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Industrielle Nutzung nachwachsender Rohstoffe DECHEMA, Frankfurt, 18-19.02.2008 Stoffliche Nutzung von Lignin Rohstoffe, Prozesse und Produkte Thomas Hirth Fraunhofer-Institut für Grenzflächen- und Bioverfahrenstechnik, Stuttgart Gerd Unkelbach, Rainer Schweppe, Detlef Schmiedl Fraunhofer-Institut für Chemische Technologie, Pfinztal Rainer Busch DOW Deutschland Anlagengesellschaft mbH, Werk Rheinmünster

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Industrielle Nutzung nachwachsender Rohstoffe DECHEMA, Frankfurt, 18-19.02.2008

Stoffliche Nutzung von Lignin Rohstoffe, Prozesse und Produkte

Thomas HirthFraunhofer-Institut für Grenzflächen-

und Bioverfahrenstechnik, Stuttgart

Gerd Unkelbach, Rainer Schweppe, Detlef SchmiedlFraunhofer-Institut für Chemische Technologie, Pfinztal

Rainer BuschDOW Deutschland Anlagengesellschaft mbH, Werk Rheinmünster

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Gliederung

1. Einleitung

2. Aufschluss von Lignocellulose

3. Stoffliche Nutzung von Lignin

4. Zusammenfassung und Ausblick

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Prozess Produkt

Rohstoff

Nutzung nachwachsender

Rohstoffe

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Hauptbestandteile der Biomasse

Tierreich

1%

Cellulose 39%

Lignin 30%

andere Polysaccharide

26%

andere Pflanzen-

materialien 4%

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Hauptbestandteile von Lignocellulose Stoffliche Zusammensetzung

Gehalt Aufbau Funktion

Cellulose 40-55%langkettiges

Makromolekül aus Glucoseeinheiten

Gerüstsubstanz der Zellwand

Hemicellulose 15-35%kurzkettiges, verzweigtes

Makromolekül aus Pentosen

Gerüstsubstanz der Zellwand

Lignin 28-41% (Nadelholz)18-25% (Laubholz)

dreidimensionales Makromolekül aus Methoxyphenyl-

propaneinheiten

Füllsubstanz im Zellgerüst, verursacht

die Verholzung

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Struktur von Lignocellulose

Quelle: O. Faix, BFH Hamburg

Bindemittel

Lipophiler Charakter reduziert die Wasserpermeation

Schutz vor mikrobiologischem Angriff

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Molekülstruktur

1/2

(C6H10O5)nHO

O

(OCH3)

OCH3

CH2

CO

H2C OH

OH

HC

CH

H2C OH

OHC

CH

H2C OH

O

H3CO

OHH2C

CH

HC

O

OHH2C

HC

HC

H3CO

OH

O

OCH2

CH

CH

OCH3

HC

HC

H2C

O

HC

HC

H2C OH

OH

OCH3

H3CO

OH

O

OHH2C

CH

HC

O

OCH3

H3CO

OH

OHH2C

CH

HC

H3CO

O

OHH2C

HC

HC OH

OCH3

CH2

CO

H2C OH

O

OCH3

HC

HC

H2COH

OH

O

OHH2C

CH

HC

OCH3

H3CO OCH3

OH

O

OHH2C

HC

HC

HC

CH

O

OH

CH2

OCH3OCH3

OOC

HC

OH

HCOCH3

HCO

HC

HC

H2C

HC

CO

OH

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11 12

13a 14a

15

16

17

18

1/2 1/2

p-Cumarylalkohol

Coniferylalkohol

Sinapylalkohol Lignin

Quelle: O. Faix, BFH Hamburg

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Erdölbasierte aliphatische

und aromatische Grundbausteine

Naphtha

Benzol

Cyclohexan

Caprolactam

Polyethylen

Ethylen

Polyamid

PropylenPolypropylen Xylol Dimethyl- terephthalat

Polyethylen- terephthalat

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RohstoffRohstoff

Aufbereitung-

Zerkleinerung

-

Extraktion-

Aufschluss

Aufbereitung- Zerkleinerung- Extraktion- Aufschluss

Biotechnologische Transformation

Biotechnologische Transformation

Chemische Transformation

Chemische Transformation

Aufarbeitung Synthesebausteine

Aufarbeitung Synthesebausteine

Vom nachwachsenden Rohstoff zum biobasierten Produkt durch physikalische, biotechnologische und chemische Prozesse

