15
BAB II TINJAUAN PUSTAKA A. Teori Umum Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-obat AINS dalam asetilasi (dan juga inaktivasi) siklo-oksigenase irreversible. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase dalam tubuh, menghasilkan salisilat yang mempunyai efek anti-inflamasi, antipiretik dan atau analgesik. Efek antipiretik dan anti-inflamasi salisilat terjadi karena penghambatan sintesis prostaglandin di pusat pengaturan panas dalam hipotalmus dan perifer di daerah target (Mycek, 2002). Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak- anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian (Austin, 1984). Pembuatan aspirin sintesis dapat dibagi menjadi dua, yaitu (Fessenden, 1990): 1. Sintesa Aspirin menurut Kolbe. Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama CO2 pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat. 2. Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt.

Sintesis Aspirin

Embed Size (px)

DESCRIPTION

pembuatan aspirin

Citation preview

Page 1: Sintesis Aspirin

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. Teori Umum

Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-obat AINS dalam asetilasi (dan juga inaktivasi) siklo-oksigenase irreversible. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase dalam tubuh, menghasilkan salisilat yang mempunyai efek anti-inflamasi, antipiretik dan atau analgesik. Efek antipiretik dan anti-inflamasi salisilat terjadi karena penghambatan sintesis prostaglandin di pusat pengaturan panas dalam hipotalmus dan perifer di daerah target (Mycek, 2002).

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian (Austin, 1984).

Pembuatan aspirin sintesis dapat dibagi menjadi dua, yaitu (Fessenden, 1990):

1. Sintesa Aspirin menurut Kolbe. Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama CO2 pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat.

2. Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt.

Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130 oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100 oC sehingga membentuk sodium salicylate. Sodium salicylate dilarutkan keluar dari mill dan lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi. Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di dalam pelarut toluene selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetilsalisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

2C6H5ONa + 2H2O 2C6H5OH + 2NaOH

Phenol Sodium Phenoxide

Page 2: Sintesis Aspirin

ONaC6H4COONa + C6H5OH 2C6H5ONa + CO2

Sodium salicylate

OHC6H4COOH + Na2SO4 ONaC6H4COONa + H2SO4

Asam salisilat

OHC6H4COOCH3 + H2O OHC6H4COOH + (CH3CO)2O

Asetat anhidrid Aspirin

Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg.

Aspirin dalam bentuk tablet mengandung asam asetilsalisilat 0,5 g. Dimaksudkan untuk mengatasi segala rasa sakit terutama sakit kepala dan pusing, sakit gigi, pegal linu dan nyeri otot, demikin juga pilek, indfluenza dan demam. Efek terapeutik aspirin, menghambat pengaruh dan biosintesa dari pada zat-zat yang menimbulak rasa nyeri, demam dan peradangan (prostaglandin, kinin), days keria antipiretik dan analgetik dari pada aspirin diperkuat oleh pengaruhnya langsung terhadap susunan saraf pusat (Dirjen POM, 1979).

Efek samping aspirin yang sering terjadi adalah indikasi tukak lambung atu tukak peptik yang kadang – kadang disertai anemia sekunder akibat perdarahan saluran cerna (Tjay, 2002).

Salisilat merupakan obat yang paling banyak digunakan sebagai analgesic, antipiretik, dan anti-inflamasi. Aspirin dosis terapi bekerja cepat dan efektif sebagai antipiretik. Dengan dosis ini laju metabolisme juga meningkat. Pada dosis toksik obat ini justru memperlihatkan efek piretik sehingga terjadi demam dan hiperhidrosis pada keracunan berat (Ganiswarna, 1995).

Asam asetil salisilat diabsorbsi cepat dan mencapai suatu persentase yang tinggi setelah pemberian secara oral. Bagian asetil sebagian sudah diuraikan pada jalur mukosa. Dalam hati, setelah dihidrolisis ester lebih lanjut, terbentuk ester glukuronida dan eter glukuronida serta glisinat (asam salisilurat) dari asam salisilat. Hanya sebagian kecil yang dioksidasi menjadi asam gentisinat (Mustchler, 1991).

