ХИМИЯ - ulstu.ruvenec.ulstu.ru/lib/disk/2015/Kemer_13.pdf · Номенклатура органических соединений : учеб.-метод. пособие / сост

МИНИСТЕРСТВО ТРАНСПОРТА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

УЛЬЯНОВСКОЕ ВЫСШЕЕ АВИАЦИОННОЕ УЧИЛИЩЕ

ГРАЖДАНСКОЙ АВИАЦИИ (ИНСТИТУТ)

ХИМИЯ

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Учебно-методическое пособие

Ульяновск 2012

ББК Г я7

Х46

Химия. Номенклатура органических соединений : учеб.-метод. пособие /

сост. О. В. Кемер, Л. Ф. Еникеева. – Ульяновск : УВАУ ГА(И), 2012. – 30 с.

Содержит теоретический материал по номенклатуре органических соедине-

ний. В пособии изложены общие принципы номенклатуры ИЮПАК и ее при-

менение на конкретных примерах, а также вопросы и задания для самостоя-

тельной работы.

Предназначено для курсантов профилей подготовки 161000.62.08 – Поисковое

и аварийно-спасательное обеспечение полетов воздушных судов, 161000.62.09 –

Обеспечение авиационной безопасности, 280700.62.02 – Безопасность техноло-

гических процессов и производств, 221400.62.01 – Управление качеством в

производственно-технологических системах.

Может быть полезно обучающимся по другим специальностям, а также

учащимся средних школ.

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение ....................................................................................................................... 3

Классификация органических соединений ............................................................... 4

Типы номенклатуры .................................................................................................... 6

Основные правила международной номенклатуры ................................................. 7

Задания ....................................................................................................................... 12

Рекомендуемая литература ....................................................................................... 21

Приложение ............................................................................................................... 22

Ульяновское высшее авиационное училище

гражданской авиации (институт), 2012

ВВЕДЕНИЕ

С увеличением числа органических веществ все труднее запоминать триви-

альные (общепринятые или исторически возникшие) названия. Поэтому воз-

никла необходимость в создании системы названий органических соединений –

номенклатуры. Было разработано несколько различных номенклатур для орга-

нических веществ.

В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура

ИЮПАК (IUPAK – Международный союз теоретической и прикладной химии).

Сохранились многие тривиальные названия, которые либо применялись еще в

начальный период развития органической химии и отражают источник получе-

ния или характерные качества, либо являются более новыми несистематиче-

скими названиями, которые используются по причине удобства. Так, спирт

CH3OH иногда называют «древесным спиртом», потому что его когда-то полу-

чали сухой перегонкой дерева; систематическое название – метанол. Алкалоид

морфин назван по его наркотическому действию, но в этом случае тривиальное

название является единственным обычно используемым, поскольку системати-

ческое название сложно и громоздко.

Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 г. (Же-

невская номенклатура), продолжен в 1930 г. (Льежская номенклатура), с 1947 г.

дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК по номенк-

латуре органических соединений. Публиковавшиеся в разные годы правила

ИЮПАК собраны в 1979 г. в «голубой книге» [Nomenclature of Organic

Chemistry, Section A, B, C, D, E, F and H, Oxford Pergamon Press, 1979]. Своей

задачей комиссия ИЮПАК считает не создание новой, единой системы но-

менклатуры, а упорядочение, «кодификацию» имеющейся практики. Результа-

том этого является сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких номенк-

латурных систем, а следовательно, и нескольких допустимых названий для од-

ного и того же вещества.

Кемер О. В., Еникеева Л. Ф. Химия.Номенклатура органических соединений. Учебно-методическое пособие.

© НИЛ НОТ НИО УВАУ ГА (и) 2012 г 3

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

В основу научной классификации и номенклатуры органических соедине-

ний положены принципы теории химического строения органических соедине-

ний А.М. Бутлерова. Все органические соединения подразделяют на следую-

щие основные ряды:

Ациклические – их называют также алифатическими, или соединениями

жирного ряда. Эти соединения имеют открытую цепь углеродных атомов.

К ним относятся:

а) предельные (насыщенные);

б) непредельные (ненасыщенные).

Циклические – соединения с замкнутой в кольцо цепью атомов. К ним от-

носятся:

1. Карбоциклические (изоциклические) – соединения, в кольцевую систему

которых входят только углеродные атомы это:

а) алициклические (предельные и непредельные);

б) ароматические.