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LignocelluloseLignocellulose

Aufschluss / FraktionierungAufschluss / Fraktionierung

LigninLignin HemicelluloseHemicellulose CelluloseCellulose

HydrolyseHydrolyse

Verarbeitung zu thermoplastischen und duroplastischen

Materialien

Verarbeitung zu thermoplastischen und duroplastischen

Materialien

PhenolePhenole

XyloseXyloseHydrolyseHydrolyse

FurfuralFurfural

Reduktive Hydro-

thermolyse

Reduktive Hydro-

thermolyse

PolyalkoholePolyalkohole

HydrolyseHydrolyse GlucoseGlucose

LävulinsäureLävulinsäure

Reduktive HydrothermolyseReduktive Hydrothermolyse

HydroxymethylfurfuralHydroxymethylfurfural

PolyalkoholePolyalkohole

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Kosten

für

Rohstoffe

und Verarbeitung

Rohstoff

Verar-beitung

Rohstoff

Verar-beitung

Rel

ativ

e K

ost

en

Rohstoff

Verar-beitung

Rohstoff

Verar-beitung

ErdölNachwachsende Rohstoffe

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Gliederung

Einleitung

Aufschluss von Lignocellulose

Stoffliche Nutzung von Lignin

Zusammenfassung und Ausblick

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Lignocellulose

Aufschluss / Fraktionierung

Hemicellulose LigninCellulose

Aufschluss und Fraktionierung von Lignocellulose

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Aufschlussverfahren für Lignocellulose

Sulfat-Verfahren

Sulfit-Verfahren

Mineralsäuren

Ionische Flüssigkeiten

Hydrothermalverfahren

Organosolv-Verfahren

(Ethanol, …)

Physikalisch-enzymatische

Verfahren

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Einengen,Fällen,LM-Entfernung

Aufschluss Filtration Cellulose

Lignin

Hemicellulosen

Aufschluss von Lignocellulose

mit Ethanol/Wasser und Fraktionierung

Variation von Temperatur, Zeit und Lösungsmittel

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Fällung von Lignin durch Wasserzugabe

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Ethanol=25,0

TemperaturVerweilzeit

Lign

in

200 250 300 6080

100120

00,40,81,21,6

2

Ethanol=62,5

TemperaturVerweilzeit

Lign

in

200 250 300 6080

100120

00,40,81,21,6

2

Ethanol=62,5

Temperatur

Ver

wei

lzei

t

Lignin-0,10,080,260,440,620,80,981,161,341,521,7200 220 240 260 280 300

60

70

80

90

100

110

120

Ethanol=100,0

TemperaturVerweilzeit

Lign

in

200 250 300 6080

100120

00,40,81,21,6

2

Aufschluss -

Auswertung mittels statistischer Versuchsplanung

Optimale Aufschlussbedingungen: 250°C, 90 min und Ethanol/H2

O-Verhältnis von 60/40

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Scale

up des diskontinuierlichen Aufschlusses

0,1 L 1 L 13 L

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Pilotprojekt Lignocellulose-Bioraffinerie

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Gliederung

Einleitung

Aufschluss von Lignocellulose

Stoffliche Nutzung von Lignin

Zusammenfassung und Ausblick

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Lignocellulose

Lignin

Duroplastische Verarbeitung

Chemische Spaltung

Thermoplastische Verarbeitung

Weiterverarbeitung der Ligninfraktion

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Su lfa tv erfahren Sulf itv e rfahren O rganoso lv -

Verfahren

L ign in-Ty p Kraftlignin Ligninsulfonat Organosolv-Lignin

M oleku la rgew icht [g / m ol]

2000 – 3000 20000 – 50000 1000 – 2000

O rgan ischer

Schw efe l [%] 1 - 1,5 4 - 8 0

Su lfonatgruppen [%]

