SUPER2_QUIMICA

SUPER II

A escolha de quem pensa! 1

SUPER II

01. O ácido bórico anidro é um ácido de Lewis, sendo bem representado pela fórmula B(OH)3. Em água, porém, ele comporta-se como um ácido de Brönsted-Lowry, após reagir com a água. Nessa reação, a geometria da molécula muda de trigonal plana para tetraédrica, pela formação de uma nova ligação química.

a) Por que o ácido bórico anidro é um ácido de Lewis?b) Por que o ácido bórico em água é um ácido de

Brönsted-Lowry?

02. Misturou-se uma solução aquosa que possui 8,00 g de hidróxido de sódio (dissolvido) com outra solução aquosa que possui 10,8 g de ácido sulfúrico (dissolvido). Após se completar a reação de neutralização, responda:

(Dados: Na = 23; O = 16; H = 1; S = 32)

a) Quantos gramas de sal foram produzidos?b) Quantos gramas de água foram produzidas?c) Quantos gramas sobrou do reagente em excesso?

03. Estima-se que a quantidade de metanol capaz de provocar a morte de um ser humano adulto é de cerca de 48 g. O adoçante aspartame (Maspartame = 294 g. mol–

1) pode, sob certas condições, reagir produzindo metanol (Mmetanol = 32 g.mol–1), ácido aspártico (ácido aspártico = 133 g.mol–1) e fenilalanina, segundo a equação apresentada a seguir:

C14H18O5N2 + 2X CH3OH + C4H7O4N + C9H11O2N

a) Identifique o reagente X na equação química apre-sentada e calcule a massa molar da fenilalanina. (Dadas as massas molares, em g.mol–1: H = 1; C = 12; N = 14; O = 16.)

b) Havendo cerca de 200 mg de aspartame em uma lata de refrigerante light, calcule a quantidade mínima de latas desse refrigerante necessária para colocar em risco a vida de um ser humano adulto. (Suponha que todo o aspartame contido no refrigerante será decomposto para a produção do metanol.)

04. Uma jovem senhora, não querendo revelar sua idade, a não ser às suas melhores amigas, convidou-as para festa de aniversário, no sótão de sua casa, que mede 3,0 m x 2,0 m x 2,0 m. O bolo de aniversário tinha velas em número igual à idade da jovem senhora, cada uma com 1,55 g de parafina. As velas foram queimadas inteiramente, numa reação de combustão completa. Após a queima, a porcentagem de gás carbônico, em volume, no sótão, medido nas condições-ambiente, aumentou de 0,88%. Considere que esse aumento resultou, exclusivamente, da combustão das velas.

Dados: massa molar da parafina, C22H46 = 310 g mol–1 volume molar dos gases nas condições-ambiente de pressão e temperatura: 24 L mol–1

a) Escreva a equação de combustão completa da parafina.

Química 1

b) Calcule a quantidade de gás carbônico, em mols, no sótão, após a queima das velas.

c) Qual é a idade da jovem senhora? Mostre os cálculos.

05. O gás obtido pela completa decomposição térmica de uma amostra de carbonato de cálcio com 50,0% de pureza é recolhido em um recipiente de 300 mL a 27,0 °C. Sabendo-se que a pressão no recipiente é de 1,66 MPa, determine:

a) a massa de gás produzido, admitindo que seu comportamento seja ideal;

b) a massa da amostra utilizada.

06. O cloro é um dos mais utilizados agentes sanitizantes nas operações de potabilização da água. A utilização de derivados clorados tem contribuído para o controle de doenças de origem hídrica. As reações abaixo são exemplos da utilização do hipoclorito de sódio na desinfecção da água. NaCO + H2O HCO + NaOH. A partir desses dados, responda às perguntas a seguir.

Na = 23; C = 35,5; O = 16; H = 1

Quanto necessitaríamos de hipoclorito de sódio para obtermos 52,5 g de ácido hipocloroso (considerando um rendimento de 50%)?

07. A Conferência de Kyoto sobre mudanças climáticas, realizada em 1997, estabeleceu metas globais para a redução da emissão atmosférica de CO2.

A partir daí, várias técnicas para o sequestro do CO2 presente em emissões gasosas vêm sendo intensa-mente estudadas.

a) Uma indústria implantou um processo de sequestro de CO2 através da reação com Mg2SiO4, conforme a equação representada a seguir:MgSiO4 + 2CO2 → MgCO3 + SiO2Determine, apresentando seus cálculos, o número de mols do óxido formado quando 4.400 g de CO2 são sequestrados.

b) Essa indústria reduziu sua emissão para 112.000 L de CO2 por dia nas CNTP.A meta é emitir menos de 500 kg de CO2 por dia.Indique se a indústria atingiu a meta. Justifique sua resposta.

08. As telas de televisão plana e de telefones celulares usam como visores os chamados OLED, que são equivalentes a “microlâmpadas” coloridas formadas por camadas de compostos metalorgânicos depositadas entre dois eletrodos.

Um dos metais mais utilizados como emissor de fótons é o alumínio, ligado a um composto orgânico, a quinolina [Al(quinolina)3].

a) Em sistemas semelhantes, pode-se variar a cor da luz emitida substituindo-se o alumínio por outro metal de mesma valência.Escreva a configuração eletrônica do íon A3+ e indique, entre os íons da lista a seguir, qual poderia substituir o alumínio nesses sistemas.

AULA I

A escolha de quem pensa!2

SUPER II

K+, Ca2+, Sc2+, Ti4+, V5+,Mn4+; Fe3+; Co2+; Ni2+; Cu2+.

Dado: A (Z = 13)b) A emissão de luz nesses dispositivos pode ser

explicada pelo modelo de Böhr.

O diagrama de energia a seguir refere-se ao OLED de [Al(quinolina)3].

Com base no diagrama de energia referente ao OLED de [Al(quinolina)3] e utilizando o gráfico de conversão e a escala de cores apresentados a seguir, determine o comprimento de onda λ e a cor da luz emitida pelo OLED de [Al(quinolina)3].

09. Um átomo do elemento químico X perde 3 elétrons para formar o cátion X3+ com 21 elétrons. O elemento químico X é isótopo do elemento químico W que possui 32 nêutrons. Outro átomo do elemento químico Y possui número de massa (A) igual a 55, sendo isóbaro do elemento químico X. Com base nas informações fornecidas:

a) determine o número de massa (A) e o número atômico (Z) do elemento químico X;

b) o número de massa (A) do elemento químico W.

10. Um fabricante de fermento químico pretende lançar no mercado um novo fermento que, segundo ele, é mais eficiente que os produtos concorrentes. Na composição do seu fermento, o fabricante utilizará bicarbonato de sódio e diidrógeno fosfato de sódio. Com base nessas informações:

a) Determine a fórmula molecular dos compostos citados.

b) Determine a estrutura de Lewis dos compostos citados. Dados: número atômico de C = 6; O = 8; H = 1; Na = 11; P = 15.

c) Responda: como a mistura desses compostos a uma massa crua é capaz de fazer um bolo crescer?

Gabarito

01. a) Porque o ácido bórico anidro apresenta o octeto incom-pleto, isto é, em função de sua hibridização (sp2), apresenta um orbital “p” puro vazio, podendo receber um par de elétrons.

b) porque em presença de água, reage com ela formando um complexo , que é doador de íon H+.B(OH)3 + H2O → B(OH)4

–(aq) + H+

(aq)

02. a) 14,2 g;b) 3,6 g;c) 1 g H2SO4

03. a) X = H2O; 165 g.mol–1

b) 2.205 latas

04. a) C22H46 + 33,5O2 (g) → 22CO2 + 23H2Ob) 44, mol de CO2c) 40 anos

05. a) 8,78 g CO2b) 39,90 g da amostra

06. 149 g

07. a) 4.400g de CO2 correspondem a 100 mols, pois a massa molar dessa substância é igual a 44 g/mol. Como 2 mols de CO2 são necessários para produzir 1 mol de SiO2, formam--se 50 mols de SiO2.

b) Uma emissão de 5.000 mols/dia. Logo, a emissão é de 220 kg/dia. Portanto, a emissão é menor do que 500 kg/dia, o que significa que a indústria atingiu a sua meta.

08. a) [Ne], ou 1s2 2s2 2p6; o que pode substituí-lo é o Fe3+ b) 520 nm ; cor verde

09. a) A = 55; Z = 24b) 56

10. a) NaHCO3 e NaH2PO4b)

c) Libera CO2NaHCO3 → Na+ + OH− + CO2NaH2PO4 + H2O → Na+ + OH− + H3PO4NaHCO3 + H3PO4 → NaH2PO4 + H2O + CO2


SUPER II

01. A água oxigenada decompõe-se lentamente, originando água e oxigênio. Essa decomposição pode ser acelerada de várias maneiras, por exemplo, pela exposição da solução à luz, ao calor e pela presença de íons iodeto. Tais íons reagem com a água oxigenada, segundo o mecanismo proposto a seguir.

H2O2 + I– → H2O + IO– (etapa lenta)

H2O2 + IO– → H2O + O2 + I– (etapa rápida)

Com base nas informações fornecidas, responda:

a) Qual a lei de velocidade compatível com o mecanismo apresentado?

b) Escreva a equação da reação global.c) Qual o papel do íon iodeto na decomposição da

água oxigenada?d) O que acontece com a velocidade da reação quando

se aumenta a temperatura? Explique.

02. “Além de conter alta energia, o chocolate carrega uma energia extra com o efeito estimulante da cafeína e seu precursor bioquímico, a teobromina. A teobromina é um diurético, relaxante da musculatura lisa, estimulante cardíaco e vasodilatador.”

HARRIS, D. C. Análise química quantitativa. 2001.

Considerando a citação e a representação da molécula de teobromina fornecidas acima:

a) Discuta a hibridização dos átomos de nitrogênio no anel de cinco elementos, sabendo que para o nitrogênio Z = 7.

b) Indique o valor dos ângulos esperados entre as ligações de todos os átomos de nitrogênio, considerando apenas a hibridização, sem levar em consideração os possíveis desvios decorrentes de tensões relativas à formação dos anéis.

03. A tabela abaixo mostra os valores máximos permitidos para algumas espécies iônicas e elementos químicos em águas de abastecimento público.

Íon ou elemento químico

Concentração máxima permitida (mg/L)

Ba 1,0

Cd 0,005

Pb 0,05

Fe 0,3

Mn 0,1

Íon ou elemento químico

Concentração máxima permitida (mg/L)

Hg 0,001

Cr 0,05

Cianeto 0,1

Cloreto 250

Sulfato 400

Extraído e adaptado da Resolução 20 do CONAMA (Conselho Nacional do Meio Ambiente).

Dê os números quânticos – principal e secundário – dos elétrons de valência do metal alcalino terroso mostrado na tabela.

04. Em 13 de setembro de 1987, um aparelho contendo césio-137 encontra-se abandonado no prédio do Instituto de Radioterapia, que havia sido desativado há cerca de 2 anos. Dois homem à procura de sucata invadiram o local e encontraram o aparelho, que foi levado e vendido ao dono de ferro-velho.

Durante sua desmontagem, foram expostos 19,26 g de cloreto de césio (137CsC), pó branco semelhante ao sal de cozinha. que, no entanto, brilha no escuro com uma coloração azulada. Encantado com o brilho do pó. O dono do ferro-velho passou a mostrá-lo e distribuí-lo a amigos e parentes. Pergunta-se :

Quais as semelhanças e diferenças entre os isótopos de césio 55Cs133 (estável) e 55Cs137 (radioativo), com relação ao número de prótons, nêutrons e elétrons?

05. Um óxido de nitrogênio foi analisado e apresentou as seguintes porcentagens em massa: 25,9% de nitrogênio e 74,1% de oxigênio.

Tendo em vista as informações apresentadas, faça o que se pede.

Dê a fórmula empírica deste composto, demonstrando os cálculos utilizados.

Dados: N = 14; O = 16.

06. Um certo éster, com massa molar igual a 116 g.mol–1, é um aromatizante utilizado na indústria alimentícia como essência artificial de morango. Calcule a atomicidade do hidrogênio na fórmula molecular dessa substância, sabendo que a decomposição de 5,8 g desse éster fornece 3,6 g de carbono, 0,6 g de hidrogênio e 1,6 g de oxigênio. Considere as massas atômicas: C = 12,0, H = 1,0 e O = 16,0.

07. Observe a aparelhagem utilizada e a descrição de um processo empregado para determinar as porcentagens dos elementos químicos presentes em uma substância.

EIBBING, Darrel D. Química geral. Rio de Janeiro: LTC, 1998.

AULA II


SUPER II

Uma amostra da substância é colocada numa cápsula e aquecida em um forno que permite a entrada de oxigê-nio. O vapor formado é queimado com o oxigênio, pro-duzindo gás carbônico e água. Verificando-se os pesos dos tubos 1 e 2 depois da experiência e comparando-os com seus pesos antes dela, são obtidas as quantidades produzidas de CO2 e H2O.

Uma amostra contendo 3,87 mg de ácido ascórbico, substância formada pelos elementos carbono, hidro-gênio e oxigênio, ao ser queimada, produz 5,80 mg de CO2 e 1,58 mg de H2O.

a) Determine a composição percentual do ácido ascór-bico.

b) Indique em qual dos tubos, 1 ou 2, o gás carbônico será retido e escreva a equação química da reação ocorrida.

08. A necessidade diária de vitaminas pelo organismo é de apenas alguns microgramas ou miligramas, já que elas preenchem funções catalíticas. Vitaminas permitem o anabolismo e o catabolismo dos principais elementos nutritivos, dirigindo assim o metabolismo. Elas são classificadas em lipossolúveis e hidrossolúveis. Com base nessas informações e nos conhecimentos sobre o assunto:

a) Explique o significado dos termos lipossolúvel e hidrossolúvel.

b) Classifique as estruturas abaixo em lipossolúveis e hidrossolúveis, justificando sua resposta.

