Peptid hat óanyagok

  • View
    36

  • Download
    0

Embed Size (px)

DESCRIPTION

Peptid hat anyagok. Amin osavak: alaptulajdonsgok. Glicin. Cisztein (space filling model). Lizin (Fischer proje kci ). Proteinalkot aminosavak: osztlyozs. Amino savak: a -zwitter ion s w oldallnc. Amino savak: kiralits. *. *. D /L n omenklatura. D(+) Gl i cerinaldeh i d. - PowerPoint PPT Presentation

Transcript

  • Peptid hatanyagok

  • Aminosavak: alaptulajdonsgok Lizin (Fischer projekci) Cisztein (space filling model)Glicin

  • Proteinalkot aminosavak: osztlyozs

  • Aminosavak: a-zwitter ion s w oldallnc

  • Aminosavak: kiralits**

  • D/L nomenklaturaD(+) GlicerinaldehidL(-) GlicerinaldehidGlicinNincs kirlis centrum

  • Aminosavak: kiralitsL-CiszteinEgy kirlis centrumKt kirlis centrum

  • Aminosavak ellltsaFehrjk hidrolziseKmiai szintzis3. Rezolvls2. Reduktv aminlsfelesleg NH3 - H2OH2/PdPlda:a-ketosava-iminosava-aminosav3-fenil-2-oxopropnsav(D,L)-Phe NH4 + (30 %)Kmiai szintzis

    1. Miller-kisrletH2, H2O, NH3, CH4 aminosavakelektromos kisls

  • 3. Aminls (SN)(1) PBr3 (2) H2Oa-brm-karbonsav3-fenilpropnsav(D,L)-Phe NH4 + (30 - 50 %)Plda:a-brm-karbonsava-aminosav

  • 4. Gabriel-fle malonszter szintzis (Met, Asp)*1) bzis 2) R-XH3O + D (hidrolzis)DN-ftlimido maleinsav dietilsztera-aminosav1) NaOEt 2) Cl-CH2CH2SCH3 H3O + D(D,L)-metionin* Reagens ellltsaBr2+ftlimid kliumaa+ CO2Plda:

  • 5. Strecker-szintzis (Ala, Phe)++H2OH3O +aldehida-aminonitrila-aminosav1. lps: addici+H + +2. lps: eliminci+H2O+3. lps: hidrolzis+a-aminonitrilPlda:fenilacetaldehida-aminonitrilNH4+-OH KCN(D,L)-Phe (70%)

  • 1. Reduktv aminls++sznhidrt+ H+Enzima-ketoglutrsavSznhidrt metabolizmus++NADHNAD+L-glutaminsavBioszintzis

  • L-Glu+oxlecetsavL-Aspa-ketoglutrsav+E*E* = Transzaminz, koenzim = piridoxl-5-foszft2. Transzaminls

  • 1. Diasztereomer vegyletpr kpzs+OH- H2OD,L-Alabenzoil-kloridN-benzoilalaninD,L-AlaN-benzilalaninBrucin/stcrichninN-benzoil-D-Ala brucin sja oldhatatlanN-benzoil-L-Ala brucin sja oldhatH+/H2OH+/H2ON-benzoil-D-AlaN-benzoil-L-Ala1.) OH-/H2O, D 2.) H+/H2O1.) OH-/H2O, D 2.) H+/H2OD-AlaL-AlaRezolvls+ HCl

  • 2. Enzimatikus mdszer+ (CH3CO)2ODezacetilzenzimL-AlaN-acetil-D-AlaD,L-AlaD-Alahidrolizis

  • ++NaNO2saltromossav++nitrzium ionPrimer amin++N-nitrozo amin+..:++diaznium kationR+ + N2Aminosavak kimutatsa1. Reakci saltromos savval

  • Szekunder amin+Tercier amin+..N-nitrozo aminN-nitrozo ammnium ion++ HFNaHCO3241-fluor-2,4-dinitro benzol (Sanger, F. 1954)2,4-dinitrofenil aminosav (Dnp-aminosav)l=254 nm2. Sanger reakci

  • Ruheman, 1909ninhidrinketiminaldiminninhidrin3. Ninhidrin reakci

  • 4. Reakci 1-dimetilamino-naftalin-5-szulfonil kloriddal (Dansyl-klorid, Hartley, 1963)+bzis pH 7,5-8,0+HClH2Ol g=360 nm l e=480 nm(Dansyl-aminosav)5. Reakci fluoreszkaminnal+R-NH2pH 7-9fluoreszkamin (nem fluoreszkl)fluoreszkamin-adduktH2Onem fluoreszkll g=390 nm l e=475-490 nm

  • vizes oldat (pH 5-6, ill. pH 3 (Cys))Hullmhossz (nm)5. Spektroszkpia

    lmax (nm)e (M-1cm-1lmax (nm)kvantum hatsfokPhe257.41972820.04Tyr274.614203030.21Trp279.856003480.20

    Mdszerkromofrrzkenysg (mg/mlszerkezeti hatsA280Trp/Tyr200-3000ersA220peptid kts1-100nincsfluoreszcenciaTrp5-50ers

  • Az aminosavak sorsa