HEMIJSKI SASTAV ĆELIJE

NEORGANSKE I ORGANSKE MATERIJE

Živa bića i neživa priroda su izgrađeni od istih hemijskih elemenata, ali procenat zastupljenosti hemijskih elemenata značajno je različit kada je u pitanju živa priroda

BIOGENI ELEMENTI- C, H, N, O, S, P, Ca, Mg, K, Na, Si, Fe

VODA

O

H H

- osnovni gradivni element - unverzalni rastvarač - održava strkturu živih bića - predstavlja osnovni medij u kome se odvijaju svi životni procesi – disanje, fotosinteza, varenje hrane - zahvaljujući koheziji odličan toplotni izolator, omogućava hlađenje životinja i biljaka i omogućava transport vode u biljkama i suprotstavljanje silama gravitacije

UGLJENI HIDRATI

• šećeri- grade ih C, H i O

• odnos H : O je 2 : 1

• u odnosu na broj C molekula razlikujemo trioze (3C), tetroze (4C), pentoze (5C) - roboza, dezoksiriboza i heksoze (6C)- glukoza- monosaharidi

C

O

H

C

C

C

C

CH2OH

OH

OHH

H

H

OHH

OH

CH OH

C

C

C

C

CH2OH

OH

OHH

H

H

OH

OH

2

ALDOHEKSOZA KETOHEKSOZA ALDOPENTOZA

C

O

H

C OHH

OH

C

C

CH2OH

OHH

H

GRUPA

ALKOHOLNA

HIDROKSILNAGRUPA

ALDEHIDNA

1

2

3

4

5

6

Aldoze i ketoze

D i L GLUKOZA

C

H

C

C

C

C

CH2OH

OHH

HOH

OHH

OHH

O

C

C

C

C

CH2OH

HHO

OHH

HHO

HHO

C O

H

D-GLUKOZA L-GLUKOZA

C O

H

CH

CH2OH

OH

C O

H

C HHO

CH2OH

D-GLICERINALDEHID L-GLICERINALDEHID

Oksidacijom aldehidne grupe aldoza nastaju monokarboksilne kiseline

• Naziv ovih kiselina se gradi dodavanjem nastavka onska na osnovu naziva monosaharida npr.

Glukoza – glukonska kiselina

C

H

C

C

C

C

CH2OH

OHH

HOH

OHH

OHH

O COOH

C

C

C

C

CH2OH

OHH

HOH

OHH

OHH

[O]

GLUKOZA GLUKONSKA KISELINA

Redukcijom monosaharida nastaju polihidroksilni alkoholi PENTOZE – PENTITI HEKSOZE - HEKSITI

C

H

C

C

C

C

CH2OH

OHH

HOH

OHH

OHH

O

GLUKOZA

C

C

C

C

CH2OH

OHH

HOH

OHH

OHH

CH2OH

SORBITOL (HEKSIT)

[H2]

CIKLOPOLUACETALNI OBLICI

• Šećeri sadrže u molekulu aldehidnu ili keto funkcionalnu grupu pored alkoholne hidroksilne funkcionalne grupe

• Ove funkcionalne mogu međusobno da reaguju dajući poluacetale kada se nađu na pogodnom rastojanju (pentoze, heksoze)

• Reakcija se dešava tako je veoma mali udeo šećera u formi otvorenog niza na fiziološkim uslovima

NASTAJANJE CIKLOPOLUACETALNOG OBLIKA

C

H

C

C

C

C

CH2OH

OHH

HOH

OHH

OHH

O

D-GLUKOZA

H

OH

OH

H

H

OHH

OH

CH2OH

H

OH

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

OH

C H

O

D-GLUKOPIRANOZA

O

PIRAN

OTVORENI NIZ

CIKLO POLUACETALNI OBLIK

Postoje piranozni i furanozni poluacetalni oblici heksoza

H

OH

OH

H

H

OHH

OH

CH2OH

H

O

D-GLUKOPIRANOZA

C

H

C

C

C

C

CH2OH

OHH

HOH

OHH

OHH

O

D-GLUKOZA

OTVORENI NIZ

C

H

C

C

C

C

CH2OH

OHH

HOH

H

OHH

OH

O

1

2

3

4

5

61

2

3

4

5

6

C

H

C

C

C

C

CH2OH

OHH

HOH

OHH

H

OH

O

1

2

3

4

5

6

O

PIRAN

OH

OH

H

OH

OH

H

H

CHOH

CH2OH

O

FURAN

D-GLUKOFURANOZA

1

23

4

5

6

1

23

4

5

6

Prilikom formiranja ciklopoluacetalnih oblika C atom na položaju 1 postaje novi hiralni centar i tako nastaju α i β anomeri

C

H

C

C

C

C

CH2OH

OHH

HOH

OHH

OHH

O

D-GLUKOZA

OTVORENI NIZ

1

2

3

4

5

6

C

H

C

C

C

C

CH2OH

OHH

HOH

OHH

H

OH

O

1

2

3

4

5

6

H

OH

OH

H

H

OHH

OH

CH2OH

H

O

1

23

4

5

6

H

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

O

OH

1

23

4

5

6

H

D-GLUKOPIRANOZA-

D-GLUKOPIRANOZA-

UPOREDNI PRIKAZ NAČINA PRIKAZIVANJA FORMULA MONOSAHARIDA

MONOSAHARIDI HEKSOZE

MONOSAHARIDI - PENTOZE

oligosaharidi- tri do nekoliko desetina monosaharida linijski ili granato povezani REZERVNI POLISAHARIDI

SKROB- BILJKE GLIKOGEN- ŽIVOTINJE

REZERVNI POLISAHARIDI BILJAKA

SU I HEMICELULOZA I INULIN KOJI

JE DODATAK KISELO-MLEČNIM

PROIZVODIMA I POMAŽE OČUVANJU

LJUDSKOG ZDRAVLJA, JER ČINI

HRANU KORISNIM BAKTERIJAMA

CREVNE FLORE ČOVEKA !!!

GRADIVNI POLISAHARIDI

CELULOZA - BILJKE HITIN- ŽIVOTINJE, GLJIVE

- nerastvorljivi u vodi - izgradeni od C, H i O - masne kiseline osnovni gradivni molekuli

MASTI

NAJČEŠĆI LIPIDI

MASTI FOSFOLIPIDI- ĆELIJSKA MEMBRANA

MASNE KISELINE

• organske kiseline koje obavezno ulaze u sastav prostih i složenih lipida

• monokarboksilne kiseline sa nerazgranatim ugljovodoničnim nizom

• obično sadrže paran broj ugljenikovih atoma

• mogu biti zasićene i nezasićene

• broj ugljenikovih atoma u molekulama masnih kiselina kreće se u granicama od 4 do 22

• najzastupljenije masne kiseline u lipidima su one sa 16 ili 18 ugljenikovih atoma

ZASIĆENE MASNE KISELINE

TRIV. NAZ BR C atoma FORMULA

Buterna C4 C3H5-COOH

Kapronska C6 C5H11-COOH

Kaprilna C8 C7H15-COOH

Kaprinska C10 C9H19-COOH

Laurinska C12 C11H23-COOH

Miristinska C14 C13H27-COOH

Palmitinska C16 C15H31-COOH

Stearinska C18 C17H35-COOH

Arahinska C20 C19H39-COOH

NEZASIĆENE MASNE KISELINE

TRIV. NAZ. BR. C i = POLOŽ = FORMULA

Oleinska C 18:1 9 C17H33-COOH

Linolna C 18:2 9,12 C17H31-COOH

Linoleinska C 18:3 9,12,15 C17H29-COOH

Arahidonska C 20:4 5,8,11,14 C19H31-COOH

Zasićene i nezasićene masne kiseline

• Zasićene masne kiseline

– Nema dvostrukih veza

– Molekule su “prave”

• Nezasićene masne kiseline

– Sadrže najmanje jednu

dvostruku vezu

– Dvostruka veza uzrokuje

savijanje molekule

C

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

H2C

H2C

H2C

H2C

H2C

H2C

H2C

OOH

C

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

H2C

H2C

H2C

HC

H2C

OOH

HC

CH2

H2C

CH2

H2C

C

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

H2C

H2C

H2C

H2C

H2C

H2C

H2C

OOH

C

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

H2C

H2C

H2C

HC

H2C

OOH

HC

CH2

H2C

CH2

H2C

Zasiććene i nezasićene masne kiseline

Cis i trans nezasićene masne kiseline

Struktura masnih kiselina

Omega-3 i omega-6 masne kiseline esencijelne masne kiseline

Strukture nekih C18 masnih kiselina

Masti i ulja - triacilgliceroli

• Masti i ulja (neutralne masti, triacilgliceroli) su estri viših masnih kiselina i trohidroksilnog alkohola glicerola.

• Triacilgliceroli čvrstog ili polučvstog agregatnog stanja na sobnoj temperaturi se nazvaju mastima dok tečni triacilgliceroli na istoj temperatri uljima

• Ulja sadrže veći odeo nezasićenih masnih kiselina

Masti i ulja Zašto vrsta masnih kiselina određuje agregatno stanje masti i ulja?

– Dvostruka veza uzrokuje savijanje molekule ne mogu biti “spakovane tako blizu kao zasićene manje van der Walsovih sila

– Ovo čini ulja tečnijim na sobnoj temperaturi zbog toga ulja imaju nižu tačku topljenja

Nastajanje molelula triacilglicerola esterifikacija

glicerol masne kiseline triacilglicerol

CH2O

CHO

CH2O

H

H

H

+

HOOC R1

HOOC R2

HOOC R3

O

O

C

CH2O

CHO

CCH2O R1

R2

C

O

R3

+ 3 H2O

Mono i diacilgliceroli

α-monoacilglicerol β-monoacilglicerol α,β-diacilglicerol α,α-diacilglicerol

CH2OH

CHOH

CH2O C R

O

CH2OH

CH O C R

OCH2OH

CH2OH

CHO C R

O

CH2O C R

O

CH2O

CHOH

C R

O

CH2O C R

O

PROSTI I MEŠOVITI TRIACILGLICEROLI

CH2O

CHO

CH2O

C

C

C

O

O

O

C17H35

C17H35

C17H35

CH2O

CHO

CH2O

C

C

C

O

O

O

C17H33

C17H33

C17H33

CH2O

CHO

CH2O

C

C

C

O

O

O

C15H31

C17H35

C17H35

CH2O

CHO

CH2O

C

C

C

O

O

O

C17H33

C17H31

C17H35

Tristearoilglicerol (tristearin)Prost triacilglicerol

Trioleoilglicerol (triolein)Prost triacilglicerol

1-palmitoildistearoilglicerol (1-palmitodistearin)Mešovit triacilglicerol

1-Olenoil-2-palmitoil-3-stearoilglicerol (1-oleo-2-palmito-3-stearin) Mešovit triacilglicerol

MASTI I ULJA

HEMIJSKE OSOBINE I KARAKTERISTIKE MASTI I ULJA

• Saponifikacija masti i ulja

• Transesterifikacija

• Hidrogenacija ulja

• Užegnuće masti i ulja

• Polimerizacija ulja

• Karakteristike masti i ulja (saponifikacioni i jodni broj)

SAPONIFIKACIJA MASTI I ULJA

mast ili ulje glicerol sapuni

HIDROGENACIJA ULJA

O

C

O

O

C

CH2O

CHO

CCH2O C17H33

C17H33

C17H33

+ 3 H2

O

C

O

O

C

CH2O

CHO

CCH2O C17H35

C17H35

C17H35

HIDROGENACIJA

HIDROGENACIJA

HOLESTEROL

FOSFOGLICERIDI

• Obavezni su sastojak ćelijskih membrana i imaju značajnu strukturnu ulogu.

• Potpunom hidrolizom fosfoglicerida nastaje:

• glicerol

• više masne kiseline

• fosforna kiselina

• Alkoholna komponenta

PROTEINI

- izgradeni su od C, H, O i N - osnovne gradivne jedinice amino-kiseline

SVAKA AMINO-KISELINA IMA AMINO (-NH),

KARBOKSILNU (-COOH) GRUPU I R OSTATAK

NUKLEINSKE KISELINE

dezoksiribonukleinska kiselina (DNK) -nosilac naslednih informacija ribonukleinske kiseline (RNK) – omogućavaju prenošenje naslednih informacija i njihovo prevodenje u proteine

Watson i Crick 1953. godine

Struktura molekula DNK

• Fig. 1.1 DNA

DNK nukleotid

O

O=P-O

O

Fosfatna

grupa

N Azotna baza

(A, G, C ili T)

CH2

O

C1 C4

C3 C2

5

Šećer

(dezoksiriboza)

Azotne baze

• PURINSKE

1. Adenin (A)

2. Guanin (G)

• PIRIMIDINSKE

3. Timin (T)

4. Citozin (C) T or C

A or G

Purinske i pirimidinske baze

DEZOKSIRIBONUKLEINSKA KISELINA ( DNK )

Izgrađena od nukleotida koji povezani fosfodiestarskim vezama grade polinukleotidne lance

Između komplementarnih baza dva polinukleotidna lanca grade se vodonične veze i oni grade zavojnicu- dupli heliks DNK

Sekundarna struktura DNA

• Dupli heliks ili dupla spirala

• U oba lanca baze su komplementarne

• Dva lanca su antiparalelna u 3’ → 5’ ili

5’ → 3’ pravcu

5’ fosfat

3’ hidroksilna

grupa

3’ kraj

5’ kraj 3’ kraj

5’ kraj

DNK dupli heliks

P

P

P

O

O

O

1

2 3

4

5

5

3

3

5

P

P

P O

O

O

1

2 3

4

5

5

3

5

3

G C

T A

SPARIVANJE BAZA

C G

H-VEZE

T A

S

T

R

U

K

T

U

R

A

R

N

K

RNK nukleotid

O

O=P-O

O

Fosfatna

grupa

N Azotna baza

(A, G, C ili U)

CH2

O

C1 C4

C3 C2

5

Šećer

(riboza)

I DA ZAPAMTIMO OVAKO IZGLEDAJU UPOREDNO PREDSTAVLJENE DNK I RNK

DNK

dvolančana zavojnica

šećer dezoksiriboza

pirimidinska baza T

RNK

jednolančana zavojnica

šećer riboza

pirimidinska baza U