Introduccioacuten

Cada transformacioacuten quiacutemica implica un cambio en la conectividad de los aacutetomos Se rompen

algunos enlaces y se forman otros nuevos La quiacutemica orgaacutenica se interesa no soacutelo por los

reactivos y los productos de una reaccioacuten sino tambieacuten por los detalles especialmente el orden de

los procesos de rotura y formacioacuten de enlaces Tambieacuten se interesa por el estudio de las

velocidades de reaccioacuten y se investigan coacutemo la velocidad y los productos variacutean en funcioacuten de las

condiciones experimentales

Tambieacuten explora los cambios estereoquiacutemicos que ocurren durante la reaccioacuten A partir de

observaciones como eacutestas se postulan los detalles del proceso o camino que los reactivos siguen

durante su transformacioacuten en productos Este camino de reaccioacuten se llama mecanismo de la

reaccioacuten

Importancia de las reacciones

Las reacciones son un elemento importante de la quiacutemica orgaacutenica y su conocimiento es esencial

para el quiacutemico La conversioacuten de unas sustancias en otras se realiza mediante el empleo de

reacciones que en muchos casos actuacutean sobre grupos concretos de la moleacutecula

Las reacciones orgaacutenicas presentan dos caracteriacutesticas especiales que las diferencias de las

inorgaacutenicas se desarrollan a muy baja velocidad y en la mayoriacutea de los casos solamente el

grupo funcional interviene en la reaccioacuten por lo que el resto de la moleacutecula orgaacutenica permanece

intacta

En los procesos orgaacutenicos es poco frecuente que unos reactivos dados conduzcan a unos

productos definidos mediante una reaccioacuten uacutenica Lo normal es que la reaccioacuten que esperamos

vaya acompantildeada de otros procesos secundarios de modo que no solo se obtiene los productos

que esperamos sino tambieacuten los que aparecen como consecuencia de esos procesos secundarios

Esto hace pensar que los productos de la reaccioacuten dependen en gran medida de las condiciones

experimentales

Para aplicar y reflexionar

iquestEn queacute procesos corporales puedes identificar una reaccioacuten orgaacutenica

A nivel industrial social yo econoacutemico iquestcoacutemo influyen las reacciones en la vida del hombre

Cibergrafiacutea

httpwwwquimicaorganicanet

httpwwwboxnetshared2a0l5odt2e mapa conceptual que resume las caracteriacutesticas maacutes

importantes de las Reacciones Orgaacutenicas (realizado por Andreacutes Santa para el Diplomado AVA

Corporacioacuten Universitaria Lasallista)

1 Mecanismos de ruptura de enlace

Si se examina cualquier reaccioacuten orgaacutenica se observa que se rompen enlaces en las sustancias

reaccionantes y se forman nuevos enlaces en los productos El rompimiento de enlaces puede ser

simeacutetrico llamado tambieacuten homoliacutetico y asimeacutetrico o heteroliacutetico El primero origina especies

neutras con electrones desapareados llamados radicales Libres y el segundo produce

especies ioacutenicas

11 Ruptura homoliacutetica en este casocada especie conserva el electroacuten que inicialmente aporto

para formar el enlace a cada una de las especies formadas se le denomina radicales libresque

son partiacuteculas muy inestables energeacuteticas y eleacutectricamente neutras Para que este rompimiento

se de es necesario la presencia de luz ultravioleta (hv) o calor

ejemplo de rompimiento homoliacutetico

Imagen tomada del blog cienciaslasalleenvblogspotcom

Esta imagen fue realizada utilizando el programa ACDChemSketch 100

En esta direccioacuten encontraraacutes una simulacioacuten de un rompimiento homoliacutetico

httpmedicinausacedugtquimicahidrocaralcanosRompimiento_Homol_ticohtm

Para aplicar y reflexionar

iquestLa presencia de radicales libres coacutemo influye en la formacioacuten de mutaciones en el ADN

iquestCoacutemo actuacutean los rayos ultravioleta en tu piel

12 Ruptura heteroliacutetica Se presenta cuando los electrones de enlace son conservados por una

de las dos especies quiacutemicas presentes El resultado es que aquella que retuvo los electrones

tendraacute una carga neta negativa (llamada anioacuten) mientras que la otra al carecer de eacutestos tendraacute

una carga neta positiva (llamada catioacuten)

Ejemplo de rompimiento heteroliacutetico carbocatioacuten

Imagen tomada del blog cienciaslasalleenvblogspotcom

Esta imagen fue realizada utilizando el programa ACDChemSketch 100

La especie orgaacutenica resultante CH3+ posee solo seis electrones aparadeados y en consecuencia

adquiere una carga positiva sobre el aacutetomo de carbono que se denomina ioacuten carbonio o

carbocatioacuten

Los Carbocationes son iones cargados positivamente que contienen un aacutetomo de carbono que

cuenta con seis electrones en tres enlaces Los iones carbonio se representan generalmente como

R+

En segundo lugar es posible que los dos electrones de enlace abandonen el grupo sustituyente (Cl)

y sean retenidos por un grupo orgaacutenico (CH3) dando como resultado una especie orgaacutenica con 8

electrones por lo que el aacutetomo de carbono adquiere una carga negativa y se

denomina carbanioacuten o R-

ejemplo de rompimiento heteroliacutetico carbanioacuten

Imagen tomada del blog cienciaslasalleenvblogspotcom

Esta imagen fue realizada utilizando el programa ACDChemSketch 100

Los carbaniones son iones cargados negativamente que contienen un aacutetomo de carbono con tres

enlaces y un par de electrones no compartido Las especies resultantes de una ruptura heteroliacutetica

son altamente reactivas reaccionando raacutepidamente con otras moleacuteculas En general tales

especies constituyen sustancias intermedias en las reacciones y se caracterizan por ser de vida

muy corta por lo que no es faacutecil detectarlas o aislarlas por meacutetodos fisicoquiacutemicos ordinarios

En esta direccioacuten encontraraacutes una simulacioacuten de un rompimiento heteroliacutetico

httpmedicinausacedugtquimicahidrocaralcanosRompimiento_Heterol_ticohtm

Para aplicar y reflexionar en tu cuderno

iquestQueacute importancia tienen los iones dentro del funcionamiento de tu organismo

iquestSabes queacute es un electrolito y queacute relacioacuten tienen con los iones

Publicado por Andreacutes Santa Montoya en 1323 1 comentario

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