2. Гетероциклические – соединения, в кольцевую систему которых, кроме

атома углерода, входят атомы других элементов – гетероатомы (кислород, азот,

сера и др.)

В состав многих органических соединений, кроме углерода и водорода, вхо-

дят и другие элементы, причем в виде функциональных групп – групп атомов,

определяющих химические свойства данного класса соединений. Наличие этих

групп позволяет подразделить указанные выше типы органических соединений

на классы.

Органические соединения

ациклические циклические

предельные непредельные карбоциклические гетероциклические

алифатические ароматические



Некоторые наиболее характерные функциональные группы

Функциональная группа

Название группы

Классы соединений

Пример

–OH

C O

Гидроксил

Карбонил

Спирты C2H5OH Этиловый спирт

Фенолы

Альдегиды

OH

фенол

H3C C

O

H уксусный альдегид

Кетоны

H3C C CH3

O

ацетон

C

O

OH

Карбоксил Карбоновые кислоты H3C C

O

OH уксусная кислота

–NO2 Нитрогруппа Нитросоединения CH3NO2

Нитрометпн

–NH2 Аминогруппа Первичные амины NH2

анилин

C

O

NH2

Амидогруппа Амиды кислот H3C C

O

NH2 амид уксусной

кислоты

–F, –Cl, –Br, –I Галогены Галогенопроиз-водные

CH3Cl Хлористый метил



ТИПЫ НОМЕНКЛАТУРЫ

В настоящее время для наименования органических соединений применя-

ются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая

номенклатура – номенклатура ИЮПАК.

Тривиальная (историческая) номенклатура – первая номенклатура воз-

никла в начале развития органической химии, когда не существовало класси-

фикации и теории строения органических соединений. Органическим соеди-

нениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая ки-

слота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соедине-

ния), реже – по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия

часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго,

уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и

многие другие.

Рациональная номенклатура – по этой номенклатуре за основу наимено-

вания органического соединения обычно принимают название наиболее про-

стого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все осталь-

ные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образо-

ванные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными ра-

дикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная

кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применя-

ется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о

соединении.

Систематическая номенклатура – номенклатура IUPAC – международная

единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается

на современной теории строения и классификации органических соединений и

пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органиче-

ского соединения должно содержать правильные названия функций (заместите-

лей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по назва-

нию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводо-

родный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода (напри-

мер, (C6H5)3CH – трифенилметан).



В радикало-функциональной номенклатуре в основе названия лежит на-

звание характеристической функциональной группы, определяющей химиче-

ский класс соединения, к которому присоединяют наименование органического

радикала, например:

C2H5OH – этиловый спирт;

C2H5Cl – этилхлорид;

CH3–O–C2H5 – метилэтиловый эфир;

CH3–CO–CH = CH2 – метилвинилкетон.

ОСНОВНЫЕ ПРАВИЛА МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ

Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий пре-

дельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (например,

мет-, эт-. пpoп-, бут-, пент-, гекс- и т.д.). Затем следует суффикс, характери-

зующий степень насыщенности, -ан, если в молекуле нет кратных связей, -ен

при наличии двойных связей и -ин для тройных связей, например, пентан, пен-

тен. Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается

число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязательно

арабскими цифрами указывается положение кратной связи

СН3–СН2–СН=СН2 СН3–СН=СН–СН3 СН2=СН–СН=СН2

бутен-1 бутен-2 бутадиен-1,3

Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической

группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Прочие заместители

обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в поряд-

ке старшинства, а по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой

(локант) перед приставкой, например: 3-метил; 2-хлор и т.п. Если в молекуле

имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответст-

вующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, три-

хлор- и т.д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а

друг от друга запятыми.

Углеводородные радикалы имеют свои названия, которые приведены в при-

ложении.



В качестве примера назовем следующее соединение

H2C CH CH2 CH CH3

OH

5 4 3 2 1

пентен-4-ол-2

Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова – пент, далее следует

суффикс -ен, указывающий на наличие кратной связи; порядок нумерации

обеспечивает старшей группе (-ОН) наименьший номер; полное название со-

единения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (в дан-

ном случае суффикс -oл указывает на наличие гидроксильной группы); поло-

жение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.

Название органического соединения состоит из названия главной цепи, об-

разующего корень слова, и названий функций, используемых в качестве при-

ставок или суффиксов.

Для правильного построения названия необходимо провести выбор главной

цепи и нумерацию атомов углерода в ней.

