Embed Size (px)
Citation preview
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS (Universidad del Perú, DECANA DE AMERICA)
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
DEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUIMICA BASICA Y APLICADA
SYLLABUS
1.0 DATOS GENERALES 1.1 Asignatura : QUIMICA ORGANICA I 1.2 Código : FB080113 1.3 Créditos : 05 1.4 Requisitos : Química General 1.5 Año de estudios : Primero 1.6 Semestre Académico : 2008-II 1.7 Número de horas semestral / semanal Teoría :51 / 03 Laboratorio: 68 / 04 1.8 Horario Teoría : Lunes: 08.00 – 10.00 hrs. Miércoles: 08.00 – 09.00 hrs. Prácticas: Martes 08.00 – 12.00 hrs. Miércoles 10.00 – 14.00 hrs. Jueves 08.00 – 12.00 hrs. Viernes 10.00 – 14.00 hrs. 1.9 Profesor Responsable : Q.F. Fritz Choquesillo Peña Asociado D.E 01673A 1.10 Profesores Colaboradores : Q.F. Hugo Milla Flores Asociado T.C. 044431 Coordinador Directora Director Departamento Escuela Académico Académico Académico Profesional
DECANATO
A. SUMILLA Permite el desarrollo de las capacidades de análisis y de síntesis, para comprender
estructuras de moléculas orgánicas, enlaces y moléculas biológicamente activas. Asimismo, comprende el estudio de los mecanismos de reacciones orgánicas que se aplicarán en el área de la Investigación y Desarrollo de las Ciencias Farmacéuticas.
Comprende los siguientes contenidos generales: • Enlace, teoría orbital atómica y molecular de estructuras orgánicas.. • Nomenclatura, estructura y propiedades químicas de hidrocarburos sencillos. • Compuestos orgánicos con grupo funcional oxhidrilo y éteres. • Estereoquímica de compuestos orgánicos
B. COMPETENCIAS GENERALES A LOGRAR • Area cognocitiva
Conseguir que el estudiante adquiera los conocimientos básicos de las estructuras químicas, enlaces, isomería, etc. y grupos funcionales de los compuestos orgánicos.
• Area psicomotriz Capacitar y estimular al estudiante para interrelacionar las estructuras químicas de los compuestos orgánicos con sus principales reacciones.
• Area afectiva Incentivar en el alumno el trabajo en equipo y promover su interés por el conocimiento de las diferentes estructuras orgánicas que se desarrollarán.
C. PERSONAL DOCENTE
Responsable de la asignatura : Q.F. Fritz Choquesillo Peña Profesor Asociado D.E. Colaboradores : Q.F. Hugo Milla Flores Profesor Asociado T.C. Asistentes de Prácticas Erick Molleapaza Aguilar Rosali Rodríguez Reymundo D. METODOLOGIA DE LA ENSEÑANZA • Clases teóricas:
Desarrollo de las clases con exposiciones de tipo magistral y con participación activa de los estudiantes, en las que se estudia lo propuesto en la sumilla.
• Prácticas de laboratorio
Desarrollo experimental en el laboratorio de los temas propuestos en grupos pequeños, equitativos y con plena participación.
E. ORGANIZACIÓN Duración de la asignatura : 17 semanas Fecha de inicio : 11 de Agosto del 2008 Fecha de término : 17 de Diciembre del 2008 Número de créditos : 05 Número de horas teóricas : 03 Número de horas prácticas : 04 Sedes : Teoría: Aula A Química Orgánica
Práctica : Laboratorio de Química Orgánica Número de alumnos : 100 Horarios : Teoría : Lunes : 08.00 – 10.00 hrs Miércoles : 08.00 – 09.00 hrs. Prácticas: Martes 08.00 – 12.00 hrs. Grupo Miércoles 10.00 – 14.00 hrs. Grupo Jueves 08.00 – 12.00 hrs. Grupo Viernes 10.00 – 14.00 hrs. Grupo
F. SISTEMA DE EVALUACION La asistencia a clases se evaluará según lo normado por R.R. N.º 03740-R-07 que restituye la vigencia de la R.R. N.º 04964-R-03 del 16.09.03 que en su 4.º Resolutivo a la letra dice: “Establecer que el alumno que dejó de asistir a más del 30% del total de horas establecidas para el dictado del curso se le califica con Cero” El sistema de calificación es vigesimal, considerando en el promedio final el medio punto a favor del alumno. Teoría : 02 exámenes parciales escritos de tipo cancelatorio y un examen sustitutorio. Para acceder al examen sustitutorio es necesario haber aprobado un examen. Este representa el 60% de la nota final del curso. Prácticas de laboratorio : La evaluación es permanente El promedio de las notas de los exámenes, con las correspondientes a las de asistencia al laboratorio, de los informes de las prácticas de laboratorio, de los trabajos experimentales realizados, representan el 40% de la nota del curso. G. INSTRUCCIONES GENERALES La puntualidad es una norma obligatoria, existirá una tolerancia de 10 minutos, al cabo de los cuales no se permitirá el ingreso, ni se considerará la asistencia. En todas las clases de teoría, y de prácticas de laboratorio los alumnos mantendrán el debido orden y compostura. Los alumnos desarrollarán las prácticas de laboratorio con su respectivo mandil blanco.
