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Unidad 4
ALUMNA…….MARIA ITZEL SAUCEDO GARCIA
MAESTRA ……..ERIKA OROPEZ BRUNO
MATERIA ……..QUIMICA
LIC…..BIOLOGIA
QUIMICA ORGANICA
La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica. es.wikipedia.org/wiki/Química_orgánica
Clasificación según los grupos funcionales Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos,
también otros grupos de átomos además del carbono e hidrógeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo también existen funciones alqueno (dobles enlaces), éteres, ésteres, aldehidos, cetonas, carboxílicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido, entre otros.
Alquino Hidroxilo Éter Amina Aldehido Cetona Carboxilo Éster Amida
Alcanos Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e
hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano
de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente
en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros. Serie homóloga de los alcanos Fórmula molecular Nombre Fórmula semidesarrollada Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano eswikipedia.org/wiki/Alcanos. Heptano Nonano Decano
La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.
www.alonsoformula.com/organica/alcanos
es.wikipedia.org/wiki/Alcano
Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html
Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por
cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.
Ejemplos de nomenclatura de alcanos1)
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano
a un radical, e identificamos los que están presentes.
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,[1] y para cicloalcanos es CnH2n.[2] También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos).
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CHLos sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de
http://www.quimicaorganica.net/alquinos.html
Nomenclatura de alquinos Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano
del alcano por -ino. El alquino más pequeño es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.
Estructura y enlace en alquinos El triple enlace está compuesto por dos enlaces π
perpendiculares entre si, formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hibridos sp.
www.quimicaorganica.org/alquinos.html
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter
dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O. http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer
%C3%ADa
La mayoría de los grupos funcionales se nombran usando ya sea un sufijo o un prefijo Sin embargo algunos grupos funcionales se nombran solo como prefijos, y se aplican las mismas reglas que para otros prefijos.
Nomenclatura de alcoholesSe nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más bajo.Acidez y basicidad de los alcoholesLos alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.
http://www.quimicaorganica.net/alcoholes.html
En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl الكحول, o al-ghawl el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a" ,الغولaquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula química CH3CH2OH.
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol
Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/.../00046-los-alcoholes.ht
Los alcoholes se caracterizan por reemplazar un hidrógeno de un hidrocarburo saturado por un hidroxilo (OH). La nomenclatura tradicional antepone la palabra alcohol y da la terminación ílico al prefijo que indica cantidad de átomos de carbonos.
Ejemplos:Alcohol metílico: CH3.OH
Alcohol etílico: CH3---CH2.OH
www.monografias.com › Quimica
Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico. Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes.
Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano según IUPAC.Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son radicales iguales o distintos. R puede ser alifático o aromático.
es.wikipedia.org/wiki/Éter_(química
Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano según IUPAC.Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son radicales iguales o distintos. R puede ser alifático o aromático.
Reacción de formación:
CH3.OH + HO.CH3 ............... CH3...O....CH3 + H2O éter metílico, dimetiléter o metano-oxi-metano
Propiedades
Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se dejan en reposo en presencia de aire tienden a formar peróxidos explosivos.Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos. www.alonsoformula.com/organica/eteres.htm
La nomenclatura de los ésteres consiste en nombrar alfabéticamente los dos grupos alquilo que parten del oxígeno, terminando el nombre en éter. Veamos algunos ejemplos
Veamos algunos ejemplos:
www.quimicaorganica.org/eteres.html
• Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol
por -al : Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico
aldehidos.galeon.com/
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una
base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico. http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OHCon aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.[1] Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo
www.alonsoformula.com/organica/cetonas.
