1ha0m vaø coâng nghie1@ !3ong =aân gian, =9ch chieátn4ôùc cu<a hoa Hoøe 84ôïc =uøng 5aøm maøu veõ t3anh, nhuom giaáy, va<i,\ Coù the0 thay8o0i maøu sarc cu<a 2ue3cetin hay /utin Yan 8aOu Yang caùc 1ha<n 4ùng taïo 1h4ùc vôùicaùc ion ;im 5oaïi, thay 8o0i 1H hay 8ieOu cheá caùc =a>n ?uaát@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 1
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 40/118
Luaän vaên Thaïc só
2ue3cetin coøn 84ôïc =uøng nh4 mot thuoác nhuom@ !4ø 2ue3cetin, ng4ôøi ta8ieOu cheá caùc chaát ;haùc coù maøu thay 8o0i ;haùc vôùi Yan 8aOu@ ) =uï nh4: ^{Nit3o
Que3cetin =imethy5 ethe3, Nit3o 1entamethy5Que3cetin, &mino Que3cetin\ coù maøuvaøngw 2ue3cetin 84ôïc su5do hoùa cho maøu 8o< ;hi saáy ;hoâw =aïng muoái Na cu<a2ue3cetin cho maøu vaøng saùng, chuye0n =aOn thaønh ?anh ;hi saáy ;hoâw 2ue3cetint3iYenloat cho maøu t3arng saùngw \ Caùc thuoác nhuom coù 8o saâu vaø YeOn maøu 3aát toát@
2ue3cetin =o ;hoâng coù 1haùt hien 8oc tnh 8oái vôùi cô the0 ng4ôøi neân coøn84ôïc s4< =uïng nh4 mot chaát maøu o0n 89nh t3ong th4ïc 1ha0m@ !aïo 1h4ùc vôùi βcyc5o=e?t3in 84ôïc ?em nh4 5aø mot caùch taêng 8o YeOn cu<a 2ue3cetin ;hi s4< =uïng 5aøm
chaát maøu@
K)94 .#*$
2ue3cetin ;hoâng ch 8oùng vai t3oø 5aøm taêng 8o YeOn thaønh mao maïch nh4 /utin vaø 8oùng vai t3oø nh4 mot vitamin P maø noù coøn coù hoaït tnh ;haùng o?y hoùa,hoaït tnh haá1 thuï tia t4< ngoaïi, ;ha< naêng ;haùng vieâm, ;haùng =9 4ùng,\ $a soá caùcnghieân c4ùu cho thaáy ;hoâng coù Yang ch4ùng naøo ch4ùng to< 2ue3cetin 5aø chaát coù the0gaây nh4õng Yieán 8o0i veO mat sinh hoïc@ ) vay, noù 84ôïc 4ùng =uïng 3ong 3aõi t3ong caùc
sa<n 1ha0m th4ïc 1ha0m, y hoïc vaø =4ôïc hoïc vaø 84ôïc s4< =uïng t3ong myõ 1ha0m@
2ue3cetin coù ;ha< naêng 5aø nguyeân 5ieu Yan 8aOu t3ong caùc ch4ông t3nhnghieân c4ùu 1haùt t3ie0n veO thuoác@ &Tnh h4ô<ng tch c4ïc cu<a 2ue3cetin 5eân caùc teá Yaøoung th4 8aõ thuùc 8a0y nhieOu nghieân c4ùu to0ng hôï1 cuõng nh4 th4< nghiem caùc =a>n?uaát cu<a 2ue3cetin 8e0 nham tm ;ieám caùc taùc nhaân choáng ung th4 hieu Qua< nhaátvaø 8aõ 8aït 84ôïc mot soá ;eát Qua< ;ha< Quan@ Caùc ;eát Qua< t4ông t4ï coù the0 8aït 84ôïct3ong Quaù t3nh 1haùt t3ie0n caùc taùc nhaân choáng tch tuï caùc tie0u huyeát caOu, ;haùngvi3us, ;haùng vieâm\=4ïa t3eân neOn ta<ng cu<a 2ue3cetin@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 1!
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 41/118
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 42/118
Luaän vaên Thaïc só
th4< nghiem t3eân caùc =oøng teá Yaøo, thôøi gian chuye0n hoùa cu<a sa<n 1ha0m =aøi hônthôøi gian caOn thieát 8e0 chuye0n hoùa 2ue3cetin@
• Pentaacety5 2ue3cetin coù hieu Qua< hôn 2ue3cetin t3ong viec ngaên chan
&d5ato?in , taùc nhaân gaây nhie>m 8oc he gen@• Pha<n 4ùng acety5 hoùa caOn thieát 8e0 Ya<o ve caùc nhoùm hy=3o?y ;ho<i Y9 ethe3 hoùa
t34ø nhoùm H ô< v9 t3 _ =o nhoùm hy=3o?y ô< v9 t3 naøy 8ac Yiet coù hoaït tnh:
&c :
Sa<n 1ha0m naøy 84ôïc 4ùng =uïng t3ong nhieOu 5nh v4ïc, 8oOng thôøi goác ethe3 ô < v9t3 _ seõ 5aøm taêng hoaït tnh choáng o?y hoùa so vôùi 2ue3cetin, 5aøm taêng ;ha<naêng tan cu<a hôï1 chaát t3ong =aOu@
• 2ue3cetin 5aø chaát coù =4ôïc tnh vaø coù ;ha< naêng 4ùng =uïng 8ac Yiet t3ong hoùa t395ieu ung th4 ô< ng4ôøi@ !uy nhieân, =o 2ue3cetin ch tan coù giôùi haïn t3ong caùc=ung moâi 84ôïc chaá1 nhan s4< =uïng t3ong ngaønh =4ôïc 8aõ 5aøm haïn cheá viec 1haùthuy ;ha< naêng cu<a noù@ ) vay ng4ôøi ta 1ha<i tm ;ieám caùc =a>n ?uaát cu<a2ue3cetin maø coù ;ha< naêng tan toát hôn t3ong n4ôùc, thch hôï1 s4< =uïng 5aøm caùc
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 1#
O AcO
OAc O
OAc
OAc
OAc
CO 4 CH 0CH COCH2 3 3 3 3
*ent&&cet!" quercetin
OH3CO
OAc O
OAc
OAc
OAc
,%&mnetin tetr&&cet&te
- '' &OH
- HC"
6eOH
OH3CO
OH O
OH
OH
OH
,%&mnetin
CH - C -3
O
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 43/118
Luaän vaên Thaïc só
thuoác ho> t3ôï t3ong y =4ôïc@ $où chnh 5aø caùc =a>n ?uaát este3 ca3Yamate2ue3cetin:
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 2$
O AcO
OAc O
OAc
OAc
OAc OBnO
OBn O
OBn
OBn
OAc
OBnO
OBn O
OBn
OBn
OHOBnO
OBn O
OBn
OBn
OCONHCH2CO2Et
H
CO BnC"2 3
*ent&&cet!" quercetin
&OH
OCCH CO t2 2
2 *C
OHO
OH O
OH
OH
OCONHCH2CO2Et
H .O2 4
OHO
OH O
OH
OH
OCONHCH2CO2H
-6et%!"-)-8"uc&mine
OHO
OH O
OH
OH
OCONHCH2COO-
CH2N
CH2OH
H OH
HO HH OH
H OH
H2
CH3
3'-Aceto#!-34'57-tetr&en:!"o#!;"&<one
3'-H!ro#!-34'57-tetr&en:!"o#!;"&<one3'-((-t%o#!c&ron!"met%!"c&r&mo!"o#!-
-34'57-tetr&en:!"o#!;"&<one
3'-((-t%o#!c&ron!"met%!"c&r&mo!"o#!-
-34'57-tetr&%!ro#!;"&<one3'-((-C&ro#!met%!"c&r&mo!"o#!-34'57-
-tetr&%!ro#!;"&<one
3'-((-C&ro#!met%!"c&r&mo!"o#!-34'57-
-tetr&%!ro#!;"&<one -et%!"-)-"uc&mine s&"t
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 44/118
Luaän vaên Thaïc só
Ngoaøi Nmethy5-g5ucamine, ta coøn coù the0 s4< =uïng caùc chaát ;haùc nh4:z amino=eo?y-so3Yito5
z Nmethy5-g5ucaminez -iso3Yity5aminez -ga5actosaminez -g5ucosaminez -mannosamine
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 21
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 45/118
Luaän vaên Thaïc só
IV Z$>UECETIN
IX
IV1 C#9. 4#+% E• Coâng th4ùc 1haân t4< : CEH`_6n• Rhoái 54ôïng 1haân t4< : M x F^E,BF• Coâng th4ùc caáu taïo:
&nh D: Coâng thö'c caáu taïo cuûa n0ue+cetin
X IV2 T$" ,"#94 V#*4 & E
-aïng Yot m9n, maøu vaøng cam@Rhoâng tan t3ong n4ôùc, ethano5, tan 3aát t t3ong =imethy5 su5do?i=@
XI IV3 Y). ,")9 E
IV JP$( :.+$( E, F
• Coù hoaït tnh choáng taêng sinh Yang hoac hôn Que3cetin, coù 8o YeOn veO mat hoùahoïc vaø =4ôïc hoïc cho 1heù1 s4< =uïng t3ong 8ieOu t39 Yenh ung th4 ô< ng4ôøi@ Rhi
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 22
OHO
OH O
OH
OH
OH OHO
OH O
OH
O
O
23
Quercetin
n
=n(CH COO
=n-quercetin
O
O
OH
O
OHO
OH
1
2
3 4
5
6
7
8
9
10
1'
2' 3'
4'
5'6'
n
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 46/118
Luaän vaên Thaïc só
th4< nghiem t3eân caùc =oøng teá Yaøo, thôøi gian chuye0n hoùa cu<a sa<n 1ha0m =aøi hônthôøi gian caOn thieát 8e0 chuye0n hoùa Que3cetin@
• Coù the0 t3ô< thaønh mot 5oaïi thuoác ;eát hôï1 |B t3ong } t3ong viec 8ieOu t39 mot soá
Yenh caOn s4< =uïng 2ue3cetin 8oOng thôøi 8oùng vai t3oø 5aø mot chaát cung caá1 ;eõmcho cô the0 =o vai t3oø Quan t3oïng cu<a ;eõm:
Reõm 5aø mot yeáu toá vi 54ôïng Quan t3oïng, noù ch9u t3aùch nhiem t3ong hoaït8ong cu<a gen ch4ùa thoâng tin ô< caùc teá Yaøo cu<a chuùng ta@ !hieáu ;eõm ?a<y 3a nhieOuhôn so vôùi thieáu sart, tuy nhieân cho 8eán Yaây giôø ;eõm 5aø mot yeáu toá vi 54ôïng maø v9t3 cu<a noù va>n Y9 8aùnh giaù thaá1@
Reõm coù ô< t3ong taát ca< caùc 5oaøi vat soáng@ Cô the0 ng4ôøi 5ôùn ch4ùa t3ung Ynh
t4ø BFg@ Hôn mot n4<a ;eõm nam t3ong cô, mot 1haOn nam t3ong ?4ông, 8ac Yietmot vaøi moâ coù haøm 54ôïng ;eõm taêng cao: tuyeán tieOn 5iet, toùc, mart@
)ai t3oø cu<a ;eõm:
Hôn B 1ha<n 4ùng sinh hoùa 84ôïc ?aùc 89nh coù 5e thuoc vaøo ;eõm, =o 8où ;eõmcan thie1 vaøo caùc Quaù t3nh chuye0n hoùa g5uci=e, 13otein vaø aci= nuc5eic@ Mott3ong nh4õng vai t3oø 3oõ nhaát cu<a noù 5aø ch4ùa ch4ông t3nh gen t3ong aci= nuc5eic@Reõm 3aát caOn thieát cho Quaù t3nh to0ng hôï1 cu<a gen, cho s4ï sao cheù1 &N- coù safn
8e0 teá Yaøo nhaân 5eân@ !hieáu ;eõm seõ a<nh h4ô<ng 5eân taát ca< nh4õng g coù 5ieân Quan8eán hoaït 8ong nhaân 8oâi cu<a teá Yaøo, sinh sa<n, taêng t34ô<ng, 5ieOn seïo, tnh mie>n=9ch@
Reõm coøn can thie1 vaøo ;ha< naêng the0 hien cu<a gen vaø Quaù t3nh to0ng hôï1cu<a 13otein, cuõng nh4 t3ong chuye0n hoùa cu<a aci= Yeùo ;hoâng no taïo 3a maøng teá Yaøo@ 7uaát 1haùt t4ø 8aây, caùc chaát t3ung gian chu< yeáu 8i 8eán t34ông 54ïc maïch maùu,hoaït tnh cu<a tie0u caOu maùu vaø Yaïch caOu@
Reõm caOn thieát cho caáu taïo thaønh 1haOn hoaït 8ong cu<a ho3mon sinh =uïc
nam, testoste3on, vaø 8oùng mot vai t3oø Quan t3oïng t3ong Quaù t3nh to0ng hôï1, caáut3uùc, Yaøi tieát nhieOu ho3mon ;haùc: insu5in, ho3mon taêng t34ô<ng, N.q yeáu toá taêngt34ô<ng cu<a =aây thaOn ;inh , thymu5in, gestin\
Noù cuõng taùc 8ong 8eán nh4õng Yo 1han thuï ca<m coù ;ha< naêng gia<i maõ thoângtin 84ôïc 54u haønh Yô<i mot vaøi ho3mon hay vitamin, gioáng nh4 vitamin &@ Mot soá coâng t3nh nghieân c4ùu gaOn 8aây coøn cho thaáy vai t3oø Quan t3oïng cu<a ;eõm t3ong caáu
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 23
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 47/118
Luaän vaên Thaïc só
t3uùc vaø hoaït 8ong cu<a taùc nhaân cô Ya<n t3ong viec ngaên ng4øa ung th4, 13otein PEF,cuõng nh4 ngaên chan s4ï sinh sa<n cu<a caùc teá Yaøo Yaát th4ôøng, caùc teá Yaøo maø &-Ncu<a chuùng Y9 h4 ho<ng Yô<i nh4õng goác t4ï =o vaø chaát oâ nhie>m@
$ac Yiet, ngoaøi 8ac tnh can thie1 vaøo caáu t3uùc vaø hoaït hoùa coenlym cu<anhieOu 1haân t4<, ;eõm cuõng nh4 magne, ca5ci, nat3i vaø ;a5i coøn tham gia vaøo hoaït8ong s4ùc ;ho<e cu<a cô the0@ Noù 84ôïc thu huùt Yô<i nhoùm thio5s hay goác 54u huyønhcu<a caùc aci= amin, chuùng choáng 5aïi s4ï taán coâng cu<a caùc goác t4ï =o@ Reõm 5aø motchaát Ya<o ve choáng o?y hoùa@ Noù choáng 5aïi caùc taùc =uïng cu<a mot vaøi chaát 8oc, ;im5oaïi nang nh4 ca=imi vaø caùc chaát oâ nhie>m ;haùc@
Nhu caOu: 6aûng A: 9öôïng )eõm can cung caá7 theo *ö'a tuo<i
4ôïng ;eõm cung caá1 84ôïc ;huyeân
4ùa tuo0i mgDngaøy!3e< coøn Yuù!3e< t4ø 8eán tuo0i!3e< t4ø 8eán B tuo0i!hanh nieân t4ø F 8eán nam!hanh nieân t4ø F 8eán n4õNg4ôøi 5ôùn namNg4ôøi 5ôùn n4õPhuï n4õ coù thaiPhuï n4õ cho con YuùNg4ôøi giaø
^BEBEBEB
NguoOn cung caá1:Reõm 84ôïc tm thaáy t3ong th9t, caù, th4ùc aên Yie0n@ Nguõ coác, 3au ;hoâ vaø haït coù
=aOu cuõng ch4ùa ;eõm, nh4ng nh4 sart, noù ;hoù 84ôïc haá1 thu t4ø th4ïc vat@ Sôïi coù t3ongYar1 haït, maOm 8au naønh choáng 5aïi ;ha< naêng haá1 thu cu<a ;eõm@
6aûng B: !guon cung caá7 t+ong töï nhieân cuûa )eõm
NguoOn t4ï nhieân cu<a ;eõm!h4ïc 1ha0m mgDg
Haøu.anSoø!h9t 8o<
__,`E,F],F
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 24
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 48/118
Luaän vaên Thaïc só
!34ùng ,ESart cuõng 5aø mot chaát 4ùc cheá maïnh ;ha< naêng haá1 thu cu<a ;eõm@ Rhoâng neân
t3on 5a>n sart vaø ;eõm 8e0 Yo0 sung@
&s1i3in 4ùc cheá ;ha< naêng haá1 thu sart ô< m4ùc 8o t hôn so vôùi ;eõm@ /4ôïu 8o<ca<i thien ;ha< naêng haá1 thu cu<a ;eõm@
-aáu hieu thieáu huït:
Moùng =e> gaõy hoac cham moïc vaø coù nh4õng veát t3arng@ -aáu hieu giaùn tieá1 5aø=a Y9 ;hoâ@ Nh4õng =aáu hieu Yeân ngoaøi th4ôøng 84ôïc Yie0u hien 5aø gia taêng tnh to0nth4ông vôùi nhie>m t3uøng, ô< t3e< em th cham 1haùt t3ie0n, 8aøn oâng gia<m ;ha< naêngsinh sa<n, ô< 1huï n4õ coù thai 5aøm gia taêng Yieán ch4ùng cu<a thai ngheùn@