Pada pemberian asam asetil salisilat bersama-sama dengan anti koagulan dan glukokortiroid, bahaya perdarahan pada saluran cerna dipertinggi. Selanjutnya asam asetil salisilat menaikkan kerja hipoglikemik, golongan sulfonylurea dan toksisitas metotreksat. Di samping itu senyawa ini mengurangi kerja diuretic dari diuretika jerat henle akibat penghambatan sintesis prostaglandin, serta mengurangi efek urikosurika karena persaingan terhadap pembawa asam pada alat tubuli ginjal (Mustchler, 1991).

Page 3: Sintesis Aspirin

Walaupun asam salisilat memiliki banyak kegunaan, namun ada efek samping yang tidak disukai yaitu menyebabkan iritasi pada lambung. Penelitian dilakukan untuk menetralisir keasaman asam salisilat dengan natrium, dan dengan mengkombinasikan natrium salisilat dan asetil klorida, namun usaha ini masih belum berhasil. Baru pada tahun 1899, ilmuwan yang bekerja pada Bayer, Felix Hoffman berhasil menemukan asam asetilsalisilat yang lebih ramah ke lambung. Kemudian produk ini diberi nama aspirin, a- dari gugus asetil, -spir- dari nama bunga spiraea , dan –in merupakan akhiran untuk obat pada waktu itu (Tjay, 2002).

B. Uraian Bahan

1. Asam Salisilat (Dirjen POM, 1979)

Nama resmi : ACIDIUM SALICYLICUM

Rumus kimia : C7H6O3

Sinonim : Asam salisilat

BM : C7H6O3

Rumus bangun : O

C OH

OH

Page 4: Sintesis Aspirin

Pemerian : Hablur ringan tidak berwarna atau serbukberwarna putih: hampir tidak berbau: rasa agak manis dan tajam.

Kelarutan : Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian etanol (95 %) P:mudah larut dalam kloroform P dan dalam eter P:larut dalam ammonium asetat P,dinatrium hidrogenfosfat P,kalium sitrat P dan natrium sitrat P

Titik leleh : Suhu lebur antara 158,50 dan 1610

Kegunaan umum : Sebagai anti fungi, keratolikum.

Kegunaan dalam praktikum : Sebagai bahan utama pembentuk metil salisilat

2. Asam Sulfat (Dirjen POM,1995)

Nama resmi : ACIDUM SULFURICUM

Sinonim : Asam sulfat

Rumus kimia : H2SO4

Berat Molekul : 98,07

Pemerian : Cairan jernih, seperti minyak, tidak berwarna, bau sangat tajam dan porosity.

Kelarutan : Bercampuran dengan air dan dengan etanol, dengan menimbulkan panas.

Berat jenis : lebih kurang 1,84

Kegunaan Umum : Sebagai zat tambahan

Kegunaan dalam praktek : Sebagai katalisator

3. Aquades (Dirjen POM, 1979)

Nama Resmi : Aqua destillata

Nama Lain : aquades, air suling

Rumus Molekul : H2O

Berat Molekul : 18,02

Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna,

tidak berbau, tidak berasa

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.

Penggunaan : Sebagai pelarut dan pencuci

Page 5: Sintesis Aspirin

4. Anhidrida Asetat (Dirjen POM, 1979)

Nama Resmi : Acidum acetic anhidrida

Nama Lain : Asam asetat anhidrida

Rumus Molekul : (CH3CO)2O

Rumus bangun : O O

C C

CH3 O CH3

Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam, mengandung tidak kurang dari 95 % C4H6O3

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan : Sebagai reaktan

5. Aspirin (Dirjen POM, 1979)

Nama resmi : Acidum acetylosalicylicum

Sinonim : Asetosal, asam asetilsalisilat

Rumus kimia : C8H9O4

% Unsur penyusun : Asam asetilsalisilat mengandung tidak kurang dari 99,5% C9H8O4, dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan

Titik lebur : 141o sampai 144oC.