1. 2.

3. 4.

09. O álcool ciclohexanol (C6H11OH, de massa molar igual a 100 g mol–1), ao ser aquecido em meio que contém ácido sulfúrico, converte-se em ciclohexeno (C6H10, de massa molar igual a 82 g mol–1), com um rendimento de 75% (m/m).

a) Demonstre, com uma casa decimal, qual a massa de ciclohexanol comercial, de pureza 95% (m/m), que é necessária para a produção de 30 g de ciclohexeno.

b) Demonstre, com uma casa decimal, a pureza do ciclohexeno obtido.

c) Considerando as massas atômicas de H = 1, C = 12 e O = 16, calcule o número de moléculas da outra substância produzida nessa reação.

10. A fotossíntese é, reconhecidamente, uma reação química vital para quase todas as formas vivas do planeta Terra.

Nos aspectos químico e termodinâmico, a reação pode ser representada pela equação:

6CO2 + 6H2O clorofilaluz do sol

→ C6H12O6 + 6O2

∆H = +2,8 × 103 kJ

Do ponto de vista energético, comente a reação acima, destacando a grande virtude desse fenômeno.

Gabarito

01. a) H2O2 + I– → H2O + IO–

H2O + IO– → H2O + O2 + I–2H2O2 → 2H2O + O2

b) O íon iodeto catalisa a reação, neste caso a catálise é homogênea.

c) A velocidade da reação aumenta, pois para qualquer reação, um aumento da temperatura aumenta a energia cinética das partículas fazendo com que um maior número de moléculas tenham energia maior que a energia de ativação, aumen-tando, portanto, o número de colisões efetivas.

02. a) Nitrogênio com somente ligações sigma, apresenta hibri-dização sp3, com resultado próximo a 107°. Já o nitrogênio com duas ligações sigma e uma PI (p), apresenta hibridi-zação sp2, com resultado próximo a 120°.

b)

03. n = 6; l = 0; m = 0; s = +1/2 ou –1/2

04. Césio Prótons nêutrons elétrons

55Cs133 55 78 55

55Cs137 55 82 55

05. N2O5

06. 12

07. a) C = 41,34%; H = 5,2%; O = 54,26%b) O gás carbônico será retido no tubo 2.

CO2 + 2 NaOH → Na2CO3 + H2O ou CO2 + NaOH → NaHCO3

08. a) De acordo com a regra geral de solubilidade – “semelhante dissolve semelhante” – temos que:1. Lipossolúvel: devido ao caráter apolar da cadeia.2. Hidrossolúvel: devido ao caráter polar da cadeia (pontes

de hidrogênio com água e facilidade de solvatação).3. Hidrossolúvel: devido ao caráter polar e ao grande número

de pontes de hidrogênio.4. Lipossolúvel: devido ao caráter apolar da cadeia.

b) Hidrossolúvel – 2 e 3Lipossolúvel – 1 e 4

09. a) 51,4 gb) 94,9%c) 2,2 × 1023 moléculas

10. Do ponto de vista energético, a reação ocorre com absorção de energia luminosa e transformação em energia química.A grande virtude desse fenômeno é o aproveitamento da ener-gia proveniente da luz do sol na formação de um produto com grande entalpia (C6H12O6 → carboidrato) que será utilizado pelos seres vivos como fonte de energia.


SUPER II

01. Com base no conceito de isomeria, responda as questões abaixo:

a) Defina isomeria estrutural e estereoisomeria.b) Cite quatro tipos de isomeria estrutural.c) Utilizando a fórmula molecular C4H10O, dê um

exemplo para cada tipo de isomeria estrutural mencionado e um exemplo de estereoisômero óptico.

02. A reação de decomposição da água oxigenada (2H2O2 (aq) → 2H2 (g) + O2 (g); ∆H < 0), quando acompanhada através da variação da massa de água oxigenada em função do tempo, revela o comportamento apresentado pelo seguinte gráfico:

Com base no gráfico apresentado, responda:

a) Qual a velocidade média de decomposição da água oxigenada no intervalo de 2 a 4 minutos? Expresse a velocidade em g min–1.

b) Sabendo que essa reação obedece à equação de Arrhenius, explique como o aumento da temperatura afeta a velocidade dessa reação.

c) Como o aumento da temperatura afeta o rendimento dessa reação?

03. Usando o método da ligação de valência e a teoria da hibridização, explique a estrutura da molécula de HCN, caracterizando o tipo das ligações químicas entre os átomos, os ângulos entre as ligações e, quando houver, a hibridização apresentada pelos átomos da molécula.

04. O ácido sulfúrico, a substância mais produzida indus-trialmente no mundo, é importante na fabricação de fertilizantes, na limpeza de metais ferrosos, na produção de muitos produtos químicos e no refino do petróleo.

Sua produção industrial ocorre da seguinte forma: queima-se o enxofre elementar com oxigênio, o que dá origem ao dióxido de enxofre; este, por sua vez, reage com mais oxigênio para formar o trióxido de enxofre, um gás que, em contato com a água, forma finalmente o ácido sulfúrico.

a) Escreva a equação química que representa a reação da água com o trióxido de enxofre na última etapa da produção do ácido sulfúrico, conforme descrito no texto.Numa mesma fábrica, o ácido sulfúrico pode ser produzido em diferentes graus de concentração, por exemplo: 78% , 93% e 98%. O congelamento destes três produtos ocorre aproximadamente em: 3 °C, –32 °C e –38 °C (não necessariamente na mesma sequência dos graus de pureza).

b) Qual é a mais baixa temperatura de fusão dentre as três?

c) A qual dos três produtos comerciais relaciona-se a temperatura de fusão apontada no item b? Justifique.

05. O nitrogênio é um dos principais constituintes de fertilizantes sintéticos de origem não orgânica. Pode aparecer na forma de uréia, sulfato de amônio, fosfato de amônio etc., produtos cuja produção industrial depende da amônia como reagente inicial. A produção de amônia, por sua vez, envolve a reação entre o gás nitrogênio e o gás hidrogênio. A figura a seguir mostra, aproximadamente, as porcentagens de amônia em equilíbrio com os gases nitrogênio e hidrogênio, na mistura da reação de síntese.

a) A reação de síntese da amônia é um processo endotérmico? Justifique.

b) Imagine que uma síntese feita à temperatura de 450 °C e pressão de 120 atm tenha produzido 50 toneladas de amônia até o equilíbrio. Se ela tivesse sido feita à temperatura de 300 °C e à pressão de 100 atm, quantas toneladas a mais de amônia seriam obtidas? Mostre os cálculos.

c) Na figura, a curva não sinalizada com o valor de temperatura pode corresponder aos dados de equilíbrio para uma reação realizada a 400 °C na presença de um catalisador? Justifique.

06. Em 1946 a Química forneceu as bases científicas para a datação de artefatos arqueológicos, usando o 14C.

Esse isótopo é produzido na atmosfera pela ação da radiação cósmica sobre o nitrogênio, sendo posterior-mente transformado em dióxido de carbono. Os vegetais absorvem o dióxido de carbono e, através da cadeia alimentar, a proporção de 14C nos organismos vivos mantém-se constante. Quando o organismo morre, a proporção de 14C nele presente diminui, já que, em função do tempo, se transforma novamente em 14N.

AULA III


SUPER II

Sabe-se que, a cada período de 5.730 anos, a quanti-dade de 14C reduz-se à metade.

a) Qual o nome do processo natural pelo qual os vegetais incorporam o carbono?

b) Poderia um artefato de madeira, cujo teor determinado de 14C corresponde a 25% daquele presente nos organismos vivos, ser oriundo de uma árvore cortada no período do Antigo Egito (3200 a.C. a 2300 a.C.)? Justifique.

c) Se o 14C e o 14N são elementos diferentes que possuem o mesmo número de massa, aponte uma característica que os distingue.

07. A sulfa (p-amino benzeno sulfonamida), testada como medicamento pela primeira vez em 1935, representou, e ainda representa, uma etapa muito importante no combate às infecções bacterianas. A molécula da sulfa é estruturalmente semelhante a uma parte do ácido fólico, uma substância essencial para o crescimento de bactérias. Devido a essa semelhança, a síntese do ácido fólico fica prejudicada na presença da sulfa, ficando também comprometido o crescimento da cultura bacteriana.

a) Escreva a fórmula estrutural e a fórmula molecular da sulfa, dado que o grupo sulfonamida é: –SO2NH2.A estrutura do ácido fólico é:

b) Escreva a fórmula estrutural da parte da molécula do ácido fólico que é estruturalmente semelhante à molécula da sulfa.

08. Quando ingerimos uma substância qualquer, alimento ou remédio, a sua absorção no organismo pode se dar através das paredes do estômago ou do intestino. O pH no intestino é 8,0 e no estômago 1,5, aproximadamente.

Um dos fatores que determinam onde ocorrerá a absor-ção é a existência ou não de carga iônica na molécula da substância. Em geral, uma molécula é absorvida melhor quando não apresenta carga, já que nessa condição ela se dissolve na parte apolar das membranas celulares. Sabe-se que o ácido acetil-salicílico (aspirina) é um ácido fraco e que o p-aminofenol, um outro antitérmico, é uma base fraca.

a) Transcreva a tabela abaixo no caderno de respostas e complete-a com as palavras alta e baixa, referindo-se às absorções relativas das substâncias em questão.Local de absorção Aspirina p-aminofenol

Estômago

Intestino

b) Sabendo-se que a p-hidroxiacetanilida (paracetamol), que também é um antitérmico, é absorvida eficientemente tanto no estômago quanto no intes-tino, o que pode ser dito sobre o caráter ácido-base dessa substância?

09. Em alguns polímeros sintéticos, uma propriedade bastante desejável é a sua resistência à tração. Essa resistência ocorre, principalmente, quando átomos de cadeias poliméricas distintas se atraem. O náilon, que é uma poliamida, e o polietileno, representados a seguir, são exemplos de polímeros.

[–NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4 –CO–]n náilon

[–CH2–CH2–]n polietileno

a) Admitindo-se que as cadeias destes polímeros são lineares, qual dos dois é mais resistente à tração?Justifique.

b) Desenhe os fragmentos de duas cadeias poliméricas do polímero que você escolheu no item a, identificando o principal tipo de interação existente entre elas que implica na alta resistência à tração.

10. Considere uma gasolina constituída apenas de etanol e de n-octano, com frações molares iguais. As entalpias de combustão do etanol e do n-octano são –1.368 e –5.471 kJ/mol, respectivamente. A densidade dessa gasolina é 0,72 g/cm3 e a sua massa molar aparente, 80,1 g/mol.

a) Escreva a equação química que representa a combustão de um dos componentes dessa gasolina.

b) Qual a energia liberada na combustão de 1,0 mol dessa gasolina?

c) Qual a energia liberada na combustão de 1,0 litro dessa gasolina?

Gabarito

01. a) Isomeria é o fenômeno da existência de compostos dife-rentes com a mesma fórmula molecular.Isomeria estrutural (isomeria plana): os isômeros podem ser distinguidos pelas suas fórmulas estruturais planas.Estereoisomeria (isomeria espacial): os isômeros só pode-mser distinguidos pelas suas fórmulas estruturais espaciais.

b) Isomeria de funçãoIsomeria de cadeiaIsomeria de posiçãoIsomeria de compensação (metameria)

c) Função, cadeia, posição,compensação e estereoisômero óptico

02. a) 20 g/min.

b) a

kE RTlnA

= − Um aumento na temperatura aumenta

a energia ciné-tica das moléculas, ocorrendo mais colisões efetivas, aumentando assim a velocidade da reação.

c) Para alterar o rendimento da reação, temos que deslocar o equilíbrio. Nesse caso, o aumento da temperatura desloca o equilíbrio para a esquerda (reação endotérmica), diminuindo o rendimento da reação.

03. Geometria linear e com o carbono apresentando hibridização do tipo sp.

04. a) SO3 + H2O = H2SO4 b) –38 °C c) 78%

Quanto mais impurezas presentes numa solução menor será o ponto de fusão.OuQuanto mais partículas presentes na solução menor será o ponto de fusão.

05. a) Não, pois, segundo o gráfico, quando se aumenta a tem-peratura, o rendimento diminui.


SUPER II

b) 20% de rendimento 50 toneladas; 50 % de rendimento = x toneladas x = 125 toneladas; diferença: 125 – 50 = 75 toneladas a mais.

c) Não. O catalisador não altera a posição de equilíbrio da reação, apenas a velocidade. A curva para a reação a 400 °C deveria estar posicionada entre 350 e 450 °C.

06. a) Fotossíntese ou quimiossíntese b) Não.

Justificativa: São necessários 11.460 anos para que a quan-tidade de 14C se reduza à 25 % da original. Isto mostra que o objeto seria de 9460 a.C., portanto anterior ao período do Antigo Egito.

c) O número de prótons. O número de prótons do 14C é 6. O número de prótons do 14N é 7.

07.

08. a) Local de absorção Aspirina aminofenol

Estômago Alta Baixa

Intestino Baixa Alta

b) Apresenta baixo caráter ácido-básico. Reage em muito pequena extensão com OH– e H+. OU não se ioniza significativamente em meio ácido ou básico nas condições do corpo humano.

09. a) Náilon. Justificativa: O náilon é o mais resistente à tração devido à existência de pontes de hidrogênio entre as moléculas adjacentes do polímero.

