Nomenklatura organske kemije - nomenklatura organskih spojeva

✉ ↑ 1

Nomenklatura organske kemije

(Nomenklatura organskih spojeva – Plava knjiga)

Datum posljednje izmjene: 5. 9. 2013.

Prijevod na hrvatski jezik

(Nerecenzirana verzija – odabrani tekst)

Izvornik:

Nomenclature of Organic Chemistry Provisional Recommendation 2004

Ažurirana verzija (s boljom kvalitetom slika) dostupna je na:

http://j.mp/nomenklatura

(potrebno je nekoliko sekundi za potpuno učitavanje; ≈ 4,6 MB)

✉ ↑ 2

Sadržaj:

Nomenklatura organske kemije

Poglavlje 1 Nomenklatura organskih spojeva

Poglavlje 2 Matični hidridi

Poglavlje 3 Karakteristične (funkcijske) skupine

Poglavlje 4 Pravila za tvorbu imena

P-44.3 Glavni lanac

Poglavlje 5 Tvorba preferiranih IUPAC-ovih imena

Poglavlje 6 Primjena na specifične klase spojeva

P-61.3 Halogeni spojevi

P-61.5 Nitro, nitrozo i slični spojevi

P-62.2 Amini

P-63.1 Hidroksi-spojevi i halkogeni analozi

P-63.2 Eteri i halkogeni analozi

P-63.4 Hidroperoksidi (peroksoli) i halkogeni analozi

P-63.6 Sulfoksidi i sulfoni

P-64.2 Ketoni

P-65.1 Karboksilne kiseline i dušikovi analozi

P-65.5 Acil-halidi i pseudohalidi

P-65.6 Soli i esteri

P-65.7 Anhidridi i njihovi analozi

P-66.1 Amidi

P-66.5 Nitrili

P-66.6 Aldehidi

Poglavlje 7 Radikali, ioni i slične vrste

Poglavlje 8 Izotopski modificirani spojevi

Poglavlje 9 Specifikacija konfiguracije i konformacije

Poglavlje 10 Matične strukture za prirodne i slične spojeve

✉ ↑ 3

Poglavlje 1 Nomenklatura organskih spojeva

P-12 Preferirana, predodabrana i zadržana IUPAC-ova imena

P-12.1 ‘Preferirana IUPAC-ova imena’ su ona imena koja su preferirana između dva ili

više imena za istu strukturu stvorena pomoću dva ili više preporučena IUPAC-ova pravila ili

između više sinonima koja su skovana i korištena tijekom godina.

Preferirana IUPAC-ova imena (skraćeno PIN) su imena izabrana u skladu sa setom principa,

konvencija i pravila danim u ovim preporukama. Ona proizlaze iz stroge primjene pravila; u

ovom smislu, ona se mogu nazvati ‘jedinstvenim imenima’. Sva preferirana IUPAC-ova

imena označena su kraticom PIN smještenom u oble zagrade ‘(PIN)’ koja slijedi nakon

imena. Imena korištena u prošlosti, ali sada odbačena ili nepreporučena, ponekad se spominju

kao poveznica sa starim pravilima i preporukama te su označena riječima kao što su ‘ne’ ili

‘ranije’ te izrazima kao ‘više nije preporučeno’.

U mnogim slučajevima potrebno je odabrati preferiranu alternativu pri tvorbi imena organskih

spojeva. Preferirana IUPAC-ova imena data su matičnim strukturama i karakterističnim

skupinama izraženim prefiksima i sufiksima. Ta imena također proizlaze i iz izbora među

različitim vrstama nomenklature, na primjer, supstitucijske nomenklature, nomenklature

funkcijske klase i multiplikacijske nomenklature; te iz izbora različitih vrsta operacija, na

primjer, supstitucije, dodavanja i oduzimanja.

Uobičajeno, matična struktura je matični hidrid, tj. struktura koja uz jedan ili više atoma

vodika sadrži i jedan atom drugog elementa (npr. metan) ili pak više atoma (istih ili različitih)

povezanih u nerazgranati lanac (npr. pentan) ili monociklički ili policiklički sustav prstenova

(npr. cikloheksan ili kinolin). Metan je zadržano ime (v. P-12.3) koje je preferiranije od

sustavnog imena ‘karban’ (ime koje nikad nije preporučeno za metan), a koje se koristi za

izvedenice ‘karben’ i ‘karbin’ za :CH2 i :CH• radikale. Ime ‘pentan’ tvori se primjenom

pravila P-21.2.1 i označeno je kao preferirano IUPAC-ovo ime (PIN) iako ne postoji pravilo

pomoću kojeg se tvori alternativno ime. Isto razmatranje vrijedi i za cikloheksan, čije IUPAC-

ovo ime proizlazi iz primjene pravila P-22.1.1. Ime ‘kinolin’ je zadržano ime koje je

preferiranije od alternativnih sustavnih fuzijskih imena ‘1-benzopiridin’ i ‘benzo[b]piridin’.

Primjeri:

✉

metan (preferirano IUPAC

ili PIN; zadržano ime) ili PIN)

karban

cikloheksan (PIN) kinolin

Ponekad je zgodnije koristiti matični hidrid kompleksnije strukture, kao što je prsten ili

složenica prsten-lanac, npr. bifenil i stiren. Ime 1,1’

28.2.1; ono je preferirano IUPAC

lokanata, može se koristiti u općoj IUPAC

preferiranije je od sustavnih supstitucijskih imena ‘vinilbenzen’, ‘etenilbenzen’, ‘fenileten’ i

‘feniletilen’, koja su prihvatljiva u op

nedvosmislena.

1,1’-bifenil (PIN) stiren (PIN; zadržano ime)

bifenil

Posebna klasa matičnih struktura koje imaju zadržana imena (v. P

matični spojevi, npr. aceton i octena kiselina. Ova dva imena su preferirana IUPAC

↑

metan (preferirano IUPAC-ovo ime pentan (preferirano IUPAC

ili PIN; zadržano ime) ili PIN)

cikloheksan (PIN) kinolin (PIN; zadržano ime)

1-benzopiridin (sustavno fuzijsko ime)

benzo[b]piridin (sustavno fuzijsko ime)


lanac, npr. bifenil i stiren. Ime 1,1’-bifenil proizlazi iz primjene pravila P

28.2.1; ono je preferirano IUPAC-ovo ime, a lokanti 1,1’ su prinudni lokanti; ime bifenil, bez

lokanata, može se koristiti u općoj IUPAC-ovoj nomenklaturi. Ime ‘stiren’ je zadržano ime i


‘feniletilen’, koja su prihvatljiva u općoj IUPAC-ovoj nomenklaturi budući su jasna i

bifenil (PIN) stiren (PIN; zadržano ime)

vinilbenzen

etenilbenzen

fenileten

feniletilen

Posebna klasa matičnih struktura koje imaju zadržana imena (v. P-12.3) su

, npr. aceton i octena kiselina. Ova dva imena su preferirana IUPAC

4

ovo ime pentan (preferirano IUPAC-ovo ime

(PIN; zadržano ime)

benzopiridin (sustavno fuzijsko ime)

]piridin (sustavno fuzijsko ime)


bifenil proizlazi iz primjene pravila P-

lokanti; ime bifenil, bez

ovoj nomenklaturi. Ime ‘stiren’ je zadržano ime i


ovoj nomenklaturi budući su jasna i

bifenil (PIN) stiren (PIN; zadržano ime)

vinilbenzen

etenilbenzen

fenileten

feniletilen

12.3) su funkcijski

, npr. aceton i octena kiselina. Ova dva imena su preferirana IUPAC-ova

✉

imena; odgovarajuće sustavne alternative (propan

općoj IUPAC-ovoj nomenklaturi.

aceton (PIN) octena kiselina (PIN)

propan-2-on

U svrhu određivanja matične strukture iz spoja koji je se imenuje, potrebno je izvršiti različite

formalne operacije. Na primjer, prilikom imenovanja strukture prikazane ispod, matični

hidrid ‘pentan’ formalno je izvede

atoma vodika.

Za tvorbu imena spoja, formalna operacija je obrnuta; sufiks ‘on’ i prefiks ‘klor’, koji

označavaju supstituciju atoma vodika u pentanu, dodani su imenu matičnog hidrida kako bi

dali ime ‘5-klorpentan-2-on’. Sufiksi i prefiksi mogu predstavljati više različitih vrsta

formalnih operacija na matičnoj strukturi. Često sufiks ili prefiks označava pričvršćenje

karakteristične skupine (funkcijske skupine), npr. ‘on’ ili ‘okso’ za =O. Prefiks tak

opisivati skupinu izvedenu iz matičnog hidrida, npr. ‘pentil’ iz pentana za CH

CH2-CH2– skupinu.

Operacija supstitucije, opisana u P

nomenklaturi. Opsežan sustav nomenklature već

matičnim strukturama naziva se

također sadrži i mnoge druge vrste operacija opisanih u P

set supstitucijskih imena i principa,

Primjeri supstitucijske i drugih operacija u nomenklaturi prikazan je u tablici 1.2.

Druga vrsta nomenklature ne izražava glavnu karakterističnu skupinu sufiksom, već izrazom

navedenim u imenu kao zasebna r

U tablici 1.2, ime ‘etil-propil

↑

imena; odgovarajuće sustavne alternative (propan-2-on i etanska kiselina) mogu se ko

ovoj nomenklaturi.


on etanska kiselina


. Na primjer, prilikom imenovanja strukture prikazane ispod, matični

hidrid ‘pentan’ formalno je izveden zamjenom atoma kisika i klora odgovarajućim brojem


atoma vodika u pentanu, dodani su imenu matičnog hidrida kako bi

on’. Sufiksi i prefiksi mogu predstavljati više različitih vrsta


karakteristične skupine (funkcijske skupine), npr. ‘on’ ili ‘okso’ za =O. Prefiks tak

opisivati skupinu izvedenu iz matičnog hidrida, npr. ‘pentil’ iz pentana za CH

, opisana u P-13.1, je operacija koja se najšire primjenjuje u organskoj

nomenklaturi. Opsežan sustav nomenklature većinom temeljen na primjeni ove operacije nad

matičnim strukturama naziva se supstitucijska nomenklatura, iako ova nomenklatura

također sadrži i mnoge druge vrste operacija opisanih u P-13. Supstitucijska nomenklatura je

supstitucijskih imena i principa, konvencija i pravila korištenih za tvorbu imena



navedenim u imenu kao zasebna riječ povezana spojnicom, a koji označava funkcijsku klasu.

propil-eter’ je tipično ime funkcijske klase temeljeno na imenu

5

on i etanska kiselina) mogu se koristiti u


etanska kiselina


. Na primjer, prilikom imenovanja strukture prikazane ispod, matični

n zamjenom atoma kisika i klora odgovarajućim brojem


atoma vodika u pentanu, dodani su imenu matičnog hidrida kako bi

on’. Sufiksi i prefiksi mogu predstavljati više različitih vrsta


karakteristične skupine (funkcijske skupine), npr. ‘on’ ili ‘okso’ za =O. Prefiks također može

opisivati skupinu izvedenu iz matičnog hidrida, npr. ‘pentil’ iz pentana za CH3-CH2-CH2-

13.1, je operacija koja se najšire primjenjuje u organskoj

inom temeljen na primjeni ove operacije nad

, iako ova nomenklatura

13. Supstitucijska nomenklatura je

konvencija i pravila korištenih za tvorbu imena.



iječ povezana spojnicom, a koji označava funkcijsku klasu.

temeljeno na imenu

✉ ↑ 6

funkcijske klase ‘eter’. Odgovarajuće supstitucijsko ime ‘1-etoksipropan’ tvori se korištenjem

prefiksa ‘etoksi’ i imena matičnog hidrida ‘propan’.

Supstitucijska imena i imena funkcijske klasa pišu se različito. Općenito, supstitucijska imena

su jedinstvena imena koja kombiniraju prefikse, imena matičnih hidrida, nastavke i sufikse u

jednu riječ. Nasuprot tome, imena funkcijske klase pišu se kao zasebne riječi povezane

spojnicama (u najvećem broju slučajeva, osim kad je moguća deklinacija svih sastavnica

imena), iako je dio koji opisuje matični hidrid ili modificirani matični hidrid rezultat istih

operacija korištenih za tvorbu supstitucijskih imena. (Na prvi pogled, oba imena su u

hrvatskom jeziku pisana na isti način.)

Velika većina, ako ne svi organski spojevi, mogu se imenovati u skladu s principima operacija

supstitucije i funkcijske klase. Ipak, u ovim preporukama, kad postoji izbor, imena tvorena

operacijom supstitucije su preferirana IUPAC-ova imena. U tablici 1.2, primjeri 1, 2 i 3

ilustriraju ovaj izbor. Supstitucijska imena 1-etoksipropan i 4-klorpentan-2-on preferiranija su

od imena funkcijske klase (etil-propil-eter i 2-klorpropil-metil-keton) temeljenih na imenima

odgovarajućih klasa spojeva, eteru i ketonu. Nasuprot tome, preferiranije je ime funkcijske

klase za ester trimetil-fosfit nad supstitucijskim imenom trimetoksifosfan. Esteri se uz

kiselinske halogenide i anhidride radije imenuju koristeći nomenklaturu funkcijske klase;

supstitucijska nomenklatura nije prihvaćena za imenovanje ovih klasa spojeva.

Ostale vrste operacija su široko korištene, samostalno ili uz supstitucijsku nomenklaturu.

Operacija skeletne zamjene (često nazivana ‘a’ zamjena) koristi se kao nužna dopuna kako

bi se uveo heteroatom u ciklički ugljikovodik te kako bi se izbjeglo nakupljanje prefikasa u

imenu acikličkih sustava. Na primjer, ime tvoreno skeletnom zamjenom ‘2,5,8,11-

tetraoksatridekan’ preferiranije je od supstitucijskog imena ‘1-etoksi-2-[2-

(metoksietoksi)etoksi]etan’. Operacije dodavanja i oduzimanja proširene su i na

imenovanje radikala i iona. One su jedine metode koje se koriste za modifikaciju stupnja

hidrogenacije, dodavanjem ili oduzimanjem parova atoma vodika. Primjeri 5 i 6 ilustriraju

prednost operacija supstitucije nad operacijama dodavanja i oduzimanja. Operacija

konjunkcije eliminira atome vodika iz dva različita spoja te ih potom kombinira; ova metoda

koristi se za imenovanje matičnih hidrida sastavljenih od ponavljajućih identičnih jedinki ili

za spajanje prstenova i lanaca pod specifičnim uvjetima. Primjer 7 u tablici 1.2 ilustrira takvu

operaciju; ipak u IUPAC-ovoj nomenklaturi, supstitucijsko ime uvijek ima prednost pred

konjunkcijskim imenom, npr. ‘1H-indol-1-iloctena kiselina’ je preferiranije od ‘1H-indol-1-

octena kiselina’.

✉

Tablica 1.2 Operacije u nomenklaturi

1

5 6 7

Formula Matična struktura

(Ime klase)

1 propan (eter)

2 pentan (keton)

3 fosfan (fosfit)

4 etan

tridekan

5 oksiran

stiren + oksid

6 bornan

bicikloheptan

7 octena kiselina

octena kis. + indol

↑

Tablica 1.2 Operacije u nomenklaturi

1 2 3

4

5 6 7

Operacija Ime

supstitucija funkcijska klasa

1-etoksipropan (PIN)etil-propil-


4-klorpentan-2-on (PIN)2-klorpropil-metil


trimetoksifosfatrimetil-fosfit (PIN)

supstitucija skeletna zamjena

1-etoksi-2-[2-(metoksietoksi)etoksi]etan2,5,8,11-tetraoksatridekan (PIN)

supstitucija dodavanje

2-feniloksiran (PIN)stiren-oksid

oduzimanje supstitucija

10-norbornan7,7-dimetilbiciklo[2.2.1]heptan (PIN)

supstitucija konjunkcija

1H-indol-1-iloctena kiselina (PIN)1H-indol-1-octena kiselina

7

2 3

5 6 7

etoksipropan (PIN) -eter

on (PIN) metil-keton

trimetoksifosfan fosfit (PIN)

(metoksietoksi)etoksi]etan tetraoksatridekan (PIN)

feniloksiran (PIN) oksid

norbornan dimetilbiciklo[2.2.1]heptan (PIN)

iloctena kiselina (PIN) octena kiselina

✉

Nomenklatura prihvaća glavne operacije zajedno s principi

potrebnim za tvorbu imena određenog tipa. Supstitucijska nomenklatura i nomenklatura

funkcijske klase raspravljene su u tekstu iznad. Nomenklatura skeletne zamjene i

konjunkcijska nomenklatura također zahtijevaju određene princ

Nasuprot tome, operacije dodavanja i oduzimanja nemaju svoje odgovarajuće nomenklature,

već su nužni dodaci ostalim nomenklaturama.

Veoma je važno prepoznati da su pravila nomenklature organskih spojeva općenito napisana u

skladu s klasičnim valentnim veznim brojem i ne impliciraju na elektronsku konfiguraciju

bilo koje vrste.

Sve modifikacije koje su napravljene u ovim preporukama u svrhu postizanja dosljednosti

jasno su naznačene i dominiraju nad bilo kojim ranijim pravilom ili

P-12.2 ‘Predodabrana imena’

(anorganske) spojeve koji ne sadrže atom ugljika, a koja se koriste kao osnova za preferirana

IUPAC-ova imena za organske derivate u nomenklaturi organskih

U kontekstu supstitucijske organske nomenklature, potrebno je odabrati imena za matične

hidride ili druge matične strukture koje ne sadrže ugljik kako bi se mogli imenovati njihovi

organski derivati. Imena odabrana za ovu svrhu označena su izrazo

matičnom spoju koji ne sadrži ugljik, a koji je moguće supstituirati ili funkcionalizirati

skupinom koja sadrži ugljik, dodjeljeno je jedinstveno ‘predodabrano’ ime koje se koristi kao

osnova za izvođenje preferiranog IUPAC

izrazom ‘predodabrana’ ne moraju nužno biti i preferirana IUPAC

nomenklature anorganske kemije.

Sva imena navedena u tablici 2.1, uz izuzetak metana (karbana), predodabrana su imena, a

cijeli je koncept ilustriran sljedećim primjerima.

1-metiltridekastanan (PIN) tridekastanan (predodabrano ime)

↑

Nomenklatura prihvaća glavne operacije zajedno s principima, konvencijama i pravilima



konjunkcijska nomenklatura također zahtijevaju određene principe, konvencije i pravila.


već su nužni dodaci ostalim nomenklaturama.


s klasičnim valentnim veznim brojem i ne impliciraju na elektronsku konfiguraciju


jasno su naznačene i dominiraju nad bilo kojim ranijim pravilom ili interpretacijom.

12.2 ‘Predodabrana imena’ su imena izabrana između dva ili više imena za matične


ova imena za organske derivate u nomenklaturi organskih spojeva.



organski derivati. Imena odabrana za ovu svrhu označena su izrazom ‘predodabrana’. Svakom



osnova za izvođenje preferiranog IUPAC-ovog imena. Imena matičnih spojeva označena

izrazom ‘predodabrana’ ne moraju nužno biti i preferirana IUPAC-ova imena u kontekstu

nomenklature anorganske kemije.


ncept ilustriran sljedećim primjerima.

metiltridekastanan (PIN) tridekastanan (predodabrano ime)

8

ma, konvencijama i pravilima



ipe, konvencije i pravila.



s klasičnim valentnim veznim brojem i ne impliciraju na elektronsku konfiguraciju


interpretacijom.

su imena izabrana između dva ili više imena za matične


spojeva.



m ‘predodabrana’. Svakom



ena. Imena matičnih spojeva označena

ova imena u kontekstu


metiltridekastanan (PIN) tridekastanan (predodabrano ime)

✉

trimetil-fosfat (PIN)

2-metil-1,3,5,2,4,6-trioksatrisilinan (PIN) 1,3,5,2,4,6

ime;

2-metilciklotrisiloksan

P-12.3 ‘Zadržana imena’ su tradicionalna ili uobičajena dobro uspostavljena imena koja se

koriste ili kao preferirana IUPAC

nomenklaturi, npr. naftalen, benzojeva kiselina i piridin.

P-12.4 Metodologija

U ovom tekstu, imena matičnih struktura, karakterističnih skupina i njihovih prefikasa te

organskih spojeva sustavno su označena ili kao preferirana IUPAC

predodabrana IUPAC-ova imena; preferirani IUPAC

korišteni u poglavlju 9. Kako bi se olakšala tvorba imena organskih spojeva, preferirani

prefiksi korišteni za tvorbu preferiranih IUPAC

s drugim preporučenim prefiksima korištenima u općoj nomenklaturi.

P-14 Opća pravila

P-14.0 Uvod

Pravila opisana u ovom odjeljku su pravila opće primjene za imenovanje vrsta spojeva i

pojedinačnih spojeva. Moraju se temeljito slijediti kako bi se konstruirala preferirana IUPAC

ova imena, ali i imena za opću upotrebu.

↑

fosfat (PIN) fosforna kiselina (predodabrano ime)

trioksatrisilinan (PIN) 1,3,5,2,4,6-trioksatrisilinan (predodabrano

metilciklotrisiloksan v. P-22.2.2.1.6)

ciklotrisiloksan (v. P

su tradicionalna ili uobičajena dobro uspostavljena imena koja se

koriste ili kao preferirana IUPAC-ova imena ili kao dopuštena alternativa u općoj

nomenklaturi, npr. naftalen, benzojeva kiselina i piridin.

om tekstu, imena matičnih struktura, karakterističnih skupina i njihovih prefikasa te

organskih spojeva sustavno su označena ili kao preferirana IUPAC-ova imena ili kao

ova imena; preferirani IUPAC-ovi stereodeskriptori opisani su i

šteni u poglavlju 9. Kako bi se olakšala tvorba imena organskih spojeva, preferirani

prefiksi korišteni za tvorbu preferiranih IUPAC-ovih imena navedeni su u dodatku 2 zajedno

s drugim preporučenim prefiksima korištenima u općoj nomenklaturi.


pojedinačnih spojeva. Moraju se temeljito slijediti kako bi se konstruirala preferirana IUPAC

ova imena, ali i imena za opću upotrebu.

9

fosforna kiselina (predodabrano ime)

trioksatrisilinan (predodabrano

22.2.2.1.6)

ciklotrisiloksan (v. P-22.2.5)

su tradicionalna ili uobičajena dobro uspostavljena imena koja se

ova imena ili kao dopuštena alternativa u općoj

om tekstu, imena matičnih struktura, karakterističnih skupina i njihovih prefikasa te

ova imena ili kao

ovi stereodeskriptori opisani su i

šteni u poglavlju 9. Kako bi se olakšala tvorba imena organskih spojeva, preferirani

ovih imena navedeni su u dodatku 2 zajedno


pojedinačnih spojeva. Moraju se temeljito slijediti kako bi se konstruirala preferirana IUPAC-

✉

P-14.1 Vezni broj

Koncept standardnog valentnog stanja je temeljan koncept u organskoj nomenklaturi. Kako je

većina organskih imena izvedena formalnom zamjenom vodikovog atoma matične strukture

nekim atomom ili skupinom, potrebno je znati koliko je točno vodikovih atoma

pojedini atom već iz samog imena matične strukture. Npr. da li se ime fosfan odnosi na PH

ili PH5? Ovo je problem kad se element može pojaviti u više od jednog valentnog stanja; u

takvim slučajevima, standardno stanje uobičajeno nije specificir

obilježavaju se navođenjem odgovarajućeg veznog broja. Konvencija kojom se određuje taj

način imenovanja nazvana je jednostavno ‘

P-14.1.1 Definicija

Vezni broj ‘n’ skeletnog atoma je zbroj ukupnog broja vezni

skeletnog atoma sa susjednim skeletnim atomima (ako postoje) u matičnom hidridu i broja

vodikovih atoma.

Primjeri:

P-14.1.2 Standardni vezni brojevi. Vezni broj skeletnog atoma je standardan kad ima

vrijednost danu u tablici 1.3.

Tablica 1.3 Standardni vezni brojevi za elemente

↑



nekim atomom ili skupinom, potrebno je znati koliko je točno vodikovih atoma

pojedini atom već iz samog imena matične strukture. Npr. da li se ime fosfan odnosi na PH

? Ovo je problem kad se element može pojaviti u više od jednog valentnog stanja; u

takvim slučajevima, standardno stanje uobičajeno nije specificirano, ali druga valentna stanja


način imenovanja nazvana je jednostavno ‘λ-konvencijom’.

’ skeletnog atoma je zbroj ukupnog broja veznih ekvivalenata (valentnih veza)


H2S za S, n = 2

H6S za S, n = 6

za P, n = 5

za N, n = 3

Standardni vezni brojevi. Vezni broj skeletnog atoma je standardan kad ima

Tablica 1.3 Standardni vezni brojevi za elemente

13., 14., 15., 16. i 17. grupe

10



nekim atomom ili skupinom, potrebno je znati koliko je točno vodikovih atoma vezano na

pojedini atom već iz samog imena matične strukture. Npr. da li se ime fosfan odnosi na PH3

? Ovo je problem kad se element može pojaviti u više od jednog valentnog stanja; u

ano, ali druga valentna stanja


h ekvivalenata (valentnih veza)


Standardni vezni brojevi. Vezni broj skeletnog atoma je standardan kad ima

✉

Standardni vezni broj (n)

3 B

4 C

3 N

2 O

1 F

P-14.1.3 Nestandardni vezni brojevi

Nestandardni vezni broj neutralnog skeletnog atoma u matičnom hidridu označen je

simbolom λn, koji se navodi spojen s odgovarajućim lokantom. Potrebno je uvidjeti da je ‘

simbolu ‘λn’ pisan u kurzivu, dok brojevi u specifičnom slučaju nisu, npr.

Primjeri:

P-14.2 Multiplicirajući prefiksi

Postoje tri tipa multiplicirajućih prefiksa koji se koriste u imenima kako bi označili

ponavljanje identičnih osobina u strukturama (karakteristične skupine, grupe supstituenata ili

oznaka), a time i odgovarajuće afikse (sufiks

ispred dijela imena na koji se odnose.

↑

Elementi

Al Ga In Tl

Si Ge Sn Pb

P As Sb Bi

S Se Te Po

Cl Br I At

Nestandardni vezni brojevi


, koji se navodi spojen s odgovarajućim lokantom. Potrebno je uvidjeti da je ‘

’ pisan u kurzivu, dok brojevi u specifičnom slučaju nisu, npr. λ

metil-λ6-sulfan (PIN)

trifenil-λ5-fosfan (PIN)

1λ4,3-tiazin (PIN)

Multiplicirajući prefiksi



oznaka), a time i odgovarajuće afikse (sufikse i prefikse) u imenima. Oni se uvijek stavljaju

ispred dijela imena na koji se odnose.

11


, koji se navodi spojen s odgovarajućim lokantom. Potrebno je uvidjeti da je ‘n’ u

λ4.

sulfan (PIN)

fosfan (PIN)



e i prefikse) u imenima. Oni se uvijek stavljaju

✉ ↑ 12

P-14.2.1 Osnovni multiplicirajući prefiksi označuju jednostavne osobine i općenito su prvi

izbor među prefiksima za označavanje multipliciranja. Navedeni su u tablici 1.4.

Tablica 1.4 Osnovni multiplicirajući prefiksi

broj oznaka broj oznaka broj oznaka broj oznaka

1 mono, hen 11 undeka 101 henhekta 1001 henkilia

2 di, do 20 ikoza 200 dikta 2000 dilia

3 tri 30 triakonta 300 trikta 3000 trilia

4 tetra 40 tetrakonta 400 tetrakta 4000 tetralia

5 penta 50 pentakonta 500 pentakta 5000 pentalia

6 heksa 60 heksakonta 600 heksakta 6000 heksalia

7 hepta 70 heptakonta 700 heptakta 7000 heptalia

8 okta 80 oktakonta 800 oktakta 8000 oktalia

9 nona 90 nonakonta 900 nonakta 9000 nonalia

10 deka 100 hekta 1000 kilia

P-14.2.1.1 Prefiks mono

P-14.2.1.1.1 Kad se koristi zasebno, brojčana oznaka za broj 1 je ‘mono’, a za broj 2 ‘di’. Kad

se koristi u složenicama s drugim brojčanim oznakama, broj 1 se označava s ‘hen’ (osim u

slučaju ‘undeka’), a broj 2 s ‘do’ (osim u ‘dikta’ i ‘dilia’). Brojčana oznaka broja 11 je

‘undeka’.

P-14.2.1.1.2 Prefiks ‘mono’ ne koristi se pri tvorbi sustavnih imena kako bi označio prisustvo

jedne nomenklaturne osobine, npr. sufiksa ili prefiksa. Koristi se u nomenklaturi funkcijskih

klasa spojeva kako bi označio monoester neke dikiseline, npr. monometil ester ftalne kiseline,

✉ ↑ 13

te u terminologiji za naglašavanje jediničnosti, npr. monociklički i mononuklearni u

suprotnosti s biciklički i polinuklearni.

P-14.2.1.2 Izvodi iz osnovnih brojčanih oznaka

Poslije ‘undeka’ (broja 11), složene brojčane oznake tvore se sustavno navođenjem osnovnih

brojčanih oznaka u suprotnom redoslijedu od poretka znamenaka u arapskom broju. Složene

oznake se tvore direktnim slaganjem osnovnih oznaka, bez spojnica. Slovo ‘i’ u oznaci

‘ikoza’ se briše ako dolazi nakon samoglasnika.

Primjeri:

486 heksaoktakontatetrakta

| 6 | 80 | 400 |

14 tetradeka 21 henikoza 22 dokoza

23 trikoza 24 tetrakoza 41 hentetrakonta

52 dopentakonta 111 undekahekta 363 triheksakontatrikta

P-14.2.2 Brojčane oznake kompleksnih osobina

Multiplicirajući prefiksi za kompleksne jedinke, kao što su supstituirani supstituenti, tvore se

dodavanjem nastavka ‘kis’ osnovnom multiplicirajućem prefiksu koji završava na ‘a’, npr.

‘tetrakis’, ‘pentakis’ itd. Prefiksi ‘bis’ i ‘tris’ odgovaraju ‘di’ i ‘tri’. Osnovni prefiks ‘mono’

nema odgovarajućeg partnera u ovoj seriji.

Primjeri:

2 bis 3 tris

4 tetrakis 231 hentriakontadiktakis

P-14.2.3 Multiplicirajući prefiksi za imenovanje složenica sastavljenih od istih jedinki

Prefiksi temeljeni na latinskom jeziku koriste se za označavanje ponavljajućih identičnih

jedinki u nerazgranatim složenicama:

2 bi 5 kvinkve 8 okti

3 ter 6 seksi 9 novi

4 kvater 7 septi 10 deci

✉ ↑ 14

Ovaj popis je dovršen za sve prefikse od 11 do 9999. Prefiksi se tvore mijenjanjem završnog

‘a’ osnovnog brojčanog prefiksa u ‘i’, npr. ‘undeci’ za 11, ‘heksadeci’ za 16, ‘tetrakonti’ za

40.

P-14.3 Lokanti i brojanje

P-14.3.1 Vrste lokanata

Tradicionalne vrste lokanata su: arapske brojke (1, 2, 3), lokanti s izostavnicima (1’, 1’’’, 2’’),

lokanti koji sadrže mala latinična slova (3a, 3b), latinična slova u kurzivu (O, N, P), grčka

slova (α, β, γ) te složeni lokanti [1(10), 5(17)].

Kompozitni lokanti, na primjer, 32 i 2a1, razvijeni su proteklih godina za različite svrhe te su

uključeni u ove preporuke. Koriste se: u fanskoj nomenklaturi za označavanje položaja

amplifikanata (v. P-26.4.3), za numeriranje u prstenskim složenicama (v. P-29.3), za

numeriranje polianhidrida (v. P-65.7.7.1.2), za označavanje unutrašnjeg položaja u fuzijskim

sustavima prstenova (v. P-25.3.3.3), u von Baeyerovim deskriptorima za spiro sustave

prstenova (v. P-24.2.2) te za brojanje u prirodnim spojevima, npr. aminokiselinama (v. P-

103.2.2). Iako nisu uključeni u ove preporuke, također se koriste i u nomenklaturi steroida i

tetrapirola.

Izostavnici se dodavaju kako bi se razlikovao identični lokant u istom ili različitim dijelovima

strukture, npr. 1’, 2’’, N′ i α′. U lokantima koji se sastoje od dva ili više znaka, izostavnici se

općenito dodaju primarnom znaku. Na primjer, u lokantima koji se koriste u fuzijskim

sustavima prstenova te sadrže mala latinična slova, izostavnici se dodaju nakon arapske

brojke, npr. 3’a i 2’a1; ovaj format proizlazi iz principa da u lokantima za spojni položaj u

fuzijskom sustavu prstenova slovo slijedi prethodni periferni lokant. Za kompozitne lokante

korištene u fanskoj nomenklaturi, izostavnik slijedi lokant superatoma, npr. 2′3 i 2′4a.

P-14.3.2 Položaj lokanata

Lokanti (brojčani i/ili slovni) smještaju se neposredno ispred dijela imena na koji se odnose,

osim u slučaju tradicionalnih dogovorenih imena u kojima se lokanti smještaju na početak

imena.

Primjeri:

✉

cikloheks-2-en-1-ol (PIN)

(ne 2-cikloheksen

P-14.3.3 Izostavljanje lokanata

Praksa izostavljanja lokanata raširena je kad ne postoji dvosmislenost. No za određivanje

preferiranih IUPAC-ovih imena propisano je kad je dopušteno izostavljanje lokanata. Ako je

bilo koji lokant nužan za definiranje strukture, tada u preferiranim IUPAC

lokanti trebaju biti navedeni. Na primjer, izostavljanje lokanta ‘1’ u 2

je u općoj upotrebi, no nije u preferiranom IUPAC

preferiranim IUPAC-ovim multiplikacijskim imenima i pre

složenice lokanti se uvijek navode, npr. 1,1’

Lokanti se izostavljaju u preferiranim IUPAC

P-14.3.3.1 Terminalni lokanti nikad se ne navode u imenima karboks

izvedenih iz acikličkih ugljikovodika te u njihovim odgovarajućim acil

nitrilima i aldehidima (izuzetak v. P

Primjeri:

butanska dikiselina (PIN

↑

heks-2-en (PIN)

(ne 2-heksen)

ol (PIN) naftalen-2-il (PIN)

cikloheksen-1-ol) 2-naftil

(ne naft-2-il)

Izostavljanje lokanata


ovih imena propisano je kad je dopušteno izostavljanje lokanata. Ako je

bilo koji lokant nužan za definiranje strukture, tada u preferiranim IUPAC

lokanti trebaju biti navedeni. Na primjer, izostavljanje lokanta ‘1’ u 2-kloretanolu dopušteno

je u općoj upotrebi, no nije u preferiranom IUPAC-ovom imenu 2-kloretan

ovim multiplikacijskim imenima i preferiranim imenima za prstenske

složenice lokanti se uvijek navode, npr. 1,1’-oksidibenzen i 1,1’-bifenil.

Lokanti se izostavljaju u preferiranim IUPAC-ovim imenima u sljedećim slučajevima.

Terminalni lokanti nikad se ne navode u imenima karboksilnih mono

izvedenih iz acikličkih ugljikovodika te u njihovim odgovarajućim acil-halidima, amidima,

nitrilima i aldehidima (izuzetak v. P-15.4.3.1).

butanska dikiselina (PIN) pentanoil (PIN)

15

il (PIN)


ovih imena propisano je kad je dopušteno izostavljanje lokanata. Ako je

bilo koji lokant nužan za definiranje strukture, tada u preferiranim IUPAC-ovim imenima svi

kloretanolu dopušteno

kloretan-1-ol. Također, u

feriranim imenima za prstenske

ovim imenima u sljedećim slučajevima.

ilnih mono- i dikiselina

halidima, amidima,

) pentanoil (PIN)

✉

P-14.3.3.2 Lokant ‘1’ izostavlja se:

(a) u supstituiranim mononuklearnim matičnim hidridima.

Primjeri:

klormetan (PIN)

(PIN)

(b) u monosupstituiranim homogenim lancima sastavljenim od samo dva identična atoma.

Primjeri:

etanol (PIN) klorhidrazin (predodabrano ime)

(c) u monosupstituiranim homogenim monocikličkim prstenovima.

Primjeri:

cikloheksantiol (PIN)

(d) u monosupstituiranim simetričnim matičnim hidridima ili matičnim spojevima u kojima

postoji samo jedna vrsta supstitucijskog vodika.

Primjeri:

metilureja (PIN) klordisiloksan (predodabrano ime)

↑

Lokant ‘1’ izostavlja se:

(a) u supstituiranim mononuklearnim matičnim hidridima.

diklorsilan (predodabrano ime) trimetilaluman


ol (PIN) klorhidrazin (predodabrano ime)

(c) u monosupstituiranim homogenim monocikličkim prstenovima.

cikloheksantiol (PIN) brombenzen (PIN)


postoji samo jedna vrsta supstitucijskog vodika.

tilureja (PIN) klordisiloksan (predodabrano ime)

16

diklorsilan (predodabrano ime) trimetilaluman


ol (PIN) klorhidrazin (predodabrano ime)

brombenzen (PIN)


tilureja (PIN) klordisiloksan (predodabrano ime)

✉

klorkoronen (PIN) pirazinkarboksilna kiselina (PIN)

P-14.3.3.3 Svi lokanti se izo

potpuno supstituirani ili modificirani na isti način. Prefiks ‘per

slučaju djelomične supstitucije ili modifikacije, svi brojčani prefiksi moraju biti navedeni.

Primjeri:

dekahidronaftalen (PIN) benzenheksail (PIN)

heptafluorbutanska kiselina (PIN)

P-14.3.4 Najniži set lokanata

Najniži set lokanata se definira kao set lokanta koji, kad se usporedi znak po znak s drugim

setovima lokanata (pri čemu je svaki set napisan po rastućim vrjednostima), ima najmanji

znak na prvom mjestu razlikovanja; npr. set lokanata

‘3,4,6,8’ i ‘2,4,5,7’.

Lokanti s izostavnikom se smještaju odmah iza odgovarajućih lokanata bez izostavnika u setu

složenom po rastućem redoslijedu; lokanti koji se sastoje od broja i malog slova se smještaju

odmah iza odgovarajućeg brojčanog lokanta sa ili bez izostavnika, a njih slijede lokanti sa

superskriptima.

Primjeri:

↑


Svi lokanti se izostavljaju u spojevima u kojima su svi supstitucijski položaji

potpuno supstituirani ili modificirani na isti način. Prefiks ‘per-’ više nije preporučen. U



heptafluorbutanska kiselina (PIN) 2,2,3,3,3-pentafluorpropan



znak na prvom mjestu razlikovanja; npr. set lokanata ‘2,3,5,8’ je niži od seta lokanata



dgovarajućeg brojčanog lokanta sa ili bez izostavnika, a njih slijede lokanti sa

17


stavljaju u spojevima u kojima su svi supstitucijski položaji

’ više nije preporučen. U



pentafluorpropan-1-ol (PIN)



‘2,3,5,8’ je niži od seta lokanata



dgovarajućeg brojčanog lokanta sa ili bez izostavnika, a njih slijede lokanti sa

✉

Lokanti u obliku slova u kurzivu i malih slova su niži od lokanata u obliku grčkih slova, koji

su pak niži od brojčanih lokanata.

Primjer:

P-14.4 Brojanje

Kad se nekoliko strukturnih osobina pojavljuje u cikličkim i acikličkim spojev

najniži lokanti dodjeljuju po sljedećem opadajućem redoslijedu važnosti.

Dvije važne promjene uvedene su u odnosu na preporuke iz 1979.:

(1) heteroatomi u lancu se sada smatraju dijelom matičnog hidrida te kao takvi imaju prednost

pred sufiksima glede brojanja;

(2) hidro/dehidro prefiksi se sada klasificiraju kao odspojivi prefiksi, no nisu uključeni u

kategoriju odspojivih prefiksa koji se navode po abecedi.

(a) Fiksno brojanje u prstenu ili sustavu prstenova.

Primjeri:

naftalen (PIN) fenazin (PIN)

(b) Heteroatomi u lancima, prstenovima i sustavima prstenova.

Primjeri:

↑

2 je niže od 2′

3 je niže od 3a

8a je niže od 8b

4′ je niže od 4a

4′a je niže od 4′′a

12 je niže od 13

14 je niže od 2′

3a je niže od 3a1

obliku slova u kurzivu i malih slova su niži od lokanata u obliku grčkih slova, koji

su pak niži od brojčanih lokanata.

‘N, α,1,2’ je niže od ‘1,2,4,6’

Kad se nekoliko strukturnih osobina pojavljuje u cikličkim i acikličkim spojev

najniži lokanti dodjeljuju po sljedećem opadajućem redoslijedu važnosti.

Dvije važne promjene uvedene su u odnosu na preporuke iz 1979.:


ksima glede brojanja;


kategoriju odspojivih prefiksa koji se navode po abecedi.

(a) Fiksno brojanje u prstenu ili sustavu prstenova.

naftalen (PIN) fenazin (PIN)

(b) Heteroatomi u lancima, prstenovima i sustavima prstenova.

18

obliku slova u kurzivu i malih slova su niži od lokanata u obliku grčkih slova, koji

Kad se nekoliko strukturnih osobina pojavljuje u cikličkim i acikličkim spojevima, tada im se



✉

5-oksa-2,8-

1-germacik

(c) Indicirani vodik.

Primjeri:

1H-fenalen-4

(d) Glavna karakteristična skupina i slobodne valencije (sufiksi).

Primjeri:

3,4-diklornaftalen

↑

-ditia-11-silatetradekan-14-ska kiselina (PIN)

germaciklotetradekan-3-karbonitril (PIN)

4-ol (PIN) 2H-piran-6-karboksilna kiselina (PIN)

(d) Glavna karakteristična skupina i slobodne valencije (sufiksi).

diklornaftalen-1,6-dikarboksilna kiselina (PIN)

19

ska kiselina (PIN)

karboksilna kiselina (PIN)

✉

cikloheks-2-en-1

(e) Dodani vodik.

Primjer:

3,4

(f) Zasićenost/nezasićenost (hidro/dehidro prefiksi i nastavci ‘en’ i ‘in’).

Primjeri:

3-bromcikloheks-1-en (PIN)

(g) Odspojivi prefiksi poredani po abecedi, svi zajedno uzeti u obzir u seriji rastućeg

numeričkog redoslijeda.

Primjer:

5-brom-8-hidroksi

(h) Najniži lokanti za supstituente navode se prvi u imenu kao prefiks.

Primjeri:

↑

1-amin (PIN) cikloheks-3-en-1-

3,4-dihidronaftalen-1(2H)-on (PIN)

(f) Zasićenost/nezasićenost (hidro/dehidro prefiksi i nastavci ‘en’ i ‘in’).

en (PIN) 6-fluor-1,2,3,4-tetrahidronaftalen (PIN)


hidroksi-4-metilazulen-2-karboksilna kiselina (PIN)

nti za supstituente navode se prvi u imenu kao prefiks.

20

-il (PIN)

tetrahidronaftalen (PIN)



✉

4-metil

(i) Kada je potrebno izabrati između istog skeletnog atoma u različitim valentnim stanjima,

tada se nestandardnoj valenciji dodjeljuje niži lokant. Ako je potreban daljni izbor između

istog skeletnog atoma u dva ili više nestandardna valentna stanja, tada se višem valentnom

stanju dodjeljuje niži lokant.

Primjeri:

1λ4,5-benzoditiepin (PIN) 1

1-(λ5

(λ5-fosfanil se navodi prije fosfanil te mu se dodjeljuje niži lokant)

(j) Kad postoji izbor između ekvivalentnih brojanja u izotops

početna točka i smjer brojanja u analognom izotopski supstituiranom spoju biraju se tada tako

↑

1-metil-4-nitronaftalen (PIN)

metil-5-nitrooktanska dikiselina (PIN)


valenciji dodjeljuje niži lokant. Ako je potreban daljni izbor između


enzoditiepin (PIN) 1-oksa-4λ6,12λ4-ditiaciklotetradekan (PIN)

5-fosfanil)-3-fosfanilpropan-2-ol (PIN)

fosfanil se navodi prije fosfanil te mu se dodjeljuje niži lokant)

(j) Kad postoji izbor između ekvivalentnih brojanja u izotopski nemodificiranom spoju,


21


valenciji dodjeljuje niži lokant. Ako je potreban daljni izbor između


ditiaciklotetradekan (PIN)

fosfanil se navodi prije fosfanil te mu se dodjeljuje niži lokant)

ki nemodificiranom spoju,


✉

da najniži lokanti budu dodjeljeni modificiranim atomima ili skupinama gledanim zajedno

kao set u jednoj seriji po rastućem numeričkom r

za niže lokante daje se nuklidu s višim atomskim brojem. U slučaju različitih nuklida istog

elementa, prednost se daje nuklidu većeg masenog broja.

Primjeri:

(2-14C)butan (PIN) (3

[ne (3-14C)butan] [ne (2

(3-3H)fenol (PIN) (2

(2R

↑


kao set u jednoj seriji po rastućem numeričkom redoslijedu. Ako postoji daljni izbor, prednost



C)butan (PIN) (3-14C,2,2-2H2)butan (PIN)

C)butan] [ne (2-14C,3,3-2H2)butan jer je set

lokanata 2,2,3 niži od seta 2,3,3]

(2-14C,3-2H1)butan (PIN)

[ne (3-14C,2-2H1)butan]

H)fenol (PIN) (2R)-(1-2H1)propan

R)-1,3-(1-125I)dijodpropan-2-ol (PIN)

22


edoslijedu. Ako postoji daljni izbor, prednost


)butan (PIN)

)butan jer je set


)propan-2-ol (PIN)

✉

(2

[ne (2

modifikacije imaju prednost za niže lokante

pred stereodeskriptorima opisanim ispod u (k)]

(k) Kad postoji dvojba za niže lokante povezana s prisutnošć

stereoizomera, tad se najniži lokanti dodjeljuju CIP stereodeskriptorima

CIP stereodeskriptoru, koji su preferiraniji od ne

CIP i ne-CIP stereodeskriptore).

Primjeri:

(2Z,5

(lanac se numerira dodjeljivanjem nižeg lokanta ‘

(2Z,4

(niži lokanti dodjeljuju se najduljem lancu, a potom ‘

(1

↑

(2S,4R)-(4-2H1,2-3H1)pentan (PIN)

[ne (2R,4S)-(2-2H1,4-3H1)pentan jer izotopske

modifikacije imaju prednost za niže lokante

pred stereodeskriptorima opisanim ispod u (k)]

(k) Kad postoji dvojba za niže lokante povezana s prisutnošću stereogenih centara ili

stereoizomera, tad se najniži lokanti dodjeljuju CIP stereodeskriptorima Z

CIP stereodeskriptoru, koji su preferiraniji od ne-CIP stereodeskriptora cis

CIP stereodeskriptore).

,5E)-hepta-2,5-dienska dikiselina (PIN)

(lanac se numerira dodjeljivanjem nižeg lokanta ‘Z’ dvostrukoj vezi)

,4E,5E)-4-etilidenhepta-2,5-dien (PIN)

(niži lokanti dodjeljuju se najduljem lancu, a potom ‘Z’ dvostrukoj vezi)

(1Z,3E)-ciklododeka-1,3-dien (PIN)

23

u stereogenih centara ili

Z, R, Ra, Rp, M te r

cis ili r, c (v. P-92 za

’ dvostrukoj vezi)

’ dvostrukoj vezi)

✉

(I) (II)

1-[(1r,4r)-4-metilcikloheksil

(supstituent označen ‘

upotreba CIP stereodeskriptora stvara preferirano IUPAC

1-(cis-4-metilcikloheksil)-

(‘cis

rel-(1R

(preferirano IUPAC

u drugom imenu, relativna konfiguracija izražena je ne

1r,2t,4c radije nego 1

ima prioritet pred ‘

↑

(I) (II)

metilcikloheksil-2-[(1s,4s)-4-metilcikloheksil]etan-1,1,2,2-tetrakarbonitril (I)

(PIN)

(supstituent označen ‘r’ stereodeskriptorom poprima najniži lokant, ‘1’;

upotreba CIP stereodeskriptora stvara preferirano IUPAC-ovo ime)

-2-(trans-4-metilcikloheksil)etan-1,1,2,2-tetrakarbonitril (II)

cis’ supstituent prima najniži lokant, ‘1’)

ili

R,2R)-1,2-dibrom-4-klorciklopentan (PIN)

1r,2t-dibrom-4c-klorciklopentan

(preferirano IUPAC-ovo ime označeno je CIP stereodeskriptorima;

u drugom imenu, relativna konfiguracija izražena je ne-CIP stereodeskriptorima

ego 1r,2t,4t, budući da ‘cis’ poredak, označen s ‘

ima prioritet pred ‘trans’ poretkom, označenim s ‘t’, na položaju ‘4’)

(2R,4S)-2,4-difluorpentan (PIN)

24

tetrakarbonitril (I)

rima najniži lokant, ‘1’;

ovo ime)

tetrakarbonitril (II)

ovo ime označeno je CIP stereodeskriptorima;

CIP stereodeskriptorima

’ poredak, označen s ‘c’,

’, na položaju ‘4’)

✉

1-[(2R)-butan

(2Z,4S

(dvojba je između ‘E’ i ‘

P-14.5 Alfanumerički redoslijed

Alfanumerički redoslijed se uobičajeno nazivao ‘abecednim redoslijedom’. No kako on

implicira označavanje i slovima i brojevima, strogo

‘alfanumeričkim redoslijedom’ kako bi se prenijela poruka da su u njemu sadržani i slova i

brojevi.

Alfanumerički redoslijed se koristi kako bi se ustanovio redoslijed navođenja odspojivih

prefiksa i brojanja u lancu, prstenu

lokanata neodspojivim prefiksima.

Alfanumerički redoslijed se primjenjuje u nomenklaturi organske kemije kako slijedi. Slova

se smatraju prvima (sva latinična slova ispred bilo kojeg slova u kurzivu), osi

kao lokanti ili dio spoja ili kompozitni lokant (npr. ‘

brojčani lokanti se slažu od najmanjeg prema najvećem.

P-14.5.1 Jednostavni prefiksi (tj. oni koji opisuju položaj atoma ili nesupstituiranog

supstituenta) se navode abecednim redom; multiplicirajući prefiksi se, ako je potrebno, tada

umeću i pritom ne mijenjaju već utvrđeni abecedni poredak.

Primjeri:

↑

butan-2-il]-3-[(2S)-butan-2-il]benzen (PIN)

S,8R,9E)-undeka-2,9-dien-4,8-diol (PIN)

’ i ‘Z’ na položaju ‘2’, a ne između ‘R’ i ‘S’ na položaju ‘4’)

Alfanumerički redoslijed


implicira označavanje i slovima i brojevima, strogo gledano, bolje ga je nazivati



prefiksa i brojanja u lancu, prstenu ili sustavu prstenova uz davanje najmanjih mogućih

lokanata neodspojivim prefiksima.


se smatraju prvima (sva latinična slova ispred bilo kojeg slova u kurzivu), osi

kao lokanti ili dio spoja ili kompozitni lokant (npr. ‘N-’ ili ‘4a’). Ako postoji daljna dvojba,

brojčani lokanti se slažu od najmanjeg prema najvećem.

Jednostavni prefiksi (tj. oni koji opisuju položaj atoma ili nesupstituiranog


umeću i pritom ne mijenjaju već utvrđeni abecedni poredak.

25

’ na položaju ‘4’)


gledano, bolje ga je nazivati



ili sustavu prstenova uz davanje najmanjih mogućih


se smatraju prvima (sva latinična slova ispred bilo kojeg slova u kurzivu), osim kad se koriste

’ ili ‘4a’). Ako postoji daljna dvojba,

Jednostavni prefiksi (tj. oni koji opisuju položaj atoma ili nesupstituiranog


✉

1-etil-4-metilcikloheksan (PIN) 2,5,8

12-(butan

P-14.5.2 Za ime prefiksa supstituiranog supstituenta smatra se da započinje prvim slovom

njegovog kompletnog imena.

Primjer:

7-(1,2

P-14.5.3 Kad je alfanumeričko označavanje potrebno, no latinična slova ne dopuštaju

određivanje prioriteta, tada se slova u kurzivu uzimaju u razmatranje.