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.[1] Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo
Cetonas alifáticasResultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica.Isomería
Las cetonas son isómeros de los Aldehídos de igual número de carbono.Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(química)
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO: Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
Forman los siguientes tipos de reacciones: ADICION NUCLEOFILICA: Se adiciona para dar un ácido carboxílico. OH H | C O + HCr O4 - + H+ R - C - O - CrO3H R | H OH | R - C = O + H+ + HCrO3- REDUCCIÓN: Los aldehídos a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios. O || H OH ð Ciclopentanona Ciclopentanol OXIDACIÓN: CH3 CHO + 2Ag(NH3)2- + 3OH- ð 2Ag + CH3COO- + 4NH3 + 2H2O
http://aldehidos.galeon.com/propiedades.html
Qué es un Aldehído? son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denomina como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por –al.
Propiedades Físicas (ambos)Los aldehídos que se encuentran en estado liquido van de C2 a C12 (numero de carbonos).Las cetonas se encuentran en estado liquido de C3 A C12 (numero de carbonos).A partir de C13 ambos se encuentran en estado solido.
Usos en la industriaAldehídos:Como germicidas, conservadores de muestras, como aislantes (baquelita).La vainilla se utiliza como saborizante y perfumería. La fabricación de resinasPlásticosSolventesPinturasPerfumes y antisépticos Esencias
http://www.slideshare.net/massieu/aldehidos
Aldehído - Wikipedia, la enciclopedia librees.wikipedia.org/wiki/Aldehído
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.[1] Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)
grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo
es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(química
Las cetonas Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehídos pero en un carbono secundario lo que modifica su reactividad. Se nombran con la terminación ONA. La primera de la serie es la propanona que se conoce con el nombre común de acetona.
Estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre. La butanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso Roquefort.
quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00067-las-cetonas.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Ejemplos-cetonas_asimetricas..PNG
cetonas alifáticasresultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. si los radicales alquilo r son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica.isomería
las cetonas número de carbono.las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (en casos específicos)las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica) son isómeros de los aldehídos de igual
AmoníacoAmina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos
EjemplosAminas primarias: anilina, ...Aminas secundarias: dietilamina, etilmetilamina, ...Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ...Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Compuesto Nombres
CH3-NH2 Metilamina o aminometano.
CH3-NH-CH3Dimetilamina o metilaminometano.
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3Etilpropilamina o etilaminopropano.
CH3
|N-CH3
|CH3
Trimetilamina o dimetilaminometano.
CH3
|N-CH2-CH2-CH3
|CH2-CH3
Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano. N-etil,N-metilpropanoamina
Ejemplos:
http://es.wikipedia.org/wiki/Amina
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico
Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógeno.
http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/427-propiedades-fisicas-de-los-acidos-carboxilicos.html
Cuando el grupo carboxilo es la función
principal se antepone la palabra ácido al nombre del
hidrocarburo correspondiente acabado en
-oico.
Acidos carboxílicos y derivadoswww.telecable.es/personales/albatros1/quimica/.../acarboxi.htm
En el caso de hidróxidos de metales alcalinos y la amina más simple (o amoníaco) las sales resultantes poseen un carácter iónico y son normalmente solubles en el agua. Los metales pesados como plata, mercurio presentan en sus sales un enlace que tiene más carácter covalente (ejemplo3), y su solubilidad en agua es reducida, sobre todo para ácidos que tienen cuatro o más átomos del carbono.Reducción de ácidos carboxílicos.Tanto los ácidos carboxílicos como los ésteres se pueden reducir a alcoholes empleando un agente reductor poderoso como el aluminio hidruro de litio (LiAlH4). es.wikipedia.org/wiki/Ácido_carboxílico
RCOOH
+NaHCO3
RCOO (-) Na(+) + CO2 + H2O
RCOOH
+(CH3)3N:
RCO2(-) (CH3)3NH(+)
RCOOH
+AgOH
RCO2δ(-) Agδ(+) + H2O
Reacciones de los ácidos carboxílicos:Formación de sal Debido a su acidez reforzada, los ácidos carboxílicos reaccionan con las bases para formar sales iónicas, como se muestra en las ecuaciones siguientes:
http://html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos-y-sus-derivados.html