Phuï n4õ coù thai, thieáu ;eõm coù nguy cô sinh non taêng gaá1 F 5aOn@ Sart 84ôïccung caá1 mot caùch he thoáng t3ong 5uùc coù thai seõ ngaên ca<n s4ï haá1 thu ;eõm vaø coùthe0 5aøm m4ùc 8o thieáu ;eõm nang theâm@ Ngoaøi 3a, Yo0 sung ;eõm coøn 5aøm gia<m nguycô Yieán ch4ùng ;hi sinh@
Mot ;ha caïnh Quan t3oïng hôn n4õa cu<a ;eõm 5aø s4ï 1haùt t3ie0n cu<a t3e< em@!hieáu ;eõm ô< Yaø meï t3ong 5uùc coù thai seõ 8i ;eøm vôùi nguy cô thieáu caân 5uùc sinh,taêng nguy cô Yieán =aïng cu<a he thaOn ;inh hoac ;eùm 1haùt t3ie0n tinh thaOn van 8ong
cu<a t3e<@
!3ong nh4õng 8ieOu ;ien ngaøy nay ng4ôøi ta va>n ;hoâng hie0u 3oõ 3ang tieá1 tuïcYo0 sung hoaøn toaøn sart seõ taïo 3a taùc =uïng aâm tnh, t3ong ;hi 8où ;eõm vaø mot soá yeáutoá ;haùc nh4 magne, ca5ci, vitamin vaø ^ coù mot taOm Quan t3oïng ô< thôøi ;yømang thai, cho Yaø meï 5a>n em Yeù@
$oái vôùi ng4ôøi giaø, thieáu ;eõm gaây maát caân Yang 8oOng hoùa vôùi caùc taùc nhaâncu<a 5aõo hoùa nh4 caùc goác t4ï =o vaø caùc chaát 8oc@ )eO 5aâu =aøi thieáu ;eõm goù1 1haOn
5aøm gia<m 8o =aøy cu<a =a, cuõng nh4 tan ;hoái cô vaø 5oaõng ?4ông@
Nh4õng =aáu hieu thieáu ;eõm ;haùc 5aø gia<m s4ï ngon mieng, gia<m v9 giaùc,cham 5ieOn seïo, cham moïc toùc vaø moùng, =e> 3uïng toùc@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 25
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 49/118
Luaän vaên Thaïc só
PhaOn 5ôùn muoái ;eõm ;hoù haá1 thu vaø ;hoù 84ôïc =ung naï1@ Noù coøn gaây YuoOnnoân, mot vaøi muoái nh4 cit3at ;eõm ;hoâng coù taùc =uïng 1huï naøy@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 2
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 50/118
Luaän vaên Thaïc só
V [APC YÒNH HOAÏT T\NH KHAPNG NARM@ KHAPNGKHUAN
V1 C#&, 6"ö$( 6"#&6 B$" 4$" 6"#&4 ")*$ 4$" "#&$( ".#5$
Ph4ông 1haù1 naøy cho ta thaáy 3oõ 1haïm vi taùc =uïng vaø cuõng cho ta hie0u Yieátsô Yo veO ;ha< naêng cu<a 5oaïi ;haùng ;hua0n toá 8ang coøn ô< giai 8oaïn thoâ@
-.A.A: /höông 7ha'7 t+o%n thuoác 1aøo moâi t+öôøng thaïch:
Chaát chieát 3uùt 84ôïc 1ha 5oaõng vôùi =ung =9ch 8em coù noOng 8o ?aùc 89nh@
-ung =9ch naøy t3on 8eOu vôùi moâi t34ôøng nuoâi caáy vaø 8e0 ô< nhiet 8o ]`
C E
C,8o0 3a t4øng ho1 5oOng vôùi mot 54ôïng nhaát 89nh@ Sau ;hi cho thaïch 8oâng 5aïi vaø caáycaùc chu<ng vi sinh vat 8aõ 84ôïc chua0n Y9 t4ø t34ôùc, =uøng Que caáy voâ t3uøng 5aáy caùcchu<ng vi sinh vat goác caáy 5eân t3eân mat moâi t34ôøng thaønh t4øng vaïch thang, sau 8où8e0 ho1 5oOng t3ong 8ieOu ;ien thch hôï1, t4ø ` 8eán B giôø cho vi ;hua0n moïc 5eânwchuùng ta nhan 89nh ;eát Qua< Yang s4ï Quan saùt vi ;hua0n moïc thaønh t4øng ;hua0n 5aïc,hay ;hoâng moïc 84ôïc so vôùi ma>u 8oái ch4ùng 5aøm t3ong cuøng mot 8ieOu ;ien, nh4ng;hoâng t3on 5a>n thuoác vaøo moâi t34ôøng nuoâi caáy@
-.A.B: /höông 7ha'7 $uïïc *o" t+ong moâi t+öôøng thaïch:
!3ong ho1 5oOng, 8o0 moâi t34ôøng thaïch noùng cha<y, 8e0 8oâng 5aïi, sau 8où caáy vi;hua0n 8eOu ;har1 t3eân mat@ -uøng oáng ;hoan 5o> coù ;ch th4ôùc Quy 89nh ;hoan vaøothaïch 8e0 taïo 3a mot 5o> t3oøn@ $o0 ma>u thuoác caOn nghieân c4ùu vaøo 5o> t3oøn 8où 3oOi 8e0vaøo tu< aám F_C sau ` giôø@ Ph4ông 1haù1 naøy cho ;eát Qua< 3oõ 3aøng, =o chaát ;haùng;hua0n ngaám t34ïc tieá1 vaøo moâi t34ôøng@
-.A.=: /höông 7ha'7 thaám giaáy:
.iaáy thaám cart thaønh hnh t3oøn coù 84ôøng ;nh ;hoa<ng FF@E F]@ mg, saáyvoâ t3uøng@ Cho nh4õng giaáy naøy thaám vaøo =ung =9ch coù ch4ùa chaát ;haùng ;hua0n, 3oOihong ;hoâ@ $at caùc giaáy naøy 5eân mat moâi t34ôøng thaïch 8aõ gieo caáy vi ;hua0n, 8e0taát ca< vaøo tu< aám F_C sau ` B giôø, 8em 3a 8oïc ;eát Qua<@ Cho> thaïch coù chaát;haùng ;hua0n ngaám 3a, vi ;hua0n ;hoâng 1haùt t3ie0n 84ôïc@ Ph4ông 1haù1 naøy chthch hôï1 ;hi 1haùt hien 5oaïi ;haùng ;hua0n coù hoaït tnh maïnh@ Ngoaøi 3a coøn a<nh
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 2!
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 51/118
Luaän vaên Thaïc só
h4ô<ng ;haù nhieOu neáu 54ôïng vi ;hua0n cho vaøo moâi t34ôøng mo>i th nghiem ;hoânghang 89nh@
-.A.: /höông 7ha'7 oáng t+uï cuûa Eeat*eyF:
-uøng ho1 5oOng coù 84ôøng ;nh cm, 8aùy Yang 1hang, 8o0 vaøo ;hoa<ng m5moâi t34ôøng thaïch 8aõ 8un cha<y, 8e0 cho 8ac 5aïi@ $un cha<y mot Ynh moâi t34ôøngthaïch ;haùc coù ch4ùa Bm5, chôø ;hi nhiet 8o cu<a moâi t34ôøng t3ô< veO ]B C ]]C,cho vaøo @Bm5 vi ;hua0n 8aõ caáy vaøo canh thang moïc toát, t34ôùc 8où B giôø, 5arc 8eOumoâi t34ôøng vaø vi ;hua0n 3oOi 8o0 3a ho1 thaïch noùi ô< t3eân mot 5ôù1 mo<ng ;hoa<ng ]m5w5ôù1 naøy seõ 8oâng 5aïi sau E 1huùt@ $at 5eân mat 5ôù1 thaïch nh4õng voøng ;im 5oaïi;hoâng g, voøng naøy cao @^mm, 84ôøng ;nh ngoaøi _@Bmm, 84ôøng ;nh t3ong Emm, mo>i voøng ;im 5oaïi coù ;hoái 54ôïng ;hoâng nheï Quaù @_g 8e0 8a<m Ya<o 8o 5uùn
vaøo thaïch@ $o0 =ung =9ch caOn nghieân c4ùu vaøo caùc voøng noùi t3eân vôùi noOng 8o vaø;hoái 54ôïng nhaát 89nh, 3oOi nheï nhaøng 8e0 vaøo tu< aám F_ C ;hoa<ng ` giôø@ Sau thôøigian naøy, ta seõ thaáy vi ;hua0n 1haùt t3ie0n thaønh mot maøu t3arng 8uïc, 8eOu ;har1 matmoâi t34ôøng, coøn Quanh voøng ;im 5oaïi coù the0 coù mot vuøng t3ong, vuøng t3ong ch4ùngto< vi ;hua0n ;hoâng moïc 84ôïc@ Ph4ông 1haù1 naøy 3aát th4ôøng =uøng cho viec 1haùthien tnh ;haùng ;hua0n, coù 4u 8ie0m 8a<m Ya<o an toaøn cho ng4ôøi th4ïc haønh ;yõthuat, t Y9 nhie>m t3uøng, ;eát Qua< 3oõ 3aøng@
-.A.D: /höông 7ha'7 $aøo +aõnh cuûa G*eming \A]=B[:
Ph4ông 1haù1 naøy =uøng 8e0 ;ie0m nghiem tnh ;haùng ;hua0n cu<a caùc gioáng8ieOu cheá 3a Peni?i5in@ Moâi t34ôøng thaïch naáu cha<y 8o0 vaøo ho1 5oOng, chôø cho 8oâng5aïi, =uøng =ao nho< voâ t3uøng cart hai 84ôøng song song gaOn gi4õa ho1 hai 84ôøng naøycaùch nhau @Fcm , Yo< tho<i thaïch ô< gi4õa 8i, 8o0 =ung =9ch thuoác 89nh th4< vaøo 3aõnh@Caáy vi ;hua0n thaønh 84ôøng thang goùc vôùi 3aõnh@ $e0 vaøo tu< aám F_ C t3ong ` giôø@$oïc ;eát Qua< Yang caùch 8o vuøng voâ ;hua0n t4ø chaân 3aõnh t3ô< 3a@
-.A.H: /höông 7ha'7 1ieân ne'n 5aIng -aJn !göõ \ A]DH[:
Caùc ma>u thuoác 84ôïc nghieOn naùt, eù1 thaønh vieân hnh t3uï, cao @`cm, 84ôøng;nh Bcm@ $at nh4õng vieân 8où 5eân mot ho1 moâi t34ôøng thaïch, 8at ho1 naøy vaøotu< 5aïnh ]C t3ong ^ giôø, 8e0 hoaït chaát ;haùng ;hua0n t4ø =4ôïc 5ieu ;hueách taùn vaøomoâi t34ôøng, sau 5aáy 3a, mô< nar1 ho1 5oOng 8at vaøo chuoâng thu<y tinh vaø =uøng mot
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 2"
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 52/118
Luaän vaên Thaïc só
=uïng cuï 8ac Yiet 1hun 5eân t3eân mat moâi t34ôøng mot 5ôù1 vi ;hua0n, 8ay nar1 5aïi, 8e0vaøo tu< aám F_C t3ong B ` giôø@ $oïc ;eát Qua< Yang caùch 8o vuøng voâ ;hua0n
Quanh vieân neùn@ Ph4ông 1haù1 naøy t3aùnh 84ôïc =uøng nhieOu voøng ;im 5oaïi nh4ng
1ha<i =uøng nh4õng 1h4ông tien coOng ;eOnh ;haùc@ Cuõng coøn 1ha<i 3aát than t3oïng 8e0t3aùnh 5aây 5an ;hi 1ha<i =uøng nh4õng 5oaïi vi ;hua0n 8oc 8e0 th nghiem@
-.A.K: /höông 7ha'7 thöû nhöõng chaát )ha'ng )hua<n bay hôi:
Ph4ông 1haù1 naøy 84ôïc /un=at 8eO ?uaát 5aOn 8aOu tieân ;hi nghieân c4ùu chaát;haùng ;hua0n Yay hôi t4ø haït 8u 8u<@
Noi =ung cu<a 1h4ông 1haù1 5aø : -uøng hai n4<a ho1 5oOng coù 84ôøng ;nh Yangnhau, 8o0 moâi t34ôøng thaïch noùng cha<y vaøo n4<a ho1 5oOng 1ha 8aùy, 8e0 cho moâi
t34ôøng 8oâng 5aïi, caáy vi ;hua0n thaønh t4øng 84ôøng thang@ N4<a ho1 5oOng ;ia 8e0 caùcchaát tinh =aOu hay nh4õng th4ïc vat coù chaát Yay hôi giaõ =a1@ .arn ;he hô< Yang Yaêng=nh hoac 1a3a1hin, 8e0 tu< aám F_C, sau B ` giôø 8oïc ;eát Qua<, so saùnh vôùi 8oáich4ùng@ Chaát Yay hôi coù taùc =uïng 4ùc cheá hoac tieâu =iet vi sinh vat 8em th4<@Ph4ông 1haù1 naøy cho 1heù1 1haùt hien 84ôïc nh4õng chaát Yay hôi mang tnh ;haùng;hua0n maø caùc 1h4ông 1haù1 ;e0 t3eân ;hoâng the0 1haùt hien 84ôïc@
-.A.L: /höông 7ha'7 aMc )y' )ha'ng )hua<n:
)iec 1haân tch ;haùng ;hua0n toá ô< giai 8oaïn 8aOu t3ong Quaù t3nh nghieân c4ùuYang 1h4ông 1haù1 sarc ;yù giaáy 84ôïc nhaø Yaùc hoïc Ichi=a ` aù1 =uïng t34ôùc tieân,sau 8où 8aõ 84ôïc nhieOu ng4ôøi ca<i tieán theâm@ Mac =uø coù 3aát nhieOu taøi 5ieu 8eO ca18eán viec s4< =uïng 1h4ông 1haù1 sarc ;yù t3eân giaáy nh4ng cho 8eán nay, va>n ch4a coùmot Quan 8ie0m thoáng nhaát veO he thoáng hoùa caùc ;haùng ;hua0n toá Yang 1h4ông1haù1 naøy@
Ph4ông 1haù1 toùm tart nh4 sau : Chaát 8em th4< 84ôïc hoøa tan t3ong =ung moâithch hôï1, sau 8où =uøng 5oaïi =uïng cuï 8ac Yiet 8e0 5aáy chaát th4<, chaám nhieOu 5aOn vaøomot 8ie0m t3eân giaáy 5oaïi giaáy 3ieâng Yiet 8e0 5aøm sarc ;yù , 84ôøng ;nh cu<a veát
;hoâng Quaù ^ `mm@ Cho chaïy thaêm =oø vôùi t4øng he =ung moâi t3ong mot Ynhthu<y tinh ;n, 8aõ 84ôïc Yaõo hoøa t34ôùc t4ôùng ;hoâng =i 8ong@ !3ong sarc ;yù ng4ôïc, tôøgiaáy 84ôïc gi4õ ô< 1ha t3eân Ynh vaø tha< 8aOu ;ia 8aOu coù chaám chaát th4< ?uoángmaøng 84ïng t4ôùng =i 8ong nga1 tôùi B Fcm, caùch 8ie0m chaám chaát th4< F ]cm@Coù the0 =uøng 1h4ông 1haù1 sarc ;yù ?uoâi hoac 1h4ông 1haù1 sarc ;yù voøng@ Sau ;hi 8aõchaïy ?ong 1haOn sarc ;yù, giaáy 84ôïc 8uo0i heát =ung moâi vaø hong ;hoâ@ $at caùc Yaêng
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 2#
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 53/118
Luaän vaên Thaïc só
giaáy t3eân moâi t34ôøng thaïch 8aõ caáy vi ;hua0n, 8e0 ô< nhiet 8o F_CDBgiôø cho vi;hua0n 1haùt t3ie0n ta seõ 84ôïc vuøng voâ ;hua0n ô< veát sarc ;yù mang hoaït tnh ;haùng;hua0n@
Ph4ông 1haù1 naøy coù 4u 8ie0m 5aø taùch Yiet 84ôïc chaát ;haùng ;hua0n 3a ;ho<inhieOu chaát ;haùc@ 7aùc 89nh 84ôïc ch soá / d cu<a veát ;haùng ;hua0n, cho 1heù1 ta 8isaâu nghieân c4ùu thaønh 1haOn vaø caáu t3uùc cu<a chuùng@
V2 C#&, %#+ X ".#5$@ X $#9 8ö= :.+$( )5 <#&, B$" "%#+4 4$" , B
-.B.A: -i )hua<n:
• ;ta7hy*ococcu au+eu:
- aø vi ;hua0n .3am z, ;hoâng giaù1 moâ, ;hoâng taïo Yaøo t4<@- S4ùc 8eO ;haùng: nhaïy ca<m vôùi 1enici55in, auth3omycin vaø am1ici55in@- Rha< naêng gaây Yenh:
z s4ng mu< t3eân =a, nieâm maïcz gaây ung nhoït, aù1 ?ez vieâm vuù ô< Yoø, c4øuz gaây nhie>m t3uøng maùu =a>n 8eán vieâm 1ho0i, vieâm than
caá1, vieâm tuyeán s4õa vaø vieâm tu<y ?4ông@
• 6aci**u ubti*i:
- aø vi ;hua0n .3am z, t34ïc ;hua0n@- aø vi ;hua0n coù 5ôïi, coù mat ô< 84ôøng 3uot@
• /eu(omona ae+uginoa:
- aø vi ;hua0n .3am , coù tieân mao, vi ;hua0n sinh sarc toá maøu ?anh@- Rha< naêng gaây Yenh:
z gaây Yenh mu< ?anh ô< ng4ôøi vaø 8ong vatz vieâm Yaøng Quan, vieâm tai coù mu< ô< ng4ôøiz vieâm vuù ô< Yoø@
• U.co*i:
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 3$
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 54/118
Luaän vaên Thaïc só
- aø vi ;hua0n .3am , ;hoâng Yaøo t4<,- S4ùc 8eO ;haùng: nhaïy ca<m vôùi Ch5o3am1henico5, St3e1tomycine, Su5dami=,
!3imetho13im@-
- Rha< naêng gaây Yenh: "@co5i coù safn t3ong 3uot, ;hi cô the0 Y9 suy yeáu, s4ùc 8eO;haùng gia<m th "@co5i môùi gaây Yenh@
z gaây tieâu cha<yz Yenh 1huø thu<ng ô< heo conz vieâm 3uot
• Unte+ococcu Vaeca*i:
- "nte3ococcus 5aø mot 1huï nhoùm cu<a St3e1tococcus, nhoùm -@ aø vi ;hua0n.3am z, =aïng caOu, ;hoâng Yaøo t4<@
- Rha< naêng gaây Yenh: t3eân =a, 84ôøng tieâu hoùa, =aï =aøy, 3uot vaø nieu, sinh =uïc@
-.B.B: !aám:
• R7e+gi**u:
- aø 5oaïi naám moác coù ;ha< naêng sinh 8oc toá gaây ung th4 5aø &d5ato?in@- $ac 8ie0m hnh =aïng: hnh Yoâng maøu 5uïc, cuoáng sinh Yaøo t4<@
z &s1e3gi55us d5avus: the0 Ynh, hay B taOng t3eân cuøng mot Yoïng@ oâng hnh1hoùng ?aï hay hnh cot 5o<ng 5e<o, cuoáng sinh Yaøo t4< =aøi ;hoâng Quaù mm@
z &s1e3gi55us o3ylae: cuoáng sinh Yaøo t4< =aøi B mm@ !he0 Ynh hai 5ôù1, ;higiaø maøu hôi naâu@
- Rha< naêng gaây Yenh cu<a &d5ato?in:z JT gia suùc: @ ;hi t3uùng 8oc caá1 tnh: cheát 8ot ngot@
@ maõn tnh: con vat ;eùm aên, cham 5ôùn, suït caân@@ ;hi nhie>m 8oc ;eùo =aøi: gaây ung th4
z JT ng4ôøi: gaây ung th4@
• T+icho(e+ma 7.:
- !huoc =aïng vi naám, soáng t3ong moâi t34ôøng 8aát@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 31
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 55/118
Luaän vaên Thaïc só
- Hnh =aïng: coù ;hua0n ty ;hoâng maøu, cuoáng mang Yaøo t4< 1haân nhaùnh, ô< cuoáinhaùnh 1haùt t3ie0n thaønh mot ;hoái t3oøn 8nh caùc Yaøo t4< t3aOn maøu 5uïc 5ieân ;eát vôùinhau nhôø chaát nhaOy@ Hnh th4ùc sinh sa<n Yang Yaøo t4<@
PHAÀN 2:
PHÖÔNG PHAÙPVAØ !"T QUAÛNGHI!#N CÖÙU
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 32
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 56/118
Luaän vaên Thaïc só
NOÄI DUNG NGHIEN CJPU
!3eân cô sô< 3utin, mot d5avonoi= 84ôïc chieát taùch t4ø nuï hoøe chieám haøm54ôïng 5ôùn t3ong nuï hoa hoøe : BEFp, chuùng toâi 8aõ tieán haønh to0ng hôï1 Que3cetin@2ue3cetin 5aø hôï1 chaát coù hoaït tnh sinh hoïc cao, ;haùng naám, ;haùng ;hua0n toát, 5aøchaát choáng o?y hoùa maïnh@ eân caïnh Que3cetin, chuùng toâi coøn nghieân c4ùu to0nghôï1 mot soá =a>n ?uaát cu<a Que3cetin vôùi hy voïng seõ coù the0 5aøm taêng hoaït tnh sovôùi Que3cetin =4ïa t3eân 1ha<n 4ùng acety5 hoùa vaø caùc nghieân c4ùu veO caùc hôï1 chaátcô;im@
M.+, 4)'. $(")'$ ,ö&. ,.=# ) 4#W
- !aùch chieát /utin@- !o0ng hôï1 Que3cetin@- Nghieân c4ùu to0ng hôï1 1entaacety5 Que3cetin@- Nghieân c4ùu to0ng hôï1 1h4ùc 6nQue3cetin@- 7aùc 89nh tnh ;haùng ;hua0n, ;haùng naám cu<a 3utin, Que3cetin vaø caùc =a>n ?uaát
cu<a Que3cetin@
)ôùi caùc noi =ung nh4 t3eân, sô 8oO nghieân c4ùu nh4 sau:
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 33
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 57/118
Luaän vaên Thaïc só
;ô $o A: ;ô $o nghieân cö'u
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 34
4ïa choïn nguyeân5ieu nuï hoøe
74< 5yù nguyeân 5ieu
Chieát taùch /utin
!inh cheá /utin
!hu<y 1haân /utin thaønh2ue3cetin
!inh cheá 2ue3cetin
Rha<o saùt Quaù t3nhto0ng hôï1 Pentaacety5
2ue3cetin
Rha<o saùt Quaù t3nhto0ng hôï1 6n
Que3cetin
!inh cheá sa<n 1ha0m !inh cheá sa<n 1ha0m
Pentaacety5Que3cetin
6nQue3cetin
7aùc 89nh tnh chaátcu<a sa<n 1ha0m
$9nhtnh,89nh
54ôïng
7aùc89nhcaáu
t3uùc
Hoaïttnhsinh
hoïc
$aùnh giaù tnh chaát,;ha< naêng 4ùng =uïng
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 58/118
Luaän vaên Thaïc só
I LJÏA CHOÏN@ [J LP NGUEN LIEÄU
!3ong caùc 5oaøi th4ïc vat coù ô< )iet Nam, caây Hoøe 5aø 5oaïi caây coù haøm 54ôïng3utin cao nhaát, 8ac Yiet ô< nuï hoøe 8aït tôùi BEFp 3utin thoâDt3oïng 54ôïng ;hoâ@ ) vaychuùng toâi choïn nguyeân 5ieu ô< 8aây chnh 5aø nuï hoøe@
;ô $o B: Xöû *y' nguyeân *ie%u
Nuï hoøe coù 8o a0m 5aø `,_p ,8aït tieâu chua0n cho 1heù1 theo -4ôïc 8ie0n )ietNam nho< hôn Bp , =o 8où 84ôïc s4< =uïng 8e0 1huïc vuï cho Quaù t3nh nghieân c4ùucu<a 8eO taøi@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 35
Nuï hoøe
oaïi taï1caønh, hoa, 8aát\
Saáy ;hoâ E^oC
NghieOn m9n
Nuï hoøe=aïng
Yot
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 59/118
Luaän vaên Thaïc só
II CHIERT TAPCH UTIN
II1 F"ö$( 6"#&6 X#W ). )*$ ,")94 .4$
/utin 5aø mot hôï1 chaát coù the0 tan 84ôïc t3ong nhieOu =ung moâi:z n4ôùc noùngz ethano5z methano5z =ung =9ch NaH 5oaõng@
!uy nhieân 8e0 8aù1 4ùng yeâu caOu sau naøy coù the0 4ùng =uïng vaøo t3ong sa<n?uaát, 8i ;eøm 8où 1ha<i 8aït 8o an toaøn veO 1hoøng choáng chaùy no0 cuõng nh4 haïn cheá m4ùc 8o 8oc haïi, chuùng toâi choïn 1h4ông aùn chieát /utin t4ø nuï hoa Hoøe Yang =ung=9ch NaH 5oaõng =o t3ong =ung =9ch ;ieOm voøng c3omon Y9 1haù, nh4ng tnh chaát;hoâng o0n 89nh, theâm aci= vaøo seõ ;eát tu<a taïo thaønh /utin 5aïi@
$ieOu ;ien tieán haønh :-4ïa t3eân ;eát Qua< 8aõ 84ôïc mot soá nhoùm nghieân c4ùu tieán haønh t34ôùc 8aây,
chuùng toâi choïn 8ieOu ;ien toái 4u 8e0 tieán haønh chieát taùch /utin nh4 sau:
z !hôøi gian chieát : _E 1huùtz Nhiet 8o chieát : _EoCz -ung moâi : =ung =9ch NaH ,Epz !y< 5e chieát : : B gam nguyeân 5ieu : m5 =ung moâi z 2uaù t3nh chieát 84ôïc ;huaáy 5ieân tuïc@
2uy t3nh chieát:
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 3
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 60/118
Luaän vaên Thaïc só
== NaH ,Ep
N4ôùc 5aïnh N4ôùc Qua 5oïc
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 3!
ot nuï hoøe
Chieát /utin
oïc noùng
-9ch chieát
aøm 5aïnh
&ci= hoùa1HxE^
oïc, 34<a
/utin thoâ
aõ
== HC5 Ep
Saáy
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 61/118
Luaän vaên Thaïc só
;ô $o =: 0uy t+&nh chieát Nutin
II2 T$" ,")9 X#W B$" ö+$( .4$
@@.B.A: Tinh cheá Nutin:
"thano5
N4ôùc 5aïnh N4ôùc Qua 5oïc
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 3"
/utin thoâ
Hoøa tan
oïc noùng
-9ch 5oïc
oaïi Yôùt =ungmoâi
Reát tinh
oïc, 34<a
/utin tinh
Can
Saáy
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 62/118
Luaän vaên Thaïc só
;ô $o : 0uy t+&nh tinh cheá Nutin
@@.B.B: 5ònh *öôïng Nutin:
Ph4ông 1haù1 tieán haønh:Ma>u /utin 84ôïc tinh cheá nhieOu 5aOn Yang coOn 84ôïc =uøng nh4 /utin chua0n@
/utin chua0n 84ôïc 1ha thaønh nhieOu noOng 8o ;haùc nhau vaø ?aây =4ïng 1h4ông t3nh84ôøng chua0n the0 hien moái 5ieân he gi4õa 8o haá1 thu & vaø noOng 8o cu<a =ung =9ch@!4ø noOng 8o cu<a =ung =9ch vaø 8o haá1 thu & ta coù the0 tnh 84ôïc 8o tinh cu<a ma>u:
(>100?'
(>C
C T =
C: noOng 8o 1ha cu<a ma>u 11m ma>u 5aø /utin tinh mot 5aOn Yangethano5 @C{: noOng 8o 1ha cu<a ma>u /utin tinh nhieOu 5aOn 11m@
6aûng =: #eát ?uaû $o% haá7 thu R cuûa ca'c (ung (òch Nutin chua<n taïi λ S BDL nm
Ma>u chua0n B F ] ENoOng 8o 11m E B BE E _E$o haá1 thu & @BE @]F @]E_ @^F] @`^B
5o thò A: 5öôøng chua<n $o% haá7 thu R theo nong $o% cuûa (ung (òch Nutin chua<n taïi BDL nm
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 3#
! # 0$00%& + 0$1'3%
R2 # 0$%%01
0
0$2
0$4
0$6
0$'
1
0 20 40 60 '0
NoOng 8o 11m
$ o N h a
á 1 t h u &
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 63/118
Luaän vaên Thaïc só
!4ø 8où ta 5a1 84ôïc 1h4ông t3nh 84ôøng thang moâ ta< moái 5ieân he gi4õa noOng 8o =ung=9ch /utin vaø 8o haá1 thu & taïi Y4ôùc soùng BE`nm :
y x @? z @`Fy: 8o haá1 thu &?: noOng 8o ma>u 11m
Ph4ông sai cu<a 1h4ông t3nh 5aø /B x @, =o 8où coù the0 =uøng 1h4ông t3nh 8e0tnh toaùn@
$o tinh cu<a /utin 84ôïc tnh nh4 sau:
>100?183900090
>100?'
(>+
== x
y
y
yT
! : 8o tinh cu<a sa<n 1ha0m /utin? : noOng 8o cu<a ma>u /utin 11my : 8o haá1 thu & cu<a ma>u 8oy{ : 8o haá1 thu & cu<a noOng 8o ? tnh theo 84ôøng chua0n
6aûng : #eát ?uaû $o% tinh cuûa aûn 7ha<m Nutin
NoOng 8o ma>u 11m $o haá1 thu y $o haá1 thu y{ $o tinh pF] @]_^E @]` _@B^p
N"#*$ <)&4Pho0 cu<a =ung =9ch /utin coù B c4ïc 8aïi taïi BE` vaø FEB nm@ !uy nhieân, giaù t39
8o haá1 thu taïi Y4ôùc soùng BE` nm o0n 89nh hôn, nhaïy hôn neân ta choïn Y4ôùc soùngnaøy 8e0 ?aây =4ïng 84ôøng chua0n@ Ph4ông t3nh 84ôøng chua0n 5a1 84ôïc chnh ?aùc,84ôïc =uøng 8e0 tnh toaùn@
/utin ch tinh cheá mot 5aOn, nh4ng 8o tinh 8aït 84ôïc 5aø _@B^p vaø 84ôïc s4<=uïng 8e0 tieán haønh Quaù t3nh thu<y 1haân /utin thaønh 2ue3cetin@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 4$
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 64/118
Luaän vaên Thaïc só
III TONG HÏF >UECETIN
III1 Y). )*$ X#W ]. 4?^$" 4%5$( "+6
$ieOu ;ien tieán haønh :Chuùng toâi choïn 8ieOu ;ien toái 4u 8e0 tieán haønh Quaù t3nh thu<y 1haân /utin
thaønh 2ue3cetin nh4 sau:
z !hôøi gian: 1huùtz Nhiet 8o : nhiet 8o soâi cu<a =ung =9chz -ung moâi : =ung =9ch HBS] Bpz !y< 5e : : E gam nguyeân 5ieu : m5 =ung moâi z 2uaù t3nh thu<y 1haân 84ôïc ;huaáy 5ieân tuïc@
2uy t3nh to0ng hôï1:
== HBS] Bp
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 41
/utin
!hu<y 1haân
oïc
aõ 5oïc
Saáy
2ue3cetin thoâ
-9ch 5oïcN4ôùc 5aïnh
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 65/118
Luaän vaên Thaïc só
;ô $o D: 0uy t+&nh thuûy 7haân Nutin thaønh 0ue+cetin
III2 T$" ,")9 X#W B$" ö+$( >.)?,)4$
@@@.B.A: Tinh cheá 0ue+cetin:
"thano5
N4ôùc 5aïnh N4ôùc Qua 5oïc
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 42
2ue3cetin thoâ
Hoøa tan
oïc noùng
-9ch 5oïc
oaïi Yôùt =ungmoâi
Reát tinh
oïc, 34<a
2ue3cetin tinh
Can
Saáy
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 66/118
Luaän vaên Thaïc só
;ô $o H: 0uy t+&nh tinh cheá 0ue+cetin
@@@.B.B: 5ònh *öôïng 0ue+cetin:
Caùch th4ïc hien t4ông t4ï nh4 Quaù t3nh 89nh 54ôïng /utin@
6aûng D : #eát ?uaû $o% haá7 thu R cuûa ca'c (ung (òch 0ue+cetin chua<n taïi λ S BDD nm
Ma>u chua0n B F ] E
NoOng 8o 11m E BE E _E$o haá1 thu & @_E]` @`^F @B`^ @]] @`^_`
5o thò B : 5öôøng chua<n $o% haá7 thu R theo nong $o% cuûa (ung (òch0ue+cetin chua<n taïi BDD nm
!4ø 8où ta 5a1 84ôïc 1h4ông t3nh 84ôøng thang moâ ta< moái 5ieân he gi4õa noOng 8o =ung=9ch 2ue3cetin vaø 8o haá1 thu & taïi Y4ôùc soùng BEE nm :
y x @^^? z @^FFy: 8o haá1 thu &?: noOng 8o ma>u 11m
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 43
! # 0$0166& + 0$6313
R2 # 0$%'%
0
0$5
1
1$5
2
0 20 40 60 '0
NoOng 8o 11m
$ o N h a
á 1 t h u &
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 67/118
Luaän vaên Thaïc só
Ph4ông sai cu<a 1h4ông t3nh 5aø /B x @`, =o 8où coù the0 =uøng 1h4ông t3nh 8e0tnh toaùn@
$o tinh cu<a 2ue3cetin 84ôïc tnh nh4 sau:
>100?6313001660
>100?'