Berat molekul : 180,16

Page 6: Sintesis Aspirin

Rumus bangun : COOH

OCOCH3

Pemerian : Hablur tidak berwarna, hablur serbuk, tidak berbau ,rasanya agak pahit.

Kelarutan : Agak sukar larut dalam etanol (95%)P larut dalam iodoform P dan dalam eter P

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan : hasil akhir dari sintesa

Khasiat : Analgetik dan antipiretik

C. Prosedur Kerja (Anonim, 2012)

Timbang 2,0 gram (0,015 mol) kristal asam salisilat dan sitempatkan dalam Erlenmeyer 250 mml. Tambahkan 5 ml (0,05 mol) anhidrida asetat, diikuti dengan 5 tetes asam sulfat dari pipet tetes dan dikocok hingga asam salisilat larut. Panaskan dipenangas air selama 5-10 menit. Lalu erlenmeyer didinginkan pada temperatur kamar hingga dimana asam asetil salisilat akan menjadi kristal dari campuran reaksi. Jika tidak gores dinding Erlenmeyer dengan batang pengaduk dan cmpuran sedikit dingin dalam tangas es (wadah es) hingga kristal terbentuk. Tambahkan 50 mlair dan dinginkan campuran dalam tangas es hingga proses kristalisasi berlangsung sempurna.

Kumpul hasil (kristal) secara penyaringan vakum menggunakan penyaring buchner. Filtrate dapat digunakan. Cuci kristal beberapa kali dengan sedikit bagian air dingin. Lanjutkan penarikan udara melalui kristal pada penyaring buchner secara penyedotan (suction) hingga kristal bebas dari pelarut. Timbang dan hitung hasil kasarnya.

Pemurnian :

Kedalam masing-masing 3 bagian tabung uji yang mengandung 5 ml air dilarutkan sedikit kristal dengan beberapa fenol, asam salisilat dan hasil kasar (kristal aspirin). Tambahkan satu atau dua tetes larutan FeCl3 1 % ke tiap-tiap tabung dan catat warna. Pembentukan kompleks besi fenol dengan Fe (III) memberikan warna merah hingga violet, yang dipercaya bahwa partikel phenol masih ada.

Pindahkan padatan kasar kegelas piala 250 ml dan tambahkan 25 ml larutan natrium bikarbonat jenuh. Aduk hingga tanda (bunyi) reaksi berhenti. Beberapa polimer yang merupakan reaksi samping. Cuci gelas piala dan corong dengan 5-10 ml air. Buat campuran 3,5 ml asam klorida pekat

Page 7: Sintesis Aspirin

dan 10 ml air dalam gelas piala 100 ml. hati-hati menuang filtrate kedalam campuran sambil diaduk. Aspirin akan diendapkan.

Dinginkan campuran dalam es (tangas) saring padatan dengan penyedotan menggunakan penyaring Buchner, tekan cairan ndari kristal dengan penutup bersih dan cuci kristal dengan air dingin. Air yang digunakan dalam tahap ini asalah air es. Tempatkan kristal pada gelas arloji untuk dikeringkan. Timbang hasilnya, tentukan titik leburnya (135- 1360) dan hitung nilainya dalam persen. Uji terhadap adanya asam salisilat yang tidak bereaksi menggunakan besi (III) klorida.

Rekritalisasi

Air tidak cocok sebagai pelarut untuk kristalisasi karena aspirin akan terhidrolisis sebagian dengan pemanasan dalam air. Dilarutkan sedikit sampel dari hasil akhir dalam sejumlah kecil benzene panas, campuran dipanaskan dipenangas air. Jika masiuh ada padatan yang tersisa saring larutan panas dari penyaring yang ditempatkan dalam corong yang sebelumnya dipanaskan terlebih dahulu lalu menuangkan benzene panas. Pada pendinginan pada temperature kamar, aspirin akan mengrekritalisasi. Jika tidak, tambahkan petroleum eter dan dinginkan sedikit larutan (benzene membeku pada 5oC) dalam air es, sambil digosok dinding gelas dengan menggunakan batang pengaduk.