0 1,25 - 2,5 0

Lösl ichke it Alkali, organische Lösungsmittel

Wasser, unlöslich in organischen Lösungsmitteln

Alkali, organische Lö-sungsmittel

Funktione lle

Gruppen viele phenolische

OH wenig phenolische OH viele phenolische OH

Farbe dunkelbraun hellbraun hellbraun

Eigenschaften verschiedener technischer Lignine

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Thermoplastische Verarbeitung von Lignin durch Spritzguss oder Extrusion -

Produkte aus Lignin-Compounds

(ARBOFORM®)

Quelle: Fa. Tecnaro, Fraunhofer ICT

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Thermoplastische Verarbeitung von Lignin durch Spritzguss oder Extrusion -

Produkte aus Lignin-Compounds

(ARBOFORM®)

Quelle: Fa. Tecnaro, Fraunhofer ICT

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Werkstoffvergleich

StandardkunststoffeTechnische Kunststoffe

Holz

PE (LD, HD, LLD)

PP (unverst.) PS ARBOFORM® PA 66 (unverst.)Buche quer

Zug-E-Modul [N/mm²]

50–500 600–17001.200-

3.3002.000–6.000 2.000 1.500

Lin. Ausdehnungs-koeff. [1*10-6/K]

170–200 100–200 70-80 18-50 60-100 45

Quelle: Firma Tecnaro

GmbH, Ilsfeld-Auenstein

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Comonomer Vernetzer Duroplastgruppe

Harnstoff Formaldehyd Harnstoff-Formaldehyd-Harze

Melamin Formaldehyd Melaminharze

Phenol Formaldehyd Phenolharze

Furan Formaldehyd Furanharze

Epichlorhydrin Polyamine, Polysäure, Polyester

Epoxydharze

Isocyanate Polyamine Polyurethan

Ligninprodukte als Rohstoffe für Duroplaste

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Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Harzen

OH

OH

OH

OH OH

OH OH

- H2O+ CH2O

H +

CH2 CH2

Novolak

R

R

CH2

m

R

CH2-O-CH2

nR

Resol

R = H und/oder -CH2-OH

x

R

-Formaldehyd OH

Molverhältnis 1 : <1

Molverhältnis 1 : >1

Phenol

Quelle: Fa. Hexion, Iserlohn

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Molekülstruktur

1/2

(C6H10O5)nHO

O

(OCH3)