(>+
== x
y
y
yT
! : 8o tinh cu<a sa<n 1ha0m 2ue3cetin? : noOng 8o cu<a ma>u 2ue3cetin 11my : 8o haá1 thu & cu<a ma>u 8o
y{ : 8o haá1 thu & cu<a noOng 8o ? tnh theo 84ôøng chua0n
6aûng H : #eát ?uaû $o% tinh cuûa aûn 7ha<m 0ue+cetin
NoOng 8o ma>u 11m $o haá1 thu y $o haá1 thu y{ $o tinh pFB @F] @^BE _@FB
N"#*$ <)&4Pho0 cu<a =ung =9ch 2ue3cetin coù B c4ïc 8aïi taïi BEE vaø F_] nm@ !uy nhieân,
giaù t39 8o haá1 thu taïi Y4ôùc soùng BEE nm o0n 89nh hôn, nhaïy hôn neân ta choïn Y4ôùcsoùng naøy 8e0 ?aây =4ïng 84ôøng chua0n@ Ph4ông t3nh 84ôøng chua0n 5a1 84ôïc chnh?aùc, 84ôïc =uøng 8e0 tnh toaùn@
2ue3cetin ch tinh cheá mot 5aOn, nh4ng 8o tinh 8aït 84ôïc 5aø _@FBp vaø 84ôïcs4< =uïng 8e0 tieán haønh Quaù t3nh to0ng hôï1 thaønh caùc =a>n ?uaát ;haùc@@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 44
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 68/118
Luaän vaên Thaïc só
IV NGHIEN CJPU YIEU KIEÄN TONG HÏFFENTAACETL >UECETIN
IV1 K"#=% 8#&4 ].#& 4?^$" 4%5$( "+6 >.)?,)4$ 4"#W$" F)$4##,)4>.)?,)4$
Chuùng toâi choïn Quy t3nh 8e0 to0ng hôï1 Pentaacety5 2ue3cetin nh4 sau:
1y3i=in
t x ^h
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 45
2ue3cetin
Hoøa tan
-ung =9ch
N4ôùc 8aù
oïc
CHFCB
Reát tinh
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 69/118
Luaän vaên Thaïc só
;ô $o K: 0uy t+&nh to<ng hôï7 /entaacety* 0ue+cetin
!ieán haønh ;ha<o saùt a<nh h4ô<ng cu<a thôøi gian, 54ôïng 1y3i=in vaø nhiet 8o 5eân;hoái 54ôïng sa<n 1ha0m cu<a 1ha<n 4ùng@
@-.A.A: #haûo a't 1e thôøi gian 7haûn ö'ng:
$ieOu ;ien th nghiem:- Rhoái 54ôïng nguyeân 5ieu: @^g 2ue3cetin- 4ôïng =ung moâi tham gia 1ha<n 4ùng: m5 1y3i=in- Nhiet 8o 1ha<n 4ùng: nhiet 8o th4ôøng FC- 4ôïng CHFCB : @E m5
6aûngK: #eát ?uaû )haûo a't bieán $o<i 0ue+cetin thaønh /entaacety*0ue+cetin theo thôøi gian 7haûn ö'ng
!hôøi gian giôø B ] ^ ` BRhoái 54ôïng Pentaacety52ue3cetin thu 84ôïc g
@_^ @_F @`BB @`]E @`E @`E
Hieu suaát p _@] __@_ `@`B `F@ `F@^_ `F@E`
5o thò =: 6ie<u (ie"n )hoái *öôïng aûn 7ha<m theo thôøi gian 7haûn ö'ng
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 4
Pentaacety5Que3cetin
0$06
0$065
0$0(
0$0(5
0$0'
0$0'5
0$0%
0 5 10 15 20 25
!hôøi gian giôø
R h o á i 5 4 ôï n g g
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 70/118
Luaän vaên Thaïc só
N"#*$ <)&4!hôøi gian 1ha<n 4ùng a<nh h4ô<ng ;haù 5ôùn 8eán 1ha<n 4ùng@ -o 1ha<n 4ùng taïo
thaønh este3 ?a<y 3a t4ông 8oái cham vaø yeâu caOu cu<a 1ha<n 4ùng 5aø 1ha<i este3 hoùa heát
E nhoùm H neân chuùng toâi tieán haønh ;ha<o saùt thôøi gian 1ha<n 4ùng t4ø giôø t3ô<8i@
!4ø giôø 8eán ^ giôø th 54ôïng sa<n 1ha0m taêng t4ông 8oái 8aùng ;e0, tuy nhieân;hi ta tieá1 tuïc taêng theâm thôøi gian th 54ôïng sa<n 1ha0m haOu nh4 ;hoâng thay 8o0ineân coù the0 ?em thôøi gian 1ha<n 4ùng ^ giôø 5aø toái 4u@
Sau ;hi 5aøm tinh mot 5aOn, Qua ;eát Qua< sarc ;yù 5ôù1 mo<ng ]cm?`cm vôùi=ung moâi ;hai t3ie0n 5aø nuH:&cH:HB x]::E 5aáy 5ôù1 t3eân, taát ca< caùc ma>uth nghiem 8eOu coù mot veát /d x ,^F@ $ieOu naøy ch4ùng to< 1ha<n 4ùng ?a<y 3a thuan
5ôïi, sa<n 1ha0m 5aø Pentaacety5 2ue3cetin@S4< =uïng 8ieOu ;ien naøy 8e0 ;ha<o saùt caùc yeáu toá tieá1 theo@
@-.A.B: #haûo a't 1e *öôïng (ung moâi tham gia 7haûn ö'ng :
$ieOu ;ien th nghiem:- Rhoái 54ôïng nguyeân 5ieu: @^g 2ue3cetin- !hôøi gian 1ha<n 4ùng: ^ giôø- Nhiet 8o 1ha<n 4ùng: nhiet 8o th4ôøng FC- 4ôïng CHFCB : @E m5- -ung moâi: 1y3i=in
6aûng L: #eát ?uaû )haûo a't bieán $o<i 0ue+cetin thaønh /entaacety* 0ue+cetin theo*öôïng (ung moâi tham gia 7haûn ö'ng
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 4!
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 71/118
Luaän vaên Thaïc só
4ôïng =ung moâi m5 @^ @` @ @B @] @^Rhoái 54ôïng Pentaacety52ue3cetin thu 84ôïc g
@_`B @` @`]E @`E @`E @`E
Hieu suaát p _^@` _@EE `F@ `F@E` `F@E` `F@^_
5o thò : 6ie<u (ie"n )hoái *öôïng aûn 7ha<m theo *öôïng (ung moâi tham gia 7haûn ö'ng
N"#*$ <)&44ôïng sa<n 1ha0m thu 84ôïc thay 8o0i theo 54ôïng =ung moâi@ Rhi ta thay 8o0i
the0 tch cu<a 1y3i=in t4ø ,^ m5 8eán , m5 th ;hoái 54ôïng cu<a Pentaacety5 2ue3cetintaêng voït vaø 8aït giaù t39 cao nhaát taïi ,B m5@ Sau 8où ;hoái 54ôïng sa<n 1ha0m thu 84ôïc
thay 8o0i ;hoâng 8aùng ;e0 ;hi ta taêng 54ôïng 1y3i=in t4ø ,B m5 8eán ,^ m5@ $ieOu naøy5aø =o 1y3i=in coù a<nh h4ô<ng thuan 5ôïi 8eán toác 8o 1ha<n 4ùng vaø hieu suaát taïo thaønheste3 =o ;hi coù mat 1y3i=in seõ 5oaïi t34ø 84ôïc s4ï ?aø 1hoøng hoùa este3@ -o vay, ;hitaêng 54ôïng 1y3i=in th 54ôïng este3 thu 84ôïc taêng nh4ng ;hi 1ha<n 4ùng 8aït caân Yangth ;hoái 54ôïng sa<n 1ha0m ;hoâng thay 8o0i =uø tieá1 tuïc taêng 54ôïng 1y3i=in@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 4"
0$0(
0$0(3
0$0(6
0$0(%
0$0'2
0$0'5
0$0''
0 0$5 1 1$5 2
P4ôïng =ung moâi m5
R h o á i 5 4 ôï n g g
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 72/118
Luaän vaên Thaïc só
)ay 54ôïng 1y3i=in toái 4u cho 1ha<n 4ùng 5aø ÷,B m5@
@-.A.B: #haûo a't 1e nhie%t $o% 7haûn ö'ng :
$ieOu ;ien th nghiem:- Rhoái 54ôïng nguyeân 5ieu: @^g 2ue3cetin- !hôøi gian 1ha<n 4ùng: giôø- 4ôïng CHFCB : @E m5- 4ôïng =ung moâi: ,Bm5 1y3i=in
6aûng ]: #eát ?uaû )haûo a't bieán $o<i 0ue+cetin thaønh /entaacety* 0ue+cetin theo nhie%t $o% 7haûn ö'ng
Nhiet 8o oC F ] E ^ _Rhoái 54ôïng Pentaacety52ue3cetin thu 84ôïc g
@_^ @_`F @`F] @`]^ @`E_
Hieu suaát p _@] _^@ `B@ `F@ `]@B_
5o thò D: 6ie<u (ie"n )hoái *öôïng aûn 7ha<m theo nhie%t $o% 7haûn ö'ng
N"#*$ <)&4
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 4#
0$06'
0$0(2
0$0(6
0$0'
0$0'4
0$0''
0 20 40 60 '0
Nhiet 8o oC
R h o á i 5 4 ôï n g g
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 73/118
Luaän vaên Thaïc só
Chuùng toâi tieán haønh ;ha<o saùt a<nh h4ô<ng cu<a nhiet 8o 1ha<n 4ùng 5eân 54ôïngsa<n 1ha0m ô< thôøi gian toái thie0u 5aø giôø cho thaáy ;hi thay 8o0i nhiet 8o cu<a 1ha<n4ùng t4ø F EoC 54ôïng sa<n 1ha0m taêng nhanh vaø haOu nh4 thay 8o0i ;hoâng 8aùng ;e0;hi tieá1 tuïc taêng nhiet 8o 8eán _oC@ !uy nhieân ;hoái 54ôïng sa<n 1ha0m cuõng ch
t4ông t4ï nh4 ;hi tieán haønh 1ha<n 4ùng ô< nhiet 8o Ynh th4ôøng t3ong thôøi gian ^ giôøneân chuùng toâi va>n tieán haønh choïn nhiet 8o 1ha<n 4ùng toái 4u 5aø FoC@
K)94 .#*$-4ïa t3eân caùc ;eát Qua< ;ha<o saùt 1ha<n 4ùng ô< t3eân, ta coù the0 choïn 8ieOu ;ien
toái 4u cho 1ha<n 4ùng acety5 hoùa 2ue3cetin nh4 sau:
- Rhoái 54ôïng nguyeân 5ieu: @^g 2ue3cetin- !hôøi gian 1ha<n 4ùng: ^ giôø- 4ôïng CHFCB : @E m5- 4ôïng =ung moâi: ,Bm5 1y3i=in- Nhiet 8o 1ha<n 4ùng : FoC- 4ôïng sa<n 1ha0m : @`Eg Pentaacety5 2ue3cetin `F@Ep
IV2 T$" ,")9 X#W B$" ö+$( F)$4##,)4 >.)?,)4$
@-.B.A: Tinh cheá /entaacety* 0ue+cetin:
Pentaacety5 2ue3cetin thu 84ôïc 8em tinh cheá vaø ;eát tinh nhieOu 5aOn t3ongho>n hôï1 acetone z ethano5@ Rie0m t3a Yang sarc ;yù 5ôù1 mo<ng cho thaáy coù mot veátt3oøn, 8eï1@
@-.B.B: 5ònh *öôïng /entaacety* 0ue+cetin:
Caùch th4ïc hien t4ông t4ï nh4 Quaù t3nh 89nh 54ôïng /utin@
6aûng A^: #eát ?uaû $o% haá7 thu R cuûa ca'c (ung (òch /entaacety* 0ue+cetin chua<n taïi λ S BD nm
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 5$
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 74/118
Luaän vaên Thaïc só
Ma>u chua0n B F ] ENoOng 8o 11m E BE E _E$o haá1 thu & @B^_ @]BE @^_] @F^_^ @F`E
5o thò H: 5öôøng chua<n $o% haá7 thu R theo nong $o% cuûa (ung (òch chua<n taïi BD nm
!4ø 8où ta 5a1 84ôïc 1h4ông t3nh 84ôøng thang moâ ta< moái 5ieân he gi4õa noOng 8o =ung=9ch Pentaacety5 2ue3cetin vaø 8o haá1 thu & taïi Y4ôùc soùng BE] nm :
y x @BE? z @B^y: 8o haá1 thu &?: noOng 8o ma>u 11m
Ph4ông sai cu<a 1h4ông t3nh 5aø /B x @`F, =o 8où coù the0 =uøng 1h4ông t3nh 8e0tnh toaùn@
$o tinh cu<a Pentaacety5 2ue3cetin 84ôïc tnh nh4 sau:
>100?0261002590
>100?'
(>+
== x
y
y
yT
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 51
! # 0$025%& + 0$0261
R2 # 0$%%'3
0
0$5
1
1$5
2
2$5
0 20 40 60 '0
NoOng 8o 11m
$ o N h a
á 1 t h u &
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 75/118
Luaän vaên Thaïc só
! : 8o tinh cu<a sa<n 1ha0m Pentaaety5 2ue3cetin? : noOng 8o cu<a ma>u Pentaacety5 2ue3cetin 11my : 8o haá1 thu & cu<a ma>u 8oy{ : 8o haá1 thu & cu<a noOng 8o ? tnh theo 84ôøng chua0n
6aûng AA : #eát ?uaû $o% tinh cuûa aûn 7ha<m /entaacety* 0ue+cetin
NoOng 8o ma>u 11m $o haá1 thu y $o haá1 thu y{ $o tinh pEB @F]_^ @F_B `@^p
N"#*$ <)&4Pho0 cu<a =ung =9ch Pentaacety5 2ue3cetin coù B c4ïc 8aïi taïi BE] vaø F` nm@
!uy nhieân, giaù t39 8o haá1 thu taïi Y4ôùc soùng BE] nm o0n 89nh hôn, nhaïy hôn neân tachoïn Y4ôùc soùng naøy 8e0 ?aây =4ïng 84ôøng chua0n@ Ph4ông t3nh 84ôøng chua0n 5a184ôïc chnh ?aùc, 84ôïc =uøng 8e0 tnh toaùn@
Pentaacety5 2ue3cetin coù 8o tinh 8aït 84ôïc 5aø `@^p, 5aø mot chaát ;haùsaïch@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 52
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 76/118
Luaän vaên Thaïc só
V NGHIEN CJPU YIEU KIEÄN TONG HÏF Z$>UECETIN
V1 K"#=% 8#&4 ].#& 4?^$" 4%5$( "+6 >.)?,)4$ 4"#W$" Z$>.)?,)4$
Chuùng toâi choïn Quy t3nh 8e0 to0ng hôï1 6n2ue3cetin nh4 sau:
ethano5
t x h
ethano5
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 53
2ue3cetin
Hoøa tan
-ung =9ch
oïc
/4<a saïch
6nQue3cetin
== CHFCB6nt3ong ethano5
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 77/118
Luaän vaên Thaïc só
;ô $o L: 0uy t+&nh to<ng hôï7 n0ue+cetin
!ieán haønh ;ha<o saùt a<nh h4ô<ng cu<a thôøi gian, 54ôïng ethano5 vaø nhiet 8o 5eân;hoái 54ôïng sa<n 1ha0m cu<a 1ha<n 4ùng@
-.A.A: #haûo a't 1e thôøi gian 7haûn ö'ng:
$ieOu ;ien th nghiem:- Rhoái 54ôïng nguyeân 5ieu: @]Bg 2ue3cetin- -ung moâi: B m5 ethano5- Nhiet 8o 1ha<n 4ùng: nhiet 8o th4ôøng FC- !y< 5e 2ue3cetin : 6nCHFCB : : mo5
6aûng AB: #eát ?uaû )haûo a't bieán $o<i 0ue+cetin thaønh n0ue+cetin theo thôøi gian
!hôøi gian 1huùt E E F ]E ^ Rhoái 54ôïng 6n
2ue3cetin thu 84ôïcg
@B`` @F] @FE` @F`B @F`] @F`^
Hieu suaát p E^@` ^_@B^ _@^ _E@F] _E@_] _^@F
5o thò K: 6ie<u (ie"n )hoái *öôïng aûn 7ha<m theo thôøi gian 7haûn ö'ng
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 54 0$02
0$025
0$03
0$035
0$04
0 20 40 60 '0 100
!hôøi gian 1huùt
R h o á i 5 4 ôï n g g
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 78/118
Luaän vaên Thaïc só
N"#*$ <)&4!hôøi gian 1ha<n 4ùng coù a<nh h4ô<ng 8eán ;hoái 54ôïng sa<n 1ha0m@ !4ø E 1huùt 8eán
]E 1huùt th 54ôïng sa<n 1ha0m taêng t4ông 8oái 8aùng ;e0 =o 54ôïng 2ue3cetin tham gia1ha<n 4ùng t neân 54ôïng sa<n 1ha0m thaá1, thôøi gian caøng 5aâu 2ue3cetin tham gia1ha<n 4ùng nhieOu hôn neân 54ôïng sa<n 1ha0m taêng@ !uy nhieân ;hi ta tieá1 tuïc taêngtheâm thôøi gian th 54ôïng sa<n 1ha0m haOu nh4 ;hoâng thay 8o0i neân coù the0 ?em thôøi
gian 1ha<n 4ùng ^ 1huùt 5aø toái 4u@
S4< =uïng 8ieOu ;ien naøy 8e0 ;ha<o saùt caùc yeáu toá tieá1 theo@
-.A.B: #haûo a't 1e *öôïng (ung moâi tham gia 7haûn ö'ng :$ieOu ;ien th nghiem:
- Rhoái 54ôïng nguyeân 5ieu: @]Bg 2ue3cetin- !hôøi gian 1ha<n 4ùng: ^ 1huùt- Nhiet 8o 1ha<n 4ùng: nhiet 8o th4ôøng FC
- !y< 5e 2ue3cetin : 6nCHFCB : : mo5
6aûng A= : #eát ?uaû )haûo a't bieán $o<i 0ue+cetin thaønh n0ue+cetin theo *öôïng (ung moâi tham gia 7haûn ö'ng
4ôïng =ung moâi m5 E B BE FRhoái 54ôïng 6n
2ue3cetin thu 84ôïc g@B_^ @FF] @F`] @F`` @F`
Hieu suaát p E]@]] ^E@`` _E@_] _^@EF _^@_F
5o thò L: 6ie<u (ie"n )hoái *öôïng aûn 7ha<m theo *öôïng (ung moâi tham gia 7haûn ö'ng
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 55
0$02
0$025
0$03
0$035
0$04
0 10 20 30 40
P4ôïng =ung moâi m5
R h o á i 5 4 ôï n g g
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 79/118
Luaän vaên Thaïc só
N"#*$ <)&4
4ôïng sa<n 1ha0m thu 84ôïc thay 8o0i theo 54ôïng =ung moâi@ Rhi ta thay 8o0ithe0 tch cu<a ethano5 t4ø m5 8eán B m5 th ;hoái 54ôïng cu<a 6n2ue3cetin taêng voïtvaø 8aït giaù t39 cao nhaát taïi B m5@ $ieOu naøy 5aø =o Yan 8aOu 54ôïng ethano5 ;hoâng 8u<8e0 hoøa tan heát 54ôïng 2ue3cetin vaø 6nCHFCB neân 54ôïng sa<n 1ha0m thaá1@ Rhitaêng 54ôïng ethano5 8oOng ngha vôùi viec taêng 54ôïng 2ue3cetin tham gia 1ha<n 4ùng
neân ;hoái 54ôïng sa<n 1ha0m cuõng taêng theo@ Sau 8où ;hoái 54ôïng sa<n 1ha0m thu 84ôïcthay 8o0i ;hoâng 8aùng ;e0 ;hi ta taêng 54ôïng ethano5 t4ø B m5 8eán F m5 v 5uùc naøy54ôïng ethano5 8aõ 8u< 8e0 5aøm tan heát 2ue3cetin vaø 6nCH FCB neân ;hoâng 5aømtaêng theâm sa<n 1ha0m@
)ay 54ôïng 1y3i=in toái 4u cho 1ha<n 4ùng 5aø B÷BE m5@
-.A.=: #haûo a't 1e nhie%t $o% 7haûn ö'ng:
$ieOu ;ien th nghiem:- Rhoái 54ôïng nguyeân 5ieu: @]Bg 2ue3cetin- !hôøi gian 1ha<n 4ùng: ^ 1huùt- 4ôïng =ung moâi: B m5 ethano5- !y< 5e 2ue3cetin : 6nCHFCB : : mo5
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 5
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 80/118
Luaän vaên Thaïc só
6aûng A: #eát ?uaû )haûo a't bieán $o<i 0ue+cetin thaønh n0ue+cetin theo nhie%t $o% 7haûn ö'ng
Nhiet 8o 1ha<n 4ùng oC F ] E ^ _` tos
Rhoái 54ôïng 6n2ue3cetin thu 84ôïc g
@F`] @F @]F @]F @]^
Hieu suaát p _E@_] _`@^ _@] _@] `@`
5o thò ]: 6ie<u (ie"n )hoái *öôïng aûn 7ha<m theo thôøi gian 7haûn ö'ng
N"#*$ <)&4Chuùng toâi tieán haønh ;ha<o saùt a<nh h4ô<ng cu<a nhiet 8o 1ha<n 4ùng 5eân 54ôïng
sa<n 1ha0m ô< thôøi gian ^ 1huùt cho thaáy ;hi thay 8o0i nhiet 8o cu<a 1ha<n 4ùng t4ø F ]oC 54ôïng sa<n 1ha0m coù taêng vaø haOu nh4 thay 8o0i ;hoâng 8aùng ;e0 ;hi tieá1 tuïc
taêng nhiet 8o 8eán _`o
C@ !uy nhieân ;hoái 54ôïng sa<n 1ha0m cuõng ch t4ông t4ï nh4 ;hi tieán haønh 1ha<n 4ùng ô< nhiet 8o Ynh th4ôøng neân chuùng toâi va>n tieán haønh choïnnhiet 8o 1ha<n 4ùng toái 4u 5aø FoC@
K)94 .#*$-4ïa t3eân caùc ;eát Qua< ;ha<o saùt 1ha<n 4ùng ô< t3eân, ta coù the0 choïn 8ieOu ;ien
toái 4u cho 1ha<n 4ùng taïo 6n2ue3cetin nh4 sau:
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 5!