Primjer:

↑

metilcikloheksan (PIN) 2,5,8-triklor-1,4-dimetilnaftalen (PIN)

(butan-2-il)-15-butilhentriakontan (PIN)

(butil se ne tretira kao butan-1-il)

Za ime prefiksa supstituiranog supstituenta smatra se da započinje prvim slovom

(1,2-difluorbutil)-5-etiltridekan (PIN)

Kad je alfanumeričko označavanje potrebno, no latinična slova ne dopuštaju

određivanje prioriteta, tada se slova u kurzivu uzimaju u razmatranje.

26

dimetilnaftalen (PIN)

Za ime prefiksa supstituiranog supstituenta smatra se da započinje prvim slovom

Kad je alfanumeričko označavanje potrebno, no latinična slova ne dopuštaju

✉

1-(butan

Slično, as-indacen-1-il je prioritetniji od

g]kinolin-1-il (‘f’ ispred ‘g’).

P-14.5.4 Kad se dva ili više prefiksa sastoje od identičnih latiničnih slova, tada prioritet u

navođenju ima skupina koja sadrži najniži lokant na prvom mjestu u kojem se skupine

razlikuju.

Primjeri:

6-

1-(pentan

P-14.6 Indicirani i dodani vodik

Pod određenim uvjetima, u imenu mankudn

sustava prstenova koji sadrži(e) maksimalan broj nekumulativnih dvostrukih veza potrebno je

indicirati jedan ili više položaja na kojima nije pričvršćena višestruka veza. To se radi

↑

1-sec-butil-3-tert-butilbenzen

(butan-2-il)-3-tert-butilbenzen (PIN)

il je prioritetniji od s-indacen-1-il, a nafto[1,2-f]kinolin

Kad se dva ili više prefiksa sastoje od identičnih latiničnih slova, tada prioritet u

ma skupina koja sadrži najniži lokant na prvom mjestu u kojem se skupine

-(1-kloretil)-5-(2-kloretil)indol (PIN)

(pentan-2-il)-4-(pentan-3-il)benzen (PIN)

Indicirani i dodani vodik

Pod određenim uvjetima, u imenu mankudnog prstena ili sustava prstenova, tj. prstena ili



27

]kinolin-2-il od nafto[1,2-

Kad se dva ili više prefiksa sastoje od identičnih latiničnih slova, tada prioritet u

ma skupina koja sadrži najniži lokant na prvom mjestu u kojem se skupine

og prstena ili sustava prstenova, tj. prstena ili



✉

određivanjem prisutnosti ‘ekstra’ atoma vodika na takvom položaju navođenjem

odgovarajućeg lokanta kojeg slijedi početno slovo ‘

Primjeri:

1H-pirol (PIN)

pirol

U prvom primjeru ‘indicirani vodik’ određuje jedan atom vodika na položaju ‘1’ pirolovog

prstena, a u drugom primjeru ‘indicirani vodik’ označuje ‘ekstra’ atom vodika na položaju

‘3’, tj. jedan atom vodika više nego što bi bio broj atoma vodika da postoji dvostruka veza u

prstenu na tom položaju. Indicirani vodik ovog tipa uobičajeno prethodi imenu matičnog

hidrida. Indicirani vodik može se izostaviti (v. P

samo ‘pirol’. Međutim, kad su lokanti prisutni u preferiranom IUPAC

atomi vodika moraju biti navedeni.

Drugi tip indiciranog vodika, nazvan ‘dodani vodik’, opisuje atome vodika dodane specifičnoj

strukturi što je posljedica dodatka sufiksa ili prefiksa koji opisuju strukturnu modifikaciju.

‘Dodani vodik’ se normalno navodi u zagradama nakon lokanta strukturne osobine na koju se

odnosi.

Primjeri:

fosfinin (PIN) fosfinin

Metoda ‘dodanog vodika’ koristi se za uvođenje slobodne valencije, radikala, ionskog centra

ili glavne karakteristične skupine u potpuno nezasićen heteromonociklički spoj ili fu

policiklički sustav u odsutnosti ili nedostatku dovoljnog broja atoma vodika kako bi se

smjestila navedena operacija na svoj položaj. Takvi supstituirani spojevi imenuju se

↑

‘ekstra’ atoma vodika na takvom položaju navođenjem

odgovarajućeg lokanta kojeg slijedi početno slovo ‘H’ pisano u kurzivu.

pirol (PIN) 3H-pirol (PIN)



tj. jedan atom vodika više nego što bi bio broj atoma vodika da postoji dvostruka veza u


hidrida. Indicirani vodik može se izostaviti (v. P-25.7.1.3). 1H-pirol uobičajen

samo ‘pirol’. Međutim, kad su lokanti prisutni u preferiranom IUPAC-ovom imenu, indicirani

atomi vodika moraju biti navedeni.


ica dodatka sufiksa ili prefiksa koji opisuju strukturnu modifikaciju.


fosfinin (PIN) fosfinin-2(1H)-on (PIN)


ili glavne karakteristične skupine u potpuno nezasićen heteromonociklički spoj ili fu



28

‘ekstra’ atoma vodika na takvom položaju navođenjem

pirol (PIN)



tj. jedan atom vodika više nego što bi bio broj atoma vodika da postoji dvostruka veza u


pirol uobičajeno se naziva

ovom imenu, indicirani


ica dodatka sufiksa ili prefiksa koji opisuju strukturnu modifikaciju.


on (PIN)


ili glavne karakteristične skupine u potpuno nezasićen heteromonociklički spoj ili fuzijski



✉

korištenjem sufiksa za označavanje operacije na

ekvivalentnim heteroatomima kao što su

Detaljniji postupci za upotrebu ‘indiciranog vodika’ i ‘dodanog vodika’ opisani su u P

58.3.3.3.

Primjeri:

naftalen-1(2H)-

azulen-3a(1H)-karboksilna kiselina (PIN) izokinolin

P-15.1 Supstitucijska nomenklatura

Supstitucijska nomenklatura temelji se na izboru spoja, nazvanog matični hidrid, koji ima

zamjenjive atome vodika čija supstitucija strukturnim fragmentima može biti iskazana

sufiksima i prefiksima, a u svrhu tvorbe novih imena. Supstitucijska nomenklatura

ukratko prikazati kao:

Potpuni ustroj supstitucijskog imena može se prikazati kao na shemi ispod. Shema prikazuje

matični hidrid, različite vrste sufikasa, prefikse i nastavke te redoslijed kojim se isti smještaju

u ime.

↑

korištenjem sufiksa za označavanje operacije na –CH= skupini ili =C< atomu,

ekvivalentnim heteroatomima kao što su –N= ili =Si<, ili skupinama kao što je

Detaljniji postupci za upotrebu ‘indiciranog vodika’ i ‘dodanog vodika’ opisani su u P

-on (PIN) kinolin-2(1H)-iliden (PIN)

karboksilna kiselina (PIN) izokinolin-4a(2

antracen-4a(2H)-ilijev (PIN)

Supstitucijska nomenklatura



sufiksima i prefiksima, a u svrhu tvorbe novih imena. Supstitucijska nomenklatura

prefiksi—matični hidrid—sufiksi



29

CH= skupini ili =C< atomu, ili na

N= ili =Si<, ili skupinama kao što je –SiH=.

Detaljniji postupci za upotrebu ‘indiciranog vodika’ i ‘dodanog vodika’ opisani su u P-

iliden (PIN)

4a(2H)-il (PIN)



sufiksima i prefiksima, a u svrhu tvorbe novih imena. Supstitucijska nomenklatura može se



✉

P-15.1.1 Redoslijed sufikasa

Postoje dvije vrste sufikasa, ovisno o operaciji korištenoj za njihovu tvorbu. Funkcijski sufiksi

koriste se za karakteristične skupine koje izražavaju klase, npr. ketone, kiseline, amine itd.

Kumulativni sufiksi označavaju radikale, ione, radikal

skupine.

Funkcijski sufiksi su isključivi sufiksi, budući da prisutnost jednog sufiksa koji označava

glavnu karakterističnu skupinu isključuje sve ostale funkcijske sufikse; modifikacij

uobičajeno izražavaju tim sufiksima tada se moraju izraziti prefiksima. Nasuprot tome,

kumulativni sufiksi mogu biti prisutni u bilo kojem broju i vrsti u imenu, a mogu biti i

povezani s funkcijskim sufiksima.

Funkcijski sufiksi pričvršćeni su sa

biti pričvršćeni za ime matičnog hidrida ili za funkcijski sufiks (ako je prisutan).

Primjeri:

metan (PIN)

(matični hidrid) (‘ijevil’ je kumulativni sufiks)

etan (PIN) etanamin (PIN) eta

(matični hidrid) (‘amin’ je funkcijski sufiks) (‘ijev’ je kumulativni

sufiks)

↑



vaju radikale, ione, radikal-ione i slične vrste, kao i supstitucijske


glavnu karakterističnu skupinu isključuje sve ostale funkcijske sufikse; modifikacij



povezani s funkcijskim sufiksima.

Funkcijski sufiksi pričvršćeni su samo za ime matičnog hidrida. Kumulativni sufiksi mogu


metan (PIN) metanijevil (PIN)


etan (PIN) etanamin (PIN) etanaminijev (PIN)


30



ione i slične vrste, kao i supstitucijske


glavnu karakterističnu skupinu isključuje sve ostale funkcijske sufikse; modifikacije koje se



mo za ime matičnog hidrida. Kumulativni sufiksi mogu


metanijevil (PIN)


naminijev (PIN)


✉

P-15.1.5 Tvorba supstitucijskih imena

Ovaj odjeljak opisuje tvorbu supstitucijskih imena i upotrebu četiri opća pravila: b

lokante, multiplicirajuće prefikse i alfanumerički redoslijed. Ova četiri pravila se koriste u

konstruiranju imena većine organskih spojeva. U prvom setu primjera prikazani se alkani i

razgranati alkani. U drugom setu opće pravilo brojanja prikaza

nezasićenim acikličkim spojevima označenim sufiksima.

P-15.1.5.1 Imenovanje alkana i razgranatih alkana

(a) Imena alkana su ili zadržana imena (metan, etan, propan i butan) ili su sustavno stvorena

dodavanjem nastavka ‘an’ na osnovni

multiplicirajuće oznake.

Primjeri:

CH4 CH3-

metan (PIN) etan (PIN) propan (PIN)

pentan (PIN) dekan (PIN)

(b) Jednovalentni supstituenti izvedeni iz nerazgranatih acikličkih ugljikovodika (alkana)

oduzimanjem jednog atoma vo

zamjenom nastavka ‘an’ u imenu ugljikovodika nastavkom ‘il’. Ako je jedan atom vodika

uklonjen s neterminalnog ugljika u lancu tada se supstituenti imenuju samo dodatkom

nastavka ‘il’ (‘il’ je kumulativni sufiks).

Primjeri:

CH3-CH2-CH

butil (PIN) pentil (PIN)

(c) Zasićeni razgranati aciklički ugljikovod

supstitucijskih grupa, kao što je opisano pod (b), u najduljem lancu prisutnom u formuli

↑

Tvorba supstitucijskih imena

Ovaj odjeljak opisuje tvorbu supstitucijskih imena i upotrebu četiri opća pravila: b



razgranati alkani. U drugom setu opće pravilo brojanja prikazano je na zasićenim i

nezasićenim acikličkim spojevima označenim sufiksima.

Imenovanje alkana i razgranatih alkana


dodavanjem nastavka ‘an’ na osnovni multiplicirajući prefiks, uz ispuštanje završnog ‘a’

-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH

metan (PIN) etan (PIN) propan (PIN) butan (PIN)

pentan (PIN) dekan (PIN)


oduzimanjem jednog atoma vodika s terminalnog ugljika (operacija oduzimanja) imenuju se



mulativni sufiks).

CH2-CH2− CH3-CH2-CH2-CH2-CH

butil (PIN) pentil (PIN)

butan-2-il (PIN)

(c) Zasićeni razgranati aciklički ugljikovodici tvore se zamjenom vodika s jednom ili više


31

Ovaj odjeljak opisuje tvorbu supstitucijskih imena i upotrebu četiri opća pravila: brojanje,



no je na zasićenim i


multiplicirajući prefiks, uz ispuštanje završnog ‘a’

CH2-CH2-CH3

butan (PIN)


dika s terminalnog ugljika (operacija oduzimanja) imenuju se



CH2−

ici tvore se zamjenom vodika s jednom ili više


✉

(operacija zamjene). Imenuju se označavanjem prefiksom bočnog lanca, kao pod (b), na ime

najduljeg lanca u molekuli (v.

Primjer:

(d) Najdulji lanac se numerira od jednog kraja prema drugom arapskim brojkama, tako da

odabrani redoslijed dodjeljuje najniže moguće lokante supstituiranim skupinama (bočnim

lancima). Niži set lokanata je definiran kao set koji, kad se usporedi znak po znak s drugim

setom lokanata navedenim po pravilu rastuće važnosti, ima najniži znak na prvom mjestu

razlikovanja (v. P-14.3.4). Lokanti se smještaju neposredno ispred dijela imena na koji se

odnose. Identične supstitucijske skupine se označavaju odgovarajućim multiplicirajućim

prefiksom ‘di’, ‘tri’, itd. (v. P

skupine.

Primjeri:

(ne 2,4,5-trimetilheksan jer je set lokanata 2,3,5 niži od seta 2,4,5;

crvenim brojevima je označeno nepravilno brojanje)

(e) Ako su prisutne dvije ili više različitih supstitucijskih skupina, one se navode u imenu po

alfanumeričkom redoslijedu. Ako dvije ili više supst

položaje, tada se onoj koju navodimo prvu u imenu dodjeljuje niži lokant.

Primjeri:

↑


najduljeg lanca u molekuli (v. (d) za numeriranje).

3-metilpentan (PIN)



e definiran kao set koji, kad se usporedi znak po znak s drugim


14.3.4). Lokanti se smještaju neposredno ispred dijela imena na koji se

čne supstitucijske skupine se označavaju odgovarajućim multiplicirajućim

prefiksom ‘di’, ‘tri’, itd. (v. P-14.2). Ovo pravilo se koristi neovisno o prirodi supstitucijske

3-metilpentan (PIN)

2,3,5-trimetilheksan (PIN)

tilheksan jer je set lokanata 2,3,5 niži od seta 2,4,5;



alfanumeričkom redoslijedu. Ako dvije ili više supstitucijskih skupina zauzimaju ekvivalentne

položaje, tada se onoj koju navodimo prvu u imenu dodjeljuje niži lokant.

32




e definiran kao set koji, kad se usporedi znak po znak s drugim


14.3.4). Lokanti se smještaju neposredno ispred dijela imena na koji se

čne supstitucijske skupine se označavaju odgovarajućim multiplicirajućim

14.2). Ovo pravilo se koristi neovisno o prirodi supstitucijske

tilheksan jer je set lokanata 2,3,5 niži od seta 2,4,5;


itucijskih skupina zauzimaju ekvivalentne

✉

(ne 3-etil-5-metilheksan jer je set lokanata 2,4 niži od seta 3,5;

crvenim brojevima je označeno nepr

(ne 5-etil-3-metilheptan jer niži lokant mora biti dodijeljen supstitucijskoj skupini koja se prva

navodi (etil); crvenim brojevima je označeno nepravilno brojanje)

P-15.1.5.2 Pravilo brojanja

Sljedeći primjeri ilustriraju pravilo brojanja opisano u P

prioriteta za dodjeljivanje najnižeg mogućeg lokanta među različitim osobinama u

nomenklaturi.

(a) Alkoholi se imenuju dodavanjem sufiksa ‘ol’ imenu matičnog hidrida. Kad je

sama u strukturi, tada karakteristična skupina(e) mora imati najniži mogući lokant(e) koji se

navodi(e) neposredno ispred sufiksa.

Primjer:

(b) Alkeni su aciklički razgranati ili nerazgranati ugljikovodici koji imaju jednu dvo

vezu. Kad je prisutna jedna dvostruka veza u strukturi, nerazgranati alken se imenuje

mijenjanjem sufiksa ‘an’ u imenu alkana s istim brojem ugljikovih atoma sufiksom ‘en’.

Dvostrukoj vezi se dodjeljuje najniži mogući lokant, koji se navodi neposred

nastavka ‘en’.

↑

4-etil-2-metilheksan (PIN)

metilheksan jer je set lokanata 2,4 niži od seta 3,5;


3-etil-5-metilheptan (PIN)

metilheptan jer niži lokant mora biti dodijeljen supstitucijskoj skupini koja se prva


i ilustriraju pravilo brojanja opisano u P-14.4. Ovo pravilo određuje redoslijed


(a) Alkoholi se imenuju dodavanjem sufiksa ‘ol’ imenu matičnog hidrida. Kad je


navodi(e) neposredno ispred sufiksa.

propan-1-ol (PIN)

(b) Alkeni su aciklički razgranati ili nerazgranati ugljikovodici koji imaju jednu dvo



Dvostrukoj vezi se dodjeljuje najniži mogući lokant, koji se navodi neposred

33

metilheksan jer je set lokanata 2,4 niži od seta 3,5;

metilheptan jer niži lokant mora biti dodijeljen supstitucijskoj skupini koja se prva


14.4. Ovo pravilo određuje redoslijed


(a) Alkoholi se imenuju dodavanjem sufiksa ‘ol’ imenu matičnog hidrida. Kad je prisutna


(b) Alkeni su aciklički razgranati ili nerazgranati ugljikovodici koji imaju jednu dvostruku



Dvostrukoj vezi se dodjeljuje najniži mogući lokant, koji se navodi neposredno ispred

✉

Primjer:

(c) Kad je nekoliko nomenklaturnih osobina prisutno u strukturi, tada se najniži lokanti

dodjeljuju u skladu s P-14.4. Npr. kod acikličkog nezasićenog alkohola s jednom

supstitucijskom skupinom, najniži l

navodi kao sufiks (-ol); (ii) nezasićenost (npr. nastavak ‘en’); (iii) odspojivi prefiksi

abecednim redom (npr. metilna skupina). Sljedeći primjeri ilustriraju primjenu ovog pravila.

Primjeri:

(ne 2-metilhept-5-en-4

P-15.3 Multiplikacijska nomenklatura

P-15.3.0 Uvod

Složenice koje uključuju dvije ili više identičnih ma

viševalentnim supstitucijskim skupinama imenuju se na dva načina:

(a) običnom supstitucijskom nomenklaturom u kojoj je samo jedna od matičnih struktura

odabrana dok je ostatak strukture supstituiran na nju;

↑

but-1-en (PIN)


14.4. Npr. kod acikličkog nezasićenog alkohola s jednom

supstitucijskom skupinom, najniži lokanti se dodjeljuju redom: (i) karakteristična skupina se

ol); (ii) nezasićenost (npr. nastavak ‘en’); (iii) odspojivi prefiksi


but-3-en-1-ol (PIN)

3-metilbut-1-en (PIN)

6-metilhept-2-en-4-ol (PIN)

4-ol; crvenim brojevima je označeno nepravilno brojanje)

Multiplikacijska nomenklatura

Složenice koje uključuju dvije ili više identičnih matičnih struktura povezanih dvo

viševalentnim supstitucijskim skupinama imenuju se na dva načina:


odabrana dok je ostatak strukture supstituiran na nju;

34


14.4. Npr. kod acikličkog nezasićenog alkohola s jednom

okanti se dodjeljuju redom: (i) karakteristična skupina se

ol); (ii) nezasićenost (npr. nastavak ‘en’); (iii) odspojivi prefiksi


ol; crvenim brojevima je označeno nepravilno brojanje)

tičnih struktura povezanih dvo- ili


✉

(b) multiplikacijskom nomenklaturom, vrstom supstitucijske nomenklature u kojoj je uočljivo

multipliciranje matične strukture.

Sljedeći spoj može se imenovati jednostavnom supstitucijskom nomenklaturom kao 3

karboksifenil)sulfanil]benzojeva kiselina [brojanje je pr

uočava se samo jedna skupina benzojeve kiseline kao matične strukture.

(I) (II)

Alternativno, spoj se može imenovati kao 3,4’

je prikazano pod (II)] koristeći multiplikacijsku nomenklaturu; u ovom imenu uočavaju se

obje skupine benzojeve kiseline kao matične strukture.

Ova metoda bila je rezervirana za imenovanje spojeva kojima je karakteristična skupina

izražena sufiksima ili spojeva koji u sebi sadrže zadržana imena te heteroacikličkim matičnim

hidridima. Sadašnja je preporuka da se metoda proširi na cikličke strukture s ili bez

karakteristične skupine. Lanci sastavljeni samo od atoma ugljika izuzeti su iz

nomenklature; za njih je preporučen tradicionalan pristup temeljen na supstitucijskoj

nomenklaturi. Sustav je također proširen dopuštanjem supstitucije središnje jedinke

multiplicirajuće skupine te korištenjem nesimetričnih središnjih jedinki pod

uvjetima.

P-15.3.1 Opća metodologija

Složenice identičnih jedinki (matičnih struktura) povezane dvo

supstitucijskim skupinama imenuju se multiplikacijskom nomenklaturom kad su identične

jedinke:

(a) ciklički matični hidridi, mankudni ili zasićeni;

(b) mononuklearni ili polinuklearni aciklički matični hidridi uz izuzetak acikličkih

ugljikovodika, zasićenih ili nezasićenih;

(c) ciklički ili aciklički matični hidridi supstituirani karakterističnim skupinama izraženim

sufiksima.

↑

acijskom nomenklaturom, vrstom supstitucijske nomenklature u kojoj je uočljivo

multipliciranje matične strukture.

Sljedeći spoj može se imenovati jednostavnom supstitucijskom nomenklaturom kao 3

karboksifenil)sulfanil]benzojeva kiselina [brojanje je prikazano pod (I)]; u ovom imenu

uočava se samo jedna skupina benzojeve kiseline kao matične strukture.

(I) (II)

Alternativno, spoj se može imenovati kao 3,4’-sulfandiildibenzojeva kiselina (PIN) [brojanje


obje skupine benzojeve kiseline kao matične strukture.


ažena sufiksima ili spojeva koji u sebi sadrže zadržana imena te heteroacikličkim matičnim


karakteristične skupine. Lanci sastavljeni samo od atoma ugljika izuzeti su iz



multiplicirajuće skupine te korištenjem nesimetričnih središnjih jedinki pod

Složenice identičnih jedinki (matičnih struktura) povezane dvo-


mankudni ili zasićeni;


ugljikovodika, zasićenih ili nezasićenih;


35

acijskom nomenklaturom, vrstom supstitucijske nomenklature u kojoj je uočljivo

Sljedeći spoj može se imenovati jednostavnom supstitucijskom nomenklaturom kao 3-[(4-

ikazano pod (I)]; u ovom imenu

elina (PIN) [brojanje



ažena sufiksima ili spojeva koji u sebi sadrže zadržana imena te heteroacikličkim matičnim


karakteristične skupine. Lanci sastavljeni samo od atoma ugljika izuzeti su iz ove vrste



multiplicirajuće skupine te korištenjem nesimetričnih središnjih jedinki pod određenim

ili viševalentnim




✉

Imena se tvore u skladu s brojem pojavljivanja identičnih matičnih struktura i svojstvima

simetrije povezujućeg multiplikacijskog supstituenta u odnosu na matične strukture.

Dobiveno multiplikacijsko ime mora biti nedvosmisleno.

P-15.3.2 Složenice povezane simetričnim supstitucijskim skupinama

P-15.3.2.1 Kad spoj sadrži identične jedinke (kao što je definirano u P

simetričnom dvo- ili viševalentnom supstitucijskom skupinom, tada se može imenovati

sukcesivnim utvrđivanjem:

(a) lokanata za položaje supstitucije s dvo

supstitucijskom skupinom na identičnim jedinkama (lokant 1 izostavlja se kad stoji sam u

imenu mononuklearnog matičnog hidrida);

(b) imena dvo- ili viševalentne multiplikacijske supstitucijske

(c) brojčanih prefikasa di, tri itd., bez ispuštanja završnog samoglasnika ispred identičnih

jedinki;

(d) imena jedne od identičnih jedinki koje uključuje glavnu karakterističnu skupinu te, ako je

potrebno, zatvaranje u odgovarajuće zagrade.

Brojanje u identičnim jedinkama je zadržano; kad postoji dvojba, položaji supstitucije s dvo

ili viševalentnim supstitucijskim skupinama na matičnim strukturama numeriraju se što nižim

brojem.

Izostavnici, dvostruki izostavnici itd. koriste se za razlikovanje

zadržana i sustavno tvorena imena koriste se za identične jedinke. Nesupstituirane matične

strukture zatvaraju se u oble zagrade; matične strukture supstituirane atomima ili skupinama

izraženim pomoću prefikasa zatvaraju se

Primjeri:

1,1’-peroksidibenzen (PIN) benzenheksailheksakis(silan) (PIN)

1,1’-dioksidibenzen [ne benzenheksailheksasi

označuje

↑

mena se tvore u skladu s brojem pojavljivanja identičnih matičnih struktura i svojstvima


Dobiveno multiplikacijsko ime mora biti nedvosmisleno.

simetričnim supstitucijskim skupinama

Kad spoj sadrži identične jedinke (kao što je definirano u P

ili viševalentnom supstitucijskom skupinom, tada se može imenovati

oložaje supstitucije s dvo- ili viševalentnom multiplikacijskom


imenu mononuklearnog matičnog hidrida);

ili viševalentne multiplikacijske supstitucijske skupine;



potrebno, zatvaranje u odgovarajuće zagrade.

anje u identičnim jedinkama je zadržano; kad postoji dvojba, položaji supstitucije s dvo


Izostavnici, dvostruki izostavnici itd. koriste se za razlikovanje lokanata identičnih jedinki. I



izraženim pomoću prefikasa zatvaraju se u uglate zagrade.

peroksidibenzen (PIN) benzenheksailheksakis(silan) (PIN)

dioksidibenzen [ne benzenheksailheksasilan; heksasilan

36

mena se tvore u skladu s brojem pojavljivanja identičnih matičnih struktura i svojstvima


Kad spoj sadrži identične jedinke (kao što je definirano u P-15.3.1) povezane

ili viševalentnom supstitucijskom skupinom, tada se može imenovati

ili viševalentnom multiplikacijskom




anje u identičnim jedinkama je zadržano; kad postoji dvojba, položaji supstitucije s dvo-


lokanata identičnih jedinki. I



peroksidibenzen (PIN) benzenheksailheksakis(silan) (PIN)

lan; heksasilan

✉

4,4’-oksidi(cikloheksan

P-15.3.2.2 Ako postoji izbor, veći broj izostavnika

višim brojem obilježeno mjesto pričvršćenja na dvo

supstitucijsku skupinu.

Primjeri:

2,2’-metilendi(cikloheksan

2,3’

P-15.3.2.3 Jednostavne multiplikacijske supstitucijske skupine

Bilo koji polivalentni supstituent (v. P

multiplikacijski supstituent:

−CH2− met

−O− oksi (PIN)

−S− sulfandiil (PIN)

−OO− peroksi (PIN)

−SS−

↑

predodabrano ime spoja H

oksidi(cikloheksan-1-karboksilna kiselina) (PIN)

Ako postoji izbor, veći broj izostavnika dodjeljuje se lokantima jedinke koja ima

višim brojem obilježeno mjesto pričvršćenja na dvo- ili viševalentnu multiplikacijsku

metilendi(cikloheksan-1-karboksilna kiselina) (PIN)

2,3’-oksidipropanska kiselina (PIN)

Jednostavne multiplikacijske supstitucijske skupine

Bilo koji polivalentni supstituent (v. P-29.1 za definicije) može biti korišten kao

− metilen (PIN)

−O− oksi (PIN)

−S− sulfandiil (PIN)

(tio više nije preporučeno)

−OO− peroksi (PIN)

dioksi

disulfandiil (PIN)

37

predodabrano ime spoja H3Si-(SiH2)4-SiH3]

dodjeljuje se lokantima jedinke koja ima

ili viševalentnu multiplikacijsku

karboksilna kiselina) (PIN)

29.1 za definicije) može biti korišten kao

(tio više nije preporučeno)

✉

−N< nitrilo (PIN)

−C6H4− fenilen (1,2

Sljedeća imena izvedena iz imena matičnog hidrida ‘azan’ preporučena su za neke

multiplikacijske supstitucijske skupine izvedene iz NH

−NH− azandiil (PIN; ne više imino; jedino =NH ostaje imino

−N= azanililiden (PIN; ne više nitrilo; jedino

Primjeri:

(ne 2,2’,2”

N

3,3’-oksidipropanska kiselina (PIN) 2,2’,2”

(PIN)

Supstitucija je dopuštena na jednostavnim multiplikacijskim supstitucijskim skupinama pri

čemu nastaju složene multiplikacijske su

↑

(ditio više nije preporučeno)

−N< nitrilo (PIN)

− fenilen (1,2-, 1,3- i 1,4-izomer) (PIN)

butandioil (PIN)

sukcinil


multiplikacijske supstitucijske skupine izvedene iz NH3.

−NH− azandiil (PIN; ne više imino; jedino =NH ostaje imino

−N= azanililiden (PIN; ne više nitrilo; jedino

2,2’,2”-nitrilotrioctena kiselina

(ne 2,2’,2”-azantriiltrioctena kiselina)

N,N-bis(karboksimetil)glicin (PIN)

oksidipropanska kiselina (PIN) 2,2’,2”-fosfantriiltrioctena kiselina


čemu nastaju složene multiplikacijske supstitucijske skupine (v. P-35.3).

38

(ditio više nije preporučeno)

izomer) (PIN)


−NH− azandiil (PIN; ne više imino; jedino =NH ostaje imino)

−N= azanililiden (PIN; ne više nitrilo; jedino –N< ostaje nitrilo)

fosfantriiltrioctena kiselina


✉

Primjeri:

Cl-CH< klormetilen (PIN)

CH3-N< metilazandiil (PIN)

P-15.3.2.4 Višedjelne simetrične dvo

Konkatenacija (povezivanje u lanac) je metoda korištena za

viševalentnih multiplikacijskih supstitucijskih skupina. U takvim supstitucijskim skupinama,

središnji supstituent navodi se prvi, a zatim po redoslijedu i smjeru prema jednoj od identičnih

jedinki navode se sukcesivno ostale

Primjeri:

−O-CH2-O− metilenbis(oksi) (PIN)

−CH2-O-CH2− oksibis(metilen) (PIN)

oksibis(ciklopropilidenmetilen) (PIN)

(treba uočiti da sufiks ‘iliden’ ranije nije bio ograničen samo na označavanje dvostrukih veza

dano ime moglo biti dvosmisleno. Moglo

ciklopropana vezane i za CH

Kad je potrebno, brojanje u komponentama višedjelne dvo

supstitucijske skupine postignuto je dodjeljivanjem najnižih lokanat

kraju komponente najbliže matičnoj strukturi.

Primjeri:

↑

CH< klormetilen (PIN)

N< metilazandiil (PIN)

(ne više metilimino)

Višedjelne simetrične dvo- i viševalentne multiplikacijske supstitucijske skupine

Konkatenacija (povezivanje u lanac) je metoda korištena za formiranje višedjelnih dvo



jedinki navode se sukcesivno ostale dvo- ili viševalentne supstitucijske skupine.

− metilenbis(oksi) (PIN)

(ne metilendioksi; dioksi je

− oksibis(metilen) (PIN)

propandioilbis(azandiilmetilen) (PIN)

malonilbis(azandiilmetilen)

oksibis(ciklopropilidenmetilen) (PIN)


pa je

dano ime moglo biti dvosmisleno. Moglo je označavati strukturu u kojoj su veze

ciklopropana vezane i za CH2 skupinu i za atom kisika)

Kad je potrebno, brojanje u komponentama višedjelne dvo- ili viševalentne multiplikacijske

supstitucijske skupine postignuto je dodjeljivanjem najnižih lokanata atomima koji su na

kraju komponente najbliže matičnoj strukturi.

39

N< metilazandiil (PIN)

(ne više metilimino)

i viševalentne multiplikacijske supstitucijske skupine

formiranje višedjelnih dvo- i



ili viševalentne supstitucijske skupine.

− metilenbis(oksi) (PIN)

lendioksi; dioksi je −OO−)

− oksibis(metilen) (PIN)

propandioilbis(azandiilmetilen) (PIN)

malonilbis(azandiilmetilen)


je označavati strukturu u kojoj su veze

ili viševalentne multiplikacijske

a atomima koji su na

✉

oksibis(1-kloretan-2,1-diil) (PIN) peroksidi

oksibis(1-kloretilen)

2,2’-[oksibis(etan

2,2’-[etan-1,2-diilbis(oksietan

3,6,9,12-tetraoksatetradekanska dikiselina (PIN; v. P

P-15.3.2.5 Izvedenice složenica identičnih matičn

Kad složenice imenovane u skladu s P

strukturama, bez ozbira je li prisutna glavna karakteristična skupina ili ne, ove supstitucijske

skupine imenuju se pomoću prefikasa, a navode na jedan o

P-15.3.2.5.1 Supstitucijske skupine na identičnim matičnim strukturama navode se kao

prefiksi povezani s identičnim matičnim strukturama kad zadovoljavaju sljedeća dva uvjeta:

(1) vezujuća veza (jednostruka ili višestruka) između središnje j

supstitucijske skupine i svih sljednih strukturnih jedinki su identične;

(2) lokanti svih supstitucijskih skupina na identičnim matičnim strukturama koje se navode

kao sufiksi i prefiksi su identični.

Identične matične strukture, za

kompleksna skupina te se multiplicitet istih označava odgovarajućim brojčanim prefiksima

‘bis’, ‘tris’, ‘tetrakis’ itd.

Primjeri:

↑

diil) (PIN) peroksidi-4,1-fenilen (PIN)

[oksibis(etan-2,1-diiloksi)]dioctena kiselina (PIN)

diilbis(oksietan-2,1-diiloksi)]dioctena kiselina (multiplikacijsko ime)

tetraoksatetradekanska dikiselina (PIN; v. P-51.4)

Izvedenice složenica identičnih matičnih struktura

Kad složenice imenovane u skladu s P-15.3.2.1. sadrže supstituente na identičnim matičnim


skupine imenuju se pomoću prefikasa, a navode na jedan od dva načina.

Supstitucijske skupine na identičnim matičnim strukturama navode se kao


(1) vezujuća veza (jednostruka ili višestruka) između središnje jedinke multiplikacijske

supstitucijske skupine i svih sljednih strukturnih jedinki su identične;


kao sufiksi i prefiksi su identični.

Identične matične strukture, zajedno sa svojim prefiksima i sufiksima tretiraju se kao


40

fenilen (PIN)

diiloksi)]dioctena kiselina (multiplikacijsko ime)

51.4)

15.3.2.1. sadrže supstituente na identičnim matičnim


Supstitucijske skupine na identičnim matičnim strukturama navode se kao


edinke multiplikacijske


jedno sa svojim prefiksima i sufiksima tretiraju se kao


✉

1,1’-metilenbis(pentafluordisilan) (PIN)

N,N’-[etenil(metil)silandiil]bis(

1,1’-metilenbis(3-brombenzen) (PIN) benzenheksailheksakis(trimetilsilan)

(PIN)

3,3’-sulfandiilbis(

1,1’

↑

ordisilan) (PIN) N,N’-oksibis(N-metilmetanamin)

tetrametildiazoksan (PIN; v. P

diazoksan je nefunkcijski matični hidrid)

[etenil(metil)silandiil]bis(N-metilacetamid) (PIN)

brombenzen) (PIN) benzenheksailheksakis(trimetilsilan)

sulfandiilbis(N,N-dimetilpropanamid) (PIN)

1,1’-karbonilbis(2-fenildiazen) (PIN)

41

metilmetanamin)

tetrametildiazoksan (PIN; v. P-21.2.3.1;

diazoksan je nefunkcijski matični hidrid)

brombenzen) (PIN) benzenheksailheksakis(trimetilsilan)

✉

P-15.3.2.5.2 Kad uvjeti definirani u P

skupine (osim onih označenih sufiksima), tada se iste navode kao prefiksi ispred imena cijele

složenice. Ovim prefiksima dodjeljuju se najniži dostupni lokanti nakon prioriteta danog

glavnim karakterističnim skupinama i poveznim dvo

skupinama.

Primjeri:

4-klor-2,3’-metilendibenzonitril (PIN

(PIN)

2’,5

1-klor-1,1’-(etan-1,2-diil)bis(silan) (PIN) 2,2,2

(PIN)

P-15.3.2.5.3 Kad postoji izbor, lokanti bez izostavnika dodjeljuju se identičnoj matičnoj

strukturi sa supstituentima koji se prvi navode po alfanumeričkom redoslijedu.

Primjeri:

↑

Kad uvjeti definirani u P-15.3.2.5.1 nisu ispunjeni, a prisutne su supstitucijske


loženice. Ovim prefiksima dodjeljuju se najniži dostupni lokanti nakon prioriteta danog

glavnim karakterističnim skupinama i poveznim dvo- ili viševalentnim supstitucijskim

metilendibenzonitril (PIN) 4,6’-diklor-2,3’-(etan-1,2

2’,5-diklor-2,4’-oksidipiridin (PIN)

diil)bis(silan) (PIN) 2,2,2-trimetil-1,1’-disulfandiilbis(disilan)

ostoji izbor, lokanti bez izostavnika dodjeljuju se identičnoj matičnoj


42

15.3.2.5.1 nisu ispunjeni, a prisutne su supstitucijske


loženice. Ovim prefiksima dodjeljuju se najniži dostupni lokanti nakon prioriteta danog

ili viševalentnim supstitucijskim

1,2-diil)difenol

disulfandiilbis(disilan)

ostoji izbor, lokanti bez izostavnika dodjeljuju se identičnoj matičnoj


✉

3-brom-3’-klor-1,1’-metilendibenzen (PIN) 5

(PIN)

P-15.3.2.6 Kad je prisutno više od dvije matične strukture, izostavnici se koriste za

razlikovanje pojedinih lokanata identičnih matičnih struktura smještenih na jednom kraju

multiplicirajućeg supstituenta, a potom na drugom kraju, ako

Primjer:

2,2’,2”,2”’

(na jednom dušiku vezani su atomi s lokantima 2 i 2’, a na drugom 2” i 2”’)

N,N’-(etan

Ako postoji izbor, veći broj izostavnika d

koja ima višim brojem obilježeno mjesto pričvršćenja na pojedini kraj viševalentne

multiplikacijske supstitucijske skupine.

Primjer:

2,2”,3’,3”’-

[na jednom dušiku vezani su atomi s lokantima 2 i 3’ (3 > 2), a na drugom 2” i 3”’ (3 > 2)]

N,N’-(etan

P-15.3.3 Složenice vezane nesimetričnim supstitucijskim skupinama

↑

metilendibenzen (PIN) 5-brom-5’-fluor-2,2’-oksidibenzo

Kad je prisutno više od dvije matične strukture, izostavnici se koriste za


multiplicirajućeg supstituenta, a potom na drugom kraju, ako je potrebno.

2,2’,2”,2”’-(etan-1,2-diildinitrilo)tetraoctena kiselina


(etan-1,2-diil)bis[N-(karboksimetil)glicin] (PIN)

Ako postoji izbor, veći broj izostavnika dodjeljuje se lokantima identične matične strukture


multiplikacijske supstitucijske skupine.

-(etan-1,2-diildinitrilo)tetrapropanska kiselina

dušiku vezani su atomi s lokantima 2 i 3’ (3 > 2), a na drugom 2” i 3”’ (3 > 2)]

(etan-1,2-diil)bis[N-(2-karboksietil)alanin] (PIN)

Složenice vezane nesimetričnim supstitucijskim skupinama

43

oksidibenzojeva kiselina

Kad je prisutno više od dvije matične strukture, izostavnici se koriste za



odjeljuje se lokantima identične matične strukture


diildinitrilo)tetrapropanska kiselina

dušiku vezani su atomi s lokantima 2 i 3’ (3 > 2), a na drugom 2” i 3”’ (3 > 2)]

✉

Ova metoda uvodi dodatak nomenklaturi složenica kao

P-15.3.3.1 Multiplikacijska nomenklatura također može biti korištena za imenovanje

složenica identičnih matičnih struktura povezanih nesimetričnim supstitucijskim skupinama

pod uvjetom da sve matične strukure imaju identične lokante

skupinama navedenim kao sufiksi i supstitucijskim skupinama navedenim kao prefiksi. Ova

metoda identična je metodi opisanoj u P

izostavnika za mjesta pričvršćenja nesimetrične su

strukture navode se po rastućem redoslijedu lokanata nesimetrične supstitucijske skupine.

Primjeri:

1,1’-metanililidendicikloheksan (PIN) 1,1’

(PIN)

propan-1,2-diilbis(trimetilsilan) (PIN) 4,4’,4”

(PIN)

skupine]

P-15.3.3.2 Nesimetrične središnje supstitucijske skupine dopuštene su ako su tvorene iz

osnovne viševalentne supstitucijske skupine na koju su sljedne skupine pričvršćene

↑

Ova metoda uvodi dodatak nomenklaturi složenica kao što je ranije rečeno.

Multiplikacijska nomenklatura također može biti korištena za imenovanje


pod uvjetom da sve matične strukure imaju identične lokante dodjeljene karakterističnim


metoda identična je metodi opisanoj u P-15.3.2.1. Lokanti bez ili s jednim, dva ili više

izostavnika za mjesta pričvršćenja nesimetrične supstitucijske skupine na identične matične


metanililidendicikloheksan (PIN) 1,1’-(prop-1-en-1,3-diil)bis(4

diilbis(trimetilsilan) (PIN) 4,4’,4”-(etan-1,1,2-triil)tribenzojeva kiselina

[lokanti 4 i 4’ navedeni su uz lokant 1 supstitucijske

skupine (1 < 2), a lokant 4” uz lokant 2 supstitucijske

Nesimetrične središnje supstitucijske skupine dopuštene su ako su tvorene iz


44

što je ranije rečeno.

Multiplikacijska nomenklatura također može biti korištena za imenovanje


dodjeljene karakterističnim


15.3.2.1. Lokanti bez ili s jednim, dva ili više

pstitucijske skupine na identične matične


diil)bis(4-brombenzen)

triil)tribenzojeva kiselina

[lokanti 4 i 4’ navedeni su uz lokant 1 supstitucijske

skupine (1 < 2), a lokant 4” uz lokant 2 supstitucijske

Nesimetrične središnje supstitucijske skupine dopuštene su ako su tvorene iz


✉

identičnim vezama (jednostrukim ili višestrukim). Ne postoji ograničenje broja pojedinih

skupina na samom središnjem supstituentu koje se koriste za multipliciranje.

P-15.3.3.2.1 Primjeri dopuštenih nesimetričnih multiplikacijskih supstitucijskih skupina:

(1-kloretan-1,2-diil) (PIN)

P-15.3.3.2.2 Nedopuštene nesimetrične multiplikacijske supstitucijske skupine.

(a) Nesimetrične supstitucijske skupine koje se sastoje od dvije različite kompone

Primjeri: −CH

(b) Nesimetrične supstitucijske skupine u kojima terminalni atomi imaju različite redove veza.

Primjer:

(c) Nesimetrične višedijelne supstitucijske skupine.

Primjer:

P-15.3.4 Primjeri nedopuštenih multiplikacijskih imena:

2-(etilsulfanil)-1,1

(ne 1,1’-{[(2-

↑


a na samom središnjem supstituentu koje se koriste za multipliciranje.

Primjeri dopuštenih nesimetričnih multiplikacijskih supstitucijskih skupina:

diil) (PIN) [1,2,4-benzentriiltris(oksi)] (PIN)

(etan-1,1,2-triiltrinitrilo) (PIN)

Nedopuštene nesimetrične multiplikacijske supstitucijske skupine.

(a) Nesimetrične supstitucijske skupine koje se sastoje od dvije različite kompone

−CH2-OO− −CH2-NH−


edijelne supstitucijske skupine.

Primjeri nedopuštenih multiplikacijskih imena:

1,1-bis(propilsulfanil)eten (PIN; supstitucijsko ime)

-etilsulfanil)eten-1,1-diil]bis(sulfanil)}dipropan;

45


a na samom središnjem supstituentu koje se koriste za multipliciranje.

Primjeri dopuštenih nesimetričnih multiplikacijskih supstitucijskih skupina:

benzentriiltris(oksi)] (PIN)

Nedopuštene nesimetrične multiplikacijske supstitucijske skupine.

(a) Nesimetrične supstitucijske skupine koje se sastoje od dvije različite komponente.


bis(propilsulfanil)eten (PIN; supstitucijsko ime)

anil)}dipropan;

✉

multiplikacija alkana nije dozvoljena; v. P

2-fenil

(funkcionalnost izražena sufiksom seniornija je od multiplikacijskog imena

temeljenog na matičnom cikličkom ugljikovodiku)

P-15.3.5 Višestruko pojavljivanje identičnih matičnih struktura

Kad je više od dvije identične matične strukture prisutno u cijeloj strukturi, moraju se slijediti

sljedeća pravila. Preferirana IUPAC

su prisutna četiri prstena, od kojih su dva terminalna, u sustavu koji sadrži najmanje sedam

čvorova (v. P-52.5.3.2), a nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) koristi se kad su

zadovoljeni uvjeti za njenu uporabu (v. P

P-15.3.5.1 Maksimalan broj matičnih

Primjeri:

1,1’,1”-({[difenil(trifenilmetoksi)metil]sulfanil}metantriil)tribenzen (PIN)

↑

multiplikacija alkana nije dozvoljena; v. P-15.1.2.1)

fenil-N-(2-feniletil)etan-1-amin (PIN)


temeljenog na matičnom cikličkom ugljikovodiku)

pojavljivanje identičnih matičnih struktura


sljedeća pravila. Preferirana IUPAC-ova imena tvore se korištenjem fanske nomenklature kad

stena, od kojih su dva terminalna, u sustavu koji sadrži najmanje sedam

52.5.3.2), a nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) koristi se kad su

zadovoljeni uvjeti za njenu uporabu (v. P-15.4.3.2).

Maksimalan broj matičnih struktura mora biti izražen.

({[difenil(trifenilmetoksi)metil]sulfanil}metantriil)tribenzen (PIN)

46



ova imena tvore se korištenjem fanske nomenklature kad

stena, od kojih su dva terminalna, u sustavu koji sadrži najmanje sedam

52.5.3.2), a nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) koristi se kad su

({[difenil(trifenilmetoksi)metil]sulfanil}metantriil)tribenzen (PIN)

✉

3,3’-[furan-3,4

P-15.3.5.2 Kada se matična struktura javlja više od tri puta u cijeloj str

matične strukture koje se moraju multiplicirati one najbliže središnjoj jedinki multiplikacijske

supstitucijske skupine; ostale matične strukture supstituirane su multipliciranoj strukturi.

Primjeri:

1,1’-oksibis(3

2,4,6-trioksa-1,7(1),3,5(1,3)

3,3’-[etan-1,2-diilbis(oksi)]bis{4

2,5,7,10,12,15-heksaoksa

3,3’-[furan-3,4-diilbis(oksietan

↑

3,4-diilbis(oksietan-2,1-diiloksi)]difuran (PIN)

Kada se matična struktura javlja više od tri puta u cijeloj strukturi, tada su dvije



oksibis(3-fenoksibenzen) (multiplikacijsko ime)

1,7(1),3,5(1,3)-tetrabenzenaheptafan (PIN; fansko ime, v. P

diilbis(oksi)]bis{4-[2-(furan-3-iloksi)etoksi]furan} (multiplikacijsko ime)

heksaoksa-1,16(3),6,11(3,4)-tetrafuranaheksadek

(PIN; fansko ime, v. P-51.4)

diilbis(oksietan-2,1-diiloksi)]bis{4-[2-(furan-3-iloksi)etoksi]furan}

(multiplikacijsko ime)

47

diiloksi)]difuran (PIN)

ukturi, tada su dvije



tetrabenzenaheptafan (PIN; fansko ime, v. P-51.4)

iloksi)etoksi]furan} (multiplikacijsko ime)

tetrafuranaheksadekafan

iloksi)etoksi]furan}

✉ ↑ 48

2,5,7,10,12,15,17,20-oktaoksa-1,21(3),6,11,16,21(3,4)-pentafuranahenikozafan

(PIN; fansko ime, v. P-51.4)

P-15.4 Nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ - nomenklatura)

P-15.4.1 Opća pravila

P-15.4.1.1 Neodspojivi prefiksi, nazvani ‘a’ prefiksi, koriste se za označavanje zamjenjenih

skeletnih atoma u stanjima sa standardnom veznim brojem. U ovim preporukama, ti prefiksi

prikazani su u tablici 1.5.

Tablica 1.5 Prefiksi skeletne zamjene (‘a’ prefiksi)

Standardni vezni

brojevi 3 4 3 2 1

B bora C karba N aza O oksa F fluora

Al alumina Si sila P fosfa S tia Cl klora

Ga gala Ge germa As arsa Se selena Br broma

In inda Sn stana Sb stiba Te telura I joda

Tl tala Pb plumba Bi bizma Po polona At astata

P-15.4.1.2 U svrhu imenovanja i brojanja, primjenjuje se sljedeći opadajući redoslijed

važnosti: F > Cl > Br > I > At > O > S > Se > Te > Po > N > P > As > Sb > Bi > C > Si > Ge

> Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.

P-15.4.1.3 Imena se tvore navođenjem ‘a’ izraza (v. tablicu 1.5) kao prefiksima matične

strukture s jednakim brojem skeletnih atoma u redoslijedu danom u P-15.4.1.2. Numerički

prefiksi ‘di’, ‘tri’, ‘tetra’, itd. se koriste za označavanje višestrukosti identičnog zamjenskog

atoma. Završno slovo ‘a’ u ‘a’ izrazu i završna slova ‘a’ i ‘i’ u multiplicirajućim prefiksima se

ne izbacuju ako iza njih slijedi samoglasnik.

✉

P-15.4.1.4 Brojanje se prvo temelji na

strukturi, a potom se niži lokanti dodjeljuju na bazi važnosti redoslijeda ‘a’ prefikasa danog u

P-15.4.1.2. Nakon što je strukturi modificiranoj prefiksima skeletne zamjene (‘a’ prefiksima)

dodjeljeno novo ime i pravilno pobrojani atomi, ona se smatra novim matičnim hidridom.

P-15.4.1.5 Simbol λn se koristi za opisivanje heteroatoma koji imaju nestandardne vezne

brojeve. Prilikom imenovanja, on se stavlja neposredno poslije lokanta (bez umetanja

spojnice) označavajući određeni heteroatom.

Primjer:

P-15.4.1.6 Izvedenice prefikasa skeletne zamjene koriste se za označavanje anionskih i

kationskih heteroatoma.

Primjeri:

−P−−

fosfanida (PIN) boranuida (PIN) sulfanuida (PIN)

−N+− −I

azanilia (PIN) jodonia (PIN)

Ovi prefiksi se koriste kad je nomenklatura skeletne zamjene preporučena za ionske matične

strukture (v. P-73.4).

P-15.4.2 Nomenklatura skeletne zamjene za prstene i sustave prstenova

Nomenklatura skeletne zamj

sustava prstenova. Takvi prsteni i sustavi prstenova se međusobno razlikuju po primjeni općih

pravila za imenovanje i numeriranje matičnog hidrida. Stoga su ovi prsteni i sustavi prstenova

↑

Brojanje se prvo temelji na brojanju atoma u acikličkoj ili cikličkoj matičnoj


15.4.1.2. Nakon što je strukturi modificiranoj prefiksima skeletne zamjene (‘a’ prefiksima)

vo ime i pravilno pobrojani atomi, ona se smatra novim matičnim hidridom.

se koristi za opisivanje heteroatoma koji imaju nestandardne vezne


) označavajući određeni heteroatom.

6λ5-fosfaspiro[4.5]dekan (PIN)

Izvedenice prefikasa skeletne zamjene koriste se za označavanje anionskih i

−


− −I+−

azanilia (PIN) jodonia (PIN)


Nomenklatura skeletne zamjene za prstene i sustave prstenova

Nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) koristi se za mijenjanje prstenova i



49

brojanju atoma u acikličkoj ili cikličkoj matičnoj


15.4.1.2. Nakon što je strukturi modificiranoj prefiksima skeletne zamjene (‘a’ prefiksima)

vo ime i pravilno pobrojani atomi, ona se smatra novim matičnim hidridom.

se koristi za opisivanje heteroatoma koji imaju nestandardne vezne


Izvedenice prefikasa skeletne zamjene koriste se za označavanje anionskih i


λ4-sulfanida

ili −S+=

tionia (PIN)


ene (‘a’ nomenklatura) koristi se za mijenjanje prstenova i



✉

opisani na kraju svakog poglavlja koje opisuje imenovanje i numeriranje prije nego li se izvrši

operacija zamjene:

(a) cikloalkani s više od deset skeletnih ugljikovih atoma (v. P

(b) di- i policikloalkani von Baeyerovog tipa (v. P

(c) spiro spojevi (v. P-24.2.4),

(d) fuzijski sustavi (v. P-25.5.1),

(e) fanski matični hidridi (v. P

(f) fulereni (v. P-27).