В заместительной номенклатуре название соединения представляет собой со-

ставное слово, корень которого включает название родоначальной структуры.

Названия заместителей обозначаются префиксами (приставками) и суффиксами.

Заместитель – это любой атом или группа атомов, замещающих атом водо-

рода в родоначальной структуре.

Функциональная группа – это атом или группа атомов неуглеводородного

характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному

классу.

Характеристическая группа – это функциональная группа, связанная с

родоначальной структурой.

Для построения названия в первую очередь определяют тип характеристи-

ческой группы (если она присутствует).

Когда характеристических групп в соединении несколько, то выделяют

старшую характеристическую группу. Для характеристических групп условно

установлен порядок старшинства. В таблице эти группы приведены в порядке

убывания старшинства.



Затем определяют родоначальную структуру, в которую обязательно долж-

на входить старшая характеристическая группа.

Основные функциональные группы, обозначаемые суффиксами

и префиксами, в порядке их старшинства

Характеристическая группа Префикс Суффикс

П

ад

ени

е

ста

рш

инств

а

(C)OOH1 – -овая кислота –COOH карбокси- -карбоновая кислота –SO3H сульфо- -сульфокислота

–(CH)=O оксо- -аль –CH=O формил- -карбальдегид >C=O оксо- -он –OH гидрокси- -ол –SH меркапто- -тиол

–NH2 (>NH, >N-) амино- -амин –NO2 нитро- – –OR алкокси- –

(–Hal) галоген- – –F, –CL, –Br, –I фтор-, хлор-, –

бром, йод- –

Как видно из таблицы, некоторые характеристические группы, а именно га-

логены, нитро- и алкоксигруппы, отражаются в общем названии только в виде

префиксов, например, бромметан, этоксиэтан, нитробензол. Нумерацию ато-

мов углерода в главной цепи начинают с того конца цепи, ближе к которому

расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько,

то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой

заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.

В карбоциклических соединениях нумерацию начинают от того атома уг-

лерода, при котором находится старшая характеристическая группа. Если при

этом невозможно выбрать однозначную нумерацию, то цикл нумеруют так,

чтобы заместители имели наименьшие номера.

В группе циклических углеводородов особо выделяются ароматические уг-

леводороды, для которых характерно наличие в молекуле бензольного кольца.

Некоторые широко известные представители ароматических углеводородов и

их производных имеют тривиальные названия, использование которых разре-

шено правилами ИЮПАК: бензол, толуол, фенол, бензойная кислота.



CH3 OH COOH

Бензол Толуол Фенол Бензойная кислота

Радикал С6Н5–, образованный из бензола, называется фенил. А радикал

С6Н5СН2–, образованный из толуола, называют бензил.

Пример 1

Пример 2

H2C C CH CH3

CH3

1 2 3 4

2-метилбутадиен-1,3

Пример 3

CH3 CH CH2

CH3

CH

CH3

CH CH

CH CH3

CH CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

1 2 3 4 5 6 7 8

1'

2'

3'

4'

2,3,6-триметил-5-(1’,2’-диметилбутил)октан

Соединения, сходные по химическим свойствам, состав которых отличается

друг от друга на группу СН2, называются гомологами.



Гомологи, расположенные в порядке возрастания их относительной молеку-

лярной массы, образуют гомологический ряд. Группы СН2 называются гомо-

логической разностью.

Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводо-

родов (алканов). Простейший его представитель – метан СН4. Гомологами ме-

тана являются: этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4H10, пентан С5Н12, гексан С6Н14,

гептан С7Н16 и т. д. Формула любого последующего гомолога может быть по-

лучена прибавлением к формуле предыдущего углеводорода гомологической

разности.

Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен од-

ной общей формулой. Для рассмотренного гомологического ряда предельных

углеводородов такой формулой будет СnН2n+2, где n – число атомов углерода.

Гомологические ряды могут быть построены для всех классов органических

соединений. Зная свойства одного из членов гомологического ряда, можно сде-

лать выводы о свойствах других представителей того же ряда. Это обусловли-

вает важность понятия гомологии при изучении органической химии.

Пример 4. Даны вещества: циклобутан, ацетилен, гептан, бутен-1, бутин-2,

циклогексан, 2,2,3-триметилбутан, бутадиен. Выберите среди них а) три пары

изомеров, б) две пары гомологов.