H. PROGRAMA CALENDARIZADO
Semana 01 11 al 16 de Agosto Prof. Fritz Choquesillo Peña Introducción. Química orgánica: Panorama histórico y situación actual. Métodos de separación y purificación de sustancias orgánicas. Análisis y composición elemental de las sustancias orgánicas. Deducción de fórmulas empíricas.
Semana 02 18 al 23 de Agosto Prof. Fritz Choquesillo Peña
Generalidades.- Compuestos del carbono.- Reacciones orgánicas. Tipos de reacciones. Ruptura homolítica. Radicales libres. Ruptura heterolítica. Sustratos y Reactivos
Semana 03 25 al 29 de Agosto Prof. Fritz Choquesillo Peña Síntesis orgánica. Síntesis total, lineal y convergente. Hemisíntesis.
Diseño de la síntesis orgánica. Análisis retrosintético. Molécula objetivo. Sintones. Moléculas equivalentes. Arbol retrosintético
Semana 04 01 al 06 de Septiembre Prof. Hugo Milla Flores Orbital atómico.- Orbital molecular.- sp, sp2 y sp3. Relación entre estructura y
propiedad física. Semana 05 08 al 13 de Septiembre Prof. Hugo Milla Flores
Hidrocarburos.- Clasificación.- Hidrocarburos saturados.- Alcanos.- Nomenclatura.- Estructura.- Principales métodos de obtención de alcanos.- Reacciones químicas.- Cicloalcanos.- Propiedades espectroscópicas
Semana 06 15 al 20 de Septiembre Prof. Hugo Milla Flores Hidrocarburos insaturados.- Alquenos.- Nomenclatura.-Estructura.- Isomería
estructural de posición.- Isomería geométrica. Semana 07 22 al 27 de Septiembre Prof. Hugo Milla Flores
Reacciones de adición en olefinas.- Regla de Markownikov.- Ozonólisis.- Propiedades espectroscópicas
Hidrocarburos insaturados. Alquinos. Propiedades químicas. Semana 08 PRIMERA EVALUACION
(con suspensión de actividades lectivas) 29 de Septiembre al 04 de Octubre
Semana 09 06 al 11 de Octubre Prof. Hugo Milla Flores Compuestos orgánicos oxigenados.- Alcoholes.- Estructura.- Clasificación.-
Obtención.- Reacciones químicas.- Tioles. Síntesis.- Propiedades espectroscópicas. Semana 10 13 al 18 de Octubre Prof. Hugo Milla Flores Fenoles.- Nomenclatura.- Obtención.- Propiedades químicas.- Eteres.- Estructura.-
Nomenclatura.- Reacciones químicas.- Espectroscopía.
Semana 11 20 al 25 de Octubre Prof. Fritz Choquesillo Peña Isomería. Isomería constitucional. Isomería de cadena. Isomería de posición. Isomería de función. Metámeros. Isósteros. Ejemplos.
SEMANA DE LA FACULTAD (con suspensión de actividades lectivas)
27 al 31 de Octubre
Semana 12 03 al 08 de Noviembre Prof. Fritz Choquesillo Peña Estereoquímica.- Estereoisomería.- Fórmulas de proyección : Newman, caballete,
cuñas- líneas punteadas, Fischer.- Haworth, etc. Semana 13 10 al 15 de Noviembre Prof. Fritz Choquesillo Peña Análisis conformacional de alcanos.- Análisis conformacional de ciclohexanos no
sustituidos. Semana 14 17 al 19 de Noviembre Prof. Fritz Choquesillo Peña Análisis conformacional de ciclohexanos mono y disustituidos. Isomería geométrica.-
Sistema E - Z o cis y trans Configuración absoluta Configuración relativa.- Series D y L Semana 15 24 al 29 de Noviembre Prof. Fritz Choquesillo Peña Sistemas R y S. Eritro, treo y meso. Isomería óptica.- Enantiómeros.- Diasterómeros.-
Actividad óptica. Semana 16 SEGUNDA EVALUACION
01 al 10 de Diciembre Semana 17 EXAMEN SUSTITUTORIO Y DESAPROBADOS
11 AL 17 de Diciembre PRACTICAS DE LABORATORIO Semana 01 11 al 16 de Agosto Distribución de mesas de trabajo. Generalidades. Metodología. Semana 02 18 al 23 de Agosto
Análisis elemental de compuestos orgánicos. Determinación de carbono, hidrógeno, azufre y nitrógeno. Ensayos de solubilidad y miscibilidad.