P-15.4.3 Nomenklatura skeletne zamjene za lance

Velika modifikacija pravila C

nomenklaturi) koja se primjenjuje na lance. U ovim preporukama, nomenklatura skeletne

zamjene stvara novi aciklički matični hidrid čije je numeriranje fiksno kao što je kod

prstenova i sustava prstenova. Naknadno se sufiksi, nastavci i prefiksi dodavaju imenu

skladu s ovim fiksnim numeriranjem.

P-15.4.3.1 Tvorba imena

P-15.4.3.1.1 Imena se tvore smještanjem ‘a’ prefikasa ispred imena nerazgranate matične

strukture poredanih u skladu s njihovom važnosti redoslijeda (v. P

prefiksi ‘di’, ‘tri’, ‘tetra’, itd. označavaju višestrukost identičnih heteroatoma, dok se

lokantima označavaju njihovi položaji.

Nerazgranati lanci se kontinuirano numeriraju od jednog prema drugom kraju tako da daju

najniži set lokanata za heteroatome, gledane z

postoji izbor, prvi se navode heteroatomi koji su važniji u redoslijedu danom u P

Primjeri:

(set lokanat 2,4,6,8 je niži od seta 3,5,7,9)

↑

na kraju svakog poglavlja koje opisuje imenovanje i numeriranje prije nego li se izvrši

(a) cikloalkani s više od deset skeletnih ugljikovih atoma (v. P-22.2.3),

i policikloalkani von Baeyerovog tipa (v. P-23.2),

24.2.4),

25.5.1),

(e) fanski matični hidridi (v. P-26.5),

Nomenklatura skeletne zamjene za lance

Velika modifikacija pravila C-0.6 je napravljena u nomenklaturi skeletne zamjene (‘a’

enklaturi) koja se primjenjuje na lance. U ovim preporukama, nomenklatura skeletne


prstenova i sustava prstenova. Naknadno se sufiksi, nastavci i prefiksi dodavaju imenu

skladu s ovim fiksnim numeriranjem.

Imena se tvore smještanjem ‘a’ prefikasa ispred imena nerazgranate matične

strukture poredanih u skladu s njihovom važnosti redoslijeda (v. P-15.4.1.2). Multiplicirajući

‘di’, ‘tri’, ‘tetra’, itd. označavaju višestrukost identičnih heteroatoma, dok se

lokantima označavaju njihovi položaji.


najniži set lokanata za heteroatome, gledane zajedno kao set i bez obzira na vrstu, a ako

postoji izbor, prvi se navode heteroatomi koji su važniji u redoslijedu danom u P

8-tia-2,4,6-trisiladekan (PIN)

(set lokanat 2,4,6,8 je niži od seta 3,5,7,9)

50

na kraju svakog poglavlja koje opisuje imenovanje i numeriranje prije nego li se izvrši

0.6 je napravljena u nomenklaturi skeletne zamjene (‘a’

enklaturi) koja se primjenjuje na lance. U ovim preporukama, nomenklatura skeletne


prstenova i sustava prstenova. Naknadno se sufiksi, nastavci i prefiksi dodavaju imenu u

Imena se tvore smještanjem ‘a’ prefikasa ispred imena nerazgranate matične

15.4.1.2). Multiplicirajući

‘di’, ‘tri’, ‘tetra’, itd. označavaju višestrukost identičnih heteroatoma, dok se


ajedno kao set i bez obzira na vrstu, a ako

postoji izbor, prvi se navode heteroatomi koji su važniji u redoslijedu danom u P-15.4.1.2.

✉

(set lokanata za heteroatome je identičan

stoga se niži lokant dodjeljuje za O, a ne Si)

P-15.4.3.1.2 Slobodne valencije supstitucijskih skupina dobivaju lokante prema fiksnom

brojanju u heterolancu.

Primjeri:

(Pazi: ‘dekan

P-15.4.3.1.3 Karakteristične skupine koje se navode kao sufiks imaju lokante u skladu s

fiksnim numeriranjem heterolanca.

Primjeri:

2,4,6,8

2,4,6,8

↑

2-oksa-4,6,8-trisilanonan (PIN)

(set lokanata za heteroatome je identičan - 2,4,6,8;

stoga se niži lokant dodjeljuje za O, a ne Si)

Slobodne valencije supstitucijskih skupina dobivaju lokante prema fiksnom

2,4,6,8-tetrasiladekan-10-il (PIN)

(Pazi: ‘dekan-10-il’ ne ‘dec-10-il’)

2,4,6,8-tetrasiladekan-5-il (PIN)

Karakteristične skupine koje se navode kao sufiks imaju lokante u skladu s

fiksnim numeriranjem heterolanca.

2,4,6,8-tetrasilanonanska kiselina (PIN)

(lokant 1 se ne piše)

2,4,6,8-tetrasiladekan-10-ol (PIN)

2,4,6,8-tetrasiladekan-10-ska kiselina (PIN)

51

Slobodne valencije supstitucijskih skupina dobivaju lokante prema fiksnom

Karakteristične skupine koje se navode kao sufiks imaju lokante u skladu s

✉

P-15.4.3.1.4 Dvostrukim i trostrukim vezama se dodjeljuju lokanti u skladu s fiksnim

numeriranjem heterolanca, a ako postoji dvojba, u skladu s općim

veze (v. P-31.1.2).

Primjer:

P-15.4.3.1.5 Heteroatomi s nestandardnom valencijom

(a) Nestandardni vezni broj neutralnog skeletnog heteroatoma u matičnom hidridu se

označava simbolom λn, gdje je ‘n’ vezni broj na odgovarajućem lokantu.

Primjer:

2,5,8

(O je prioritetniji od S za niži lokant)

(b) Kad postoji izbor, niži lokanti se dodjeljuje heteroatomima s višim veznim brojem.

Primjer:

P-15.4.3.1.6 Upotreba anionskih i kationskih prefiksa skeletne zamjene (‘a’ prefiksi) opisana

je u P-72.4 i P-73.4.

P-15.4.3.2 Opći uvjeti za upotrebu nomenklature skeletne zamjene (‘a’ nomenklature)

Nomenklatura skeletne zamjene se koristi umjest

nomenklature kad su ispunjeni sljedeći uvjeti.

↑

Dvostrukim i trostrukim vezama se dodjeljuju lokanti u skladu s fiksnim

numeriranjem heterolanca, a ako postoji dvojba, u skladu s općim prioritetima za višestruke

2,4,6,8-tetrasiladec-9-en (PIN)

Heteroatomi s nestandardnom valencijom


e ‘n’ vezni broj na odgovarajućem lokantu.

2,5,8-trioksa-11λ4-tiadodekan (PIN)

(O je prioritetniji od S za niži lokant)


2λ4,5,8,11-tetratiadodekan (PIN)

Upotreba anionskih i kationskih prefiksa skeletne zamjene (‘a’ prefiksi) opisana

Opći uvjeti za upotrebu nomenklature skeletne zamjene (‘a’ nomenklature)

Nomenklatura skeletne zamjene se koristi umjesto supstitucijske ili multiplikacijske

nomenklature kad su ispunjeni sljedeći uvjeti.

52

Dvostrukim i trostrukim vezama se dodjeljuju lokanti u skladu s fiksnim

prioritetima za višestruke



Upotreba anionskih i kationskih prefiksa skeletne zamjene (‘a’ prefiksi) opisana

Opći uvjeti za upotrebu nomenklature skeletne zamjene (‘a’ nomenklature)

o supstitucijske ili multiplikacijske

✉

P-15.4.3.2.1 Nomenklatura skeletne zamjene se mora upotrijebiti kad su najmanje četiri

heteroatoma ili heterojedinice prisutne u nerazgranatom lancu s najmanje jednim ugl

atomom i kad pritom nijedan heteroatom ne tvori cijelu glavnu karakterističnu skupinu spoja

ili njezin dio. Heterojedinica je set heteroatoma s vlastitim imenom kao što su:

disulfandiil; −SiH2OSiH2− disiloksan

−OSO− koje predstavljaju tri uzastopne jedinice: oksisilandiiloksi i oksisulfandiiloksi.

Kiseline kao što su ugljična ili fosforna, arsenska ili antimonska kiselina, ne smatraju se

heterojedinicama kad predstavljaju matični spoj ili gla

karakteristične skupine koja ima veću važnost te se navodi kao sufiks, skupina

P(O)(OCH3)–O– sastoji se od tri jedinice (v. treći primjer).

Primjeri:

1-amino-

6,11-dioksa-3,14-ditia-2,4,7,10,13,15

(aciklički dioil-difluorid ima prednost pred multipliciranim karbamoil

4-etoksi-N,N,N-trimetil

↑

Nomenklatura skeletne zamjene se mora upotrijebiti kad su najmanje četiri

heteroatoma ili heterojedinice prisutne u nerazgranatom lancu s najmanje jednim ugl


ili njezin dio. Heterojedinica je set heteroatoma s vlastitim imenom kao što su:

− disiloksan-1,3-diil; −SOS− ditioksandiil; ali ne i



heterojedinicama kad predstavljaju matični spoj ili glavnu skupinu. U prisutnosti

karakteristične skupine koja ima veću važnost te se navodi kao sufiks, skupina

sastoji se od tri jedinice (v. treći primjer).

-13-oksa-3,6,9-triazahenikozan-11-ol (PIN)

2,4,7,10,13,15-heksaazaheksadeka-7,9-diendioil

difluorid ima prednost pred multipliciranim karbamoil

trimetil-3,5,8-trioksa-4-fosfadekan-10-aminijev (PIN)

53

Nomenklatura skeletne zamjene se mora upotrijebiti kad su najmanje četiri

heteroatoma ili heterojedinice prisutne u nerazgranatom lancu s najmanje jednim ugljikovim


ili njezin dio. Heterojedinica je set heteroatoma s vlastitim imenom kao što su: −SS−

i ne i −OSiH2O− ili



vnu skupinu. U prisutnosti

karakteristične skupine koja ima veću važnost te se navodi kao sufiks, skupina –O–

-difluorid (PIN)

difluorid ima prednost pred multipliciranim karbamoil-difluoridom)

aminijev (PIN)

✉

7-cijano-3-metil-

1,1′-(etan

(ne 2,3,4,7,8,9-heksatiadekan jer je trisulfan (HS

te stoga ne smije biti imenovan kao heterojedinica)

(tert-butilperoksi)dimetilsilil

(ne 3,4,6-trioksa-5-silaoktan

−OO− i −Si−; glavna karakteristi

metil

(ne 2,4,6-trioksa-3λ5

ester te stoga ostaje samo jedna heterojedinica,

P-15.4.3.2.2 Jednak broj karakterističkih skupina koje bi bile izražene sufiksima u

supstitucijskim imenima mora biti prisutan i u imenima skeletne zamjene (‘a’ nomenklature).

Primjeri:

↑

-4-okso-2,5-dioksa-3,6-diazaokt-6-en-8-amid (PIN)

(etan-1,2-diil)bis(3-metiltrisulfan) (PIN)

heksatiadekan jer je trisulfan (HS-S-SH) matični hidrid

te stoga ne smije biti imenovan kao heterojedinica)

butilperoksi)dimetilsilil-propanoat (PIN)

silaoktan-7-on jer su prisutne samo dvije heterojedinice:

−OO− i −Si−; glavna karakteristična skupina je ester te je −O− njezin sastavni dio)

metil-metoksimetil-fosfonat (PIN) 5-fosfaheptan-3-on jer je glavna karakteristična skupina

ester te stoga ostaje samo jedna heterojedinica, −O−)

Jednak broj karakterističkih skupina koje bi bile izražene sufiksima u


54

amid (PIN)

SH) matični hidrid

on jer su prisutne samo dvije heterojedinice:

−O− njezin sastavni dio)

teristična skupina

Jednak broj karakterističkih skupina koje bi bile izražene sufiksima u


✉

9-imino-2,8,10,16

(diimidamid je glavna karakteristična skupina)

16-amino-N-(14-amino

[amid kao glavna karakteristična skupina je važnij

kako su četiri heteroatoma prisutna i u

nomenklaturi skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturi)]

↑

2,8,10,16-tetraazaheptadekandiimidamid (PIN)

(diimidamid je glavna karakteristična skupina)

amino-3,6,9,12-tetraazatetradekan-1-il)-2,5,8,11,14

pentaazaheksadekanamid (PIN)

[amid kao glavna karakteristična skupina je važnija od ureje (ugljičnog diamida) i od amina;

kako su četiri heteroatoma prisutna i u N-supstituentu, on mora također biti imenovan po

nomenklaturi skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturi)]

55

tetraazaheptadekandiimidamid (PIN)

2,5,8,11,14-

a od ureje (ugljičnog diamida) i od amina;

supstituentu, on mora također biti imenovan po

✉

13-amino-N-(2-{2-[(2

2,5,8,11


kako su samo tri heteroatoma prisutna u

biti imenovan po supstitucijskoj nomenklaturi]

metil-7,14,2

3,10,17,24

(ester je seniorniji od amida i ketona)

P-15.4.3.2.3 Lanac mora završavati atomom ugljika (C) ili jednim od sljedećih heteroatoma:

P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, A

Primjer:

2

Poglavlje 2 Matični hidridi

P-21.2.3.1 Heterogeni matični hidridi sastavljeni od naizmjeničnih heteroatoma, tj. [a(ba)

hidridi

Spojevi koji sadrže nerazgranati lanac naizmjeničnih atoma i

atoma elementa koji se javlja kasnije u nizu seniornosti F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N

> P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl imenuju se sukcesivnim

navođenjem:

- multiplicirajućeg prefiksa koji o

↑

[(2-{[2-(2-aminoetil)amino]etil}amino)etil]amino}etil)

2,5,8,11-tetraazatridekanamid (PIN)


kako su samo tri heteroatoma prisutna u N-supstituentu, on mora

biti imenovan po supstitucijskoj nomenklaturi]

7,14,21,28-tetrakis(acetamido)-2,9,16,23-tetraokso

3,10,17,24-tetraazatriakontan-30-oat (PIN)

(ester je seniorniji od amida i ketona)

Lanac mora završavati atomom ugljika (C) ili jednim od sljedećih heteroatoma:

P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In ili Tl.

2-oksa-4-tia-1,5-disilapentan (PIN)

Heterogeni matični hidridi sastavljeni od naizmjeničnih heteroatoma, tj. [a(ba)

Spojevi koji sadrže nerazgranati lanac naizmjeničnih atoma i završavaju s dva identična



multiplicirajućeg prefiksa koji označava broj atoma terminalnog (krajnjeg) elementa;

56

aminoetil)amino]etil}amino)etil]amino}etil)-


supstituentu, on mora

tetraokso-

Lanac mora završavati atomom ugljika (C) ili jednim od sljedećih heteroatoma:

Heterogeni matični hidridi sastavljeni od naizmjeničnih heteroatoma, tj. [a(ba)n]

završavaju s dva identična



značava broj atoma terminalnog (krajnjeg) elementa;

✉

- ‘a’ izraza tog elementa;

- ‘a’ izraza drugog elementa u lancu;

- nastavka ‘an’.

Završno slovo ‘a’ u ‘a’ izrazu se briše kad iza njega slijedi samoglasnik; završni samoglasnik

brojčanog prefiksa se ne briše čak i kad iza njega ‘a’ izraz počinje istim samoglasnikom. Kad

su u molekuli prisutni atomi dušika, tada imena amina mogu biti uzeta u obzir kao

alternativna imena, no nisu preporučana.

Ovi matični hidridi imaju prednost pri odabiru preferiranih imena,

imenovanje spojeva koji sadrže ugljik, tj. oni su predodabrana imena.

Primjeri:

tetrastanoksan tetraarsazan

(predodabrano ime; v. P

disilazan (predodabrano ime; v. P

P-22.2 Heteromonociklički matični hidridi

P-22.2.1 Zadržana imena i imena izvedenih halkogenih analoga

Zadržana imena navedena su u tablici 2.2. Ime ‘piran’ može se modificirati funkcijskom

zamjenom kako bi se stvorila imena halkogenih analoga.

Tablica 2.2 Zadržana imena mankudnih heteromonocikličkih matičnih hidrida

furan (PIN) imidazol (PIN)

↑

‘a’ izraza drugog elementa u lancu;


iše čak i kad iza njega ‘a’ izraz počinje istim samoglasnikom. Kad


alternativna imena, no nisu preporučana.

Ovi matični hidridi imaju prednost pri odabiru preferiranih imena, dok god se koriste za

imenovanje spojeva koji sadrže ugljik, tj. oni su predodabrana imena.


abrano ime; v. P-12.2) (predodabrano ime; v. P

disilazan (predodabrano ime; v. P-12.2)

(ne N-sililsilanamin)

Heteromonociklički matični hidridi

Zadržana imena i imena izvedenih halkogenih analoga

na navedena su u tablici 2.2. Ime ‘piran’ može se modificirati funkcijskom

zamjenom kako bi se stvorila imena halkogenih analoga.



(1H izomer je prikazan)

57


iše čak i kad iza njega ‘a’ izraz počinje istim samoglasnikom. Kad


dok god se koriste za


12.2) (predodabrano ime; v. P-12.2)

na navedena su u tablici 2.2. Ime ‘piran’ može se modificirati funkcijskom



izomer je prikazan)

✉

izotiazol izoksazol

1,2-tiazol (PIN) 1,2

oksazol piran (2

1,3-oksazol (PIN) tiopiran (S umjesto

pirazin (PIN) pirazol (PIN)

piridazin (PIN) piridin (PIN)

pirimidin (PIN) pirol (PIN)

↑

izotiazol izoksazol

tiazol (PIN) 1,2-oksazol (PIN)

oksazol piran (2H izomer je prikazan) (PIN)

oksazol (PIN) tiopiran (S umjesto

selenopiran (Se umjesto O) (PIN)

teluropiran (Te umjesto O) (PIN)






58

izotiazol izoksazol

oksazol (PIN)

izomer je prikazan) (PIN)

oksazol (PIN) tiopiran (S umjesto O) (PIN)

selenopiran (Se umjesto O) (PIN)

teluropiran (Te umjesto O) (PIN)


izomer je prikazan)



izomer je prikazan)

✉

selenofen (PIN) telurofen (PIN)

tiazol tiofen (PIN

1,3-tiazol (PIN)

Tablica 2.3 Zadržana imena zasićenih heteromonocikličkih matičnih hidrida

korištena kao preferirana imena te u općoj nomenklaturi

pirolidin (PIN) morfolin (PIN)

piperazin (PIN) piperidin (PIN)

pirazolidin (PIN) imidazolidin (PIN)

↑


tiazol tiofen (PIN

tiazol (PIN)



olidin (PIN) morfolin (PIN)

tiomorfolin (S umjesto O) (PIN)

selenomorfolin (Se umjesto O) (PIN)

teluromorfolin (Te umjesto O) (PIN)

erazin (PIN) piperidin (PIN)


59


tiazol tiofen (PIN)



olidin (PIN) morfolin (PIN)

tiomorfolin (S umjesto O) (PIN)

selenomorfolin (Se umjesto O) (PIN)

teluromorfolin (Te umjesto O) (PIN)

erazin (PIN) piperidin (PIN)


✉ ↑ 60

P-22.2.2 Monocikli s 3 do 10 članova u prstenu (Hantzsch-Widmanova imena)

Monociklički spojevi koji nemaju više od deset članova te sadrže jedan ili više heteroatoma

imenuju se koristeći prošireni Hantzsch-Widmanov sustav. Homogeni heteromonocikli imaju

predodabrana imena (v. P-12.2).

Elementi aluminij, galij, indij i talij odsad su uključeni u preporučeni Hantzsch-Widmanov

sustav, dok je živa isključena.

P-22.2.2.1 Tvorba i brojanje u Hantzsch-Widmanovim imenima

P-22.2.2.1.1 Hantzsch-Widmanova imena tvore se kombiniranjem ‘a’ prefiksa za

heteroatom(e) (tablica 2.4) sa stemom koji ukazuje na veličinu prstena i stupanj hidrogenacije

(tablica 2.5). Samoglasnici između ‘a’ prefikasa te između ‘a’ prefiksa i stema se brišu.

Nezasićeni spojevi su oni koji imaju maksimalan broj nekumulativnih dvostrukih veza

(mankudni spojevi) te najmanje jednu dvostruku vezu. Prisutnost jednog heteroatoma

određuje početak brojanja u monocikličkom spoju; heteroatomu se dodjeljuje lokant ‘1’.

Hantzsch-Widmanova imena su preferirana IUPAC-ova imena za nezasićene i zasićene

spojeve. Hantzsch-Widmanova imena su predodabrana imena za homogene heteromonocikle

koji nisu ugljikovodici (v. P-22.2.5).

Tablica 2.4 Hantzsch-Widmanov sustav prefikasa (po opadajućem redoslijedu važnosti)

Element Vezni broj (valencija)

Prefiks Element Vezni broj (valencija)

Prefiks

fluor 1 fluora antimon 3 stiba

klor 1 klora bizmut 3 bizma

brom 1 broma silicij 4 sila

jod 1 joda germanij 4 germa

kisik 2 oksa kositar 4 stana

sumpor 2 tia olovo 4 plumba

selenij 2 selena bor 3 bora

telurij 2 telura aluminij 3 aluma1

✉

dušik 3 aza

fosfor 3 fosfa

arsen 3 arsa 1 Usporedi s tablicom 1.5.

Tablica 2.5 Hantzsch

Veličina prstena

3

4

5

6A (O, S, Se, Te; Bi)

6B (N; Si, Ge, Sn, Pb)

6C (F, Cl, Br, I; P, As, Sb; B, Al, Ga, In, Tl)

Primjeri:

tiepin (PIN) oksokan (PIN)

P-22.2.2.1.2 Višestrukost pojedinog heteroato

‘di’, ‘tri’, ‘tetra’ itd. koji se smješta ispred odgovarajućeg ‘a’ izraza. Posljednje slovo

multiplicirajućeg prefiksa se ne briše ako se nalazi ispred samoglasnika. Najniži mogući

lokanti dodjeljuju se heteroatom

se navode ispred imena, tj. ispred ‘a’ izraza i bilo kojeg njima prethodećeg brojčanog prefiksa.

Primjeri:

↑

(ne alumina)

galij 3 gala

fosfa indij 3 indiga1

(ne inda)

talij 3 tala

Tablica 2.5 Hantzsch-Widmanov sustav stemova

Nezasićeni Zasićeni Veličina prstena

Nezasićeni

iren/irin iran/iridin 7

et etan/etidin 8

ol olan/olidin 9

in an 10

in inan

inin inan


Višestrukost pojedinog heteroatoma označava se multiplicirajućim prefiksom



lokanti dodjeljuju se heteroatomima; lokant ‘1’ dodjeljuje se jednom od heteroatoma. Lokanti


61

Nezasićeni Zasićeni

epin epan

ocin okan

onin onan

ecin ekan


ma označava se multiplicirajućim prefiksom



ima; lokant ‘1’ dodjeljuje se jednom od heteroatoma. Lokanti


✉

1,5-diazocin (PIN

P-22.2.2.1.3 Ako se dva ili više različitih heteroatoma nalaze u istom imenu, njihov redoslijed

navođenja slijedi niz: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In,

Tl. Lokant ‘1’ dodjeljuje se heteroatomu koji se nalazi ranije u nizu važnosti navođenja ‘a’

prefikasa. Brojanje se nastavlja tako da se heteroatomima dodijele najniži mogući lokanti

gledanim zajedno kao set po rastućem brojčanom redoslijedu. Lokanti se navod

imena, po redoslijedu navođenja ‘a’ prefikasa.

Primjeri:

1,3-tiazol (PIN) 1,2

1,2,6-oksaditiepan (PIN) 1,6,2

(ne 1,3,7-oksaditiepan; (ne 1,3,4

set lokanata ‘1,2,6 ‘ je 1,3,7

niži od seta ‘1,3,7’) 1,6,5

Ako postoji daljni izbor, najniži lokanti dodjeljuju se heteroatomima po redoslijedu kojim se

nalaze u nizu seniornosti (v. tablicu 2.4).

Primjer:

↑

diazocin (PIN) 1,3-dioksolan (PIN)

Ako se dva ili više različitih heteroatoma nalaze u istom imenu, njihov redoslijed


Lokant ‘1’ dodjeljuje se heteroatomu koji se nalazi ranije u nizu važnosti navođenja ‘a’


gledanim zajedno kao set po rastućem brojčanom redoslijedu. Lokanti se navod

imena, po redoslijedu navođenja ‘a’ prefikasa.

tiazol (PIN) 1,2-oksatiolan (PIN)

oksaditiepan (PIN) 1,6,2-dioksazepan (PIN)

oksaditiepan; (ne 1,3,4-dioksazepan ni

1,2,6 ‘ je 1,3,7-dioksazepan ni

niži od seta ‘1,3,7’) 1,6,5-dioksazepan; set lokanata

‘1,2,6’ je niži od setova ‘1,3,4’,

‘1,3,7’ i ‘1,5,6’)


nalaze u nizu seniornosti (v. tablicu 2.4).

62

dioksolan (PIN)

Ako se dva ili više različitih heteroatoma nalaze u istom imenu, njihov redoslijed


Lokant ‘1’ dodjeljuje se heteroatomu koji se nalazi ranije u nizu važnosti navođenja ‘a’


gledanim zajedno kao set po rastućem brojčanom redoslijedu. Lokanti se navode na početku

oksatiolan (PIN)

dioksazepan (PIN)

dioksazepan ni

dioksazepan ni

dioksazepan; set lokanata

‘1,2,6’ je niži od setova ‘1,3,4’,

‘1,3,7’ i ‘1,5,6’)


✉

P-22.2.2.1.4 Indicirani vodik

Nakon što je prstenu dodijeljen maksimalan broj nekumulativnih dvostrukih veza, tada se

indiciranim simbolom vodika

je povezan sa susjednim atomima prstena samo jednostrukom vezom te nosi jedan ili više

atoma vodika. Ako postoji dvojba, takvi atomi prstena dobivaju niže lokante.

Primjeri:

1H-azepin (PIN) 1

P-22.2.2.1.5 Odabir Hantzsch-

Kao što je vidljivo u tablici 2.5, dva stema su preporučena za mankudne tročlane pr

zasićene prstene s 3, 4 i 5 članova. Oni se koriste na sljedeći način:

(a) Stem ‘irin’ upotrebljava se umjesto ‘iren’ za prstenove koji sadrže samo dušik; u

suprotnom se koristi stem ‘iren’.

Primjeri:

1H-azirin (PIN) oksiren (PIN) oksaziren (PIN)

(b) Stemovi ‘iridin’, ‘etidin’ i ‘olidin’ koriste se kad su u prstenu prisutni atomi dušika; u

suprotnom se koriste odgovarajući ‘an’ stemovi.

↑

1,2,5-oksazafosfol (PIN)

(ne 1,5,2-oksazafosfol; N ima

prioritet nad P za niži lokant)


indiciranim simbolom vodika H označava bilo koji atom prstena s redom veze tri ili više koji



azepin (PIN) 1H-fosfol (PIN) 2H-1,3-

-Widmanovih imena za prstene s 3, 4 ili 5 atoma

Kao što je vidljivo u tablici 2.5, dva stema su preporučena za mankudne tročlane pr

zasićene prstene s 3, 4 i 5 članova. Oni se koriste na sljedeći način:


suprotnom se koristi stem ‘iren’.

azirin (PIN) oksiren (PIN) oksaziren (PIN)


suprotnom se koriste odgovarajući ‘an’ stemovi.

63


redom veze tri ili više koji



-dioksol (PIN)

Widmanovih imena za prstene s 3, 4 ili 5 atoma

Kao što je vidljivo u tablici 2.5, dva stema su preporučena za mankudne tročlane prstenove i


azirin (PIN) oksiren (PIN) oksaziren (PIN)


✉

Primjeri:

oksetan (PIN) azetidin (PIN)

1,2-oksafosfolan (PIN)

pentaazolidin (predodabrano ime, v. P

P-22.2.2.1.6 Odabir Hantzsch-

Odabir stema za šesteročlane prstenove ovisi o najmanje važnom heteroatomu u prstenu, tj.

heteroatomu čije ime direktno prethodi nastavku. Heteroatomi su podijeljeni u tri skupine, A,

B i C, pri čemu svakoj skupini odgovara stem za nezasićeni i zasićeni spoj (tablica 2.5). Stem

se odabire u skladu sa skupinom kojoj pripada najmanje važan heteroatom.

Primjeri:

1,4-dioksin (PIN)

1,3,5-triazin (PIN) 1,3

↑


oksafosfolan (PIN) 1,2,3-oksatiazolidin (PIN)

pentaazolidin (predodabrano ime, v. P-12.2)

-Widmanovih imena za šesteročlane prstenove



emu svakoj skupini odgovara stem za nezasićeni i zasićeni spoj (tablica 2.5). Stem


dioksin (PIN) 1,3-tiaselenan (PIN)

triazin (PIN) 1,3-oksazinan (PIN)

64


oksatiazolidin (PIN)

Widmanovih imena za šesteročlane prstenove



emu svakoj skupini odgovara stem za nezasićeni i zasićeni spoj (tablica 2.5). Stem


tiaselenan (PIN)

oksazinan (PIN)

✉

1,3,5-trifosfinin (PIN) 1,3

1,3,5,2,4,6-trifosfatriborinin 1,3,5,2,4,6

(predodabrano ime, v. P

P-29.2 Opća metodologija imenovanja supstitucijskih skupina

Prisutnost slobodnih valencija, formalno dobivenih oduzimanjem jednog ili više atoma vodika

matičnom hidridu, označava s

prefiksima koji naznačavaju broj slobodnih valencija; najniži lokanti dodjeljuju se svim

slobodnim valencijama gledanim zajedno kao set, a zatim po redoslijedu ‘il’, ‘iliden’ te

‘ilidin’. U imenima sufiksi se navode redom ‘il’, ‘iliden’ pa ‘ilidin’. U ovim preporukama,

sufiksi ‘iliden’ i ‘ilidin’ koriste se jedino za označavanje pričvršćenosti supstituenta na

matični hidrid ili matični supstituent dvostrukom tj. trostrukom vezom.

jednovalentno dvovalentno

-il -diil

-iliden

↑

trifosfinin (PIN) 1,3-oksarsinan (PIN)

heksasilinan

(predodabrano ime, v. P-12.2)

trifosfatriborinin 1,3,5,2,4,6-trifosfatriborinan

(predodabrano ime, v. P-12.2) (predodabrano ime, v. P

Opća metodologija imenovanja supstitucijskih skupina


matičnom hidridu, označava se sufiksima ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’, zajedno s multiplicirajućim



imenima sufiksi se navode redom ‘il’, ‘iliden’ pa ‘ilidin’. U ovim preporukama,


matični hidrid ili matični supstituent dvostrukom tj. trostrukom vezom.

trovalentno četverovalentno itd.

-triil -tetrail

-ilidin -ililidin itd.

-ililiden -diiliden

65

oksarsinan (PIN)

trifosfatriborinan

12.2) (predodabrano ime, v. P-12.2)


e sufiksima ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’, zajedno s multiplicirajućim



imenima sufiksi se navode redom ‘il’, ‘iliden’ pa ‘ilidin’. U ovim preporukama,


✉

Sustavna imena tvore se korištenjem sufiksa ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’ prema dvjema sljedećim

metodama:

P-29.2.1 Specifična metoda

Sufiksi ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’ zamjenjuju završno ‘an’ u imenu matičnog hidrida. Atom sa

slobodnom valencijom završava lanac i uvijek ima lokant ‘1’ koji se ne piše u imenu. Ova

metoda je preporučljiva samo za zasićene acikli

supstitucijske skupine te za mononuklearne hidride silicija, germanija, kositra i olova.

Specifična metoda više se ne primjenjuje za bor.

Primjeri:

CH3− metil (PIN)

SiH3− silil (PIN)

CH2= metiliden (PIN)

P-29.2.2 Opća metoda

Bilo koji od sufiksa ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’ dodaje se imenu matičnog hidrida. Lokanti za atome

sa slobodnim valencijama moraju biti što niži koliko je moguće u skladu s bilo kojim

dogovorenim brojanjem u matičnom hidridu, te se osim za mononuklearne matične hidride ili

sufiks ‘ilidin’, lokant ‘1’ mora navoditi.

Primjeri:

propan-2-il (PIN) trisilan

↑

-diililiden




metoda je preporučljiva samo za zasićene acikličke i monocikličke ugljikovodične


Specifična metoda više se ne primjenjuje za bor.

− metil (PIN) cikloheksil (PIN)

− silil (PIN) propiliden (PIN)

= metiliden (PIN) etilidin (PIN)

‘iliden’ i ‘ilidin’ dodaje se imenu matičnog hidrida. Lokanti za atome



lidin’, lokant ‘1’ mora navoditi.

il (PIN) trisilan-1-il (PIN)

66




čke i monocikličke ugljikovodične


cikloheksil (PIN)

propiliden (PIN)

etilidin (PIN)

‘iliden’ i ‘ilidin’ dodaje se imenu matičnog hidrida. Lokanti za atome



il (PIN)

✉

biciklo[2.2.1]heptan

P-29.3.1 Supstitucijske skupine izvedene iz mononuklearnih hidrida

Imena supstitucijskih skupina tvore se primjenom spec

mononuklearne matične hidride ugljika, silicija, germanija, kositra i olova (bor više nije

uključen u ovu metodu); opća metoda, P

hidride s izuzetkom kisika. Stoga je metoda P

koji sadrže S, Se, Te, Po, N, P, As, Sb, Bi, B, Al, Ga, In i Tl.

Ovo pravilo je restriktivno jer nije potrebno stvarati imena koja se ne koriste kao preferirana

imena, niti ona koja se koriste za stvaranje imena ko

što je naznačeno u P-29.4. Prefiksi boril, boriliden i borilidin zamijenjeni su s boranil,

boraniliden te boranilidin.

Primjeri:

CH3− GeH

metil (PIN) germil (PIN) boranil (PIN)

CH2= SnH

metiliden (PIN) staniliden (PIN) boraniliden (PIN)

SH− PH

sulfanil (PIN) fosfanil (PIN) alumanil (PIN)

(ne više merkapto) (ne fosfino)

S= AsH= AlH=

sulfaniliden (PIN) arsaniliden (PIN) alumaniliden (PIN)

tiokso (ne

P-29.3.2 Supstitucijske skupine izvedene iz acikličkih matičnih hidrida

Imena supstitucijskih skupina izvode se iz imena odgovarajućih acikličkih matičnih hidrida, a

tvore se specifičnom i općom metodom opisanima u P

↑

biciklo[2.2.1]heptan-2-il (PIN) spiro[4.4]nonan-2-iliden (PIN)

Supstitucijske skupine izvedene iz mononuklearnih hidrida

Imena supstitucijskih skupina tvore se primjenom specifične metode, P


uključen u ovu metodu); opća metoda, P-29.2.2, koristi se za ostale mononuklearne matične

hidride s izuzetkom kisika. Stoga je metoda P-29.2.2 ograničena na mononuklearne hidride

koji sadrže S, Se, Te, Po, N, P, As, Sb, Bi, B, Al, Ga, In i Tl.


imena, niti ona koja se koriste za stvaranje imena kompleksnih supstitucijskih skupina, kao

29.4. Prefiksi boril, boriliden i borilidin zamijenjeni su s boranil,

− GeH3− BH

etil (PIN) germil (PIN) boranil (PIN)

(ne boril)

= SnH2= BH=


(ne boriliden)

− PH2− AlH


(ne više merkapto) (ne fosfino)

S= AsH= AlH=


tiokso (ne arsinidin)

Supstitucijske skupine izvedene iz acikličkih matičnih hidrida


tvore se specifičnom i općom metodom opisanima u P-29.2.

67

iliden (PIN)

ifične metode, P-29.2.1, za


29.2.2, koristi se za ostale mononuklearne matične

9.2.2 ograničena na mononuklearne hidride


mpleksnih supstitucijskih skupina, kao

29.4. Prefiksi boril, boriliden i borilidin zamijenjeni su s boranil,

− BH2−

etil (PIN) germil (PIN) boranil (PIN)

(ne boril)

BH=


(ne boriliden)

− AlH2−


S= AsH= AlH=



✉

P-29.3.2.1 Specifična metoda P

skupine. Slobodna valencija označena sufiksima ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’ uvijek se smješta na

kraj lanca kojem je dodjeljen lokant 1. Ovaj lokant se ne piše u imenu.

Primjeri:

P-29.3.2.2 Opća metoda, P-29.2.2, koristi se za stvaranje imena supstitucijskih skupina koje

nisu obuhvaćene s P-29.3.2.1. Za razliku od ‘alkil’, ‘alkiliden’ i ‘alkilidin’ skupina u

ugljikovim spojevima, ovi supstituenti imenovani prema općoj metodi P

supstitucijskim ‘alkanil’, ‘alkaniliden’, ‘alkanilidin’, ‘alkandiil’, ‘alkanililiden’, itd.

skupinama. Najniži lokanti dodjeljuju se slobodnim valencijama gledanim zajedno kao set, a

u skladu s brojanjem u lancu. Ako postoji izbor, niži lokanti se dod

sufiksima ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’. U imenima, sufiksi se navode redoslijedom ‘il’, ‘iliden’ te

‘ilidin’.

Primjeri:

propan-2-il (PIN)

propan-2-iliden (PIN) pentan

↑

Specifična metoda P-29.2.1 stvara supstitucijske ‘aklil’, ‘alkiliden’ i ‘alikilidin’


kraj lanca kojem je dodjeljen lokant 1. Ovaj lokant se ne piše u imenu.

etil (PIN)

propil (PIN)

butil (PIN)

propiliden (PIN)

butilidin (PIN)

29.2.2, koristi se za stvaranje imena supstitucijskih skupina koje

29.3.2.1. Za razliku od ‘alkil’, ‘alkiliden’ i ‘alkilidin’ skupina u

ugljikovim spojevima, ovi supstituenti imenovani prema općoj metodi P



u skladu s brojanjem u lancu. Ako postoji izbor, niži lokanti se dodjeljuju, po redoslijedu,


il (PIN) butan-2-il (PIN)

iliden (PIN) pentan-3-iliden (PIN)

68

vara supstitucijske ‘aklil’, ‘alkiliden’ i ‘alikilidin’


29.2.2, koristi se za stvaranje imena supstitucijskih skupina koje

29.3.2.1. Za razliku od ‘alkil’, ‘alkiliden’ i ‘alkilidin’ skupina u

-29.2.2 se nazivaju



jeljuju, po redoslijedu,


iliden (PIN)

✉

propan-1,3-diil (PIN) etan

etan-1-il-2-iliden (

butan-3-il-1-iliden (PIN) butan

diarsanil (PIN) disilanil (PIN)

triazan-1-il (P

disiloksanil (PIN) trisilazan

2,5,8,11

P-29.3.3 Supstitucijske skupine izvedene iz zasićenih cikličkih matičnih hidrida

S izuzetkom supstitucijskih skupina izvedenih iz cikloalkana i imenovanih isključivo po

specifičnoj metodi P-29.2.1, sve ostale supstitucijske skupine izvedene iz zasićenih cikličkih

matičnih hidrida imenuju se po općoj metodi, P

slobodnim valencijama ‘il’, ‘iliden’ i ‘ilidin’ u skladu s brojanjem u matičnom hidridu. Ako

postoji izbor, sufiksima se dodjeljuju niži lokanti, po istom redoslijedu. Sufi

redoslijedu ‘il’, ‘iliden’ te ‘ilidin’.

↑

diil (PIN) etan-1,1-diil (PIN)

iliden (PIN) propan-1-il-1-iliden (PIN)

iliden (PIN) butan-2-il-3-iliden (PIN)

diarsanil (PIN) disilanil (PIN)

il (PIN) trisilan-2-il (PIN)

disiloksanil (PIN) trisilazan-3-il (PIN)

2,5,8,11-tetraoksatetradekan-14-il (PIN)

Supstitucijske skupine izvedene iz zasićenih cikličkih matičnih hidrida


29.2.1, sve ostale supstitucijske skupine izvedene iz zasićenih cikličkih

atičnih hidrida imenuju se po općoj metodi, P-29.2.2. Najniži lokanti dodjeljuju se


postoji izbor, sufiksima se dodjeljuju niži lokanti, po istom redoslijedu. Sufi

redoslijedu ‘il’, ‘iliden’ te ‘ilidin’.

69

diil (PIN)

iliden (PIN)

iliden (PIN)

il (PIN)

il (PIN)

Supstitucijske skupine izvedene iz zasićenih cikličkih matičnih hidrida


29.2.1, sve ostale supstitucijske skupine izvedene iz zasićenih cikličkih

29.2.2. Najniži lokanti dodjeljuju se


postoji izbor, sufiksima se dodjeljuju niži lokanti, po istom redoslijedu. Sufiksi se navode u

✉

Primjeri:

cikloheksil (PIN) ciklopentiliden (PIN)

cikloheksan-1-il-

fosfinan-3,5-

1-oksaciklododekan


P-31.1 Nastavci ‘en’ i ‘in’


P-31.1.1.1 Prisutnost jedne ili više dvostruke ili trostruke veze u inače zasićenom matičnom

hidridu (osim kod matičnih hidrida s Hantzsch

imena koji označavaju parcijalnu hidrogenaciju kako je pokazano kasnije) označava se

↑


-2-iliden (PIN) ciklopentan-1,3-diil (PIN)

-diil (PIN) oksolan-3-il-4-iliden (PIN)

oksaciklododekan-7-il (PIN) 2-tiabiciklo[2.2.2]oktan-3

2-fosfaspiro[4.5]dekan-8-il (PIN)


Prisutnost jedne ili više dvostruke ili trostruke veze u inače zasićenom matičnom

hidridu (osim kod matičnih hidrida s Hantzsch-Widmanovim imenima ili kod zadržanih


70


diil (PIN)

iliden (PIN)

3-il (PIN)

Prisutnost jedne ili više dvostruke ili trostruke veze u inače zasićenom matičnom

m imenima ili kod zadržanih


✉

mijenjanjem nastavka ‘an’ u imenu zasićenog matičnog hidrida s ‘en’ ili ‘in’. Višestrukim

vezama dodjeljuju se što niži lokanti, gledanim zajed

ponekad dati nastavcima ‘in’ niže lokante nego nastavcima ‘en’. Ukoliko postoji izbor, niži

lokanti dodjeljuju se dvostrukim vezama. U imenima, nastavak ‘en’ uvijek se navodi prije

nastavka ‘in’. Navodi se samo niži lokant

između dva lokanta veća od jedan, pri čemu se viši lokant tada navodi zatvoren u zagradama.

Primjeri:

but-1-en (PIN) prop

pent-3-en-1-in (PIN) pent

biciklo[8.5.1]heksadec

P-31.1.1.2 Multiplicirajući prefiksi ‘di’, ‘tri’, itd., smještaju se ispred nastavaka k

nezasićenost kako bi označili broj višestrukih veza bilo koje vrste, ako je potrebno, npr. ‘dien’

i ‘triin’. Iz blagozvučnih razloga, kada se ispred nastavaka ‘en’ i ‘in’ nalazi multiplicirajući

prefiks i lokant, umeće se slovo ‘a’. Završno

ako stoji ispred ‘en’ ili ‘in’, npr. ‘tetraen’ i ‘pentain’.

Primjeri:

buta-1,3-dien (PIN) nona

↑


vezama dodjeljuju se što niži lokanti, gledanim zajedno kao set, iako ovaj način može



nastavka ‘in’. Navodi se samo niži lokant za višestruku vezu, osim kad je brojčana razlika


en (PIN) prop-1-in (PIN)

in (PIN) pent-1-en-4-in (PIN)

biciklo[8.5.1]heksadec-1(15)-en (PIN)

Multiplicirajući prefiksi ‘di’, ‘tri’, itd., smještaju se ispred nastavaka k



prefiks i lokant, umeće se slovo ‘a’. Završno slovo ‘a’ multiplicirajućeg prefiksa ne briše se

ako stoji ispred ‘en’ ili ‘in’, npr. ‘tetraen’ i ‘pentain’.

dien (PIN) nona-1,3,5,7-tetraen (PIN)

71


no kao set, iako ovaj način može



za višestruku vezu, osim kad je brojčana razlika


in (PIN)

in (PIN)

Multiplicirajući prefiksi ‘di’, ‘tri’, itd., smještaju se ispred nastavaka koji indiciraju



slovo ‘a’ multiplicirajućeg prefiksa ne briše se

tetraen (PIN)

✉ ↑ 72

Metoda P-31.1.1 primjenjiva je na sljedeće zasićene ugljikovodične matične hidride i na

odgovarajuće hidride modificirane pomoću nomenklature skeletne zamjene (‘a’

nomenklature) koji su opisani u poglavlju 2.

P-31.1.2 Aciklički matični hidridi

P-31.1.3 Monociklički matični hidridi

P-31.1.4 Bi- i policiklički von Baeyerovi matični hidridi

P-31.1.5 Spiro matični hidridi sastavljeni od monocikličkih prstenova

P-31.1.6 Fanski matični hidridi

P-31.1.7 Matični hidridi prstenskih složenica (pod specifičnim uvjetima)

Ova metoda ne koristi se za mijenjanje Hantzsch-Widmanovih imena zasićenih

heterocikličkih spojeva ili potpuno ili djelomično hidrogeniranih mankudnih spojeva koji

imaju zadržana imena (indan, imidazolidin, indolin, izoindolin, morfolin, piperazin, piperidin,

pirazolidin, pirolidin, kinuklidin i također kroman, izokroman te njihovi halkogeni analozi).

Kad je potrebno, odgovarajući mankudni spojevi modificiraju se korištenjem prefiksa ‘hidro’

i ‘dehidro’, kao što je označeno u P-31.2.

P-31.1.2 Aciklički matični hidridi

P-31.1.2.1 Zadržana imena

Ime acetilen je zadržano ime za spoj HC≡CH. To je preferirano IUPAC-ovo ime, ali bilo

kakva supstitucija nije dopuštena. Supstitucija je dopuštena u općoj nomenklaturi, ali ne

alkilnom skupinom ili bilo kojom drugom skupinom koja produljuje ugljikov lanac ili

karakterističnim skupinama označenim sufiksima.

Ime alen, za CH2=C=CH2, zadržano je ime samo za opću uporabu. Supstitucija je dopuštena,

ali ne alkilnom skupinom ili bilo kojom drugom skupinom koja produljuje ugljikov lanac ili

karakterističnim skupinama označenim sufiksima.

Ime izopren, za CH2=C(CH3)-CH=CH2, zadržano je ime samo za opću nomenklaturu.

Supstitucija bilo koje vrste nije dopuštena.

P-31.1.2.2 Sustavna imena

P-31.1.2.2.1 Homogeni aciklički matični hidridi i aciklički matični hidridi sastavljeni od

naizmjeničnih heteroatoma modificiraju se po općoj metodi P-31.1.1.

✉

Primjeri:

heks-2-en (PIN) but

heksa-2,3-dien (PIN) heksa

(ne 1-etil-3-metilalen)

pentaaz-2-en heksasil


disilin trifosfaza


P-31.1.2.2.2 Aciklički matični hidridi modificirani (‘a’) nomenklaturom skeletne zamjene

Lokanti se dodjeljuju nezasićenim mjestima u lancima u skladu s fiksnim brojanjem hetero

lanca. Ako postoji izbor, tada se najniži lokanti dodjeljuju nezasićenim mjestima.

Primjeri:

2,5,8,11

↑

en (PIN) but-2-in (PIN)

(ne dimetilacetilen)

dien (PIN) heksa-1,3-dien-5

metilalen)

en heksasil-2-


disilin trifosfaza-1,3-dien


Aciklički matični hidridi modificirani (‘a’) nomenklaturom skeletne zamjene



2,5,8,11-tetraoksatetradec-13-en (PIN)

73

in (PIN)

(ne dimetilacetilen)

5-in (PIN)

-en


dien


Aciklički matični hidridi modificirani (‘a’) nomenklaturom skeletne zamjene



✉

2,5,8,11

P-31.1.3 Monociklički matični hidridi

P-31.1.3.1 Kod monocikličkih homogenih nezasićenih spojeva, jedna dvostruka ili trostruka

veza uvijek nosi lokant ‘1’. Ako je jedina, lo

Primjeri:

cikloheksen (PIN) cikloheksa

ciklookta-1,3,5,7-tetraen (PIN) ciklododeka

P-31.1.3.2 U prstenima modificiranim pomoću nomenklature skeletne zamjene (‘a’

nomenklature), najniži lokanti dodjeljuju se prvo heteroatomima pa tek o

mjestima.

Primjeri:

1,4,7,10

↑

2,5,8,11-tetraoksadodec-3-en (PIN)

Monociklički matični hidridi

Kod monocikličkih homogenih nezasićenih spojeva, jedna dvostruka ili trostruka

veza uvijek nosi lokant ‘1’. Ako je jedina, lokant ‘1’ ne piše se u imenima.

cikloheksen (PIN) cikloheksa-1,4-dien (PIN)

tetraen (PIN) ciklododeka-1,5-dien (PIN)

ciklopentadec-1-en-4-in (PIN)

U prstenima modificiranim pomoću nomenklature skeletne zamjene (‘a’

nomenklature), najniži lokanti dodjeljuju se prvo heteroatomima pa tek o

1,4,7,10-tetraoksaciklododec-2-en (PIN)

74

Kod monocikličkih homogenih nezasićenih spojeva, jedna dvostruka ili trostruka

dien (PIN)

dien (PIN)

U prstenima modificiranim pomoću nomenklature skeletne zamjene (‘a’

nomenklature), najniži lokanti dodjeljuju se prvo heteroatomima pa tek onda nezasićenim

✉

1

1,11

(ne 1,11

jer je set lokanata ‘3,5,7’ niži od seta ‘4,6,8’)

1,10-disilacikloikoza

1-azaciklotrideka

1,3-diazaciklotetradeka

P-33.1 Funkcijski sufiksi

Funkcijski sufiksi klasificiraju se kao ‘os

P-33.1.1 Osnovni sufiksi

↑

1-oksa-4-azaciklododec-3-en (PIN)

1,11-disilacikloikoza-5,7-dien-3-in (PIN)

(ne 1,11-disilacikloikoza-4,6-dien-8-in

jer je set lokanata ‘3,5,7’ niži od seta ‘4,6,8’)

isilacikloikoza-12,14,16-trien-18-in (PIN)

azaciklotrideka-2,4,6,8,10,12-heksaen (PIN)

1H-1-aza[13]anulen

diazaciklotetradeka-1,3,5,7,9,11,13-heptaen (PIN)

1,3-diaza[14]anulen

Funkcijski sufiksi klasificiraju se kao ‘osnovni sufiksi’ i ‘izvedeni sufiksi’.

75

✉ ↑ 76

Osnovni sufiksi su oni sufiksi koji su sastavljeni samo od kisika i/ili dušika, s ili bez

asocijacije s ugljikom, kao u slučaju karboksilnih kiselina, amida, nitrila i aldehida, te također

sa sumporom za označavanje sulfonskih i sulfinskih kiselina i njihovih odgovarajućih amida i

hidrazida.

Osnovni sufiksi navedeni su u tablici 3.3.

Sufiks ‘peroksol’ za −OOH dodan je na listu osnovnih sufikasa. Modificira se funkcijskom

zamjenom pri čemu nastaju sufiksi ‘−OS-tioperoksol’ za −OSH i ‘−SO-tioperoksol’ za −SOH.

Sufiks ‘sulfenska kiselina’ za −SOH napušten je u preporukama iz 1993.

Tablica 3.3 Osnovni sufiksi poredani po opadajućem redoslijedu

važnosti za navođenje glavne funkcijske skupine

Formula Osnovni sufiks (PIN) Formula Osnovni sufiks (PIN)

(1) −CO-OH karboksilna kiselina (9) −CN karbonitril

(2) −(C)O-OH ska kiselina (10) −(C)N nitril

(3) −SO2-OH sulfonska kiselina (11) −CHO karbaldehid

(4) −SO-OH sulfinska kiselina (12) −(C)HO al

(5) −CO-NH2 karboksamid (13) =O on

(6) −(C)O-NH2 amid (14) −OH ol

(7) −CO-NNH2 karbohidrazid (15) −OOH peroksol

(8) −(C)O-NNH2 hidrazid (16) −NH2 amin

(17) =NH imin

P-33.1.2 Izvedeni sufiksi

Izvedeni sufiksi tvore se na različite načine modificiranjem osnovnih sufikasa.