Решение:

а) Циклобутан и бутен-1 – формула С4Н8:

H2C CH CH2 CH3

H2C CH2

H2C CH2

бутен-1 циклобутан

Гептан и 2,2,3-триметилбутан – формула С7Н16:

H3C (CH2)5 CH3

H3C C CH

CH3

CH3

H3C CH3

гептан 2,2,3-триметилбутан

Бутин-1 и бутадиен – формула С4Н6:

CH3–CH2–C≡CH CH2=CH–CH=CH2

бутин-1 бутадиен



б) Циклобутан и циклогексан принадлежат к гомологическому ряду цикло-

алканов:

H2C CH2

H2C CH2

H2C

H2CC

CH2

CH2

CH2

H2

циклобутан циклогексан

Ацетилен и бутин-1 принадлежат к гомологическому ряду алкинов:

НС≡СН СН3–СН2–С≡СН

ацетилен бутин-1

Пример 5. Напишите структурную формулу 2,2,5,5-тетраметилгексана. На-

пишите формулу его изомера, имеющего в качестве заместителей при основной

цепи только этильные радикалы.

Решение:

Структурная формула 2,2,5,5-тетраметилгексана:

H3C C CH2

CH3

CH3

CH2 C CH3

CH3

CH3

В качестве изомера с этильными радикалами можно взять углеводород,

имеющий 6 атомов углерода в главной цепи и два этильных заместителя в по-

ложениях 3 и 4, т.е. 3,4-диэтилгексан:

H3C CH2 CH CH

C2H5 C2H5

CH2 CH3

ЗАДАНИЯ

Задание 1. Назовите следующие соединения по систематической номенкла-

туре. Дайте тривиальные (общепринятые) названия (если таковые имеются):

1) CH3

CH CH3

CH3

2) (CH3)3C CH C CH3

CH3



3) CH3 CH

CH2CH3

CH

CH3

CH

CH3

CH3

4) CH3 C CH CH

CH3

CH3

CH3

CH

CH3

CH3H3C

5) CH2 CH C CH

CH CH2

CH3

6) CH2 CH CH2 C C CH CH2

7) HC C CH2 OH

8) CH CH CH

CH3

CH3

9) HC C C C

CH3

CH

CH3

CH2

10) CH2 CH

Br

11) CH2 CH CH

OH

CH CH3

CH3

12)

OH

CH3

13) CH3 CH CH2CH3

OCH3

14) CH3O CH CH CH3

15)

OCH2CH3

CH3

16) CH3(CH2)3 C

O

CH(CH3)2

17) C

O

CH3

18) Cl C

O

C2H5

19) F3C C

O

H

20) CH3 CH CH

Br

CH3

O

H

C



21) CH3 CH CH

OHCH3

O

H

C

22) N C

H3C

H3C

O

H

23) O2N COOH

24)

Cl

COOH

25) CH3 C COOH

CH3

CH3

26) CH C COOH

CH3

27) CH3 CH

OH

CH2 COOH

28)

COOH

COOH

29) HOOC CH2CH2COOH

30) CH3 C CH2COOH

O

31) (CH3)CH C

O

OC2H5

32) CH3 CHCH2CH3

NHCH2

33) CH3CH2 C

O

OCH

CH3

CH3

34) O2N NH2

35) CH2NH2

36) C

O

NH2

37) NHCCH3

O

38) N

CH3

CH3

39) (CH3CH2)3N



Примеры решения задания 1

H2C CH CH2 C C

C2H5

CH3

O

H

5 4 3 2 1

2-метил-2-этил-4-пентеналь

метилэтилаллилуксусный альдегид

Br

OH12

3

4

5

6

5-бром-2-циклогексен-1-ол

COOH

H2N

NO2

1

23

4

5

6

4-амино-3-нитробензойная кислота

H2C CH CH CH

C

OH

CH

CH2CH3

1 2 3 4

5 6

4-этил-2-гексен-5-ин-1-ол

Задание 2. Напишите формулы следующих соединений и назовите их по

другой номенклатуре:

1) 3-метилгексадиен-1,3-ин-5;

2) 2-метоксибутан;

3) 2-йодо-2,4-диметилпентан;

4) 2-метилпентен-4-аль;

5) 4-бромовинилбензол;

6) 1-фторбутанон-2;

7) n-метил-2-метилпропанамин;

8) карбоксициклобутан;

9) 4-хлоравилин;

10) 3-бромоциклогексен;