OCH3

CH2

CO

H2C OH

OH

HC

CH

H2C OH

OHC

CH

H2C OH

O

H3CO

OHH2C

CH

HC

O

OHH2C

HC

HC

H3CO

OH

O

OCH2

CH

CH

OCH3

HC

HC

H2C

O

HC

HC

H2C OH

OH

OCH3

H3CO

OH

O

OHH2C

CH

HC

O

OCH3

H3CO

OH

OHH2C

CH

HC

H3CO

O

OHH2C

HC

HC OH

OCH3

CH2

CO

H2C OH

O

OCH3

HC

HC

H2COH

OH

O

OHH2C

CH

HC

OCH3

H3CO OCH3

OH

O

OHH2C

HC

HC

HC

CH

O

OH

CH2

OCH3OCH3

OOC

HC

OH

HCOCH3

HCO

HC

HC

H2C

HC

CO

OH

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11 12

13a 14a

15

16

17

18

1/2 1/2

p-Cumarylalkohol

Coniferylalkohol

Sinapylalkohol Lignin

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Grundbausteine des Lignins

Art des Lignins Cumaryleinheiten Coniferyleinheiten Synapyleinheiten

Nadelholzlignin 14% 80% 6%

Laubholzlignin 4% 53% 43%

Gräserlignin 30% 50% 20%

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Lignin Phenolderivate

O

CH2

COCH2 OH

OMe

OH

CH

CHCH2 OH

OMe

O

CH OHCHCH2 OH

MeO

O

CHCH

CH2 OH

OMe

O

CH OHCH

CH2 OH

MeOCH

OH

CHCH2

OOH

MeO

O

CHO

CHCH2

O

OMe

OH

CHCH

CH2 OH

O

CH OHCHCH2 OH

MeO

O

CH OCHCH2 OH

(C5H10O5)nH

OH

CH2

COCH2 OH

OMe

O

CHCHCH2 OH

(OCH3)0,5

O

CH

CHCH2

OOH

CHCHCH2 OH

MeO

OMe

OMe

CH

CH

CH

OHMeO

OMe

OMe

COCHCH CHCH CH2

OHO

OH

CHCH

COCH

OMeO

CH OH

CH2

OMe

O

CHCH

CH2

OH

OMeO

CH2

OHOMe

CH

OH

CH2

CH2

CH2

OH

OMeOH

CHCHCH2OH

OH

DuroplastischePhenolharze

CH2 CH2

OH

OH

CH2 CH2 CH2

OH

OHOH

CH2CH2

CH2 CH2

OH

OH

OH

CH2 CH2 CH2

OH

CH2

OHOH

Hydrothermolytische Spaltung Polymerisation

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Hydrothermolytische

Spaltung von Modellverbindungen

Quelle: TU München

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Max. Temperatur = 450 °C Reaktorlänge = 6 m

Max. Druck = 250 bar Reaktordurchmesser = 9 mm

Max. Durchfluss = 7,3 L/h

Verweilzeit = 2 –

80 min

Hydrothermolytische

Spaltung von Lignin

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Einfluss von Temperatur und Konzentration auf die Ligninspaltung

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Aufarbeitung der Reaktionsmischung

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Produktspektrum der Hydrothermolyse

von Lignin

4.00 6.00 8.00 10.00 12.00 14.00 16.00 18.00 20.00 22.00 24.00 26.00 28.00 30.00 32.00500000

100000015000002000000250000030000003500000400000045000005000000550000060000006500000700000075000008000000850000090000009500000

1e+071.05e+071.1e+07

1.15e+07

4.00 6.00 8.00 10.00 12.00 14.00 16.00 18.00 20.00 22.00 24.00 26.00 28.00 30.00 32.00100000150000200000250000300000350000400000450000500000550000600000650000700000750000800000850000900000950000

Time [min]

Ab

un

dan

ceM

ass

sele

ctiv

e d

etec

tor

Flam

ion

izat

ion

det

ecto

r

OH

OH

OH

OH

OHO

OO

OHO

OHO

OHOH

OHO

OH

O

OH

OO OHOH

OH

O

OH

OHO

OHOH

OOO

OHOO

OH

OO

OHO

OHOH

OHO

O

OOO

OHOO

OH

OH

O

O

OO

OHO

O OHOO

OHO

O

O O

O

OHOOH

O

OHO O

OHO

OH

OH O

OO

OH OH

OHOH

O

O

O

OHO

O

O

OH

O

O

OH

OHO

O

O

OHO

O

OH

OHOO

O

= ISTD

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Produktspektrum der Hydrothermolyse

von Lignin

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Gliederung

Einleitung

Aufschluss von Lignocellulose

Stoffliche Nutzung von Lignin

Zusammenfassung und Ausblick

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Zusammenfassung

Cellulose, Hemicellulose und Lignin werden bereits im technischen Maßstab eingesetzt.

Zunehmender Einsatz von Lignocellulose als Rohstoff ist festzustellen.

Für die Herstellung von ligninbasierten Produkten gibt es verschiedene Wege.

Ligninbasierte Produkte bieten interessante Eigenschaften.

Hoher Funktionalisierungsgrad der nachwachsenden Rohstoffe erfordert neue Aufschluss- und Konversionstechnologien.

Die Syntheseleistung der Natur sollte optimal ausgenutzt werden.

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Industrielle Nutzung nachwachsender Rohstoffe DECHEMA, Frankfurt, 18-19.02.2008

Ausblick –

Biobasierte Verbundwerkstoffe

Synthetische Polymere

Biopolymere

Gla

sfas

ern

Nat

urf

aser

nZiel

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Quelle: Th. Schlößer, J. Kurthe, Kunststoffe, 87 (1997)

Werkstoffpotential naturfaserverstärkter Kunststoffbauteile

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Industrielle Nutzung nachwachsender Rohstoffe DECHEMA, Frankfurt, 18-19.02.2008

Vielen Dank für die Unterstützung der Arbeiten

BMBF und Projektträger DLR und PTJ

Deutsche Bundesstiftung Umwelt

BMLEV und Projektträger FNR

Universitäre Projektpartner

Industrielle Projektpartner

Fraunhofer-Gesellschaft

Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit

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