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HIDROCRABUROS

MARCO TEORICO

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbonos ehidrógenos; estos suelen clasificarse en alifáticos y aromáticos; también según la

naturaleza de los enlaces que sostienen los carbonos cómo insaturados ysaturados. Las propiedades de los hidrocarburos se relacionan con los enlaces lapolaridad y la cantidad de carbonos que posee las cadenas de hidrocarburo.

Los alcanos y cicloalcanos se caracterizan por ser poco reactivos y requieren decondiciones fuertes para producir que sus enlaces carbono!carbono o carbono!hidrogeno se rompan. "us principales reacciones son la sustitución no polar #presencia de luz$ y oxidación #presencia de oxigeno$.

Los alquenos son compuestos más reactivos que los alcanos gracias a lapresencia de electrones pi #%$ que permiten la reacción de adición electrof&lica.

Los alquinos son menos reactivos son menos reactivos que los alquenos debido aque sus electrones pi #%$ están sometidos a la atracción de los núcleos atómicos.Las principales reacciones de los alquenos y alquinos son la de adición oxidaciónreducción e hidratación con ácido sulfúrico.

'or último el benceno y sus derivados son menos reactivos que los alquenos yaque presentan alta estabilidad proporcionada por el efecto resonante del anilloaromático.

MATERIALES

(ubos de ensayo

)ombilla de luz)a*o +ar&a,iclohexano

,iclo hexeno

)enceno

"olución de fenol en benceno"olución de permanganato de potasio"olución de bromo en tetracloruro de carbono al -

/anahoria

0cido sulfúrico concentrado

OBJETIVOS

1nalizar entre las diferentes reacciones que se dan entre hidrocarburosalifáticos y aromáticos.

2dentificar las diferentes propiedades qu&micas de los alifáticos aromáticosy alcanos.

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3econocer los diferentes grupos de sustituyentes que se pueden dar enlos efectos de activación y orientación producidos en las reacciones.

PROCEDIMIENTO

1. PRUEBA CON BROMO

4n tres tubos de ensayo se adiciona a cada tuvo un hidrocarburo #saturadoinsaturado y aromático$ a cada tuvo se le adiciona )r 56,,l5 al - agitar.

PRUEBA CON BROMO PARA ALCANOS

4n un tubo de ensayo se adiciona hidrocarburo saturado y después 7 gotas de)r 56,,l5 taparlo y colocarlo al frente de una bombilla de luz con el tubo delhidrocarburo satura de la prueba anterior agitar.

PRUEBA CON KMnO4 (PRUEBA DE BAEYER)

4n tres tubos de ensayo adicionar un hidrocarburo #saturado insaturado yaromático$ y a cada uno adicionarles unas gotas de 8+n9 5 al : agitar bien.

PRUEBA CON ACIDO SULFURICO

1dicionar en tres tubo de ensayo un hidrocarburo #saturado insaturado yaromático$ y después cuidadosamente adicionarle unas gotas de ácido sulfúrico yobservar los cambios que ocurren

PRUEBA DE TOLUENO Y FENOL EN BENCENO4n dos tubos de ensayo adicionar

(ubo : benceno o tolueno

(ubo - fenol en benceno

Luego adicionar a cada tubo una solución de )r 56,,l5 al - y un pedazo de lanade hierro tápelo y ag&telo y analice la velocidad de reacción de cada compuesto

DETERMINACION CUALITATIVA DE BETA-CAROTENOS EN ZANAHORIA

3ayar o cortar un trozo de zanahoria el cual lo colocamos en un tubo de ensayo yle adicionamos -< gotas de hexano tapar y agitar; después sacar :< gotas deesta solución en un tubo seco y adicionar ácido sulfúrico hasta que la solución tetorne incolora.

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OBSERVACIONES Y RESULTADO

PRUEBA CON BROMO

4n un tubo de ensayo adicionar heptano y después )r 56,,l5 en cual se tornó deun color amarillo pero no hubo desprendimiento de gases o aumento de latemperatura en el tubo que conten&a ciclo hexeno se torna incoloro en la cual seinduce que hubo una reacción donde hubo desprendimiento y aumento detemperatura en el último tubo que contiene benceno también se tornó un color amarillo y también se llega a la misma conclusión que no hubo ninguna reacciónpresente.

PRUEBA CON BROMO PARA ALCANOS

4n un tubo de ensayo se adiciona heptano y 7 gotas de )r 56,,l5 se tapa y sellevan a un bombilla con el tubo que contiene heptano de la sección anterior sepuede observar que en el tubo de ensayo que fue tapado hubo desprendimientode gas y también se dio un aumento de su temperatura en el tubo de la secciónanterior no ocurrió ningún cambio.