Semana 03 25 al 29 de Agosto Métodos de separación y aislamiento de compuestos orgánicos. Extracción por solventes. Separación del ácido acetil salicílico.
Semana 04 01 al 06 de Septiembre Métodos de purificación de sustancias orgánicas al estado sólido. Cristalización. Purificación del colesterol obtenido.
Semana 05 08 al 13 de Septiembre Métodos cromatográficos. Cromatografía de Reparto. Cromatografía de Adsorción.- Cromatografía en papel de compuestos coloreados. Cromatografía en capa fina de compuestos incoloros(colesterol purificado)
Semana 06 15 al 20 de Septiembre Determinación de constantes físicas en compuestos orgànicos. Punto de Fusión. Punto de Ebullición.
Semana 07 22 al 27 de Septiembre Destilación. Generalidades. Destilación Simple. Destilación Fraccionada. Destilación por Arrastre de Vapor. Sistema Soxhlet. Destilación a Presión Reducida (Rotavapor).
Semana 08 06 al 11 de Octubre Hidrocarburos. Generalidades. Reacciones de caracterización. Propiedades químicas
Hidrocarburos insaturados. Síntesis del ciclohexeno . Reacciones de caracterización. Síntesis del 5,6-dibromo colesterol. Reconocimiento del producto obtenido Semana 09 13 al 18 de Octubre
Grupo funcional oxhidrilo.- Alcoholes y fenoles. Reacciones de caracterización. Reacciones de diferenciación
Semana 10 20 al 25 de Octubre Estereoquímica. Modelos moleculares. Fórmulas de proyección: Newman, Fischer, Haworth, cuñas, caballete.
Semana 11 03 al 08 de Noviembre Análisis conformacional de hidrocarburos saturados.- Análisis conformacional del etano, propano y butano.
Semana 12 10 al 15 de Noviembre Análisis conformacional de ciclohexanos no sustituidos y ciclohexanos mono y di sustituidos.
Semana 13 17 al 19 de Noviembre Determinación de la configuración absoluta y relativa de compuestos orgánicos. Semana 14 24 al 29 de Noviembre
Isomería óptica de compuestos orgánicos.- Determinación de la actividad óptica de monosacáridos y aminoácidos. .
I. BIBLIOGRAFIA • Brewster,R.Q.; Van der Wert,C.A.; Mc Ewen,W.E. “Curso Práctico de Química
Orgánica” Edit. Alhambra 1979.
• Dale, J. “Estereoquímica y Análisis conformacional” Edit. Alhambra 1988.
• Fesenden, R.; Fesenden, J. “Química Orgánica” Grupo Editorial Iberamérica 1996.
• Ege, Seyhan “Química Orgánica” Edit. Reverté, Barcelona 2000
• Fox, M.A.; Whitesell, J. “Química Orgánica” Edit. Pearson Education 2001
• Mc Murry, J “Química Orgánica” Grupo Edit. Iberoamericana México 1994.
• Rakoff,M. ; Rose, N. “Química Orgánica” Edit. LIMUSA 1982.
• Solomons, T. W. S. “Química Orgánica” Edit. LIMUSA 1981.
• Stanley, H.; Pine, Hendrickson, J; Cram, D.; Hammond “Química Orgánica” Ed. Mc Graw - Hill 1995.
• Stretwieser, A. - Heathcock, C.H “Química Orgánica” Ed. Mc Graw - Hill 1991.
• Vollhardt, K.P.C.; Schore, N.E., “Química Orgánica”, Ed. Omega, Barcelona. 1996.
• Wade, J. L. G. “Química Orgánica” Ed. Prentice Hall Hispanoamericana S.A. 1993.
• Wingrove, A. ; Caret, R. “Química Orgánica” Edit. Harla 1984.