Kumpulkan produk (kristal) secara penyaringan vakum dengan menggunakan corong Hirsch. Jangan lupa menguji kristal dengan FeCl3.

B. Pembahasan

Aspirin merupakan salah satu bentuk aromatik asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.

Asam asetat anhidrat digunakan pada praktikum ini karena asam asetat anhidrat tidak mengandung air dan dengan mudah menyerap air sehingga dapat mencegah atau menghindari terjadinya hidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat oleh air.

Asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalisator ditambahkan pada larutan campuran asam salisilat dengan asam asetat anhidrat. Dengan kata lain, asam sulfat berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepat dan energi yang diperlukan semakin sedikit.

Larutan asam salisilat yang telah tercampur sempurna kemudian dipanaskan dengan bunsen. Pemanasan ini dilakukan dengan tujuan menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada larutan sehingga menghasilkan aspirin dengan tingkat kemurnian yang tinggi. Bukan hanya itu, pemanasan ini juga bertujuan mempercepat kelarutan asam salisilat, dimana hal ini akan mempengaruhi laju reaksi yang semakin cepat karena mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul larutan tersebut.

Kemudian setelah pemanasan, larutan yang ada pada erlenmeyer didinginkan pada suhu kamar selama beberapa menit. Lalu disiapkan baskom yang berisi es batu atau air es dan dimasukkan erlenmeyer yang berisi larutan tadi ke dalam baskom tersebut. Dibiarkan hingga larutannya

Page 8: Sintesis Aspirin

membeku. Untuk mempercepat pembentukan kristal aspirin, dilakukan penggoresan dengan batang pengaduk pada dinding erlenmeyer.

Pada saat kristal apirin terbentuk, dilakukan penembahan 50 ml air. Hal ini dilakukan agar reaksi pembentukan berjalan sempurna dan untuk menghidrolisis kelebihan asam pada kristal aspirin.

Setelah itu, dilakukan penyaringan dengan kertas saring yang telah ditimbang sebelumnya. Penyaringan ini dilakukan untuk mendapatkan kristal aspirin yang terdapat dalam larutan. Kemudian kristal aspirin yang ada pada kertas saring dikeringkan di oven selama beberapa menit dan setelah kering maka ditimbang di timbangan analitik.

Pada praktikum sintesa aspirin terjadi suatu reaksi yang dinamakan reaksi asetilasi. Pada reaksi ini terjadi pemutusan gugus hidroksi pada asam-asam salisilat akan terlepas oleh gugus COCH3, sehingga akan menghasilkan aspirin dan asam asetat.

Faktor-faktor yang menyebabkan terjadinya keslahan dalam melakukan praktikum :

1. Ketidakmurnian bahan-bahan yang digunakan.

2. Kesalahan dalam penimbangan dapat mempengaruhi hasil yang diperoleh.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik. Fakultas Farmasi, UMI: Makassar.

Austin, George T. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries 5th ed. McGraw-Hill Book Co. : Singapura.

Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI: Jakarta.

Dirjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Depkes RI: Jakarta.

Fessenden, Ralph J. dan Joan S. Fessenden. 1990. Organic Chemistry, 4th ed. Brooks/Cole Publishing Co. : Amerika.

Ganiswarna, Sulistia, G. 1995. FARMAKOLOGI DAN TERAPI EDISI 4. Fakultas Kedokteran-Universitas Indonesia: Jakarta.

Mutscler, Ernst, 1991. DINAMIKA OBAT.Penerbit ITB,Bandung.

Mycek, Mary.J , 2001. FARMAKOLOGI ULASAN BERGAMBAR EDISI 2. Widya Medika, Jakarta.

Tjay, dkk. 2002. Obat – Obat Penting. PT. Elex Media.