0$02
0$025
0$03
0$035
0$04
0$045
0 20 40 60 '0 100
Nhiet 8o oC
R h o á i 5 4 ôï n g g
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 81/118
Luaän vaên Thaïc só
- Rhoái 54ôïng nguyeân 5ieu: @]Bg 2ue3cetin- !hôøi gian 1ha<n 4ùng: ^ 1huùt- 4ôïng =ung moâi: B m5 ethano5- !y< 5e 2ue3cetin : 6nCHFCB : : mo5- Nhiet 8o 1ha<n 4ùng : FoC- 4ôïng sa<n 1ha0m : @F`]g 6n2ue3cetin _E,_]p
V2 T$" ,")9 Z$>.)?,)4$
6n2ue3cetin sau ;hi 84ôïc taïo thaønh 8em 5oïc vaø 34<a 5aïi nhieOu 5aOn Yangethano5 8e0 5oaïi Yo< caùc nguyeân 5ieu Yan 8aOu coøn =4@
VI NHAÄN DANH SAN FHAMVI1 N"#*$ :#$" .4$
ot /utin sau ;hi 84ôïc tinh cheá nhieOu 5aOn Yang coOn 84ôïc s4< =uïng 8e0 8aùnhgiaù:- -aïng: Yot m9n@- Maøu sarc: maøu vaøng nhaït coù aùnh ?anh@- Sarc ;yù 5ôù1 mo<ng ]cm?`cm vôùi =ung moâi ;hai t3ie0n: n
Yutano5:aci= acetic:HB x ]::E 5aáy 1haOn t3eân : cho mot vet maøu vaøng naâu/d x ,E_ @- Nhiet 8o noùng cha<y !o
nc : ` ÷ BoC@- Pho0 *))is methano5 ?em 1huï 5uïc : coù hai muõi c4ïc 8aïi taïi:
z λ x BE`nmz λ x FEBnm@
- Pho0 I/: ;eát Qua< cho thaáy ?em 1huï 5uïc E
z Muõi ô< FFEcm : 5aø =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát Hz Muõi ô< B`E cm: 5aø =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát CH, CHB, CHF
z Muõi ô< ^]]cm : 5aø =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát Cxz Muõi ô< Ecm : 5aø =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát CxCz Muõi ô< ]]cm : 5aø =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát CH voøng thômz Muõi ô< B`B FEBcm : 5aø =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát H1heno5z Muõi ô< E BB`cm : 5aø =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát C
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 5"
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 82/118
Luaän vaên Thaïc só
)*$ .#*$- Ma>u /utin sau ;hi 5aøm tinh coù nhiet 8o noùng cha<y ` oC@ Reát Qua< sarc ;yù 5ôù1
mo<ng vôùi he =ung moâi nuH:&cH:HB ]::E 5aáy 5ôù1 t3eân cho mot veátt3oøn maøu vaøng naâu@- Pho0 *) coù muõi haá1 thu c4ïc 8aïi ô< λ x BE`nm vaø λ x FEB nm 8ac t34ng cho B
he thoáng Yenloy5 vaø cinamoy5 cu<a voøng & vaø @- Pho0 I/ cho caùc muõi haá1 thu 8ac t34ng cu<a caùc nhoùm H, Cx, CxC vaø CH
cu<a hôï1 chaát hy=3ocacYon@Caùc ;eát Qua< nhan =anh t3eân so vôùi caùc soá 5ieu veO /utin cho 1heù1 nhan
89nh sa<n 1ha0m chieát taùch coù 84ôïc chnh 5aø /utin@
VI2 N"#*$ :#$" >.)?,)4$
2ue3cetin sau ;hi 5aøm tinh nhieOu 5aOn Yang coOn 84ôïc s4< =uïng 8e0 nhan =anh:
[email protected]: ;aMc )y' *ô'7 moûng, Tonc , P--i:
- -aïng : Yot m9n@
- Maøu sarc: maøu vaøng choùi@- Nhiet 8o noùng cha<y !onc : ;hoâng ?aùc 89nh 84ôïc, tôùi FoC va>n
ch4a cha<y@- Sarc ;yù 5ôù1 mo<ng ]cm?`cm vôùi =ung moâi ;hai t3ie0n: n
Yutano5:aci= acetic:HB x ]::E 5aáy 1haOn t3eân : cho mot vet maøu vaøngsaùng /d x ,__@
- Pho0 *))is methano5: ?em 1huï 5uïc B coù hai muõi c4ïc 8aïi taïi:z λ x BEEnmz λ x F_]nm@
[email protected]: /ho< @N: ?em 1huï 5uïc ^
Reát Qua< 1ho0 I/ cho thaáy:
- Muõi ô< F] cm : =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát H- Muõi ô< FFBB cm : =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát CH voøng thôm
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 5#
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 83/118
Luaän vaên Thaïc só
- Muõi ô< ^^] cm : =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát Cx- Muõi ô< ^` cm : =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát CxC voøng thôm- Muõi ô< B^B cm : =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát C a5co5@
[email protected].=: /haân t4ch nguyeân toá: ?em 1huï 5uïc ,
6aûng AD: #eát ?uaû 7haân t4ch nguyeân toá:
!nh toaùn !h4ïc teá C : E,^pH : F,Fp
C : ^,^BpH : F,_^p
[email protected].: 8; T+a7: ?em 1huï 5uïc E, ^
$ieOu ;ien 1haân tch:-ung moâi : &cetonit3i5 z Methano5Nhiet 8o cu<a nguoOn taïo ion: FEoC
Cheá 8o 1haân tch 1ositive: MzHzReát Qua< ?em 1huï 5uïc E, ^ cho MzHz x FF@
[email protected]: !8N: ?em 1huï 5uïc BB, BF, B]
Reát Qua< 1haân tch Yang NM/ nh4 sau:
6aûng AH: A !8N cuûa 0ue+cetin t+ong C3C*=
)9 t3 13oton $o =9ch chuye0n hoùa hoïc δ, 11m
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang $
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 84/118
Luaän vaên Thaïc só
H^H`HE{
H^{HB{H
^,_ H, =, ~x,EHl^,] H, =, ~x,EHl^,`^ H, =, ~x`,EHl
_,EE H, ==, ~xB, vaø `,EHl_,^_ H, ==, ~xB,Hl,FB H, s,F_ H,s,^ H,s,_ H,sB,] H,s
Reát Qua< FCNM/ ?em 1huï 5uïc BF vaø -"P! ?em 1huï 5uïc B]: 6aûng AK: A=C!8N 1aø 3U/T cuûa 0ue+cetin
)9 t3cacYon
oaïi cacYon Pho0 FCNM/ δ, 11mPho0 -"P! cu<a
2ue3cetin
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 1
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 85/118
Luaän vaên Thaïc só
BF]
E
_`{B{
F{]{E{^{
C t4ù caá1C t4ù caá1
C t4ù caá1 Cx
C t4ù caá1CHC t4ù caá1
CHC t4ù caá1C t4ù caá1C t4ù caá1
CH
C t4ù caá1C t4ù caá1
CHCH
]E,]FBB,]E_^,BB
E^,E^`,^B^],B`F,_^,FF,]EF^,^E,EF
]`,^]_,E^,EB,]F
!3iet tieâu!3iet tieâu!3iet tieâu
!3iet tieâuMuõi =4ông!3iet tieâu
Muõi =4ông!3iet tieâu!3iet tieâu!3iet tieâu
Muõi =4ông
!3iet tieâu!3iet tieâu
Muõi =4ôngMuõi =4ông
)*$ .#*$
- Ma>u 2ue3cetin sau ;hi 5aøm tinh 8em 8o nhiet 8o noùng cha<y cho 8eán Fo
Ctinh the0 va>n ch4a cha<y tonc 5yù thuyeát x F]oC @ Reát Qua< sarc ;yù 5ôù1 mo<ng vôùi
he =ung moâi nuH:&cH:HB ]::E 5aáy 5ôù1 t3eân cho mot vet t3oøn maøuvaøng saùng@
- Pho0 *) coù muõi haá1 thu c4ïc 8aïi ô< λ x BEE nm vaø λ x F_] nm 8ac t34ng cho Bnhoùm Yenloy5 vaø cinamony5 cu<a voøng & vaø @
- Pho0 I/ cho caùc muõi haá1 thu 8ac t34ng cu<a caùc nhoùm H, Cx, CxC vaø CHcu<a hôï1 chaát hy=3ocacYon@
- Rhoái 1ho0 MS cho ;eát Qua< MHz x F, t4ông 4ùng vôùi mDl x FB 5aø 1haân t4<54ôïng cu<a 2ue3cetin@
- Reát Qua< 1haân tch nguyeân toá t4ông 8oái 1huø hôï1 vôùi tnh toaùn 5yù thuyeát@- Reát Qua< 1ho0 FCNM/ vaø 1ho0 -"P! cho thaáy 1haân t4< coù E cacYon, goOm:
z cacYon t4ù caá1 nhoùm Cx z E nhoùm CH
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 2
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 86/118
Luaän vaên Thaïc só
- Pho0 HNM/ cho thaáy coù E nguyeân t4< H ô< caùc v9 t3 HB{, H^{, HE{, H` vaø H^ 8act34ng CH cu<a voøng thôm &, vaø E nguyeân t4< H cu<a E nhoùm H@
Reát hôï1 caùc ;eát Qua< *), I/, MS, 1haân tch nguyeân toá,
HNM/,
F
CNM/, -"P! 84a 8eán ;eát 5uan 5aø ;eát Qua< nhan 84ôïc 1huø hôï1 vôùi coâng th4ùc 1haânt4< CEH_ cu<a 2ue3cetin@ Coâng th4ùc caáu taïo cu<a 2ue3cetin to0ng hôï1 84ôïc nh4 sau:
VI3 N"#*$ :#$" F)$4##,)4 >.)?,)4$
Pentaacety5 2ue3cetin sau ;hi 5aøm tinh nhieOu 5aOn Yang ho>n hôï1 acetone zcoOn 84ôïc s4< =uïng 8e0 nhan =anh:
-@.=.A: ;aMc )y' *ô'7 moûng, Tonc , P--i:
- -aïng : tinh the0 hnh ;im@- Maøu sarc: ;hoâng maøu@- Nhiet 8o noùng cha<y !o
nc : ] ÷_oC@- Sarc ;yù 5ôù1 mo<ng vôùi =ung moâi ;hai t3ie0n: nYutano5:aci=
acetic:HB x ]::E 5aáy 1haOn t3eân : cho mot vet maøu vaøng =4ôùi aùnh saùng t4<ngoaïi /d x ,^F@
- Pho0 *))is methano5 ?em 1huï 5uïc F: coù hai muõi c4ïc 8aïi taïi:z λ x BE]nm
z λ x F`nm@
-@.=.B: /ho< @N: ?em 1huï 5uïc _
Reát Qua< 1ho0 I/ cho thaáy:
- Muõi ô< F` cm : =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát CH voøng thôm@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 3
O
O
OH
OH
OHHO
OH
1
2
3 4
5
6
7
8
9
10
1'
2' 3'
4'
5'6'
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 87/118
Luaän vaên Thaïc só
- Muõi ô< __F cm : =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát Cx este3@- Muõi ô< ^] cm : =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát CxC voøng thôm@- Muõi ô< ]FB cm : =ao 8ong Yieán =aïng Yaát 8oái ?4ùng cu<a 5ieân ;eát
CHF@- Muõi ô< F_F cm : =ao 8ong Yieán =aïng 8oái ?4ùng cu<a 5ieân ;eát
CHF@- Muõi ô< ` cm : =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát C este3@
-@.=.=: /haân t4ch nguyeân toá: ?em 1huï 5uïc , B
6aûng AL: #eát ?uaû 7haân t4ch nguyeân toá:
!nh toaùn !h4ïc teá
C : E`,EpH : F,p
C : E`,F]pH : F,`p
-@.=.: 8; T+a7: ?em 1huï 5uïc _, `
$ieOu ;ien 1haân tch:-ung moâi : &cetonit3i5Nhiet 8o cu<a nguoOn taïo ion: BoC
Cheá 8o 1haân tch 1ositive: MzHzReát Qua< ?em 1huï 5uïc _, ` cho MzHz x EF@
-@.=.D: !8N: ?em 1huï 5uïc BE, B^, B_
Reát Qua< 1haân tch Yang NM/ nh4 sau:
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 4
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 88/118
Luaän vaên Thaïc só
6aûng A]: A !8N cuûa /entaacety* 0ue+cetin t+ong C3C*=
)9 t3 13oton $o =9ch chuye0n hoùa hoïc δ, 11mH^
H`HE{H^{HB{
CHFE?&c
^,`_ H, =, ~x,]Hl
_,FF H, =, ~x,]Hl_,F_ H, =, ~x`Hl_,^ H, ==, ~xB vaø `Hl_,_F H, ==, ~xBHlB,FF ?^H, sB,F] ?^H,sB,]F ?FH,s
Reát Qua< FCNM/ ?em 1huï 5uïc B^ vaø -"P! ?em 1huï 5uïc B_:
6aûng B^: A=C!8N 1aø 3U/T cuûa /entaacety* 0ue+cetin
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang 5
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 89/118
Luaän vaên Thaïc só
)9 t3cacYon
oaïi cacYon Pho0 FCNM/ δ, 11m Pho0 -"P! cu<a2ue3cetin
BF
]E^_`
{B{
F{]{E{^{
CCHF
CCHF
C t4ù caá1C t4ù caá1
C t4ù caá1 CxC t4ù caá1
CHC t4ù caá1
CHC t4ù caá1C t4ù caá1C t4ù caá1
CH
C t4ù caá1C t4ù caá1
CHCH
C t4ù caá1 Cx
CHF
]B,F],EF
^,`EF,E]F,_^E^,^]`,`E],BBF,^EFF,`]BF,_
E,^]],B]B^,BEB_,]^_,^]
^_@_?F^,B,FF
B,]^?B
B,`EB,E
!3iet tieâu!3iet tieâu
!3iet tieâu!3iet tieâu
Muõi =4ông!3iet tieâu
Muõi =4ông!3iet tieâu!3iet tieâu!3iet tieâu
Muõi =4ông
!3iet tieâu!3iet tieâu
Muõi =4ôngMuõi =4ông!3iet tieâu!3iet tieâu!3iet tieâu
Muõi =4ôngMuõi =4ông
Muõi =4ôngMuõi =4ông
)*$ .#*$- Ma>u Pentaacety5 2ue3cetin sau ;hi 5aøm tinh coù nhiet 8o noùng cha<y ] oC@
Reát Qua< sarc ;yù 5ôù1 mo<ng vôùi he =ung moâi nuH:&cH:H B ]::E 5aáy 5ôù1t3eân cho mot vet maøu vaøng =4ôùi aùnh saùng t4< ngoaïi /d x ,^F@
- Pho0 *) coù muõi haá1 thu c4ïc 8aïi ô< λ x BE] nm vaø λ x F` nm 8ac t34ng cho Bnhoùm Yenloy5 vaø cinamony5 cu<a voøng & vaø @
- Pho0 I/ cho caùc muõi haá1 thu 8ac t34ng cu<a caùc nhoùm H, Cx, CxC vaø CHcu<a hôï1 chaát hy=3ocacYon vaø caùc nhoùm Cx, C cu<a este3@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 90/118
Luaän vaên Thaïc só
- Reát Qua< 1haân tch nguyeân toá 1huø hôï1 vôùi tnh toaùn 5yù thuyeát@- Reát Qua< 1ho0 FCNM/ vaø 1ho0 -"P! cho thaáy 1haân t4< coù BE cacYon, goOm:
z E cacYon t4ù caá1 nhoùm Cx cu<a voøng vaø E nhoùm Cx cu<a
este3 z E nhoùm CHz E nhoùm CHF
- Pho0 HNM/ cho thaáy coù E nguyeân t4< H ô< caùc v9 t3 HB{, H^{, HE{, H` vaø H^ 8act34ng CH cu<a voøng thôm &, vaø E nguyeân t4< H cu<a E nhoùm CH F t3ong goáceste3@
Reát hôï1 caùc ;eát Qua< *), I/, MS, 1haân tch nguyeân toá, HNM/, FCNM/, -"P! 84a 8eán ;eát 5uan 5aø ;eát Qua< nhan 84ôïc 1huø hôï1 vôùi coâng th4ùc 1haân
t4< CBEHBB cu<a Pentaacety5 2ue3cetin@ Coâng th4ùc caáu taïo cu<a Pentaacety52ue3cetin to0ng hôï1 84ôïc nh4 sau:
VI N"#*$ :#$" Z$>.)?,)4$
6n2ue3cetin sau ;hi 34<a saïch nhieOu 5aOn Yang coOn 84ôïc s4< =uïng 8e0 nhan=anh:
[email protected]: ;aMc )y' *ô'7 moûng, Tonc , P--i:
- -aïng : Yot m9n@
- Maøu sarc: maøu vaøng cam@
- Nhiet 8o noùng cha<y !onc : ;hoâng ?aùc 89nh 84ôïc@
- Sarc ;yù 5ôù1 mo<ng vôùi =ung moâi ;hai t3ie0n: nYutano5:aci=acetic:HB x ]::E 5aáy 1haOn t3eân : cho mot vet maøu vaøng =4ôùi aùnh saùng t4<ngoaïi /d x ,^@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang !
O
O
O-C-CH3
O-C-CH3
H3C-C-O1
2
3 4
5
6
7
8
9
10
1'
2' 3'
4'
5'6'
O
O-C-CH3
O
O-C-CH3
O
O
O
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 91/118
Luaän vaên Thaïc só
- Pho0 *))is methano5 z =ung =9ch 8em u3ot3o1in ?em 1huï 5uïc]:
coù hai muõi c4ïc 8aïi taïi:z λ x B^]nm
z λ x ]BBnm@[email protected]: /ho< @N: ?em 1huï 5uïc `
Reát Qua< 1ho0 I/ cho thaáy:
- Muõi ô< FF^ cm : =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát H- Muõi ô< FBF cm : =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát CH voøng thôm- Muõi ô< ^ cm : =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát Cx- Muõi ô< ] cm : =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát CxC voøng thôm- Muõi ô< B cm : =ao 8ong cu<a 5ieân ;eát C a5co5@
-@..=: /haân t4ch nguyeân toá: ?em 1huï 5uïc F, ], B
6aûng BA : #eát ?uaû 7haân t4ch nguyeân toá:
!nh toaùn !h4ïc teá C : ],FpH : B,p
6n : _,`p
C : ]`,BBpH : B,Fp
6n : `,p
-@..: 8; T+a7: ?em 1huï 5uïc , B
$ieOu ;ien 1haân tch:-ung moâi : &cetonit3i5 z -imety5su5do?i=Nhiet 8o cu<a nguoOn taïo ion:BFEoCCheá 8o 1haân tch 1ositive: MzHz
Reát Qua< ?em 1huï 5uïc E, ^ cho MzHz x F@
)*$ .#*$
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang "
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 92/118
Luaän vaên Thaïc só
- Ma>u 6n2ue3cetin sau ;hi 5aøm tinh 8em 8o nhiet 8o noùng cha<y cho 8eán F oCtinh the0 va>n ch4a cha<y =o 8où ch4a ?aùc 89nh 84ôïc 8ie0m noùng cha<y@ Reát Qua<sarc ;yù 5ôù1 mo<ng vôùi he =ung moâi nuH:&cH:H B ]::E 5aáy 5ôù1 t3eân cho
mot vet t3oøn maøu vaøng =4ôùi aùnh saùng t4< ngoaïi /d x ,^@- Pho0 *) coù muõi haá1 thu c4ïc 8aïi ô< λ x B^] nm vaø λ x ]BB nm the0 hien s4ï
chuye0n =9ch cu<a 1ho0@- Pho0 I/ cho caùc muõi haá1 thu 8ac t34ng cu<a caùc nhoùm H, Cx, CxC vaø CH
cu<a hôï1 chaát hy=3ocacYon@- Reát Qua< 1haân tch nguyeân toá t4ông 8oái 1huø hôï1 vôùi tnh toaùn 5yù thuyeát cho
thaáy ch coù mot nguyeân t4< 6n garn vaøo goác 2ue3cetin@
Reát hôï1 caùc ;eát Qua< *), I/, 1haân tch nguyeân toá 84a 8eán ;eát 5uan 5aø ;eátQua< nhan 84ôïc 1huø hôï1 vôùi coâng th4ùc 1haân t4< CEH`_6n cu<a 6n2ue3cetin@Coâng th4ùc caáu taïo cu<a 6n2ue3cetin to0ng hôï1 84ôïc nh4 sau:
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang #
O
O
OH
O
OHO
OH
1
2
3 4
5
6
7
8
9
10
1'
2' 3'
4'
5'6'
n
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 93/118
Luaän vaên Thaïc só
VII [APC YÒNH HOAÏT T\NH KHAPNG NARM@ KHAPNGKHUAN ?em 1huï 5uïc B`, B, F, F, FB, FF, F], FE, F^,F_, F`, F
Chuùng toâi tieán haønh th4< nghiem tnh ;haùng naám, ;haùng ;hua0n cu<a /utin,2ue3cetin, Pentaacety5 2ue3cetin, 6n2ue3cetin nham ?aùc 89nh vaø so saùnh hoaïttnh veO mat sinh hoïc cu<a caùc sa<n 1ha0m naøy@ )iec th4< nghiem 84ôïc tieán haønh theo1h4ông 1haù1 8uïc 5o> t3ong moâi t34ôøng thaïch, 84ôøng ;nh 5o> 5aø ^mm@ Reát Qua< 8aït84ôïc nh4 sau:
6aûng BB: #eát ?uaû xa'c $ònh t4nh )ha'ng naám, )ha'ng )hua<n
)i ;hua0n$4ôøng ;nh voøng voâ ;hua0n mm
/utin 2ue3cetin Pentaacety5Que3cetin
6nQue3cetin
"@ co5iaci55us suYti5is
"nte3ococcus daeca5isSta1hy5ococcus au3eus
Pseu=omonas ae3uginosa
^`^^
^^^^
^^^^
^
Naám$4ôøng ;nh voøng voâ ;hua0n mm
/utin 2ue3cetin Pentaacety5Que3cetin
6nQue3cetin
!3ico=e3ma&s1e3gi55us d5avius&s1e3gi55us o3ylae
^^`
^^^
^^^
^B
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang !$
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 94/118
Luaän vaên Thaïc só
N"#*$ <)&4
- 2ue3cetin vaø Pentaacety5 2ue3cetin coù 8o ;haùng ;hua0n t4ông 8oái yeáu, ch coùtaùc =uïng t3eân chu<ng ;ta7hy*ococcu au+eu, 8oái vôùi naám th ;hoâng coù ;ha<
naêng ;haùng@- /utin coù taùc =uïng ;haùng 84ôïc chu<ng ;ta7hy*ococcu au+eu vaø 6aci**u
ubti*i, 8oái vôùi naám th ;haùng 84ôïc R7e+gi**u o+yWae@
- 6n2ue3cetin coù hoaït tnh ;haùng ;hua0n, ;haùng naám 8ac Yiet@ Noù ;haùng 84ôïctaát ca< caùc chu<ng vi ;hua0n th4< nghiem, ;haùng 84ôïc naám T+ico(e+ma vaø ;haùngmaïnh vôùi naám R7e+gi**u o+yWae@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang !1
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 95/118
Luaän vaên Thaïc só
PHAÀN 3:
THÖÏC NGHI!$M
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang !2
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 96/118
Luaän vaên Thaïc só
I NGUEN LIEÄU
I1 [ö= & $(.)'$ )*.Nguyeân 5ieu s4< =uïng chnh 5aø nuï hoa Hoøe ;hoâ 84ôïc mua ô< ;hu v4ïc Yaùn
thuoác arc 84ôøng Ha<i !h4ôïng aõn #ng 3oOi 84ôïc 8em saøng 8e0 5oaïi taï1 8aát caùt@oaïi Yo< caønh, 5aù\ ch gi4õ 5aïi nuï hoa 8em saáy ;hoâ ô< nhiet 8o E ^oC@ Sau 8où8em nghieOn m9n, Ya<o Qua<n ;n 8e0 t3aùnh huùt a0m t3ô< 5aïi@
I2 [#&, B$" %* #5
$o a0m cu<a nguyeân 5ieu Yot nuï hoa Hoøe 84ôïc ?aùc 89nh Yang maùy 8o 8o a0mSC&!"CSM ô< o moân Hoùa H4õu cô !34ôøng $aïi hoïc aùch Rhoa !1@HoOCh Minh@ Caùc thoâng soá caøi 8at 8ieOu ;ien 8o nh4 sau:
- Nhiet 8o : EoC- !hôøi gian : @min 8e0 maùy ng4øng ;hi ;hoái 54ôïng ma>u
;hoâng 8o0i- Caùch tnh 8o a0m:
W m m
m x(>'
= −
100>
•: 8o a0mm: ;hoái 54ôïng Yan 8aOu g
m: ;hoái 54ôïng 5uùc sau g
$o a0m 84ôïc ?aùc 89nh Yang maùy B 5aOn@ $o a0m cuoái cuøng cu<a nguyeân 5ieu84ôïc ?aùc 89nh Yang caùch 5aáy t3ung Ynh cu<a hai 5aOn 8o@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang !3
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 97/118
Luaän vaên Thaïc só
II TAPCH CHIERT UTIN
II1 F"ö$( 6"#&6 X#W ). )*$ ,")94 4#&," .4$
Cho B gam =4ôïc 5ieu Yot nuï hoa Hoøe vaø ] m5 =ung moâi vaøo Ynh caOuE m5, 8un ô< nhiet 8o _EoC vaø ;huaáy Yang maùy ;huaáy t3ong _E 1huùt@ Sau 8où 5oïcnoùng =ung =9ch Qua va<i m9n@ -9ch 5oïc sau 8où 84ôïc 5aøm 5aïnh vaø 8em aci= hoùa vôùiHC5 8e0 84a veO 1Hx F], 8em =ung =9ch naøy 5aøm 5aïnh 8e0 /utin taùch 3a@ oïc, 34<asaïch Yang n4ôùc 5aïnh 3oOi 8em 1haOn /utin thu 84ôïc saáy ;hoâ ô< `oC ta coù /utin thoâ@
Caùc 8ieOu ;ien tieán haønh :z !hôøi gian chieát : _E 1huùt
z Nhiet 8o chieát : _E
o
Cz -ung moâi : =ung =9ch NaH ,Epz !y< 5e chieát : : B gam nguyeân 5ieu : m5 =ung moâi z 2uaù t3nh chieát 84ôïc ;huaáy 5ieân tuïc@z Hieu suaát chieát:
η (>'
= m
m x100>
m: ;hoái 54ôïng /utin thu 84ôïc gm : ;hoái 54ôïng nuï hoøe 8em chieát g
Maùy ;huaáy t4ø
Nhiet ;eá
,Lng sinh haønHcnh 1ha<n 4ùng
&nh H: e% thoáng $un hoi *öu
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang !4
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 98/118
Luaän vaên Thaïc só
II2 T$" ,")9 X#W B$" ö+$( .4$
""#2#1: $%&t t'nh aï' t(ong %thano:
Caân gam /utin thoâ, hoøa tan t3ong ^ m5 ethano5 ` o@ $un soâi vaø ;haáynheï Yang ;huaáy t4ø cho 8eán ;hi tan hoaøn toaøn@ oïc noùng =ung =9ch Yang giaáy 5oïc@-9ch Qua 5oïc 84ôïc tieá1 tuïc 8un soâi hoac s4< =uïng coâ Quay chaân ;hoâng 8e0 5oaïi Yôùt=ung moâi@ Sau 8où, 8e0 5aïnh =ung =9ch, /utin seõ ;eát tinh 5aïi@ oïc aù1 suaát thaá1 8e0thu tinh the0 /utin vaø saáy ;hoâ ô< `oC@ $em caân /utin thu 84ôïc 8e0 tnh hieu suaáttinh cheá@
""#2#2: Ñònh )ôïng *ut'n:
Ma>u /utin 84ôïc tinh cheá nhieOu 5aOn Yang coOn 84ôïc =uøng nh4 /utin chua0n@
Caân ,BE g /utin chua0n, 1ha vôùi methano5 thaønh BEm5 =ung =9ch &@-ung =9ch & coù noOng 8o 11m@ !4ø =ung =9ch & ta 1ha thaønh =ung =9ch & coùnoOng 8o 11m@ !4ø & ta tieá1 tuïc 1ha caùc =ung =9ch coù noOng 8o E, B, BE, E,_E 8e0 5a1 84ôøng chua0n@
Ma>u /utin t3ch 5y ô< 8ieOu ;ien toái 4u vaø ;eát tinh 5aïi t3ong ethano5 `o 84ôïc
8em ;ie0m t3a@ Caân m g /utin, 1ha thaønh E m5 M @ Huùt m5, 1ha thaønh BE m5M@
Caùc =ung =9ch 8eOu 84ôïc 1ha chnh ?aùc t3ong Ynh 89nh m4ùc Yang =ung moâimethano5@ Caùc =ung =9ch 8e0 8o 84ôøng chua0n vaø =ung =9ch M 84ôïc 8o t3eân maùy*)D)is S1ect3omete3 )EF taïi )ien Coâng nghe Hoùa hoïc@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang !5
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 99/118
Luaän vaên Thaïc só
III TONG HÏF >UECETIN
III1 Y). )*$ )5 4".= 6"#'$ .4$ 4"#W$" >.)?,)4$
aáy Egam /utin tinh vaø BE m5 aci= H BS] Bp cho vaøo Ynh caOu, 8un soâihoaøn 54u t3eân maùy ;huaáy t4ø t3ong 1huùt@ Sau 8où 8em 5oïc vaø 34<a vôùi n4ôùc cho8eán ;hi heát aci= t3eân 1he>u 5oïc uchne3@ !inh the0 thu 84ôïc 8em saáy ô< EC 8eán;hoái 54ôïng ;hoâng 8o0i ta thu 84ôïc 2ue3cetin thoâ@
Caùc 8ieOu ;ien tieán haønh :z !hôøi gian: 1huùtz Nhiet 8o : nhiet 8o soâi cu<a =ung =9chz -ung moâi : =ung =9ch HBS] Bpz !y< 5e : : E gam nguyeân 5ieu : m5 =ung moâi z 2uaù t3nh thu<y 1haân 84ôïc ;huaáy 5ieân tuïc@
Hieu suaát 1ha<n 4ùng tnh:
100
3338
664 €,
@ 4ùng1ha<n8em/utin54ôïngRhoái
84ôïcthu2ue3cetin54ôïngRhoáipH =
^^] x Phaân t4< 54ôïng /utin ngam FHB
FF`,F x Phaân t4< 54ôïng 2ue3cetin ngam BHB@
III2 T$" ,")9 X#W B$" ö+$( >.)?,)4$
"""#2#1: $%&t t'nh aï' t(ong %thano:
Caân gam 2ue3cetin thoâ, hoøa tan t3ong E m5 ethano5 ` o@ $un soâi vaø;haáy nheï Yang ;huaáy t4ø cho 8eán ;hi tan hoaøn toaøn@ oïc noùng =ung =9ch Yanggiaáy 5oïc@ -9ch Qua 5oïc 84ôïc tieá1 tuïc 8un soâi hoac s4< =uïng coâ Quay chaân ;hoâng 8e05oaïi Yôùt =ung moâi@ Sau 8où, 8e0 5aïnh =ung =9ch, 2ue3cetin seõ ;eát tinh 5aïi@ oïc aù1suaát thaá1 8e0 thu tinh the0 2ue3cetin vaø saáy ;hoâ ô< EoC@ $em caân 2ue3cetin thu84ôïc 8e0 tnh hieu suaát tinh cheá@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang !
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 100/118
Luaän vaên Thaïc só
"""#2#2: Ñònh )ôïng +u%(!%t'n:
Ma>u 2ue3cetin 84ôïc tinh cheá nhieOu 5aOn Yang coOn 84ôïc =uøng nh4 2ue3cetin chua0n@
Caân ,BE g 2ue3cetin chua0n, 1ha vôùi methano5 thaønh BEm5 =ung =9ch@ -ung =9ch coù noOng 8o 11m@ !4ø =ung =9ch ta 1ha thaønh =ung =9ch coù noOng 8o 11m@ !4ø ta tieá1 tuïc 1ha caùc =ung =9ch coù noOng 8o , E, BE,E, _E 8e0 5a1 84ôøng chua0n@
Ma>u 2ue3cetin thu 84ôïc ô< 8ieOu ;ien toái 4u vaø ;eát tinh 5aïi t3ong ethano5 `o
84ôïc 8em ;ie0m t3a@ Caân mg 2ue3cetin, 1ha thaønh E m5 M B@ Huùt m5, 1hathaønh BE m5 MB@
Caùc =ung =9ch 8eOu 84ôïc 1ha chnh ?aùc t3ong Ynh 89nh m4ùc Yang =ung moâimethano5@ Caùc =ung =9ch 8e0 8o 84ôøng chua0n vaø =ung =9ch M B 84ôïc 8o t3eân maùy*)D)is S1ect3omete3 )EF taïi )ien Coâng nghe Hoùa hoïc@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang !!
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 101/118
Luaän vaên Thaïc só
IV NGHIEN CJPU YIEU KIEÄN TONG HÏFFENTAACETL >UECETIN
IV1 K"#=% 8#&4 ].#& 4?^$" 4%5$( "+6 F)$4##,)4 >.)?,)4$
aáy ,^g 2ue3cetin tinh vaø ) m5 1y3i=in cho vaøo Ynh caOu hoøa tan, sau 8oùcho vaøo theâm ,E m5 anhy=3ic acetic, =ung =9ch 84ôïc ;huaáy t3ong B giôø vaø tieá1tuïc 8e0 yeân t3ong ! giôø@ aáy =ung =9ch naøy 8em 8o0 vaøo ho>n hôï1 n4ôùc 8aù coù;huaáy 8eOu 3oOi 8e0 yeân cho sa<n 1ha0m ;eát tinh ?uoáng@ oïc vaø 34<a 5aïi that saïch vôùin4ôùc 5aïnh t3eân 1he>u 5oïc uchne3@ Sa<n 1ha0m thu 84ôïc 8em saáy ô< `C 8eán ;hoái54ôïng ;hoâng 8o0i, thu vaø caân Pentaacety5 2ue3cetin thoâ@
Rha<o saùt caùc yeáu toá a<nh h4ô<ng 8eán Quaù t3nh to0ng hôï1:- !hôøi gian 1ha<n 4ùng : , B, ], ^ vaø ` giôø@- 4ôïng =ung moâi tham gia 1ha<n 4ùng : @^, @`, @, @B, @], @^ m5
1y3i=in@
- Nhiet 8o 1ha<n 4ùng : F, ], E, ^, _o
C@Sau ;hi ;ha<o saùt t4øng yeáu toá, choïn 3a thoâng soá 1huø hôï1 nhaát@!hoâng soá 8où
84ôïc s4< =uïng 8e0 tieá1 tuïc ;ha<o saùt caùc yeáu toá sau@
IV2 T$" ,")9 X#W B$" ö+$( F)$4##,)4 >.)?,)4$
",#2#1: $%&t t'nh aï' t(ong a!%ton% - %thano:
Caân @E gam Pentaacety5 2ue3cetin thoâ, hoøa tan t3ong B m5 acetone@ $unsoâi vaø ;huaáy nheï Yang ;huaáy t4ø cho 8eán ;hi tan hoaøn toaøn@ oïc noùng =ung =9chYang giaáy 5oïc@ Cho vaøo mot t ethano5 3oOi 8e0 yeân cho tinh the0 ;eát tinh@ oïc aù1suaát thaá1 8e0 thu tinh the0 Pentaacety5 2ue3cetin vaø saáy ;hoâ ô< ` oC@ $em caânPentaacety5 2ue3cetin thu 84ôïc 8e0 tnh hieu suaát tinh cheá@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang !"
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 102/118
Luaän vaên Thaïc só
",#2#2: Ñònh )ôïng P%ntaa!%t. +u%(!%t'n:
Ma>u Pentaacety5 2ue3cetin 84ôïc tinh cheá nhieOu 5aOn Yang coOn 84ôïc =uøngnh4 Pentaacety5 2ue3cetin chua0n@
Caân ,BE g Pentaacety5 2ue3cetin chua0n, 1ha vôùi methano5 thaønh BEm5=ung =9ch C@ -ung =9ch C coù noOng 8o 11m@ !4ø =ung =9ch C ta 1ha thaønh=ung =9ch C coù noOng 8o 11m@ !4ø C ta tieá1 tuïc 1ha caùc =ung =9ch coù noOng8o , E, BE, E, _E 8e0 5a1 84ôøng chua0n@
Ma>u Pentaacety5 2ue3cetin thu 84ôïc ô< 8ieOu ;ien toái 4u vaø ;eát tinh 5aïit3ong ho>n hôï1 acetone z ethano5 84ôïc 8em ;ie0m t3a@ Caân mg Pentaacety52ue3cetin, 1ha thaønh E m5 MF@ Huùt m5, 1ha thaønh BE m5 MF@
Caùc =ung =9ch 8eOu 84ôïc 1ha chnh ?aùc t3ong Ynh 89nh m4ùc Yang =ung moâimethano5@ Caùc =ung =9ch 8e0 8o 84ôøng chua0n vaø =ung =9ch M F 84ôïc 8o t3eân maùy*)D)is S1ect3omete3 )EF taïi )ien Coâng nghe Hoùa hoïc@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang !#
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 103/118
Luaän vaên Thaïc só
V NGHIEN CJPU YIEU KIEÄN TONG HÏF Z$>UECETIN
aáy ,]Bg 2ue3cetin tinh vaø ) m5 ethano5 cho vaøo Ynh caOu hoøa tan, sau8où cho vaøo ,BE g ;eõm acetate 8aõ hoøa tan t3ong ) m5 ethano5, =ung =9ch 84ôïc;huaáy t3ong ! 1huùt@ $e0 yeân, 1haOn sa<n 1ha0m seõ ;hoâng tan t3ong ethano5 5arng?uoáng@ oïc vaø 34<a 5aïi that saïch nhieOu 5aOn vôùi ethano5 t3eân 1he>u 5oïc uchne3@ Sa<n
1ha0m thu 84ôïc 8em coâ Quay 8e0 5oaïi heát =ung moâi 8eán ;hoái 54ôïng ;hoâng 8o0i, thuvaø caân 6n2ue3cetin@
Rha<o saùt caùc yeáu toá a<nh h4ô<ng 8eán Quaù t3nh to0ng hôï1:
- !hôøi gian 1ha<n 4ùng : E, E, F, ]E, ^ vaø 1huùt@
- 4ôïng =ung moâi tham gia 1ha<n 4ùng : , E, B, BE, F m5 ethano5@
- Nhiet 8o 1ha<n 4ùng : F, ], E, ^, _`oC@
Sau ;hi ;ha<o saùt t4øng yeáu toá, choïn 3a thoâng soá 1huø hôï1 nhaát@!hoâng soá 8où84ôïc s4< =uïng 8e0 tieá1 tuïc ;ha<o saùt caùc yeáu toá sau@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang "$
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 104/118
Luaän vaên Thaïc só
VI NHAÄN DANH SAN FHAM
VI1 N"#*$ :#$" .4$
,"#1#1: /a! ñònh ang S$ nh'%t ño nong !haû. ,,':
- Sarc ;yù 5ôù1 mo<ng:
Hoøa tan mot t /utin thoâ vaøo =ung =9ch MeH@ -9ch MeH v4øa 1ha 84ôïcchaám 5eân Ya<n mo<ng Si5icage5 ]cm?`cm chaïy vôùi he =ung moâi nYutano5 aci= acetic n4ôùc vôùi ty< 5e ] : : E 5aáy 5ôù1 t3eân@
- $o nhiet 8o noùng cha<y:Choïn oáng mao Qua<n thu<y tinh coù 8o =aøy 8eOu nhau, 84ôøng ;nh B mm,=aøi _ mm, mot 8aOu haøn ;n@ Lng 1ha<i that saïch vaø ;hoâ, cho /utin vaøooáng mao Qua<n, sau 8où ?aùc 89nh 8ie0m cha<y Yang maùy 8o 8ie0m cha<y@ $ie0mcha<y 84ôïc 8o B 5aOn, ;eát Qua< 5aáy t3ung Ynh cu<a B 5aOn 8o 8ie0m cha<y@
S4< =uïng maùy 8o 8ie0m cha<y ""C!/!H"/M& taïi o moân H4õu cô,!34ôøng $aïi hoïc aùch Rhoa !1@ HoO Ch Minh@
- *))is:Pha =ung =9ch /utin t3ong methano5 vôùi caùc noOng 8o ?aùc 89nh@ -uøng maùy*)D)is S1ect3omete3 )EF taïi )ien Coâng nghe Hoùa hoïc, 8o 8o haá1 thu=ung =9ch t3ong vuøng Y4ôùc soùng t4ø B` nm@ 2uan saùt 1ho0, ?aùc 89nh c4ïc8aïi@
,"#1#2: /a! ñònh ang ho; "*:
Pho0 I/ ghi t3eân maùy Quang 1ho0 hoOng ngoaïi I/ )ecto3 BB 3u;e3 cu<a)ien Coâng nghe Hoùa hoïc@
VI2 N"#*$ :#$" >.)?,)4$
,"#2#1: /a! ñònh ang S$ nh'%t ño nong !haû. ,,':
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang "1
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 105/118
Luaän vaên Thaïc só
!4ông t4ï nh4 1haOn )I@@@
,"#2#2: /a! ñònh ang ho; "*:!4ông t4ï nh4 1haOn )I@@B@
,"#2#3: /a! ñònh ang ha<n t=!h ngu.%<n to&:Reát Qua< 1haân tch nguyeân toá 84ôïc ?aùc 89nh t3eân maùy q5ash "& B Se3ies
cu<a haõng !he3moqinnigan taïi !3ung taâm 8o 54ôøng tieâu chua0n chaát 54ôïng ;hu v4ïcF@
,"#2#4: /a! ñònh ang S >(a:Rhoái 1ho0 MS cu<a 2ue3cetin 84ôïc ghi t3eân maùy MS-!3a1 &ginent@
,"#2#5:/a! ñònh ang ?*:Pho0 cong h4ô<ng t4ø haït nhaân HNM/ ghi t3eân maùy cong h4ô<ng t4ø haït
nhaân 3u;e3 &C B, taOn soá BHl@Pho0 cong h4ô<ng t4ø haït nhaân FCNM/ ;eát hôï1 ;yõ thuat -"P! ?aùc 89nh
t3eân maùy cong h4ô<ng t4ø haït nhaân 3u;e3 &C B, taOn soá cong h4ô<ng EHl cu<a
!3ung !aâm -9ch )uï Phaân !ch !h Nghiem@
VI3 N"#*$ :#$" F)$4##,)4 >.)?,)4$
,"#3#1: /a! ñònh ang S$ nh'%t ño nong !haû. ,,':!4ông t4ï nh4 1haOn )I@@@
,"#3#2: /a! ñònh ang ho; "*:!4ông t4ï nh4 1haOn )I@@B@
,"#3#3: /a! ñònh ang ha<n t=!h ngu.%<n to&:!4ông t4ï nh4 1haOn )I@B@F@
,"#3#4: /a! ñònh ang S >(a:!4ông t4ï nh4 1haOn )I@B@]@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang "2
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 106/118
Luaän vaên Thaïc só
,"#3#5:/a! ñònh ang ?*:!4ông t4ï nh4 1haOn )I@B@E@
VI N"#*$ :#$" Z$>.)?,)4$
,"#4#1: /a! ñònh ang S$ nh'%t ño nong !haû. ,,':!4ông t4ï nh4 1haOn )I@@@Pho0 *))is 84ôïc ?aùc 89nh theo 1h4ông 1haù1 cu<a oâng R@ )e5asevic vaø
8oOng nghie1 theo taøi 5ieu tham ;ha<o B@
,"#4#2: /a! ñònh ang ho; "*:!4ông t4ï nh4 1haOn )I@@B@
,"#4#3: /a! ñònh ang ha<n t=!h ngu.%<n to&:!4ông t4ï nh4 1haOn )I@B@F@Haøm 54ôïng 6n 84ôïc ?aùc 89nh Yang 1h4ông 1haù1 haá1 thu ngoïn 54<a &&S
t3eân maùy &&S .C ]&& taïi !3ung taâm 8o 54ôøng tieâu chua0n chaát 54ôïng ;huv4ïc F@
,"#4#4: /a! ñònh ang S >(a:!4ông t4ï nh4 1haOn )I@B@]@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang "3
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 107/118
Luaän vaên Thaïc só
VII [APC YÒNH HOAÏT T\NH KHAPNG NARM@ KHAPNGKHUAN
Caùc ma>u 84ôïc th4< hoaït tnh ;haùng naám, ;haùng ;hua0n taïi Phoøng Coângnghe h4õu cô cao 1haân t4< )ien Coâng nghe Hoùa hoïc@
VII1 C#&, %#+ X ".#5$@ $#9 4"ö= $(")*
)iec th4< nghiem 84ôïc tieán haønh t3eân caùc chu<ng sau:
• )i ;hua0n:Caùc chu<ng vi ;hua0n, naám 84ôïc )ien Sinh hoïc Nhiet 8ôùi, )ien Pasteu3 !1@
HoO Ch Minh cung caá1:
- 6aci**u ubti*i- ;ta7hy*ococcu au+eu
- Uche+ichia co*i- /eu(omona ae+uginoa- Unte+ococcu Vaeca*i
• Naám:
- T+ico(e+ma 7.- R7e+gi**u V*a1u- R7e+gi**u o+yWae
VII2 M%' 4?öW$( 4"ö= $(")*
• Moâi t34ôøng nuoâi caáy vi ;hua0n:
- Cao naám men : F g- Pe1ton : g
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang "4
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 108/118
Luaän vaên Thaïc só
- MnS] : E mg- NaC5 : E g- $4ôøng saccha3ose : g- N4ôùc caát : 5t- &ga3 : B g
• Moâi t34ôøng giaù nuoâi caáy naám moác :
- Cao naám men : B,E g- MgS] : ,BE g- RC5 : ,BE g- $4ôøng saccha3ose : E g- N4ôùc caát : 5t- &ga3 : B g- .iaù soáng : g- CaCF : B,E g- RHBP] : ,_E g- NaNF : ,BE g
VII3 C"#94 4"ö= $(")*
- /utin- 2ue3cetin- Pentaacety5 2ue3cetin- 6n2ue3cetin
VII D.+$( ,.+
- Caùc 8a Pet3i 8aõ voâ t3uøng Qua noOi haá1 autoc5ave ô< nhiet 8o BoC t3ongE 1huùt@
- 2ue caáy@- -uïng cuï ;hoan 5o>@- !u< aám@
VII_ T)9$ "#W$" "#=% 8#&4
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang "5
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 109/118
Luaän vaên Thaïc só
Choïn 1h4ông 1haù1 tieán haønh 5aø 1h4ông 1haù1 8uïc 5o> t3ong moâi t34ôøngthaïch nh4 1haOn )@B @ Sau ;hi u<, 8oïc ;eát Qua< Yang caùch 8o 84ôøng ;nhcu<a voøng voâ ;hua0n 5aø vuøng ;hoâng coù vi ;hua0n moïc ?ung Quanh 5o> 8o0 chaátth4< nghiem@ !hôøi gian u< t3ong tu< aám cho vi ;hua0n 5aø B] giôø, cho naám 5aø _Bgiôø@
PHAÀN 4:
!"T LUA$N
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang "
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 110/118
Luaän vaên Thaïc só
!3ong nh4õng naêm gaOn 8aây, ;hi caùc vaán 8eO veO ;inh teá 8aõ t4ông 8oái o0n 89nhth ng4ôøi ta Quan taâm nhieOu hôn 8eán vaán 8eO chaêm soùc s4ùc ;ho<e cho con ng4ôøi,vaán 8eO an toaøn th4ïc 1ha0m\ -o vay, caùc nhaø ;hoa hoïc t3eân theá giôùi 8ang ta1t3ung nghieân c4ùu tm ;ieám caùc 5oaïi thuoác ch4õa Yenh, caùc 1huï gia =uøng t3ong th4ïc
1ha0m\ coù nguoOn goác t4ø thieân nhieân@ !3eân cô sô< 8où, chuùng toâi th4ïc hien 8eO taøinaøy ?uaát 1haùt t4ø caây Hoøe, mot 5oaïi caây coù safn ô< )iet Nam, to0ng hôï1 neân mot soá hôï1 chaát 8e0 goù1 1haOn vaøo viec nghieân c4ùu vaán 8eO naøy taïi )iet Nam@
2ua Quaù t3nh nghieân c4ùu, chuùng toâi 8aõ coù 84ôïc nh4õng ;eát Qua< nh4 sau:
_@ aOn 8aOu tieân taïi )iet Nam, chuùng toâi 8aõ tieán haønh nghieân c4ùu veO 1h4ùc cu<a2ue3cetin vôùi ;im 5oaïi 6n, to0ng hôï1 vaø ?aùc 89nh caáu t3uùc cuõng nh4 hoaït tnh;haùng naám, ;haùng ;hua0n cu<a 1h4ùc naøy mot caùch coù he thoáng vaø ;hoa hoïc@
`@ !aùch chieát 84ôïc /utin, t4ø 8où tieán haønh thu<y 1haân 3a 2ue3cetin@ 2uaù t3nh naøy84ôïc th4ïc hien vôùi hieu suaát cao, sa<n 1ha0m t4ông 8oái tinh ;hieát/utin:_,B^p w 2ue3cetin : _,FBp @
@ 7aùc 89nh 84ôïc 8ieOu ;ien toái 4u 8e0 to0ng hôï1 Pentaacety5 2ue3cetin@
@7aùc 89nh 84ôïc 8ieOu ;ien toái 4u 8e0 to0ng hôï1 6n2ue3cetin@
@ang caùc 1h4ông 1haù1 1haân tch hoùa 5yù hien 8aïi nh4 8o nhiet 8o noùng cha<y,*), I/, 1haân tch nguyeân toá, MS, HNM/, FCNM/ chuùng toâi 8aõ ?aùc 89nh
84ôïc caáu t3uùc cu<a caùc sa<n 1ha0m to0ng hôï1@B@Reát Qua< ?aùc 89nh hoaït tnh ;haùng naám, ;haùng ;hua0n cho thaáy: 6n2ue3cetin
coù hoaït tnh maïnh cao hôn 3aát nhieOu so vôùi 2ue3cetin vaø /utin cuõng nh4 Pentaacety5 2ue3cetin@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang "!