PRUEBA CON KMnO4 (PRUEBA DE BAEYER)

4n el tubo que contiene la solución saturada del hidrocarburo se le adiciona8+n95 y no se produ=o ninguna reacción pero hubo un cambio de color a moradoque se dio por la adición de permanganato de potasio en el segundo tubo dondeestaba la solución insaturada al agregar 8+n95 se formó un precipitado de color café y aumento la temperatura del tubo; en el último tubo que conten&a el

aromático no reacciono con el 8+n95 solo se tornó color café oscuro

PRUEBA DE ACIDO SULFURICO

4n el primer tubo que conten&a el hidrocarburo saturado con el ácido sulfúrico lareacción produ=o un leve aumento de la temperatura y se puso de color amarillenta en el segundo tubo ya con la solución insaturada la reacción fuebastante exotérmica y se formaron dos fases de color amarillento y café oscuro ypara el ultimo tubo que conten&a el aromático no se produ=o desprendimiento decalor ni cambio de color pero se formaron dos fases incoloras insolubles entre s&.

PRUEBA DE TOLUENO Y FENOL EN BENCENO4n el primer tubo que contiene tolueno se dio una reacción la cual se dio aladicionarle la lana de hierro la cual se torna de un color cobre y para el segundotubo que contiene fenol en benceno no hubo ningún cambio considerado peroesto pudo haber pasado por el exceso de hierro que se le agrego.

DETERMINACION CUALITATIVA DE BETA- CAROTENOS EN ZANAHORIA

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>el tubo que conten&a la zanahoria con el hexano se extra=o una peque*a soluciónde color amarillo y se adiciono en un tubo seco al cual le adicionamos ácidosulfúrico lentamente y se produ=o una reacción con un peque*o aumento de latemperatura se de=a el tubo en reposo y se observa dos fases inmiscibles entreellas una incolora y otra de color café oscuro.

ANALISIS

Las reacciones dadas en esta práctica nos ayudan a determinar con mayor facilidad que tipos de hidrocarburos reacciona con mayor facilidad en la secciónde la prueba con bromo se puede analizar que a mayor presencia de loselectrones % que hacen que se presenten con facilidad reacciones de adiciónelectrof&lica mientras que los saturados #alcanos$ son qu&micamente estables opoco reactivos por lo que requieren de condiciones fuertes para su reacción ennuestro caso como el experimento se llevó a cabo en un ambiente con luz que esun elemento necesario para la reacción de alcanos ésta se llevó a cabo pero de

forma lenta pasando a color traslúcida mediante un mecanismo llamadoradicalaria. 'or su parte el aromático al tener resonancia y deslocalización deelectrones se le hace muy dif&cil reaccionar puesto que el otro reactivo noencuentra cómo atacar alguno de sus electrones. 1l igual que la anterior pruebasirve para identificar la existencia de enlaces múltiples; el ciclohexano no tuvoninguna reacción por lo que el permanganato conservó su color morado casocontrario el del ciclohexeno ya que presento precipitación con lo cual se vuelve ademostrar que poseen enlaces dobles. 1unque el benceno presenta enlacesdobles la prueba con permanganato de potasio dio negativa al principio gracias ala gran estabilidad de este aromático que se debe a su deslocalización deelectrones pero después de un tiempo si se logró ver el precipitado café.

'ara la prueba con ácido sulfúrico se pudo observar que para el aromático noreaccionó por el efecto resonante de su anillo el ciclohexano no reaccionó peroel ciclohexeno reaccionó de manera exotérmica bastante brusca realizando unahidrólisis que finalmente da como producto un alcohol además de la coloracióncafé con una fase amarillenta compuesto. 'ara parte del benceno y fenoles enbenceno se puede decir que para la mayor&a de las pruebas anteriores loscompuestos aromáticos tienden a no reaccionar gracias a que al ser c&clicos susenlaces y electrones mantienen en constante movimiento este movimiento seconoce como la resonancia y es lo que hace que los electrones estén

deslocalizados al momento de ser atacados por otro reactivo; ,uando estos tienenalgún sustituyente como en el caso del fenol en benceno que cuenta con un 9?fácil de localizar por el reactivo por eso la sustancia reaccionó inmediatamentecon el )r-6,,l5 sin necesidad de agregar la espon=illa de hierro; al agregar laespon=illa de hierro que permite que la parte negativa del )r- tenga dondealo=arse en los orbitales libres del @e cuya densidad de carga es positivaformando @e)rA y de=ando libre el )r#B$ quien logra atacar el anillo aromático yproducir la reacción que pudimos observar.

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PREGUNTAS

1. 4scriba las reacciones de la primera parte donde resultaron las pruebaspositivas'rueba con Codo

B )r-6,,L5 2

'rueba con 8+n95B

B8+n95B?-9B+n9- B ?-9

'rueba con ?-"95 ? B ?-"95 9"9A?

