QUÍMICA II: Propiedades y Reacciones

Químicas de compuestos del carbono

ELABORADO POR: M JOSÉ GUADALUPE MONROY

Tipo de reacción Subtipo Comentario

Reacciones de

adición

adición electrofílica incluye reacciones como:

halogenación, hidratación,

hidrohalogenación…

adición nucleofílica

adición radical libre

Reacción de

eliminación

incluye procesos tales

como la deshidratación…

Reacciones de

sustitución

sustitución nucleofílica

alifática

sustitución nucleofílica

aromática

sustitución nucleofílica

acílica

sustitución electrofílica

sustitución electrofílica

aromática

sustitución radicalaria

Reacciones pericíclicas

metátesis

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QUÍMICA II: Tipos de rupturas y

Estabilidad de especies químicas

QUÍMICA II: Principales reacciones

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QUÍMICA II: Glosario de reacciones

de eliminación

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haluro de alquilo + base alqueno + sal + agua

| | \ /

—C —C — + KOH C═C + KX + H2O

| | / \

H X

REGLA

ELIMINACIÓN. Se debe de eliminar el hidrógeno de carbono terciario,

sino existe del secundario y sino existe del carbono primario. Cuando

existen varios carbonos terciarios, se debe de eliminar el hidrógeno del

carbono terciario que esté más cerca del centro. Cuando no hay

carbonos terciarios y existen varios secundarios, se elimina el hidrógeno

del carbono secundario que esté más cerca del centro.

Reacciones de eliminación. La cantidad de productos es mayor que la

cantidad de reactivos

Con regla

deshidratación del alcohol alqueno + agua

| | H2SO4 \ /

—C—C— C═C + H2O

| | / \

H OH

QUÍMICA II: Glosario de reacciones

de adición

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REGLA

ADICIÓN. Se debe adicionar el hidrógeno al carbono de la instauración

que inicialmente tenga la mayor cantidad de hidrógenos. Cuando hay

igualdad, el hidrógeno se adiciona al extremo de la instauración.

Con regla

alqueno + hidrácido haluro de alquilo

\ / | |

C═C + HX —C —C —

/ \ | |

H X

alqueno + agua alcohol

\ / H+ | |

C═C + H2O —C —C —

/ \ | |

H OH

Reacciones de adición cuando la cantidad de reactivos es mayor que la

cantidad de reactivos

Sin regla

alqueno + halógeno dihaluro de alquilo

\ / CCl4 | |

C═C + X2 —C —C —

/ \ | |

X X

aldehído + alcohol hemiacetal

R—CHO + R’ —OH R—CH—O—R’

|

OH

cetona + alcohol acetal

R—CO—R’ + R’’ —OH R—CH—O—R’

|

O—R’’

QUÍMICA II: Glosario de reacciones

de sustitución

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Sin regla

haluro de alquilo + agua alcohol + hidrácido

R—X + H2O R—OH + HX

haluro de alquilo + alcohol éter + hidrácido

R—X + R’ —OH R—O—R’ + HX

haluro de alquilo + base alcohol + sal binaria

R—X + NaOH R—OH + NaX

haluro de alquilo + cianuro de sodio nitrilo + sal

R—X + NaCN R—CN + NaX

haluro de alquilo + amoniaco amina 1° + hidrácido

R—X + NH3 R—NH2 + HX

haluro de alquilo + amina 1° amina 2° + hidrácido

R—X + R’ —NH2 R—NH—R’ + HX

haluro de alquilo + amina 2° amina 3° + hidrácido

R—X + R’ —NH—R’’ R’ —N—R’’ + HX

|

R

REGLA

SUSTITUCIÓN. Se debe de sustituir el hidrógeno de carbono terciario,

sino existe del secundario y sino existe del carbono primario. Cuando

existen varios carbonos terciarios, se debe de sustituir el hidrógeno del

carbono terciario que esté más cerca del centro. Cuando no hay

carbonos terciarios y existen varios secundarios, se sustituye el

hidrógeno del carbono secundario que esté más cerca del centro.