[Sufikse na engleskom jeziku -oic i -ic prevodim sa -ska, -na ili -ojeva, ovisno o tome nakon

kojeg slova dolaze u hrvatskom jeziku i to:

- ako korijen riječi (matični hidrid) završava suglasnikom tada uvijek koristim nastavak -ska

kiselina;

- ako završava desnicima (alveolarima) l ili r, tada uvijek koristim nastavak -na kiselina;

✉ ↑ 77

- ako završava suglasničkim skupom (npr. ks, nz) ili ako završava samoglasnikom (npr. i) tada

koristim nastavak -ojeva kiselina (npr. benzojeva kiselina, naftojeva kiselina, etatiojeva

kiselina).

Sufiks na engleskom jeziku -(e)ic acid, koji se koristi u zadržanim engleskim imenima,

uobičajeno se prevodi s -(e)inska kiselina (npr. maleic acid - maleinska kiselina, palmitic acid

- palmitinska kiselina). No ako se takvo zadržano ime koristi kao preferirano IUPAC-ovo

ime, onda koristim kraći oblik imena koji ne sadrži umetak -in-, npr. karbamska kiselina

(PIN), a ne karbaminska kiselina. Izuzetak su zadržana imena aminokiselina.]

(1) Sufiksi koji sadrže ugljikov atom modificiraju se funkcijskom zamjenom koristeći infikse

za označavanje zamjenjenih atoma kisika s −OO−, −S−, =S, −Se−, =Se, −Te−, =Te, =NH i

=NNH2, kao što je naznačeno u P-15.5. Napomena: suglasnički skup ‘ks’ u ‘karboksilna’

zadržava se ispred samoglasnika, a slovo ‘o’ se ne briše ispred amida i aldehida.

Primjeri (PIN):

−CO-OH karboksilna kiselina −C(O)-OOH

−C(O)-SH

−C(Se)-OH

−C(=NH)-OH

−C(=NNH2)-OH

−C(=NH)-SH

karboperoksojeva kiselina

karbotiojeva S-kiselina

karboselenska O-kiselina

karboksimidska kiselina

karbohidrazonska kiselina

karboksimidotiojeva kiselina

−CO-NH2 karboksamid −C(Te)-NH2 karboteluroamid

−CO-NHNH2 karbohidrazid −C(S)-NHNH2 karbotiohidrazid

−CHO karbaldehid −CHS karbotioaldehid

(2) Sufiksi koji ne sadrže ugljikov atom modificiraju se funkcijskom zamjenom koristeći

prefikse za označavanje zamjenjenih atoma kisika s −OO−, −S−, =S, −Se−, =Se, −Te−, =Te,

=NH i =NNH2, kao što je naznačeno u P-15.5. Napomena: slovo ‘o’ se ne briše ispred amida.

Primjeri (PIN):

−(C)O-OH ska kiselina −(C)O-OOH peroksojeva kiselina

✉ ↑ 78

−(C)O-SH tiojeva S-kiselina

−(C)Te-OH telurna O-kiselina

−(C)(=NH)-OH imidska kiselina

−(C)(=NNH2)-OH hidrazonska kiselina

−(C)(=NH)-SeH imidoselenska kiselina

−(C)O-NH2 amid −(C)S-NH2 tioamid

−(C)O-NHNH2 hidrazid −(C)S-NHNH2 tiohidrazid

−(C)HO al −(C)HSe selenal

=O on =S tion

=Se selon (ne selenon)

=Te telon (ne teluron)

−OH ol −SH tiol

−OOH peroksol −OSH OS-tioperoksol

(3) Stem ‘sulf’ zamjenjuje se sa ‘selen’ i ‘telur’ kako bi se stvorila imena selenijevih i

telurijevih analoga sulfonskih i sulfinskih kiselina.

Primjeri:

−SO2-OH sulfonska kiselina (PIN) −SeO2-OH selenonska kiselina (PIN)

−SO-OH sulfinska kiselina (PIN) −TeO-OH telurinska kiselina (PIN)

(4) Sufiksi tipa ‘sulfonska kiselina’ i analogni sufiksi modificiraju se funkcijskom zamjenom

koristeći infikse za označavanje zamjenjenih atoma kisika s −OO−, −S−, =S, −Se−, =Se,

−Te−, =Te, =NH i =NNH2, kao što je naznačeno u P-15.5.

Primjeri (PIN):

–SO2-OH sulfonska kiselina −SO2-OOH sulfonoperoksojeva kiselina

−S(=NNH2)2-OH sulfonodihidrazonska kiselina

−SeO-OH seleninska kiselina −SeO-SH seleninotiojeva S-kiselina

−TeO2-OH teluronska kiselina −Te(=NH)-OH teluronimidska kiselina

−SO-OH sulfinska kiselina −SO(=NNH2)-OH sulfinohidrazonska kiselina

✉

(5) Imena amida i hidrazida tvore se zamjenom nastavka ‘ska kiselina’ u sufiks

‘hidrazid’. Blagozvučno slovo ‘o’ dodaje se po potrebi.

Primjeri:

−(C)(=NH)-OH imidska kiselina (PIN)

−(C)(=NH)-NH2 imidamid (PIN)

−C(=NH)-OH karboksimidska kiselina (PIN)

−C(=NH)-NH2 karboksimidamid (PIN)

−(C)(=NNH2)-OH hidrazonska

−(C)(=NNH2)-NHNH2 hidrazonohidrazid (PIN)

−SO2-OH sulfonska kiselina (PIN)

−SO2-NH2 sulfonamid (PIN)

−SeO-OH seleninska kiselina (PIN)

−SeO-NHNH2 seleninohidrazid (PIN)

(6) Sufiksi s −NH2 i =NH skupinama supstituiranim s

koristeći sufikse ‘karbohidroksamska kiselina’ i ‘karbohidroksimska kiselina’. Oni se sad

imenuju kao N-hidroksi derivati amida ili imida.

Primjeri:

propanamid (PIN)

propanimidska kiselina (PIN)

P-33.2 Kumulativni sufiksi

↑

(5) Imena amida i hidrazida tvore se zamjenom nastavka ‘ska kiselina’ u sufiks

‘hidrazid’. Blagozvučno slovo ‘o’ dodaje se po potrebi.

imidska kiselina (PIN)

imidamid (PIN)

karboksimidska kiselina (PIN)

karboksimidamid (PIN)

hidrazonska kiselina (PIN)

hidrazonohidrazid (PIN)

sulfonska kiselina (PIN)

sulfonamid (PIN)

seleninska kiselina (PIN)

seleninohidrazid (PIN)

i =NH skupinama supstituiranim s −OH skupinom više se ne imenuju


hidroksi derivati amida ili imida.

propanamid (PIN) N-hidroksipropanamid (PIN)

(ranije propanhidroksamska kiselina)

propanimidska kiselina (PIN) N-hidroksipropanimidska kiselina (PIN)

(ranije propanhidroksimska kiselina)

79

(5) Imena amida i hidrazida tvore se zamjenom nastavka ‘ska kiselina’ u sufiksima s ‘amid’ i

pinom više se ne imenuju


hidroksipropanamid (PIN)

(ranije propanhidroksamska kiselina)

hidroksipropanimidska kiselina (PIN)

(ranije propanhidroksimska kiselina)

✉

Sufiksi koji se koriste za označavanje radikala ili ionskih centara u matičnoj strukturi

navedeni su u tablici 3.4. Klasificirani su po opadajućem redoslijedu važnosti, radikali >

anioni > kationi.

Sufiksi se dodavaju: imenu matičnog hidrida na uobičajeni način, ili sufiksima

označavaju drugi tip radikala ili iona, ili sufiksima koji označavaju karakterističnu skupinu.

Imena radikala tvore se na isti način kao i imena supstitucijskih skupina (v. P

izuzetak dvo- i trovalentnih radikala smještenih na jednom atomu k

sufiksima ‘iliden’ i ‘ilidin’, a nikad sa ‘diil’ ili ‘triil’.

Tablica 3.4 Afiksi za radikale i ionske centre u matičnim strukturama

Operacija

Radikali Gubitak H•

Gubitak 2H•

s istom atoma

s različitih atoma

Gubitak 3H•

s istom atoma

s različitih atoma

itd.

Anioni Gubitak H+

Dodatak H−

Kationi Gubitak H−

Dodatak H+

Primjeri:

↑

te za označavanje radikala ili ionskih centara u matičnoj strukturi


Sufiksi se dodavaju: imenu matičnog hidrida na uobičajeni način, ili sufiksima


Imena radikala tvore se na isti način kao i imena supstitucijskih skupina (v. P

i trovalentnih radikala smještenih na jednom atomu k

sufiksima ‘iliden’ i ‘ilidin’, a nikad sa ‘diil’ ili ‘triil’.


Sufiks

il

iliden

itih atoma diil

ilidin

s različitih atoma triil ili ililiden

id

at

uid

ilijev

ijev

80

te za označavanje radikala ili ionskih centara u matičnoj strukturi


Sufiksi se dodavaju: imenu matičnog hidrida na uobičajeni način, ili sufiksima koji


Imena radikala tvore se na isti način kao i imena supstitucijskih skupina (v. P-29.2), uz

i trovalentnih radikala smještenih na jednom atomu koji se označavaju


✉

etan (PIN) etil (PIN) etan

metanamin (PIN) met


P-41 Redoslijed seniornosti klasa spojeva

Redoslijed seniornosti klasa naveden je u tablic

spojeva izraženih sufiksima (klase 1 do 20) i klasa temeljenih na važnijem atomu u spojevima

(klase 21 do 35).

Tablica 4.1 Klase spojeva navedene po opadajućem redoslijedu seniornosti

za odabir i imenovanje glav

karakteristične skupine u organskom spoju*

Ionske klase:

1 Radikali

2 Radikal-anioni

3 Radikal-kationi

4 Anioni

5 Zwitterioni

6 Kationi

Klase izražene karakterističnim skupinama:

7 Kiseline

7a 'Sufiks-kiseline' u sljedećem redoslijedu: karboksilna (ne uključujući ugljičnu, oksalnu

↑

etan (PIN) etil (PIN) etan-2-id

metanamin (PIN) metanaminijev (PIN)

metilamonijev


Redoslijed seniornosti klasa spojeva

Redoslijed seniornosti klasa naveden je u tablici 4.1. Ovaj popis uređuje redoslijed klasa



za odabir i imenovanje glavne klase (radikali i ioni) ili

karakteristične skupine u organskom spoju*

Klase izražene karakterističnim skupinama:

sljedećem redoslijedu: karboksilna (ne uključujući ugljičnu, oksalnu

81

id-1-il (PIN)

anaminijev (PIN)

i 4.1. Ovaj popis uređuje redoslijed klasa



ne klase (radikali i ioni) ili

sljedećem redoslijedu: karboksilna (ne uključujući ugljičnu, oksalnu

✉ ↑ 82

ili poliugljične kiseline koje spadaju u podklasu 7b), sulfonska, sulfinska, selenonska,

seleninska, teluronska, telurinska, pri čemu svaku slijedi u navratima odgovarajuća

peroksojeva, imidska i hidrazonska kiselina. Halkogeni analozi slijede svaku

odgovarajuću kisikovu kiselinu i, u pojedinom slučaju, halkogeni analog s većim brojem

preferiranog halkogenog atoma (O > S > Se > Te), razmatrano prvo u −OOH skupini, a

potom u −OH skupini ako je potrebno. (Vidi P-42 za potpunu listu seniornosti kiselina,

P-43 za sufikse modificirane funkcijskom zamjenom i Dodatak 1 za proširenu listu

redoslijeda seniornosti ovih sufikasa.)

7b Ugljikove kiseline koje nemaju supstitucijske atome vodika u redoslijedu polinuklearne

ugljične kiseline (triugljična kiselina, diugljična kiselina), zatim oksalna kiselina i

ugljična kiselina.

7c Okso-kiseline koje imaju supstitucijske atome vodika vezane na njihov središnji atom i

njihovi kiselinski derivati u sljedećem opadajućem redoslijedu važnosti: azonska,

azinska, fosfonska, fosfinska, fosfonasta, fosfinasta kiselina itd. (v. P-42 za potpunu

listu).

7d Mononuklearne i polinuklearne okso-kiseline, osim ugljikovih kiselina, bez

supstitucijskih atoma vodika vezanih na njihov središnji atom (v. 7b, iznad), ali koje

mogu biti funkcionalizirane ili mogu funkcijskom zamjenom tvoriti derivate koji imaju

supstitucijske atome vodika.

7e Ostale monobazične okso-kiseline korištene kao funkcijski matični spojevi.

8 Anhidridi

Supstitucijska nomenklatura koristi se za cikličke anhidride; imena funkcijske klase

davaju se necikličkim anhidridima i nekolicini cikličkih anhidrida izvedenih iz

odgovarajućih kiselina sa zadržanim imenima; ciklički anhidridi su preferiraniji od

necikličkih anhidrida kad se koriste funkcijska imena.

9 Esteri

Imena funkcijske klase davaju se necikličkim esterima; laktoni i drugi ciklički esteri

imenuju se kao heterocikli.

10 Kiselinski halidi i pseudohalidi

✉ ↑ 83

Prvo po redoslijedu odgovarajućih kiselina koji je dan iznad, potom po redoslijedu

halogenog atoma (−F > −Cl > −Br > −I), a zatim po sljedećem redoslijedu

pseudohalogenih skupina (−N3 > −CN > −NC > −NCO > −NCS > −NCSe > −NCTe >

−CNO).

11 Amidi

Po redoslijedu odgovarajućih kiselina; ciklički amidi imenuju se kao heterocikli.

12 Hidrazidi

Po redoslijedu odgovarajućih kiselina.

13 Imidi

Uključuje samo cikličke imide izvedene iz organskih dvo- ili polibazičnih kiselina koje

imaju zadržana imena.

14 Nitrili

15 Aldehidi i halkogeni analozi

16 Ketoni (tipa −C-CO-C−), pseudoketoni (tipa −C-CO-X, X-CO-X ili −CO-X-CO−, gdje

je X ≠ C, halogen, pseudohalogen ili NH2) i heteroni

17 Hidroksi-spojevi i halkogeni analozi

Uključuje i alkohole i fenole koji više nemaju različiti redni broj.

18 Hidroperoskidi

Peroksoli, tj. −OOH.

19 Amini

Definiraju se kao spojevi koji imaju tri jednostruke kovalentne veze na dušikovom

atomu, tj. NR3.

20 Imini

R=NH ili R=N-R’.

Klase obilježene važnijim atomom po heteranskoj nomenklaturi:

21 Dušikovi spojevi: heterocikli, poliazani, hidrazini (osim hidrazida), diazeni,

✉ ↑ 84

hidroksilamini, azani (osim amida i amina).

22 Fosforovi spojevi: heterocikli, polifosfani, fosfani

23 Arsenovi spojevi: heterocikli, poliarsani, arsani

24 Antimonovi spojevi: heterocikli, polistibani, stibani

25 Bizmutovi spojevi: heterocikli, polibizmutani, bizmutani

26 Silicijevi spojevi: heterocikli, polisilani, silani

27 Germanijevi spojevi: heterocikli, poligermani, germani

28 Kositrovi spojevi: heterocikli, polistanani, stanani

29 Olovljevi spojevi: heterocikli, poliplumbani, plumbani

30 Borovi spojevi: heterocikli, poliborani, borani

31 Aluminijevi spojevi: heterocikli, polialumani, alumani

32 Galijevi spojevi: heterocikli, poligalani, galani

33 Indijevi spojevi: heterocikli, poliindigani, indigani

34 Talijevi spojevi: heterocikli, politalani, talani

35 Kisikovi spojevi: heterocikli, polioksidani (trioksidan, ali ne peroksidi ili eteri)

36 Sumporovi spojevi: heterocikli, polisulfani (trisulfan, λ4 i λ6 mono i disulfani, ali ne

disulfidi ili sulfidi)

37 Selenijevi spojevi: heterocikli, poliselani (triselan, ali ne diselenidi, selenidi)

38 Telurijevi spojevi: heterocikli, politelani (tritelan, ali ne diteluridi, teluridi)

39 λ3, λ5 i λ7 halogeni spojevi po redoslijedu F > Cl > Br > I

40 Ugljikovi spojevi: prstenovi, lanci

41 λ1 halogeni spojevi po redoslijedu F > Cl > Br > I

* U ovoj tablici simbol ‘>’ znači ‘je seniorniji od’.

✉

Primjeri:

2-karboksietil (PIN) (trimetilazanijevil)acetat (PIN)

(slobodna valencija > karboksilna kiselina) (anion > kation)

3-hidroksipropanamid (PIN) 4

(amid > alkohol) (nitril > aldehid)

trisulfanilsilan boranilfosfan tetrametilsilan

(predodabrano ime) (predodabrano ime) (PIN)

(Si > S)

P-44.1 Redoslijed seniornosti matičnih struktura

Kada postoji izbor, važnija matična struktura odabire se primjenom sljedećih kriterija, po

redoslijedu, sve dok se ne donese odluka. Ovi kriteriji uvijek se moraju primijeniti prije onih

↑

karboksietil (PIN) (trimetilazanijevil)acetat (PIN)


hidroksipropanamid (PIN) 4-oksobutanonitril (PIN)




(P > B) (Si > C)

trifenilfosfan (PIN)

(P > C)

Redoslijed seniornosti matičnih struktura



85

karboksietil (PIN) (trimetilazanijevil)acetat (PIN)


oksobutanonitril (PIN)




(P > B) (Si > C)



✉

primjenjivih za prstenove i sustave prstenova (v. P

44.4).

P-44.1.1 Važnija matična struktura ima maksimalan broj supstituenata koji odgovaraju

glavnoj karakterističnoj skupini (sufiksima), a u skladu sa seniornosti klasa (P

seniornosti sufikasa (P-43).

Sufiksi se koriste za označavanje glavne funkcijske skupine kada je pričvršćena za lance,

prstenove ili sustave prstenova te za bilo koji atom

Primjeri:

3-cikloheksilpropanska kiselina (PIN) 3

3-(4-klorbutil)pentan-1,4

3-sililpropanska kiselina (PIN) etilsilankarboksilna kiselina (PIN)

↑

sustave prstenova (v. P-44.2 i P-44.4) te za lance (v. P

Važnija matična struktura ima maksimalan broj supstituenata koji odgovaraju

glavnoj karakterističnoj skupini (sufiksima), a u skladu sa seniornosti klasa (P


prstenove ili sustave prstenova te za bilo koji atom − ugljikov atom ili heteroatom.

kiselina (PIN) 3-propilbenzojeva kiselina (PIN)

1,4-diol (PIN) hidrazinkarboksilna kiselina (PIN)

sililpropanska kiselina (PIN) etilsilankarboksilna kiselina (PIN)

86

44.4) te za lance (v. P-44.3 i P-

Važnija matična struktura ima maksimalan broj supstituenata koji odgovaraju

glavnoj karakterističnoj skupini (sufiksima), a u skladu sa seniornosti klasa (P-41) i


− ugljikov atom ili heteroatom.

propilbenzojeva kiselina (PIN)

diol (PIN) hidrazinkarboksilna kiselina (PIN)

sililpropanska kiselina (PIN) etilsilankarboksilna kiselina (PIN)

✉

7,7-bis[(2-butoksietoksi)metil]

P-44.1.2 Važnija matična struktura, bilo ciklička ili aciklička, sadrži seniorniji atom u skladu

sa seniornosti klasa (v. P-41) izraženoj sljedećim opadajućim redoslijedom elemenata: N > P

> As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl > O > S > Se > T

kriterij primjenjuje se za odabir važnijeg atoma u lancima i za izbor između prstenova i

lanaca. Ne primjenjuje se za odabir između prstenova (v. P

modificiranog metodom skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) (v.

P-44.1.2.1 Kad su dva ili više atoma prisutna u spoju i direktno međusobno vezani, a

označavaju različite klase te kad je izbor matičnog spoja ujedno i izbor između ovih atoma,

tada je matični spoj onaj koji pripada klasi navedenoj ranije u nizu

iznad. Dovoljan je samo jedan seniorniji atom da se dodijeli seniornost matičnom hidridu.

Primjeri:

tetrametilsilan (PIN)

metil(silil)fosfan (PIN) 1

↑

butoksietoksi)metil]-3,6,10,13-tetratiapentadekanska dikiselina (PIN)

Važnija matična struktura, bilo ciklička ili aciklička, sadrži seniorniji atom u skladu

41) izraženoj sljedećim opadajućim redoslijedom elemenata: N > P

> As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl > O > S > Se > T


lanaca. Ne primjenjuje se za odabir između prstenova (v. P-44.2) ili za odabir glavnog lanca

modificiranog metodom skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) (v. P-15.4).

Kad su dva ili više atoma prisutna u spoju i direktno međusobno vezani, a


tada je matični spoj onaj koji pripada klasi navedenoj ranije u nizu seniornosti klasa, danom


tetrametilsilan (PIN) trietilaluman (PIN)

metil(silil)fosfan (PIN) 1-pentasulfaniltrisilan (predodabrano ime)

87

tetratiapentadekanska dikiselina (PIN)

Važnija matična struktura, bilo ciklička ili aciklička, sadrži seniorniji atom u skladu

41) izraženoj sljedećim opadajućim redoslijedom elemenata: N > P

> As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl > O > S > Se > Te > C. Ovaj


44.2) ili za odabir glavnog lanca

Kad su dva ili više atoma prisutna u spoju i direktno međusobno vezani, a


seniornosti klasa, danom


trietilaluman (PIN)

pentasulfaniltrisilan (predodabrano ime)

✉

(2-disilaniletil)fosfan (PIN) (stibanilmetil)arsan (PIN)

3-[(2,5,8,11

(među klasama, Si je seniorniji od O, a oboje su seniorniji od C)

tert-butildimetil(oksiran

2-(2-karboksietil)disilan

4-(5-cijanosilin

P-44.1.2.2 Sustavi sastavljeni od prstenova i lanaca

Postoje dvije metode za imenovanje sustava sastavljenih od prstenova i lanaca.

Metoda (a). Unutar iste klase spojeva, prsten ili sustav prstenova ima veću važnost od lanca.

Kad prsten i lanac sadrže isti seniorni element, tada se

Prstenovi i lanci odabiru se bez obzira na njihov stupanj nezasićenosti. Ovaj pristup ima za

↑

disilaniletil)fosfan (PIN) (stibanilmetil)arsan (PIN)

[(2,5,8,11-tetraoksatridekan-1-il)cikloheksil]silan (PIN)


butildimetil(oksiran-2-ilmetoksi)silan (PIN)

karboksietil)disilan-1-karboksilna kiselina (PIN)

cijanosilin-3-il)-1H-pirol-3-karbonitril (PIN)

jeni od prstenova i lanaca



Kad prsten i lanac sadrže isti seniorni element, tada se prsten odabire za matični spoj.


88

disilaniletil)fosfan (PIN) (stibanilmetil)arsan (PIN)

il)cikloheksil]silan (PIN)




prsten odabire za matični spoj.


✉

posljedicu preferiranje izbora prstena nad lancem u sustavima sastavljenim od cikličkih i

acikličkih ugljikovodika.

Metoda (b). Kontekst može favorizirati prsten ili lanac, pa tako npr. supstituenti se mogu

jednako tretirati ili nezasićena aciklička struktura može biti uočena ili za matični spoj može

biti odabran onaj koji ima veći broj skeletnih atoma u prstenu ili glavnom lancu aci

strukture.

U sljedećim primjerima, kad je izbor moguć, imena su tvorena objema metodama; za

preferirana IUPAC-ova imena, koristi se metoda (a) (v. također poglavlje 5).

Primjeri:

(a) heptilbenzen

(prsten važniji od lanca) (prsten važniji od lanca)

(b) 1-fenilheptan

(lanac ima veći broj skeletnih atoma) (naglašena nezasićenost)

(a) 1,1′-metilendibenzen (PIN) (a) 1,1’


(b) difenilmetan (b) 1,2

(tretiranje fenilnih skupina jednako (naglašena nezasićenost)

kao supstituente)

1-benzofuran-2-ilfosfan (PIN)

↑


ntekst može favorizirati prsten ili lanac, pa tako npr. supstituenti se mogu


biti odabran onaj koji ima veći broj skeletnih atoma u prstenu ili glavnom lancu aci


ova imena, koristi se metoda (a) (v. također poglavlje 5).

(a) heptilbenzen (PIN) (a) etenilcikloheksan (PIN)


fenilheptan (b) cikloheksileten


metilendibenzen (PIN) (a) 1,1’-(eten-1,2-diil)dicikloheksan (PIN)


(b) difenilmetan (b) 1,2-dicikloheksileten


kao supstituente)

ilfosfan (PIN) 1-(trimetilsilil)-1H

89


ntekst može favorizirati prsten ili lanac, pa tako npr. supstituenti se mogu


biti odabran onaj koji ima veći broj skeletnih atoma u prstenu ili glavnom lancu acikličke


ova imena, koristi se metoda (a) (v. također poglavlje 5).

(PIN) (a) etenilcikloheksan (PIN)


(b) cikloheksileten


diil)dicikloheksan (PIN)


dicikloheksileten


H-imidazol (PIN)

✉

(a) 2-hidrazinilpiridin (PIN) (a) 2

(PIN)

(prsten važniji od lanca)

P-44.1.3 Seniornost prstena ili sustava prstenova. Kriteriji koji se primjenjuju samo za odabir

matične strukture između dva ili više prstena dati su u P

P-44.1.4 Glavni lanac. Kriteriji koji se primjenjuju samo

dva ili više lanaca dati su u P-44.3.

P-44.1.5 Identične matične strukture mogu se razlikovati samo po prisutnosti skeletnih atoma

s različitim veznim brojevima, izotopskoj modifikaciji ili stereokemijskoj konfiguraciji

Kriteriji za takav odabir, primjenjiv bilo na lance ili prstenove, dati su u P

P-44.2 Redoslijed seniornosti prstenova i sustava prstenova

P-44.2.1 Opći kriteriji za određivanje seniornosti prstenova navedeni su ispod i primjenjuju se

sukcesivno sve dok postoji dvojba. Ovi kriteriji su prvo navedeni, a potom zasebno ilustrirani.

Važniji prsten ili sustav prstenova:

(a) je heterociklički spoj;

(b) sadrži najmanje jedan atom dušika;

(c) sadrži najmanje jedan heteroatom (u odsutnosti dušika) koji se

redoslijedu: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B >

Al > Ga > In > Tl;

(d) sadrži veći broj prstenova;

(e) sadrži veći broj atoma u prstenu;

(f) sadrži veći broj bilo kojeg heteroatoma;

(g) sadrži veći broj heteroatoma koji se javljaju ranije u redoslijedu navedenom iznad pod (c).

Svaki od ovih kriterija ilustriran je ispod.

↑

hidrazinilpiridin (PIN) (a) 2-hidrazinil-4,5-dihidro


Seniornost prstena ili sustava prstenova. Kriteriji koji se primjenjuju samo za odabir

matične strukture između dva ili više prstena dati su u P-44.2.

Glavni lanac. Kriteriji koji se primjenjuju samo za odabir matične strukture između

44.3.

Identične matične strukture mogu se razlikovati samo po prisutnosti skeletnih atoma

s različitim veznim brojevima, izotopskoj modifikaciji ili stereokemijskoj konfiguraciji

Kriteriji za takav odabir, primjenjiv bilo na lance ili prstenove, dati su u P-44.4.

Redoslijed seniornosti prstenova i sustava prstenova

Opći kriteriji za određivanje seniornosti prstenova navedeni su ispod i primjenjuju se

sve dok postoji dvojba. Ovi kriteriji su prvo navedeni, a potom zasebno ilustrirani.


(b) sadrži najmanje jedan atom dušika;

(c) sadrži najmanje jedan heteroatom (u odsutnosti dušika) koji se javlja ranije u sljedećem


(e) sadrži veći broj atoma u prstenu;

(f) sadrži veći broj bilo kojeg heteroatoma;

sadrži veći broj heteroatoma koji se javljaju ranije u redoslijedu navedenom iznad pod (c).


90

dihidro-1H-imidazol

(prsten važniji od lanca)

Seniornost prstena ili sustava prstenova. Kriteriji koji se primjenjuju samo za odabir

za odabir matične strukture između

Identične matične strukture mogu se razlikovati samo po prisutnosti skeletnih atoma

s različitim veznim brojevima, izotopskoj modifikaciji ili stereokemijskoj konfiguraciji.

44.4.

Opći kriteriji za određivanje seniornosti prstenova navedeni su ispod i primjenjuju se

sve dok postoji dvojba. Ovi kriteriji su prvo navedeni, a potom zasebno ilustrirani.

javlja ranije u sljedećem


sadrži veći broj heteroatoma koji se javljaju ranije u redoslijedu navedenom iznad pod (c).

✉

(a) Važniji prsten ili sustav prstenova je heterociklički spoj.

Primjer:

kinolin (PIN) antracen (PIN)

(b) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži najmanje jedan atom dušika u prstenu.

Primjer:

1H-pirol (PIN) 2

(c) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži najmanje jedan heteroatom (u odsutnosti dušika)

koji se javlja ranije u sljedećem redoslijedu: F > Cl > Br > I > O > S >

> Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.

Primjer:

furan (PIN) tiofen (PIN)

(d) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj prstenova.

Primjer:

izokinolin (PIN) 1

↑

(a) Važniji prsten ili sustav prstenova je heterociklički spoj.

>



>

pirol (PIN) 2H-kromen (PIN)


koji se javlja ranije u sljedećem redoslijedu: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb

> Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.

>


iji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj prstenova.

>

izokinolin (PIN) 1H-pirol (PIN)

91



kromen (PIN)


Se > Te > P > As > Sb


pirol (PIN)

✉

(e) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj atoma.

Primjeri:

kinolin (PIN) 1

biciklo[6.2.1]undekan (PIN) naftalen (PIN)

bifenilen (PIN) 1,4

(f) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj bilo kojeg heteroatoma.

Primjeri:

cinolin (PIN) ciklopenta[

5,6,11,12-tetraoksadispiro[3.2.3

(PIN)

↑

sustav prstenova sadrži veći broj atoma.

>

kinolin (PIN) 1H-indol (PIN)

>


>

bifenilen (PIN) 1,4-metanonaftalen (PIN)

niji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj bilo kojeg heteroatoma.

>

cinolin (PIN) ciklopenta[c]azepin (PIN)

>

tetraoksadispiro[3.2.37.24]dodekan (PIN) 11-oksadispiro[3.1.3

92

indol (PIN)


metanonaftalen (PIN)

niji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj bilo kojeg heteroatoma.

]azepin (PIN)

oksadispiro[3.1.36.34]dodekan

✉

2H-6,8a-metanofuro[2,3-b

2,5,7-trioksabiciklo[4.1.1]oktan (PIN) 2

(g) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj heteroatoma koji se javljaju ranije u

sljedećem redoslijedu: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn

> Pb > B > Al > Ga > In > Tl.

Primjeri:

2,6,8-trioksa-7-stanaspiro[3.5]nonan (PIN) 2

spiro[3,1-benzoksazin-4,1’-

ciklopenta[d][1,3]tiazin]

(PIN) (PIN)

↑

>

b]oksepin (PIN) 1H-3a,6-epoksiazulen (PIN)

>

trioksabiciklo[4.1.1]oktan (PIN) 2-oksabiciklo[4.1.1]oktan (PIN)



>

stanaspiro[3.5]nonan (PIN) 2-oksa-6,7,8-tritiaspiro[3.5]nonan (PIN)

>

-ciklopentan] 4’H-spiro[cikloheksan-1,2’-

(PIN) (PIN)

93

epoksiazulen (PIN)

oksabiciklo[4.1.1]oktan (PIN)



tritiaspiro[3.5]nonan (PIN)

✉

pirano[3,2-e]-1,4-dioksepin (PIN) 3,1,5

3a,7a-etano-1-benzofuran (PIN) 1

2-oksabiciklo[3.1.1]heptan (PIN)

P-44.2.3 Kriteriji seniornosti primjenjivi na sve prstenove i sustave prstenova. Primjenjuju se



(a) sadrži veći broj višestrukih veza;

(b) sadrži veći broj dvostrukih veza;

(c) ima niže lokante za indicirani vodik;

(d) ima niže lokante za mjesta pričvršćenja (ako je supstitucijska skupina);

(e) ima niže lokante za pričvršćenu skupinu izraženu sufiksom;

(f) ima niži(e) lokant(e) za nastavke ili prefikse koji označavaju promjenu u stupnju

hidrogenacije, tj. za nastavke ‘en’ i ‘in’ te prefikse ‘hidro/dehidro’;

(g) sadrži maksimalan broj supstituenata navedenih pomoću

(h) ima niže lokante za supstituente navedene pomoću prefikasa;

(i) ima niži lokant za supstituent naveden pomoću prefiksa koji se navodi prvi po

alfanumeričkom redoslijedu.


↑

>

dioksepin (PIN) 3,1,5-benzoksadifosfepin (PIN)

>

benzofuran (PIN) 1H,3H-3a,7a-etano-2-benzotiofen (PIN)

>

oksabiciklo[3.1.1]heptan (PIN) 1-fosfabiciklo[3.1.1]heptan (PIN)

Kriteriji seniornosti primjenjivi na sve prstenove i sustave prstenova. Primjenjuju se



(a) sadrži veći broj višestrukih veza;

(b) sadrži veći broj dvostrukih veza;

(c) ima niže lokante za indicirani vodik;

(d) ima niže lokante za mjesta pričvršćenja (ako je supstitucijska skupina);

pričvršćenu skupinu izraženu sufiksom;


hidrogenacije, tj. za nastavke ‘en’ i ‘in’ te prefikse ‘hidro/dehidro’;

(g) sadrži maksimalan broj supstituenata navedenih pomoću prefikasa;

(h) ima niže lokante za supstituente navedene pomoću prefikasa;



94

benzoksadifosfepin (PIN)

benzotiofen (PIN)

fosfabiciklo[3.1.1]heptan (PIN)

Kriteriji seniornosti primjenjivi na sve prstenove i sustave prstenova. Primjenjuju se




✉

(a) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj višestrukih veza; u ovu svrhu, smatra se

da se mankudni prstenovi ili sustavi prstenova sastoje od nekumulativnih dvostrukih veza.

Primjeri:

>

benzen (PIN) cikloheksen (PIN) cikloheksan (PIN)

(b) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj dvostrukih veza.

Primjeri:

cikloikozen (PIN)

cikloikoza-1,8-dien (PIN) cikloikoz

1,4-dihidronaftalen (PIN) 1,2,3,4

↑

stav prstenova sadrži veći broj višestrukih veza; u ovu svrhu, smatra se


> >

IN) cikloheksen (PIN) cikloheksan (PIN)

(b) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži veći broj dvostrukih veza.

>

cikloikozen (PIN) cikloikozin (PIN)

>

dien (PIN) cikloikoz-1-en

>

(PIN) 1,2,3,4-tetrahidronaftalen (PIN)

95

stav prstenova sadrži veći broj višestrukih veza; u ovu svrhu, smatra se


IN) cikloheksen (PIN) cikloheksan (PIN)

cikloikozin (PIN)

en-3-in (PIN)

tetrahidronaftalen (PIN)

✉

1,2,5,6-tetrasilaciklookt-3-en

(c) Važniji prsten ili sustav prstenova ima najniže lokante za indicirani vodik.

Primjer:

2H-piran (PIN) 4

(d) Važniji prsten ili sustav prstenova ima najniže lokante za mjesta pričvršćenja (ako je

supstitucijska skupina).

Primjer:

piridin-2-il (PIN)

(e) Važniji prsten ili sustav prstenova ima najniži lokant za pričvršćenu skupinu izraženu

sufiksom.

Primjer:

2H-piran-2-on (PIN)

↑

>

en-7-in (PIN) 1,2,5,6-tetrasilaciklookta

(PIN)


>

piran (PIN) 4H-piran (PIN)

ili sustav prstenova ima najniže lokante za mjesta pričvršćenja (ako je

>

il (PIN) piridin-3


>

on (PIN) 4H-piran-4-on (PIN)

96

tetrasilaciklookta-3,7-diin


piran (PIN)

ili sustav prstenova ima najniže lokante za mjesta pričvršćenja (ako je

3-il (PIN)


on (PIN)

✉

(f) Važniji prsten ili sustav prstenova ima najniže lokante za nastavke ili prefikse koji

označavaju promjenu u stupnju hidrogenacije, tj. za nastavke ‘en’ i ‘in’ te prefikse

‘hidro/dehidro’.

(f-i) Niži lokanti dodjeljuju se prvo

obzira na vrstu, a zatim nastavcima ‘en’.

Primjeri:

cikloikoza-1,3-dien-5-in (PIN) cikloikoza

cikloikoza-1,3-dien-5-in (PIN)

(f-ii) Za prefikse ‘hidro/dehidro’, niži lokanti dodjeljuju se metodom opisanom u P

Primjeri:

1,2-dihidronaftalen (PIN)

1,2-dihidrofosfinin (PIN) 1,4

↑



i) Niži lokanti dodjeljuju se prvo nastavcima ‘en’ i ‘in’ gledajući ih zajedno kao set bez

obzira na vrstu, a zatim nastavcima ‘en’.

>

in (PIN) cikloikoza-1,8-dien

>

in (PIN) cikloikoza-1,5-dien

ii) Za prefikse ‘hidro/dehidro’, niži lokanti dodjeljuju se metodom opisanom u P

>

dihidronaftalen (PIN) 1,4-dihidronaftalen (PIN)

>

dihidrofosfinin (PIN) 1,4-dihidrofosfinin (PIN)

97



nastavcima ‘en’ i ‘in’ gledajući ih zajedno kao set bez

dien-3-in (PIN)

dien-3-in (PIN)

ii) Za prefikse ‘hidro/dehidro’, niži lokanti dodjeljuju se metodom opisanom u P-31.2.4.

dihidronaftalen (PIN)

dihidrofosfinin (PIN)

✉

1,2,3,4-tetrahidrofosfinin (PIN) 2,3,4,5

2,3-didehidropiridin (PIN) 3,4

(g) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži maksimalan broj supstituenata navedenih

pomoću prefikasa.

Primjer:

1,2-dibromnaftalen (PIN) 2

(h) Važniji prsten ili sustav prstenova ima niže lokante za supstituente navedene pomoću

prefikasa.

Primjeri:

1-brom-3-klor-6-nitronaftalen (PIN) 1,3,7

↑

>

tetrahidrofosfinin (PIN) 2,3,4,5-tetrahidrofosfinin (PIN)

>

didehidropiridin (PIN) 3,4-didehidropiridin (PIN)

) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži maksimalan broj supstituenata navedenih

>

dibromnaftalen (PIN) 2-klornaftalen (PI


>

nitronaftalen (PIN) 1,3,7-trifluornaftalen (P

98

tetrahidrofosfinin (PIN)

didehidropiridin (PIN)

) Važniji prsten ili sustav prstenova sadrži maksimalan broj supstituenata navedenih

klornaftalen (PIN)


trifluornaftalen (PIN)

✉

N-metilanilin (PIN) 3

3,3’-[bis(4-karboksifenil)metilen]dibenzojeva kiselina (PIN)

[ne 4,4’-[bis(3

seniornija matična struktura mora biti benzenov prsten

(i) Važniji prsten ili sustav prstenova ima niži lokant za supstituent naveden pomoću prefiksa

koji se navodi prvi po alfanumeričkom redoslijedu.

Primjeri:

1-etil-2-propilnaftalen (PIN) 2

↑

>

metilanilin (PIN) 3-metilanilin (PIN)

karboksifenil)metilen]dibenzojeva kiselina (PIN)

[bis(3-karboksifenil)metilen]dibenzojeva kiselina;


supstituiran u položaju 1,3]


koji se navodi prvi po alfanumeričkom redoslijedu.

>

propilnaftalen (PIN) 2-etil-1-propilnaftalen (PIN)

99

metilanilin (PIN)

karboksifenil)metilen]dibenzojeva kiselina (PIN)

eva kiselina;



propilnaftalen (PIN)

✉

3-klor-4-nitrokinolin (PIN) 4

1,2-dibrom-4-klornaftalen (PIN) 1,4

P-44.3 Glavni lanac

Kod acikličkih spojeva, ili kod spojeva sastavljenih od lanaca i prstenova, lanac na kojem se

temelji nomenklatura i numeriranje naziva se glavni lanac. Kad postoji dvojba oko izbora

glavnog lanca, primjenjuju se sljedeći kriteriji, i to u navedenom redosl

donese odluka. U ovom postupku promjena u tradicionalnom redoslijedu je preporučena pa je

sada duljina lanca važnija od nezasićenosti.

Glavni lanac:

(a) sadrži veći broj heteroatoma

(b) ima veći broj skeletnih atoma

(c) sadrži veći broj najvažnijeg acikličkog heteroatoma u sljedećem redoslijedu: O > S > Se >

Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl

(d) ima veći broj dvostrukih i trostrukih veza, brojano zajedno

(e) sadrži veći broj dvostrukih veza

(f) ima niže lokante za heteroatome gledane zajedno kao set i bez obzira na vrstu

(g) ima niže lokante za heteroatome koji se pojavljuju ranije u sljedećem nizu: O > S > Se >


(h) ima niže lokante za glavnu skupinu (tj. za sufiks)

(i) ima niže lokante za višestruke veze

(j) ima niže lokante za dvostruke veze

↑

>

nitrokinolin (PIN) 4-klor-3-nitrokinolin (PIN)

>

klornaftalen (PIN) 1,4-dibrom-2-klornaftalen (PIN)



glavnog lanca, primjenjuju se sljedeći kriteriji, i to u navedenom redosl


sada duljina lanca važnija od nezasićenosti.

(a) sadrži veći broj heteroatoma

(b) ima veći broj skeletnih atoma

jvažnijeg acikličkog heteroatoma u sljedećem redoslijedu: O > S > Se >


(d) ima veći broj dvostrukih i trostrukih veza, brojano zajedno

(e) sadrži veći broj dvostrukih veza

okante za heteroatome gledane zajedno kao set i bez obzira na vrstu



lavnu skupinu (tj. za sufiks)

(i) ima niže lokante za višestruke veze

(j) ima niže lokante za dvostruke veze

100

nitrokinolin (PIN)

klornaftalen (PIN)



glavnog lanca, primjenjuju se sljedeći kriteriji, i to u navedenom redoslijedu, dok se ne


jvažnijeg acikličkog heteroatoma u sljedećem redoslijedu: O > S > Se >

okante za heteroatome gledane zajedno kao set i bez obzira na vrstu


✉

(k) ima veći broj supstituenata (osim glavne karakteristične skupine ili oznake

‘hidro/dehidro’) koji se navode kao prefiksi

(l) ima niže lokante za sve supstituente (osim glavne karakteristične skupine ili oznake

‘hidro/dehidro’) koji se navode kao odspojivi prefiksi

(m) ima maksimalni broj supstituenata (osim glavne karakteristične skupine ili oznake

‘hidro/dehidro’) koji se navode kao prefiksi ran

Svaki od ovih kriterija je ilustriran primjerom.

(a) Glavni lanac sadrži veći broj heteroatoma koji nisu u prstenu (aciklički).

6-(pentiloksi)

[ne 11-(2-metoksietoksi)

1-(3-sililcikloheksil)

(b) Glavni lanac ima veći broj skeletnih atoma.

↑


‘hidro/dehidro’) koji se navode kao prefiksi

a sve supstituente (osim glavne karakteristične skupine ili oznake

‘hidro/dehidro’) koji se navode kao odspojivi prefiksi


‘hidro/dehidro’) koji se navode kao prefiksi ranije u alfanumeričkom redoslijedu.

Svaki od ovih kriterija je ilustriran primjerom.


(pentiloksi)-2,5,8,11,14-pentaoksaheksadekan (PIN)

metoksietoksi)-3,6,9,12-tetraoksaheptadekan]

sililcikloheksil)-2,5,8,11-tetrasilatridekan (PIN)

(b) Glavni lanac ima veći broj skeletnih atoma.

3-metilpentan (PIN)

(ne 2-etilbutan)

3-metilidenoktan (PIN)

101


a sve supstituente (osim glavne karakteristične skupine ili oznake


ije u alfanumeričkom redoslijedu.


aoksaheptadekan]

✉

5-(2-metilprop

(ranije 7

11-etoksi

(ne 4-

1-[3-(tetrasilan

(četiri heteroatoma u oba lanca; dulji

1-[3-(trisiloksan-1-il)cikloheksil]

(pet heteroatoma u oba lanca; dulji lanac je ‘a’ lanac)

(c) Glavni lanac sadrži veći broj najvažnijeg acikličkog heteroatoma u sljedećem redoslijedu:

O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.

↑

(ranije 2-etilhept-1-en)

metilprop-1-en-1-iliden)trideka-1,3-dien (PIN)

(ranije 7-metil-5-oktilokta-1,3,5,6-tetraen)

etoksi-3,6,9,12-tetraoksapentadekan (PIN)

-propoksi-3,6,9,12-tetraoksatetradekan)

(tetrasilan-1-il)cikloheksil]-2,5,8,11-tetrasilatridekan (PIN)

(četiri heteroatoma u oba lanca; dulji lanac je ‘a’ lanac)

il)cikloheksil]-2,5,8,11,14-pentasilaheksadekan (PIN)

(pet heteroatoma u oba lanca; dulji lanac je ‘a’ lanac)


Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.

102

tetrasilatridekan (PIN)

pentasilaheksadekan (PIN)


Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.

✉

9-(propilsulfanil)

[3-(trisilan

(d) Glavni lanac ima veći broj nezasićenih veza, b

4-etoksi

(e) Glavni lanac sadrži veći broj dvostrukih veza.

4-

↑

(propilsulfanil)-2,5,8,11-tetraoksatridekan (PIN)

(4 O > 3 O +1 S)

(trisilan-1-il)cikloheksil]disiloksan (PIN)

(O > Si)

(d) Glavni lanac ima veći broj nezasićenih veza, bilo koje vrste.

3-etil-4-metilpent-3-en-1-in (PIN)

etoksi-3,6,9,12-tetraoksatetradec-1-en (PIN)

(e) Glavni lanac sadrži veći broj dvostrukih veza.

-(prop-1-in-1-il)hepta-1,6-dien (PIN)

103

✉

(f) Glavni lanac iskazuje niže lokante za heteroatome gledan

vrstu.

4-(etilsulfanil)

[ne 11-(etilsulfanil)

heteroatoma 2,6,9,12 niži od seta lokanata 3,6,9,13]

(g) Glavni lanac iskazuje niže

nizu: O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.

4-[(metilsulfanil)metil]

(h) Glavni lanac ima niže lokante za karakterističnu skupinu koja se izražava sufiksom

(glavna skupina).

5-(4-hidroksibutan

5-(3-hidroksi

[ne 5-(3-klor

↑

(f) Glavni lanac iskazuje niže lokante za heteroatome gledane zajedno kao set i bez obzira na

(etilsulfanil)-2-oksa-6,9,12-tritiatetradekan (PIN)

(etilsulfanil)-13-oksa-3,6,9-tritiatetradekan jer je set lokanata

heteroatoma 2,6,9,12 niži od seta lokanata 3,6,9,13]

(g) Glavni lanac iskazuje niže lokante za heteroatome koji se pojavljuju ranije u sljedećem


[(metilsulfanil)metil]-2-oksa-6,9,12-tritiatetradekan (PIN)

(O > S za niži lokant)

ima niže lokante za karakterističnu skupinu koja se izražava sufiksom

hidroksibutan-2-il)-8-kloroktan-1,7-diol (PIN)

hidroksi-1-metilpropil)-8-kloroktan-1,7-diol

klor-2-hidroksipropil)-6-metiloktan-1,8-diol]

104

e zajedno kao set i bez obzira na

tritiatetradekan jer je set lokanata

lokante za heteroatome koji se pojavljuju ranije u sljedećem


tritiatetradekan (PIN)

ima niže lokante za karakterističnu skupinu koja se izražava sufiksom

✉

7-[(2-hidroksietil)silil]

(i) Glavni lanac ima niže lokante za višestruke veze.

6-(pent

(set lokanata 2,4,7 je niži od seta 2,4,8)

4-etenil

(j) Glavni lanac ima niže lokante za dvostruke veze.

5-

6-(5-hidroksipent-3

↑

idroksietil)silil]-2,4,6,8-tetrasiladekan-1,9-diol (PIN)

(i) Glavni lanac ima niže lokante za višestruke veze.

(pent-2-in-1-il)undeka-2,4-dien-7-in (PIN)

(set lokanata 2,4,7 je niži od seta 2,4,8)

etenil-3-etilidenheksa-1,4-dien (PIN)

lanac ima niže lokante za dvostruke veze.

-(but-2-en-1-il)nona-1,6-dien (PIN)

3-en-1-in-1-il)undeka-2,4,7-trien-9-in-1,11-diol (PIN)

105

diol (PIN)

diol (PIN)

✉

12-(prop-2-en-1-

[ne 12-(prop-1-

(k) Glavni lanac ima veći broj supstituenata (osim glavne karakteristične skupine ili oznake

‘hidro/dehidro’) koji se navode kao prefiksi.

5-butil

5-(3-hidroksibutil)

↑

-ilsulfanil)-3,6,10,13-tetratiaheksadec-14-en (PIN)

-en-1-ilsulfanil)-3,6,10,13-tetratiaheksadec-15


‘hidro/dehidro’) koji se navode kao prefiksi.

3-etil-2-metilheksan (PIN)

(ne 3-izopropilheksan)

butil-8-etil-3-metil-6-propildekan (PIN)

hidroksibutil)-3-klor-4,6-dimetilnonan-2,8-diol (PIN)

106

en (PIN)

15-en]


diol (PIN)

✉

4-brom-2-[3-(brommetil)pent

4-brom-2-[2-(brommetil)

3-[3-(3-amino-3-

[ne 3-[5-(3-amino

jer ispravno ime ima dva supstituenta, a neispravo samo jednog]

N,N,2-trimetil-3-{4-metil-3-

[ne 3-{5-[(3-dimetilamino)

jer ispravno ime ima 4 supstituenta, a neispravo 3]

(l) Glavni lanac ima niže lokante za sve supstituente (osim glavne karakteristične skupine ili

oznake ‘hidro/dehidro’) koji se navode kao odspojivi prefiksi.

2-amino-5-(4-hidroksi

[ne 2-amino-

↑

(brommetil)pent-1-en-2-il]-4-metil-3-metilidenheksanska kiselina (PIN)

(brommetil)-1-metilidenbutil]-4-metil-3-metilidenheksanska kiselina

-oksopropil)-4-metilfenil]-2-metilpropanamid (PIN)

amino-2-metil-3-oksopropil)-2-metilfenil]propanamid


-[2-metil-3-(metilamino)-3-oksopropil]fenil}propanamid (PIN)

dimetilamino)-2-metil-3-oksopropil]-2-metilfenil}-N,2-dimetilpropanamid

jer ispravno ime ima 4 supstituenta, a neispravo 3]


‘hidro/dehidro’) koji se navode kao odspojivi prefiksi.

hidroksi-2-klorbutil)-6-metilnonan-1,9-diol (PIN)

-5-(5-hidroksipentan-2-il)-7-klornonan-1,9-diol

107

metilidenheksanska kiselina (PIN)

metilidenheksanska kiselina

metilpropanamid (PIN)

metilfenil]propanamid


propanamid (PIN)

dimetilpropanamid


diol (PIN)

diol

✉

niti 5-(3-amino

jer je set lokanata 2,5,6 niži od seta lokanata 2,5,7 ili 3,5,6]

2,6

[ne 2,7

niti 3,6

jer je set lokanata 2,5,6 u ispravnom imenu niži od seta lokanata 2,5,7 ili 3,5,6]

5-metil-4-

[ne 4

3-[5-(3-amino-2-metil

[ne 2-metil-3-{3-[3-

jer je set lokanata

(m) Glavni lanac ima maksimalni broj supstituenata (osim glavne karakteristične skupine ili

oznake ‘hidro/dehidro’) koji se navode kao prefiksi ranije u alfanumeričkom redoslijedu.

se dvije serije imena supstituenata u alfanumeričkom redoslijedu usporede slovo po slovo,

↑

amino-4-hidroksibutil)-3-klor-6-metilnonan-1,9-diol

okanata 2,5,6 niži od seta lokanata 2,5,7 ili 3,5,6]

2,6-dimetil-5-(2-metilbutil)nonan (PIN)

[ne 2,7-dimetil-5-pentan-2-ilnonan

niti 3,6-dimetil-5-(3-metilbutil)nonan


-(2-metilprop-1-en-1-il)hepta-1,5-dien (PIN)

[ne 4-but-2-en-2-il-6-metilhepta-1,5-dien

set lokanata 4,5 je niži od 4,6]

metil-3-oksopropil)-2-metilfenil]-N-metilpropanamid (PIN)

-(metilamino)-3-oksopropil]-4-metilfenil}propanamid

jer je set lokanata N,3 u ispravnom imenu niži od 2,3]


oznake ‘hidro/dehidro’) koji se navode kao prefiksi ranije u alfanumeričkom redoslijedu.