A. Teori Umum

Obat – obat anti inflamasi nonsteroid (AINS) merupakan suatu grup obat yang secara kimiawi tidak sama, yang berbeda aktivitas antiinflamasi, analgesic dan antipiretiknya. Obat-obat ini terutama bekerja dengan jalan menghambat enzim siklo-oksigenase tetapi tidak enzim lipoksigenase.aspirin adalah prototip dari grup ini, yang paling umum digunakan, dan merupakan obat yang dibandingkan

Page 9: Sintesis Aspirin

dengan semua obat anti-inflamasi. Namun, sekitar 15 % penderita menunjukkan tidak toleran terhadap aspirin karena itu obat-obat AINS lain bermanfaat bagi indifidu ini (Meycek, 2001).

Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-obat AINS dalam asetilasi dan juga inaktivasi siklo-oksigenese ireversibel. AINS lain termasuk salisilat semuanya menghambat siklo-oksigenase irreversible. Secara teori, penghambat COX-2 selektif mungkin menguntungkan karena dapat membatasi jaringan inflamasi. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase dalam tubuh, menghasilkan salisilat, yang mempunyai efek anti - inflamasi, anti-piretik dan anlgesik. Suatu derivate diflurofenil assam salisilat, tidak dimetabolisme menjadi salisilat dan karena itu menyebakan intoksikasi salisilat (Meycek, 2001).

Penggunaan lain aspirin digunakan untuk mencegah thrombus koroner dan thrombus vena-dalam berdasarkan efek penghambat agregasi trombosit. Laporan menunjukkan bahwa dosis aspirin kecil (325 mg/hari) yang diminum tiap hari dapat mengurangi incident infark miokard akut, dan kematian pada penderita angina tidak stabil (Tjay, 1978).

Asam salisilat melalui esterifikasi gugus hidroksil fenolik asam salisilat dengan asam asetat, dicapai tidak hanya penerimaan tubuh local yang baik melainkan juga kerja analgetik, antipiretik dan antifisiologistik yang lebih kuat. (Mutschler, 1991).

Tidak dapat diragukan bahwa obat-obatan yang paling banyak dipakai di dunia adalah derivate dari asam benzoate,asam o-hidroksi benzoat atau asam salisilat yang dibuat dari fenol dan karbondioksida. Meskipun cara kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan baik, efek-efek berguna dari ester-ester dari asam ini telah diketahui sejak dahulu kala, daun-daun yang mengandung jumlah yang cukup dari senyawa-senyawa penawar rasa sakit dan demam ini telah dikelola oleh Dokter dokter zaman dahulu kala. Asam salisilat merupakan suatu unsur aktif dari salisilat adalah obat penawar rasa sakit. Aspirin dengan esternya dengan asam asetat, kurang bersifat asam dan kurang mengiritasi.(Hammond, 1997).

Cara yang paling umum untuk membuat suatu asam dalam laboratorium adalah reaksi antara suatu pereaksi grignard dengan karbondioksida. Karena hamper tiap halide dapat diubah menjadi pereaksi grignard, reaksi ini sangat bersifat umum dan hasilnya biasanya tinggi. Garam magnesium dari asam yang mula-mula terbentuk harus diasamkan untuk melepaskan asam bebas.(Hammond, 1997).

Reaksi antara sulfat pekat dengan alcohol dapat menghasilkan ester sulfat monoalkil atau dialkil. Monoester diberi nama alkil hydrogen sulfat, asam alkilsulfat atau alkil bisulfat. Ketiganya sinonim. Nama diester dibentuk dari nama gugus alkil yang ditambahkan kata sulfat. Alkil hydrogen sulfat bersifat asam, sedangkan dialkil sulfat tidak.(Hammond, 1997).

B. Pembahasan

Sintesa adalah reaksi kimia antara dua zat atau lebih untuk membentuk suatu senyawa baru, pada percobaan ini dilakukan adalah sintesa aspirin, dimana aspirin atau senyawa asam asetil salisilat merupakan senyawa obat bebas yang memiliki efek analgetik dan antiinflamasi.

Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Cortex salicis. Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi

Page 10: Sintesis Aspirin

asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrat asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.