11) 2-метилпентен-3-аль;



12) метилизобутиловый эфир;

13) метилэтилпропиламин;

14) 2,4,6-триброманилин;

15) 2-амино-3-фенилпропановая кислота;

16) 2,5-диметилгептанон-3;

17) циклогексанон;

18) 3-карбоксипентан-1,5-диовая кислота;

19) Этил-2-аминопропаноат;

20) 4-Хлоранизол;

21) 2-Хлоробутен-3-аль;

22) этилизобутиламин;

23) метилпропилизобутилкарбинол;

24) симм. аллилпропаргилэтилен;

25) изобутилизопропенилкетон;

26) метилвинилкетон;

27) триметилуксусный альдегид;

28) неопентилуксусный альдегид;

29) ,-Диметил--изопропилэтилен.

Примеры решения задания 2

1-Фторбутанон-2 3,4-Диметил-3-гексанол

2 1

CH2 C

O

CH2FCH3

34

21

CH3CH2 C CH

CH3

OH CH3

CH2CH3

3 4 5 6

фторметилэтилкетон метилэтилвтор.-бутилкарбинол

2-Метил-2-фенилбутановая кислота N-Метил-N-(n-хлорфенил)-амин

C

CH3

COOH

CH2CH3

2 1

3 4

CH3NH Cl

метилэтилфенилуксусная кислота N-метил-4-хлоранилин



1-Этокси-2-пропен

CH3CH2 O CH2 CH CH2

21 3

этилаллиловый эфир

Задание 3

1. Какое соединение преимущественно образуется при бромировании 2-

метилбутана на свету?

2. Какое соединение преимущественно образуется при нитровании пропана в

условиях реакции Коновалова (10–15-процентный раствор HNO3р, 140–150 оC)?

3. Назовите алкен, который преимущественно образуется при действии

спиртового раствора КОН на 2-бромбутан.

4. Назовите алкен, который преимущественно образуется при дегидратации

2-пентанола.

5. Какое соединение образуется при присоединении бромоводорода к про-

пену?

6. Напишите формулу и назовите алкен, при окислении которого получается

пропионовая кислота и ацетон.

7. Какое соединение вступает в реакцию с амидом натрия?

а) ; б) .

8. Какие из следующих соединений являются кислотами Льюиса?

a) AlCl3; б) CH3NH2; в) BF3.

9. Какие из следующих соединений являются основаниями Льюиса?

a) CH3OH; б) H +

; в) OH –.

10. Какое соединение преимущественно образуется в результате следующей

реакции?

Br

NaOH

H2O, t0

11. Какой газ выделяется в следующей реакции?

CH3CH2OH + CH3MgBr →

12. Какой спирт образуется в результате следующих превращений?

CH3CHO + CH3MgBr → …

H2O

HCl



13. Каков результат следующей реакции?

OH

→ HBr

14. Какие из следующих структур являются ароматическими?

а) б) в) г)

15. В следующих соединениях укажите электронодонорные (ЭД) и электро-

ноакцепторные (ЭА) заместители:

а)

NH2

б)

O

в)

16. Напишите уравнение реакции и назовите образующееся соединение:

H2SO4

100 oC

17. Какое соединение образуется при нитровании бензойной кислоты?

18. Какое соединение образуется в результате следующей реакции?

AlCl3

O

Cl

19. Охарактеризуйте влияние заместителей на направление реакции элек-

трофильного замещения в следующих соединениях:

а) фенол; б) нитробензол.

20. Напишите уравнение реакции и назовите образующееся соединение:

OH

3Br2

H2O

21. Какие соединения образуются в результате нитрования фенола?



22. Какое соединение образуется в результате следующего превращения?

OH

C2H5ONa

Br

23. Приведенные ниже соединения расположите в ряд по возрастанию ки-

слотных свойств:

а) фенол; б) бензойная кислота; в) этиловый спирт.

24. Какое из приведенных ниже соединений будет взаимодействовать с рас-

твором гидрокарбоната натрия?

а)

OH

б)

OH

O

25. Какое соединение образуется в результате следующей реакции?

OH

O

+

OH

H

t0

26. Следующие соединения расположите в порядке возрастания кислотных

свойств. Назовите их.

а) OH

O

б)

OH

O

ClCl

Cl

в) H OH

O

27. Какая из следующих реакций идет только по карбоксильной группе?