108

diol

okanata 2,5,6 niži od seta lokanata 2,5,7 ili 3,5,6]



ilfenil}propanamid


oznake ‘hidro/dehidro’) koji se navode kao prefiksi ranije u alfanumeričkom redoslijedu. Kad


✉

tada prednost ima serija koja na istom mjestu u riječi sadrži različito slovo koje je prije po

abecedi.

4-brom-2-(2-kloretil)butan-

(jer ‘brom’ ima prednost pred ‘brometil’ u alfanumeričkom redoslijedu)

1,6-dibrom-1-klor-

(klormetil)heksan (PIN) 1,6

[ispravno ime ima 2 brom prefiksa koja se gledaju kao ‘brom

ima samo jedan brom prefiks. Kako se brojčani izraz zanemaruje, vrši se alfanumerička

usporedba između ‘brom

6-brom-2-[4-brom-3-

[ne 2-[4-brom-3-(klormetil)butil]

jer ‘brom-, brom-’ prethodi ‘brom

1,6-dibrom-4

[ne 1,5-dibrom

kad su dva prva navedena prefiksa identi

tada se sljedeći prefiksi uzimaju u razmatranje te tako

↑


-1-ol (PIN) ne 2-(2-brometil)-


-5- ne 1-brom-5-(brommetil)

(klormetil)heksan (PIN) 1,6-diklorheksan

[ispravno ime ima 2 brom prefiksa koja se gledaju kao ‘brom-, brom-’ dok neispravno ime

n brom prefiks. Kako se brojčani izraz zanemaruje, vrši se alfanumerička

usporedba između ‘brom-, brom-, klor-’ i ‘brom-, brommetil

-(klormetil)butil]-5-(klormetil)heksanska kiselina (PIN)

(klormetil)butil]-5-(brommetil)-6-klorheksanska kiselina

’ prethodi ‘brom-, klormetil-’ u alfanumeričkom slijedu]

4-(1-brom-2-kloretil)-1-klor-5-jodheksan (PIN)

dibrom-4-(2-brom-1-jodetil)-1,6-diklorheksan

kad su dva prva navedena prefiksa identična u količini i alfanumeričkom slijedu,

tada se sljedeći prefiksi uzimaju u razmatranje te tako

109


-4-klorbutan-1-ol


(brommetil)-

diklorheksan

’ dok neispravno ime

n brom prefiks. Kako se brojčani izraz zanemaruje, vrši se alfanumerička

, brommetil-’]

(klormetil)heksanska kiselina (PIN)

klorheksanska kiselina

’ u alfanumeričkom slijedu]

jodheksan (PIN)

čna u količini i alfanumeričkom slijedu,

✉

‘brom-

4-brom-2-(1-brom

[ne 3-brom-2-(2

jer se ‘(1-brom-2-hidroksietil)’ javlja prije u alfanumeričkom slijedu nego ‘(2

(1) (2)

(1) 7-etil-6-(3-

[ne (2) 8-etil-7

jer ‘etilpentenil’ prethodi ‘metil’ u alfanumeričkom slijedu]

(1) 12-etil-8-(3-etil-4-metilheks

↑

- … kloretil-’ prethodi ‘brom- … jodetil-]

brom-2-hidroksietil)-3-hidroksibutanska kiselina (PIN)

(2-brom-1-hidroksietil)-4-hidroksibutanska kiselina

hidroksietil)’ javlja prije u alfanumeričkom slijedu nego ‘(2

hidroksietil)’]

(1) (2)

-etilpent-4-en-2-il)-8-metildeka-1,3,9-trien (PIN)

7-metil-6-(4-metilheks-5-en-3-il)deka-1,3,9-trien


(1)

metilheks-5-en-1-il)-11-metiltetradeka-1,3,13

110

hidroksibutanska kiselina (PIN)

droksibutanska kiselina

hidroksietil)’ javlja prije u alfanumeričkom slijedu nego ‘(2-brom-1-

trien (PIN)

trien


(1)

1,3,13-trien (PIN)

✉

[ne (2) 11-etil-8-(4-etil

jer se ‘(3-etil-4-metilheks

N-etil-3-{2-metil-5-[3

[ne 3-{3-[3-(etilamino)

Poglavlje 5 Tvorba preferiranih IUPAC

56.2.2 Odabir preferiranih IUPAC

skupine

P-56.2.2.1 Kad se slobodna(e) valencija(e) nalazi na kraju najduljeg lanca alkana, tada su

alkilni supstitucijski prefiksi preferirana IUPAC

prefiksi.

Primjeri:

metil (PIN) etiliden (PIN) propilidin (PIN)

metanil etaniliden propanilidin

↑

(2)

etil-3-metilheks-5-en-1-il)-12-metiltetradeka-1,3,13

metilheks-5-en-1-il)’ navodi prije ‘(4-etil-3-metilheks

[3-(metilamino)-3-oksopropil]fenil}propanamid (PIN)

(etilamino)-3-oksopropil]-4-metilfenil}-N-metilpropanamid

jer ‘etil’ prethodi ‘etilamino’]

Poglavlje 5 Tvorba preferiranih IUPAC-ovih imena

Odabir preferiranih IUPAC-ovih imena za acikličke ugljikovodične supstitucijske

Kad se slobodna(e) valencija(e) nalazi na kraju najduljeg lanca alkana, tada su

alkilni supstitucijski prefiksi preferirana IUPAC-ova imena, a ne alkanilni



111

(2)

1,3,13-trien

metilheks-5-en-1-il)’]

oksopropil]fenil}propanamid (PIN)

metilpropanamid

ovih imena za acikličke ugljikovodične supstitucijske

Kad se slobodna(e) valencija(e) nalazi na kraju najduljeg lanca alkana, tada su

ova imena, a ne alkanilni supstitucijski



✉

2-metilpropil (PIN) 3,4

prop-2-en-1-il (PIN) but

P-56.2.2.2 Alkanil supstitucijski prefiksi su preferirana IUPAC

valencija(e) nalazi na neterminalno

preferirana u odnosu na ona tvorena supstituiranjem alkilnih skupina.

Primjeri:

butan-2-il (PIN) pentan

1-metilpropil 1

3-metilbutan

1,2-dimetilpropil 1,2,4

tert-butil (PIN)

2-metilpropan

↑

metilpropil (PIN) 3,4-dimetilpentiliden (PIN)

il (PIN) but-3-en-1-il (PIN)

Alkanil supstitucijski prefiksi su preferirana IUPAC-ova imena kad se slobodna(e)

valencija(e) nalazi na neterminalnom atomu najduljeg kontinuiranog lanca. Ova imena su

preferirana u odnosu na ona tvorena supstituiranjem alkilnih skupina.

il (PIN) pentan-3-iliden (PIN)

metilpropil 1-etilpropiliden

metilbutan-2-il (PIN) 3,5-dimetilheksan-2

dimetilpropil 1,2,4-trimetilpentiliden

butil (PIN) 1-klor-2-metilpropan

metilpropan-2-il 2-klor-1,1-dimetiletil

112

dimetilpentiliden (PIN)

il (PIN)

ova imena kad se slobodna(e)

m atomu najduljeg kontinuiranog lanca. Ova imena su

iliden (PIN)

etilpropiliden

2-iliden (PIN)

trimetilpentiliden

metilpropan-2-il (PIN)

dimetiletil

✉

1,1-dimetiletil

but-3-en-2-il (PIN) prop

1-metilprop-2

P-56.2.2.3 Za supstitucijske skupine koje predstavljaju spojeve (su

skupine), P-56.2.2.1 ili P-56.2.2.2 primjenjuje se ovisno o potrebi za pojedini lanac. Kad

najdulji lanac matičnog supstituenta ili svakog supstitucijskog lanca završava na slobodnu

valenciju, tada dobiva ime kao alkilni supstitu

najduljeg lanca matičnog supstituenta ili pojedinog supstitucijskog lanca, tada se imenuje kao

alkanil skupina.

Primjeri:

7-etil-8-metil

[ne 6-(1,2

↑

dimetiletil

il (PIN) prop-1-en-2-il (PIN)

2-en-1-il 1-metiletenil

Za supstitucijske skupine koje predstavljaju spojeve (supstituirane supstitucijske

56.2.2.2 primjenjuje se ovisno o potrebi za pojedini lanac. Kad


valenciju, tada dobiva ime kao alkilni supstituent. Kad slobodna valencija nije na kraju


2-etil-4-metilpentil (PIN)

2-(oktiloksi)undecil (PIN)

metil-6-(3-metilpentan-2-il)undekan-3-il (PIN)

(1,2-dimetilbutil)-7-etil-8-metilundekan-3-il]

113

il (PIN)

metiletenil

pstituirane supstitucijske

56.2.2.2 primjenjuje se ovisno o potrebi za pojedini lanac. Kad


ent. Kad slobodna valencija nije na kraju


✉

P-56.2.3 Sustavna ili zadržana imena

Kad postoji dvojba između sustavnog i zadržanog imena (osim onih navedenih u P

56.1.2), sustavno ime je preferirano, uvažavajući s

Primjeri:

etan-1,2-diil (PIN) etenil (PIN) eteniliden (PIN)

etilen vinil viniliden

prop-2-en-1-il (PIN) prop

alil aliliden alilidin

adamantan-2-

2-adamantil 2

antracen-2-il (PIN) fenantren

2-antril 9

furan-3-il (PIN) tiofen

3-furil

↑

Sustavna ili zadržana imena

Kad postoji dvojba između sustavnog i zadržanog imena (osim onih navedenih u P

56.1.2), sustavno ime je preferirano, uvažavajući supstitucijska pravila za zadržana imena.

diil (PIN) etenil (PIN) eteniliden (PIN)


il (PIN) prop-2-en-1-iliden (PIN) prop-


-il (PIN) naftalen-2-il (PIN)

adamantil 2-naftil

il (PIN) fenantren-9-il (PIN)

antril 9-fenantril

il (PIN) tiofen-2-il (PIN)

furil 2-tienil

114

Kad postoji dvojba između sustavnog i zadržanog imena (osim onih navedenih u P-56.1.1 i P-

upstitucijska pravila za zadržana imena.

diil (PIN) etenil (PIN) eteniliden (PIN)


-2-en-1-ilidin (PIN)


il (PIN)

IN)

il (PIN)

✉

piridin-2-il (PIN) piperidin

2-piridil 4

kinolin-2-il (PIN) izokinolin

2-kinolil 7

piperidin-1-il (PIN) mo

1-piperidil (ne morfolino)

(ne piperidino)

P-58.3 Ilustrirani primjeri metodologije imenovanja

P-58.3.1 Odabir matičnih spoje

P-58.3.2 Seniornost heteroatoma nad sufiksima

P-58.3.3 Seniornost sufiksa nad nezasićenošću

P-58.3.4 Seniornost hidro/dehidro prefiksa nad odspojivim supstitucijskim prefiksima

P-58.3.5 Postupak s odspojivim prefiksima

P-58.3.1 Odabir matičnih spojeva

Nakon što je glavna skupina odabrana i imenovana, matični spoj odabire se jednom od

sljedećih metoda. Za detalje u vezi imenovanja, vidi poglavlje 2 koje opisuje numeriranje

različitih matičnih hidrida i opće pravilo o najnižim lokantima (P

vidi opće pravilo alfanumeričkog redoslijeda opisanog u P

↑

il (PIN) piperidin-4-il (PIN)

piridil 4-piperidil

il (PIN) izokinolin-7-il (PIN)

kinolil 7-izokinolil

il (PIN) morfolin-4-il (PIN)

piperidil (ne morfolino)

(ne piperidino)

Ilustrirani primjeri metodologije imenovanja

58.3.1 Odabir matičnih spojeva

58.3.2 Seniornost heteroatoma nad sufiksima

58.3.3 Seniornost sufiksa nad nezasićenošću

58.3.4 Seniornost hidro/dehidro prefiksa nad odspojivim supstitucijskim prefiksima

58.3.5 Postupak s odspojivim prefiksima

Odabir matičnih spojeva



različitih matičnih hidrida i opće pravilo o najnižim lokantima (P-14.3). Za slaga

vidi opće pravilo alfanumeričkog redoslijeda opisanog u P-14.5.

115

il (PIN)

il (PIN)

il (PIN)

piperidil (ne morfolino)

58.3.4 Seniornost hidro/dehidro prefiksa nad odspojivim supstitucijskim prefiksima



14.3). Za slaganje prefikasa,

✉

P-58.3.1.1 Ako je spoj potpuno acikličan, glavni lanac imenuju se matičnim lancem metodom

opisanom u P-44.

Primjer:

Analiza:

Glavna skupina:

Glavni lanac:

Glavni lanac s glavnom skupinom

Modifikacija oduzimanjem

Prefiksi: Cl

Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:

6-hidroksi

Vodič za konstrukciju ovog imena.

Sufiks ‘on’ dobiva najniži mogući lokant, 2, te je tako određen smjer numeriranja lanca.

Moguća su dva lanca heksana, no glavni lanac, u skladu s kriterijem o odabiru glavnog lanca,

onaj je koji ima više supstituenata (3 supstituenta u odnosu na 2). Nezasićenost je

nastavkom ‘en’. Tri prefiksa slažu se alfanumeričkim redoslijedom kako bi se kompletiralo

ime.

P-58.3.1.2 Ako se glavna skupina nalazi samo na lancu koji sadrži ciklički supstituent, tada se

spoj imenuje kao aciklički spoj u kojem je ciklička kom

prefiks.

Primjer:

↑

Ako je spoj potpuno acikličan, glavni lanac imenuju se matičnim lancem metodom

Glavna skupina: =CO on

Glavni lanac: heksan

Glavni lanac s glavnom skupinom heksan

Modifikacija oduzimanjem heks

Prefiksi: Cl− klor

HO− hidroksi

CH3− metil


hidroksi-3-klor-5-metilheks-3-en-2-on (PIN)


’ dobiva najniži mogući lokant, 2, te je tako određen smjer numeriranja lanca.


onaj je koji ima više supstituenata (3 supstituenta u odnosu na 2). Nezasićenost je


Ako se glavna skupina nalazi samo na lancu koji sadrži ciklički supstituent, tada se

spoj imenuje kao aciklički spoj u kojem je ciklička komponenta izražena kao supstitucijski

116

Ako je spoj potpuno acikličan, glavni lanac imenuju se matičnim lancem metodom

=CO on

heksan

heksan-2-on

eks-3-en-2-on

− klor

− hidroksi

− metil

’ dobiva najniži mogući lokant, 2, te je tako određen smjer numeriranja lanca.


onaj je koji ima više supstituenata (3 supstituenta u odnosu na 2). Nezasićenost je označena


Ako se glavna skupina nalazi samo na lancu koji sadrži ciklički supstituent, tada se

ponenta izražena kao supstitucijski

✉

Analiza:

Glavna skupina:

Glavni lanac:

Glavni lanac s glavnom skupinom

Modifikacija oduzimanjem

Prefiksi: Cl


5-cikloheksil-6-hidroksi


Prisutnost karboksilne skupine na kraju lanca određuje smjer numeriranja tog lanca. Nastavak

‘en’ i prefiksi poredani po alfanumeričkom redoslijedu smještaju se na lancu s utvrđenim

brojanjem.

P-58.3.1.3 Ako se glavna skupina nalazi na dva ili vi

spojeni (tj. ne tvore zajedno kontinuirani ili razgranati lanac, nego su razdvojeni, npr.

prstenom ili heteroatomom) i kad multiplikacijska nomenklatura nije moguća, tada se onaj

lanac koji sadrži veći broj glavnih sk

broj ovih skupina u dva ili više lanaca jednak, izbor se vrši po principima za izbor glavnog

lanca.

↑

Glavna skupina: −(C)OOH ska kiselina

Glavni lanac:

lanac s glavnom skupinom heksanska kiselina

Modifikacija oduzimanjem heks-3

Prefiksi: Cl− klor

C6H11− cikloheksil

HO− hidroksi

CH3− metil


hidroksi-3-klor-5-metilheks-3-enska kiselina (PIN)

imena.



Ako se glavna skupina nalazi na dva ili više ugljikova lanca koji nisu međusobno



lanac koji sadrži veći broj glavnih skupina odabire kao matični lanac za nomenklaturu; ako je


117

−(C)OOH ska kiselina

heksan

heksanska kiselina

3-enska kiselina

− klor

− cikloheksil

− hidroksi

− metil

enska kiselina (PIN)



še ugljikova lanca koji nisu međusobno



upina odabire kao matični lanac za nomenklaturu; ako je


✉

Primjer 1:

Analiza:

Glavna skupina:

Glavni lanac s dvije OH skupine:

Prefiks:

Komponente prefiksa:

Ime prefiksa: 4


1-[4-(3

U sljedećem primjeru, najdulji lanac odabran je za matični hidrid u skladu s kriterij

odabir glavnog lanca. Ovaj spoj također se može imenovati po konjunkcijskoj nomenklaturi.

Primjer 2:

Analiza:

Glavna skupina:

Matični hidrid:

↑

Glavna skupina: −OH

Glavni lanac s dvije OH skupine:

Prefiks:

Komponente prefiksa: −OH

−CH2-CH2-CH3

−C6H5

Ime prefiksa: 4-(3-hidroksipropil)fenil


(3-hidroksipropil)fenil]etan-1,2-diol (PIN)

U sljedećem primjeru, najdulji lanac odabran je za matični hidrid u skladu s kriterij


Glavna skupina: −OH ol

propan

118

ol

etandiol

hidroksi

propil

fenil

U sljedećem primjeru, najdulji lanac odabran je za matični hidrid u skladu s kriterijima za


−OH ol

propan

✉

Matični hidrid + glavna skupina

Prefiks:

Komponente prefiksa:

Ime prefiksa: 4

Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do supstitucijskog imena:

3-[4-

Multiplikacijsko ime tvori se onda kad su identične matične strukture p

na središnju komponentu (matična struktura može biti nesimetrično supstituirana).

Numeriranje multiplicirajuće jedinice (uključujući i karakterističnu skupinu) je zadržano.

Ovaj spoj također se može imenovati i konjunkcijskom nomenkla

Primjer 3:

Analiza:

Glavna skupina:

Matični hidrid:


Multiplikacijska povezna skupina:

Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do multiplikacijskog imena:

↑

Matični hidrid + glavna skupina propan

Prefiks:

Komponente prefiksa: −OH hidroksi

−CH2-CH3 etil

−C6H5 fenil

Ime prefiksa: 4-(2-hidroksietil)fenil

Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do supstitucijskog imena:

-(2-hidroksietil)fenil]propan-1-ol (PIN)

Multiplikacijsko ime tvori se onda kad su identične matične strukture pričvršćene simetrično



Ovaj spoj također se može imenovati i konjunkcijskom nomenklaturom.

Glavna skupina: −OH ol

Matični hidrid:

glavna skupina

Multiplikacijska povezna skupina:

Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do multiplikacijskog imena:

119

propan-1-ol

−OH hidroksi

etil

fenil

ričvršćene simetrično



−OH ol

propan

propan-1-ol

1,4-fenilen

✉

3,3

P-58.3.1.4 Ako se glavna skupina nalazi samo u jednom cikličkom sustavu, tada taj ciklički

sustav tvori matičnu strukturu za nomenklaturu.

Primjer:

Analiza:

Glavna skupina:

Matični hidrid

Prefiks:


P-58.3.1.5 Ako se glavna skupina nalazi u više od jednog cikličkog sustava, tada se matični

sustav za nomenklaturu odabire u skladu s kriterijima za odabir važnijeg prstena ili

prstenova.

Primjer:

Analiza:

Glavna skupina:

↑

3,3′-(1,4-fenilen)di(propan-1-ol) (PIN)

Ako se glavna skupina nalazi samo u jednom cikličkom sustavu, tada taj ciklički

sustav tvori matičnu strukturu za nomenklaturu.


Matični hidrid cikloheksan

Prefiks:

no s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:

2-etilcikloheksan-1-ol (PIN)

Ako se glavna skupina nalazi u više od jednog cikličkog sustava, tada se matični

sustav za nomenklaturu odabire u skladu s kriterijima za odabir važnijeg prstena ili

Glavna skupina: −COOH karboksilna kiselina

120

Ako se glavna skupina nalazi samo u jednom cikličkom sustavu, tada taj ciklički

ol

cikloheksan

etil

Ako se glavna skupina nalazi u više od jednog cikličkog sustava, tada se matični

sustav za nomenklaturu odabire u skladu s kriterijima za odabir važnijeg prstena ili sustava

−COOH karboksilna kiselina

✉

Važniji sustav prstenova za matični spoj:

Matični spoj + glavna skupina:

Prefiksi:


6-(4-karboksifenil)fluoren

P-58.3.1.6 Ako se glavna skupina nalazi i u lancu i u cikličkom sustavu, matični spoj za

nomenklaturu je onaj dio u kojem se glavna skupina pojav

glavnih skupina jednak u dva ili više dijela, tada se prsten ili sustav prstenova odabire kao

matični spoj za nomenklaturu.

Primjer 1:

Analiza:

Glavna skupina:

Komponenta s većim brojem glavnih skupina

Ime matičnog spoja sa sufiksom: heksan

↑

Važniji sustav prstenova za matični spoj:

Matični spoj + glavna skupina: fluoren

Prefiksi:

−COOH karboksi

ajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena:

karboksifenil)fluoren-2-karboksilna kiselina (PIN)

Ako se glavna skupina nalazi i u lancu i u cikličkom sustavu, matični spoj za

nomenklaturu je onaj dio u kojem se glavna skupina pojavljuje u većem broju; ako je broj


matični spoj za nomenklaturu.



Ime matičnog spoja sa sufiksom: heksan-1,6-diol

121

fluoren

fluoren-2-karboksilna kis.

fenil

−COOH karboksi


Ako se glavna skupina nalazi i u lancu i u cikličkom sustavu, matični spoj za

ljuje u većem broju; ako je broj


ol

✉

Prefiksi:


1-(4-hidroksicikloheksil)heksan

Primjer 2:

Analiza:

Glavna skupina: =O on


Ime matičnog spoja sa sufiksom: ciklopentan

Prefiksi: =O okso


4-(2

P-58.3.1.7 Ako je broj pojavljivanja glavne skupine jednak u dva ili više nomenklaturno

važna dijela spoja, preferirano IUPAC

prstenova kao matičnog spoja za nomenklaturu. U općoj nomenklaturi, prsten, sustav

prstenova ili lanac može biti upotrebljen kao matični spoj, ovisno o važnosti danoj određenom

dijelu molekule (v. P-44.1.2.2). Kad glavna skupina, identificirana određenim sufiksom, nij

direktno vezana na prsten ili sustav prstenova, tada glavni lanac mora biti izabran kao matični

spoj za nomenklaturu.

↑

Prefiksi: cikloheksil

−OH hidroksi


hidroksicikloheksil)heksan-1,6-diol (PIN)



Ime matičnog spoja sa sufiksom: ciklopentan-1,2-dion

Prefiksi: =O okso

, ova analiza vodi do imena:

(2-oksobutil)ciklopentan-1,2-dion (PIN)

Ako je broj pojavljivanja glavne skupine jednak u dva ili više nomenklaturno

važna dijela spoja, preferirano IUPAC-ovo ime tvori se odabirom prstena ili sustava

o matičnog spoja za nomenklaturu. U općoj nomenklaturi, prsten, sustav


44.1.2.2). Kad glavna skupina, identificirana određenim sufiksom, nij


122

cikloheksil

−OH hidroksi


Prefiksi: =O okso

butil

Ako je broj pojavljivanja glavne skupine jednak u dva ili više nomenklaturno

ovo ime tvori se odabirom prstena ili sustava

o matičnog spoja za nomenklaturu. U općoj nomenklaturi, prsten, sustav


44.1.2.2). Kad glavna skupina, identificirana određenim sufiksom, nije


✉

Primjer:

Analiza:

Glavna skupina:

Matični spoj: prsten

lanac

Matični spoj sa sufiksom: prsten

lanac

Prefiksi:

Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena

3-(7-oksoheptil)cikloheksan

P-58.3.1.8 Kad je sâm supstituent supstituiran, svi

prefiksa. Supstituent koji sadrži podsupstituente tretira se kao ‘matični supstituent’ (analogno

matičnom spoju). Nomenklatura cijelog supstituenta podliježe procedurama koje se

primjenjuju za spojeve (npr. izbor glavnog l

↑

Glavna skupina: −CHO karbaldehid ili al

i spoj: prsten cikloheksan

lanac heptan

Matični spoj sa sufiksom: prsten cikloheksan

lanac heptanal

Prefiksi: 7-oksoheptil

3-formilcikloheksil


oksoheptil)cikloheksan-1-karbaldehid (PIN)

7-(3-formilcikloheksil)heptanal

Kad je sâm supstituent supstituiran, svi se podsupstituenti imenuju pomoću



primjenjuju za spojeve (npr. izbor glavnog lanca) uz dvije iznimke: (a) ne koriste se sufiksi i

123

−CHO karbaldehid ili al

cikloheksan

heptan

cikloheksan-1-karbaldehid

heptanal

oksoheptil

formilcikloheksil

se podsupstituenti imenuju pomoću



anca) uz dvije iznimke: (a) ne koriste se sufiksi i

✉

(b) mjesto pričvršćenja supstituenta nosi najniži mogući lokant ovisno o nomenklaturi

supstitucijske skupine, alkilne ili alkanilne.

Primjer:

Analiza:

Glavna skupina:

Matični spoj:

Primarni supstituenti koji se imenuju kao prefiksi:

Matični supstitucijski lanac:

Sekundarni prefiksi:

Ime sekundarnog prefiksa sastoji se od:

Ime sekundarnog prefiksa: hidroksimetil

Ime supstituiranog primarnog prefiksa: 2

Zajedno s drugim pravilima, ova analiza vodi do imena spoja:

2-[2-(hidroksimetil)-4-klor-5-

↑


supstitucijske skupine, alkilne ili alkanilne.


Matični spoj: cikloheksan

Primarni supstituenti koji se imenuju kao prefiksi:

−Cl klor

Matični supstitucijski lanac: heksil

Sekundarni prefiksi: −Cl klor

=O okso

−CH2-OH

rnog prefiksa sastoji se od:

−CH3 metil

−OH hidroksi

Ime sekundarnog prefiksa: hidroksimetil

Ime supstituiranog primarnog prefiksa: 2-(hidroksimetil)-4-klor-5-


-oksoheksil]-4,5-diklorcikloheksan-1-karboksilna kiselina (PIN)

124



cikloheksan

−Cl klor

heksil

−Cl klor

=O okso

metil

hidroksi

-oksoheksil


✉

P-58.3.2 Seniornost heteroatoma nad sufiksima

Heterociklički spojevi i lanci modificirani nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’

nomenklaturom) tretiraju se slično. Oni se smatraju matičnim hidridima s fiksnim brojanjem.

Posljedica toga je da heteroatomi imaju veću važnost za niže lokante pa se sufiksima

dodjeljuju sljedeći najniži mogući lokanti. Za lance, ovaj redoslijed je velika promjena u

odnosu na preporuke organske nomenklature iz 1979. u kojima su sufiksi imali veću prednost

nad heteroatomima.

P-58.3.2.1 Na lancima se primjenjuje operacija zamjen

matičnog spoja stvorio novi matični hidrid s fiksnim brojanjem. Sufiksi dobivaju najniže

moguće lokante u skladu s ustanovljenim brojanjem.

Primjer:

Analiza:

Glavna skupina:

Matični ugljikovodik

‘a’ prefiks

Heterociklički matični spoj

Ime heterocikličkog matičnog spoja: 3,6,9,12


↑

Seniornost heteroatoma nad sufiksima






Na lancima se primjenjuje operacija zamjene kako bi se od ugljikovodičnog


moguće lokante u skladu s ustanovljenim brojanjem.

Glavna skupina: −(C)OOH

‘a’ prefiks −O− ok

Heterociklički matični spoj

Ime heterocikličkog matičnog spoja: 3,6,9,12-tetraoksapentadekan


125






e kako bi se od ugljikovodičnog


ska kiselina

pentadekan

−O− oksa

tetraoksapentadekan

✉

3,6,9,12-

P-58.3.2.2 Heterociklički spojevi koji imaju zadržana ili susta

spojevima. Stoga se sufiksima dodjeljuju najniži mogući lokanti u skladu s fiksnim brojanjem

u heterocikličkom prstenu ili sustavu prstenova. Ako je potrebno, dodanim vodikovim

atomima dodjeljuju se sljedeći najniži mogući lo

Primjeri:

kinolin-6-karboksilna kiselina (PIN) kinolin

Analiza:

Glavna skupina:

Matični ugljikovodik:

[Novi sustav brojanja unutrašnjih atoma u fuzijskim sustavima,

Prefiks skeletne zamjene (‘a’)

↑

-tetraoksapentadekan-15-ska kiselina (PIN)

Heterociklički spojevi koji imaju zadržana ili sustavna imena smatraju se matičnim



atomima dodjeljuju se sljedeći najniži mogući lokanti.

karboksilna kiselina (PIN) kinolin-6(2H)-on (PIN)

Glavna skupina: −COOH karboksilna ki

Matični ugljikovodik: 3a


3a1 umjesto 9b; v. P-25.3.3.3.]

Prefiks skeletne zamjene (‘a’) −N<

126

vna imena smatraju se matičnim



on (PIN)


3a1H-fenalen


aza

✉

Ime matičnog heterocikla: 1,3a


1,3a1,4,9-tetraazafenalen

[Indicirani vodik, 3a1H, matičnog ugljikovodika ne pojav

P-58.3.3 Seniornost sufiksa nad nezasićenošću

P-58.3.3.1 Ako postoji izbor, nakon sufiksa, najniži lokanti dodjeljuju se nastavcima ‘en’ i

‘in’, a potom odjeljivim prefiksima, ako je primjenjivo.

Primjer:

Analiza:


Matični hidrid:


Modifikacija oduzimanjem >C=C< en

Supstitucijski prefiks


↑

Ime matičnog heterocikla: 1,3a1,4,9-tetraazafenalen


tetraazafenalen-3-karboksilna kiselina (PIN)

, matičnog ugljikovodika ne pojavljuje se u imenu heterocikla.]

Seniornost sufiksa nad nezasićenošću

Ako postoji izbor, nakon sufiksa, najniži lokanti dodjeljuju se nastavcima ‘en’ i

‘in’, a potom odjeljivim prefiksima, ako je primjenjivo.

skupina: =O on

Matični hidrid:



Supstitucijski prefiks −F fluor

ma, ova analiza vodi do imena spoja:

7,7,7-trifluorhept-1-en-4-on (PIN)

127

ljuje se u imenu heterocikla.]

Ako postoji izbor, nakon sufiksa, najniži lokanti dodjeljuju se nastavcima ‘en’ i

skupina: =O on

heptan

heptan-4-on


−F fluor

✉

P-58.3.3.2 Hidro i dehidro prefiksi koriste se za označavanje promjena u stupnju

hidrogenacije matičnog hidrida. U ovim preporukama, ovi prefiksi smatraju se odspojivim, ali

samo u kontekstu brojanja; oni se u navođenju ne uključuju među odspojive supstitucijske

prefikse. U imenima, navode se neposredno ispred imena matičnog spoja, a nakon odspojivih

supstitucijskih prefikasa poredanih po alfanumeričkom redoslijedu.

Primjer:

Analiza:

Glavna skupina:

Matični hidrid:

Matični hidrid + glavna skupina:

Prefiks zasićenja

Prefiks


7-brom-5,6

P-58.3.3.3 Mankudni ketoni, imini i ‘iliden’ slobodne valencije imenuju se metodom

‘dodanog vodika’. Ako postoji izbor, atomi ‘indiciranog vodika’ imaju prioritet za niže

lokante, zatim sufiksi, pa atomi ‘dodanog vodika’ i konačno hidro prefiksi, po navedenom

redoslijedu.

Primjer 1:

↑

Hidro i dehidro prefiksi koriste se za označavanje promjena u stupnju


ntekstu brojanja; oni se u navođenju ne uključuju među odspojive supstitucijske


supstitucijskih prefikasa poredanih po alfanumeričkom redoslijedu.


Matični hidrid:


azulen-2-karboksilna kiselina

Prefiks zasićenja −H hidro

Prefiks −Br brom


5,6-dihidroazulen-2-karboksilna kiselina (PIN)

Mankudni ketoni, imini i ‘iliden’ slobodne valencije imenuju se metodom



128

Hidro i dehidro prefiksi koriste se za označavanje promjena u stupnju


ntekstu brojanja; oni se u navođenju ne uključuju među odspojive supstitucijske



azulen

−H hidro

−Br brom

Mankudni ketoni, imini i ‘iliden’ slobodne valencije imenuju se metodom



✉

Analiza:

Glavna skupina:

Matični hidrid:


Prefiks zasićenja


5,6,7,8

Primjer 2:

Analiza:

Slobodne valencije:

Matični hidrid:

↑


Matični hidrid:

Matični hidrid + glavna skupina: naftalen

−H hidro


5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2(4aH)-on (PIN)

X= iliden

Matični hidrid:

129

=O on

naftalen

naftalen-2(4aH)-on

−H hidro

X= iliden

kinolin

✉

Matični hidrid + slobodne valencije:

Prefiks zasićenja


3,4

Primjer 3:

Analiza:

Glavna skupina:

Matični hidrid:


Prefiks zasićenja


[Lokanti nisu potrebni kad ciklički sustav

korištenjem hidro prefiksa; v. P

P-58.3.4. Seniornost hidro prefiksa nad odspojivim supstitucijskim prefiksima

Ako postoji izbor, najniži lokanti dodjeljuju se nastavcima ‘en’ i ‘in’ te ‘hidro/dehidro’

prefiksima.

↑

Matični hidrid + slobodne valencije: kinolin



3,4-dihidrokinolin-2(1H)-iliden (PIN)

=O on

Matični hidrid: 2

Matični hidrid + glavna skupina: 2H-



dihidro-2H-piran-3(4H)-on (PIN)

[Lokanti nisu potrebni kad ciklički sustav postaje potpuno zasićen

korištenjem hidro prefiksa; v. P-14.3.3.]

Seniornost hidro prefiksa nad odspojivim supstitucijskim prefiksima


130

kinolin-2(1H)-iliden

−H hidro

=O on

2H-piran

piran-3(4H)-on

−H hidro

postaje potpuno zasićen

Seniornost hidro prefiksa nad odspojivim supstitucijskim prefiksima


✉

Primjeri:

1,3,3-trimetilcikloheks

5,6,7,8-tetraklor-1,2,3,4-tetrahidronaftalen (PIN) 1,2,3,4

P-58.3.5 Postupak s odspojivim prefiksima

Ako postoji izbor, najniži lokanti dodjeljuju se odspojivim prefiksima gledanim zajedno kao

set, a ako postoji daljni izbor, po alfanumeričkom redoslijedu.

Primjeri:

1,1,2,5

(ne 1,2,2,3

↑

u usporedbi s

trimetilcikloheks-1-en (PIN) 1,1,3-trimetilcikloheksan (PIN)

u usporedbi s

tetrahidronaftalen (PIN) 1,2,3,4-tetraklornaftalen (PIN)

Postupak s odspojivim prefiksima


set, a ako postoji daljni izbor, po alfanumeričkom redoslijedu.

1,1,2,5-tetrametilciklopentan (PIN)

(ne 1,2,2,3-tetrametilciklopentan; set lokanata

1,1,2,5 je niži od seta 1,2,2,3)

1-brom-3-klorazulen-6-ol (PIN)

131

trimetilcikloheksan (PIN)

ornaftalen (PIN)


✉

2-brom-1,1-difluor

2-jod-1-kloretan (PIN) 2

Poglavlje 6 Primjena na specifične klase spojeva

P-61.3 Halogeni spojevi

Halogeni spojevi uvijek se izražavaju prefiksima u supstitucijskoj nomenklaturi ili, kao

glavna karakteristična skupina, posebnom riječju povezanom spojnicom u nomenklaturi

funkcijske klase.

P-61.3.1 Halogeni spojevi imenuju se na dva načina:

(1) supstitucijskom nomenklaturom, koristeći prefikse ‘brom’, ‘fluor’, ‘klor’ i ‘jod’ te

odgovarajuće multiplicirajuće prefikse (ako su potrebni);

(2) nomenklaturom funkcijske klase, pri čemu se i

‘skupina’ povezanih spojnicom s imenima klasa ‘bromid’, ‘fluorid’, ‘klorid’ i ‘jodid’, a

kojima po potrebi prethode odgovarajući multiplicirajući prefiksi. Imena funkcijske klase

obično se koriste za označavanje jednos

halogena te se ne koriste za imenovanje složenijih struktura. Adicijska imena, kao što je

stilben-dibromid, nisu preporučena.

Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC

Primjeri:

jodmetan (PIN) (brommetil)benzen (PIN)

metil-jodid (nema supstitucije na toluenu)

toluena)

↑

difluor- 1-brom-1,1,2-trifluor

kloretan (PIN) 2-jod-2-kloretan (PIN)

glavlje 6 Primjena na specifične klase spojeva



Halogeni spojevi imenuju se na dva načina:


odgovarajuće multiplicirajuće prefikse (ako su potrebni);

(2) nomenklaturom funkcijske klase, pri čemu se imena tvore navođenjem imena organskih



obično se koriste za označavanje jednostavnih struktura koje sadrže samo jednu vrstu


dibromid, nisu preporučena.

Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.


jodid (nema supstitucije na toluenu)

α-bromtoluen (v. P-46.3 za pravila o supstituciji

benzil-bromid

132

trifluor-

kloretan (PIN)




mena tvore navođenjem imena organskih



tavnih struktura koje sadrže samo jednu vrstu



jodid (nema supstitucije na toluenu)

46.3 za pravila o supstituciji

✉

2-klor-2-metilpropan (PIN) 1,2

tert-butil-klorid etilen

1,1’-(1,2

1,2-dibrom

stilben-dibromid (adicijsko ime, nije preporučeno)

4a,8a

α,4-diklortoluen (v. P

[ne α,α’-dibrom-o

↑

metilpropan (PIN) 1,2-dibrometan (PIN)

klorid etilen-dibromid

(1,2-dibrometan-1,2-diil)dibenzen (PIN)

(multiplikacijsko ime, v. P-51.2)

dibrom-1,2-difeniletan (supstitucijsko ime)

dibromid (adicijsko ime, nije preporučeno)

4a,8a-diklor-4a,8a-dihidronaftalen (PIN)

1-klor-4-(klormetil)benzen (PIN)

(nema supstitucije na toluenu)

diklortoluen (v. P-46.3 za pravila o supstituciji toluena)

1,2-bis(brommetil)benzen (PIN)

o-ksilen (nema supstitucije na ksilenu, v.P-34.3.1.1)

133

dibrometan (PIN)

dibromid

46.3 za pravila o supstituciji toluena)

34.3.1.1)

✉

2-klorheksan (PIN) tetrafluorureja (PIN)

heksan-2-il-klorid tetrafluordiamid ugljične kiseline

1-metilpentil-

6-brom-2-(brommetil)hept

(PIN)

2-metilidenheptan-1,6-

58.3.1.6;

3

10

5-jodpent-1-en (PIN) 1

pent-4-en-1-il-jodid heks

↑

klorheksan (PIN) tetrafluorureja (PIN)

klorid tetrafluordiamid ugljične kiseline

-klorid

(brommetil)hept-1-en (PIN) (5-brompent-2-

-diil-dibromid (prsten važniji od lanca, v. P

važniji supstitucijski prefiks, v. P

(4-brom-1-metilbut-1-en

5-brom-2-ciklopropilpent

3-fluor-1-oksaciklotetradekan (PIN)

1-oksaciklotetradekan-3-il-fluorid

10-klor-2,4,6,8-tetrasiladekan (PIN)

2,4,6,8-tetrasiladekan-10-il-klorid

en (PIN) 1-bromheks-3-en (PIN)

jodid heks-3-en-1-il-bromid

134

klorheksan (PIN) tetrafluorureja (PIN)

klorid tetrafluordiamid ugljične kiseline

-en-2-il)ciklopropan

dibromid (prsten važniji od lanca, v. P-

važniji supstitucijski prefiks, v. P-45.1)

en-1-il)ciklopropan

ciklopropilpent-2-en

n (PIN)

bromid

✉

5,6,7,8-tetrabrom

5,6,7,8-tetrahidronaftalen

klortrimetilsilan (PIN; silan je

(jodmetil)triklorsilan (PIN; silan je predodabrano ime; v. P

difluor(metiliden)silan (PIN; silan je predodabrano ime; v. P

P-61.3.2 Spojevi koji sadrže skupine

korištenjem sljedećih prefikasa u supstitucijskoj nomenklaturi:

−XO klorozil (ne više klorozo)

−XO2 kloril (ne više kloroksi)

−XO3 perkloril

Primjeri:

↑

tetrabrom-1,2,3,4-tetrahidronaftalen (PIN)

tetrahidronaftalen-1,2,3,4-tetrail-tetrabromid

klortrimetilsilan (PIN; silan je predodabrano ime; v. P-12)

trimetilsilil-klorid

(jodmetil)triklorsilan (PIN; silan je predodabrano ime; v. P-

difluor(metiliden)silan (PIN; silan je predodabrano ime; v. P

Spojevi koji sadrže skupine −XO, −XO2 ili −XO3 (X = halogen) izražavaju se

korištenjem sljedećih prefikasa u supstitucijskoj nomenklaturi:

klorozil (ne više klorozo) bromozil jodozil fluorozil

kloril (ne više kloroksi) bromil jodil fluoril

perbromil perjodil perfluoril

135

12)

-12)

difluor(metiliden)silan (PIN; silan je predodabrano ime; v. P-12)

(X = halogen) izražavaju se

✉

perklorilbenzen (PIN) jodozilbenzen (PIN)

P-61.3.3 Spojevi koji sadrže skupinu

koristeći prefikse temeljene na imenu predodabranog matičnog hidrida

naznačeno u P-21.1.2.

P-61.4 Diazo spojevi

Spojevi koji sadrže skupinu =N

prefiksa ‘diazo’ imenu matičnog hidrida ili funkcijskog matičnog hidrida.

Primjeri:

diazometan (PIN) etil

1-diazo

P-61.5 Nitro, nitrozo i slični spojevi

P-61.5.1 Nitro i nitrozo spojevi

Spojevi koji sadrže −NO2 ili

osim u slučaju kad se ove skupine

↑


Spojevi koji sadrže skupinu −I(OH)2 ili slične skupine imenuju se supstitucijski

koristeći prefikse temeljene na imenu predodabranog matičnog hidrida λ3

Spojevi koji sadrže skupinu =N2 pričvršćenu na jedan atom ugljika imenuju se dodavan

prefiksa ‘diazo’ imenu matičnog hidrida ili funkcijskog matičnog hidrida.

diazometan (PIN) etil-diazoacetat (PIN)

diazo-1-(trimetilsilil)propan-2-on (PIN)

1-diazo-1-(trimetilsilil)aceton

Nitro, nitrozo i slični spojevi

Nitro i nitrozo spojevi

ili −NO skupinu imenuju se koristeći prefikse ‘nitro’ i ‘nitrozo’,

osim u slučaju kad se ove skupine moraju imenovati na temelju osnove matičnih struktura

136


ne skupine imenuju se supstitucijski 3-jodana, kao što je

pričvršćenu na jedan atom ugljika imenuju se dodavanjem

diazoacetat (PIN)

ći prefikse ‘nitro’ i ‘nitrozo’,

moraju imenovati na temelju osnove matičnih struktura

✉

dušične i dušikaste kiseline, NO

amida i hidrazida.

Primjeri:

2-nitronaftalen (PIN) 1,4

2-metil-1,3,5-trinitrobenzen (PIN) 1

2,4,6-trinitrotoluen (v. P

pravila o supstituciji toluena) pravila o supstituciji toluena)

P-61.5.2 U prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za imenovanje pomoću

sufiksa ili matične strukture, nitro i nitrozo skupine mogu biti pričvršćene na bilo koji

Kada su vezane na drugi atom dušika, tada se ne smatra da produžuju lanac dušika.

Primjeri:

↑

dušične i dušikaste kiseline, NO2-OH i NO-OH, ili njihovih odgovarajućih estera, anhidrida,

nitrometan (PIN)

aftalen (PIN) 1,4-dinitrozobenzen (PIN)

p-dinitrozobenzen

trinitrobenzen (PIN) 1-(klormetil)-4-nitrobenzen (PIN)

trinitrotoluen (v. P-46.3 za α-klor-4-nitrotoluen (v. P


4-nitrobenzil-klorid

U prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za imenovanje pomoću

sufiksa ili matične strukture, nitro i nitrozo skupine mogu biti pričvršćene na bilo koji


137

OH, ili njihovih odgovarajućih estera, anhidrida,

dinitrozobenzen (PIN)

dinitrozobenzen

nitrobenzen (PIN)

nitrotoluen (v. P-46.3 za


klorid

U prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za imenovanje pomoću

sufiksa ili matične strukture, nitro i nitrozo skupine mogu biti pričvršćene na bilo koji atom.


✉

2-(tert-butilimino)

P-61.5.3 Amidi i hidrazidi dušične i dušikaste kiseline

Nitramini su amidi dušične kiseline. Klasa se sastoji od ‘nitramida’ (skraćeni oblik izraza

amid dušične kiseline), NO2-NH

na taj način. Nitrozamini su amidi dušikaste kiseline; imenuju se kao derivat

Dušična kiselina i dušikasta kiselina su preferirana predodabrana imena, v. P

Ranije, nitramini i nitrozamini su bili imenovani kao nitro i nitrozo amini. Ova ranija metoda

može se koristiti u općoj nomenklaturi, ali preferirana IUPAC

supstituiranih amida, a u skladu s redoslijedom seniornosti klasa spojeva.

Slično tome, hidrazid dušične kiseline (I) i hidrazid dušikaste kiseline (II) su preferirana

predodabrana imena korištena kao matične strukture za tvorbu preferirani

imena.

(I) (II)

Primjeri:

↑

butilimino)-3-metil-3-(nitrooksi)butanska kiselina (PIN)

N-metil-N-nitrozoureja (PIN)

Amidi i hidrazidi dušične i dušikaste kiseline

ramini su amidi dušične kiseline. Klasa se sastoji od ‘nitramida’ (skraćeni oblik izraza

NH2, i njegovih derivata dobivenih supstitucijom i imenovanih

na taj način. Nitrozamini su amidi dušikaste kiseline; imenuju se kao derivat

Dušična kiselina i dušikasta kiselina su preferirana predodabrana imena, v. P


može se koristiti u općoj nomenklaturi, ali preferirana IUPAC-ova

supstituiranih amida, a u skladu s redoslijedom seniornosti klasa spojeva.


predodabrana imena korištena kao matične strukture za tvorbu preferirani

(I) (II)

138

(nitrooksi)butanska kiselina (PIN)

ramini su amidi dušične kiseline. Klasa se sastoji od ‘nitramida’ (skraćeni oblik izraza

, i njegovih derivata dobivenih supstitucijom i imenovanih

na taj način. Nitrozamini su amidi dušikaste kiseline; imenuju se kao derivati ovog amida.

Dušična kiselina i dušikasta kiselina su preferirana predodabrana imena, v. P-12.


ova imena su imena


predodabrana imena korištena kao matične strukture za tvorbu preferiranih IUPAC-ovih

✉

N,N-dipropilamid dušikaste kiseline (PIN)

N-nitrozo-N-propilpropan

N-(klormetil)-N-metilnitramid (PIN)

1-klor-N-metil-N-nitrometanamin

N’-heksilidenhidrazid dušikaste kiseline (PIN)

P-61.5.4 aci-Nitro spojevi

Spojevi koji sadrže skupinu =N(O)OH imenuju se kao derivati azinske kiseline, H

koja je preferirano predodabrano ime ili koristeći ime prefiksa hidroksi(okso)

kad je prisutna karakteristična skupina koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa.

Korištenje prefiksa ‘aci-nitro’ više nije preporučeno (v. P

P-61.5.5 Spojevi koji sadrže skupine

imenima prefikasa fosfo, fosforozo, arso i arsorozo.

Bilješka: izraz ‘fosfo’ je široko upotrebljen u biokemijskoj nomenklaturi umjesto izraza

‘fosfono’ za označavanje sk

fosfokolina i 6-fosfo-D-glukoze te kao infiks za označavanje diestera fosforne kiseline, kao na

primjeru glicerofosfokolina.

Primjeri:

↑

dipropilamid dušikaste kiseline (PIN) N-butil-N-etilamid dušikast

propilpropan-1-amin N-etil-N-nitrozobutan

metilnitramid (PIN) N-metil-N-nitronitramid (PIN)

nitrometanamin N,N-dinitrometanamin

heksilidenhidrazid dušikaste kiseline (PIN)

Spojevi koji sadrže skupinu =N(O)OH imenuju se kao derivati azinske kiseline, H

koja je preferirano predodabrano ime ili koristeći ime prefiksa hidroksi(okso)


nitro’ više nije preporučeno (v. P-67.1.6).

Spojevi koji sadrže skupine –PO2, –PO, –AsO2 ili –AsO opisuju se prinudnim

imenima prefikasa fosfo, fosforozo, arso i arsorozo.


‘fosfono’ za označavanje skupine –P(O)(OH)2 vezane na heteroatom, kao na primjeru

glukoze te kao infiks za označavanje diestera fosforne kiseline, kao na

139

etilamid dušikaste kiseline (PIN)

nitrozobutan-1-amin

nitronitramid (PIN)

dinitrometanamin

Spojevi koji sadrže skupinu =N(O)OH imenuju se kao derivati azinske kiseline, H2N(O)-OH,

koja je preferirano predodabrano ime ili koristeći ime prefiksa hidroksi(okso)-λ5-azaniliden


AsO opisuju se prinudnim


vezane na heteroatom, kao na primjeru

glukoze te kao infiks za označavanje diestera fosforne kiseline, kao na

✉

fosfobenzen (PIN)

fenil(diokso)-λ5-

P-62.2 Amini

P-62.2.1 Amini izvedeni iz matičnih hidrida

P-62.2.1.1 Primarni amini

P-62.2.1.1.1 Samo je jedno trivijalno ime zadržano kao preferirano ime za primarni amin, i to

anilin za C6H5-NH2, s dopuštenom potpunom supstitucijom na prstenu i atomu dušika. Pravila

za supstituciju anilina opisana su u P

Primjeri:

N-metilanilin (PIN) 4

N-metilbenzenamin 4

P-62.2.1.1.2 Primarni amini, R

(1) dodavanjem sufiksa ‘amin’ imenu matično

(2) dodavanjem imena supstitucijske skupine

matičnog hidrida.

Dva ili više sufiksa ‘amin’ označavaju se odgovarajućim multiplicirajućim brojčanim

prefiksom ‘di’, ‘tri’, ‘tetra’ itd. Završno slovo ‘a’ broj

amin, npr. ‘tetramin’, a ne ‘tetraamin’, ali se ne briše ispred imena matičnog spoja amin.

Brojčani lokanti, uključujući i ‘1’ u slučaju amina izvedenih iz mononuklearnih matičnih

↑

n (PIN) N-arsorozo-2-metilpropan-1

-fosfan N-(2-metilpropil)oksoarsanamin

Amini izvedeni iz matičnih hidrida

Samo je jedno trivijalno ime zadržano kao preferirano ime za primarni amin, i to

, s dopuštenom potpunom supstitucijom na prstenu i atomu dušika. Pravila

za supstituciju anilina opisana su u P-46.2.

metilanilin (PIN) 4-kloranilin (PIN)

metilbenzenamin 4-klorbenzenamin

Primarni amini, R-NH2, sustavno se imenuju na dva načina:

(1) dodavanjem sufiksa ‘amin’ imenu matičnog hidrida;

(2) dodavanjem imena supstitucijske skupine −R izrazu ‘amin’ koji se koristi kao ime


prefiksom ‘di’, ‘tri’, ‘tetra’ itd. Završno slovo ‘a’ brojčanog prefiksa briše se ispred sufiksa



140

1-amin (PIN)

metilpropil)oksoarsanamin

Samo je jedno trivijalno ime zadržano kao preferirano ime za primarni amin, i to

, s dopuštenom potpunom supstitucijom na prstenu i atomu dušika. Pravila

kloranilin (PIN)

klorbenzenamin

−R izrazu ‘amin’ koji se koristi kao ime


čanog prefiksa briše se ispred sufiksa



✉

hidrida, koriste se za označavanje su

‘N’ koriste za supstituciju na atomu dušika samo kod amina imenovanih metodom (1).


