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Nuclei Ques

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Les acides nucliques1. 2. DFINITION . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .1 LES NUCLOTIDES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .1 2.1. 2.1.1. 2.1.2. 2.1.3. 2.1.4. 2.1.5. 2.2. 2.2.1. 2.2.2. 2.2.3. 2.2.4. 2.2.5. 2.2.6. 2.3. 2.3.1. 2.3.2. 3. LES BASES AZOTES ................................................................................................................2 Les bases pyrimidiques et les bases puriques ..........................................................................2 Les bases modifies dans l'ADN ou l'ARN ..............................................................................3 Des drivs : molcules d'intrt biologique ...........................................................................3 Des analogues synthtiques .................................................................................................4 Des proprits importantes des bases azotes .........................................................................4 LES NUCLOSIDES ...................................................................................................................7 Le pentose des nuclosides ..................................................................................................7 La liaison osidique ............................................................................................................7 Nomenclature ...................................................................................................................8 Les nuclosides naturels .....................................................................................................8 Des nuclosides naturels et singuliers ...................................................................................8 Des analogues synthtiques .................................................................................................9 LES NUCLOTIDES ...................................................................................................................9 Nomenclature ................................................................................................................. 10 Les nuclotides d'intrt biologique .................................................................................... 11

LES ACIDES NUCLIQUES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12 3.1. 3.1.1. 3.1.2. 3.2. 3.2.1. 3.2.2. 3.2.3. 3.2.4. 3.2.5. 3.3. 3.3.1. 3.3.2. 3.4. 3.4.1. 3.4.2. 3.4.3. LA STRUCTURE PRIMAIRE DES POLYMRES.............................................................................. 13 La taille des polymres nucliques...................................................................................... 13 La liaison phosphodiester ................................................................................................. 13 LES DIFFRENTS GROUPES IONISABLES DES ACIDES NUCLIQUES.............................................. 14 Les groupes phosphates .................................................................................................... 14 Les azotes des cycles des bases pyrimidiques et puriques ........................................................ 15 Les groupes amino lis aux cycles des bases ......................................................................... 15 Les formes tautomres (lactame et lactime) .......................................................................... 15 En guise de conclusion ..................................................................................................... 15 L'HYDROLYSE DES ACIDES NUCLIQUES.................................................................................. 17 L'hydrolyse chimique ....................................................................................................... 17 L'hydrolyse enzymatique ................................................................................................... 17 S TRUCTURE SPATIALE DES ACIDES DSOXYRIBONUCLIQUES .................................................. 19 Quelques rsultats exprimentaux sur les acides dsoxyribonucliques ...................................... 19 Les doubles hlices .......................................................................................................... 21 Retour sur les quelques rsultats exprimentaux sur l'ADN natif............................................... 25

_______________________________________________________________________________ Licence STE Biochimie 1 : Les acides nucliques : sommaire

3.4.4. 3.4.5. 3.4.6. 3.5. 3.5.1. 3.5.2. 3.5.3.

Quelques exemples de molcules d'ADN .............................................................................. 26 Des proprits physico-chimiques souvent utilises................................................................ 26 Pour la suite................................................................................................................... 26 S TRUCTURE SPATIALE DES ACIDES RIBONUCLIQUES............................................................... 27 Les hlices d'ARN............................................................................................................ 27 Les motifs lmentaires de structure secondaire d'ARN........................................................... 28 Pour la suite................................................................................................................... 29

_______________________________________________________________________________ Licence STE Biochimie 1 : Les acides nucliques : sommaire

Les acides nucliques

1.. Dffiin iittiio n 1 D n o nLe mdecin suisse MIESCHER isola en 1869, partir de leucocytes de pus de plaies infectes, une substance organique remarquablement riche en phosphore qu'il baptisa nucline. Sa nature chimique fut lucide par les travaux initiateurs de KOSSEL partir de 1882 jusqu' ceux de LEVENE en 1927 : il s'agissait de l'acide dsoxyribonuclique dont l'abrviation est ADN (DNA : anglo-saxon), polymre d'units dnommes nuclotides. Les polynuclotides biologiques sont : - le support molculaire de l'information gntique : l'ADN (et ARN pour certains virus) est le support de l'hrdit et du codage des composs biologiques (les ARN, les protines) - des effecteurs de l'expression de l'ADN en peptides et protines : acide ribonuclique dont l'abrviation est ARN (RNA : anglo-saxon) regroups en trois classes : - les ARN messagers (ARNm) - les ARN de transfert (ARNt) - les ARN ribosomaux (ARNr) Les nuclotides ont des fonctions varies et importantes, ce sont : - des composs "haut potentiel nergtique" dont dpendent l'activation de molcules entrant dans des ractions endergoniques dans les ractions cellulaires, - des composs structuraux de coenzymes, - des seconds messagers intracellulaires de signaux et des mdiateurs extracellulaires, - des rgulateurs d'activit de protines lors de modifications covalentes.

2.. L es n u cllo ttiid es 2 L es n u c o d esUn nuclotide rsulte de : 1) la condensation d'un ose (pentose) avec une base nuclique (htrocycle azot) qu'on appelle nucloside. 2) l'estrification de l'ose d'un nucloside par l'acide phosphorique produit un nuclotide.

phosphate(s)

pentose

base azote

nucloside nuclotide_______________________________________________________________________________ Licence STE Biochimie 1 : Les acides nucliques - 1 -

2.1.

Les bases azotes

Cinq bases majeures, partages en deux sries, entrent dans la composition des nuclotides et leurs polymres. Elles vont confrer aux composs biologiques dont elles font partie des proprits capitales.

2.1.1. Les bases pyrimidiques et les bases puriques

Les drivs oxy ou/et amino de la pyrimidine et de la purine forment les deux familles de base des nuclotides naturels. NH 24

O HN O N H uracile HN O

O CH3

N2 1

N N O N H cytosine

pyrimidine

N H thymine

2-oxy-4-aminopyrimidine

2,4-dioxypyrimidine

5-mthyl-2,4-dioxypyrimidine

bases pyrimidiques NH 26

O N HN H 2N N guanine2-amino-6-oxypurine

N12

5

N7 9

N N adnine

N N H

N purine

N H

N H

imidazopyrimidine

6-aminopurine

bases puriques Les noms courants des diffrentes bases n'ont aucun lien avec la nomenclature classique de la chimie organique, certains font rfrence leurs conditions de dcouverte (thymine : thymus de veau). Les nuclotides de l'ADN, comme ceux de l'ARN ne comportent que quatre de ces bases azotes : - deux puriques communes aux deux types d'acides nucliques - une pyrimidique commune : la cytosine - une pyrimidique spcifique : l'uracile pour l'ARN et son driv mthyl, la thymine pour l'ADN_______________________________________________________________________________ Licence STE Biochimie 1 : Les acides nucliques - 2 -

2.1.2. Les bases modifies dans l'ADN ou l'ARN

Les modifications peuvent avoir lieu sur des sites cycliques ou exocycliques : - la 5-mthylcytosine est trouve dans l'ADN des plantes et des animaux sauf les insectes. Cette mthylation est un signal ngatif de la rgulation de l'expression des gnes, le groupe mthyle favorisant une conformation de l'ADN qui ne peut fixer un facteur de transcription. - la N6-mthyladnine est prsente dans les bactries. Cette mthylation permet aux enzymes de restriction de la bactrie de reconnatre son propre ADN vis--vis d'ADN trangers (virus). D'autres mthylations permettent le fonctionnement d'un systme de correction des ventuelles e