10. C2H6 + 302 = 2CO2 + 3 H2O OuC8H18 + 25/2 O2 = 8CO2 + 9H2Ob) 0,5 mol de etanol → 1368 × 0,5 = 684 kJ liberados

0,5 mol de octano → 5471 × 0,5 = 2.736 kJ liberadosTotal = 3.420 kJ liberados

c) 1 litro corresponde a 720 g de gasolina → 720 / 80,1 ≅ 9 moles1 mol → 3.420 kJ9 moles → xx = 30.742 kJ liberados


SUPER II

01. Uma alternativa promissora para os motores de com-bustão são as celas de combustível que permitem, entre outras coisas, rendimentos de até 50% e operação em silêncio. Uma das mais promissoras celas de combustível é a de hidrogênio, mostrada no esquema abaixo:

Nessa cela, um dos compartimentos é alimentado por hidrogênio gasoso e o outro, por oxigênio gasoso. As semi-reações que ocorrem nos eletrodos são dadas pelas equações:

ânodo: H2 (g) → 2H+ + 2e–

cátodo: O2 (g) + 4H+ + 4e → 2H2O

a) Por que se pode afirmar, do ponto de vista químico, que esta cela de combustível é “não poluente”?

b) Qual dos gases deve alimentar o compartimento X? Justifique.

c) Que proporção de massa entre os gases você usaria para alimentar a cela de combustível? Justifique.

02. A Apolo 13, uma nave tripulada, não pôde concluir sua missão de pousar no solo lunar devido a uma explosão num tanque de oxigênio líquido. Esse fato desencadeou uma série de problemas que necessitaram de soluções rápidas e criativas. Um desses problemas foi o acúmulo de gás carbônico no módulo espacial.

Para reduzir o teor desse gás na cabine da nave, foi improvisado um filtro com hidróxido de lítio que, por reação química, removia o gás carbônico formado.

a) Escreva a equação química que justifica o uso do hidróxido de lítio como absorvedor desse gás.

b) Qual seria a massa de hidróxido de lítio necessária para remover totalmente o gás carbônico presente, considerando-o a uma pressão parcial igual a 2 % da pressão ambiente total de 1,0 atm, estando a cabine à temperatura de 20 °C e supondo-se um volume interno de 60 m3? Dado: R = 0,082 atm L mol–1 K–1

03. Alguns ésteres têm uma forte aplicação na indústria de alimentos, por desprenderem odores característicos de frutas, sendo utilizados como flavorizantes na produção de refrescos, balas, xaropes, doces, etc. Dentre eles, podemos citar o butirato de metila (odor de maçã), acetato de propila (odor de pêra), butirato de etila (odor de abacaxi), acetato de octila (odor de laranja), acetato de isopentila (odor de banana), feniletanoato de metila

(odor adocicado). Ésteres podem ser sintetizados a partir da esterificação de Fisher, que consiste na reação de um ácido carboxílico com álcool em excesso, na presença de um catalisador ácido.

Com relação a ésteres:

a) Dê a fórmula estrutural (grafia de bastão) do éster utilizado como flavorizante de odor adocicado.

b) Dê o nome do ácido carboxílico utilizado para produzir os ésteres que desprendem odor de pêra e de laranja.

c) Escreva a equação da esterificação de Fisher da reação que tem como produto o éster utilizado como flavorizante de odor de banana, empregando as fórmulas moleculares dos compostos.

d) A partir de 15 g do ácido carboxílico utilizado, na presença de excesso do álcool, qual será a massa obtida do éster acetato de isopentila (considere que o rendimento da reação será de 100% e massas molares de C = 12,0; H = 1,0; O = 16,0 g/mol).

04. O sangue e muitos outros líquidos corporais estão tamponados, isto é, têm o pH resistente a modificações pela adição de ácido ou base forte, dentro de certos limites. O pH do sangue humano é controlado por diversos sistemastampão, entre os quais os da reação descrita abaixo:

H2PO4–

(aq) + H2O(líq) H3O+

(aq) HPO42–

(aq)

Dados: Ka H2PO4– = 6,2 × 10–8 e Ka HPO4

2– = 4,8 × 10–13, pede-se:

a) Considerando a definição de ácidos e bases de Brønsted-Lowry, qual é o ácido e qual é a base conjugada do sistema tampão representado acima?

b) Explique por que um sistema tamponado impede variações bruscas de pH, quando ocorre a adição de íons H+ ou OH− no meio.

05. A segurança dos automóveis pode ser aumentada com a instalação de um airbag. Esse acessório consiste em uma almofada que, em caso de uma colisão, é inflada rapidamente com gás, para amortecer o impacto para o motorista e para os passageiros. Para a produção do gás, empregam-se cerca de 100 a 250 g de azoteto de sódio, cuja fórmula química é NaN3. Esse é um sólido incolor que, ao ser aquecido a cerca de 300 °C, produz nitrogênio gasoso (N2) e sódio metálico. Também está presente nos airbags o nitrato de potássio, cujo papel é reagir com o sódio metálico resultante da decomposição do azoteto de sódio, para produzir mais nitrogênio. A capacidade de um airbag situa-se tipicamente em torno de 30 litros de gás.

Dados:Massas molares: N = 14,0; Na = 23,0 g/mol.Constante dos gases ideais: R = 0,082 L atm K–1 mol–1.Conversão entre as escalas de temperatura Celsius (t) para Kelvin (T): t + 273 = T.

a) Escreva a equação química balanceada, com coeficientes inteiros e simples, da reação de decom-posição do azoteto de sódio.

b) Calcule a quantidade de matéria (em mols) de gás nitrogênio que se pode produzir a partir de 130 g de azoteto de sódio, considerando 100% de rendimento da reação.

AULA IV


SUPER II

c) Calcule a quantidade de matéria (em mols) de gás nitrogênio necessária para preencher um volume de 30 litros à pressão de 0,82 atm e temperatura de 27 °C.

06. O dióxido de carbono (CO2), presente naturalmente na atmosfera, ajuda a manter a temperatura de nosso planeta adequada, em média de 15 °C. Isso ocorre porque o CO2 absorve parte da radiação eletromagnética na região do infravermelho refletida pela Terra. Todavia, o aumento da concentração de CO2 na atmosfera tem aumentado o efeito estufa, elevando a temperatura média da superfície da Terra ao longo dos anos. A medição do teor de CO2 em um ambiente é feita borbulhando-se uma amostra do ar, por um período de 24 horas, em uma solução contendo íons cálcio em meio alcalino. Observa-se a formação de uma fase sólida de cor branca, o carbonato de cálcio (CaCO3).

Segue, abaixo, o esquema empregado, bem como a reação química envolvida no processo.

Esquema

Admitindo que todo o dióxido de carbono succionado tenha reagido, formando 200 mg de CaCO3, e que esse último tenha sido a única fase sólida formada, pede-se:

a) Quais os valores de massa molar do dióxido de carbono e do carbonato de cálcio?

b) Qual o número de mols de CaCO3 formado no período de amostragem?

c) Calcule a massa de CO2, em gramas, succionada no período de amostragem. (Massas molares: C = 2, O = 16 e Ca = 40 g/mol.)

Gabarito

01. a) Porque o único produto é a água. b) Gás H2, porque é onde ocorre a oxidação (ou onde o H2

passa para H+) e, portanto, é onde os elétrons são liberados. c) 1H2: 8O2 ou 2H2: 16O2 ou 4H2: 32O2

Justificativa: a estequiometria da reação mostra que reage 1 mol de H2 com 1/2 mol de O2. A massa molar do H2 é 2,0 e a massa molar do O2 é 32, donde sai a proporção indicada.

02. a) 2 LiOH + CO2 → Li2CO3 + H2OOuLiOH + CO2 → LiHCO3

b) 1 atm → 100%pCO2 → 2% pCO2 = 0,02 atm p v = nCO2 RT → nCO2 = p v / RT = 0,02 → → 60000 / 0,082 × 293 nCO2 = 50 mol Se nCO2 = 50 mol, pela estequiometria da reação a quan-tidade de LiOH seria de 100 moles. Como a massa molar do LiOH é 24 g / mol, a massa de LiOH seria 2.400 gramas.OuSe nCO2 = 50 mol, pela estequiometria da reação a quan-tidade de LiOH seria de 50 mol. Como a massa molar do LiOH é 24 g / mol, a massa de LiOH seria 1.200 gramas.

03. a)

b) Ácido acéticoc) C2H4O + C5H12O → H2O + C7H14O2

ácido acético – álcool isopentílico – acetato de isopentilad) 1 mol de ácido acético (60 g) gera 1 mol de acetato de

isopentila (130 g), assim 15 g de ácido acético poderão gerar 32,5 do éster.

04. a)

b) Quando houver adição de íons H+ estes reagirão com HPO2–

4 evitando auments da [H+], amenizando a variação de pH. O equilíbrio será deslocado para a esquerda consumindo praticamente todo o H+ adicionado. Quando houver adição de íons OH–, estes serão neutralizados pelos H+ originados de H3O+. O equilíbrio será deslocado para a direito recompondo praticamente toda a [H+] inicial.

05. a) 2NaN3 s→ 2Na + 3N2b) A decomposição de 2 mols de NaN3 (130 g) leva

à formação de 3 mols de gás nitrogênioc) PV = n . R . T

P.V 0,82.30n 1R.T 0,082.300

= = =

Há necessidade de 1 mol de gás de nitrogênio.

06.


SUPER II

01. Ainda hoje persiste a dúvida de como surgiu a vida na Terra. Na década de 50, realizou-se um experimento simulando as possíveis condições da atmosfera primitiva (pré-biótica), isto é, a atmosfera existente antes de originar vida na Terra. A idéia era verificar como se comportariam quimicamente os gases hidrogênio, metano, amônia e o vapor d’água na presença de faíscas elétricas, em tal ambiente. Após a realização do experimento, verificou-se que se havia formado um grande número de substâncias. Dentre estas, detectouse a presença do mais simples a-aminoácido que existe.

a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula estrutural.

b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizada? Justifique.

c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química formada quando este aminoácido é colocado em meio aquoso muito ácido.

02. Já na pré-história, o homem descobriu como trabalhar metais. Inicialmente o cobre, depois o estanho, o bronze e o ouro. Por volta de 1500 a.C., ele já trabalhava com o ferro. É bem provável que este metal tenha sido encontrado nas cinzas de uma fogueira feita sobre algum minério de ferro, possivelmente óxidos de ferro (II) e ferro (III). Estes óxidos teriam sido quimicamente reduzidos a ferro metálico pelo monóxido de carbono originado na combustão parcial do carvão na chama da fogueira. Esse é um processo bastante semelhante ao que hoje se usa nos fornos das mais modernas indústrias siderúrgicas.

a) Cite uma propriedade que possa ter levado o homem daquela época a pensar que “aquilo diferente” junto às cinzas da fogueira era um metal.

b) Suponha duas amostras de rochas, de mesma massa, reagindo com monóxido de carbono, uma contendo exclusivamente óxido de ferro (II) e outra contendo exclusivamente óxido de ferro (III). Qual delas possibilitaria a obtenção de mais ferro metálico ao final do processo? Justifique.

c) No caso do item b, escreva a fórmula estrutural do principal subproduto do processo de produção do ferro metálico.

03. Uma aplicação bastante moderna diz respeito à utilização do vidro em lentes fotossensíveis empregadas na confecção de óculos especiais. Algumas dessas lentes contêm cristais de cloreto de prata e cristais de cloreto de cobre (I). Quando a luz incide sobre a lente, ocorre uma reação de oxidação e redução entre os íons cloreto e os íons prata, o que faz com que a lente se torne escura. Os íons cobre (I), também por uma reação de oxidação e redução, regeneram os íons cloreto consumidos na reação anterior, sendo que a lente ainda permanece escura. Ao ser retirada da exposição direta à luz, a lente torna-se clara pois os íons cobre (II), formados na reação de regeneração dos íons cloreto, reagem com o outro produto da primeira reação.

a) Escreva a equação química que descreve o escu-recimento da lente.

b) Qual é a espécie química responsável pelo escure-cimento da lente?

c) Escreva a equação química da reação que possibi-lita à lente clarear. Qual é o agente oxidante nesta reação?

04. Um balão cheio de gás propano ocupa um volume de 600 L a 27 °C. Ao ser resfriado a 7 °C, o balão sofre uma contração. Qual o volume dessa contração, em litros? (Considere que o gás não se liquefaz sob resfriamento de 7 °C).

05. A umidade relativa do ar é definida como o quociente entre a pressão parcial do vapor d’água, no ar, e a pressão máxima de vapor d’água, no ar, em uma dada temperatura. Por sua vez, a pressão parcial de um gás, em um ambiente, está para a pressão total assim como o volume parcial está para o volume total. Considere um ambiente com 2,5 m de altura, 3,0 m de largura e 2,0 m de comprimento em um dia em que a temperatura atinge a marca dos 30 °C. Sabe-se que, nessas condições, a pressão parcial de vapor d’água é igual a 25,0 mmHg e que a pressão máxima de vapor d’água é igual a 31,8 mmHg.

a) Determine a umidade relativa do ar, nesse ambiente.b) Determine o volume de água, no estado líquido,

existente nesse ambiente, considerando que a pressão total é de 760 mmHg.(Dados: R = 62,3 mmHg.L/K.mol; dágua = 1 g/cm3).

06. As figuras, a seguir, mostram dois balões iguais e as condições de temperatura e pressão a que eles estão submetidos.o balão A contém 41 litros de oxigênio puro, e o B contém uma mistura de oxigênio e vapor d’água (oxigênio úmido)

a) quantas moléculas de oxigênio existem no balão A?b) qual dos dois balões é o mais pesado? Justifique

sua resposta.Avogadro = 6,0 × 1023 R=0,082 atm. L/mol. K

07. Sessenta anos após o fim da Segunda Guerra Mundial, ainda nos indignamos com a tragédia lançada sobre Hiroshima e Nagasaki. A bomba que destruiu essas cidades marcou o início da era nuclear. O fenômeno se constitui de uma reação em cadeia, liberando uma grande quantidade de energia, muito maior do que aquela envolvida em reações químicas. Em virtude disso, a fissão nuclear é usada nas usinas termoelétricas, que visam a transformar energia térmica em energia elétrica. O combustível principal é o Urânio.