Primjeri:

(1) metanamin (PIN) (1) 2

(2) metilamin (2) (2

1-benzofuran-2

1-benzofuran

etan-1,2-diamin (PIN)

etilendiamin 1,4

[1,1’-bifenil]-3,3’,4,4’

[1,1’-bifenil-3,3’,4,4’

↑

hidrida, koriste se za označavanje supstitucije na atomima matičnog hidrida, dok se lokanti

’ koriste za supstituciju na atomu dušika samo kod amina imenovanih metodom (1).


(1) metanamin (PIN) (1) 2-metilpropan-1-amin (PIN)

(2) metilamin (2) (2-metilpropil)amin

2-amin (PIN) kinolin-4-amin (PIN)

benzofuran-2-ilamin 4-kinolilamin

diamin (PIN) benzen-1,4-diamin (PIN)

etilendiamin 1,4-fenilendiamin

p-fenilendiamin

3,3’,4,4’-tetramin (PIN; uočite gubitak ‘a’ iz ‘tetra’ u ‘tetramin’)

3,3’,4,4’-tetrail]tetraamin (uočite ‘a’ iz ‘tetra’ u ‘tetraamin’)

141

pstitucije na atomima matičnog hidrida, dok se lokanti

’ koriste za supstituciju na atomu dušika samo kod amina imenovanih metodom (1).

amin (PIN)

metilpropil)amin

amin (PIN)

kinolilamin

diamin (PIN)

fenilendiamin

fenilendiamin

tetramin (PIN; uočite gubitak ‘a’ iz ‘tetra’ u ‘tetramin’)

tetrail]tetraamin (uočite ‘a’ iz ‘tetra’ u ‘tetraamin’)

✉

1H-inden-3-amin (PIN) 1

1H-inden-3-ilamin (1

2,6-ditia-4,8-disiladekan

(2,6-ditia-4,8-disiladekan

2-metilpropan-1

izobutilamin (2

(2-metilpropil)amin

P-62.2.1.1.3 Kad sve amino skupine ne mogu biti izražene sufiksima ili kad

nije glavna karakteristična skupina, tada se pr

IUPAC-ovim imenima. Azanil se smije koristiti u općoj nomenklaturi.

Primjeri:

2-(aminometil)propan-1,3

2-(azanilmetil)propan

[2-(aminometil)propan-

↑

amin (PIN) 1-tiaciklotridekan-3-amin (PIN)

ilamin (1-tiaciklotridekan-3-il)amin

disiladekan-10 amin (PIN) 2-metilcikloheksan-1-

disiladekan-10-il)amin (2-metilcikloheksil)amin

1-amin (PIN) 2-kloretan-1-amin (PIN)

butilamin (2-kloretil)amin

metilpropil)amin

Kad sve amino skupine ne mogu biti izražene sufiksima ili kad

nije glavna karakteristična skupina, tada se prefiks ‘amino’ (ne azanil) koristi u preferiranim

ovim imenima. Azanil se smije koristiti u općoj nomenklaturi.

1,3-diamin (PIN) 3-aminopropanska kiselina (PIN)

(azanilmetil)propan-1,3-diamin 3-azanilpropanska kiselina

-1,3-diil]diamin

142

amin (PIN)

il)amin

-amin (PIN)

metilcikloheksil)amin

amin (PIN)

kloretil)amin

Kad sve amino skupine ne mogu biti izražene sufiksima ili kad −NH2 skupina

efiks ‘amino’ (ne azanil) koristi u preferiranim

aminopropanska kiselina (PIN)

azanilpropanska kiselina

✉

3-anilinobenzojeva kiselina (PIN) 3

(PIN)

3-(fenilamino)benzojeva kiselina 3

kiselina

P-62.2.1.1.4 Amino skupine pričvršćene na heteroatome

Ako su pričvršćene na heteroatome, amino skupine izražavaju se sufiksima kad predstavljaju

glavnu karakterističnu skupinu te prefiksom amino u prisutnosti seniornije karakteristične

skupine.

Primjeri:

piperidin-1-amin (PIN) 3

(PIN)

1-aminopiperidin (ne 3

P-62.2.1.2 Sekundarni i tercijarni amini

P-62.2.1.2.1 Simetrični i nesimetrični sekundarni i tercijarni amini imenuju se istim dvjema

metodama:

(1) supstitucijski koristeći zadržano ime anilin ili sufiks ‘amin’ uz daljnu

(2) supstitucijskim dodavanjem prefikasa supstitucijskih skupina R, R’ i

redoslijedu) ispred imena matičnog hidrida ‘amin’. Kako bi se izbjegla dvosmislenost, drugi

prefiks kod sekundarnih amina te drugi i treći prefiks kod tercijarnih amina moraju se

zatvoriti u zagrade ako označavaju jednostavne supstituen

↑

anilinobenzojeva kiselina (PIN) 3-(N-metilanilino)benzojeva kiselina

(fenilamino)benzojeva kiselina 3-[fenil(metil)amino]benzojeva

pričvršćene na heteroatome



amin (PIN) 3-amino-2-sulfaniliden-1,3-

aminopiperidin (ne 3-amino-2-tiokso-1,3

i tercijarni amini

Simetrični i nesimetrični sekundarni i tercijarni amini imenuju se istim dvjema

(1) supstitucijski koristeći zadržano ime anilin ili sufiks ‘amin’ uz daljnu N

(2) supstitucijskim dodavanjem prefikasa supstitucijskih skupina R, R’ ili R” (po abecednom



zatvoriti u zagrade ako označavaju jednostavne supstituente.

143

enzojeva kiselina

[fenil(metil)amino]benzojeva



-tiazolidin-4-on

1,3-tiazolidin-4-on)

Simetrični i nesimetrični sekundarni i tercijarni amini imenuju se istim dvjema

N-supstituciju;

li R” (po abecednom



✉


su zastarjela.

Preferirana IUPAC-ova imena za prefikse koji odgovaraju skupinama

−NR2 tvore se dodavanjem prefikasa skupina R i/ili R’ prefiksu

−NH-CH3. Prefiksi kao što su azanil i azaniliden mogu se koristiti u općoj nomenklaturi.

Primjeri:

N-fenilanilin (PIN)

difenilamin trietilamin

(ne azandiildibenzen; zadržano ime anilin

mora se koristiti za sve

2-klor-N-(2-kloretil)etan

bis(2-kloretil)amin (2

(ne 2,2’-diklordietilami

N-etil-N-propilbutan-

butil(etil)(propil)amin

(ne više N-etil-N-propilbutilamin)

P-62.2.1.2.2 Diamini, triamini itd. imenuju se na sličan način. Lokanti

simetričnih diamina. Kad je matični hidrid nesimetrično supstituiran, lokant matičnog hidrida

na koji je vezan atom dušika smješta se ispred simbola

↑

Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena. Imena kao što su dietilamin i trietilamin

ova imena za prefikse koji odgovaraju skupinama

tvore se dodavanjem prefikasa skupina R i/ili R’ prefiksu ‘amino’, npr. ‘metilamino’ za

. Prefiksi kao što su azanil i azaniliden mogu se koristiti u općoj nomenklaturi.

fenilanilin (PIN) N,N-dietiletanamin (PIN)


(ne azandiildibenzen; zadržano ime anilin

mora se koristiti za sve N-derivate)

kloretil)etan-1-amin (PIN) N-(2-kloretil)propan-

kloretil)amin (2-kloretil)(propil)amin

diklordietilamin)

-1-amin (PIN) N-fenilpiridin-3

butil(etil)(propil)amin

propilbutilamin)

mini itd. imenuju se na sličan način. Lokanti N


na koji je vezan atom dušika smješta se ispred simbola N, N’ itd.

144

ova imena. Imena kao što su dietilamin i trietilamin

ova imena za prefikse koji odgovaraju skupinama −NHR, −NRR’ ili

‘amino’, npr. ‘metilamino’ za

. Prefiksi kao što su azanil i azaniliden mogu se koristiti u općoj nomenklaturi.

tanamin (PIN)


-1-amin (PIN)

kloretil)(propil)amin

3-amin (PIN)

i N’ koriste se kod


✉

Ovo je promjena formata. Lok

navodio kao superskript lokantu

Primjeri:

(1) N

(2) N

R = R1 = R2 = H

R = R1 = H (1) 2

R2 = −CH3

R = H (1) 2

R1 = −CH3

R2 = −C2H5

(1) N-etil-N’-metil

(2) N-etil-N’-metil

↑

Ovo je promjena formata. Lokant matičnog hidrida na koji je vezan atom dušika ranije se

navodio kao superskript lokantu N, N’ itd.

N-etil-N’-metilpropan-1,3-diamin (PIN)

N-etil-N’-metil(propan-1,3-diildiamin)

= H (1) pentan-1,2,5-triamin (PIN)

(2) pentan-1,2,5-triiltriamin

= H (1) 2-N-metilpentan-1,2,5-triamin (PIN)

(2) 2-N-metil(pentan-1,2,5-triiltriamin)

R = H (1) 2-N-etil-1-N-metilpentan-1,2,5

(2) 2-N-etil-1-N-metil(pentan-1,2,5

metil-3-[(metilamino)metil]pentan-1,5-diamin (PIN)

metil-3-[(metilamino)metil](pentan-1,5-diildiamin)

145

ant matičnog hidrida na koji je vezan atom dušika ranije se

triamin (PIN)

triiltriamin)

1,2,5-triamin (PIN)

1,2,5-triiltriamin)

diamin (PIN)

diildiamin)

✉

(1) 6-N-etil-1-N-metil

(2) 6-N-etil-1-N-metil

P-62.2.1.2.3 Multiplikacijska nomenklatura

Prefiksi ‘nitrilo’ za −N< i ‘azandiil’ za −NH− (odnosno HN<) preporu

multiplikacijskoj nomenkaturi (v. P

dvovalentne supstitucijske skupine =NH. Imena tvorena multiplikacijskom nomenklaturom

preferiranija su od imena tvorenih supstitucijskom nomenklaturom (v. P

Primjeri:

4,4’-azandiildibenzonitril (PIN) 2,2’,2”

4-[(4-cijanofenil)amino]benzonitril

(PIN)

P-62.2.1.3 Poliaminski sustavi

Poliaminski sustavi sastavljeni su od dva ili više amina, istih ili različitih. Imenuju se

supstitucijom seniornijeg amina. Seniorniji amin odabire se u skladu s izborom glavnog lanca

ili važnijeg prstena ili sustava prstenova. Alfanumerički redoslijed primj

dvojba. Multiplikacijska nomenklatura, nomenklatura skeletne (‘a’) zamjene ili fanska imena

koriste se kad su ispunjeni uvjeti potrebni za ove vrste nomenklatura.

Primjeri:

N-

(obična supstitucijska

↑

metil-3-[(metilamino)metil]heksan-1,6-diamin (PIN)

metil-3-[(metilamino)metil](heksan-1,6-diildiamin)

Multiplikacijska nomenklatura

−N< i ‘azandiil’ za −NH− (odnosno HN<) preporučeni su za upotrebu u

ri (v. P-15.3). Prefiks ‘imino’ rezerviran je samo za označavanje


preferiranija su od imena tvorenih supstitucijskom nomenklaturom (v. P-51.2).

azandiildibenzonitril (PIN) 2,2’,2”-nitrilotrioctena kiselina

cijanofenil)amino]benzonitril N,N-bis(karboksimetil)glicin

Poliaminski sustavi

aminski sustavi sastavljeni su od dva ili više amina, istih ili različitih. Imenuju se


ili važnijeg prstena ili sustava prstenova. Alfanumerički redoslijed primjenjuje se kad postoji


koriste se kad su ispunjeni uvjeti potrebni za ove vrste nomenklatura.

N-(aminometil)etan-1,2-diamin (PIN)

(obična supstitucijska nomenklatura; diamin s najduljim ugljikovim lancem

odabran je za matičnu strukturu)

146

diamin (PIN)

diildiamin)

čeni su za upotrebu u

15.3). Prefiks ‘imino’ rezerviran je samo za označavanje


51.2).

nitrilotrioctena kiselina

bis(karboksimetil)glicin

aminski sustavi sastavljeni su od dva ili više amina, istih ili različitih. Imenuju se N-


enjuje se kad postoji


nomenklatura; diamin s najduljim ugljikovim lancem

✉

N-(2-aminoetil)

(diamin s najviše supstituenata odabran je za matičnu strukturu)

(ne N,N-dimetil-2,2’-(metilazandiil)dietanamin; pre

N,N”-(azandiildietan

(prva matična struktura ima lokante

N-(2-aminoetil)

{ne 2,2’-azandiilbis[N-(2-amin

N-{2-[(2-aminoetil)amino]etil}

[ne N-(2-aminometil)

‘aminoetil’ prethodi ‘aminometil’ po alfanumeričkom re

[ne N-(aminoetil)

preferirano IUPAC

3,6,9,12

(nomenklatura skeletne zamjene; v. P

↑

aminoetil)-N,N’,N’-trimetiletan-1,2-diamin (PIN)


(metilazandiil)dietanamin; preferirano IUPAC-ovo ime mora biti

diamin)

(azandiildietan-2,1-diil)bis(etan-1,2-diamin) (PIN)

(prva matična struktura ima lokante N i N’, a druga N” i N’’’

aminoetil)-N’-{2-[(2-aminoetil)amino]etil}etan-1,2-diamin

aminoetil)etanamin]; preferirano IUPAC-ovo ime mora biti diamin}

aminoetil)amino]etil}-N’-(2-aminometil)etan-1,2-diamin (PIN)

aminometil)-N’-{2-[(2-aminoetil)amino]etil}etan-1,2-

‘aminoetil’ prethodi ‘aminometil’ po alfanumeričkom redoslijedu]

(aminoetil)-N’-(aminometil)-2,2’-azandiildietanamin;

preferirano IUPAC-ovo ime mora biti diamin]

3,6,9,12-tetraazatetradekan-1,14-diamin (PIN)

(nomenklatura skeletne zamjene; v. P-51.3.2)

147


ovo ime mora biti

diamin) (PIN)

N’’’)

diamin

ovo ime mora biti diamin}

diamin (PIN)

-diamin;

doslijedu]

azandiildietanamin;

✉

N,N”-(cikloheksan

(multiplikacijska nomenklatura dopušta uključivanje četiriju karakterističnih skupina amina

u matičnu strukturu; prva matična struktura ima lokante

N-(4-aminofenil)

[maksimalan broj supstituenata naveden je pomoću prefikasa; v. P

2-(4-aminofenil)-2,4,6-triaza

(četiri benzenova prstena i ukupno sedan fanskih čvorova opravdavaju fansko ime; v. P

P-62.2.2.2 Modifikacija stupnja zasićenosti/nezasićenosti amina

P-62.2.2.2.1 Opća metodologija

Kad postoji dvojba prilikom brojanja, početna točka i smjer brojanja u spoju izabire se tako da

se najniži lokanti dodijele sljedećim strukturnim osobina

razmatranjem po sljedećem redoslijedu sve dok se ne donese odluka:

↑

(cikloheksan-1,4-diildietan-2,1-diil)bis(propan-1,3-diamin) (PIN)


u matičnu strukturu; prva matična struktura ima lokante N i N’, a druga

aminofenil)-N’-fenilbenzen-1,4-diamin (PIN)

malan broj supstituenata naveden je pomoću prefikasa; v. P-44.2.3(g) i P

triaza-1,7(1),3,5(1,4)-tetrabenzenaheptafan-14,7

(četiri benzenova prstena i ukupno sedan fanskih čvorova opravdavaju fansko ime; v. P

Modifikacija stupnja zasićenosti/nezasićenosti amina

Opća metodologija


se najniži lokanti dodijele sljedećim strukturnim osobinama (ako su prisutne) sukcesivnim


148

diamin) (PIN)


, a druga N” i N’’’)

44.2.3(g) i P-44.3(k)]

,74-diamin (PIN)

(četiri benzenova prstena i ukupno sedan fanskih čvorova opravdavaju fansko ime; v. P-51.4)


ma (ako su prisutne) sukcesivnim

✉

(a) fiksno brojanje (naftalen, biciklo[2.2.2]oktan, itd.)

(b) heteroatomi u heterociklima i u acikličkim matičnim strukturama

(c) indicirani vodik [za nesup

na nekom drugom položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]

(d) glavna skupina imenovana kao sufiks

(e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s da

(f) zasićenost (‘hidro’/‘dehidro’ prefiksi) ili nezasićenost (nastavci ‘en’ i ‘in’)

(g) supstituenti imenovani kao prefiksi (najniži lokanti dodjeljuju se supstituentima bez obzira

na vrstu; zatim, ako je potrebno, po redoslijedu navođ

P-62.2.2.2.2 Modifikacija stupnja zasićenosti/nezasićenosti primarnih amina

Koriste se kriteriji (d), (e) i (f) opisani u općoj metodologiji (v. P

Primjeri:

1,2,3,4-tetrahidronaftalen-

naftalen-4a(2H)-amin (PIN) naftalen

2,4a-dihidronaftalen

(v. P-53.1) (v. P

↑



(c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; možda će biti potrebno dodijeliti viši lokant



(e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s daljnom supstitucijom)



na vrstu; zatim, ako je potrebno, po redoslijedu navođenja).

Modifikacija stupnja zasićenosti/nezasićenosti primarnih amina

Koriste se kriteriji (d), (e) i (f) opisani u općoj metodologiji (v. P-62.2.2.2.1).

prop-2-en-1-amin (PIN)

alilamin

-1-amin (PIN) 5,6,7,8-tetrahidronaftalen-

amin (PIN) naftalen-2,4a(2H)-diamin (PIN)

n-4a-amin 2,4a-dihidronaftalen-

53.1) (v. P-53.1)

149

stituirane spojeve; možda će biti potrebno dodijeliti viši lokant


ljnom supstitucijom)



Modifikacija stupnja zasićenosti/nezasićenosti primarnih amina

62.2.2.2.1).

-2-amin (PIN)

diamin (PIN)

-2,4a-diamin

✉

P-62.2.2.3 Odabir glavnog lanca ili važnijeg sustava prstenova kod sekundarnih i tercijarnih

amina

Imena amina tvorena supstitucijski korištenjem zadržanog imena anilin ili sufiksa ‘amin’

temelje se na glavnom lancu ili važnijem sustavu prstenova (v. P

matični hidrid između lanca i prstena, prsten je preferiraniji. U imenima koja koriste amin kao

matičnu strukturu, supstitucijske skupine izražene prefiksima navode se po alfanumeričkom

redoslijedu; prefiks(i) koji neposredno prethode izrazu

Primjeri:

4-metil-

[ne (4

N,N-dimetil-4-(4

N,N-dimetilpent-1-in-3-amin (PIN)

dimetil(pent-1-in-3-

N-(2,2-dimetilpropil)-2

(2,2-dimetilpropil)bis(2

↑

Odabir glavnog lanca ili važnijeg sustava prstenova kod sekundarnih i tercijarnih


temelje se na glavnom lancu ili važnijem sustavu prstenova (v. P-44.1). Kad po



redoslijedu; prefiks(i) koji neposredno prethode izrazu ‘amin’ smještaju se u zagrade.

-N,N-dipropilpent-4-en-2-in-1-amin (PIN)

[ne (4-metilpent-4-en-2-in-1-il)dipropilamin]

(4-metilcikloheks-3-en-1-il)but-3-en-2-amin (PIN)

amin (PIN) N-etenilbutan-1-amin (PIN)

-il)amin butil(etenil)amin

2-metil-N-(2-metilprop-2-en-1-il)prop-2-en-1-

dimetilpropil)bis(2-metilprop-2-en-1-il)amin

150

Odabir glavnog lanca ili važnijeg sustava prstenova kod sekundarnih i tercijarnih


44.1). Kad postoji izbor za



‘amin’ smještaju se u zagrade.

amin (PIN)

amin (PIN)

il)amin butil(etenil)amin

-amin (PIN)

✉

N-cikloheksilanilin (PIN)

cikloheksil(fenil)amin

N-butilciklopropanamin (PIN)

(PIN)

N-ciklopropilbutan-1-amin 2

ciklopropil(butil)amin (ne 5,6,7,8

P-62.4 N-Supstitucija amina i imina

Tradicionalno, supstitucija na dušikovom atomu u aminima i iminima bila je dopuštena za

supstituente koji se uvijek navode kao prefiksi (v. P

atomi, −NO, −NO2, −OR te čak

U skladu sa seniornosti klasa (v. P

imenuju se kao derivati amida (v. P

derivati hidroksilamina, NH2-

više nisu preporučena za ove slučajeve.

Supstitucija amina dozvoljena je skupinama

arilna supstitucijska skupina.

Primjeri:

N-metoksietan-1-amin (PIN, v. P

↑

cikloheksilanilin (PIN) N-(furan-2-il)-1H-pirol

cikloheksil(fenil)amin 2-furil(1H-pirol

butilciklopropanamin (PIN) N-(5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-il)naftalen

amin 2-naftil(5,6,7,8-tetrahidro-

ciklopropil(butil)amin (ne 5,6,7,8-tetrahidrodi-

Supstitucija amina i imina


oji se uvijek navode kao prefiksi (v. P-46.1), kao što su −Cl i ostali halogeni

čak −OH skupina i halkogeni analozi.

U skladu sa seniornosti klasa (v. P-41), spojevi kao što su R-NH-Cl, R-NH

ida (v. P-67.1.2.6). Spojevi tipa R-NH-OH imenuju se kao

-OH (v. P-68.3.1.1.1). Imena temeljena na N

više nisu preporučena za ove slučajeve.

Supstitucija amina dozvoljena je skupinama −OR, −SR, −SeR i −TeR, gdje je R alkilna ili

amin (PIN, v. P-68.3.1.1.3) N-etilhidroksilamin (PIN)

151

pirol-2-amin (PIN)

pirol-2-il)amin

il)naftalen-2-amin

-2-naftil)amin

-2-naftilamin)


−Cl i ostali halogeni

NH-NO i R-NH-NO2

OH imenuju se kao N-

N-supstituciji amina

gdje je R alkilna ili

etilhidroksilamin (PIN)

✉

N-etilamid hipokloraste kiseline (PIN)

(ne N-kloretan-1-

P-63 Hidroksi-spojevi, eteri, peroksoli, peroksidi i halkogeni analozi

P-63.0 Uvod

Tradicionalno, hidroksi-spojevi su spojevi u kojima je jedna ili više hidroksi

pričvršćena na ugljikove atome. Alkoholi, fenoli, enoli i inoli prepoznati su kao h

spojevi. Kategorija je proširena tako da uključuje i spojeve u kojima je jedna ili više hidroksi

skupina pričvršćena na atome koji nisu ugljik bez potrebe da se ti spojevi klasificiraju kao

kiseline kao što je definirano u senionosti klasa. Na prim

kao hidroksi-spoj, silanol, dok se Si(OH)

kiselina.

Nekoliko je promjena preporučeno u imenovanju karakterističnih skupina koje imaju dva

povezana halkogena atoma. Su

je ranije bila imenovana nomenklaturom funkcijskih klasa kao ‘hidroperoksid’.

P-63.1 Hidroksi-spojevi i halkogeni analozi

Supstitucijska imena su preferirana IUPAC

zadržana imena nisu, osim zadržanog imena ‘fenol’ koje smije biti potpuno supstituirano.

Imena funkcijske klase su tradicionalna imena koja su danas zabranjena za alkohole, R

gdje je R− jednostavna alifatska ili alicikli

P-63.1.1 Zadržana imena

↑

d hipokloraste kiseline (PIN) N-metilamid dušikaste kiseline (PIN)

-amin) (ne N-nitrozometanamin)

N-metil-N-nitronitramid (PIN)

(ne N,N-dinitrometanamin)

spojevi, eteri, peroksoli, peroksidi i halkogeni analozi

spojevi su spojevi u kojima je jedna ili više hidroksi

pričvršćena na ugljikove atome. Alkoholi, fenoli, enoli i inoli prepoznati su kao h

spojevi. Kategorija je proširena tako da uključuje i spojeve u kojima je jedna ili više hidroksi


kiseline kao što je definirano u senionosti klasa. Na primjer, H3Si-OH klasificira se i imenuje

spoj, silanol, dok se Si(OH)4 klasificira i imenuje kao kiselina, ortosilicijska


povezana halkogena atoma. Sufiks ‘peroksol’ uveden je za imenovanje skupine


spojevi i halkogeni analozi

Supstitucijska imena su preferirana IUPAC-ova imena, dok imena funkcijske


Imena funkcijske klase su tradicionalna imena koja su danas zabranjena za alkohole, R

− jednostavna alifatska ili aliciklička skupina.

152

metilamid dušikaste kiseline (PIN)

nitrozometanamin)

spojevi su spojevi u kojima je jedna ili više hidroksi-skupina

pričvršćena na ugljikove atome. Alkoholi, fenoli, enoli i inoli prepoznati su kao hidroksi-

spojevi. Kategorija je proširena tako da uključuje i spojeve u kojima je jedna ili više hidroksi-


OH klasificira se i imenuje

klasificira i imenuje kao kiselina, ortosilicijska


fiks ‘peroksol’ uveden je za imenovanje skupine −OOH, koja


ova imena, dok imena funkcijske klase ili


Imena funkcijske klase su tradicionalna imena koja su danas zabranjena za alkohole, R-OH,

✉

Samo jedno ime je zadržano, fenol za C

nomenklaturu. Struktura se može supstituirati u bilo kojem položaju. Lokanti 2, 3 i 4 su

preferiraniji od prefikasa o, m

imena samo za opću nomenklaturu; mogu se supstituirati u bilo kojem položaju.

Primjeri:

fenol (PIN; zadržano ime) 2

P-63.1.2 Sustavna imena alkohola, fenola, enola i inola

Hidroksi-spojevi imenuju se na četiri načina.

(1) Supstitucijski, koristeći sufiks ‘ol’ i prefiks ‘h

skupina ‘ol’ označava se brojčanim multiplicirajućim prefiksima ‘di’, ‘tri’ itd.; završno slovo

‘a’ multiplicirajućeg prefiksa briše se ispred sufiksa ‘ol’. Pravilo P

postoji izbor između glavog lanca ili seniornijeg sustava prstenova. Kad postoji dvojba

prilikom brojanja, početna točka i smjer brojanja u spoju izabire se tako da se najniži lokanti

dodijele sljedećim strukturnim osobinama (ako su prisutne) sukcesivnim razmatranjem po

sljedećem redoslijedu sve dok se ne donese odluka:



(c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; možda će biti potrebno dodijeliti




(f) zasićenost (‘hidro’/‘dehidro’



(2) Koristeći funkcijsku nomenklaturu i izraz funkcijske

(3) Kao složenice identičnih jedinica kad su ispunjeni uvjeti simetrije.

(4) Zadržana imena samo za opću nomenklaturu.

↑

Samo jedno ime je zadržano, fenol za C6H5-OH, i kao preferirano ime i kao ime za opću


m i p. Naftol (oba izomera) i antrol (svi izomeri) zadržana su


fenol (PIN; zadržano ime) 2-bromfenol (PIN)

o-bromfenol

Sustavna imena alkohola, fenola, enola i inola

spojevi imenuju se na četiri načina.

(1) Supstitucijski, koristeći sufiks ‘ol’ i prefiks ‘hidroksi’. Prisutnost nekoliko karakterističnih


‘a’ multiplicirajućeg prefiksa briše se ispred sufiksa ‘ol’. Pravilo P-44 primjenjuje se kad

glavog lanca ili seniornijeg sustava prstenova. Kad postoji dvojba



ećem redoslijedu sve dok se ne donese odluka:



(c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; možda će biti potrebno dodijeliti




(f) zasićenost (‘hidro’/‘dehidro’ prefiksi) ili nezasićenost (‘en’, ‘in’)



(2) Koristeći funkcijsku nomenklaturu i izraz funkcijske klase ‘alkohol’.

(3) Kao složenice identičnih jedinica kad su ispunjeni uvjeti simetrije.

(4) Zadržana imena samo za opću nomenklaturu.

153

OH, i kao preferirano ime i kao ime za opću


l (svi izomeri) zadržana su


bromfenol (PIN)

idroksi’. Prisutnost nekoliko karakterističnih


44 primjenjuje se kad

glavog lanca ili seniornijeg sustava prstenova. Kad postoji dvojba







✉

Metoda (1) daje IUPAC-ova imena koja su preferiranija od imena funkcijske klase, a imena

složenica identičnih jedinica su preferiranija od imena tvorenih običnom supstitucijom.

Primjeri:

(1) benzen-1,2-diol (PIN) (1) 2

(ne pirokatehol)

(1) naftalen-1-ol (PIN) (1) antracen

(4) 1-naftol (4) 9

(1) metanol (PIN) (1) 2

(2) metil-alkohol (2)

(1) butan-1,3-diol (PIN) (1) pent

(1) ciklopentanol (PIN) (1) benzenh

↑

ova imena koja su preferiranija od imena funkcijske klase, a imena

u preferiranija od imena tvorenih običnom supstitucijom.

diol (PIN) (1) 2-nitrobenzen-1,3-

(ne pirokatehol)

ol (PIN) (1) antracen-9-ol (PIN)

naftol (4) 9-antrol

(1) metanol (PIN) (1) 2-metilpropan-2

alkohol (2) tert-butil-alkohol

diol (PIN) (1) pent-2-en-1,5-diol (PIN)

(1) ciklopentanol (PIN) (1) benzenheksol (PIN)

154

ova imena koja su preferiranija od imena funkcijske klase, a imena

u preferiranija od imena tvorenih običnom supstitucijom.

-diol (PIN)

ol (PIN)

2-ol (PIN)

alkohol

diol (PIN)

eksol (PIN)

✉

(1) biciklo[4.2.0]oktan

1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenaciklooktafan

(1) naftalen-4a(2H)-ol (PIN) (1) naftalen


(3) 2,2’-[etan-1,2-diilbis(azanililidenmetanililiden)]bis(6

↑

(1) biciklo[4.2.0]oktan-3-ol (PIN) (1) kinolin-8-ol (PIN)

tetrabenzenaciklooktafan-12,32,52,72-tetrol (PIN)

ol (PIN) (1) naftalen-4a,8a-

dihidronaftalen-4a-ol 4a,8a-dihidronaftalen

(3) 4,4’-metilendifenol (PIN)

(1) 4-[(4-hidroksifenil)metil]fenol

diilbis(azanililidenmetanililiden)]bis(6-fluorfenol) (PIN)

155

ol (PIN)

tetrol (PIN)

-diol (PIN)

dihidronaftalen-4a,8a-diol

fluorfenol) (PIN)

✉

(1) 3,4-dihidronaftalen-1

(1) 2-metilidenpentan-1

(1) 4-(2-hidroksietil)

(1) [1,1’-bifenil]-2,4,4’,6-

(PIN)

bifenil-2,4,4’,6-tetrol [u preferiranom imenu uglate zagrade

zatvaraju

↑

1-ol (PIN) (1) 5,6,7,8-tetrahidronaftalen

1-ol (PIN) (1) 4-metilidenheksan

hidroksietil)-3-(hidroksimetil)-2-metilidenciklopentan-1

-tetrol (PIN) (1) [11,21:24,31-terfenil]-1

tetrol [u preferiranom imenu uglate zagrade

ime složenice koje zahtjeva lokante kad su

prisutni sufiksi; za brojanje v. P

1,1’:4’,1”-terfenil-2,3’,5’,6

[v. P-28.3.1(b)]

156

tetrahidronaftalen-2-ol (PIN)

metilidenheksan-3-ol (PIN)

1-ol (PIN)

12,16,23,25-tetrol

tetrol [u preferiranom imenu uglate zagrade

ime složenice koje zahtjeva lokante kad su

prisutni sufiksi; za brojanje v. P-28.3.1(a)]

2,3’,5’,6-tetrol

28.3.1(b)]

✉

[11,21:24,31-terfenil]-2

[v. P-28.3.1(a)] (ne 2,2

1,1’:4’,1”-terfenil

[v. P-28.3.1(b)]

[2,2’-binaftalen]-1,1’-diol (PIN) [2,2’

(ne 2,2’-bi-1-naftol) (ne 3,7’

P-63.1.3 Heteroli

Kad je hidroksi-skupina pričvršćena na atom koji nije ugljik, tada ti hidroksi

pripadaju klasi koja se naziva heteroli. Oni se klasificiraju kao hidroksi

korištenjem sufiksa ‘ol’, osim ako su klasificirani kao kiseline i označeni zadržanim i

Imena tvorena korištenjem sufiksa preferiranija su od imena tvorenih pomoću prefiksa

‘hidroksi’.

Primjeri:

trimetilsilanol (PIN) dietilalumanol (PIN)

hidroksi(trimetil)silan dietil(hidroksi)aluman

(silan je preferirano (aluman je preferirano

predodabrano ime; v. P

↑

22-ol (PIN) [1,1’-bifenil]-2,2’

28.3.1(a)] (ne 2,2′-bifenol)

terfenil-2’-ol

1(b)]

diol (PIN) [2,2’-binaftalen]-

naftol) (ne 3,7’-bi-

skupina pričvršćena na atom koji nije ugljik, tada ti hidroksi

pripadaju klasi koja se naziva heteroli. Oni se klasificiraju kao hidroksi

korištenjem sufiksa ‘ol’, osim ako su klasificirani kao kiseline i označeni zadržanim i



metil)silan dietil(hidroksi)aluman


predodabrano ime; v. P-12.2) predodabrano ime; v. P

157

2,2’-diol (PIN)

bifenol)

-4,8’-diol (PIN)

-1-naftol)

skupina pričvršćena na atom koji nije ugljik, tada ti hidroksi-spojevi

pripadaju klasi koja se naziva heteroli. Oni se klasificiraju kao hidroksi-spojevi i imenuju

korištenjem sufiksa ‘ol’, osim ako su klasificirani kao kiseline i označeni zadržanim imenom.



metil)silan dietil(hidroksi)aluman


12.2) predodabrano ime; v. P-12.2)

✉

piperidin-1-ol (PIN) pirolidin

1-hidroksipiperidin 1

N-hidroksipiperidin

fosforasta kiselina (zadržano predodabrano ime) arsinasta kiselina (zadržano predodabrano

(ne fosfantriol)

P-63.1.4 Supstitucijska nomenklatura, prefiksni način

Hidroksi-skupina označava se prefiksom ‘hidroksi’ kad:

(1) je prisutna skupina koja ima prioritet za navođenje kao glavna karakteristična skupina,

(2) hidroksi-skupina ne može biti označena sufiksom.

Primjeri:

(2) 3

↑

ol (PIN) pirolidin-1,2-diol (PIN)

hidroksipiperidin 1-hidroksipirolidin

hidroksipiperidin N-hidroksipirolidin


ime)

(ne fosfantriol) (ne arsanol)

Supstitucijska nomenklatura, prefiksni način

skupina označava se prefiksom ‘hidroksi’ kad:


ože biti označena sufiksom.

(1) 6-hidroksiheptan-2-on (PIN)

(2) 3-(hidroksimetil)heksan-1,6-diol (PIN)

158

diol (PIN)

hidroksipirolidin-2-ol

hidroksipirolidin-2-ol


(ne arsanol)


✉

(2) 3-(1-

(1) 1

(1) 3-(hidroksifosfanil)propanska kise

3-(hidroksifosfanil)propionska kiselina

P-63.1.5 Sumporovi, selenijevi i telurijevi analozi hidroksi

Sumporovi, selenijevi i telurijevi analozi hidroksi

korištenjem sufikasa ‘tiol’, ‘selenol’ i ‘teluro

prisutnost nekoliko istih vrsta karakterističnih skupina ‘ol’ označava se brojčanim

multiplicirajućim prefiksima ‘di, ‘tri’ itd. Prefiksi ‘merkapto’ (

više nisu preporučeni.

Nomenklatura funkcijskih klasa se ne koristi.

Imena složenica identičnih jedinica tvore se općom metodom opisanom u P

su preferiranija od supstitucijski tvorenih imena.

Redoslijed seniornosti sumporovih, selenijevih i telurijevih analoga hidro

> S > Se > Te.

Primjeri:

propan-2-tiol (PIN) etanselenol (PIN)

↑

-hidroksicikloheksil)propan-1,2-diol (PIN)

(1) 1-hidroksipiperidin-3-karbonitril (PIN)

(hidroksifosfanil)propanska kiselina (PIN)

(hidroksifosfanil)propionska kiselina

Sumporovi, selenijevi i telurijevi analozi hidroksi-spojeva

Sumporovi, selenijevi i telurijevi analozi hidroksi-spojeva imenuju se supstitucijski

korištenjem sufikasa ‘tiol’, ‘selenol’ i ‘telurol’ te prefikasa ‘sulfanil’, ‘selanil’ i ‘telanil’;


multiplicirajućim prefiksima ‘di, ‘tri’ itd. Prefiksi ‘merkapto’ (−SH) i ‘hidroseleno’ (−SeH)

nklatura funkcijskih klasa se ne koristi.

Imena složenica identičnih jedinica tvore se općom metodom opisanom u P

su preferiranija od supstitucijski tvorenih imena.

Redoslijed seniornosti sumporovih, selenijevih i telurijevih analoga hidroksi

tiol (PIN) etanselenol (PIN)

159

spojeva imenuju se supstitucijski

l’ te prefikasa ‘sulfanil’, ‘selanil’ i ‘telanil’;


−SH) i ‘hidroseleno’ (−SeH)

Imena složenica identičnih jedinica tvore se općom metodom opisanom u P-15.3 i kao takva

ksi-spojeva glasi: O

tiol (PIN) etanselenol (PIN)

✉

butan-1,4-ditiol (PIN) benzentiol (PIN)

4,5-dihidro-1,3-tiazol

2,4’-disulfandiildi(benzen

(PIN)

P-63.1.6 Polifunkcijski hidroksi

Primjeri:

2,2’-sulfandiildifenol (PIN) 2

2-[(2-hidroksifenil)sulfanil]fenol

5-(1-hidroksi-

↑

itiol (PIN) benzentiol (PIN)

(ne tiofenol)

tiazol-2-tiol (PIN) 3-sulfanilpropanska kiselina (PIN)

disulfandiildi(benzen-1-tiol) (PIN) 2,2’-sulfandiildi(ciklopentan

Polifunkcijski hidroksi-spojevi

sulfandiildifenol (PIN) 2-sulfanilfenol (PIN)

hidroksifenil)sulfanil]fenol

-2-sulfaniletil)-2-sulfanilcikloheksan-1-ol (PIN)

160

itiol (PIN) benzentiol (PIN)

(ne tiofenol)

sulfanilpropanska kiselina (PIN)

sulfandiildi(ciklopentan-1-tiol)

sulfanilfenol (PIN)

ol (PIN)

✉

(prsten preferiraniji od lanca, v. P

1-(3-hidroksi

P-63.2 Eteri i halkogeni analozi

P-63.2.1 Definicije i opća metodologija

Eteri imaju opću formulu R-

supstitucijska skupina, alifatska ili ciklička, organil

za atom ugljika) ili organoheteril

ugljik) te skupina izvedena iz matičnih hidrida opisanih u P

Primjeri:

Halkogeni analozi općenito se nazivaju sulfidi, R

Imena etera i njihovih halkogenih analo

supstitucijske nomenklature, multiplikacijske nomenklature, nomenklature skeletne zamjene

(‘a’ nomenklature), fanske nomenklature i nomenklature funkcijske klase. Međutim, neki

eteri i halkogeni analozi klasificiraju se kao matični hidridi i imenuju kao takvi, npr. H

GeH3, digermoksan i slični spojevi, kao što je opisano u P

imenuju metodama opisanim u ovom odjeljku, jer su njihova imena podložna pravilima

odabira u skladu sa sadržajem heteroatoma.

U supstitucijskoj nomenklaturi, kad je R različit od R’, R se odabire za matični hidrid, dok se

−O-R’ navodi kao supstituent na taj matični hidrid. Imena ovih supstitucijskih skupina

opisana su u P-63.2.2.

U nomenklaturi funkcijske klase, i R i R’ se koriste kao supstitucijske skupine.

P-63.2.2 Imena supstitucijskih skupina R’

P-63.2.2.1 Sustavna imena

↑

(prsten preferiraniji od lanca, v. P-58.3.1.6)

hidroksi-4-sulfanilcikloheksil)-2-sulfaniletan-1-ol

Eteri i halkogeni analozi

Definicije i opća metodologija

-O-R’, gdje je R = R’ ili R ≠ R’; R i R’ mogu biti bilo koja

supstitucijska skupina, alifatska ili ciklička, organil-skupina (slobodna valencija pričvršćena

za atom ugljika) ili organoheteril-skupina (slobodna valencija pričvršćena za atom koji nije

zvedena iz matičnih hidrida opisanih u P-28.

Halkogeni analozi općenito se nazivaju sulfidi, R-S-R’, selenidi, R-Se-R’ i teluridi, R

Imena etera i njihovih halkogenih analoga tvore se različitim metodama u skladu s principima



klasificiraju se kao matični hidridi i imenuju kao takvi, npr. H

, digermoksan i slični spojevi, kao što je opisano u P-21.2.3.1. Ovi spojevi se stoga ne


skladu sa sadržajem heteroatoma.


R’ navodi kao supstituent na taj matični hidrid. Imena ovih supstitucijskih skupina

unkcijske klase, i R i R’ se koriste kao supstitucijske skupine.

Imena supstitucijskih skupina R’-O−, R’-S−, R’-Se− i R’-Te−

161

≠ R’; R i R’ mogu biti bilo koja

skupina (slobodna valencija pričvršćena

skupina (slobodna valencija pričvršćena za atom koji nije

R’ i teluridi, R-Te-R’.

ga tvore se različitim metodama u skladu s principima



klasificiraju se kao matični hidridi i imenuju kao takvi, npr. H3Ge-O-

21.2.3.1. Ovi spojevi se stoga ne



R’ navodi kao supstituent na taj matični hidrid. Imena ovih supstitucijskih skupina

unkcijske klase, i R i R’ se koriste kao supstitucijske skupine.

✉

P-63.2.2.1.1 Imena supstitucijskih prefikasa za skupine R’

dodavanjem prefiksa ‘oksi’ imenu supstitucijskog prefiksa za skupinu R’. Ovi složeni prefiksi

zahtijevaju upotrebu brojčanih multiplicirajućih prefikasa ‘bis’, ‘tris’ itd.

Primjeri:

pentiloksi (PIN) butan

piridin-2-iloksi (PIN) piperidin

2-piridiloksi

P-63.2.2.1.2 Supstitucijski prefiksi za R’

tvorena supstitucijom skupina HS

imena su preferiranija od složenih prefikasa tvorenih dodavanjem imena odgovarajućeg

supstituenta imenu prefiksa tio,

zahtijevaju upotrebu multiplicirajućih prefikasa ‘bis’, ‘tr

Primjeri:

metilsulfanil (PIN) fenilselanil (PIN)

(ne metiltio)

↑

Imena supstitucijskih prefikasa za skupine R’-O− tvore se konkatenacijom, tj.

davanjem prefiksa ‘oksi’ imenu supstitucijskog prefiksa za skupinu R’. Ovi složeni prefiksi

zahtijevaju upotrebu brojčanih multiplicirajućih prefikasa ‘bis’, ‘tris’ itd.

pentiloksi (PIN) butan-2-iloksi (PIN)

(1-metilpropil)oksi

sec-butoksi

iloksi (PIN) piperidin-1-iloksi (PIN)

piridiloksi piperidinooksi

2-(butan-2-iloksi)etil (PIN)

Supstitucijski prefiksi za R’-S−, R’-Se− i R’-Te− su supstituenti

tvorena supstitucijom skupina HS–, HSe– i HTe– (sulfanil, selanil i telanil). Tako tvorena


supstituenta imenu prefiksa tio, −S−; seleno, −Se−; ili teluro, −Te−. Ova druga imena

zahtijevaju upotrebu multiplicirajućih prefikasa ‘bis’, ‘tris’ itd.


(ne metiltio) (ne fenilseleno)

162

− tvore se konkatenacijom, tj.

davanjem prefiksa ‘oksi’ imenu supstitucijskog prefiksa za skupinu R’. Ovi složeni prefiksi

iloksi (PIN)

metilpropil)oksi

iloksi (PIN)

piperidinooksi

− su supstituenti čija su imena

i telanil). Tako tvorena


−S−; seleno, −Se−; ili teluro, −Te−. Ova druga imena


(ne fenilseleno)

✉

P-63.2.2.1.3 Dvovalentne skupine, kao što su

prefikasa oksi, sulfandiil itd. imenu dvovalentne skupine Y. Multiplicirajući prefiks ‘bis’

koristi se u preferiranim imenima umjesto

Zagrade se uvijek koriste nakon multiplicirajućih prefikasa ‘bis’, ‘tris’ itd., čak i za zatvaranje

jednostavnih prefikasa.

Primjeri:

metilenbis(oksi) (PIN) metilenbis(sulfandiil) (PIN)

P-63.2.2.2 Zadržana imena

Neka skraćena imena su zadržana za R

preferirana IUPAC-ova imena i kao imena za upotrebu u općoj nomenklaturi; mogu se

potpuno supstituirati (uz izuzetak

se jednostavnim prefiksima koji zahtijevaju brojčane prefikse ‘di’, ‘tri’ itd. To su:

metoksi (PIN) etoksi (PIN) propoksi (PIN) butoksi (PIN)

fenoksi (PIN)

Sljedeća imena zadržana su samo za upotrebu u općoj nomenklaturi, no njihova supstitucija

nije dopuštena:

↑

Dvovalentne skupine, kao što su −O-Y-O− ili −S-Y-S−, imenuju se dodavanjem


koristi se u preferiranim imenima umjesto prefiksa ‘di’ kako bi se izbjegla dvosmislenost.



sulfandiilbis(metilen) (PIN)

sulfandiildimetilen

Neka skraćena imena su zadržana za R-O− supstitucijske skupine. Ona se koriste i kao

ova imena i kao imena za upotrebu u općoj nomenklaturi; mogu se

potpuno supstituirati (uz izuzetak tert-butoksi), ponašaju se kao prinudni prefiksi, a smatraju



fenoksi (PIN) tert-butoksi (PIN)

(supstitucija nije dopuštena)


163

−, imenuju se dodavanjem


prefiksa ‘di’ kako bi se izbjegla dvosmislenost.



− supstitucijske skupine. Ona se koriste i kao

ova imena i kao imena za upotrebu u općoj nomenklaturi; mogu se

butoksi), ponašaju se kao prinudni prefiksi, a smatraju



butoksi (PIN)

(supstitucija nije dopuštena)


✉

izopropoksi

propan-2-iloksi (PIN) bu

P-63.2.3 Zadržana imena etera

Anisol, C6H5-O-CH3, jedino je ime u klasi etera koje je zadržano i kao preferirano IUPAC

ovo ime i kao ime za upotrebu u općoj nomenklaturi. Kao preferirano IUPAC

supstitucija nije dopuštena; za up

prstenu i na bočnom lancu pod određenim uvjetima (v. P

Primjeri:

1-klor-4-metoksibenzen (PIN) 1

(nema supstitucije na anisolu) (nema supstitucije na anisolu)

4-kloranisol 4

1,2-dimetoksibenzen (PIN) 1


(ne 2-metoksianisol; v. P

za supstitucijska pravila za anisol) za supstitucijska pravila za anisol)

1-(klormetoksi)-2-metoksibenzen (PIN) 4

↑

izopropoksi sec-butoksi

iloksi (PIN) butan-2-iloksi (PIN)

Zadržana imena etera

, jedino je ime u klasi etera koje je zadržano i kao preferirano IUPAC

ovo ime i kao ime za upotrebu u općoj nomenklaturi. Kao preferirano IUPAC

supstitucija nije dopuštena; za upotrebu u općoj nomenklaturi, supstitucija je dopuštena na

prstenu i na bočnom lancu pod određenim uvjetima (v. P-34.3.2 i P-46.3).

metoksibenzen (PIN) 1-(klormetil)-4-metoksiben


kloranisol 4-(klormetil)anisol

(ne 4-metoksibenzil

nema supstitucije na benzilnoj skupini)

dimetoksibenzen (PIN) 1-(klormetoksi)-4-nitrobenzen (PIN)


metoksianisol; v. P-46.3 α-klor-4-nitroanisol (v. P


metoksibenzen (PIN) 4-metoksi-1,1’-bifenil (PIN)

164

butoksi

iloksi (PIN)

, jedino je ime u klasi etera koje je zadržano i kao preferirano IUPAC-

ovo ime i kao ime za upotrebu u općoj nomenklaturi. Kao preferirano IUPAC-ovo ime,

otrebu u općoj nomenklaturi, supstitucija je dopuštena na

metoksibenzen (PIN)


(klormetil)anisol

metoksibenzil-klorid;

nema supstitucije na benzilnoj skupini)

nitrobenzen (PIN)


nitroanisol (v. P-46.3


bifenil (PIN)

✉

(nema supstitucije na anisolu) (ne 4

α-klor-2-metoksianisol bifenilni sustav prstenova je

[ne 2-(klormetoksi)anisol]

1,1’

P-63.2.4 Sustavna imena etera

Eteri opće strukture R-O-R’ (R = R’ ili R

jednom od sljedećih pet metoda:

(1) supstitucijski, dodavanjem imena prefiksa

(2) nomenklaturom funkcijske klase, koristeći izraz ‘eter’ te, kad su skupine različite,

navođenjem dviju supstitucijskih skupina po alfanumeričkom redoslijedu ispr

međusobnim povezivanjem spojnicama;

(3) multiplikacijskom nomenklaturom, kad su R i R’ izvedeni iz cikličkih spojeva;

(4) nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturom);

(5) fanskom nomenklaturom.

P-63.2.4.1 Kad su i R i R’ alifatske

etera tvore metodama (1), (2) ili (4). Metodama (1) i (5) tvore se preferirana IUPAC

imena.

Primjeri:

(1) metoksimetan (PIN)

(2) dimetil-eter (2) etil

↑

(nema supstitucije na anisolu) (ne 4-fenilanisol niti 1-fenil

metoksianisol bifenilni sustav prstenova je

(klormetoksi)anisol] seniorniji od jednog benzenovog prstena)

1,1’-[metilenbis(oksi)]dibenzen (PIN)

α-fenoksianisol

Sustavna imena etera

R’ (R = R’ ili R ≠ R’) imaju imena klase ‘eteri’ te se imenuju

toda:

(1) supstitucijski, dodavanjem imena prefiksa −O-R’ skupine imenu matičnog hidrida R;


navođenjem dviju supstitucijskih skupina po alfanumeričkom redoslijedu ispr

međusobnim povezivanjem spojnicama;



Kad su i R i R’ alifatske skupine ili kad je jedna skupina ciklička, tada se imena

etera tvore metodama (1), (2) ili (4). Metodama (1) i (5) tvore se preferirana IUPAC

(1) metoksimetan (PIN) (1) metoksietan (PIN)

eter (2) etil-metil-eter

165

fenil-4-metoksibenzen;

metoksianisol bifenilni sustav prstenova je

seniorniji od jednog benzenovog prstena)

≠ R’) imaju imena klase ‘eteri’ te se imenuju

R’ skupine imenu matičnog hidrida R;


navođenjem dviju supstitucijskih skupina po alfanumeričkom redoslijedu ispred imena klase i


skupine ili kad je jedna skupina ciklička, tada se imena

etera tvore metodama (1), (2) ili (4). Metodama (1) i (5) tvore se preferirana IUPAC-ova

(1) metoksietan (PIN)

eter

✉

(1) anisol (PIN; zadržano ime) (1) 2

metoksibenzen (2) metil

(2) fenil-metil-

(1) 1-etoksi-2-kloretan (PIN) (1) 1,2

(2) etil-2-kloretil

(ne etil-2-kloretil

(1) 1-

Nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturom) [metoda (4)] tvore se preferirana

IUPAC-ova imena kad su ispunjeni uvjeti za upotrebu ove vrste nomenklature; u suprotnom

se mora koristiti supstitucijska nomenklatura.

Primjeri:

(4) 2,5,8,11

P-63.2.4.2 Kad su i R i R’ cikličke skupine, tada se imena etera tvore metodama (1), (2), (3) i

(5). Metodama (1), (3) i (5) tvore se preferirana IUPAC

supstitucijska nomenklatura, tada se važniji prsten ili sustav prstenova mora izabrati za

matični hidrid (v. P-44).

Primjeri:

(1) (cikloheksiloksi)benzen (PIN) (1) 2

↑

(1) anisol (PIN; zadržano ime) (1) 2-metoksinaftalen (PIN)

metoksibenzen (2) metil-naftalen-2

-eter metil-2-naftil-eter

kloretan (PIN) (1) 1,2-dimetoksietan (PIN)

kloretil-eter (2) etan-1,2-diil-dimetil

kloretil-oksid)

-metoksi-2-(2-metoksietoksi)etan (PIN)


ova imena kad su ispunjeni uvjeti za upotrebu ove vrste nomenklature; u suprotnom

pstitucijska nomenklatura.

(4) 2,5,8,11-tetraoksadodekan (PIN)

Kad su i R i R’ cikličke skupine, tada se imena etera tvore metodama (1), (2), (3) i

(5). Metodama (1), (3) i (5) tvore se preferirana IUPAC-ova imena. Kad se koristi me


(1) (cikloheksiloksi)benzen (PIN) (1) 2-fenoksi-1,1’-bifenil

166

metoksinaftalen (PIN)

2-il-eter

eter

dimetoksietan (PIN)

dimetil-eter


ova imena kad su ispunjeni uvjeti za upotrebu ove vrste nomenklature; u suprotnom

Kad su i R i R’ cikličke skupine, tada se imena etera tvore metodama (1), (2), (3) i

ova imena. Kad se koristi metoda (1),


bifenil (PIN)

✉

(2) cikloheksil-fenil

(1) 2

(3) 1,1’-oksidibenzen (PIN

(1) fenoksibenzen (1) 1

(2) difenil-eter (2)

(5) 2,4,6-trioksa

P-63.2.5 Imena halkogenih analoga etera: sulfida, selenida i telurida

P-63.2.5.1 Opća metodologija

Sulfidi R-S-R’, selenidi R-Se-

(1) dodavanjem imena prefiksa supstitucijske skupine R’

sulfanil, R’-selanil ili R’-telanil imenu odgovarajućeg matičnog hidrida R; imena R’

seleno i R’-teluro više nisu preporučena. Prefiksi R’

prinudni prefiksi te mogu biti pričvršćeni za bilo koji atom matičnog hidrida;

(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći izraz sulfid, selenid i telurid za

−Te−;

(3) multiplikacijskom nomenklaturom u sluč

sulfandiil za −S− (ne tio), selandiil za −Se− (ne seleno) odnosno telandiil za −Te− (ne teluro);

↑

fenil-eter (2) bifenil-2-il-fenil

(1) 2-(piridin-3-iloksi)pirazin (PIN)

(2) pirazin-2-il-3-piridil-eter

oksidibenzen (PIN) (3) 2,4’-diklor-1,1’-oksidibenzen (PIN)

(1) fenoksibenzen (1) 1-klor-2-(4-klorfenoksi)benzen

eter (2) 2-klorfenil-4-klorfenil

trioksa-1,7(1),3,5(1,3)-tetrabenzenaheptafan (PIN)

Imena halkogenih analoga etera: sulfida, selenida i telurida

Opća metodologija

-R’ i teluridi R-Te-R’ imenuju se sljedećim metodama:

(1) dodavanjem imena prefiksa supstitucijske skupine R’-S−, R’-Se− ili R’

telanil imenu odgovarajućeg matičnog hidrida R; imena R’

teluro više nisu preporučena. Prefiksi R’-sulfanil, R’-selanil i R’


(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći izraz sulfid, selenid i telurid za

(3) multiplikacijskom nomenklaturom u slučaju cikličkih matičnih hidrida, koristeći prefikse

−S− (ne tio), selandiil za −Se− (ne seleno) odnosno telandiil za −Te− (ne teluro);

167

fenil-eter

oksidibenzen (PIN)

klorfenoksi)benzen

klorfenil-eter

tetrabenzenaheptafan (PIN)

sljedećim metodama:

− ili R’-Te−, tj. R’-

telanil imenu odgovarajućeg matičnog hidrida R; imena R’-tio, R’-

selanil i R’-telanil su


(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći izraz sulfid, selenid i telurid za −S−, −Se− tj.

aju cikličkih matičnih hidrida, koristeći prefikse

−S− (ne tio), selandiil za −Se− (ne seleno) odnosno telandiil za −Te− (ne teluro);

✉


(5) fanskom nomenklaturom.

Nisu preporučena imena tvorena supstitucijom matičnih hidrida oksidan, sulfan, selan i telan

(H2O, H2S, H2Se i H2Te) odgovarajućim supstitucijskim skupinama.

Imena tvorena nomenklaturom funkcijske zamjene iz zadržanog imena anisol više nisu

preporučena. Imena klasa kao što je tioo

Metoda (1), supstitucijska nomenklatura, je preferiranija od metode (2), nomenklature

funkcijske klase, za tvorbu preferiranih IUPAC

umjesto metode (1) kad su zadovoljeni uvjeti za njihovu

Primjeri:

(1) 4-(fenilsulfanil)piperidi

(PIN)

[ne 4-(feniltio)piperidin] [ne (ciklopentilseleno)benzen]

(2) fenil-piperidin-2

(1) [(penta

↑


orena supstitucijom matičnih hidrida oksidan, sulfan, selan i telan

Te) odgovarajućim supstitucijskim skupinama.


preporučena. Imena klasa kao što je tiooksid nisu preporučena.


funkcijske klase, za tvorbu preferiranih IUPAC-ovih imena; metode (3), (4) i (5) koriste se

umjesto metode (1) kad su zadovoljeni uvjeti za njihovu primjenu.

(1) (metilsulfanil)metan (PIN)

(2) dimetil-sulfid

(3) 1,1’-sulfandiildibenzen (PIN)

(ne 1,1’-tiodibenzen)

(1) (fenilsulfanil)benzen

(2) difenil-sulfid

(fenilsulfanil)piperidin (PIN) (1) (ciklopentilselanil)benzen

(feniltio)piperidin] [ne (ciklopentilseleno)benzen]

2-il-sulfid (2) ciklopentil

(1) [(penta-1,4-dien-3-il)sulfanil]ciklobutan (PIN)

168

orena supstitucijom matičnih hidrida oksidan, sulfan, selan i telan



ovih imena; metode (3), (4) i (5) koriste se

n (PIN) (1) (ciklopentilselanil)benzen

(feniltio)piperidin] [ne (ciklopentilseleno)benzen]

(2) ciklopentil-fenil-selenid

✉

(prsten preferiraniji od lanca, v. P

(2) ciklobutil

(4) 8-

(1) 1-(propan

[ne 2,5-dimetil-3,6

(‘a’ nomenklatura) zahtijeva postojanje četiriju heterojedinica]

(5) 2-oksa-4-tia-6

(1) (metilsulfanil)benzen (PIN) (1) 1

(PIN)

(ne tioanisol) (ne α,4

P-63.3 Peroksidi i halkogeni analozi

P-63.3.1 Peroksidi, disulfidi, diselenidi i diteluridi

Spojevi opće strukture R-OO

načine:

↑

(prsten preferiraniji od lanca, v. P-58.3.1.6)

(2) ciklobutil-penta-1,4-dien-3-il-sulfid

-metil-2,4,6,9,11-pentatiadodekan (PIN)

(propan-2-ilselanil)-2-(propilselanil)propan (PIN)

3,6-diselenanonan; nomenklatura skeletne zamjene


6-selena-1,7(1),3,5(1,3)-tetrabenzenaheptafan (PIN)

(1) (metilsulfanil)benzen (PIN) (1) 1-klor-4-[(klormetil)selanil]benzen

(ne tioanisol) (ne α,4-diklorselenoanisol)

sidi i halkogeni analozi

Peroksidi, disulfidi, diselenidi i diteluridi

OO-R’, R-SS-R’, R-SeSe-R’ i R-TeTe-R’ imenuju se na sljedeće

169

diselenanonan; nomenklatura skeletne zamjene


tetrabenzenaheptafan (PIN)

[(klormetil)selanil]benzen

diklorselenoanisol)

R’ imenuju se na sljedeće

✉

(1) supstitucijski, adicijskim kombiniranjem imena prefiksa R’ s ‘peroksi’ (i ana

čemu nastaju imena R’-peroksi, R’

supstituenata ispred imena matičnog hidrida R;

(2) nomenklaturom funkcijske klase, navođenjem imena skupina R i R’ po alfanumeričkom

redoslijedu (ako su prisutne dvije različite skupine) i imena klase (peroksid, disulfid, diselenid

ili ditelurid) te međusobnim povezivanjem spojnicama (imena klasa kao što je ‘ditioperoksid’

više nisu preporučena);

(3) nomenklaturom prstenskih složenica, multiplikacijskom

skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturom) ili fanskom nomenklaturom samo kad su ispunjeni

uvjeti za njihovu primjenu.


Primjeri:

(1) (metilperoksi)etan (PIN) (1) 2

(2) etil-metil-peroksid (2) izopropil

(1) (metildisulfanil)metan (PIN) (1) 1

(PIN)

(2) dimetil-disulfid (2) izopropil

(1) 1-(metildiselanil)

↑

(1) supstitucijski, adicijskim kombiniranjem imena prefiksa R’ s ‘peroksi’ (i ana

peroksi, R’-disulfanil, R’-diselanil ili R’-ditelanil te dodavanjem tih

supstituenata ispred imena matičnog hidrida R;


su prisutne dvije različite skupine) i imena klase (peroksid, disulfid, diselenid


(3) nomenklaturom prstenskih složenica, multiplikacijskom nomenklaturom, nomenklaturom



(1) (metilperoksi)etan (PIN) (1) 2-(metilperoksi)propan (PIN)

peroksid (2) izopropil-metil

(1) (metildisulfanil)metan (PIN) (1) 1-(propan-2

disulfid (2) izopropil-propil

(1) (etilperoksi)benzen (PIN)

(2) etil-fenil-peroksid

(metildiselanil)-2-(metildisulfanil)etan (PIN)

170

(1) supstitucijski, adicijskim kombiniranjem imena prefiksa R’ s ‘peroksi’ (i analozima) pri

ditelanil te dodavanjem tih


su prisutne dvije različite skupine) i imena klase (peroksid, disulfid, diselenid


nomenklaturom, nomenklaturom


(metilperoksi)propan (PIN)

metil-peroksid

2-ildiselanil)propan

propil-diselenid

✉

(1) 1-(metildiselanil)

(disilan je preferirano predodabrano ime, v. P

(3) 4,4’

4-[(4-karboksifenil)

(3) 2,4,5,8,11

(3) 2,4,5,7-tetratia

P-63.3.2 Miješani halkogeni analozi peroksida

Miješani halkogeni analozi peroksida opće strukture R

ili Te (X ≠ Y), imenuju se sljede

(1) dodavanjem imena prefiksa supstitucijske skupine R’

matičnog hidrida R. Imena supstitucijskih prefikasa skupina R’

konkatenacijom, tj. dodavanjem prefiksa

R’-telanil; v. P-63.2.2) ispred imena prefiksa X (oksi, sulfanil, selanil ili telanil).

(2) navođenjem imena prefikasa skupina R i R’ po alfanumeričkom redoslijedu koja slijedi

odgovarajuće ime klase (‘tioperoksid’, ‘selenotioperoksid’ itd.) te međusobnim povezivanjem

↑

(metildiselanil)-2-(metilditelanil)disilan (PIN)

(disilan je preferirano predodabrano ime, v. P-12)

(3) 4,4’-peroksidibenzojeva kiselina (PIN)

karboksifenil)peroksi]benzojeva kiselina

(3) 2,4,5,8,11-pentatiadodekan (PIN)

tetratia-1,8(1),3,6(1,3)-tetrabenzenaoktafan (PIN)

Miješani halkogeni analozi peroksida

Miješani halkogeni analozi peroksida opće strukture R-XY-R’, gdje su X i Y ato

≠ Y), imenuju se sljedećim metodama:

(1) dodavanjem imena prefiksa supstitucijske skupine R’-Y-X− imenu odgovaraju

matičnog hidrida R. Imena supstitucijskih prefikasa skupina R’

konkatenacijom, tj. dodavanjem prefiksa skupine R’-Y− (R’-oksi, R’-sulfanil, R’

63.2.2) ispred imena prefiksa X (oksi, sulfanil, selanil ili telanil).


ioperoksid’, ‘selenotioperoksid’ itd.) te međusobnim povezivanjem

171

tetrabenzenaoktafan (PIN)

R’, gdje su X i Y atomi O, S, Se

− imenu odgovarajućeg

matičnog hidrida R. Imena supstitucijskih prefikasa skupina R’-Y-X− tvore se

sulfanil, R’-selanil ili

63.2.2) ispred imena prefiksa X (oksi, sulfanil, selanil ili telanil).


ioperoksid’, ‘selenotioperoksid’ itd.) te međusobnim povezivanjem

✉

spojnicama. Svakom prefiksu R i R’ prethodi odgovarajući lokant u obliku simbola elementa

napisanog u kurzivu;

(3) nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturom) ili fanskom nomenklaturo

ispunjeni uvjeti za njihovu upotrebu.


Primjeri:

(1) (metoksisulfanil)cikloheksan (PIN)

(2)

(3) 2,4,5,8

(3) 2,4,5-tritia-7

P-63.4 Hidroperoksidi (peroksoli) i halkogeni analozi

P-63.4.1 Hidroperoksidi

Sufiks ‘peroksol’ preporučen je za karakterističnu skupinu

↑


(3) nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturom) ili fanskom nomenklaturo

ispunjeni uvjeti za njihovu upotrebu.


(1) [(metilsulfanil)oksi]etan (PIN)

(2) O-etil-S-metil-tioperoksid

(1) (metoksisulfanil)cikloheksan (PIN)

(2) S-cikloheksil-O-metil-tioperoksid

(3) 2,4,5,8-tetratia-11-selenadodekan (PIN)

7-telura-1,8(1),3,6(1,3)-tetrabenzenaoktafan (PIN)

Hidroperoksidi (peroksoli) i halkogeni analozi

Sufiks ‘peroksol’ preporučen je za karakterističnu skupinu −OOH.

172


(3) nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’ nomenklaturom) ili fanskom nomenklaturom kad su

tetrabenzenaoktafan (PIN)

✉

Spojevi opće strukture R-OOH općenito se nazivaju ‘hidroperoksidi’. Ime klase ‘peroksol’

ipak je prikladnije. Imenuju se na dva načina kad je

(1) supstitucijski koristeći sufiks ‘peroksol’;

(2) nomenklaturom funkcijske k

Prefiks ‘peroksi’, a ne ‘dioksi’, zadržan je za skupinu

‘hidroperoksi’ stvoren je konkatenacijom kako bi se opisala skupina

prisutnosti karakteristične skupine koja


Primjeri:

(1) 1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1

(2) 1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1

(1) 4-(dimetilamino)

(2) [3-(dimetilamino)

[4-(dimetilamino)

P-63.4.2 Halkogeni analozi hidroperoksida

P-63.4.2.1 Spojevi opće strukture R

ili ‘tioperoksoli’. Slično, spojevi R

↑

OOH općenito se nazivaju ‘hidroperoksidi’. Ime klase ‘peroksol’

ipak je prikladnije. Imenuju se na dva načina kad je −OOH glavna funkcijska skupina:

(1) supstitucijski koristeći sufiks ‘peroksol’;

(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći ime klase ‘hidroperoksid’.

Prefiks ‘peroksi’, a ne ‘dioksi’, zadržan je za skupinu –OO– (v. P

‘hidroperoksi’ stvoren je konkatenacijom kako bi se opisala skupina –OOH kao supstituent u

prisutnosti karakteristične skupine koja ima veći prioritet za navođenje pomoću sufiksa.


1-peroksol (PIN) 2-hidroperoksi-1-feniletan

1-il-hidroperoksid

(dimetilamino)-2-metilbutan-2-peroksol (PIN)

(dimetilamino)-1,1-dimetilpropil]-hidroperoksid

(dimetilamino)-2-metilbutan-2-il]-hidroperoksid

(1) pirolidin-1-peroksol (PIN)

(2) pirolidin-1-il-hidroperoksid

Halkogeni analozi hidroperoksida

Spojevi opće strukture R-SOH ili R-OSH općenito se nazivaju ‘tiohidroperoksidi’

ili ‘tioperoksoli’. Slično, spojevi R-SeOH ili R-OSeH te R-TeOH ili R-

173

OOH općenito se nazivaju ‘hidroperoksidi’. Ime klase ‘peroksol’

−OOH glavna funkcijska skupina:

(v. P-63.4). Prefiks

OOH kao supstituent u

ima veći prioritet za navođenje pomoću sufiksa.

feniletan-1-on (PIN)

OSH općenito se nazivaju ‘tiohidroperoksidi’

-OTeH, nazivaju se

✉

‘selenohidroperoksidi’ ili ‘selenoper

predstavljaju glavnu funkcijsku skupinu imenuju se dvjema metodama.

(1) Supstitucijskom nomenklaturom i odgovarajućim sufiksom navedenim u tablici 6.1,

tvorenim funkcijskom zamjenom, za označavan

(2) Nomenklaturom funkcijske klase koristeći ime klase ‘tiohidroperoksid’,

‘selenohidroperoksid’ i ‘telurohidroperoksid’; kad je potrebno, prefiksi ‘tio’, ‘seleno’ i

‘teluro’ smještaju se abecednim redom, npr. ‘selenotiohidrop

Te označavaju vezivanje R− skupine; kad je isti element prisutan, koriste se imena klase

‘disulfid’, ‘diselenid’ ili ‘ditelurid’.

Spojevi tipa R-SOH, R-SeOH i R

sulfenske, selenenske i telurenske kiseline, koristeći sufikse ‘sulfenska kiselina’, ‘selenenska

kiselina’ i ‘telurenska kiselina’; ova metoda više nije preporučena.


Tablica 6.1 Sufiksi za označavanje per

modificirani nomenklaturom funkcijske zamjene (po opadajućem redoslijedu seniornosti)

−S-OH -SO-tioperoksol

−Se-OH -SeO-selenoperoksol

−Te-OH -TeO-teluroperoksol

−O-SH -OS-tioperoksol

−O-SeH -OSe-selenoperoksol

−O-TeH -OTe-teluroperoksol

−S-SH -ditioperoksol

Primjeri:

(1) metan-SO-tioperoksol (PIN) (1) propan

↑

‘selenohidroperoksidi’ ili ‘selenoperoksoli’ te ‘telurohidroperoksidi’ ili ‘teluroperoksoli’. Kad

predstavljaju glavnu funkcijsku skupinu imenuju se dvjema metodama.


tvorenim funkcijskom zamjenom, za označavanje glavne funkcijske skupine.



‘teluro’ smještaju se abecednim redom, npr. ‘selenotiohidroperoksid’, itd.; lokanti

− skupine; kad je isti element prisutan, koriste se imena klase

‘disulfid’, ‘diselenid’ ili ‘ditelurid’.

SeOH i R-TeOH te njihovi halkogeni analozi ranije su imenovani kao


kiselina’ i ‘telurenska kiselina’; ova metoda više nije preporučena.


Tablica 6.1 Sufiksi za označavanje peroksola (hidroperoksida) kao glavne funkcijske skupine


−Se-SH -SeS-selenotioperoksol

selenoperoksol −Te-SH -TeS-telurotioperoksol

teluroperoksol −S-SeH -SSe-selenotioperoksol

−S-TeH -STe-telurotioperoksol

selenoperoksol −Se-SeH -diselenoperoksol

teluroperoksol −Te-SeH -TeSe-selenoteluroperoksol

−Se-TeH -SeTe-selenoteluroperoksol

−Te-TeH -diteluroperoksol

tioperoksol (PIN) (1) propan-1-OS-tioperoksol (PIN)

174

oksoli’ te ‘telurohidroperoksidi’ ili ‘teluroperoksoli’. Kad


je glavne funkcijske skupine.



eroksid’, itd.; lokanti O, S, Se ili

− skupine; kad je isti element prisutan, koriste se imena klase

TeOH te njihovi halkogeni analozi ranije su imenovani kao


oksola (hidroperoksida) kao glavne funkcijske skupine


tioperoksol (PIN)

✉

(2) S-metil-tiohidroperoksid (2)

(ne metansulfenska kiselina)

(1) etanditioperoksol (PIN) (1) metan

(2) etil-hidrodisulfid

etil-ditiohidroperoksid

P-63.4.2.2 Prefiksi koji odgovaraju sufiksima opisanim u P

(1) koristeći prefikse kao što su ‘hidroperoksi’ za

kombinirajući jednostavne prefikse, ‘hidroksi’ za

(2) koristeći prefikse kao što su ditiohidroperoksi za

HSO−), SeS-selenotiohidroperoksi za


Primjeri:

2-hidroperoksietan

3-(sulfaniloksi)propanonitril (PIN) 4

(PIN)

3-(SO-tiohidroperoksi)propanonitril 4

kiselina

P-63.5 Ciklički eteri, sulfidi, selenidi i teluridi

Ciklički eteri, sulfidi, selenidi i teluridi su heterocikli imenovani sljedećim metodama:

(1) prvo se biraju preferirana zadržana imena opisana u P

↑

tiohidroperoksid (2) O-propil-tiohidroperoksid

(ne metansulfenska kiselina)

(1) etanditioperoksol (PIN) (1) metan-SSe-selenotioperoksol (PIN)

hidrodisulfid (2) S-metil-selenotiohidroperoksid

ditiohidroperoksid

Prefiksi koji odgovaraju sufiksima opisanim u P-63.4.2.1 tvore se:

(1) koristeći prefikse kao što su ‘hidroperoksi’ za −OOH, ‘disulfanil’ za −SSH, ili

binirajući jednostavne prefikse, ‘hidroksi’ za −OH, ‘oksi’ za −O−, ‘sulfanil’ za −SH itd.;

(2) koristeći prefikse kao što su ditiohidroperoksi za −SSH, SO-tiohidroperoksi za

selenotiohidroperoksi za −SSeH (tj. HSeS−) itd.

vore se preferirana IUPAC-ova imena.

hidroperoksietan-1-ol (PIN) (1) 2-disulfaniloctena kiselina (PIN)

(2) (ditiohidroperoksi)octena kiselina

(sulfaniloksi)propanonitril (PIN) 4-[(hidroksiselanil)metil]benzojeva kiselina

tiohidroperoksi)propanonitril 4-[(OSe-selenohidroperoksi)metil]benzojeva

Ciklički eteri, sulfidi, selenidi i teluridi


(1) prvo se biraju preferirana zadržana imena opisana u P-55;

175

tiohidroperoksid

selenotioperoksol (PIN)

selenotiohidroperoksid

63.4.2.1 tvore se:

−OOH, ‘disulfanil’ za −SSH, ili

−OH, ‘oksi’ za −O−, ‘sulfanil’ za −SH itd.;

tiohidroperoksi za −OSH (tj.

disulfaniloctena kiselina (PIN)

(2) (ditiohidroperoksi)octena kiselina

[(hidroksiselanil)metil]benzojeva kiselina

metil]benzojeva


✉

(2) za monocikle koristi se prošireni Hantzsch

zamjene kad Hantzsch-Widmanov sustav nije primjenjiv;

(3) nomenkatura fuzijskih mostova;

(4) odspojivi prefiksi ‘epoksi’, ‘epitio’, ‘episeleno’ ili ‘epiteluro’ u supstitucijskoj

nomenklaturi;

(5) adicijska imena tvorena dodavanjem izraza ‘oksid’, ‘sulfid’, ‘selenid’ ili ‘telurid’ imenu

nezasićenog spoja.

Kao općenito pravilo, imena heterocikličkih spojeva preferirana su IUPAC

Primjeri:

(1) tiofen (PIN) (1) telurofen (PIN)

(2) oksolan (PIN) (2) tiokan (PIN)

tetrahidrofuran

(2) oksaciklotridekan (PIN) (3) 1,4

(2) 2-etil-2-metiloksiran (PIN) (2) oksiran (PIN)

(4) 1,2-epoksi-2-metilbutan (3) etilen

↑

e prošireni Hantzsch-Widmanov sustav ili nomenklatura skeletne

Widmanov sustav nije primjenjiv;

(3) nomenkatura fuzijskih mostova;


5) adicijska imena tvorena dodavanjem izraza ‘oksid’, ‘sulfid’, ‘selenid’ ili ‘telurid’ imenu

Kao općenito pravilo, imena heterocikličkih spojeva preferirana su IUPAC-



tetrahidrofuran

(2) oksaciklotridekan (PIN) (3) 1,4-dihidro-1,4-sulfanonaftalen (PIN)

etiloksiran (PIN) (2) oksiran (PIN)

metilbutan (3) etilen-oksid

176

Widmanov sustav ili nomenklatura skeletne


5) adicijska imena tvorena dodavanjem izraza ‘oksid’, ‘sulfid’, ‘selenid’ ili ‘telurid’ imenu

-ova imena.



sulfanonaftalen (PIN)

etiloksiran (PIN) (2) oksiran (PIN)

oksid

✉

1,2-dioksan (PIN) 1,2

P-63.6 Sulfoksidi i sulfoni

Spojevi opće strukture R-SO-R’ i R

su R i R’ ugljikovodične skupine. Imenuju se na tri načina:

(1) supstitucijski, dodavanjem prefiksa acilne skupine R

hidrida koji odgovara R kao što je opisano u P

(2) nomenklaturom funkcijske klase, koristeći imena klase ‘sulfoksid’ i ‘sulfon’;

(3) multiplikacijskom nomenkla

Metodom (1) tvore se preferirana imena.

Selenijevi i telurijevi analozi imenuju se na isti način koristeći acilne skupine izvedene iz

odgovarajućih seleninskih, selenonskih, telurinskih i teluronskih kiselina te i

‘selenoksid’, ‘selenon’, ‘teluroksid’ i ‘teluron’.

Imena prefikasa kao što su ‘alkilsulfinil’ ili ‘arilsulfonil’ više nisu preporučena.

Primjeri:

(1) 1-(etansulfinil)butan (PIN)

[ne 1-(etilsulfinil)butan] [ne (etilseleninil)benzen]

(2) butil-etil-sulfoksid (2) eti

(1) 7-(benzenselenonil)kinolin (PIN) (3) 1,1’

↑

(PIN) 1,2-oksatiolan (PIN)

R’ i R-SO2-R’ općenito se nazivaju ‘sulfoksidi’ i ‘sulfoni’, gdje

su R i R’ ugljikovodične skupine. Imenuju se na tri načina:

supstitucijski, dodavanjem prefiksa acilne skupine R′-SO− ili R′-SO2

hidrida koji odgovara R kao što je opisano u P-65.3.2.2.2;


(3) multiplikacijskom nomenklaturom, osim kad su R i R’ alkilne skupine.

Metodom (1) tvore se preferirana imena.


odgovarajućih seleninskih, selenonskih, telurinskih i teluronskih kiselina te i

‘selenoksid’, ‘selenon’, ‘teluroksid’ i ‘teluron’.


(etansulfinil)butan (PIN) (1) (etanseleninil)benzen (PIN)

(etilsulfinil)butan] [ne (etilseleninil)benzen]

sulfoksid (2) etil-fenil-

(benzenselenonil)kinolin (PIN) (3) 1,1’-sulfinildibenzen (PIN)

177

oksatiolan (PIN)

R’ općenito se nazivaju ‘sulfoksidi’ i ‘sulfoni’, gdje

2− imenu matičnog



odgovarajućih seleninskih, selenonskih, telurinskih i teluronskih kiselina te imena klasa


(1) (etanseleninil)benzen (PIN)

(etilsulfinil)butan] [ne (etilseleninil)benzen]

-selenoksid

sulfinildibenzen (PIN)

✉

[ne 7-(fenilselenonil)kinolin] (2) difenil

(2) fenil-kinolin-7

fenil-7-kinolil

(3) 1,1’-selenonildibenzen (PIN) (1) (etansulfonil)etan (PIN)

(2) difenil-selenon [ne (etilsulfonil)etan]

(1) (benzenselenonil)benzen (2) dietil

[ne (fenilselenonil)benzen] (3) (multiplikacija acikličkog

ugljikovodika

P-63.7 Polifunkcijski spojevi

Po redoslijedu seniornosti klasa, hidroksi

opadajućem redoslijedu nakon aldehida i ketona, ali ispred amin

smješteni su nakon svake klase, a u skladu s maksimalnim brojem atoma O, S, Se i Te. Po

opadajućem redoslijedu slijede niz:

(1) hidroksi-spojevi −OH, a zatim njihovi halkogeni analozi −SH > −SeH > −TeH

(2) hidroperoksidi −OOH, a zatim njihovi halkogeni analozi

(v. tablicu 6.1)

(3) amini > imini

(4) eteri −O−, a zatim njihovi halkogeni analozi −S− > −Se− > −Te−

(5) peroksidi −OO−, a zatim njihovi halkogeni analozi −OS− > −OSe− > −OTe− itd.

Ne postoji razlika u redoslijedu seniornosti između fenola i hidroksi

matičnog hidrida određuje najveći broj hidroksi

postoji izbor, tada je prsten preferiraniji od lanca (v. P

Primjeri:

↑

(fenilselenonil)kinolin] (2) difenil

7-il-selenon (1) (benzensulfinil)benzen

kinolil-selenon [ne (fenilsulfinil)benzen]

selenonildibenzen (PIN) (1) (etansulfonil)etan (PIN)

selenon [ne (etilsulfonil)etan]

(1) (benzenselenonil)benzen (2) dietil


nije dozvoljena)

Po redoslijedu seniornosti klasa, hidroksi-spojevi i hidroperoksidi smješteni su po

opadajućem redoslijedu nakon aldehida i ketona, ali ispred amina i imina. Halkogeni analozi


opadajućem redoslijedu slijede niz:

−OH, a zatim njihovi halkogeni analozi −SH > −SeH > −TeH

a zatim njihovi halkogeni analozi −SOH > −SeOH > −TeOH itd.

−O−, a zatim njihovi halkogeni analozi −S− > −Se− > −Te−

−OO−, a zatim njihovi halkogeni analozi −OS− > −OSe− > −OTe− itd.

lika u redoslijedu seniornosti između fenola i hidroksi

matičnog hidrida određuje najveći broj hidroksi-skupina koje se navode kao sufiksi; ako

postoji izbor, tada je prsten preferiraniji od lanca (v. P-58.3.1.6).

178

(fenilselenonil)kinolin] (2) difenil-sulfoksid

selenon (1) (benzensulfinil)benzen

selenon [ne (fenilsulfinil)benzen]

selenonildibenzen (PIN) (1) (etansulfonil)etan (PIN)

selenon [ne (etilsulfonil)etan]

(1) (benzenselenonil)benzen (2) dietil-sulfon


nije dozvoljena)

spojevi i hidroperoksidi smješteni su po

a i imina. Halkogeni analozi


−OH, a zatim njihovi halkogeni analozi −SH > −SeH > −TeH

−SOH > −SeOH > −TeOH itd.

−OO−, a zatim njihovi halkogeni analozi −OS− > −OSe− > −OTe− itd.

lika u redoslijedu seniornosti između fenola i hidroksi-spojeva. Odabir

skupina koje se navode kao sufiksi; ako

✉

2-metil

2-(2-hidroksietil)fenol (PIN) 1

2-(2-hidroksifenil)etan

(prsten je seniorniji od lanca u glavne skupine su seniornije od jedne]

preferiranom imenu, v. P

2-(selaniloksi)etan-1-peroksol (PIN) 1

(PIN)

2-[(1-hidroksi-2-hidroperoksicikloheksil)peroksi]cikloheksan

(keton je seniorniji od alkohola i peroksola)

↑

metil-2-(sulfaniloksi)propan-1-tiol (PIN)

hidroksietil)fenol (PIN) 1-(2-hidroksifenil)etan

hidroksifenil)etan-1-ol [ne 2-(1,2-dihidroksietil)fenol; dvije


preferiranom imenu, v. P-58.3.1.6)

peroksol (PIN) 1-amino-2-metilpropan

2-(metansulfonil)etan-1-ol (PIN)

hidroperoksicikloheksil)peroksi]cikloheksan-1-

(keton je seniorniji od alkohola i peroksola)

2-aminoetan-1-ol (PIN)

(ne etanolamin)

179

hidroksifenil)etan-1,2-diol (PIN)

dihidroksietil)fenol; dvije


metilpropan-2-peroksol

-on (PIN)

✉

1-(metildisulfanil)

1-metil-

metil-

(ne 1-metil

niti metil

3-

[ne trimetoksi(3

1-{[2-(etilsulfanil)

(multiplikacija acikličkih ugljikovodika n

2-[di(butan

↑

(metildisulfanil)-1-(metilsulfanil)pent-1-en (PIN)

-2-[1-(metilsulfanil)pent-1-en-1-il]disulfan

-1-(metilsulfanil)pent-1-en-1-il-disulfid

metil-2-[1-(metiltio)pent-1-en-1-il]disulfan;

niti metil-1-(metiltio)pent-1-en-1-il-disulfid)

-(trimetoksisilil)propan-1-tiol (PIN)

[ne trimetoksi(3-sulfanilpropil)silan; sufiks ‘tiol’

ima prednost pred silanom)

(etilsulfanil)-1-(propilsulfanil)eten-1-il]sulfanil}propan (PIN)

(multiplikacija acikličkih ugljikovodika nije dopuštena)

[di(butan-2-il)amino]butan-2-ol (PIN)

2-(di-sec-butilamino)butan-2-ol

180

il]sulfanil}propan (PIN)

ije dopuštena)

✉

P-64 Ketoni, pseudoketoni i heteroni

P-64.0 Uvod

Supstitucijska nomenklatura ketona je vrlo dobro uspostavljena. Sufiks ‘on’ koristi se za

označavanje glavne karakte

karakteristična skupina. Sufiks ‘on’ i prefiks ‘okso’ nediskriminacijski su se koristili i za

imenovanje nekih drugih klasa spojeva osim ketona. Potpuna sustavizacija temeljena na

strogoj primjeni sufiksa ‘on’ za označavanje glavne karakteristične skupine =O preporučena

je u ovom odjeljku.

Tradicionalno, nomenklatura ketona opisivana je zajedno s nomenklaturom aldehida. U ovim

preporukama, ove dvije klase razmatraju se odvojeno (za aldehide, v. P

naglasile sličnosti između karboksilnih kiselina i aldehida obzirom na nomenklaturu.

Konačno, kako bi se izbjegla fragmentacija, nomenklatura acetala i ketala raspravljena je

zajedno s nomenklaturom aldehida u P

P-64.1 Definicije

P-64.1.1 Ketoni se klasično definiraju kao spojevi u kojima je karbonilna skupina vezana na

dva atoma ugljika: R2CO (nijedan R nije H).

Primjer:

P-64.1.2 Pseudoketoni su:

(a) ciklički spojevi u kojima je karbonilna skupina u prstenu vezana

heteroatoma;

(b) spojevi u kojima je aciklička karbonilna skupina vezana na jedan ili dva aciklička skeletna

heteroatoma, uz izuzetak dušika, halogena ili halogenoidna atoma, ili na heteroatom u prstenu

ili sustavu prstenova. Kad je heteroatom u prstenu dušik tada se spoj naziva ‘skriveni amid’.

↑

Ketoni, pseudoketoni i heteroni


označavanje glavne karakteristične skupine, a prefiks ‘okso’ kad postoji seniornija



ufiksa ‘on’ za označavanje glavne karakteristične skupine =O preporučena


preporukama, ove dvije klase razmatraju se odvojeno (za aldehide, v. P



zajedno s nomenklaturom aldehida u P-66.6.

Ketoni se klasično definiraju kao spojevi u kojima je karbonilna skupina vezana na

CO (nijedan R nije H).

butan-2-on (PIN)

(a) ciklički spojevi u kojima je karbonilna skupina u prstenu vezana na jedan ili dva skeletna



je heteroatom u prstenu dušik tada se spoj naziva ‘skriveni amid’.

181


ristične skupine, a prefiks ‘okso’ kad postoji seniornija



ufiksa ‘on’ za označavanje glavne karakteristične skupine =O preporučena


preporukama, ove dvije klase razmatraju se odvojeno (za aldehide, v. P-66.6) kako bi se



Ketoni se klasično definiraju kao spojevi u kojima je karbonilna skupina vezana na

na jedan ili dva skeletna



je heteroatom u prstenu dušik tada se spoj naziva ‘skriveni amid’.

✉

Primjeri:

(a) piperidin-2-on (PIN) (a) 1,3

(b) 1-(piperidin

(b) 1-sililetan-1-on (PIN) (b) 1

acetilsilan

(b) 1-(metoksidisulfanil)etan

(PIN)

(također v. P-58.4.2) (također v

P-64.1.3 Heteroni su spojevi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na

heteroatom (v. P-62.3.1.3 i P-63.1.3; također v. P

Ova sustavizacija, dodatak dviju novih podklasa općoj klasi ketona, pojašnjava opću upotrebu

sufikasa i prefikasa u supstitucijskoj nomenklaturi dajući uvijek prednost sufiksima za

označavanje glavne karakteristične skupine.

P-64.2 Ketoni

↑

on (PIN) (a) 1,3-dioksan-2-on (PIN)

(piperidin-1-il)etan-1-on (PIN; ‘skriveni amid’)

1-acetilpiperidin

on (PIN) (b) 1-fosfanilpropan-

acetilsilan propanoilfosfan

(metoksidisulfanil)etan-1-on (PIN) (b) 1-[(metoksisulfanil)oksi]propan

58.4.2) (također v. P-58.4.2)

Heteroni su spojevi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na

63.1.3; također v. P-68).


sa i prefikasa u supstitucijskoj nomenklaturi dajući uvijek prednost sufiksima za


182

on (PIN)

-1-on (PIN)

propanoilfosfan

[(metoksisulfanil)oksi]propan-1-on

58.4.2)



sa i prefikasa u supstitucijskoj nomenklaturi dajući uvijek prednost sufiksima za

✉


Imena aceton, 1,4-benzokinon, naftokinon i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u

općoj nomenklaturi s punom supstitucijom na odgovarajućoj strukturi. Također, ime keten

zadržano je ime samo za opću nomenklaturu, s ograničenom supstitucijom samo na prinudne

prefikse, dok su imena acetofenon i benzofenon zadržana samo u općoj nomenklatu

mogućnosti supstitucije (v. P

IUPAC-ova imena za ketone.

P-64.2.2 Tvorba sustavnih imena ketona

P-64.2.2.1 Aciklički ketoni

Nesupstituirani aciklički ketoni imenuju se sustavno na dva n

(1) supstitucijski, koristeći sufiks ‘on’ i prefiks ‘okso’; prisutnost nekoliko karakterističnih

skupina ‘on’ označava se brojčanim multiplicirajućim prefiksima ‘di’, ‘tri’ itd.; završno slovo

‘a’ brojčanog multiplicirajućeg prefiksa briše se ispred

(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći imena klase ‘keton’, ‘diketon’ itd.;

supstitucijske skupine se smještaju po alfanumeričkom redoslijedu ispred imena klase i

povezuju spojnicama.

Metodom (1) tvore se preferirana IUP

Primjeri:

propan-2-on (PIN) butan

propanon e

aceton (ne metil

↑

benzokinon, naftokinon i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u



prefikse, dok su imena acetofenon i benzofenon zadržana samo u općoj nomenklatu

mogućnosti supstitucije (v. P-34.3). Supstitucijska imena, tvorena sustavno, preferirana su

Tvorba sustavnih imena ketona

Nesupstituirani aciklički ketoni imenuju se sustavno na dva načina:



‘a’ brojčanog multiplicirajućeg prefiksa briše se ispred sufiksa ‘on’, npr. ‘tetron’;




on (PIN) butan-2-on (PIN)

propanon etil-metil-keton

aceton (ne metil-etil-keton; skupine moraju

biti navedene po alfanumeričkom redoslijedu)

heptan-3-on (PIN)

butil-etil-keton

183

benzokinon, naftokinon i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u



prefikse, dok su imena acetofenon i benzofenon zadržana samo u općoj nomenklaturi bez

34.3). Supstitucijska imena, tvorena sustavno, preferirana su



sufiksa ‘on’, npr. ‘tetron’;



on (PIN)

keton

keton; skupine moraju

biti navedene po alfanumeričkom redoslijedu)

✉

pentakozan

1-fenilpropan-2-on (PIN) 1

benzil-metil-keton acetofenon (bez supstitucije)

1-(3-klorfenil)etan-1-on (PIN) 2

(ne 3’-kloracetofenon; (ne 4

nije dozvoljena supstitucija acetofenona) 2

↑

pentakozan-7,9,17,19-tetron (PIN)

5-metilheksan-2-on (PIN)

izopentil-metil-keton

on (PIN) 1-feniletan-1

keton acetofenon (bez supstitucije)

on (PIN) 2-brom-1-(4-klorfenil)etan

kloracetofenon; (ne 4-klorfenacil-

nije dozvoljena supstitucija acetofenona) 2-brom-4’-kloracetofenon;

nije dozvoljena supstitucija acetofenona)

difenilmetanon (PIN)

184

1-on (PIN)

keton acetofenon (bez supstitucije)

klorfenil)etan-1-on (PIN)

-bromid niti

kloracetofenon;

nije dozvoljena supstitucija acetofenona)

✉

1,2

1-(furan-2-

1

P-64.2.2.2 Ciklički ketoni

Imena cikličkih ketona tvore se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’. Kako je tvorba ketona

postignuta konverzijom metilenske skupine, >CH

odgovarajući lokanti mogu biti dodani imenu matičnog hidrida koji sadrži takve skupine.

Metilenske skupine pojavljuju se u zasićenim prstenovima i sustavima prstenova te u

mankudnim spojevima koji imaju indicirane atome vodika.

Mankudni spojevi koji nemaju prigodno smještene indicirane atome vodika ili su sastavljen

isključivo od =CH− skupina, moraju biti hidrogenirani kako bi nastale >CH

operacija hidrogenacije događa istodobno sa supstitucijom pomoću >C=O, tada

naziva ‘dodani vodik’ (v. P-14.6). Metoda dodanog vodika stvara preferirana IUPAC

imena.

P-64.2.2.2.1 Aliciklički ketoni

Ketoni proizašli iz supstitucije >CH


↑

benzofenon

difenil-keton

1,2-di(naftalen-2-il)etan-1,2-dion (PIN)

di-2-naftiletandion

di-2-naftil-diketon

-il)-3-(1H-pirol-2-il)propan-1,2,3-trion (PIN)

1-(2-furil)-3-(2-pirolil)propantrion

2-furil-2-pirolil-triketon


postignuta konverzijom metilenske skupine, >CH2, u >C=O skupinu, sufiks ‘on’ i



mankudnim spojevima koji imaju indicirane atome vodika.

ankudni spojevi koji nemaju prigodno smještene indicirane atome vodika ili su sastavljen

− skupina, moraju biti hidrogenirani kako bi nastale >CH

operacija hidrogenacije događa istodobno sa supstitucijom pomoću >C=O, tada

14.6). Metoda dodanog vodika stvara preferirana IUPAC

Aliciklički ketoni

Ketoni proizašli iz supstitucije >CH2 skupine imenuju se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’ za

arakteristične skupine.

185


C=O skupinu, sufiks ‘on’ i



ankudni spojevi koji nemaju prigodno smještene indicirane atome vodika ili su sastavljen

− skupina, moraju biti hidrogenirani kako bi nastale >CH2 skupine; kad se

operacija hidrogenacije događa istodobno sa supstitucijom pomoću >C=O, tada se operacija

14.6). Metoda dodanog vodika stvara preferirana IUPAC-ova

skupine imenuju se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’ za

✉

Primjeri:

ciklopentanon (PIN) biciklo[3.2.1]oktan

spiro[4.5]dekan-1,7

P-64.2.2.2.2 Ketoni izvedeni iz mankudnih matičnih hidrida

Ketoni izvedeni iz mankudnih matičnih hidrida koji imaju indicirane atome vodika imenuju se

direktnom supstitucijom >CH

vodik nije prisutan, primjenjuje se metodologija ‘dodanog vodika’ (v. P

Primjeri:

4H-piran-4-on (PIN)

piran-4-on inden

naftalen-1(2H)-on (PIN)

1,2-dihidronaftalen-1

P-64.2.2.2.3 Kinoni

↑

ciklopentanon (PIN) biciklo[3.2.1]oktan-2

1,7-dion (PIN) piperidin-4-on (PIN)

Ketoni izvedeni iz mankudnih matičnih hidrida


direktnom supstitucijom >CH2 skupine kao što je naznačeno u P-64.2.2.2.1. Kad indicirani

vodik nije prisutan, primjenjuje se metodologija ‘dodanog vodika’ (v. P-14.6).

on (PIN) 1H-inden-1-on (PIN)

on inden-1-on

on (PIN) piren-1,3,6,8(2H,7H)-tetron (PIN)

1-on 1,2,3,6,7,8-heksahidropiren-

186

2-on (PIN)

on (PIN)


64.2.2.2.1. Kad indicirani

14.6).

on (PIN)

on

tetron (PIN)

-1,3,6,8-tetron

✉

Nijedno zadržano ime kinona ne koristi se kao preferirano IUPAC

naftokinon i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u općoj nomenklaturi uz

moguću potpunu supstituciju. Svi ostali kinoni imenuju se sustavno. Diketoni izvedeni iz

mankudnih spojeva bez indiciranih atoma vodika imenuju se sustavno konverzijim dviju ili

četiriju =CH− skupina u >C=O skupine uz potrebnu pregradnju dvostrukih veza u kinoidnu

strukturu (v. P-64.2.2.2.2).

Primjeri:

cikloheksa-3,5-dien-1,2-

(PIN)

(ne 1,2-benzokinon niti 2

o-benzokinon) (ne 2

naftalen-1,2-dion (PIN) 2

(PIN)

1,2-naftokinon 2

antracen-1,2-dion (PIN) 2

antracen-1,2-kinon 2

↑

Nijedno zadržano ime kinona ne koristi se kao preferirano IUPAC-ovo ime. 1,4

on i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u općoj nomenklaturi uz



− skupina u >C=O skupine uz potrebnu pregradnju dvostrukih veza u kinoidnu

-dion (PIN) 2-klorcikloheksa-2,5-

benzokinon niti 2-klor-1,4-benzokinon

benzokinon) (ne 2-klor-p-benzokinon)

dion (PIN) 2-klor-3-(pirolidin-1-il)naftalen

naftokinon 2-klor-3-(pirolidin-1-il)-

dion (PIN) 2-metilantracen-9,10

kinon 2-metilantracen-9,10

187

ovo ime. 1,4-Benzokinon,

on i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u općoj nomenklaturi uz



− skupina u >C=O skupine uz potrebnu pregradnju dvostrukih veza u kinoidnu

-dien-1,4-dion

benzokinon

benzokinon)

il)naftalen-1,4-dion

-1,4-naftokinon

9,10-dion (PIN)

9,10-kinon

✉

kinolin-5,8-dion (PIN) krizen

(ne kinolin-5,8-kinon) (ne krizen

P-64.2.2.3 Redoslijed seniornosti za numeriranje



razmatranjem po sljedećem redoslijedu sve dok s







(f) zasićenost (‘hidro’/‘dehidro’ prefiksi) ili nezasićenos



Pravilo P-44 primjenjuje se kad postoji izbor između glavog lanca ili sen

prstenova.

Primjeri:

↑

dion (PIN) krizen-6,12-dion (PIN)

kinon) (ne krizen-6,12-kinon)

acenaftilen-1,2-dion (PIN)

ornosti za numeriranje







m položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]






44 primjenjuje se kad postoji izbor između glavog lanca ili sen

188

dion (PIN)

kinon)




m položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]


t (nastavci ‘en’ i ‘in’)


44 primjenjuje se kad postoji izbor između glavog lanca ili seniornijeg sustava

✉

2,3-dihidro-1H-inden-1-on (PIN; v. P

indan-1-on

2,4,6,8

but-3-en-2-on (PIN) pent

pent-1-en-4-in-3-on (PIN) 3

1,4,7,10(2,5)

↑

on (PIN; v. P-53.1) 1-selenaciklotridekan

2,4,6,8-tetrasilaundekan-10-on (PIN)

on (PIN) pent-3-in-2-on (PIN)

on (PIN) 3-metilidenheksan-2-

1,4,7,10(2,5)-tetrafuranaciklododekafan-11-en-2-on (PIN)

189

selenaciklotridekan-3-on (PIN)

on (PIN)

-on (PIN)

on (PIN)

✉

3,4,4a,9,9a,10

(ne 3,4,4a,9,9a,10

niti 1,2,3,4,4a,9,9a,10

3,4-dihidronaftalen

4-okso-1,2,3,4

5-okso-1,3,4,5-tetrahidronftalen

5-okso-2,5

↑

3,4,4a,9,9a,10-heksahidroantracen-1,2-dion (PIN)

(ne 3,4,4a,9,9a,10-heksahidroantrakinon

niti 1,2,3,4,4a,9,9a,10-oktahidroantracen-1,2-dion)

dihidronaftalen-1(2H)-on (PIN; v. P-53.1)

1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-on

1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-karboksilna kiselina (PIN)

tetrahidronftalen-4a(2H)-karboksilna kiselina (PIN)

2,5-dihidrofuran-2-karboksilna kiselina (PIN)

190



✉

5-okso-4,5

P-64.2.2.4 Keteni

Keten je ime klase za H2C=C=O i njegove derivate; ime keten može se koristiti u općoj

nomenklaturi za imenovanje nesupstituirane strukture te derivata imenovanih pomoću

prinudnih prefikasa. Ostali derivati imenuju se korištenjem principa za imenov

Primjeri:

cikloheksilidenmetanon (PIN) 2,2

P-64.3 Pseudoketoni

Pseudoketoni su spojevi koji sadrže karbonilnu skupinu vezanu na ugljikov atom i

heteroatom, −C-CO-X−, ili na dva heteroatoma, −X

pseudohalogen ili aciklički dušik. Ovi spojevi imenuju se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’ u

skladu s pravilima za ketone, kad je potrebno.

P-64.3.1 Ciklički anhidridi, esteri i amidi imenuju se kao pseudoketoni; dobivena imena su

preferirana IUPAC-ova imena.

Primjeri:

↑

4,5-dihidrofuran-2-karboksilna kiselina (PIN)

C=C=O i njegove derivate; ime keten može se koristiti u općoj


prinudnih prefikasa. Ostali derivati imenuju se korištenjem principa za imenov

2-butilheks-1-en-1-on (PIN)

(ne dibutilketen)

cikloheksilidenmetanon (PIN) 2,2-dibrometen

dibromketen


−, ili na dva heteroatoma, −X-CO-X−, gdje X ≠ F, Cl,


skladu s pravilima za ketone, kad je potrebno.

Ciklički anhidridi, esteri i amidi imenuju se kao pseudoketoni; dobivena imena su

ova imena.

191

C=C=O i njegove derivate; ime keten može se koristiti u općoj


prinudnih prefikasa. Ostali derivati imenuju se korištenjem principa za imenovanje ketona.

dibrometen-1-on (PIN)

dibromketen


−, gdje X ≠ F, Cl, Br, I,


Ciklički anhidridi, esteri i amidi imenuju se kao pseudoketoni; dobivena imena su

✉

oksolan-2,5-dion (PIN) azepan

anhidrid jantarne kiseline (v. P

imidazolidin-2,4-dion (PIN) pirolidin

kinolin-2(1H)-on (PIN) izokinolin

1,2-dihidrokinolin

pirimidin-2,4,6(1H,3H,5H)

P-64.3.2 Aciklički pseudoketoni, uključujući i one u kojima je karbonilna skupina povezana s

heteroatomom ili heterociklom (npr. skriveni amid), imenuju se supstitucijski korištenjem

sufiksa ‘on’ za označavanje glavne funkcijske skupine. Ova metoda je preferiranija od

korištenja acilnih skupina, kad su prisutne, za označavanje

Primjeri:

↑

dion (PIN) azepan-2-on (PIN)

anhidrid jantarne kiseline (v. P-65.7.3) heksano-6-laktam (v. P

dion (PIN) pirolidin-2-on (PIN)

2-pirolidon

on (PIN) izokinolin-1(2H

dihidrokinolin-2-on 1,2-dihidroizokin

)-trion (PIN) 1,3,5-triazin-2,4,6(1H,3H

Aciklički pseudoketoni, uključujući i one u kojima je karbonilna skupina povezana s

terociklom (npr. skriveni amid), imenuju se supstitucijski korištenjem


korištenja acilnih skupina, kad su prisutne, za označavanje −CO-R skupine.