B ?-"95

. 4scriba los productos esperados de sustitución en las reacciones delbenceno y fenol con la solución de )r 56,,l5 en presencia de hierro

A. ,ompare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofilica delnitrobenceno con relación al benceno

1l ser sustancias aromáticas tienden a reaccionar muy poco por suestabilidad se podr&a decir que el anillo tiene un efecto desactivante queimpide las reacciones. 4n el caso del nitrobenceno gracias al sustituyenteque posee tendr&a una velocidad de reacción mayor a la del benceno.

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5. ,ompare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrof&lica deltolueno con relación al benceno.

1l igual que en el anterior caso el sustituyente =uega un papel importanteen la velocidad de reacción y aunque anteriormente se hizo mención al,?A como activador débil en comparación con el benceno que no tiene

ningún sustituyente la velocidad de reacción es un poco más rápida en el(olueno.

7. DEué es un radical libre y cuál es el mecanismo radicalariaF4n qu&mica un radical es una especia #orgánica o inorgánica$ caracterizadapor poseer uno o más electrones desapareados. "e forma en el intermediode reacciones qu&micas a partir de la ruptura de una molécula en generales extremadamente inestable y por tanto tiene un gran poder reactivo yuna vida media muy corta.

CONCLUSIONES

>ebido a los ciclohexenos y la gran cantidad de dobles enlaces de lamolécula de beta!caroteno observamos la reacción que éste tiene con elácido sulfúrico es positiva ya que los alquenos reaccionan fácilmente conácido sulfúrico formando el sulfato acido de alquilo.

Los experimentos realizados en este laboratorio en su mayor&a fueronadecuados con lo entendido en la clase teórica.

"e ha llegado a la conclusión que los alquenos son más reactivos respectoa los alcanos y los aromáticos son los menos reactivos de todos loshidrocarburos.

ALDEHIDOS Y CETONASMARCO TEOORICO

Los aldeh&dos y cetonas son dos grupos que tiene un grupo carbonilo en susmoléculas se consideran como derivados de los alcoholes a los que se les haeliminado dos átomos de hidrogeno uno de la función hidroxilo y otro del carbonocontiguo.

Los aldeh&dos son compuestos de la forma 3!,?9 considerados como el primer producto de la oxidación de los alcoholes primarios estos están unidos a unátomo de hidrogeno.

Las cetonas son compuestos con formula general 3!,9!3G donde el grupo 3 y 3Gpuede ser alifático y aromático se consideran como oxidación de alcoholessecundarios las cetonas se encuentran unidas a dos grupos alquilo.

Los aldeh&dos son más reactivos que las cetonas debido a que éste tiene el grupocarbonilo como terminal y es más fácil acercarse a él puesto que tiene menosimpedimento estérico mientras la cetona por tener el grupo carbonilo entre dos

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radicales tiene mayor impedimento estérico la reactividad de estos grupostambién se puede analizar por el efecto inductivo en el carbonilo presente en lacetona hay mayor efecto inductivo que neutraliza la densidad de carga positiva.

Los aldeh&dos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen condificultad los aldeh&dos suelen ser más reactivos que las cetonas en adicionesnucleof&lica que es la reacción más caracter&stica de este tipo de compuestos. 4lgrupo carbonilo rige la qu&mica de los aldeh&dos y cetonas de dos manerasfundamentales proporcionan un sitio para la adición nucleof&lica yaumentan la acidez de los átomos de hidrógeno unidos al carbono alfa. 4stos dosefectos se deben de hecho a la capacidad que tiene el ox&geno para acomodar una carga negativa. 4n el doble enlace carbono!ox&geno del grupo carbonilo elpar de electrones pi puede ser atra&do por el ox&geno con lo cual se tiene a uncarbono carbon&lico deficiente en electrones mientras que el ox&geno es rico enellos. 4sta distribución de cargas se debe fundamentalmente alefecto inductivo del ox&geno electronegativo y estabilización por resonancia

MATERIALES

(ubos de ensayo)eaHer4stufa)a*o mar&a

)a*o de hielo 1cetona

"olución acuosa de formaldehido)enzaldeh&do

3eactivo de tollens

3eactivo de fehling

"olución de 2-682

4tanolIa9? al :<

,anela

OBJETIVOS

1nalizar los diferentes compuestos carbonilos # aldeh&dos y cetonas $ apartir de sus reacciones caracter&sticas2dentificar la diferencia de los aldeh&dos a partir de reactivos espec&ficoscomo fehling o tollens que ayudan a su reconocimiento