AULA V


SUPER II

Considerando as equações abaixo,

a) determine X e Y, com número atômico e número de massa de cada um.

b) Sabendo-se que o tempo de meia vida do Urânio é 4,5 bilhões de anos, calcule o tempo necessário para reduzir a 1/4 uma determinada massa desse nuclídeo.

08. Como o estrôncio e o cálcio são espécies quimicamente semelhantes, o primeiro pode substituir o cálcio nos organismos vivos. Esta substituição pode ocorrer com o estrôncio 90, que é uma espécie radiativa em teste com bomba atômica e que possui tempo de meia-vida de 28 anos. Sabendo que 2 moles de estrôncio 90 foram armazenados em dezembro de 1949, quantos gramas de estrôncio 90 há em dezembro de 2005, considerando arredondamento para número inteiro?

09. Leia as informações contidas no quadro, a seguir:

O POPULAR, Goiânia, 23 de out. 2004, p. 23. [adaptado]

a) Determine a massa atômica do urânio, na amostra natural e na amostra enriquecida a 5%. Considere apenas os isótopos 235 e 238.

b) Explique como, no “processo de separação”, o urânio 238 é enriquecido em urânio 235.

10. Radioatividade é o fenômeno pelo qual um núcleo ins-tável emite espontaneamente determinadas partículas e ondas, transformando-se em outro núcleo mais estável.

As partículas e ondas emitidas pelo núcleo recebem genericamente o nome de radiações.

O fenômeno da radioatividade é exclusivamente nuclear, isto é, ele se deve unicamente ao núcleo do átomo.

Um átomo Y, de número atômico 88 e número de massa 226, emite duas partículas alfa, transformando-se num átomo X, o qual emite uma partícula beta, produzindo um átomo W.

Considerando essas informações, faça o que se pede:

a) Determine Z e A do átomo X. b) Determine Z e A do átomo W.

Gabarito

01. a)

b) Não, pois a molécula não possui carbono (centro) assimé-trico (quiral)

c)

02. a) brilho; maleabilidade; som metálico; cor prateada; não quebradíço; incandescente no fogo.

b) Quem forneceria mais ferro metálico seria o FeO. Justifi-catica:Porcentagem em massa de ferro nos óxidos:78% de Fe no FeO70% de Fe no Fe2O3 portanto o FeO contém proporcional-mente mais ferro do que o Fe2O3 Oumols de ferro nos óxidos: FeO n = m/72; Fe2O3 n' = 2 (m/160) = m/80; n > n'Portanto é o FeO que contém a maior quantidade de ferro

c) O = C = O

03. Ag+ + C– = Ag + C ou Ag+ + C– = Ag + 1/2C2 ouAgC = Ag + C ou AgC = Ag + 1/2C2

b) Prata metálica ou Ag ou Ag(s) ou Ag°c) Cu2+ + Ag = Cu+ + Ag+ ou CuC2 + Ag = CuC + AgC

Agente oxidante: Cu2+

04. 40

05. a) 0,78 ou 78%;b) 11,75 mL

06. a) 3,0 × 1024 moléculasb) A

07. a) X = 9336Kr ; Y = 90

35Brb) 9 bilhões de anos

08. 45

09. a) Massa atômica do urânio enriquecido a 5% = 237,85 uMassa atômica do urânio natural a 0,7% = 237,98 u

b) Pela diferença de densidade. Como o urânio 235 é menos denso que o 238, ele se acumula no centro do cilindro em rotação, sendo então aspirado e separado do 238, que se acumula próximo às paredes do cilindro.

10. a) Z = 86; A = 222b) Z = 87; A = 222


SUPER II

01. A figura adiante ilustra o processo da eletrólise de uma solução aquosa, saturada de cloreto de potássio, utilizando eletrodos de grafite e uma fonte de corrente contínua.

Nesse processo, são obtidos dois gases e uma nova solução com características diferentes da original.

Para demonstrar o caráter da solução obtida, retira-se uma amostra do líquido próximo ao catodo e adicionam--se gotas do indicador fenolftaleína. Observa-se uma coloração violeta, que identifica seu caráter básico.

a) Escreva a equação química global desse processo e explique por que a solução obtida é básica.

b) Uma parte dos gases obtidos é transferida para um recipiente, em condições reacionais adequadas, onde se combinam liberando energia. Após certo tempo, o sistema alcança um estado de equilíbrio, composto por gases.

Escreva a expressão da constante de equilíbrio, ba-seada nas pressões parciais, e indique em qual sen-tido o equilíbrio será deslocado quando o sistema for aquecido.

02. O Rio Grande do Norte é o maior produtor de sal marinho (NaC) do Brasil. Esse sal é uma das principais matérias-primas da indústria química, sendo utilizado, por exemplo, na obtenção do gás cloro (C2). Um dos métodos de obtenção do C2 gasoso é a eletrólise de uma solução concentrada de NaC. A reação completa não-balanceada é:

NaC + H2O eletricidade→ C2 + H2 + NaOH

As semi-reações que acontecem em cada eletrodo são:

2C– → C2 + 2e–

2H2O + 2e– → H2 + 2OH–

Com base nas informações acima, atenda às solicita-ções abaixo.

a) Identifique o agente oxidante e o redutor. No instante em que forem adicionadas gotas do indicador fenoftaleína, próximo ao catodo e ao anodo, on-de haverá mudança de cor? Explique. (Obs.: A fenoftaleína passa de incolor para rosa em pH > 8.)

b) Calcule quantos mols de cloro serão produzidos em uma célula eletroquímica industrial, passando 1.930 A de corrente durante 8 minutos e 20 segundos.

03. Uma célula galvânica é uma célula eletroquímica na qual uma reação química espontânea é usada para gerar corrente elétrica. Considerando a célula de Daniel que utiliza a reação redox:

Zn(s) + Cu2+(aq) → Zn2+

(aq) + Cu(s)

a) indique as espécies carregadoras nos circuitos externo e interno, respectivamente;

b) escreva separadamente as semi-reações, e indique a semi-reação de oxidação e a de redução, respectivamente.

04. Considere as figuras a seguir, a 25 °C, e assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

(01) A 25°C, os três líquidos A, B e C possuem pressão de vapor diferentes, portanto possuem volatilidades diferentes.

(02) Se forem adicionados 1 g de NaC em C e 1 g de sacarose em B, a diferença entre hB e hC irá aumentar.

(04) O líquido B é o mais volátil dentre os três líquidos.

(08) O valor da pressão de vapor de cada um dos líquidos pode ser obtida através do respectivo valor de h, da densidade do líquido dentro do manômetro e do valor da aceleração da gravidade.

(16) O líquido B deve ser menos polar que os líquidos A e C.

(32) Caso se duplique o volume do recipiente B, na temperatura de 25 °C, a pressão de vapor do líquido remanescente cairá à metade.

(64) Se a densidade do líquido dentro dos manômetros diminuir, os valores de hA, hB e hC também diminuirão.

05. Estudo recente associou o consumo de batatas fritas na adolescência a um maior risco de câncer na vida adulta.

O risco se deve à presença de acrilamida, produzida durante a fritura, quando a glicose e determinados aminoácidos presentes na batata, como a asparagina, reagem entre si, conforme representado a seguir:

a) Indique as funções orgânicas presentes na aspa-ragina e escreva o nome da acrilamida segundo a nomenclatura IUPAC.

b) Disponha os hidrogênios Ha, Hb, Hc e Hd, presentes na asparagina, em ordem crescente de acidez.

AULA VI


SUPER II

06. A comunicação implica transmissão de informação. É o que acontece no processo de hereditariedade através do DNA, em que são passadas informações de geração em geração. A descoberta da estrutura do DNA, na metade do século XX, representou um grande avanço para a humanidade. Wilkins, Watson e Crick ganharam o Prêmio Nobel em 1962 por essa descoberta. Para que seja mantida a estrutura da dupla hélice do DNA, segundo as regras de Chargaff, existem ligações químicas entre pares das bases mostradas a seguir, observando-se, também, que os pares são sempre os mesmos. A representação simplificada da estrutura do DNA, vista a seguir, pode ser comparada a uma "escada espiralada" (a-hélice), onde o tamanho dos degraus é sempre o mesmo e a largura da escada é perfeitamente constante. As bases estão ligadas ao corrimão da escada pelo nitrogênio assinalado com asterisco nas fórmulas a seguir.

a) Considerando apenas as informações dadas em negrito, quais seriam as possíveis combinações entre as bases 1, 2, 3 e 4? Justifique.

b) Na verdade, somente duas combinações do item a ocorrem na natureza. Justifique esse fato em termos de interações intermoleculares.

07. O gliceraldeído, que é o menor dos açúcares consi-derados aldoses, apresenta isomeria óptica. O seu nome químico é 2,3-dihidroxi-propanal.

a) Usando sua fórmula molecular, escreva a equação química que representa a reação de combustão do gliceraldeído.

b) Desenhe a sua fórmula estrutural e assinale com uma seta o carbono que justifica a existência da isomeria óptica.

08. A reação de um alceno com ozônio, seguida da reação do produto formado com água, produz aldeídos ou cetonas ou misturas desses compostos. Porém, na presença de excesso de peróxido de hidrogênio, os aldeídos são oxidados a ácidos carboxílicos ou a CO2, dependendo da posição da dupla ligação na molécula do alceno:

CH3CH = CH2 → CH3COOH + CO2

CH3CH = CHCH3 → 2CH3COOH

Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido ao tratamento acima descrito, formando-se os produtos abaixo, na proporção, em mols, de 1 para 1 para 1:

HOOCCH2CH2CH2COOH; CO2; ácido propanoico

a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto insaturado que originou os três produtos acima.

b) Dentre os isômeros de cadeia aberta de fórmula molecular C4H8, mostre os que não podem ser distinguidos, um do outro, pelo tratamento acima descrito.Justifique.

09. A conversão do haleto (CH3)3C–C no álcool corres-pondente ocorre em duas etapas:

(CH3)3C–C → (CH3)3C+ + C– Etapa lenta

(CH3)3C+ + OH– → (CH3)3COH Etapa rápida

a) Escreva a equação da reação total.b) Supondo que a reação total seja exotérmica e

considerando as informações dadas sobre as duas etapas, esboce, em um gráfico da energia versus a coordenada da reação.

c) Em soluções diluídas, a rapidez da reação total depende apenas da concentração do haleto. explique por que a rapidez dessa reação não depende da concentração do íon hidróxido.

10. Vários explosivos apresentam, em sua composição, TNT, sigla correspondente ao 2,4,6-trinitro-tolueno.

A síntese dessa substância pode ser realizada em duas etapas descritas a seguir.

Etapa-I:benzeno + clorometano 3AlCl→ tolueno + ácido clorídrico.Etapa-II:tolueno + ácido nítrico 2 4H SO→ TNT água.

O mecanismo reacional das duas etapas, dentre outros fatores, é favorecido por uma propriedade eletrônica apresentada pelo anel benzênico e, também, pela ação catalítica do ácido sulfúrico, que é mais forte do que o ácido nítrico.

a) Identifique a propriedade eletrônica apresentada pelo benzeno e classifique, quanto ao mecanismo da partícula reagente, a reação ocorrida na etapa I.

b) Indique a equação química que representa o equilíbrio ácido-base entre os ácidos que participam da etapa II e a fórmula estrutural plana do ácido sulfúrico.

Gabarito

01. a) 2KC + 2H2O → H2+C2 + 2K+ + 2OH–

Porque há formação de íons OH–.b) Kp = (pHC)2/(pH2) × (pC2). O equilíbrio será deslocado no

sentido dos reagentes.

02. a) oxidante: H2Oredutor: NaC;no ânodo, pois há aumento de pH (2H2O + 2e– → H2 + OH–)

b) 0,2 mol de C2

03. a) Circuito externo é o fio metálico; circuito interno são os íons em solução.

b) Zno(s) → Zn2+

(aq) + 2e–

Cu2+(aq) + 2e– → Cuo

(s)

04. 09


SUPER II

05. a) As funções orgânicas presentes na asparagina são: ácido carboxílico, amina e amida. O nome da acrilamida, segundo a nomenclatura IUPAC, é propenamida.

b) A ordem crescente de acidez dos átomos de hidrogênio assinalados na estrutura da asparagina é: Hc, Hb, Hd e Ha.

06. a) De acordo com a representação simplificada da estrutura do DNA, as combinações possíveis são: 1 e 3, 1 e 4, 2 e 3 e 2 e 4.

b) Na natureza, temos ligação entre 1 e 3 (2 pontes de hidro-gênio) e entre 2 e 4 (3 pontes de hidrogênio).

07. a) C3H6O3 + 3O2 → 3CO2 + 3H2Ob)

08. a) CH2=CH–CH2–CH2–CH2–CH = CH–CH2–CH3.O composto solicitado é o 1,6-nonadieno.

b) Os isômeros de cadeia aberta com fórmula C4H8 são:H3C–CH=CH–CH3 2-butenoH2C=CH–CH2–CH3 1-buteno

Não podem ser distinguidos um do outro, pelo tratamento descrito, o 1–buteno e metilpropeno, pois produzem CO2 (g)

09. a) (CH3)3C–C + OH– → (CH3)3COH + C–

b)

c) A etapa lenta é a que determina a velocidade da reação e ela não depende da concentração do íon hidróxido.

10. a) Ressonância ou elétrons p deslocalizados. Substituição eletrofílica.

b) HNO3 + H2SO4 H2NO+3 + HSO–

4 ouHNO3 + 2H2SO4 H3O+ + 2HSO–

4 + NO2+


SUPER II – DOUTOR ACESSO

a) Demonstre, com uma casa decimal, qual a massa de ciclohexanol comercial, de pureza 95% (m/m), que é necessária para a produção de 30 g de ciclohexeno.

b) Demonstre, com uma casa decimal, a pureza do ciclohexeno obtido.

c) Considerando as massas atômicas de H = 1, C = 12 e O = 16, calcule o número de moléculas da outra substância produzida nessa reação.