Con regla

alcano + halógeno haluro de alquilo e hidrácido

R—H + X2 R—X + HX

Reacciones de sustitución. Se cambio un elemento o radical por otro.

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OXIDACIÓN. Ganancia de oxígenos o pérdida de hidrógenos

Oxidantes: O2, O3, H2O2, K2CrO4, K2CrO4, etc.

oxidación alcohol primario: aldehído o ácido carboxílico

KMnO4

Leve R—CH2—OH R—CHO

KMnO4

Fuerte R—CH2—OH R—COOH

oxidación de alcohol secundario da cetona KMnO4

R—CH—R’ R—CO—R’

|

OH

oxidación de aldehído da ácido carboxílico

KMnO4

R—CHO R—COOH

Respiración

C6 H12 O6 + 6 O2 6 CO2 + H2 O

Fermentación alcohólica

C6 H12 O6 2 CH3—CH2—OH + 2 CO2

Fermentación láctica

C6 H12 O6 2 CH3—CH(OH) —COOH

Fermentación acética

C6 H12 O6 3 CH3—COOH

Fotosíntesis

6 CO2 + H2 O C6 H12 O6 + 6 O2

Reducción de un aceite

R–(CH═CH)nCH2—COOH + H2 R–(CH2—CH2)nCH2—COOH

REDUCCIÓN. Ganancia de hidrógenos o pérdida de oxígenos

QUÍMICA II:

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Reacciones únicas

benceno + ácido sulfúrico ácido bencen sulfónico + agua

SO3H

SO3 |

+ H2SO4 + H2O

benceno + ácido nítrico nitrobenceno + agua

NO2

H2SO4 |

+ HNO3 + H2O

Reacciones diferentes

benceno + haluro de alquilo areno + hidrácido

R

MX3 |

+ R-X + HX

benceno + haluro de alquilo areno + hidrácido

CH3—CH—CH3

FeCl3 |

+ CH3—CH—CH3 + HCl

|

Cl

benceno + haluro de alquilo areno + hidrácido

CH2═CH

NiBr3 |

+ CH2═CH—Br + HBr

QUÍMICA II: Ciclización

ELABORADO POR: M JOSÉ GUADALUPE MONROY

Con criterio:

LADO IZQUIERDO SE ESCRIBE ENCIMA ARRIBA

LADO DERECHO SE ESCRIBE ABAJO ABAJO

O C I C L I Z A C I Ó N||

1 C—

|

2 —C—

|

3 —C—

|

4 —C—

|

5 —C—

|

6 CH2—OH

Ciclización de la glucosa en posición alfa

O C I C L I Z A C I Ó N||

1 C—H

|

2 H—C—OH

|

3 HO —C—H

|

4 H—C—OH

|

5 H—C—OH

|

6 CH2—OH

QUÍMICA II: Ejercicios

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Anota los productos de las siguientes reacciones:

CH3

| LUZ

CH3CHCH2CH2CH3 + Br2

CH3CH2CH2CH2 CH═ CH2 + HF

H2 SO4

CH3 CH2CH═ CHCH3 + H2O

CH3CH2CH2CHCH3 + NaCN

|

Cl

CH3CH2CHCH2CH2CH3

|

OH

CH3CH2COCH2CH3 + CH3CH2OH

CH3CHCHBr + CH3NH2

| |

CH3 CH3

KMnO4

CH3CH CH2CH3

|

Cl

+

1° CHO

|

HCOH

|

HOCH

|

HCOH

|

HOCH

|

CH2-OH

2° CHO

|

HOCH

|

HCOH

|

HCOH

|

HOCH

|

CH2-OH

H2SO4

CH3CH2CH2CH2CH2CHO

Transforma los siguientes carbohidratos de cadena abierta a cadena cerrada a el

primero y a el segundo

FeCl3

CH3CH2CH2CH2CHCH3 + KOH

|

F

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