Aspirin merupakan salah satu obat yang memiliki efek analgesik maupun antiinflamasi yang dibuat dengan cara mensintesis atau mereaksikan asam salisilat dengan anhidrat asetat.

Pertama-tama, disipkan alat dan bahan yang akan digunakan Ditimbang asam salisilat diatas kertas timbang sebanyak 2 gram. Kemudian dimasukkan kedalam erlenmeyer 250 ml. Erlenmeyer ditambahkan 2,5 ml anhidrat asetat disertai dengan penambahan 3 tetes asam sulat. digunakan anhidrat asetat dimaksudkan karena anhidrat asetat tidak mengandung air dan akan dengan mudah menyerap air sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat dihindari. Penggunaan anhidrat asetat juga dimaksudkan agar mencegah adanya air, karena jika terdapat air maka kristal dari aspirin akan terurai menjadi asam salisilat dan anhidrat asetat kembali atau dengan kata lain reversible (reaksi bolak-balik). Penambahan asam sulfat pekat pada larutan campuran asam salisilat dengan anhidrida asetat adalah berfungsi sebagai katalisator, jadi asam sulfat tidak berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa sedikit, jadi reaksi berjalan lebih cepat, dan dikocok hingga asam salisilat larut. Larutan dipanaskan selama 15 menit, Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan dipanaskan dengan menggunakan bunsen, hal ini bertujuan untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh nanti memiliki kemurnian tinggi. Selain itu fungsi dari pemanasan adalah untuk mempercepat kelarutan dari asam salisilat sehingga dapat bercampur dengan sempurna, hal ini dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi akan semakin cepat dan reaksi berjalan cepat. Setelah dipanaskan, erlenmeyer didinginkan terlebih dahulu pada suhu kamar hingga dingin. Erlenmeyer tidak langsung diletakkan pada wadah berisi es batu dikarenakan perubahan suhu yang terlalu tajam dapat mengakibatkan erlenmeyer pecah. Ketika didinginkan dinding erlenmeyer digores-gores dengan menggunakan batang pengaduk bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal aspirin. Ketika didinginkan dinding erlenmeyer digores-gores dengan menggunakan batang pengaduk bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal aspirin. Setelah terbentuk kristal ditambahkan air sebanyak 50 ml agar reaksi pembentukan kristal berjalan sempurna dan dimaksudkan untuk menghidrolisis kelebihan asam yang terdapat dikristal aspirin.

Kristal yang terbentuk, dikumpul dengan menggunakan kertas saring melalui corong. Kristal yang telah diperoleh diuji dengan larutan FeCl3 untuk membuktikan apakah dalam kristal masih mengandung asam salisilat. Setelah didapatkan kristal aspirin pada kertas saring, maka kristal tersebut di keringkan dalam oven selama beberapa menit. Setelah kering maka ditimbang massa aspirin yang telah disintesa. Selanjutnya dilakukan dilakukan penghitungan rendamen.

Setelah massa aspirin didapatkan, ternyata hasilnya berbeda dengan perhitungan massa aspirin secara teoritis. Hal ini dapat disebabkan karena beberapa faktor kesalahan diantaranya adalah ketidakmurnian bahan-bahan yang digunakan, selain kesalahan pada penimbangan dan pengukuran juga dapat mempengaruhi jumlah kristal aspirin yang didapatkan.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis. Fakultas farmasi UMI : Makassar.

Page 11: Sintesis Aspirin

Dirjen POM .1979. Farmakope Indonesia Edisi III.DepKes RI : Jakarta.

Dirjen POM .1995. Farmakope Indonesia Edisi IV.DepKes RI : Jakarta.

Ganiswara. 1995. Farmaklogidan Terapi edisi ke IV.UI-Press : Jakarta.

George,S.Hammond. 1997. Kimia Organik. ITB. Bandung.

Mutschler,Ernst .1999.Dinamika Obat. ITB : Bandung.

Tjay, Tan Hoan. 2002. Obat – Obat Penting.PT Elex Media Komputindo : Jakarta.