PROCEDIMIENTO

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1 4n la modulo se menciona hacer un solución -5!dinitrofenilhidrazonas estasolución ya está preparada en el laboratorio.4n primer tubo adicionar A gotas de la solución de -5!dinitrofenilhidrazonasy :< gotas de cetona. 4n el segundo tubo se vuelve adicionar A gotas de lasolución preparada y :< gotas de solución acuosa de formaldehido; en el

último tubo se vuelve adicionar A gotas de la solución y :< gotas de etanol yobservar los cambios en cada tubo.- PRUEBA DE TOLLENS

"e tiene tres tubos en el primer tubo adicionamos 7 gotas de soluciónacuosa de formaldehido en el segundo tubo adicionamos acetona y en elúltimo tubo adicionamos benzaldeh&do; a cada tubo le adicionamos 7 gotasdel reactivo de tollens y observar cambios en cada tubo.

A PRUEBA DE FEHLING"e tiene tres tubos en el primer tubo adicionamos 7 gotas de soluciónacuosa de formaldehido en el segundo tubo se adiciona acetona y en elúltimo tubo adicionamos benzaldeh&do y a cada tubo se le adiciona 7 gotas

del reactivo fehling 1 y 7 gotas del fehling ) agitar bien calentar en ba*omar&a a J< grados cent&grados por 7 minutos.

5 PRUEBA DE YODOFORMO"e tienen tres tubos en el primer tubo adicionamos 7 gotas de soluciónacuosa en el segundo tubo se adicionamos las mismas gotas de acetona yen el último tubo se agrega 7 gotas de etanol; a cada tubo se le adiciona Agotas de Ia9? al :< y después adicionamos J gotas de 2 -682 agitar yobservar cambios.

7 CONDENSACION ALDOLICA4n recomendado hacer esta prueba de primero porque es muy demoradapara formar el sólido."e toma un tubo de ensayo grande y se le adiciona 7 gotas debenzaldeh&do y :< gotas de Ia9? al :< después empezamos adicionar gota a gota etanol hasta que desaparezca la turbidez se pone la mezcla enun ba*o de hielo y se va adicionando gotas de acetona y agitar hasta laformación de un sólido y por último filtre el sólido y disuelva una parte deeste solido en :< gotas de acetona y adicione : gota de 8+n95 al K yobservar cambios.

DETERMINACION CUALITATIVA DEL ACEITE ESENCIAL DE LACANELA'rimero que se tritura la canela se coloca en un )eaHer con -< ml de agua

y taparlo caliente hasta le ebullición por 7 minutos. 1dicionar en un tubo de ensayo : mililitro del l&quido y A gotas de -5!>I@?y observar si se forma un precipitado.

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RESULTADOS

P!"#$% &'n -4 Dn!'*#n+,!%n% #cada tubo contiene A gotas del sustrato$

1l adicionar :< gotas de éste reactivo al tubo M: con acetona se pudo notar que seformó un precipitado color blanco el tubo M- con solución acuosa de formaldehidoformó un precipitado color amarillo y en el tubo MA con etanol se evidenció que lassoluciones se homogenizaron de forma que quedó una solución amarillo clarapero no hubo reacción.

P!"#$% # T'++#n/ (&%% "$' &'n#n# 0 '%/ #+ /"/!%')

1l adicionar las 7 gotas del reactivo de tollens en el tubo M : que conten&a soluciónacuosa de formaldeh&do en la superficie del tubo se pudo observar un espe=o deplata el tubo M- con acetona no reaccionó quedando una solución incolora y eltubo MA con benzaldeh&do formó una solución heterogénea con una fase color

blanco y de tipo exotérmica.

P!"#$% # F#,+n (&%% "$' &'n#n# 0 '%/ #+ /"/!%')

1l adicionar las 7 gotas del reactivo fehling 1 y 7 gotas de fehling ) el tubo M: queconten&a solución acuosa de formaldehido formó una solución de color azul eltubo M- con acetona formó una solución de color azul intenso y el tubo MA conbenzaldeh&do formó un precipitado azul con blanco. >espués que los tubos sellevaron al ba*o maria durante aproximadamente :7 minutos el tubo M: formó unprecipitado ro=izo turbio el tubo M- no reaccionó y en el tubo MA el único cambioque se evidenció fue la formación de burbu=as en su superficie.

P!"#$% # Y''*'!2' (&%% "$' &'n#n# 0 '%/ #+ /"/!%')

1l adicionar las A gotas de Ia9? al :< y J gotas de la solución de 2-682 éstasolución es de color café el tubo M: con solución acuosa de formaldeh&do formóuna solución incolora el tubo M- con acetona se formó un precipitado blanco y eltuboMA con etanol formó una solución amarilla turbia y se formó un precipitado.