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 111/118
Luaän vaên Thaïc só
Reát Qua< naøy cho thaáy ;ha< naêng 4ùng =uïng ;haù 5ôùn cu<a caùc sa<n 1ha0m naøymaø 8ac Yiet 5aø 6n2ue3cetin =o 8a soá caùc chu<ng vi ;hua0n, naám th4< nghiem 5aønh4õng chu<ng 8oc vaø ;haùng vôùi nhieOu 5oaïi ;haùng sinh, =o 8où coù the0 nghieânc4ùu caùc chaát naøy 8e0 84a vaøo s4< =uïng@
$oOng thôøi vôùi ;eát Qua< naøy chuùng ta coù the0 1haùt t3ie0n tieá1 tuïc 8e0 mô< 3a moth4ôùng 8i môùi t3ong viec to0ng hôï1 caùc hôï1 chaát coù taùc 8ong ;eù1 t3ong 1hoøngchoáng caùc Yenh nan y: s4< =uïng mot nguoOn taøi nguyeân coù safn, 3aát 1hong 1huùvaø 8a =aïng ô< )iet Nam 5aø caùc hôï1 chaát thieân nhieân coù ;ha< naêng choáng o?y
hoùa ;eát hôï1 vôùi hoaït tnh choáng naám, vi ;hua0n vaø tieâu =iet caùc teá Yaøo ungth4 cu<a caùc ;im 5oaïi nh4 6n, Cu, Se, Pt\
Caùc ;ieán ngh9 cho nh4õng nghieân c4ùu tieá1 theo:
@ !ieá1 tuïc nghieân c4ùu to0ng hôï1 theâm mot soá =a>n ?uaát ;haùc t4ø 2ue3cetin cuõngnh4 t4ø mot vaøi d5avonoi= ;haùc chuù yù 8eán viec taïo 1h4ùc vôùi Se, Pt\ @
B@ !h4< nghiem theâm t3eân caùc chu<ng vi ;hua0n, vi naám ;haùc 8e0 coù 84ôïc mot caùchnhn to0ng Quaùt hôn veO hoaït tnh cu<a caùc sa<n 1ha0m@
F@ !h4< taùc =uïng 8oc t3eân caùc 5oaøi 8ong vat nh4 chuot, tho<,\]@ $ac Yiet, tieán haønh nghieân c4ùu taùc =uïng cu<a caùc chaát naøy t3eân caùc =oøng teá
Yaøo ung th4@
)ôùi viec 8eO ngh9 mot soá nghieân c4ùu tieá1 theo 8eO taøi naøy, chuùng toâi hyvoïng coù the0 goù1 1haOn taïo 3a caùc sa<n 1ha0m coù the0 4ùng =uïng 1huïc vuï t3ong ngaønhy teá, thuù y cuõng nh4 t3ong Ya<o Qua<n th4ïc 1ha0m ô< n4ôùc ta@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang ""
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 112/118
Luaän vaên Thaïc só
TAØI LI!$U THAM HAÛO
_A`. Rhoa -4ôïc, !34ôøng $aïi Hoïc A -4ôïc !1@HCM, 6aøi iaûngo'a hoïc caây
thuoác, Nhaø ?uaát Ya<n A hoïc, `^@
_B`. $o> !aát ôïi, !höõng caây thuoác 1aø 1ò thuoác -ie%t !am , N7 Rhoa hoïc ;yõthuat, @
@3A# Nguye>n )aên $aøn, Nguye>n )ieát !4ïu, /höông 7ha'7 nghieân cö'u ho'a hoïc caây
thuoác, Nhaø ?uaát Ya<n A Hoïc, `E@_`. )oõ !h9 -ao Chi, 9ua%n a'n toát nghie%7 E!ghieân cö'u $ieu cheá 0ue+cetin töø
NutinF, !34ôøng $aïi hoïc Ryõ !huat !1@HCM, `@_D`. eâ !h9 HoOng Nhan, 9ua%n a'n Cao hoïc E!ghieân cö'u chaát maøu töï nhieân töø caây
hoøe \;o7ho+a a7onica 9.[ taïi -ie%t !am, !34ôøng $aïi hoïc aùch Rhoa!1@HCM, BB@
_H`. !34ôøng $aïi Hoïc A -4ôïc !1@HCM, 6aøi giaûng chieát xuaát (öôïc *ie%u , ta1 I,II E@
_K`. 3öôïc $ie<n -ie%t !am @@@ , Nhaø ?uaát Ya<n A hoïc, BB@_L`. Phan !oáng Sôn, eâ $aêng -oanh, Thöïc haønh o'a hoïc öõu cô, !haø xuaát
baûn #hoa hoïc #yõ thua%t , _^@_]`. $ang Nh4 !aïi, Ngoâ !h9 !huan, To<ng hôï7 o'a hoïc öõu cô , Nhaø 7uaát a<n
Rhoa Hoïc Ryõ !huat, `B@
_A^`. Nguye>n $4ùc Minh, T4nh )ha'ng )hua<n cuûa caây thuoác -ie%t !am, Nhaø ?uaátYa<n A hoïc, _E@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang "#
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 113/118
Luaän vaên Thaïc só
_AA`. Nguye>n $4ùc 4ôïng, Coâng nghe% 1i inh 1a%t , !34ôøng $aïi hoïc aùch Rhoa!1@HCM,^@
_AB`. Nguye>n $4ùc 4ôïng, Phaïm Minh !aâm, -e% inh 1aø an toaøn thöïc 7ha<m, $aïi
hoïc Ryõ !huat !1@HCM@_A=`. -3 ~eanPau5 Cu3tay, ~osette yon , 6a'ch )hoa toaøn thö 1e -itamin, muoái
)hoa'ng 1aø ca'c yeáu toá 1i *öôïng, Nhaø ?uaát Ya<n A hoïc, B@
_A`. Nguye>n $nh Ch4ùc, Ngoâ !uaán Ryø, ;a'ch t+a cö'u o'a inh, Nhaø ?uaát Ya<nRhoa hoïc Ryõ thuat, `]@
_AD`. .iovanni ScamYia, Pacini ene=etti, Mau3o Piante55i, &3na5=o Ca11e55i,
/ha+maceutica* 7+o(uct Vo+ the the+a7y oV tumo+, 7a+ticu*a+*y o1a+ian an(
haemo7oietic ytem tumo+, containing 0ue+cetin com7oun( a acti1e
ubtance, • Patent, BB@
_AH`. Aing •ang, Matthias HamYu3ge3, ~ose1h .ueho, Ru3t Hostettmann, Rntimic+obia* V*a1onoi( V+om /ia(ia t+ine+1ia an( thei+ methy*ate( an(
acety*ate( (e+i1ati1e, Phytochemist3y,`@
_AK`. eona3= ~u3=, ;e*ecti1e ethe+iVication oV the Khy(+oxy* g+ou7 in
7o*yhy(+oxy G*a1onoi(, *@S@ Patent E@_AL`. e3na3= !homas .o5=ing, /oge3 ~ohn .3iddin, Cha3maine Pau5ina
2uate3man, ~ohn &5d3e= S5ac;, ~onathan .a3eth •i55iams, Rna*ogue o+
(e+i1ati1e oV 0ue+cetin, *@S@ Patent, B@
_A]`. ";ta Roh5i, Hanumantha3ao .@ /aj, /anju Ruma3i, )ishkajit /ohi5,Na3en=3a R@ Raushi;, &sho; R@ P3asa=, )i3in=e3 S@ Pa3ma3, Com7a+ion
oV the 7+e1ention oV RV*atoxin 6Ain(uce( genotoxity by 0ue+cetin an(
0ue+cetin /entaacetate, ioo3ganic an= Me=icina5 Chemist3y ette3s B,BB@
_B^`. Rsenija )e5asevic, 6o3ica /a=ovic , ;7ect+o7hotomet+ic (ete+mination oV
n\@@[, Chemica5 &Yst3acts, vo5@, `]@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang #$
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 114/118
Luaän vaên Thaïc só
_BA`. Rim ChungSoo;, Ha HyeRyung, Song RyeAong, R the+a7eutic agent oV
oteo7o+oi com7+iing an acti1e ing+e(ient oV 0ue+cetin (e+i1ati1e, •@@Patent, BB@
_BB`. -iana Meto=ieka, &ni5 R@ ~aiska5, Na3imantas Cenas, "g55 -ic;ancatte,~uan Segu3a &gui5a3, 0ue+cetin may act a a cytotoxic 7+ooxi(ant aVVe+ it
metabo*ic acti1ation to emi?uinone an( ?uinoi(a* 7+o(uct , q3ee /a=ica5io5ogy Me=icine , vo5@ F^, Nos@ DB, 1@ _^, , "5sevie3 ScienceInc@
_B=`. ~@ )@ qo3mica, •@ /ege5son , Ne1ie oV the 6io*ogy oV 0ue+cetin an( Ne*ate(
6ioV*a1onoi(, q= Chem@ !o?ic. )o5@ FF, No B, 1@ ^ `, E,Pe3gamon, "5sevie3 Science t=@
_B`. ScamYia ., /ane55etti q, ene=etti Panici P, et a5, ;yne+gitic
anti7+o*iVe+ati1e oV 0ue+cetin an( ci7atin on o1a+ian cance+ ce** g+oth ,&nti cace3 -3ugs "ng5an=, :1@ ]E]`, @
_BD`. je5=anes q, Chang .• , 8utagenic acti1ity oV 0ue+cetin an( +e*ate(
com7oun(, Science, __@
_BH`. Nagao M, Mo3ita N, 8utagenicitie oV HA V*a1onoi( an( AA +e*ate( com7oun(, "nvi3on Mutagen, `@
_BK`. a3occa M, !eodi5i , eone ., et a5, Rnti7+o*iVe+ati1e acti1ity oV
0ue+cetin on no+ma* bone ma++o an( *eu)aemic 7+ogenito+ , 3 ~Haemato5 _, 1@ E^B E^^, @
_BL`. 5ive3 -ang5es, C5ai3e -udou3, .ui55aumme qa3gei?, @nbihition oV *i7i(
7e+oxi(ation by 0ue+cetin an( 0ue+cetin (e+i1ati1e: antioxiant an(
7+ooxi(ant eVVect, ~@ Chem@ Soc@, Pe3;in !3ans. B, B, 1@ BE BBB, !he/oya5 Society od Chemist3y B@
_B]`. Ste1hen -@ S;a1e3, Miche5e qaY3is, )anni qe33a3i, Mau3ilio -a55eCa3Yona3e, &5Ye3ata eon, 0ue+cetin 7+otect cutaneou tiueaociate(
ce** ty7e inc*u(ing eno+y neu+on V+om oxi(ati1e t+e in(uce( by
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang #1
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 115/118
Luaän vaên Thaïc só
g*utathione (e7*etion: coo7e+ati1e eVVect oV aco+bic aci( , q3ee /a=ica5io5ogy an= Me=icine , )o5@ B, No@ ], 1@ ^^ ^_`, _, "5sevie3 Science@
_=^`. •e5ton &q, !oYias -, qie=5e3Nagy C, et a5@, UVVect oV V*a1onoi( on
a+achi(onic aci( metabo*im, P3og C5in io5 /es BF, 1@BFB]B, `^@_=A`. Igo3 @ &danaseva, "5ene &@ st3a;hovitch, "5ena Mi;h5chi;, .a5ina &@
IY3agimova, u=mi55a .@ Ro3;ina, Unhancement oV antioxi(ant an(
antiinV*ammato+y acti1itie oV bioV*a1onoi( +utin by com7*exation ith
t+anition meta*, /ed iochemica5 Pha3maco5ogy ^, 1@^__^`], B@
_=B`. ~u5ius u3ie, an(boo) oV Rna*ytica* Chemit+y, Mi3 PuY5ishe3s, _`@
_==`. -imist3is P@ Ma;3is, ~ohn !@ /ossite3, Com7a+ion oV 0ue+cetin an( a !on
d+thohy(+oxy G*a1ono* a Rntioxi(ant by Com7eting in 1it+o dxi(ation
Neaction, ~@ &g3ic@ qoo=@ Chem. B, ], 1@ FF_ FF__, &me3icanChemica5 Society@
_=`. .3ade, "va *53i;e, Ne*ati1e bioa1ai*abi*ity an( 7ha+maco)inetic oV the
V*a1ono* 0ue+cetin an( 0ue+cetin g*ycoi(e \0ue+cetin g*ycoi(e an(
0ue+cetin =d g*ycoi(e[ in human, -octo3a5 !hesis B, *nive3sity od
•u3lYu3g, -e1a3tment od io5ogy, .emany@_=D`. He5ena )uo3inen, Raisu Maatta, /iitta !o33onen, Content oV the G*a1onoi(
8y+icetin, 0ue+cetin an( #aem7Ve+o* in Ginnih 6e++y fine, ~@ &g3ic@Chem@ B, ]`, 1@ B^_E B^`, &me3ican Chemica5 Society@
_=H`. ~o3g •ittig, Ma3;us He3=e3ich, "va *53i;e .3akde, Ma3;us )eit, @(entiVication oV 0ue+cetin g*uco+oni(e in human 7*ama by
high7e+Vo+mance *i?ui( ch+omatog+a7hy tan(em ma 7ect+omet+y,
~ou3na5 od Ch3omatog3a1hy , _EF B 1@ BF_ B]F, "5sevie3 Science@)@
_=K`. @Panikny;, "@ eaudoy, ~@P@ o3ime3, !@ ~@ Mason, The ext+action oV Nutin
V+om V*oe+ bu( oV ;oVo+a a7onica, *5t3asonics Sonochemist3y, `B 1@B F, "5sevie3 Science @)@
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang #2
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 116/118
Luaän vaên Thaïc só
_=L`. M"/CR Co@ Inc@, The 8e+c) @n(ex, e5eventh e=ition, /ahkay, N@A@,*S&, ^@
_=]`. Mohame= Hosny, Raja3i -ha3, ~ohn P@ N@ /ossalla, y(+oxy*ation an(
8ethy*ation oV 0ue+cetin, Gietin, an( Catechin by ;t+e7tomyce g+ieu, ~@Nat@ P3o=@ B, ^], 1@ ]^B ]^E, &me3ican Chemica5 Society an=&me3ican Society od Pha3macognosy@
_^`. •uguo -eng, Aong;e He, 7ingkang qang, ~i5an •u, Na(io*yi oV Nutin in
ea+ate( ethano*ic o*ution, /a=iation Physics an= Chemist3y EF `, 1@^B ^FF, Pe3gamon, "5sevie3 Science t=@
PHAÀN 5:
PHUÏ LUÏCHoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang #3
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 117/118
Luaän vaên Thaïc só
Hoïc vieân Hoaøng Thò Kim Dung Trang #4
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
8/9/2019 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của chúng
http://slidepdf.com/reader/full/nghien-cuu-tong-hop-mot-so-dan-xuat-cua-quercetin-xac-dinh 118/118
Luaän vaên Thaïc só
TOPM TA`T LP LÒCH T\CH NGANG
Hoï vaø teân hoïc vieân: HOAØNG THÒ KIM DUNG Phaùi: NöõNgaøy, thaùng, naêm sinh: 27/03/17! Nôi sinh: T"#$" H%&#$9a ch 5ieân 5aïc: EBDN $ien ieân Phu<, q@BE, 2@ nh !haïnh
>UAP TaNH YAØO TAÏO
- !4ø DF 8eán ]D`: hoïc ;yõ s4 taïi $aïi hoïc 2uoác gia !P HCM!34ôøng $aïi hoïc Ryõ !huat, ;hoa Coâng Nghe Hoùa Hoïc vaø -aOu Rh@
- !4ø DB 8eán BF: hoïc Cao hoïc chuyeân ngaønh Coâng Nghe Hoùa hoïctaïi $aïi hoïc 2uoác gia !P HCM !34ôøng $aïi hoïc aùch Rhoa@
>UAP TaNH CONG TAPC
- !4ø ^D` 8eán nay: 5aø nghieân c4ùu vieân taïi Phoøng Coâng nghe caùc chaáth4õu cô cao 1haân t4<, )ien Coâng Nghe Hoùa Hoïc, !3ung taâm Rhoa hoïc!4 nhieân vaø Coâng nghe 2uoác gia@
WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM