Upload
gretutza27
View
119
Download
0
Embed Size (px)
DESCRIPTION
farmacognozie
Citation preview
PRODUSE NATURALE CUDERIVAȚI ANTRACENICI
Produse naturale cu derivați antracenici Generalități:- Antracenoderivații ( antracenozide, antraglicozide) = derivați
oxigenați ai antracenului, în diferite stadii de oxidare: antrachinonă, oxantronă, antronă, antranol;
an trac enO O
OH
O
O
o x .
an trona oxan trona
an trach inona
OH OH
OHan tranol an trah idroch inona
Produse naturale cu derivați antracenici
Răspândire:
- în natură sub formă de agliconi liberi sau heterozide (antracenozide);
- sunt răspândiți in plante inferioare ( mucegaiuri, ciuperci, licheni), cât și
în plante superioare.
- cele mai bogate sunt familiile Fabaceae, Liliaceae, Polygonaceae,
Rubiaceae, Rhamnaceae etc.
Produse naturale cu derivați antracenici
Proprietăți fizico-chimice:
- heterozidele = subst solide în general amorfe, colorate în galben,
portocaliu sau roșu;
- inodore și au gust amar, solubile în apă, alcool și insolubile în solvenți
apolari. Solubilitatea crește odată cu numărul ozelor din fracțiunea
glucidică;
- derivații antracenici sublimează și prezintă, în lumina UV, fluorescență
puternică ce variază de la galben până la roșu.
Produse naturale cu derivați antracenici
Reacții specifice:1. Reacția Borntraeger= pozitivă pentru agliconi antrachinonici care prin tratare cu amoniac sau
hidroxizi alcalini formează fenoxizi de culoare roșu-violetă;
C H3
O O O -
O
O H
H
em o d i n a t d e am o n iu (f e n o x i d )
N H 4 +
CH 3
OOO -
O H
O
NH 4 +
H
Produse naturale cu derivați antracenici
2. Reacția Schonteten.
- este specifică formelor antronice și antranolice care în soluție de borax,
după diluare cu apă prezintă în lumina UV fluorescență verzuie.
3. Derivații ϐ- hidroxilați formează chelați colorați diferit cu ionii unor
metale ( roșu cu aluminiul, violet cu cuprul, negru violaceu cu fierul);
4. Cu acetatul de magneziu în metanol antrach dau compuși roșii, iar
antronele galbeni;
5. Antronele neglicozidate la C10 prin tratare cu p- nitrozo- dimetil-
anilina formează o bază Schiff colorată albastru violet (coloranți
azometinici);
Produse naturale cu derivați antracenici
Determinare cantitativă.
- metodă spectofotometrică- se bazează fie pe reacția Borntraeger, fie pe
reacția de culoare cu acetat de magneziu.
- măsurarea absorbanței soluției de antrachinone se face după reacția de
culoare cu hidroxid de sodiu;
- absorbanța se realizeaza la 530nm;
Produse naturale cu derivați antracenici
Acțiuni și utilizări.
- colagog- coleretică
- laxativ și purgativă
! antranolii = foarte iritanți și produc reacții adverse ( colici, grețuri, vome)→ antracenderivații se adm sub formă oxidată antronică, antrochinonică și glicozidată, forme mai puțin active dar mai bine tolerate;
Indicații: constipații acute, ocazionale pe perioade scurte de timp; pt perioade lungi se pot alterna cu laxative de volum
Produse naturale cu derivați antracenici
Efecte adverse:
- la adm acută – colici
- la adm cronică – prin pierderea de electroliți se instalează o
hipokaliemie – constipație, colici, greață, aritmii cardiace, atonie
musculară, afectare renală cronică);
- Nu se adm – în colonopatii inflamatoare, ocluzii intestinale, ileus, varice,
hemoroizi, la femei gravide sau care alăptează, bătrâni, copii sub 12
ani, în sindrom abdominal de etiologie necunoscută;
- Nu se adm – concomitent cu medicamente hipokaliemiante: diuretice,
cardiotonice, antiaritmice de tip chinidinic, vincamina;
Produse vegetale cu antracenderivați
Frangulae cortex- scoarța recoltată de pe trunchiul și
ramurile speciei Rhamnus frangula L. sin, Frangula alnus, fam Rhamnaceae, crușân;
- se recoltează scoarță de pe tulpini și ramuri de 3-4 ani;
- se usucă natural sau artificial (40C) și se coservă cel puțin un an înainte de utilizare sau se supune unei încălziri la 100C, timp de o oră; (fav oxidării formelor reduse ale antracenoderivați)
Produse vegetale cu antracenderivați
Frangulae cortexComp chimică:- în scoarța proaspătă: antranoli,
antrone și diantronă – prin uscare – comp antrachinonici mai stabili (frangulozida A și frangulozida B)
- 1 și 8 glucozidele emodolului, crizofanolului, fiscionei; emodolul, diantrona, palmidina C etc
- flavonoide, taninuri, mucilagii, saponine)
Produse vegetale cu antracenderivați
Frangulae cortex
Acțiuni și utilizări:
- acțiune laxativă sau purgativă
- indicație în constipații acute, nu în
cure lungi;
Nu: persoanelor în vârstă,
copiilor, femeilor însărcinate și
celor care alăptează, în ocluzie
intestinală;
Produse vegetale cu antracenderivați
Sennae folium. Sennae fructus
- foliolele și păstăile unor specii de
Cassia din fam Cesalpiniaceae;
- pop , foliolele sunt denumite
siminichie, iar păstăile, foi de
mamă;
- se recolteaza înainte de completa
maturitate a fructelor;
Produse vegetale cu antracenderivați
Sennae folium. Sennae fructus
Compoziție chimică:
- antracenozide sub formă de
homodiantrone, glucozidele
senidolului denumite senozide
A și B.
- heterodiantronele sunt
reprezentate de: (+) senidol C,
senidol D
Produse vegetale cu antracenderivați
Sennae folium. Sennae fructus.
Acțiuni și utilizări:- acț laxativă, purgativă (doze 0,5-
2g);- constipații acute și cronice- pregătirea colonului înaintea
investigațiilor radiologice, endoscopice
- Nu – în inflamații și obstrucții intestinale
- se utilizează sub formă de decoct, infuzie, extract, tincturi, prep din prod uscate
Produse vegetale cu antracenderivați
Aloe vera.
- este produsul obținut prin
evaporarea și uscarea sucului
frunzelor de Aloe ferox și
hibrizilor săi: Aloe vera (L.), din
fam Liliaceae, denumit și
sabur;
Produse vegetale cu antracenderivați
Aloe vera.Compoziție chimică.
- derivați 1,8 dihidroxiantranonici sub
formă de 10-C-glucozide ale aloe
emodol antronei: aloine,
hidroxialoine și aloinozide.
- sucul aloifer conține o fracțiune
rezinică constituită din esteri ai ac
p-cumarinic cu alcooli rezinici;deriv
glicozidici ai 6-fenil-piranonei
(aloenina A,B), săruri minerale,
ulei volatil;
Produse vegetale cu antracenderivați
Aloe vera.Acțiuni ți utilizări.- acț tonică, stomahică și
colagogă ( la doze de 0,01-0,02);
- mărește peristaltismul intestinal și produce laxație (la doze 0,1-0,25g)
- purgativ drastic (la doze 0,25-1g);
- intern: în constipații acute- extern: trat rănilor, dermatite,
eczeme, paradontoze, afecț ofta;
Produse vegetale cu antracenderivați
Hyperici herba
- reprezintă somitățile înflorite ale
speciei Hypericum perforatum
L., din fam Hypericaceae,
sunătoare, pojarniță;
- se recoltează părțile aeriene
nelignificate în iunie până
august, înainte de fructificare
- se usucă la umbră;
Produse vegetale cu antracenderivați
Hyperici herbaCompoziție chimică:- naftobiantrone (localizate în
punctele negre de pe petale): hipericina, pseudohipericina,
protopseudohipericina, ciclopseudohipericina, protohipericina;
- diantrone, antranoli, emodol antranolul
- ulei volatil, falvonoide (rutozida, hiperozida), tanin catechic, compuși fenilpropanici (acid cinamic, acid cafeic, ac clorogenic), rezine, subst minerale
Produse vegetale cu antracenderivați
Hyperici herbaAcțiuni și utilizări:
- acț coleretică, colagogă (flav și comp fenilprop)
-acț antidiareică (taninuri);- acț cicatrizantă ( carotenoidelor)- acț antimicrobiană (hiperforinei,
ul volatil);- acț antipruriginoasă (ul vlatil);- acț antidepresivă (hipericină,
hiperforină și str flavonoidice);
PRODUSE NATURALE CU MONOTERPENOIDE ATIPICE
Produse naturale cu monoterpenoide atipice
Generalități:- monoterpenoidele sunt compuși formați prin cuplarea a 2
unități izoprenice;Clasificare:-Monoterp tipice aciclice: mircen, linalool- Monoterp tipice ciclice- monociclice: mentol, carvonă, anetol,
eugenol/ - biciclice: tuionă, pineni – dau aroma ul volatile, sunt puternic parfumate;
m ir cen m en ta n tu ian p inan
Produse naturale cu monoterpenoide atipice
Structural se clasifică în iridoide (propriu-zise și secoiridoide) și neiridoide;
Iridoide (aucubozida, catalpol)- nucleu ciclopentan-piranic
Secoiridoide (secologanozida, gentiopicrozida)- ciclu pentanic deschis
între C7-C8
O
OH
O
C H2 OHO g lu c o z i l
c a ta lp o l
O
OH
C H2 OHO g lu c o z i l
au cubo zid a
O
C OOC H 3
O
O
g lu c o z i l
seco loganoz ida
O
O O
O g lu c o z i l
g e n ti o p ic r o z id a
Produse naturale cu monoterpenoide atipice
Răspândire:- în specii din familiile Gentianaceae, Logoniaceae, Lamiaceae,
Oleaceae,Valerianaceae, Scrophulariaceae, Verbenaceae;
Cele mai cunoscute iridoide sunt valepotriații din Valeriana off, lamiozida din Lamium album, aucubozida din Plantago sp., Verbascum sp., catalpolul din Verbascum sp., harpagozida din Harpagophytum procumbens, loganozida din Strychnos nux vomica, ebulozida din Sambucus ebulus;
Secoiridoidele = prezente în Gentiana lutea – gențiopicrozida, amarogentina, swertiamarina
Produse naturale cu monoterpenoide atipice
Acțiuni terapeutice:
- acț sedativă, spasmolitică, antihipertensivă (valepotriați)
- acț tonic-amară, stomahică (amarogentina, gențiopicrozida,
mentiafolina;
- acț analgezică (aucubozida, harpagozida)
- acț insecticidă, bactericidă, iritantă (aucubozida)
Produse vegetale cu monoterpenoide atipice
Valerianae rhizoma cum radicibus
- rădăcinile și rizomii speciei Valeriana officinalis L. din fam Valerianaceae, pop odolean, iarba pisicii;
- se recoltează rizomii cu rădăcini, toamna, se spală imediat, se pune în straturi de 8-12cm grosime pentru zvântare (uscare); uscarea se face natural, la soare sau artificial, la 35-40C;
Produse vegetale cu monoterpenoide atipice
Valerianae rhizoma cum radicibus
Compoziție chimică:
- monoterpenoide atipice:
- valepotriați (0,1-1,5%):valtratul,
izovaltratul, acevaltratul;
- ulei volatil (borneol, camfen,
pineni, cariofilen, acid
valerenic, valerenal
- alcaloizi: chatinină, actinidină
Produse vegetale cu monoterpenoide atipice
Valerianae rhizoma cum radicibus
Acțiuni și utilizări:
- acț anxiolitice, timoleptice
(valepotriați)
- acț antispastice (ul volatil)
- indicații: agitație nervoasă, isterie
ușoară, tulburări de
menopauză, tulburări minore de
somn, HTA
Produse vegetale cu monoterpenoide atipice
Harpagophyti tuber
- rădăcinile tuberizate ale sp
Harpagophytum procumbens,
din fam Pedaliaceae, pop
gheara diavolului;
Produse vegetale cu monoterpenoide atipice
Harpagophyti tuber
Compoziție chimică:- iridoide (0,5-3%) foarte
amare: harpagozida, harpagida, procumbida
- flavonoide (deriv de luteolină, kemferolul)
- deriv de acid cafeic (verbascozida);
- fitosteroli, triterpene (acid oleanolic);
- ac grași, lipide, glucide;
Produse vegetale cu monoterpenoide atipice
Harpagophyti tuber
Acțiuni și utilizări:
- acț antiinflamatoare, antispastice, analgezice, stomahice (harpagozida)
- indicații: poliartrită, spondiloză, dureri reumatice, gută, în anorexie, afecț hepato-biliare și metabolice (hiperlipidemie, hiper-colesterolemie)
Produse vegetale cu monoterpenoide atipice
Alte produse vegetale:
- Lamii herba , fam Lamiaceae , urzică moartă;
- Galii herba, fam Rubiaceae, sânziene albe;
- Leonuri herba, fam Lamiaceae, talpa gâștii;
- Gentianae radix, fam Gentianaceae, ghințură, lumânărică;
- Centaurii herba, fam Gentianaceae, fierea pământului;
- Menianthidis folium, fam Menyanthaceae, trifoi de baltă;
- Veronicae herba, fam Scrophulariaceae, ventrilică
Produse vegetale cu monoterpenoide atipice
Metode de analiză:1. Reacții de identificare a monoterpenoidelor atipice din
Valerianae rhizoma cum radicibus1.1 Reacția cu HCl – colorație albastră datorită valepotriaților ( dau
cu ac halogenați, duble legături conjugate în str pseudoazulenice
2. Determinarea indicelui de amăreală
Indicele de amăreală = val celei mai mari diluții a unei soluții obținute din 1g prod veg la care se mai percepe gustul amar.
3. Analiza cromatografică a monoterpenoidelor de tip secoiroidic din Gentianae radix (CSS)