C'n#n/%&3n A+3+&%

1l adicionar 7 gotas de benzaldeh&do y :< gotas de Ia9? al :< se formó una

solución de color blanco con turbidez y burbu=as. 1dicionando gota a gota etanol ala solución se le desapareció la turbidez. ,uando éste tubo se puso en un ba*o dehielo la solución fue tomando color amarillo claro y después de cerca de -<minutos se formó el sólido que se filtró por gravedad y se disolvió con :< gotas deacetona y : gota de 8+n95 al : donde se evidenció una solución con dos fasesuna incolora y la otra café.

D##!2n%&3n &"%+%% #+ %&## #/#n&%+ # +% &%n#+%

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9btenido el l&quido con la esencia de canela se adicionó un poco en un tubo deensayo y se le agregó A gotas de -5!>I@? se formó un precipitado color naran=a.

ANALISIS

,on el uso de -5!dinitrofenilhidrazina se busca que este reaccione con el grupo

carbonilo presente tanto en cetonas como aldeh&dos al reaccionar se da laformación de un compuesto llamado -5!>initrofenilhidrazonas los cuales sonsólidos por eso se vio un precipitado en la solución color amarillo. 4ste tipo dereacción se conoce como adición nucleof&lica puesto que la hidrazina esadicionada al grupo carbonilo facilitando el ataque nucleof&lica del reactivo alcarbocation.

4n la prueba de (ollens se usa este reactivo el cual es una solución de ion plataamoniacal en presencia del formaldehido el cual es un reductor fuerte haciendoque la plata se reduzca hasta plata metálica lo cual se evidencia con la formacióndel espe=o de plata en las paredes del tubo.

La solución acuosa de formaldehido con el reactivo de @ehling el cual es unadisolución alcalina de "ulfato de cúprico tartrato sódico potásico. >onde el reactivode fehling 1 es la solución de sulfato cúprico en agua destilada #,olor azul$ y elreactivo fehling ) es una solución de tartraro sodio!potasio alcalinizada conhidróxido de sodio #incolora$ se da la formación de ,arboxilato al igual que con elreactivo de (ollens y un precipitado de Nxido ,uproso de color ,obre metálico agris.

Los aldeh&dos se polimerizan fácilmente formando sustancias de elevado pesomolecular sin alterar la composición elemental. ?e all& la diferencia para el caso de

las cetonas estas no se oxidan en estas condiciones y no se polimerizan. Losaldeh&dos pueden oxidarse formando ácidos carbox&licos o sales derivadas deellos mientras que las cetonas no. 'or lo cual para el caso de la acetona quereaccionó con el reactivo de @ehling.

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4l yodoformo sirve para determinar la presencia de metilcetonas etanal etanol yalcoholes que puedan dar origen a metilcetonas #alcoholes secundarios de metilo$dado que para que se forme el precipitado amarillo de yodoformo es necesaria lapresencia de hidrógenos ac&dicos que puedan ser sustituidos por átomos de yodo.,uando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos una reacción positivaproduce yodoformo.

La prueba de yodoformo es positiva para los compuestos que tienen el grupometil carbonilo o los que por oxidación los pueden producir. La reacción consisteprimero en una sustitución catalizada por la base del medio de los hidrógenos delgrupo metilo por átomos de yodoformo seguido de una sustitución nucleófilica delcarbanión triyodometilo por un ion hidróxido produciendo precipitados deyodoformo de color amarillo brillante; los compuestos que contienen el fragmentoestructural dan una prueba del yodoformo positiva porque primero se oxidan a+etilcetonas.

4n la canela se puede encontrar una especie llamada cinamaldeh&do responsableentre algunas cosas de su olor caracter&stico ésta especie es un aldeh&doaromático que sirve como agente saborizante en la práctica la solución de canelacon -5!>ifenilhidrazina formó un precipitado color anaran=ado debido a que -5!>I@? reacciona con la presencia de aldeh&dos y cetonas como se ha mencionadoantes formando un precipitado amarillo pero ante la presencia de anillosaromáticos la reacción se torna color anaran=ado formando >initrofenilhidrazonasde anillos aromáticos siendo también una reacción de adición nucleofilica.

CONCLUSIONES

4n la prueba de (ollens y @ehling vemos la capacidad de los aldeh&dos deser una sustancia reductora que se evidencia en la reducción de plata paradar la formación del espe=o de plata y el precipitado de cobre.

4n el caso de las cetonas son un reductor debil por tanto no se ve unareacción en algunas pruebas.

4n la identificación de aldeh&dos y cetonas se pueden presentar erroresdebido a la concentración o cantidad utilizada de algunas sustancias ya que

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puedo permitir ver los efectos como son las coloraciones o la formación deprecipitados

PREGUNTAS

1 ,ómo diferenciar&a usted =ustificando con ecuaciones qu&micas lossiguientes compuestos propanona formaldeh&do y cicloexanona.