OH

O

NH2

a) NaOH, H2O

b) HCl, H2O

28. Какая из следующих реакций идет только по аминогруппе?

OH

O

NH2

a) NaOH, H2O

b) HCl, H2O



29. Расположите в ряд по уменьшению основных свойств следующие соеди-

нения. Назовите их.

а)

NH2

б)

NH2

O2H в)

NH2

O

30. Завершите реакцию и назовите образующееся соединение:

NH2

3Br2

H2O

31. Завершите реакцию и назовите полученное соединение:

NH2

O

Cl

32. Какие соединения образуются в результате следующих превращений?

N

H

O

Br2

CH3COOH

NaOH

H2O, t0



РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА

Основная

1. Коровин, Н В. Общая химия : учеб. для студентов вузов, обуч. по технич.

направл. и спец. / Н. В. Коровин. – М. : Высшая школа, 2005. – 546 с.

Дополнительная

2. Рудзитис, Г. Е. Органическая химия : учеб. для средней школы / Г. Е. Руд-

зитис, Ф. Г. Фельдман. – М. : Просвещение, 1991. – 160 с.

3. Нифатьев, Э. Е. Органическая химия : проб. учебник для 10–11 класса /

Э. Е. Нифатьев, Л. А. Цветков. – М. : Просвещение, 1993.– 192 с.

4. Хомченко, П. Г. Химия для поступающих в вузы : учеб. пособие / П. Г. Хом-

ченко. – М. : Высшая школа, 1993. – 447 с.

5. Хомченко, П. Г. Общая химия : учеб. для учащихся техникумов / П. Г. Хом-

ченко. – М. : Новая Волна ; ОНИКС, 1999. – 464 с.

6. Потапов, В. М. Органическая химия : учеб. пособие для учащихся 10–

11 классов общеобраз. учрежд. с углубленным изуч. химии / В. М. Потапов. –

М. : Просвещение, 1995. – 192 с.

7. Кузьменко, Г. П. Начала химии : в 2 т. Т. 1 / Г. П. Кузьменко, В. В. Еремин,

В. А. Попков. – М. : Первая Федеративная Книготорговая компания, 1997. – 447 с.

8. Кузьменко, Г. П. Начала химии : в 2 т. Т. 2 / Г. П. Кузьменко, В. В. Еремин,

В. А. Попков. – М. : Первая Федеративная Книготорговая компания, 1997. – 384 с.

9. Оганесян, Э. Т. Руководство по химии поступающим в вузы : справ. посо-

бие / Э. Т. Оганесян. – М. : Высшая школа, 1987. – 464 с.

10. Егорова, А. С. Химия. Пособие-репетитор для поступающих в вузы /

А. С. Егорова. – Ростов н/Д : Феникс, 1997. – 768 с.



Приложение

Названия органических соединений – это сложные слова, включающие:

1) обозначение углеродных цепей;

2) обозначение боковых цепей;

3) обозначение кратности связей между атомами;

4) обозначение характеристических групп;

5) числовые приставки (умножающие префиксы);

6) цифры или буквы (локанты);

7) разделительные знаки (дефисы, запятые, точки, скобки).

Названия углеродных цепей

цепь главная углеводородный радикал

С мет метил

С2 эт этил

С3 проп пропил

С4 бут бутил

С5 пент пентил

С6 гекс гексил

С7 гепт гептил

С8 окт октил

С9 нон нонил

С10 дек децил

Обозначение степени насыщенности связей

С-С С=С С≡С (здесь тройная связь между атомами)

ан ен ин

Числовые приставки

(указывают число одинаковых структурных элементов)

1 моно

2 ди

3 три

4 тетра

5 пента

6 гекса



Названия важнейших радикалов, рекомендованные

международными правилами

Радикалы Название

CH3– метил

CH3–CH2– этил

CH3CH2CH2– н-пропил

CH3CHCH3

изопропил (но не «i-пропил»)

CH3CH2CH2CH2– н-бутил

CH3CH2CHCH3

втор-бутил

CH3CHCH2

CH3

изобутил

CH3 C

CH3

CH3

трет-бутил

CH3CH2CH2CH2CH2– н-пентил (но не «амил»)

CH3CHCH2CH2

CH3

изопентил (но не «изоамил»)

CH3 C

CH3

CH3

CH2

неопентил

CH2 C

CH3

CH3

CH3

трет-пентил

CH2= метилен

CH метилидин (метин)