04. (UNESP) O carbeto de cálcio (massa molar = 64 g . mol–

1) – também conhecido como carbureto – pode ser obtido aquecendo-se uma mistura de cal (CaO, massas molares Ca = 40 g . mol–1 e O = 16 g . mol–1) e carvão (C, massa molar = 12 g . mol–1) a uma temperatura de aproximadamente 3.000 °C, gerando um subproduto gasoso com massa molar igual a 28 g . mol–1. O carbeto de cálcio pode reagir com água, produzindo acetileno (massa molar = 26 g . mol–1) e hidróxido de cálcio, sendo de uso comum nas carbureteiras, nas quais o gás que sai do recipiente é queimado para fins de iluminação, especialmente em cavernas.

a) Escreva a equação química que representa a reação de obtenção do carbeto de cálcio.

b) Que massa de carbeto de cálcio é necessária para a obtenção de 13 g de acetileno?

05. (UNESP) Estima-se que a quantidade de metanol capaz de provocar a morte de um ser humano adulto é de cerca de 48 g. O adoçante aspartame (M aspartame = 294 g . mol–1) pode, sob certas condições, reagir produzindo metanol (M metanol = 32 g . mol–1), ácido aspártico (M ácido aspártico = 133 g . mol–1) e fenilalanina, segundo a equação apresentada a seguir:

C14H18O5N2 + 2X ↔ CH3OH + C4H7O4N + C9H11O2N

a) Identifique o reagente X na equação química apre-sentada e calcule a massa molar da fenilalanina. (Dadas as massas molares, em g.mol–1: H = 1; C = 12; N = 14; O = 16.)

b) Havendo cerca de 200 mg de aspartame em uma lata de refrigerante light, calcule a quantidade mínima de latas desse refrigerante necessária para colocar em risco a vida de um ser humano adulto. (Suponha que todo o aspartame contido no refrigerante será decomposto para a produção do metanol.)

06. (UFRJ) Um camundongo, com 10 g, apresenta a se-guinte composição centesimal em massa:

Determine a quantidade máxima de água, em gramas, que poderia ser formada apenas pela combinação dos átomos de hidrogênio e oxigênio presentes no camun-dongo.

01. (UNICAMP) A Química desempenha um importante papel na saúde; entretanto, erros humanos podem acontecer com graves consequências. Em 2003, por exemplo, cerca de vinte pessoas que se submeteram a exames de raios X faleceram pela ingestão de uma suspensão de sulfato de bário mal preparado. Este sal é pouco solúvel em água, mesmo em soluções ácidas. O método utilizado para a sua preparação pode ter sido a reação direta entre o carbonato de bário (sal muito pouco solúvel em água) e uma solução de ácido sulfúrico. Esse método não seria o mais indicado para o caso.

a) Escreva a equação química da aludida reação de preparação, conforme o texto.

b) Supondo que tenham sido utilizados 600 quilogramas de carbonato de bário e excesso de ácido sulfúrico, qual seria a massa de sulfato de bário obtida se o rendimento da reação fosse de 100 %?

c) Se a síntese do sulfato de bário tivesse ocorrido com rendimento de 100 %, o trágico acidente não teria acontecido. Certamente as mortes foram provocadas pela presença de íons bário “livres” no organismo das pessoas. Justifique quimicamente esse fato.

02. (UNICAMP) O tetraidrocanabinol (THC) vem sendo utilizado, mediante controle legal, como coadjuvante para o tratamento de náuseas, enjoos e ânsia de vômito de pacientes que se submetem a tratamento quimioterápico; para interromper ou reverter a perda de peso de portadores de AIDS e para combater o aumento da pressão ocular (glaucoma). Essa substância é encontrada na planta Cannabis sativa, conhecida popularmente como maconha. O skank, um tipo de maconha cultivada em laboratório, pode apresentar até 17,5% em massa de THC, enquanto a planta comum contém 2,5%.

a) De acordo com o texto, o THC é um agente que combate o vírus da AIDS? Responda sim ou não e justifique.

b) Para aviar uma receita, um farmacêutico decidiu preparar uma mistura de vegetais, composta por 1/3 de skank, 30 g de maconha e 1/5 de matéria vegetal sem THC, em massa. Qual é a massa total da mistura? Mostre os cálculos.

c) Qual é a porcentagem em massa de THC na mistura sólida preparada pelo farmacêutico? Mostre os cálculos.

03. (UFPR) O álcool ciclohexanol (C6H11OH, de massa molar igual a 100 g.mol–1), ao ser aquecido em meio que contém ácido sulfúrico, converte-se em ciclohexeno (C6H10, de massa molar igual a 82 g.mol–1), com um rendimento de 75% (m/m).

Química 2

AULA I



11. (UNICAMP SP) Fogos de artifício foram utilizados na abertura e no encerramento da Olimpíada de Beijing. Um dos principais efeitos visuais desses fogos é a cor emitida. Frequentemente, a substância responsável pela coloração é um sólido iônico contendo um íon de metal alcalino ou alcalino terroso. O sal, a partir da explosão, recebe energia e sofre várias transformações. Inicialmente o sal passa para o estado gasoso, com a posterior separação dos íons.Depois, esses íons no estado gasoso se transformam em espécies neutras, sendo as espécies neutras prove-nientes dos cátions as responsáveis pelo efeito visual.a) Equacione a sequência de transformações que

o cloreto de bário sofreria em fogos de artifício, conforme descrito em itálico no texto.

b) Observaram-se várias cores na queima de fogos na abertura dos Jogos Olímpicos, entre elas a alaranjada (mistura de amarelo e vermelho). Suponha que alguém explicasse que essa cor foi obtida pelo uso do composto iônico Na2Sr. De acordo com o conhecimento químico e as informações dadas, essa explicação seria correta ou não? Justifique.

Dados:

Elemento Sódio Estrôncio

Cor da Emissão amarelo vermelho

12. (UEG) Dadas as configurações eletrônicas fundamentais de três átomos neutros, responda ao que se pede.A = 1s2 2s2 2p6

B = 1s2 2s2 2p6 3s1 C = 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5

a) Qual apresenta maior energia de ionização? Explique.

b) Qual a fórmula resultante da combinação de A e B? O composto formado é de natureza iônica ou molecular? Explique.

13. (UFRJ) Quanta

“Fragmento infinitésimoQuase apenas mentalQuantum granulado no melQuantum ondulado do salMel de urânio, sal de rádioQualquer coisa quase ideal”

Gilberto Gil

Escreva a fórmula do sal formado pelo halogênio mais eletronegativo e o metal alcalino terroso citado por Gil-berto Gil na letra de Quanta, indicando o tipo de ligação química do sal formado.

14. (UEG) Em virtude da natureza de suas ligações quími-cas e números de átomos presentes em suas estruturas, as moléculas podem apresentar diferentes arranjos espaciais, denominados de geometria. Nesse contex-to, para as moléculas de amônia, metano, dióxido de carbono e água, determine:a) a geometria espacial de cada molécula;b) quais devem ser classificadas como polares e

apolares.

07. (UFRJ) A Conferência de Kyoto sobre mudanças climáticas, realizada em 1997, estabeleceu metas globais para a redução da emissão atmosférica de CO2,

A partir daí, várias técnicas para o sequestro do CO2 presente em emissões gasosas, vem sendo intensa-mente estudadas.

a) Uma indústria implantou um processo de sequestro de CO2 através da reação com Mg2SiO4, conforme a equação representada a seguir:Mg2SiO4 + 2CO2 → 2MgCO3 + SiO2

Determine, apresentando seus cálculos, o número de mols do óxido formado quando 4.400 g de CO2 são sequestrados.

b) Essa indústria reduziu sua emissão para 112.000 L de CO2 por dia nas CNTP.A meta é emitir menos de 500 kg de CO2 por dia.Indique se a indústria atingiu a meta. Justifique sua resposta.

08. (PUCSP) O mercúrio é obtido a partir do cinábrio, minério vermelho cujo principal componente é o sulfeto de mercúrio (II), HgS. Minérios com alto teor de HgS são aquecidos em contato com cal (CaO), formando mercúrio metálico (Hg), sulfato de cálcio (CaSO4) e sulfeto de cálcio (CaS). Escreva a equação balanceada do processo descrito. Determine a massa de mercúrio obtida a partir de 465 kg de sulfeto de mercúrio (II), considerando que o rendimento do processo é de 80%. Dados: Hg = 200,5 g/mol; S = 32,0 g/mol; Ca = 40,0 g/ mol; O = 16,0 g/mol.

09. (UNESP) Em 2004 iniciou-se, no Brasil, a exploração de uma importante jazida de minério de cobre. Nesses minérios, o metal é normalmente encontrado na forma de sulfetos, como o CuS, e para sua obtenção o minério é submetido à ustulação – aquecimento sob atmosfera de ar ou de oxigênio. Nesse processo, além do cobre metálico, obtém-se o dióxido de enxofre. Como subproduto, pode-se obter o ácido sulfúrico, por reação do SO2 com o oxigênio, formando o trióxido de enxofre (SO3), e deste com a água, resultando no H2SO4.

a) Escreva a equação química para a ustulação do CuS.

b) Dadas as massas molares, em g . mol–1: H = 1; S = 32 e O = 16, calcule a massa de ácido sulfúrico que pode ser obtida a partir de 64 kg de SO2. Apresente seus cálculos.

10. (FUVEST) Reescreva as seguintes equações químicas, utilizando estruturas de Lewis (fórmulas eletrônicas em que os elétrons de valência são representados por • ou x), tanto para os reagentes quanto para os produtos.

a) H2 + F2 → 2HFb) HF + H2O → H3O+ + F–

c) 2Na° + F2 → 2Na+ F–

d) HF + NH3 → NH4+F–

Dados: H N O F NaNúmero atômico 1 7 8 9 11

Número de elétrons de valência 1 5 6 7 1



15. Muitas bebidas alcoólicas, como a cerveja e o vinho, são obtidas através da fermentação (oxidação da glicose em álcool etílico). O álcool etílico, acima de concentrações de 0,46 g/litro de sangue, provoca alterações no organismo humano e o risco de acidentes automobilísticos é duas vezes maior. Nas estradas, a Polícia Rodoviária possui o bafômetro para utilizar em motoristas com suspeita de embriaguez. Quando o motorista sopra no bafômetro, o álcool presente no “bafo” é oxidado a ácido acético, conforme mostra a reação não balanceada abaixo.

CH3CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4 → → CH3COOH + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O

Em relação a isso, desenhe a estrutura de Lewis para a molécula CH3COOH;

GABARITO

01. a) BaCO3 (s) + H2SO4 (aq) → BaSO4 (s) + H2O(líq) + CO2 (g)b) BaCO3 + H2SO4 → BaSO4 + H2O + CO2

197 g ------------------- 233 g600 kg ------------------- xx = 709,64 kg.

c) Como a síntese do sulfato de bário não ocorreu com rendimento de 100 %, isto significa que houve excesso de carbonato de bário que reagiu com o ácido clorídrico do estômago e formou cloreto de bário, que é um sal solúvel, ou seja, um sal que formou íons “livres” no organismo das pessoas:BaCO3 (s) + 2HC(aq) → Ba2+

(aq) + 2C–(aq) + H2O(líq) + CO2 (g)

02. a) Não. O THC é utilizado para o tratamento de náuseas, enjoos e ânsia de vômito e combater a elevação da pressão ocular, ou seja, sintomas indesejados.

b) X = massa total, então:

X = 13

X (skank) + 30 g (maconha) + 15

X (matéria

vegetal)x = 64,3 g.

c) Skank = 13

× 64,3 = 21,43 g

(17,5%) × 21,43 = 3,75 g de THC.(2,5%) × 30 g = 0,75 g de THC na maconha.3,75 g + 0,75 g = 4,50 g de THC64,3 g ------- 100 %4,50 g ------- pp = 7 % de THC.

03. a) C6H11OH → C6H10 + H2O100 g --------- (82 × 0,75) g0,95 × m --------- 30 gm = 51,4 g.

b) C6H11OH → C6H10 + H2O100 g ---------- 82 g51,4 g ---------- yy = 42,2 g ------- 100 %30 g ------- pp = 71,1 % de pureza.

c) C6H10(82 × 0,75) g ------ (6 × 1023 × 0,75) moléculas30 g ------ nn = 2,2 × 1023 moléculas.

04. a) CaC2 (s) + 3C(s) → CO(g) + CaC2 (s)

b) CaC2 (s) +2H2O(líq) → Ca(OH)2 (aq) + C2H2 (g)64 g --------- 26 gm ---------- 13 gm = 32 g de carbeto de cálcio.

05. a) X = H2O.

b) C14H18O5N2 + 2X ↔ CH3OH + C4H7O4N + C9H11O2N294 g ------------------ 32 g200 × 10–3 g ---------------- mm = 0,02177 g -------- 1 lata de refrigerante48 g -------- nn = 2.204,87 = 2.205 latas de refrigerante.

06. O camundongo tem 1,0 g de hidrogênio e 6,4 g de oxigênio. Como, em 1 mol de água há 2 g de hidrogênio e 16 g de oxi-gênio, o hidrogênio presente no camundongo seria suficiente para produzir 1,0/2,0 = 0,5 mol de água, enquanto o oxigênio seria suficiente para produzir 6,4/16 = 0,4 mol de água. Des-se modo, a formação de água é limitada pela quantidade de oxigênio. Portanto, a quantidade máxima de água que poderia ser formada apenas pela combinação dos átomos de hidro-gênio e oxigênio presentes no camundongo é 0,4 mol, o que corresponde a 0,4 × 18 = 7,2 g de água.

07. a) 4.400 g de CO2 correspondem a 100 mols, pois a massa molar dessa substância é igual a 44 g/mol. Como 2 mols de CO2 são necessários para produzir 1 mol de SiO2, formam--se 50 mols de SiO2.

b) Uma emissão de 112.000 L de CO2 por dia, nas CNTP, corresponde a (112.000 L/dia)/(22,4 L/mol) = 5.000 mols/dia.Logo, a emissão é de (5.000 mol/dia) × (44 g/mol) = 220.000 g/dia = 220 kg/dia. Portanto, a emissão é menor do que 500 kg/dia, o que significa que a indústria atingiu a sua meta.

08. De acordo com a equação da reação química, temos:4HgS + 4CaO → 4Hg + 1CaSO4 + 3CaS4 × 232,5 g ---------- 4 × 200,5 g465 kg ---------- mm = 401 kg ----- 100 %x ----- 80 %x = 320,8 kg de Hg.

09. a) A equação química do processo é:CuS + O2 ∆→ Cu + SO2

b) SO2 + 12

O2 → SO3

H2O + SO3 → H2SO4

SO2 + 12

O2 + H2O → H2SO4

1 mol 1 mol64 g ----------- 98 g64 kg ------------ xx = 98 kg

10. a)

b)

c)

d)

11. a) BaC2 (s) → BaC2 (g) → Ba2+(g) + 2C–

(g)b) A explicação não seria correta, pois não se forma

um sólido iônico entre dois metais, como é o caso do sódio e estrôncio. Outra possível resposta (aceita pela banca considerando a importância da leitura das informações fornecidas) A expli-cação não seria correta pois, conforme o texto, somente a espécie neutra proveniente do cátion do sal daria a cor. Des-sa forma, somente o sódio daria cor e a cor seria amarela.

12. a) A, pois apresenta maior atração nuclear sobre os elétrons de valência.

b) BA, predominantemente iônica, uma vez que trata-se de um metal de baixa energia de ionização e um ametal de alta eletroafinidade.

13) RaF2, ligação iônica

14) a) Amônia (piramidal), metano (tetraédrica), dióxido de carbono (linear) e água (angular).

b) Polares (amônia e água), Apolares (metano e dióxido de carbono)

15. a)



01. (ITA) Explique em que consiste o fenômeno denominado chuva ácida. Na sua explicação devem constar as equações químicas que representam as reações envolvidas.

02. (UFV) O gráfico abaixo representa a variação de tem-peratura observada ao se aquecer uma substância A durante cerca de 80 minutos.

a) A faixa de temperatura em que a substância A per-manece sólida é _________________.

b) A faixa de temperatura em que a substância A per-manece líquida é ___________________.

c) A temperatura de ebulição da substância A é ______.

03. (UFRJ) Um dos critérios utilizados pelos químicos para classificar as substâncias leva em consideração, prin-cipalmente, o tipo de elemento e o número de átomos desse elemento. Muitas propriedades são decorrentes dessas combinações. A tabela a seguir contém proprie-dades de algumas substâncias.

Substân-cias P.F. (°C) P. E. (°C) d (g/mL)

Solubili-dade em

H2O

Glicerina 20 290 1,26Muito

solúvel

Eugenol –7,5 253 1,07 Insolúvel

Etanodiol –144 35 0,84Pouco solúvel

a) Em que estado físico se encontra a glicerina num dia muito frio, com a temperatura próxima a 0 °C ?

b) Uma mistura de eugenol e glicerina pode ser separada por adição de água? Justifique.

04. (ITA) Explique por que água pura exposta à atmosfera e sob pressão de 1,0 atm entra em ebulição em uma temperatura de 100 °C, enquanto água pura exposta à pressão atmosférica de 0,7 atm entra em ebulição em uma temperatura de 90 °C.

05. (UNICAMP) Dois frascos idênticos estão esquematizados.

Um deles contém uma certa massa de água (H2O) e o outro, a mesma massa de álcool (CH3CH2OH).

a) Qual das substâncias está no frasco A e qual está no frasco B? Justifique.

b) Considerando a massa das substâncias contidas nos frascos A e B, qual contém maior quantidade de átomos? Explique.

06. (UFAL) Um grupo de estudantes deseja recuperar o dióxido de titânio, TiO2, pigmento branco, de restos de uma tinta “endurecida”, que contém resinas orgânicas, água e compostos inorgânicos utilizados como “carga”, além do pigmento em questão. Para tanto, calcinaram em alta temperatura os restos de tinta e obtiveram um resíduo sólido branco contendo TiO2, CaO, MgO e SiO2. Todo o material orgânico e a água transformaram-se em gases.

Após consultar manuais de Química, construiram a se-guinte tabela, com dados referentes às substâncias que constituem o resíduo sólido, em condições ambientais.

SubstânciaSolubili-dade em

água a frio

Solubilida-de em HC diluído a

frioDensidade

TiO2 insolúvel insolúvel 4,23 g/cm3

CaO pouco solúvel solúvel 3,3 g/cm3

MgO pouco solúvel solúvel 3,6 g/cm3

SiO2insolúvel insolúvel 2,33 g/cm3

a) Com base nessas informações, proponha um caminho para separar o TiO2 dos demais componentes do resíduo da calcinação.

b) Dentre os óxidos que constituem o resíduo, quais são óxidos de caráter básico acentuado? Justifique com base nos dados da tabela.

07. (UFGO) As técnicas de separação dos componentes de uma mistura baseiam-se nas propriedades físico-químicas desses componentes. Assim, considerando os sistemas, apresentados a seguir (figuras 1, 2 e 3), associe as misturas às figuras que representam os equipamentos adequados a suas separações, bem como às propriedades físico-químicas responsáveis pela utilização da técnica. Justifique suas escolhas.

AULA II



Sistema

a) Água e sulfato de bário.b) Água e tetracloreto de carbono.c) Água e etanol.

Propriedade

1. Temperatura de ebulição.2. Solubilidade.3. Densidade.

08. (UNICAMP) As “margarinas”, muito usadas como substitutos da manteiga, contêm gorduras vegetais hidrogenadas. A diferença fundamental entre uma margarina light e outra normal está no conteúdo de gordura e de água.

Colocou-se em um tubo de ensaio uma certa quantida-de de margarina normal e, num outro tubo de ensaio, idêntico ao primeiro, colocou-se a mesma quantidade de margarina light.

Aqueceram-se em banho-maria os dois tubos contendo as margarinas até que aparecessem duas fases, como esquematizado na figura.

a) Reproduza, na resposta, a figura do tubo corres-pondente à margarina light, identificando as fases lipídica e aquosa.

b) Admitindo que as duas margarinas tenham o mesmo preço e considerando que esse preço diz respeito, apenas, ao teor da gordura de cada uma, em qual delas a gordura custa mais e quantas vezes (multi-plicação) esse preço é maior do que na outra?

09. (UFRJ) Na produção industrial de álcool combustível, a partir da fermentação do caldo de cana-de-açúcar, além do etanol, são formados como subprodutos os álcoois: n-butanol, n-pentanol e n-propanol.

Indique a ordem de saída desses compostos, durante a destilação fracionada do meio fermentado, realizada à pressão atmosférica. Justifique a sua resposta.

10. (ITA) Um copo contém uma mistura de água, acetona, cloreto de sódio e cloreto de prata. A água, a acetona e o cloreto de sódio estão numa mesma fase líquida, enquanto que o cloreto de prata se encontra numa fase sólida. Descreva como podemos realizar, em um laboratório de química, a separação dos componentes dessa mistura. Na sua descrição devem constar as eta-pas que você empregaria para realizar essa separação, justificando o(s) procedimento(s) utilizado(s).

11. (UNESP) Uma das formas utilizadas na adulteração da gasolina consiste em adicionar a este combustível solventes orgânicos que formem misturas homogêneas, como o álcool combustível. Considere os seguintes sistemas, constituídos por quantidades iguais de:

1. gás oxigênio, gás carbônico e gás argônio;2. água líquida, clorofórmio e sulfato de cálcio;3. n-heptano, benzeno e gasolina;Todos nas condições normais de temperatura e pressão.

a) Indique o número de fases dos sistemas 1, 2 e 3 e classifique-os como sistema homogêneo ou heterogêneo.

b) Se fosse adicionado querosene ao sistema 3, quantas fases este apresentaria? Justifique sua resposta.

12. (UNESP) Um jornal divulgou a notícia da descoberta de duas jazidas minerais no Brasil:

a) um jazida de sódio metálico puro eb) uma jazida de óxido de ouro.Com base em seus conhecimentos de Química, justifi-que se você acreditaria nessas informações.

13. (UNESP) A utilização de uma mistura sólida de Pt com NiO em escapamentos de carros possibilita a oxidação completa de monóxido de carbono, reduzindo a poluição atmosférica. A mesma mistura sólida promove também a oxidação completa (combustão) do isooctano (C8H18), o principal componente da gasolina.

a) Explique por que a mistura Pt/NiO favorece a oxidação completa nos dois processos.

b) Indique quais são os produtos das duas reações.

14. Considere as seguintes características de um determi-nado metal:

• É um sólido que reage violentamente com água, produzindo hidróxido;

• Seu cátion monovalente é isoeletrônico do hélio;• É usado para o tratamento de distúrbios bipolares

sob a forma de um sal de carbonato.

Nomeie esse metal. Em seguida, escreva a reação química de dupla-troca que produz o carbonato desse metal e o sulfato de sódio.

15. (UFRJ) Uma festa de aniversário foi decorada com dois tipos de balões. Diferentes componentes gasosos foram usados para encher cada tipo de balão. As figuras observadas representam as substâncias presentes no interior de cada balão.



a) Indique quantos elementos diferentes e quantas substâncias simples diferentes existem nos balões.

b) Classifique o tipo de sistema de cada balão quanto à homogeneidade.

GABARITO

01. A chuva ácida é formada pela reação entre os óxidos e a água presentes na atmosfera. Exemplos:N2 + 2O2 → 2NO22NO2 + H2O → HNO2 + HNO3 (chuva ácida decorrente de óxidos de nitrogênio formados no interior de motores a com-bustão ou em atmosfera carregada com raios e relâmpagos).S + O2 → SO2 SO2 + H2O → H2SO3

SO2 + 12

O2 → SO3

SO3 + H2O → H2SO4 (chuva ácida decorrente da formação de óxidos de enxofre originados na queima de combustíveis fósseis ricos em enxofre).

02. a) 10 °C a 20 °Cb) 20 °C a 40 °Cc) 40 °C

03. a) Sólidob) Sim. Pois a glicerina é solúvel em água e o eugenol não

é solúvel em água.

04. A pressão de vapor de uma substância aumenta com o au-mento da temperatura.Quando a pressão de vapor se iguala à pressão local (pressão atmosférica), o líquido entra em ebulição; portanto, em um local onde a pressão atmosférica é 0,7 atm, a água entra em ebulição em uma temperatura menor que 100 °C.

05. a) Como densidade é d = m/V, para massas iguais, quanto maior a densidade, menor será o volume ocupado pela substância; logo, o frasco B contém água, porque apresenta maior densidade que o álcool, e o frasco A contém álcool.

b) Para uma mesma massa x, temos:Cálculo do número de átomos no frasco contendo água (H2O):18 g __________ 3,6 × 1023 átomosx g __________ a

a = ( )23x 3 6 10

18

⋅ ⋅ ×

átomos = x . 1,00 × 1023 átomos

Cálculo do número de átomos no frasco contendo álcool (C2H6O):46 g __________ 9,6 × 1023 átomosx g __________ b

b = ( )23x 9 6 10

46

⋅ ⋅ ×

átomos = x . 1,18 × 1023 átomos

O frasco contendo álcool, CH3CH2OH, apresenta maior número de átomos.

06. a) Mistura-se o resíduo sólido em HC diluído a frio e decanta-se retirando-se a fase menos densa primeiro e a mais densa (TiO2) depois.

b) CaO e MgO, pois são solúveis em HC diluído a frio.

07. FIG. 1) C e 1. O etanol tem ponto de ebulição menor do que o da água. Desse modo, a técnica adequada para realizar essa separação é a destilação.FIG. 2) A e 2. O sulfato de bário é insolúvel em água, podendo--se separá-lo da água utilizando-se a técnica da filtração, desse modo, enquanto a água passa pelo filtro, o sulfato de bário fica retido.FIG. 3) B e 3. O tetracloreto de carbono é mais denso do que a água e as substâncias são imiscíveis. Quando em um funil de separação, o tetracloreto de carbono vai se depositar abaixo da água e, desse modo, escoará primeiro, ocorrendo a separação das substâncias.

08. a) A margarina light contém menos gorduras vegetais hidrogenadas do que a margarina normal. O tubo que corres-ponde à margarina light é:

b) Margarina light: fase lipídica: 4 unidades de volume.Margarina normal: fase lipídica: 8 unidades de volume.A gordura da margarina light custa mais que a gordura da margarina normal. O preço é duas vezes maior.

09. Após o etanol, a ordem de saída é: n-propanol, n-butanol, e n-pentanol. Justificativa: o ponto de ebulição de alcóois pri-mários não ramificados aumenta com o tamanho da cadeia.

10. Etapa 1 - Filtração para separar o cloreto de prata dos outros componentes.Etapa 2 - Destilação fracionada. Após o aquecimento temos, respectivamente acetona, água e cloreto de sódio como resíduo sólido.

11. a) Todos os sistemas estão nas condições normais de temperatura e pressão, ou seja, 0 °C e 1 atm.Sistema 1:Temos a mistura de 3 gases (O2, CO2 e Ar), portanto, como nas condições normais os componentes desta mistura continuam gasosos e toda mistura gasosa é monofásica, o sistema 1 possui uma única fase e é homogêneo.Sistema 2:Temos a mistura de H2O(s), CHC3 (líq) e CaSO4 (s), como o sulfato de cálcio é praticamente insolúvel em água e no clorofórmio e como a água é muito pouco solúvel no cloro-fórmio, o sistema 2 apresentará 3 fases e será heterogêneo.Sistema 3:Temos a mistura de n-heptano, benzeno e gasolina; como se trata de uma mistura miscível de três líquidos apolares o sistema formado terá uma fase e será homogêneo.

b) Como o querosene é uma mistura de hidrocarbonetos apolares e todos os componentes do sistema 3 são apolares eles seriam miscíveis, logo teríamos uma única fase e o sistema seria homogêneo.

12. a) Não, pois o sódio é um metal alcalino, portanto, muito reativo, não sendo encontrado isolado na natureza.

b) Não, pois o ouro é um metal nobre e, portanto, pouco reativo, sendo encontrado na natureza, preferencialmente, na forma isolada.

13. a) A mistura de Pt/NiO atua nas duas reações como catalisador, isto é, aumenta a velocidade da reação.

b) Oxidação completa do monóxido de carbono:

CO + 12

O2 → CO2, o produto é o gás carbônico

C8H18 + 252

O2 → 8 CO2 + 9H2O, os produtos da reação

são o gás carbônico e água.

14. LítioNa2CO3 + Li2SO4 → Li2CO3 + Na2SO4

15. a) Balão I: 1 elemento e 1 substância simples Balão II: 4 elementos e 2 substâncias simples. Total de elementos diferentes: 5 Total de substâncias simples: 3

b) Balão I: sistema homogêneo Balão II: sistema homogêneo



01. As propriedades químicas e físicas das moléculas orgânicas são decorrentes da natureza dos grupos funcionais em suas estruturas. Nesse contexto, considere a molécula orgânica abaixo e responda ao que se pede:

A) Preencha os quadros abaixo com as respectivas funções orgânicas;

B) Identifique o hidrogênio mais ácido, justificando a sua resposta.

02. A acidez e a basicidade são importantes propriedades relacionadas às substâncias orgânicas. Essas proprie-dades possuem relação direta com a reatividade e a purificação dos compostos orgânicos.

Considerando essas informações e as estruturas apre-sentadas ao lado, faça o que se pede.

a) Dê o nome oficial (IUPAC) das substâncias A, B e C.b) Coloque em ordem crescente de acidez as

substâncias A, B e C.c) Explique a diferença de acidez entre as substâncias

A, B e C.d) Escreva a equação balanceada da reação de B e C

com quantidade estequiométrica de NaOH.

03. Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura:

a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto?

b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono dessa estrutura?

c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nessa substância?

04. O resveratrol é uma substância orgânica encontrada em casca de uva vermelha, e é associada à redução da incidência de doenças cardiovasculares entre os habi-tantes de países nos quais ocorre consumo moderado de vinho tinto. Mais recentemente, foi encontrada outra substância com propriedades semelhantes, na fruta blueberry (conhecida no Brasil como mirtilo), substância esta denominada pterostilbeno.

As fórmulas estruturais do resveratrol e do pterostilbeno são fornecidas a seguir.

a) Escreva o nome de todas as funções químicas oxigenadas presentes no resveratrol e pterostilbeno.

b) Identifique o tipo de isomeria e escreva as fórmulas estruturais dos isômeros que o pterostilbeno pode formar, considerando-se que as posições dos substituintes em seus anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis não estejam ligados a um mesmo átomo de carbono.

05. O cravo-da-índia e a noz-moscada são condimentos muito utilizados na culinária, e seus principais consti-tuintes são, respectivamente, o eugenol e o isoeugenol.

Observe suas fórmulas estruturais:

Aponte o tipo de isomeria plana que ocorre entre essas duas moléculas e nomeie aquela que apresenta isome-ria espacial geométrica.

Em seguida, indique o número total de carbonos assimé-tricos formados na reação de adição de bromo molecular ao grupo alifático das duas moléculas.

AULA III



06. A revista Isto É, na edição n° 1965 de 21/6/2007, noticiou: “Nas baladas europeias, a onda é uma pílula feita com uma substância usada em vermífugos, a piperazina. Conhecido também como BZP, legal E ou Euphoria, o comprimido não é ilegal e vem sendo consumido como substituto ao ecstasy (…)”

A piperazina está representada pela estrutura I apre-sentada a seguir, e o princípio ativo do ecstasy, pela estrutura II.

a) Classifique as substâncias I e II como alifática ou aromática. Justifique.

b) Identifique qual das duas substâncias apresenta enanciomeria. Justifique.

c) Dê a classificação da cadeia carbônica presente na estrutura da piperazina.

07. Três compostos orgânicos de cadeia carbônica linear – um alcano, um álcool e um ácido carboxílico – apresentam respectivamente massas molares iguais a 58, 60 e 60 g.mol–1. Nas condições normais de temperatura e pressão (CNTP), uma das substâncias está no estado gasoso enquanto as outras duas estão no estado líquido.

a) Desenhe a estrutura plana das substâncias que são líquidas nessas condições.

b) Cite o fenômeno responsável pela diferença no estado físico entre a substância gasosa e as demais, considerando que todas têm massas molares muito próximas.

08. As vitaminas são compostos orgânicos de grande impor-tância biológica. A carência dessas substâncias no orga-nismo pode desencadear vários processos bioquímicos importantes. Essas moléculas são classificadas em dois grupos distintos, em função de suas solubilidades em água (hidrossolúveis) ou em lipídios (lipossolúveis).

Sabendo-se que abaixo tem-se um representante de cada um desses grupos, responda aos itens posteriores.

a) Qual das vitaminas se espera ser lipossolúvel? Explique.

b) Cite dois grupos funcionais presentes na piridoxina.

09. Alcenos são hidrocarbonetos muito utilizados na indústria química. No esquema abaixo, está representada a reação de adição de água ao alceno (A) catalisada por ácido, gerando o produto (B).

H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3 + H2O H+

→ (B)

De acordo com essas informações, faça o que se pede:

a) Represente a fórmula estrutural do composto (B) obtido a partir de 1 mol do composto (A) com 1 mol de H2O.

b) Dê o nome, segundo a nomenclatura oficial da IUPAC, dos compostos (A) e (B).

c) Represente a fórmula estrutural do isômero de posição do composto (A).

10. A espectrometria de massas é uma técnica muito utili-zada para a identificação de compostos. Nesse tipo de análise, um feixe de elétrons de alta energia provoca a quebra de ligações químicas, gerando fragmentos das moléculas da amostra, os quais são registrados como linhas verticais em um gráfico, chamado espectro de massas. Nesse gráfico, em abscissas, são represen-tadas as massas molares dos fragmentos formados e, em ordenadas, as abundâncias desses fragmentos.

Quando álcoois secundários são analisados por es-pectrometria de massas, resultam várias quebras de ligações, sendo a principal a que ocorre entre o átomo de carbono ligado ao grupo OH e o átomo de carbono vizinho. Para o 3-octanol, por exemplo, há duas pos-sibilidades para essa quebra, como mostrado abaixo. Forma-se, em maior abundância, o fragmento no qual o grupo OH está ligado à cadeia carbônica mais curta.

massa molar do fragmento mais abundante = 59 g.mol–1

massa molar do fragmento menos abundante = 101 g.mol–1

A reação de hidratação do cis-2-penteno produz dois álcoois secundários que podem ser identificados por seus espectros de massas (A e B), os quais estão apresentados no espaço destinado à resposta dessa questão.

a) Escreva a equação química que representa a reação de hidratação do cis-2-penteno, mostrando os dois álcoois secundários que se formam.

b) Atribua, a cada espectro de massas, a fórmula estrutural do álcool correspondente. Indique, em cada caso, a ligação que foi rompida para gerar o fragmento mais abundante.



Massa molar g mol–1

H 1

C 12

O 16

11. O consumo de bebidas alcoólicas tem crescido assustadoramente, causando grande preocupação às autoridades do país. A ingestão de grandes quantidades de álcool causa danos irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado, além de provocar alterações de comportamento. Muitos jovens têm-se envolvido em acidentes de trânsito que os deixam com algum tipo de dano permanente ou os levam à morte. O álcool encontrado nas bebidas é o etanol, obtido a partir da cana-de-açúcar. Os álcoois podem sofrer dois tipos de reação de desidratação, dependendo das condições de reação. A partir do álcool citado, observe o esquema e indique:

a) Os nomes (oficiais) dos compostos A e C.b) A fórmula estrutural de um isômero de compensação

do composto A.

12. Um estudante de Química, desejando preparar o benzoato de metila, aqueceu uma solução contendo 5,0 g de ácido benzoico em 25,0 mL de álcool metílico na presença de uma pequena quantidade de ácido sulfúrico como catalisador.

a) Escreva a equação da reação de preparação do benzoato de metila.

b) Calcule a massa de benzoato de metila que pode ser obtida a partir da massa de ácido benzoico utilizada.

c) C a l c u l e o m e n o r v o l u m e d e m e t a n o l (densidade = 0,789 g.mL–1) necessário para a completa conversão do ácido benzoico em benzoato de metila.

d) Qual a vantagem de se utilizar uma quantidade de metanol maior que a calculada no item C?

13. Quando moléculas aquirais reagem produzindo um composto com um único carbono quiral, assimétrico, o produto obtido será uma mistura opticamente inativa, ou seja, produto como uma forma racêmica. A cloração radicalar – via radical livre – do pentano, em presença de luz, produz três compostos monoclorados, bem como produtos policlorados.

a) Represente, por equação, a cloração do pentano com consequente formação dos três compostos monoclorados.

b) Nomeie o composto que pode ser obtido como uma forma racêmica.

14. Os terpenos são compostos orgânicos naturais, usados na indústria de perfumes (essências), inseticidas e condimentos. O α-terpineol pertence à classe dos terpenos e pode ser isolado do óleo essencial de lavanda. Com base na estrutura desse composto, representada a seguir, responda aos itens a, b, c e d.

Quantos enanciômeros (isômeros ópticos) possui o α-terpineol? Qual é a propriedade física que permite a diferenciação entre isômeros ópticos?

15. Em algumas usinas, o lixo orgânico é transformado em uma mistura de gases composta por monóxido de carbono e hidrogênio (CO + H2) em diferentes proporções. Essa mistura, chamada gás de síntese, pode ser utilizada para preparar um grande número de substâncias úteis.

Por exemplo, a mistura de CO e H2 pode reagir com propeno produzindo dois aldeídos, A e B, ambos com 4 átomos de carbono: o aldeído A apresenta ponto de ebulição igual a 63 °C e o B apresenta ponto de ebulição igual a 75 °C.

O aldeído B pode ser oxidado com oxigênio, fornecen-do o produto C, ou pode ser reduzido com hidrogênio, fornecendo o produto D. Os dois produtos, C e D, por sua vez, podem reagir entre si, fornecendo o composto E e água, segundo o esquema:

a) Dê o nome do produto D. b) Escreva a fórmula estrutural do produto E e indique

o número de mols de CO necessários para produzir 1 mol de E, supondo que o aldeído A não seja produzido no processo.



GABARITO

01. a)

b) O hidrogênio mais ácido é presente no grupo carboxila, o que pode ser explicado pelo grande efeito indutivo da ligação C=O.

02. a) A → 4-metilfenol ou para-metilfenol ou 4-metilbenzenolB → fenol ou benzenolC → 4-nitrofenol ou 4-nitrobenzenol ou para-nitrofenol

b) A < B < Cc) O NO2 presente na substância C apresenta efeito

indutivo retirador de elétrons, o que provoca um aumento da acidez da substância. Já na substância A o CH3 presente apresenta efeito indutivo doador de elétrons, o que provoca efeito contrário, ou seja, diminuição da acidez. No caso da substância B, está presente o átomo de hidrogênio, ficando com valor de acidez entre o da substância A e C.

d)

03. a) Cetona, Enol, amina terciária, amina primária, ácido carboxílico b) C1 = sp2; C2= sp2; C3 = sp2; C4 = sp2; C5 = sp2; C6 = sp3;

C7 = sp3; C8 = sp2

c) 24 Sigma; 4 Pi

04. a)

b) Isomeria geométrica ou cis-trans:

05. Isomeria plana do tipo posição, Isoeugenol, 3 carbonos as-simétricos.

06. a) I alifática; II aromática.b) A substância II, devido a presença de assimetria molecular

(carbono quiral).c) fechada, heterocíclica, saturada e não ramificada.

07. a)

b) Ligações de hidrogênio intermoleculares.

08. a) O Retinol ou vitamina ªA lipossolubilidade é uma propriedade que depende da polaridade da molécula: quanto menos polar for a molécula, maior será a sua lipossolubilidade. Como o retinol é uma molécula predominantemente apolar, pode-se afirmar, corretamente, que ela possua alta lipossolubilidade.

b) Grupo álcool; grupo amina cíclica ou imina.

09. a)

b) Composto (A) penteno ou pent-1-eno ou 1-penteno ou penteno-1.Composto (B) 2-pentanol ou pentan-2-ol.

c) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3

10. a)

b)

11. a) A = Etóxi-etano ou etano-óxi-etano → CH3–CH2–O–CH2–CH3 C = Cloro-etano → CH3–CH2–C

b) CH3–O–CH2–CH2–CH3 e CH3–O–CH(CH3)–CH3

12. a)

b) 5,57 gc) 1,662 mLd) Isso garante maior rendimento da reação, uma vez que o

sistema entra em equilíbrio (princípio de Le-Chatelier).



13. a)

b)

14. Número de isômeros ópticos: 02• desvio do plano da luz polarizada• poder rotatório específico• atividade óptica• rotação específica

15. a) 1-butanol

b)

São necessários 2 mols de CO necessários para formar 1 mol de E



01. Considere o alceno de menor massa molecular e que apresenta isomeria geométrica e, em seguida, represente as estruturas dos isômeros:

a) cis e trans desse alceno;b) constitucionais possíveis para esse alceno.

02. A substância abaixo é o componente principal do feromônio sexual e de agregação de uma espécie de besouro do gênero Gnathotricus.

a) Escreva o nome sistemático (IUPAC) dessa substância.

b) Calcule a massa de carbono presente em 320 miligramas da substância.

c) Calcule o número de estereoisômeros possíveis para essa substância.

d) Escreva a estrutura do produto principal da reação dessa substância com cloreto de etanoíla.

e) Escreva a função química a que pertence essa substância.

03. Faça o que se pede:

a) Considere o composto orgânico de fórmula mole-cular C2H2C2.1. Represente a fórmula estrutural de todos os

isômeros.

2. Dê a nomenclatura IUPAC de cada um dos isômeros.

b) Disponha os compostos abaixo em ordem crescente de solubilidade em água e justifique sua resposta.ácido etanoico, tetracloreto de carbono e éter etílico.

04. Escreva a fórmula estrutural de um composto insaturado C5H9Br, que mostra:

a) Isomerismo cis-trans e que não possua atividade óptica.

b) Nenhum isomerismo cis-trans, mas com atividade óptica.

05. O ibuprofeno (I) atua como analgésico e anti-inflamatório, enquanto o alminoprofeno (II) é um derivado do ácido propanoico que tem utilidade no tratamento de inflamações e doenças reumáticas.

a) Considerando que ambas as substâncias apresentam isomerismo óptico, quantos carbonos assimétricos possui cada uma?

b) Represente os estereoisômeros para o composto I por meio de projeções de Fischer.

06. Um experimento de laboratório, um aluno realizou três reações, partindo de diferentes alcenos, conforme equações químicas apresentadas a seguir.

Com base nas equações acima:

a) escreva a fórmula estrutural da substância A;b) cite os tipos de isomeria existente entre os alcenos

representados nas reações;c) explique por que o aluno obteve apenas um alceno

como produto, apesar de ter partido de três alcenos diferentes.

07. A reação de hidrogenação do benzeno pode ser representada pela equação química apresentada a seguir.

C6H6 (líq) + 3H2 (g) → C6H12 (líq)

I II

Considerando o exposto:

a) escreva as estruturas planas dos compostos I e II.b) indique: (i) o número de ligações pi, (ii) o número

de ligações sigma e (iii) o tipo de hibridização dos átomos de carbono nos compostos I e II.

08. O composto abaixo é a acetofenona, que pode atuar como matéria-prima para a síntese dos mais diferentes compostos.

AULA IV



Considerando a estrutura da molécula:

a) mostre a hibridização dos átomos destacados na figura;

b) mostre a estrutura do produto principal, formado a partir de sua reação de nitração.

09. Considerando a obtenção apenas do produto monos-substituído, represente a estrutura das substâncias A,B,C das equações abaixo:

1. benzeno + Br2 3FeBr→ A + HBr2. benzeno + H3C–C 3A C→ B + HC3. benzeno + C 3A C→ C6H5–CO–CH2–CH3 + HC

10. Organismos vivos destoxificam compostos orgânicos halogenados, obtidos do meio ambiente, através de reações de substituição nucleofílica (SN).

R – L + Nu: → R – Nu + L:

Numa reação de SN, o 2-cloropentano reage com hi-dróxido de sódio em solução aquosa. O produto orgâ-nico (A) dessa reação sofre oxidação na presença de permanganato de potássio em meio ácido, produzindo o produto orgânico (B). Escreva as equações simplifi-cadas (não balanceadas) das duas reações, o nome do composto (A) e a função química do composto (B).

11. Um químico, pensando sobre quais produtos poderiam ser gerados pela desidratação do ácido 5–hidróxi–pentanoico, imaginou que:

a) a desidratação intermolecular desse composto poderia gerar um éter ou um éster, ambos de cadeia aberta. Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos.

b) a desidratação intramolecular desse composto poderia gerar um éster cíclico ou um ácido com cadeia carbônica insaturada. Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos.

GABARITO

01. a)

b)

02. a) Nome sistemático (IUPAC) do feromônio é 6-metil-hept-5-en-2-ol ou 6-metilept-5-en-2-ol

b) x = 0,24 g carbono ou 240 mg de carbonoc) O número de estereoisômeros é igual a 2.d) O produto principal da reação de um álcool com cloreto de

etanoíla é um éster:

e) Função química do feromônio dado é álcool.

03. a)

2. 1,1-dicloeteno; (cis)-1,2 dicloroeteno; (trans)-1,2 diclo-roeteno

b) O mais solúvel em água é o mais polar. Para os compostos em questão o ácido etanoico é o mais polar e o tetracloreto de carbono o mais apolar. A ordem pedida é:tetracloreto de carbono < éter etílico < ácido etanoico.

04. a)

b)

05. a) O ibuprofeno e o alminoprofeno apresentam apenas um carbono assimétrico, isto é, carbono ligado a quatro subs-tituintes diferentes.

b) As projeções de Fischer para os enantiômeros do composto I são:

06. a) b) Isomeria geométrica e de posição.c) Porque os alcenos trans são mais estáveis que os alcenos cis.

07. a) ou

b) Para o composto I, tem-se:(i) 3 ligações pi;(ii) 12 ligações sigma;(iii) hidridização do tipo sp2.

Para o composto II, tem-se:(i) 0 ligações pi;(ii) 18 ligações sigma;(iii) hidridização do tipo sp3.

08. a)

b)

09.

10.

(A) ⇒ pentan-2-ol(B) ⇒ cetona



11. a) O éter de cadeia aberta que pode ser formado é:

O éster de cadeia aberta que pode ser formado é:

b) O éster cíclico que pode ser formado é:

O ácido com cadeia carbônica insaturada que pode ser formado é:



01. Na natureza, os ácidos graxos insaturados encontrados em óleos vegetais ocorrem predominantemente na forma do isômero geométrico cis. Porém, quando esses óleos são processados industrialmente, ou usados em frituras repetidas, forma-se o isômero trans, cujo consumo não é considerado saudável. Observe na tabela abaixo os nomes usuais e os oficiais de três ácidos graxos comumente presentes em óleos e gorduras.

Nome usual Nome oficialoleico octadec-9-enoico

esteárico octadecanoico

linoleico octadec-9, 11-dienoico

Em um laboratório, para identificar o conteúdo de três frascos, X, Y e Z, cada um contendo um desses ácidos, foram realizados vários testes.

Observe alguns dos resultados obtidos:

• frasco X: não houve descoramento ao se adicionar uma solução de Br2 /CC4;

• frasco Y: houve consumo de 2 mols de H2 (g) na hidrogenação de 1 mol do ácido;

• frasco Z: o ácido apresentou estereoisômeros.

Escreva a fórmula estrutural espacial em linha de liga-ção do isômero do ácido oleico prejudicial à saúde. Em seguida, cite os nomes usuais dos ácidos presentes nos frascos X e Y.

02. Tendo em vista as substâncias mostradas abaixo:

a) dê a fórmula da estrutura do principal produto da reação entre um mol da substância A com um mol de HBr, na ausência de peróxidos;

b) dê a fórmula estrutural de um dos possíveis produtos da reação entre um mol da substância B e um mol de H3O+;

c) qual a massa do produto orgânico formado na reação entre 14,0 g de A com HBr em excesso e, na ausência de peróxidos, supondo um rendimento de 60% ?

d) seria possível obter um polímero dessas substâncias? Justifique sua resposta.

03. A desidratação de um álcool exige a presença de um ácido e aplicação de calor. Por exemplo, ácido fosfórico e temperatura da ordem de 200 °C. Há casos em que ocorre a formação de alguns produtos isômeros, onde um deles predomina sobre os demais, por possuir maior estabilidade.

Escreva a reação de desidratação do 3-metil-1-butanol, indicando, apenas, o isômero mais estável.

04. O medicamento utilizado para o tratamento da gripe A, (gripe suína) durante a pandemia em 2009, foi o fármaco antiviral fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome Tamiflu®. A figura representa a estrutura química do oseltamivir.

Uma das rotas de síntese do oseltamivir utiliza como reagente de partida o ácido siquímico. A primeira etapa dessa síntese é representada na equação:

a) Na estrutura do oseltamivir, identifique as funções orgânicas que contêm o grupo carbonila.

b) Apresente a estrutura do composto orgânico pro-duzido na reação do ácido siquímico com o etanol.

05. A equação a seguir representa a reação entre o álcool etílico e o ácido acético:

C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O

a) Dê o nome do éster e escreva sua fórmula estrutural usando a notação de bastão.

b) Com base no gráfico a seguir, determine o tempo necessário para o sistema chegar ao equilíbrio e indique o número total de mols dos produtos nesse ponto.

06. O éster etanoato de n-octila é a substância responsável pelo aroma característico das laranjas, podendo ser sintetizada em uma única etapa de síntese. Apresente a equação para a reação de produção do éster etanoato de n-octila, empregando como reagentes um álcool e um ácido carboxílico.

AULA V



07. As fórmulas são representações que identificam a composição e os átomos presentes na estrutura de uma substância química. Essas representações indicam a composição centesimal, a relação estequiométrica entre o número de átomos, em números inteiros e menores possíveis, e a proporção entre átomos na molécula. As fórmulas químicas são determinadas a partir de processos de análise qualitativa e quantitativa. Com os dados obtidos durante esses processos pode-se, então, determinar a fórmula química de uma substância e, a partir do conhecimento de suas propriedades funcionais, construir um modelo que represente a sua estrutura.

Com base nessas informações e considerando a análise de uma amostra de substância pura, que, por hidrólise, produziu metanol, revelou na composição 0,180 g de carbono, 0,030 g de hidrogênio e 0,160 g de oxigênio, possui massa molecular igual a 74 u e apresentou pro-priedades dos ésteres,

Determine as fórmulas mínima e molecular e escreva a fórmula estrutural condensada dessa substância.

08. Sobre a nitração do tolueno (C7H8) com mistura sulfonítrica (HNO3: H2SO4), pode-se dizer que:

• em condições de baixa temperatura entre 0 e 5 °C ocorre a formação de três produtos mononitrados na proporção de 42%, 21% e 1%.

• quando a reação é realizada em temperatura am-biente, com dois equivalentes da mistura nitrante, ocorre à formação de produto dinitrado com rendi-mento de 70%.

• na temperatura ambiente e excesso de mistura nitrante temos a formação apenas do produto trinitrado.

Considerando as informações, represente as estruturas dos produtos formados nos espaços correspondentes:

Mononitrados

42% 21% 1%

Dinitrado Trinitrado

09. Observe a sequência reacional abaixo, onde X e Y são os principais produtos orgânicos formados:

I. 2-metil 1-buteno HC→ XII. X NaOH

aquoso→ Y

a) Classifique a reação II quanto ao mecanismo e tipo de reagente.

b) Escreva as fórmulas estruturais planas dos com-postos X e Y.

10. Os óleos essenciais são misturas de compostos químicos odoríferos com uma variedade de uso, como em medicina e na fabricação de perfumes. Abaixo são apresentadas estruturas de componentes desses óleos:

Sobre os compostos apresentados acima, faça o que se pede:

a) O mentol, ao sofrer oxidação, produz a mentona, cuja fórmula é C10H18O. Dê o nome oficial (IUPAC) do mentol. Escreva a estrutura da mentona.

b) Calcule o número de carbonos terciários presentes na estrutura do terpineol.

c) Escreva a estrutura do produto da reação de hidrogenação catalítica completa da carvona.

d) Identifique as funções químicas presentes no eugenol.

11. No esquema de síntese representado a seguir, o composto A é um álcool com quatro átomos de carbono em que a hidroxila está ligada ao carbono terciário. Esse álcool sofreu desidratação gerando metilpropeno (B), que, por sua vez, sofreu adição de ácido bromídrico, gerando o composto C. Em seguida, obteve-se um monoalquil aromático (D) por meio de uma reação de Friedel Crafts do composto C com benzeno. O composto D reagiu com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico, gerando como produtos principais dois isômeros, E e F.

Escreva, usando a representação em bastão, as fórmu-las dos compostos E e F e classifique o tipo de isomeria existente.

GABARITO

01. X = ácido esteárico Y = ácido linoleico

02. a)

b)

c) y = 24,6 g



d) Sim, pelo fato de a dupla ligação formar um intermediário que reage com o próprio alceno existente no meio reacional. Alcenos são reagentes usados como matérias-primas de polímeros.

03.

04. a) amida e éster

b)

05. a) etanoato de etila;

b) 4 minutos; 0,65.

06. A equação da reação de esterificação de formação do acetato de n-octila é:H3C—COOH + HO—CH2—CH3 H3C—COO—CH2—CH3 + H2O

07. Cálculo das fórmulas mínima e molecular de um éster.Número de átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio na molécula.

nC = 0,180 g12,0 g = 1,5 × 10–2

nH = 0,030 g1,00 g

= 3,0 × 10–2

nO = 0,160 g16,0 g

= 1,0 × 10–2

Multiplicando-se esses números por 2,0 × 102, tem-se a relação estequiométrica entre os menores números inteiros de átomos na fórmula, nC = 3,0, nH = 6,0 e nO = 2,0. Essa relação indica que a fórmula mínima do éster é C3H6O2.Como a massa molecular da substância considerada é 74 u e (3 × 12 u + 6 × 1,0 u + 2 × 16 u)n = 74 u, logo n = 1, e a fórmula molecular dessa substância é igual à fórmula mínima C3H6O2. Considerando que o éster por hidrólise, produziu metanol, CH3OH, e que a fórmula molecular é igual a C3H6O2, conclui--se que o ácido carboxílico que deu origem a essa substância, possui dois átomos de carbono na estrutura, logo, a fórmula estrutural condensada desse éster é:

08. Mononitrados

42% 21% 1%

Dinitrado Trinitrado

09. a) Mecanismo: Nucleófilo; Tipo de reagente: de Substituiçãob)

10. a) O nome oficial (IUPAC) do mentol é 2-isopropil-5-metilci-cloexanol. A estrutura da mentona é:

b) A estrutura do terpineol apresenta 3 carbonos terciários. c) A hidrogenação catalítica da carvona fornece o álcool

d) O eugenol possui as funções químicas fenol e éter.

11.

E e F são isômeros de posição.

(( )7

)7

C E N T R O E D U C A C I O N A LC U R S O E C O L É G I O

Acesso

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