@ormaldeh&do "e puede identificar mediante la prueba de (ollens?,9? B 1gI?A ?,99? B 1g< 9bservar&amos un espe=o de plata

'ropanona "e puede identificar mediante la prueba de yodoformo,?A,#9$,?A B 2-69? !!!!O ,?A,99! B ?,2A 9btendr&amos un precipitadoamarillo

,iclohexanona Io reacciona con ninguno de las pruebas

(omando como base una reacción de adición nucleof&lica D,uál reaccionamás rápidamente un aldeh&do o una cetonaF "ugiera dos factores.'or lo general los aldeh&dos sufren la adición nucleof&lica con mayor facilidad que las cetonas. 4sta diferencia puede atribuirse en parte a lamagnitud de la carga positiva sobre el carbonilo y al grado de aglomeraciónde los grupos en el estado de transición lo que a su vez depende defactores electrónicos y estéricos

5 >escriba e mecanismo correspondiente para la acetofenona en presenciade los siguientes reactivos a. -5!dinitrofenilhidrazina6?B b. Ia9?62-!824l -5 >I@? nos ayuda a identificar la presencia de carbonilos mediante laformación de un precipitado de color amarillo

4 'ueden distinguirse entre s& con pruebas qu&micas los compuestoscarbon&licos isoméricos de formula molecular ,5?J9F 4xplique'ara reconocer cuál es cual se utiliza la prueba de @ehling que consiste en

un sulfato de cobre pentahidrato y tartrato de sodio los cuales en presenciaen un aldeh&do que actúa como un reductor; reduce el cobre formando unprecipitado ro=izo mientras que las cetonas no reaccionan.

0 D,uál de los siguientes compuestos da el test del yodoformo y por quéF>a positiva para metilacetonas y alcoholes precursores del tipo estructural3!,?#9?$!,?A. 'or tanto serias cefghi.

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6 Pn compuesto de formula ,J?J9 reaccionó con el reactivo de -5!>I@? ycon el yodoformo pero dio negativa la prueba de tollens D,uál es laestructura del compuestoF"i reacción con -5 >I@? es una acetona o aldeh&do pero al no reaccionar con (ollens se espera una acetona en este caso es una acetofenona.

7 Pn compuesto de formula ,J?J9 reaccionó con el reactivo de -5!>I@?pero no reacciono con el reactivo de (ollens no da la prueba de yodoformoD,uál es la estructura del compuestoF

1l dar positivo con -5!>I@? es un aldeh&do o cetona a no dar con (ollenses una cetona y la prueba de yodoformo es para metilacetonas o

metilcarbinoles. 4n este caso tenemos una cetona pero no puede ser metilacetona. (enemos que es una A!pentanona

8 DEué pasar&a si se utilizara en la práctica de condensación aldólicaacetaldeh&do en vez de benzaldeh&doF"i utilizamos acetaldeh&do obtenemos un pol&mero ya que aldeh&dos ycetonas tienden a polimerizarse al reaccionar entre si

9 4xplique por qué se debe adicionar primero benzaldehido y después laacetona a la prueba de reacción aldólica."e debe poner primero el benzaldeh&do por que la acetona reacciona y sepolimeriza.

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:&'/ C%!$';<+&'/

MARCO TEROICO

Los ácidos carbox&licos son compuestos que tienen la presencia del grupo #!,99?$ en su cadena y está unido a un radical alifático o aromático. 'ara ácidos

carbox&licos su principal propiedad es la acidez esto se debe a la facilidad tienende ceder o donar un protón.

4l grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre losque están los haluros de acilo los anhidros de acilo los esteres y las aminas.

1lgunos de sus derivados más importantes son los ésteres y las amidas.

4n una función carbox&lica el grupo hidrox&lo puede actuar como aceptor y dador de hidrógeno y el ,Q9 como aceptor en la formación de enlaces de hidrógeno."us estructuras hacen suponer que los ácidos carbox&licos sean moléculaspolares y tal como los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno entre s& y

con otros tipos.4n la práctica mediante mezcla de diferentes compuestos se llevaron a cabociertas reacciones qu&micas que permitieron la identificación de ácidos carbox&licosy la formación de sus derivados tales como ésteres amidas y otros para as&mediante lo observado y los conocimientos ya adquiridos poder identificar el tipode reacciones que se dan.

MATERIALES

(ubos de ensayo

)a*o mar&a 'apel indicador

1spirina

Rinagre

/umo de limón

Ia9?

1cetato de sodio

2sopropanol

1lcohol am&lico

0cido sulfúrico

1cetamida4tanol

Ia?,9A

OBJETIVOS

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1nalizar el desprendimiento de ,9- el cual da positivo para ácidos

carbox&licos.

>eterminar las propiedades qu&micas de los ácidos carbox&licos a partir de

su acidez y solubilidad.

Llevar acabo reacciones de hidrolisis en sales esteres y amidas.

PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS

C%!%&#!%&3n # +'/=&'/ &%!$';<+&'/.

(ubo : <.: gramos deaspirina con : ml de aguay 7 gotas de bicarbonato

1l adicionar el agua laaspirina no es soluble enesta pero al agregar el

bicarbonato comenzó asolubilizar y libera ,9-

(ubo - :< gotas devinagre con : ml de aguay 7 gotas de bicarbonato

1l adicionar el agua sepresentó una sola fase ydespués de adicionar elbicarbonato haydesprendimiento de ,9-

(ubo A:< gotas limóncon : ml de agua y 7gotas de bicarbonato

"e presentó una solafase con la adición delagua luego con el

bicarbonato se presentóla liberación del ,9-.F'!2%&3n # /%+#/ (ubo :1cido benzoico

con A ml de agua"e presentaron dosfases el ácido benzoicono fue soluble en agua.

(ubo -1cido benzoicocon A ml de hidróxido desodio al :<

,on la adición delhidróxido de sodio sepresentó una sola fasehubo disolución del ácidobenzoico donde seespera una sal.

H!3+// # /%+#/ (ubo :1gua con acetatode sodio hasta saturar

"e +idió el p? luego dela adición del acetato desodio y dioaproximadamente S.

(ubo -1gua (uvo un p? deaproximadamente T

E/#!*&%&3n (ubo :7 gotas de alcohol 'resentó un olor a

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et&lico con ácido acéticoácido sulfúrico y agua

removedor.

(ubo - 7 gotas dealcohol isopropilico conácido acético ácido

sulfúrico y agua

"e presentó un olor muyagradable a banano.

(ubo A 7 gotas dealcohol am&lico con ácidoacético ácido sulfúrico yagua

'resentó un olor agradable dulce como amanzana.

H!3+// $=/&% # "n%%2%

1cetamida mas hidróxidode sodio al :<#calentamiento$

"e obtuvo un p? entre :<y :: aproximadamente

H!3+// %&% # "n%%2%

1cetamida mas ácidosulfúrico al :<

#calentamiento$

"e presentó un p? entre y T aproximadamente.

ANALISIS

4n la parte experimental de la caracterización de los ácidos carbox&licos tenemosen la aspirina hay presencia de ácido acetilsalic&lico en el vinagre acido actico yen el zumo de limón ácido c&trico; con la adición de bicarbonato de sodio se pudoobservar el desprendimiento ,9- el cual nos indica la presencia de un ácidocarbox&lico en la muestra.

• 'ara la aspirina,S?J95 B Ia?,9A !!!!! ,S?T95

#!$ Ia#B$ B ,9- B ?-9• 'ara el vinagre

,-?59- B Ia?,9A!Ia,-?A9- B ?-9B,9-

• 'ara el zumo de limón• AIa?,9A#s$ B,?J9T #aq$ !!!!!O A,9- #g$ B A?-9 #l$ B IaA,?79T#aq$

4n la caracterización de estos ácidos es importante tener en cuenta dos factorescomo lo son la solubilidad y la polaridad sabemos que la parte ,99? es hidrófilay más predominante que la parte hidrófoba que es la cadena carbonada.

'ara la formación de sales las sustancias utilizadas en esta práctica son polaresel ácido benzoico no se disuelve en agua por el grupo carboxilo da un carácter polar el cual se ve contrarrestado con el anillo aromático el cual hace quedisminuya su solubilidad al ser el hidróxido de sodio una base fuerte disocia elácido benzoico formando una sal y agua la cual es una reacción de ácido!base.

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'ara el acetato de sodio en reacción con agua el acetato de sodio es una sal queproviene de un ácido débil y una base fuerte con la hidrólisis se regenera el ácidoy la base en una reacción de equilibrio. 4l ácido débil se disocia parcialmente paradar ion acetato e ion hidrogenuro la base se disocia totalmente para dar ion sodioe ion hidroxilo. 1s& por tratarse de una sal formada por un ácido débil y una base

fuerte la solución es de carácter básico el p? será mayor de T. 3atificando as& elresultado obtenido en la práctica con un p? cercano a S.

La esterificación nos permite obtener un estera partir de un alcohol y un ácidocarbox&lico en medio ácido; el ácido sulfúrico agregado en la solución sirvió eneste caso de catalizador y absorbió el agua formada en la reacción. Luego delba*o mar&a se pudo apreciar los distintos olores como removedor manzana ybanano indicando la presencia de esteres de ba=o peso molecular.