CH3CH= этилиден

–CH2CH2– этилен

–СH2СH2СH2– триметилен



CH2=CH– винил

HC C этинил

CH2=C= винилиден

CH3CH=CH– пропенил

CH2=CHCH2– аллил

CH2 C

CH3

изопропенил

CH3CH2CH=CH– бутен-1-ил (или 1-бутенил)

CH3CH=CHCH2– бутен-2-ил (или 2-бутенил, но не «кро-

тил»)

CH2 CCH2

CH3

метилаллил (металлил)

фенил

CH3

толил (приведен пара-изомер)

CH2

бензил

CH

бензилиден

CH CH

стирил

(C6H5)2CH– бензгидрил (но можно назвать и «ди-

фенилметил»)

(C6H5)3C– тритил

C6H5

бифенилил (приведен пара-изомер), но

не «дифенилил»



1-нафтил (или нафтил-1)

2-нафтил (или нафтил-2)

O

2-фурил (или фурил-2)

O

3-фурил (или фурил-3)

OCH2

фурфурил (но не «фурилметил» и

только для 2-изомера)

S

тенил (приведен 2-изомер)

SCH2

тиенил (только для 2-изомера.

Для 3-изомера – «3-тенилметил»)

O

C

O

фуроил (приведен 3-изомер)

N

C

O

никотиноил (но не «3-

пиридинкарбонил»)

CH3O– метокси (аналогично «этокси» и во-

обще «алкокси», «фенокси» и т. п.)

–O–CH2–O– метилендиокси

[C] [C]

O

эпокси (углеродные атомы

в название не входят)



CH3C

O

ацетил (аналогично «пропионил», «бу-

тирил», «изобутирил», «алканоил»)

C6H5C

O

бензоил

CH3C NH

O

ацетиламино (аналогично и для других

кислотных остатков)

NH

анилино

NHCH3

n-толуидино (так же м-)

CH3CCH2

O ацетонил

CH2CH2

фенэтил

CH2C

O

фенилацетил

O

C CH2

фенацил

CH3SO2– мезил

SO2CH3

тозил (только для пара-изомера)

NH2 C

O

NH

уреидо

NH C

NH2

амидино (но не «гуанил»)



Последовательность действий при составлении

названия органического соединения

1. Найти основную (по старшинству) характеристическую группу и выбрать

для нее обозначение в суффиксе.

2. Найти главную углеродную цепь (цикл), включающую основную харак-

теристическую группу, и пронумеровать ее с того конца цепи, ближе к которо-

му расположена старшая группа. Если таких возможностей несколько, то

нужно учитывать наличие:

а) других характеристических групп (по старшинству);

б) двойной связи;

в) тройной связи;

г) других заместителей (по алфавиту).

3. К названию главной цепи добавить суффикс, обозначающий степень на-

сыщенности связей. Если в молекуле несколько кратных связей, в суффиксе

нужно указать их число, а после суффикса – арабскими цифрами их положение

в углеродной цепи. Далее в суффикс включается название старшей характери-

стической группы с указанием ее положения арабской цифрой.

4. С помощью приставок (префиксов) обозначить заместители (боковые

цепи, младшие характеристические группы) и расположить их по алфавиту.

Положение заместителя нужно указать цифрой перед приставкой.

5. Расставить цифровые приставки, указывающие количество повторяю-

щихся структурных элементов (они не учитываются при алфавитном размеще-

нии префиксов).

6. Расставить знаки препинания: все цифры отделить от слов дефисом, а

друг от друга – запятыми.







Учебно-методическое пособие

Х И МИ Я

Н О М Е Н К Л А Т У Р А О Р Г А Н И Ч Е С К И Х С О Е Д И Н Е Н И Й

Составители: КЕМЕР

ОЛЬГА ВАСИЛЬЕВНА

ЕНИКЕЕВА

ЛЮБОВЬ ФЕДОРОВНА

Компьютерная верстка И.А. Еремина

Подписано в печать 14.03.2012. Формат 6090/16. Бумага офсетная.

Печать трафаретная. Усл. печ. л. 1,86. Уч.-изд. л.1,6 .

Тираж 150 экз. Заказ № 61

РИО и типография УВАУ ГА(И). 432071, г. Ульяновск, ул. Можайского, 8/8

Documents

ХИМИЯ - ulstu.ruvenec.ulstu.ru/lib/disk/2015/Kemer_13.pdf · Номенклатура органических соединений : учеб.-метод. пособие / сост