La reacción entre el ácido acético y etanol da como producto el acetato de etilo

La reacción entre el ácido acético y el alcohol isoprop&lico produce acetato deisopropilo

4n la reacción entre el ácido acético y etanol se obtiene como producto el acetatode acetato de isoamilo

Las amidas se convierten por hidrólisis en ácidos carbox&licos la reacción sepuede realizar en medio ácido como básico fuertemente concentrados y requierede un calentamiento debido a la poca reactividad de las amidas frente a losataques nucleofilicos debido principalmente a la cesión del par solitario delnitrógeno.

La hidrolisis básica de una amida nos da una formación de una sal orgánica yamoniaco lo cual se indica a partir del 'h que nos da entre :< !:: y se torna de uncolor azul el cual nos indica que la sustancia presente es muy básica mientras enla parte experimental de la hidrolisis acida no se produce ninguna reacción entreel ácido sulfúrico y las :7 gotas de solución de 1cetamida porque las amidas sonmuy fuertes a los ataques nucleofilos; entonces el papel se torna un color

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amarillento sabiendo que el 'h es entre !T muy poco ácido y esto se da a partir del ácido sulfúrico adicionado a la mezcla.

CONCLUSIONES

• 1 partir de las reacciones que sufren los ácidos carbox&licos se da origen acompuestos de gran importancia y aplicación a nivel mundial tales como lasamidas los ésteres y otros.Los ácidos carbox&licos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas dehidróxido de sodio formando sales de sodio solubles.

PREGUNTAS

1. DEué explica la solubilidad en agua de los ácidos carbox&licos de ba=o peso

molecularF4l grupo carboxilo U,99? confiere carácter polar a los ácidos por tantosoluble en agua pero a medida que aumenta a cadena de carbonos aumnta elpeso molecular y va disminuyendo a solubilidad en agua.

. DEué propósito tiene colocar una base diluida sobre la picadura de uninsectoF'or general las picaduras de los insectos tiene carácter ácido por tanto con eluso de una base se busca una reacción de neutralización.

5. 4l p? de una disolución de benzoato de sodio en agua será acido básico o

neutroF4l benzoato de sodio es la base con=ugada del ácido benzoico pero es unabase débil por tanto el p? en este caso será un poco mayor de T y por tantoalgo básico.

4. >e los varios derivados de ácido por qué las amidas son los compuestosmenos reactivos hacia un ataque nucleof&licoFLos cloruros de ácido son los más reactivos y las amidas los menos reactivos.'ara grupos salientes débilmente básicos como ,l ! 3V" ! y moderadamentedébil como 3,99 ! la reactividad hacia sustitución nucleof&lica es máspronunciada. Las amidas siendo los derivados ac&licos menos reactivosrequieren condiciones de reacción más severas debido a que poseen un malgrupo saliente.

0. D'or qué los haluros de ácido deben guardarse ba=o condiciones anhidras#ausencia de agua$F

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La hidrólisis de un haluro de ácido generalmente es una reacción colateral nodeseada que se produce si en el medio de reacción hay humedad. (odo estareacción ocurre mediante un proceso de adición nucleof&lica!eliminación.

6. "uponiendo que el estómago de Wuan contiene solamente acido acético al :y el de 'edro alcohol et&lico al : si ambos ingieren una solución debicarbonato de sodio al :< 4n cuál de los estómagos habrá liberación de,9-F 'or quéF

4l de Wuan porque el ácido acético reacciona con el bicarbonato de lasiguiente manera,?A,99? B Ia?,9A ?-,9A B ,?A,99?

@ormando acido carbónico ?-,9A y este se descompone en

?-,9A ?-9 B ,9- y esta es la razón por la que se forma el ,9-.

7. 4n la hidrólisis de una amida primaria Dser&a fundamental el papel indicadorFD'or quéF

1 realizar la hidrólisis las amidas se reconstituyen en los compuestos inicialesque son el correspondiente ácido y amoniaco este es una base el papel nosindicara cuando ocurra la reacción.

8. 4scriba las reacciones entre el ácido acético y los alcoholes et&licoisopropilico y amiliso; 1demás consulte el uso de los tres esteres.

a$ ácido acético y etanol dan el acetato de etilo

,?A!,99? B ,?A!,?-9? ,?A!,99!,?-!,?A B ?-9

b$ ácido acético e isopropanol dan el acetato de isopropilo

,?A!,99? B ,?A!,?9?!,?A ,?A!,99!,?#,?A$- B ?-9

c$ ácido acético y el alcohol am&lico #:!pentanol$ dan el acetato de n!pentilo

,?A!,99? B ,?A!,?-!,?-!,?-!,?-9? ,?A!,99!,?-!,?-!,?-!

,?-!,?A B ?-9

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