192

on (PIN)

laktam (v. P-66.1.4.1)

on (PIN)

pirolidon

H)-on (PIN)

dihidroizokinolin-1-on

H,5H)-trion (PIN)

Aciklički pseudoketoni, uključujući i one u kojima je karbonilna skupina povezana s

terociklom (npr. skriveni amid), imenuju se supstitucijski korištenjem


R skupine.

✉

1-(piperidin-1-il)propan

(PIN)

1-propanoilpiperidin 1

1-[(metilsulfanil)peroksi]propan

(također v. P-

P-64.4 Heteroni


heteroatom (v. P-64.1.3, P-62.3.1.3 i P

P-64.4.1 Aciklički heteroni su spojevi u kojima je atom kisika dvostrukom vezom vezan na

heteroatom. Imenuju se na dva načina:

(1) koristeći sufiks ‘on’;

(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći ime klase ‘oksid’ kad je atom kisika vezan na

atom S, Se, Te, P, As, Sb ili Bi.


Razlika između ketona, ‘C-CO

spojeva u kojima je atom kisika vezan na heteroatom. Izuzeci su sulfoni, sulfoksidi i povezani

halkogeni spojevi (v. P-63.6).

Primjeri:

↑

il)propan-1-on (PIN) 1-(1,2,3,4-tetrahidrokinolin

propanoilpiperidin 1-acetil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin

[(metilsulfanil)peroksi]propan-1-on (PIN) 1-(trimetilsilil)etan

-68.4.2) acetil(trimetil)silan

roni su spojevi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na

62.3.1.3 i P-63.1.3; također v. P-68).

Aciklički heteroni su spojevi u kojima je atom kisika dvostrukom vezom vezan na

dva načina:


atom S, Se, Te, P, As, Sb ili Bi.


CO-C’, i aldehida, ‘C-CHO’, nije zadržana prilikom imenovanja


193

tetrahidrokinolin-1-il)etan-1-on

tetrahidrokinolin

(trimetilsilil)etan-1-on (PIN)

68.4.2) acetil(trimetil)silan

roni su spojevi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na

Aciklički heteroni su spojevi u kojima je atom kisika dvostrukom vezom vezan na


CHO’, nije zadržana prilikom imenovanja


✉

(1) fosfanon (PIN) dimetilsilanon (PIN)

(2) fosfan-oksid

(ne fosfin-oksid)

(1) trifenil-λ5-fosfanon (PIN) metansulfiniletan (PIN; v. P

(2) trifenilfosfan

(ne trifenilfosfin

P-64.4.2 Tioketon-oksidi i tioaldehid

(1) supstitucijski, kao heteroni, koristeći sufiks ‘on’;

(2) nomenklaturom funkcijske klase, koristeći ime klase ‘oksid


Primjer:

Kad je skupina −SO− ili −SO

supstitucijski pomoću sufiksa ‘on’ dodanog na ime heterocikla u kojem su atom(i) sumpora

označeni kao λ4 ili λ6 atomi (v. P

imena temeljenih na nomenklaturi funkcijske klase u kojima ime klase ‘oksid’ slijedi nakon

imena heterocikla i povezuje spojnicom s njim.

Primjeri:

↑


oksid

oksid)

fosfanon (PIN) metansulfiniletan (PIN; v. P

(2) trifenilfosfan-oksid (2) etil-metil-sulfoksid

(ne trifenilfosfin-oksid) (1) etil(metil)-λ

oksidi i tioaldehid-oksidi imenuju se koristeći dvije metode:

(1) supstitucijski, kao heteroni, koristeći sufiks ‘on’;

(2) nomenklaturom funkcijske klase, koristeći ime klase ‘oksid’ ili ‘dioksid’, ako je potrebno.


(1) propiliden-λ4-sulfanon (PIN)

(2) propantial-oksid

−SO− ili −SO2− dio sustava prstena, tada se atom(i) kisika izra

sufiksa ‘on’ dodanog na ime heterocikla u kojem su atom(i) sumpora

atomi (v. P-14.1). Ova metoda stvara preferiranija IUPAC


a heterocikla i povezuje spojnicom s njim.

194


fosfanon (PIN) metansulfiniletan (PIN; v. P-63.6)

sulfoksid

λ4-sulfanon

oksidi imenuju se koristeći dvije metode:

’ ili ‘dioksid’, ako je potrebno.

− dio sustava prstena, tada se atom(i) kisika izražavaju

sufiksa ‘on’ dodanog na ime heterocikla u kojem su atom(i) sumpora

14.1). Ova metoda stvara preferiranija IUPAC-ova imena od


✉

1λ4-tiofen-1-on (PIN) 5λ

tiofen-oksid

P-64.5 Izražavanje karbonilnih skupina pomoću prefikasa

Kad karbonilna skupina nije glavna karakteristična skupina izražena sufiksom, tad se

označava prefiksom. Koriste se tri vrste prefikasa:

(1) prefiks ‘okso’ kad atom kisika vezan dvostrukom vezom (keton, pseudoketon ili heteron)

nije na položaju 1 bočnog lanca. Najniži mogući lokanti dodjeljuju se sufiksima, a zatim

prefiksima;

(2) karbonilne skupine na položaju 1 bočnog lanca tj.

imenom acilne skupine (v. P-65.2 za imena acilnih skupina);

(3) skupina −CO− imenuje se supstitucijski kao acilna skupina ‘karbonil’; skupina =C=O

imenuje se supstitucijski kao ‘oksometiliden’; supstitucijska skupina

supstitucijski kao acilna skupina ‘formil’.

P-64.5.1 Ketoni

Prefiks ‘okso’ i/ili acilni prefiksi koriste se za označavanje karbonilne skupine kad:

(a) sve karbonilne ili okso-skupine ne mogu biti navedene sufiksima;

(b) u prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za

Primjeri:

2-(2

(prsten važniji od lanca; v. P

↑

on (PIN) 5λ6-tiantren-5,5-dion (PIN)

oksid tiantren-5,5-dioksid

Izražavanje karbonilnih skupina pomoću prefikasa


označava prefiksom. Koriste se tri vrste prefikasa:

atom kisika vezan dvostrukom vezom (keton, pseudoketon ili heteron)


(2) karbonilne skupine na položaju 1 bočnog lanca tj. −CO-R, opisuju se odgovarajućim

65.2 za imena acilnih skupina);

−CO− imenuje se supstitucijski kao acilna skupina ‘karbonil’; skupina =C=O

imenuje se supstitucijski kao ‘oksometiliden’; supstitucijska skupina −CHO imenuje se

a skupina ‘formil’.


skupine ne mogu biti navedene sufiksima;

(b) u prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa.

(2-oksopropil)cikloheksan-1-on (PIN)

(prsten važniji od lanca; v. P-58.3.1.6)

2-acetonilcikloheksan-1-on

2-(2-oksocikloheksil)propan-2-on

195

dion (PIN)

dioksid


atom kisika vezan dvostrukom vezom (keton, pseudoketon ili heteron)


R, opisuju se odgovarajućim

−CO− imenuje se supstitucijski kao acilna skupina ‘karbonil’; skupina =C=O

−CHO imenuje se


navođenje pomoću sufiksa.

✉

9,10-diokso-9,10

(ne 9,10

4,4’

4,4’

4-(4-karboksib

P-64.5.2 Pseudoketoni

P-64.5.2.1 Kod cikličkih pseudoketona, prefiks ‘okso’ i/ili prefiksi acilne skupine koriste se

za označavanje karbonilne skupine kad:

(a) sve karbonilne ili okso-skupine ne mogu biti na

↑

5-acetilnonan-4,6-dion (PIN)

[ne 5-(1-oksoetil)nonan-4,6-dion]

3-oksopropanska kiselina (PIN)

(ne 3-oksopropionska kiselina)

9,10-dihidroantracen-2-karboksilna kiselina (PIN)

(ne 9,10-antrakinon-2-karboksilna kiselina)

4,4’-karbonildibenzojeva kiselina (PIN)

4,4’-(oksometilen)dibenzojeva kiselina

karboksibenzoil)benzojeva kiselina (supstitucijsko ime)

Kod cikličkih pseudoketona, prefiks ‘okso’ i/ili prefiksi acilne skupine koriste se

za označavanje karbonilne skupine kad:

skupine ne mogu biti navedene sufiksima;

196


enzoil)benzojeva kiselina (supstitucijsko ime)

Kod cikličkih pseudoketona, prefiks ‘okso’ i/ili prefiksi acilne skupine koriste se

✉


Ranije su acilne skupine bile korištene za imenovanje pseudoketona u tzv. ‘skrivenim

amidima’ koji imaju strukturu R

prstenova.

Primjeri:

3-(2-oksopropil)piperidin

(prsten važniji od lance, v. P

3-acetonilpiperidin

3-(2-oksopiperidin-3-il)propan

5-oksooksolan

1-(piperidin-1-il)propan

(PIN)

1-propanoilpiperidin 1

1-propionilpiperidin (‘skriveni amid’)

(‘skriveni amid’)

P-64.5.2.2 Aciklički pseudoketoni imenuju se na isti način; tradicionalno su imenovani

korištenjem acilnih skupina.

Primjeri:

↑



amidima’ koji imaju strukturu R-CO-N<, gdje je atom dušika dio prstena ili sustava

oksopropil)piperidin-2-on (PIN) 3-propanoilfosfepan-

(prsten važniji od lance, v. P-58.3.1.6) 3-propionilfosfepan

acetonilpiperidin-2-on

il)propan-2-on

oksooksolan-2-karboksilna kiselina (PIN)

il)propan-1-on (PIN) (1,2,3,4-tetrahidrokinolin-

propanoilpiperidin 1-acetil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin

propionilpiperidin (‘skriveni amid’)

(‘skriveni amid’)

Aciklički pseudoketoni imenuju se na isti način; tradicionalno su imenovani

197



prstena ili sustava

-2-on (PIN)

propionilfosfepan-2-on

-1-il)etan-1-on

tetrahidrokinolin

propionilpiperidin (‘skriveni amid’)

Aciklički pseudoketoni imenuju se na isti način; tradicionalno su imenovani

✉

1-fosfanilbutan-1-on

butanoilfosfan 3

P-64.6 Halkogeni analozi ketona, pseudoketona i heterona

P-64.6.1 Halkogeni analozi ketona, pseudoketona i heterona imenuju se koristeći sljedeće

sufikse i prefikse:

=S ‘tion’ i ‘sulfaniliden’ (preferiranije od ‘tiokso’)

=Se ‘selo

=Te ‘telon’ i ‘telaniliden’ (preferiranije od ‘telurokso’)

Prefiksi acilnih skupina imenuju se funkcijskom zamjenom atoma O sa S, Se i Te koristeći

infikse (v. P-65.2). Upotreba prefikasa funkcijske zamjene ‘tio’ ili ‘seleno’ uz zadržana imena

više nije preporučena; sva preferirana IUPAC

Primjeri:

butan-2-tion (PIN)

pentan-2,4-dition (PIN) propan

↑

on (PIN) 4-okso-4-sililbutanska kiselina (PIN)

butanoilfosfan 3-silankarbonilpropanska kiselina

Halkogeni analozi ketona, pseudoketona i heterona

eni analozi ketona, pseudoketona i heterona imenuju se koristeći sljedeće


=Se ‘selon’ i ‘selaniliden’ (preferiranije od ‘selenokso’)



65.2). Upotreba prefikasa funkcijske zamjene ‘tio’ ili ‘seleno’ uz zadržana imena

više nije preporučena; sva preferirana IUPAC-ova imena su sustavno tvorena.

tion (PIN) heksan-3-selon (PIN)

dition (PIN) propan-2-tion (PIN)

(ne tioaceton)

198

sililbutanska kiselina (PIN)

silankarbonilpropanska kiselina

eni analozi ketona, pseudoketona i heterona imenuju se koristeći sljedeće


n’ i ‘selaniliden’ (preferiranije od ‘selenokso’)



65.2). Upotreba prefikasa funkcijske zamjene ‘tio’ ili ‘seleno’ uz zadržana imena

ova imena su sustavno tvorena.

selon (PIN)

tion (PIN)

✉

3-etantioilpentan-2,4-dition (PIN) 4

3-(tioacetil)pentan-2,4

antracen-1,9,10(2H)-trition (PIN) di(1

1,3-tiazolidin-2,4-dition (PIN) azep

3-

4-(3-selanilidenbutil)benzojeva kiselina (PIN)

4-(3

64.6.2 Redoslijed seniornosti sufikasa

Redoslijed seniornosti sufikasa je C=O > C=S >

skladu s ovim redoslijedom.

Primjeri:

↑

dition (PIN) 4-propanselenoilheptan-2,6

2,4-dition

trition (PIN) di(1H-imidazol-1-il)metantion (PIN)

dition (PIN) azepan-2-tion (PIN)

-sulfanilidenbutanska kiselina (PIN)

3-tioksobutanska kiselina

selanilidenbutil)benzojeva kiselina (PIN)

(3-selenoksobutil)benzojeva kiselina

Redoslijed seniornosti sufikasa

Redoslijed seniornosti sufikasa je C=O > C=S > C=Se > C=Te. Najniži lokanti dodjeljuju se u

199

2,6-dition (PIN)

il)metantion (PIN)

tion (PIN)

C=Se > C=Te. Najniži lokanti dodjeljuju se u

✉

2-sulfaniliden

1,1’-

1,1’

P-64.7 Polifunkcijski ketoni, pseudoketoni i heteroni

P-64.7.1 Ketoni, pseudoketoni i heteroni te njihovi halkogeni analozi u opadajućem

redoslijedu =O > =S > =Se > =Te, seniorniji su od hidroksi

analoga, amina i imina po redoslijedu seniornosti klasa. U prisutnosti karakteristične skupine

koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa, kao što je navedeno u P

navode kao prefiksi (v. P-41).

Primjeri:

2,6-dihidroksi-3,5-dimetilidenheptan

6-hidroksi-8-metil-8-azabiciklo[3.2.1]oktan

↑

4-sulfanilidenpentan-2-on (PIN)

4-tioksopentan-2-on

sulfaniliden-1,3-tiazolidin-4-on (PIN)

2-tiokso-1,3-thazolidin-4-on

-karbonotioildi[piridin-2(1H)-on] (PIN)

1,1’-tiokarbonildi[piridin-2(1H)-on]

Polifunkcijski ketoni, pseudoketoni i heteroni

Ketoni, pseudoketoni i heteroni te njihovi halkogeni analozi u opadajućem

redoslijedu =O > =S > =Se > =Te, seniorniji su od hidroksi-spojeva i njihovih ha


koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa, kao što je navedeno u P-

dimetilidenheptan-4-on (PIN) 3-oksobutanska kiselina (PIN)

azabiciklo[3.2.1]oktan-3-on (PIN) 1-hidroksipirol-

200

Ketoni, pseudoketoni i heteroni te njihovi halkogeni analozi u opadajućem

spojeva i njihovih halkogenih


-64.4 i P-64, oni se

oksobutanska kiselina (PIN)

-2,5-dion (PIN)

✉

3-aminoazepan-2-on (PIN) 3

(PIN)

2,2-difenil-3-metil

pentadekafluor-1-{4-[(1,2,3,4

2,5-dihidroksi

2,5-

↑

on (PIN) 3-imino-2,3-dihidro-1H-

metil-4-(morfolin-4-il)-1-(pirolidin-1-il)butan-1-on (PIN)

[(1,2,3,4-tetrahidroizokinolin-2-il)karbonil]piperidin

(PIN)

dihidroksi-3,6-diklorcikloheksa-2,5-dien-1,4-dion (PIN)

-dihidroksi-3,6-diklor-1,4-benzokinon

201

-izoindol-1-on

on (PIN)

il)karbonil]piperidin-1-il}oktan-1-on

dion (PIN)

✉

1,8-dihidroksi

1,8

P-64.7.2 Ne postoji razlika po seniornosti između ketona i pseudoketona. Kad je potrebno

razmatra se maksimalni broj karbonilnih skupina, redoslijed seniornosti između lanaca i

prstenova te između prstenova i sustava prstenova. Heteroni slijede redoslijed senior

odgovarajućih acikličkih matičnih hidrida.

Primjeri:

1,2-bis(4-oksocikloheksil)

(prema redoslijedu seniornosti klasa, 1λ

su seniorniji od ugljikovih spojeva, v. P

4-(4

[ne 4-(2-oksooksolan

prsten je važniji od karbocikličkog prstena, v. P

P-64.7.3 Poslije funkcijske zamjene, redoslijed seniornosti ketona, pseudoketona i heterona je

O > S > Se > Te.

Primjer:

↑

dihidroksi-3-metilantracen-9,10-dion (PIN)

1,8-dihidroksi-3-metil-9,10-antrakinon

Ne postoji razlika po seniornosti između ketona i pseudoketona. Kad je potrebno


prstenova te između prstenova i sustava prstenova. Heteroni slijede redoslijed senior

odgovarajućih acikličkih matičnih hidrida.

oksocikloheksil)-1λ6,2λ6-disulfan-1,1,2,2-tetron (PIN)

(prema redoslijedu seniornosti klasa, 1λ6,2λ6-disulfani

su seniorniji od ugljikovih spojeva, v. P-41)

(4-oksocikloheksil)oksolan-2-on (PIN)

oksooksolan-4-il)cikloheksanon; heterociklički

prsten je važniji od karbocikličkog prstena, v. P-44.2.1)

Poslije funkcijske zamjene, redoslijed seniornosti ketona, pseudoketona i heterona je

202

Ne postoji razlika po seniornosti između ketona i pseudoketona. Kad je potrebno


prstenova te između prstenova i sustava prstenova. Heteroni slijede redoslijed seniornosti

tetron (PIN)

il)cikloheksanon; heterociklički

44.2.1)

Poslije funkcijske zamjene, redoslijed seniornosti ketona, pseudoketona i heterona je

✉

1-[3-(2-sulfanilidenbutil)cikloheksil]butan

{ne 1-[3

P-65.1 Karboksilne kiseline i dušikovi analozi

Karboksilne kiseline su ‘oksokiseline’ sa strukturom R

vodika. Dušikovi analozi su karboksilne kiseline kod kojih je =O zamijenjen s =NH, =NNH

=N-OH ili kod kojih je –OH zamijenjen s

Imena α-aminokiselina, kao i karboksilnih kiselina izvedenih iz ugljikohidrata, nisu opsežno

obuhvaćena u ovom poglavlju. Tradicionalna ime

specijaliziranim publikacijama, a navedena su u poglavlju 10 posvećenom preferiranim

IUPAC-ovim imenima za prirodne spojeve.


Karboksilne kiseline izolirane iz prirodnih izvora, često su imen

koja ukazuju na njihovo životinjsko ili biljno porijeklo. I 1979. i 1993., popis ovih trivijalnih

imena značajno je smanjen, dok su sustavna imena preporučena.

P-65.1.1.1 Zadržana imena kao preferirana IUPAC

Samo se sljedeća tri zadržana imena koriste kao preferirana IUPAC

mogu biti funkcionalizirana, ali se samo octena kiselina i benzojeva kiselina mogu potpuno

supstituirati; za pravila supstitucije mravlje kiseline v. P

koriste se za imenovanje kiselina modificiranih funkcijskom zamjenom.

mravlja kiselina (PIN) octena kiselina (PIN) benzojeva kiselina

(PIN)

metanska kiselina etanska kiselina benzenkarboksilna

kiselina

↑

sulfanilidenbutil)cikloheksil]butan-2-on (PIN)

[3-(2-tioksobutil)cikloheksil]butan-2-on}

Karboksilne kiseline i dušikovi analozi

Karboksilne kiseline su ‘oksokiseline’ sa strukturom R-C(=O)-OH, gdje R može biti atom

ozi su karboksilne kiseline kod kojih je =O zamijenjen s =NH, =NNH

OH zamijenjen s –NH-OH.

aminokiselina, kao i karboksilnih kiselina izvedenih iz ugljikohidrata, nisu opsežno

obuhvaćena u ovom poglavlju. Tradicionalna imena su zadržana, kao što je preporučeno u


ovim imenima za prirodne spojeve.

Karboksilne kiseline izolirane iz prirodnih izvora, često su imenovane trivijalnim imenima


imena značajno je smanjen, dok su sustavna imena preporučena.

Zadržana imena kao preferirana IUPAC-ova imena

edeća tri zadržana imena koriste kao preferirana IUPAC-ova imena. Sva tri imena


supstituirati; za pravila supstitucije mravlje kiseline v. P-65.1.8. Sustavna supstit

koriste se za imenovanje kiselina modificiranih funkcijskom zamjenom.


etanska kiselina etanska kiselina benzenkarboksilna

203

OH, gdje R može biti atom

ozi su karboksilne kiseline kod kojih je =O zamijenjen s =NH, =NNH2,

aminokiselina, kao i karboksilnih kiselina izvedenih iz ugljikohidrata, nisu opsežno

na su zadržana, kao što je preporučeno u


ovane trivijalnim imenima


ova imena. Sva tri imena


65.1.8. Sustavna supstitucijska imena


etanska kiselina etanska kiselina benzenkarboksilna

✉ ↑ 204

P-65.1.1.2 Zadržana imena za opću nomenklaturu

Za upotrebu u općoj nomenklaturi, sljedeća imena su zadržana s dopuštenom potpunom

supstitucijom (v. P-34).

furoinska kiselina ftalna kiselina izoftalna kiselina tereftalna kiselina

Sljedeća imena zadržana su za upotrebu u općoj nomenklaturi s funkcionalizacijom, ali bez

dopuštene supstitucije. Funkcionalizacija se izvodi iz međunarodnog oblika imena kiseline te

vodi do imenovanja anhidrida, soli i estera, npr. tvorba estera vodi do imena kao što je metil-

butirat.

adipinska kiselina jantarna kiselina nikotinska kiselina

akrilna kiselina maleinska kiselina oleinska kiselina

cimetna kiselina malonska kiselina palmitinska kiselina

fumarna kiselina maslačna kiselina propionska kiselina

glutarna kiselina metakrilna kiselina stearinska kiselina

izonikotinska kiselina naftojeva kiselina

Imena limunska kiselina, mliječna kiselina, glicerinska kiselina, pirogrožđana kiselina i

vinska kiselina, koja su povezana s prirodnim spojevima, također su zadržana; supstitucija

nije preporučena, ali je tvorba soli i estera dopuštena.

Imena α-aminokiselina povezanih s peptidima i proteinima također su zadržana te se koriste

kao preferirana IUPAC-ova imena (v. P-103). Na primjer, ime ‘glicin’ za H2N-CH2-COOH

koristi se za tvorbu sustavnih supstitucijskih preferiranih IUPAC-ovih imena.

P-65.1.2 Sustavna imena

Karboksilne kiseline imenuju se supstitucijski koristeći sufiks ‘ska kiselina’ ili ‘karboksilna

kiselina’ te prefiks ‘karboksi’.

P-65.1.2.1 Skupine karboksilne kiseline, –COOH, koje koncepcijski zamjenjuju –CH3

skupinu metana ili završavaju nerazgranati ugljikovodični lanac, imenuju se dodavanjem

✉

sufiksa ‘ska kiselina’ imenu odgovarajućeg ugljikovodika. Kod

koristi se nastavak ‘ska dikiselina’, uz izuzetak ugljične i oksalne kiseline. Lokanti nisu

potrebni za označavanje položaja skupine karboksilne kiseline na ugljikovodičnom lancu;

lokanti se koriste kad je ugljikovodični lanac modificiran skeletnom zamjenom, kao što je

prikazano u P-15.4.3.1.2. Osim u slučaju mravlje kiseline (v. P

P-65.1.1.1), sustavno tvorena imena su preferirana IUPAC

65.1.1.2 su zadržana imena za upotrebu u općoj nomenklaturi.

Primjeri:

3,6,9,12

↑

na’ imenu odgovarajućeg ugljikovodika. Kod ω,ω’ karboksilnih dikiselina



nti se koriste kad je ugljikovodični lanac modificiran skeletnom zamjenom, kao što je

15.4.3.1.2. Osim u slučaju mravlje kiseline (v. P-65.1.8.1) i octene kiseline (v.

65.1.1.1), sustavno tvorena imena su preferirana IUPAC-ova imena; imena

65.1.1.2 su zadržana imena za upotrebu u općoj nomenklaturi.

butanska kiselina (PIN)

maslačna kiselina

dekanska kiselina (PIN)

dodekanska dikiselina (PIN)

3,6,9,12-tetraoksapentadekanska kiselina (PIN)

205

ω,ω’ karboksilnih dikiselina



nti se koriste kad je ugljikovodični lanac modificiran skeletnom zamjenom, kao što je

65.1.8.1) i octene kiseline (v.

ova imena; imena navedena u P-

✉

3,6,9,12-

P-65.1.2.2 Sufiks ‘karboksilna kiselina’ koristi se za sve karboksilne kiseline koje nisu

obuhvaćene s P-65.1.2.1, uz izuzetak benzojeve kiseline (v. P

može biti pričvršćena na bilo koji atom, u

hidrida; primjerena metodologija primjenjuje se u slučaju mankudnih matičnih hidrida kao što

je opisano primjerom u P-65.1.2.3.

P-65.1.2.2.1 Ako je nerazgranati lanac povezan s više od dvije karboksi skupin

karboksi skupine imenuju iz matičnog hidrida supstitucijskom upotrebom sufiksa

‘karboksilna kiselina’, kojem prethodi odgovarajući brojčani prefiks ‘tri’, ‘tetra’, ‘penta’ itd.

uz odgovarajući lokant.

Primjeri:

pentan-1,3,5-trikarboksilna kiselina (PIN) etan

(PIN)

P-65.1.2.2.2 Karboksi skupine pričvršćene na ciklički matični hidrid ili heteroaciklički

matični hidrid imenuju se uvijek koristeći sufiks ‘karboksiln

prethodi odgovarajući brojčani prefiks ‘di’, ‘tri’, ‘tetra’ itd. uz odgovarajući lokant.

Primjeri:

↑

-tetraoksapentadekan-15-ska kiselina (PIN)

Sufiks ‘karboksilna kiselina’ koristi se za sve karboksilne kiseline koje nisu

65.1.2.1, uz izuzetak benzojeve kiseline (v. P-65.1.1.1). Karboksilna skupina

može biti pričvršćena na bilo koji atom, ugljikov atom ili heteroatom, bilo kojeg matičnog


65.1.2.3.

Ako je nerazgranati lanac povezan s više od dvije karboksi skupin



trikarboksilna kiselina (PIN) etan-1,1,2,2-tetrakarboksilna kiselina

Karboksi skupine pričvršćene na ciklički matični hidrid ili heteroaciklički

matični hidrid imenuju se uvijek koristeći sufiks ‘karboksilna kiselina’ kojem po potrebi


206

Sufiks ‘karboksilna kiselina’ koristi se za sve karboksilne kiseline koje nisu

65.1.1.1). Karboksilna skupina

gljikov atom ili heteroatom, bilo kojeg matičnog


Ako je nerazgranati lanac povezan s više od dvije karboksi skupine, tada se sve



tetrakarboksilna kiselina

Karboksi skupine pričvršćene na ciklički matični hidrid ili heteroaciklički

a kiselina’ kojem po potrebi


✉

ciklopentankarboksilna kiselina (PIN) piridin

pirolidin-1-karboksilna kiselina (PIN) kinolin

(PIN)

disiloksankarboksilna kiselina (PIN) hidrazinkarboksilna kiselina (PIN)

naftalen

P-65.1.2.2.3 Kad je prisutna skupina koja ima prioritet za na

radikal-anion ili kation) ili kad se sve skupine karboksilne kiseline ne mogu opisati sufiksom,

tada se skupine karboksilne kiseline označavaju prefiksom ‘karboksi’.

Primjeri:

↑

ciklopentankarboksilna kiselina (PIN) piridin-3-karboksilna

nikotinska kiselina

karboksilna kiselina (PIN) kinolin-1(2H)-karbok


(ne karbazna kiselina)

karbonohidrazidska kiselina (v. P

naftalen-1,3-dikarboksilna kiselina (PIN)

Kad je prisutna skupina koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa (npr.

anion ili kation) ili kad se sve skupine karboksilne kiseline ne mogu opisati sufiksom,

tada se skupine karboksilne kiseline označavaju prefiksom ‘karboksi’.

207


nikotinska kiselina

karboksilna kiselina


(ne karbazna kiselina)

karbonohidrazidska kiselina (v. P-65.2.1.4)

vođenje pomoću sufiksa (npr.

anion ili kation) ili kad se sve skupine karboksilne kiseline ne mogu opisati sufiksom,

✉

4-karboksi

(radikali i prefiksi supstituenata često imaju identična imena; v. P

3-(karboksimetil)heptanska dikiselina (PIN)

P-65.1.2.3 Redoslijed seniornosti za numeriranje

Kad je potrebno, numeriranje se temelji na slje

(a) fiksno brojanje u matičnim hidridima (npr. naftalen, biciklo[2.2.2]oktan, itd.)

(b) heteroatomi u prstenovima i lancima





(f) zasićenost (‘hidro’/‘dehidro’ prefiksi) ili ne

(g) odspojivi supstituenti poredani po abecednom redoslijedu

Primjeri:

↑

karboksi-1-metilpiridinijev klorid (PIN)

ili

2-karboksietil (PIN)

(radikali i prefiksi supstituenata često imaju identična imena; v. P

(karboksimetil)heptanska dikiselina (PIN)

Redoslijed seniornosti za numeriranje

Kad je potrebno, numeriranje se temelji na sljedećem redoslijedu seniornosti:


(b) heteroatomi u prstenovima i lancima


kom drugom položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]



(f) zasićenost (‘hidro’/‘dehidro’ prefiksi) ili nezasićenost (nastavci ‘en’, ‘in’)

(g) odspojivi supstituenti poredani po abecednom redoslijedu

208

(radikali i prefiksi supstituenata često imaju identična imena; v. P-31.2.1)

dećem redoslijedu seniornosti:



kom drugom položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]


zasićenost (nastavci ‘en’, ‘in’)

✉

1-oksacikloundekan

2,5,8-trioksa

[ne 2-heksi

naftalen-4a,8a

4a,8a-dihidronaftalen

naftalen-4a(2


P-65.1.2.4 Polifunkcijske karboksilne kiseline

↑

oksacikloundekan-3-karboksilna kiselina (PIN)

trioksa-11-tiatetradekan-14-ska kiselina (PIN)

2-etilidenoktanska kiselina (PIN)

heksilbut-2-enska kiselina; v. P-44.3, kriterij (b)]

4a,8a-dikarboksilna kiselina (PIN; v. P-53.1)

dihidronaftalen-4a,8a-dikarboksilna kiselina

4a(2H)-karboksilna kiselina (PIN; v. P-53.1)

dihidronaftalen-4a-karboksilna kiselina

Polifunkcijske karboksilne kiseline

209

✉

Sustavna imena supstituiranih karboksilnih kiselina tvore se dodavanjem odgovarajućih

prefikasa imenu kiseline, kao što su ‘okso’, ‘amino’, ‘imino’, ‘halogen’, ‘nitro’ itd. Prefiksi

nisu poredani kao funkcijski entiteti; u imenu se navode po abecednom redoslijedu, koji se

također koristi, ako je potrebno, za dodjelu najnižih lokanata.

Primjeri:

5-oksoheksanska kiselina (PIN) 5

3,5-dibrom-4-hidroksibenzojeva kiselina (PIN) 2

1-hidroksi-3-

[ne 3-hidroksi

najniži lokanti dodjel

4-(metilsulfanil)

[ne 4

↑



ski entiteti; u imenu se navode po abecednom redoslijedu, koji se

također koristi, ako je potrebno, za dodjelu najnižih lokanata.

oksoheksanska kiselina (PIN) 5-aminopentanska kiseli

hidroksibenzojeva kiselina (PIN) 2-amino-5-nitrobenzojeva kiselina (PIN)

(ne 5-nitroantranilna kiselina;

antranilna kiselina nije zadržano ime)

-oksopropan-1,2,3-trikarboksilna kiselina (PIN)

hidroksi-1-oksopropan-1,2,3-trikarboksilna kiselina;

najniži lokanti dodjeljuju se prefiksima koji se prvi navode, v. P-

(metilsulfanil)-2-oksobutanska kiselina (PIN)

[ne 4-(metiltio)-2-oksomaslačna kiselina]

210



ski entiteti; u imenu se navode po abecednom redoslijedu, koji se

aminopentanska kiselina (PIN)

nitrobenzojeva kiselina (PIN)

nitroantranilna kiselina;

antranilna kiselina nije zadržano ime)

trikarboksilna kiselina (PIN)

trikarboksilna kiselina;

-44.3(m)]

✉

5,6,7,8-tetrabrom-1,2,3,4

(ne 1,2,3,4-tetrabrom

hidro/dehidro prefiksi dobivaju najniže moguće lokante prije odspojivih prefikasa)

4-hidroksi-1-(2-karboksi-2

4-hidroksi

(ne 5-hidroksi

nezasićenost je važnija od odspojivih prefikasa)

N-(2-hidroksietil)-N’

P-65.5 Acil-halidi i pseudohalidi

↑

1,2,3,4-tetrahidroantracen-9-karboksilna kiselina (PIN)

tetrabrom-5,6,7,8-tetrahidroantracen-9-karboksilna kiselina


2-oksoetil)cikloheksa-2,5-dien-1-karboksilna kiselina (PIN)

hidroksi-6-oksookta-2,4-dienska dikiselina (PIN)

hidroksi-3-oksookta-4,6-dienska dikiselina;

nezasićenost je važnija od odspojivih prefikasa)

N’-(karboksimetil)-N,N’-(etan-1,2-diil)diglicin (PIN)

halidi i pseudohalidi

211





diil)diglicin (PIN)

✉

P-65.5.1 Acil-halidi izvedeni iz sufiks

P-65.5.1.1 Acil-halidi kod kojih su hidroksi

sufiksom koji označava glavnu karakterističnu skupinu (karboksilnu, sulfonsku, sulfinsku,

selenonsku itd.) zamijenjene halogenim atomom (F, Cl, Br i I) imenuju

acilne skupine (v. P-65.1.7) povezane spojnicom/spojnicama s imenom/imenima specifičnih

klasa poredanih po abecednom redoslijedu i, ako je potrebno, dodanim odgovarajućim

multiplicirajućim prefiksom ispred svake od tih klasa.

Imena formil, acetil i benzoil su zadržana imena.

Imena acil-halida su imena funkcijske klase (v. tablicu 6.2).

Halid Prefiks

−F fluorid fluor −N3

−Cl klorid klor −CN

−Br bromid brom −NC

−I jodid jod −NCO

−NCS

−NCSe

−NCTe

Primjeri:

acetil-klorid (PIN) formil

↑

halidi izvedeni iz sufiks-kiselina

halidi kod kojih su hidroksi-skupine svih kiselinskih skupina izražene


selenonsku itd.) zamijenjene halogenim atomom (F, Cl, Br i I) imenuju se navođenjem imena

65.1.7) povezane spojnicom/spojnicama s imenom/imenima specifičnih


multiplicirajućim prefiksom ispred svake od tih klasa.

il, acetil i benzoil su zadržana imena.

halida su imena funkcijske klase (v. tablicu 6.2).

Tablica 6.2 Halidi i pseudohalidi

Pseudohalid Prefiks

azid azido

−CN cijanid cijano

−NC izocijanid izocijano

−NCO izocijanat izocijanato

−NCS izotiocijanat izotiocijanato

−NCSe izoselenocijanat izoselenocijanato

−NCTe izotelurocijanat izotelurocijanato

klorid (PIN) formil-bromid (PIN) heksanoil

212

skupine svih kiselinskih skupina izražene


se navođenjem imena

65.1.7) povezane spojnicom/spojnicama s imenom/imenima specifičnih


bromid (PIN) heksanoil-fluorid (PIN)

✉

cikloheksankarbonimidoil

cikloheksankarbotioil

propandioil-diklorid (PIN) etan

malonil-diklorid

benzen

P-65.5.2 Acil-pseudohalidi izvedeni iz sufiks

P-65.5.2.1 Acil-pseudohalidi kod kojih su hidroksi


selenonsku itd.) zamijenjene pseudohalogenom skupinom (N

NCTe) imenuju se navođenjem imena acilne skupine (v. P

spojnicom/spojnicama s imenom/imenima klasa poredanih po abecednom redoslijedu i, ako je

potrebno, dodanim odgovarajućim multiplicirajućim prefiksom ispred svake od tih klasa. Kad

postoji dvojba, važnija pseudohalidna skupina izabire se u skladu s opadajućim redoslijedom

seniornosti: N3 > CN > NC > NCO > NCS > NCSe > NCTe. Halogeni atomi su seniorniji od

pseudohalogenih skupina.


Primjeri:

↑

cikloheksankarbonimidoil-klorid (PIN) benzensulfinil-klorid (PIN)

cikloheksankarbotioil-klorid (PIN) benzenseleninil-klorid (PIN)

diklorid (PIN) etan-1,2-disulfonil-dibromid (PIN)

diklorid

benzen-1,4-dikarbonil-diklorid (PIN)

tereftaloil-diklorid

pseudohalidi izvedeni iz sufiks-kiselina

pseudohalidi kod kojih su hidroksi-skupine svih kiselinskih skupina izražene

som koji označava glavnu karakterističnu skupinu (karboksilnu, sulfonsku, sulfinsku,

selenonsku itd.) zamijenjene pseudohalogenom skupinom (N3, CN, NC, NCO, NCS, NCSe,

NCTe) imenuju se navođenjem imena acilne skupine (v. P-

cama s imenom/imenima klasa poredanih po abecednom redoslijedu i, ako je



> CN > NC > NCO > NCS > NCSe > NCTe. Halogeni atomi su seniorniji od


213

klorid (PIN)

klorid (PIN)

dibromid (PIN)

skupine svih kiselinskih skupina izražene

som koji označava glavnu karakterističnu skupinu (karboksilnu, sulfonsku, sulfinsku,

, CN, NC, NCO, NCS, NCSe,

-65.1.7) povezane

cama s imenom/imenima klasa poredanih po abecednom redoslijedu i, ako je



> CN > NC > NCO > NCS > NCSe > NCTe. Halogeni atomi su seniorniji od

✉

butandioil

4-(2-izocijanato

2-(karbonocijanidoil)

2-(cijanokarbonil)

P-65.5.3 Acil-halidi i pseudohalidi izvedeni iz ugljične, cijanske, oksalne i poliugljičnih

kiselina

P-65.5.3.1 Acilne skupine izvedene iz ugljične kiseline, karbamske kiseline i srodnih kiselina,

kao što su ‘karbonil’ iz ugljične kiseline i ‘karbamoil’ iz karbamske kiseline, koriste se za

tvorbu imena odgovarajućih acil

Primjeri:

↑

butanoil-cijanid (PIN)

butiril-cijanid

butandioil-izocijanat-izocijanid (PIN)

izocijanato-2-oksoetil)benzenkarbotioil-cijanid (PIN)

(karbonocijanidoil)-5-metilbenzoil-klorid (PIN)

(cijanokarbonil)-5-metilbenzoil-klorid

halidi i pseudohalidi izvedeni iz ugljične, cijanske, oksalne i poliugljičnih

Acilne skupine izvedene iz ugljične kiseline, karbamske kiseline i srodnih kiselina,


tvorbu imena odgovarajućih acil-halida.

214

cijanid (PIN)

halidi i pseudohalidi izvedeni iz ugljične, cijanske, oksalne i poliugljičnih

Acilne skupine izvedene iz ugljične kiseline, karbamske kiseline i srodnih kiselina,


✉

karbonil-diklorid (PIN) karbamoil

karbonil-bromid

(ne klorid karbonobromidske kiseline)

karbonocijanidoil

P-65.5.3.2 Imena acilnih skupina oksalil i oksalo izvedena i

izveden iz oksamske kiseline ne koriste se za tvorbu preferiranih IUPAC

halide i halogenoide; međutim, oksalil i oksamoil smiju se koristiti u općoj nomenklaturi, dok

se ime oksalo ne smije koristiti. Imena

kiseline i poliugljičnih kiselina tvore se korištenjem imena kiseline u genitivu jednine kojem

prethodi(e) ime(na) halida.

Primjeri:

monoklorid oksalne kiseline (PIN) bromid oksamske kiseline (PIN)

diklorid oksalne kiseline (PIN) bromid izocijanat oksalne kiseline (PIN)

oksalil-klorid oksalil

↑

diklorid (PIN) karbamoil-jodid (PIN)

bromid-klorid (PIN) N-metilkarbonazidimidoil

(ne klorid karbonobromidske kiseline)

karbonocijanidoil-klorid (PIN) karbamoil-izocijanat (PIN)

Imena acilnih skupina oksalil i oksalo izvedena iz oksalne kiseline te oksamoil

izveden iz oksamske kiseline ne koriste se za tvorbu preferiranih IUPAC-


se ime oksalo ne smije koristiti. Imena acil-halida izvedena iz oksalne kiseline, oksamske


salne kiseline (PIN) bromid oksamske kiseline (PIN)

oksamoil-bromid

oksalne kiseline (PIN) bromid izocijanat oksalne kiseline (PIN)

klorid oksalil-bromid-izocijanat

215

jodid (PIN)

metilkarbonazidimidoil-fluorid (PIN)

izocijanat (PIN)

z oksalne kiseline te oksamoil

-ovih imena za acil-


halida izvedena iz oksalne kiseline, oksamske


salne kiseline (PIN) bromid oksamske kiseline (PIN)

bromid

oksalne kiseline (PIN) bromid izocijanat oksalne kiseline (PIN)

izocijanat

✉

diklorid diugljične kiseline (PIN) bromid klorid diugljične kiseline (PIN)

diklorid imidodiugljične kiseline (PIN)

5-bromid 1-klorid 1,2

diizotiocijanat oksalne

oksalil-diizotiocijanat

P-65.5.3.3 Imena acil-halida i pseudohalida izvedena iz cijanske kiseline tvore se na dva

načina:

(1) kao acil-halidi ili pseudohalidi karbon

(2) navođenjem imena halida ili pseudohalida kojeg slijedi ime cijanske kiseline u genitivu

jednine.


Primjeri:

klorid karbononitridske kiseline (PIN) azid karbononitridske kiseline

(PIN)

klorid cijanske kiseline azid cijanske kiseline

↑

čne kiseline (PIN) bromid klorid diugljične kiseline (PIN)

diklorid imidodiugljične kiseline (PIN)

klorid 1,2-diimido-4,5-ditiotriugljične kiseline (PIN)

diizotiocijanat oksalne kiseline (PIN) diizocijanat diugljične kiseline (PIN)

diizotiocijanat

halida i pseudohalida izvedena iz cijanske kiseline tvore se na dva

halidi ili pseudohalidi karbononitridske kiseline;



arbononitridske kiseline (PIN) azid karbononitridske kiseline


216

čne kiseline (PIN) bromid klorid diugljične kiseline (PIN)

ditiotriugljične kiseline (PIN)

kiseline (PIN) diizocijanat diugljične kiseline (PIN)

halida i pseudohalida izvedena iz cijanske kiseline tvore se na dva


arbononitridske kiseline (PIN) azid karbononitridske kiseline


✉

P-65.5.3 Acil-halidi i pseudohalidi kao sup

Kad je prisutna druga skupina koja ima prednost za navođenje kao glavna karakteristična

skupina ili kad je acil-halid pričvršćen za drugu supstitucijsku skupinu, tada se acil

pseudohalid) izražava:

(1) pomoću prefiksa tvorenog iz imena odgovarajuće kiseline;

(2) pomoću prefiksa sastavljenog od prefiksa halogen i odgovarajuće dvovalentne acilne

skupine, kao što je npr. ‘sulfonil’ u fluorsulfonil;

(3) ako se nalazi na kraju acikličkog ugljikovog lanca, pomoću prefiksa koji označ

pseudohalidnu skupinu i prefiksa ‘okso’ ili njegovog halkogenog analoga.


koristi u imenu odgovarajuće kiseline; metodom (3) tvore se preferirana IUPAC

kod acikličkih ugljikovih lanaca.

Seniornost za brojanje slijedi seniornost uspostavljenu za odgovarajuće kiseline, v. P

ili P-65.3.4.

Primjeri:

(3) 3

(1) (karbonokloridoil)octena kiselina

(1) 2-(karbon

(2) 2

↑

halidi i pseudohalidi kao supstitucijske skupine


halid pričvršćen za drugu supstitucijsku skupinu, tada se acil

g iz imena odgovarajuće kiseline;


skupine, kao što je npr. ‘sulfonil’ u fluorsulfonil;

(3) ako se nalazi na kraju acikličkog ugljikovog lanca, pomoću prefiksa koji označ

pseudohalidnu skupinu i prefiksa ‘okso’ ili njegovog halkogenog analoga.

Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena kad se sufiks ‘karboksilna kiselina’

koristi u imenu odgovarajuće kiseline; metodom (3) tvore se preferirana IUPAC

kod acikličkih ugljikovih lanaca.

Seniornost za brojanje slijedi seniornost uspostavljenu za odgovarajuće kiseline, v. P

(3) 3-klor-3-oksopropanska kiselina (PIN)

(1) (karbonokloridoil)octena kiselina

(karbonokloridoil)benzojeva kiselina (PIN)

(2) 2-klorkarbonilbenzojeva kiselina

217


halid pričvršćen za drugu supstitucijsku skupinu, tada se acil-halid (ili


(3) ako se nalazi na kraju acikličkog ugljikovog lanca, pomoću prefiksa koji označava halid ili

ova imena kad se sufiks ‘karboksilna kiselina’

koristi u imenu odgovarajuće kiseline; metodom (3) tvore se preferirana IUPAC-ova imena

Seniornost za brojanje slijedi seniornost uspostavljenu za odgovarajuće kiseline, v. P-65.1.2.3

✉

(2) 2-(cijanosulfonil)cikloheksan

(1) 2-sulfurocijanidoilcikloheksan

(1) 2-(karbonokloridotioil)benzoil

(2) 2

(3) 4-brom

(3) 3-[(karbonobromidoil)oksi]

P-65.6 Soli i esteri


Neutralne soli i esteri imenuju

aniona tvore se mijenjanjem nastavka ‘

nastavka ‘-asta kiselina’ u imenu kiseline u nastavak ‘

kationa navedenog kao odvojena riječ ispred imena aniona, a estera upotrebom imena organil

skupine navedenog ispred imena aniona i povezanog spojnicom s njim.

P-65.6.2 Soli

P-65.6.2.1 Neutralne soli kiselina imenuju se navođenjem imena kationa kojeg slijedi ime

aniona kao zasebna riječ. Različiti kationi navode se po abecednom redoslijedu. Tvorba imena

soli je funkcionalizacija, a ne supstitucija. Stoga se sva zadržana imena, i ona koja se koriste

↑

(cijanosulfonil)cikloheksan-1-karboksilna kiselina (PIN)

sulfurocijanidoilcikloheksan-1-karboksilna kiselina

(karbonokloridotioil)benzoil-cijanid (PIN)

(2) 2-(klorkarbonotioil)benzoil-cijanid

brom-3,4-dioksobutanska kiselina (PIN)

(2) (bromoksalil)octena kiselina

[(karbonobromidoil)oksi]-3-oksopropanska kiselina (PIN)

Neutralne soli i esteri imenuju se koristeći ime aniona izvedeno iz imena kiseline. Imena

aniona tvore se mijenjanjem nastavka ‘-ska kiselina’ u imenu kiseline u nastavak ‘

asta kiselina’ u imenu kiseline u nastavak ‘-it’. Imena soli tvore upotrebom imena

enog kao odvojena riječ ispred imena aniona, a estera upotrebom imena organil

skupine navedenog ispred imena aniona i povezanog spojnicom s njim.

Neutralne soli kiselina imenuju se navođenjem imena kationa kojeg slijedi ime

a kao zasebna riječ. Različiti kationi navode se po abecednom redoslijedu. Tvorba imena


218



oksopropanska kiselina (PIN)

se koristeći ime aniona izvedeno iz imena kiseline. Imena

ska kiselina’ u imenu kiseline u nastavak ‘-at’ te

it’. Imena soli tvore upotrebom imena

enog kao odvojena riječ ispred imena aniona, a estera upotrebom imena organil-

Neutralne soli kiselina imenuju se navođenjem imena kationa kojeg slijedi ime

a kao zasebna riječ. Različiti kationi navode se po abecednom redoslijedu. Tvorba imena


✉

kao preferirana IUPAC-ova imena i imena koja se koriste samo u općoj no

koristiti bez ograničenja. Ovo pravilo primjenjuje se podjednako za kiseline izražene

sufiksima, kao i za ugljičnu, cijansku, oksalnu i poliugljične kiseline.

Primjeri:

kalijev butanoat (PIN) natrijev propanditioat (PIN)

kalijev butirat natrijev ditiopropionat

kalcijev diacetat (PIN) natrijev benzensulfinat (PIN)

kalijev natrijev butandioat (PIN) amonijev kalijev heksandioat (PIN)

kalijev natrijev sukcinat

P-65.6.2.2 Kisele soli

P-65.6.2.2.1 Kisele soli polibazičnih organskih kiselina i organskih derivata polibazičnih

anorganskih okso-kiselina imenuju se na isti način kao i neutra

vodika označava se riječju ‘hidrogen’ (kojem po potrebi prethodi brojčani prefiks ‘di’, ‘tri’

itd.) koja se umeće između imena kationa i imena aniona te povezuje spojnicom s anionom.

Kad je potrebno, kationi se navode po abe

↑

ova imena i imena koja se koriste samo u općoj no


sufiksima, kao i za ugljičnu, cijansku, oksalnu i poliugljične kiseline.

tanoat (PIN) natrijev propanditioat (PIN)


tat (PIN) natrijev benzensulfinat (PIN)


kalijev natrijev sukcinat amonijev kalijev adipat

dinatrijev karbonat (PIN)

Kisele soli polibazičnih organskih kiselina i organskih derivata polibazičnih

kiselina imenuju se na isti način kao i neutralne soli; preostali kiseli atom



Kad je potrebno, kationi se navode po abecednom redoslijedu. Anionski supstituenti, kao što

219

ova imena i imena koja se koriste samo u općoj nomenklaturi, mogu


tanoat (PIN) natrijev propanditioat (PIN)


tat (PIN) natrijev benzensulfinat (PIN)


amonijev kalijev adipat

Kisele soli polibazičnih organskih kiselina i organskih derivata polibazičnih

lne soli; preostali kiseli atom



cednom redoslijedu. Anionski supstituenti, kao što

✉

su −COO−, −SO3−, −SO2

−, opisuju se prefiksima ‘karboksilato’, ‘sulfonato’ i ‘sulfinato’, a

slično i odgovarajuće selenijeve i telurijeve kiseline.

Primjeri:

kalijev hidrogen-heptandioat (PIN) amonijev hidrogen

(PIN)

natrijev hidrogen

kalijev natrijev hidrogen

natrijev hidrogen-karbonat (PIN) kalijev hidrogen

P-65.6.2.2.2 U nomenklaturi anorganske

imena aniona, bez spojnice, kako bi se označilo da pripada imenu aniona.

Primjer:

↑

, opisuju se prefiksima ‘karboksilato’, ‘sulfonato’ i ‘sulfinato’, a

slično i odgovarajuće selenijeve i telurijeve kiseline.

heptandioat (PIN) amonijev hidrogen

amonijev hidrogen

natrijev hidrogen-2-(karboksilatometil)benzoat (PIN)

kalijev natrijev hidrogen-propan-1,2,3-trikarboksilat (PIN)

karbonat (PIN) kalijev hidrogen-metilfosfonat (PIN)

U nomenklaturi anorganske kemije, oznaka ‘hidrogen’ piše se direktno ispred

imena aniona, bez spojnice, kako bi se označilo da pripada imenu aniona.

220

, opisuju se prefiksima ‘karboksilato’, ‘sulfonato’ i ‘sulfinato’, a

heptandioat (PIN) amonijev hidrogen-butandioat

amonijev hidrogen-sukcinat

trikarboksilat (PIN)

metilfosfonat (PIN)

kemije, oznaka ‘hidrogen’ piše se direktno ispred

✉

P-65.6.3 Esteri, laktoni i slični spojevi

P-65.6.3.1 Definicije

Esteri okso-kiselina su organs

heteroarenola ili enola formalnim gubitkom molekule vode nastale iz kisele hidroksilne

skupine kiselina i hidroksline skupine navedenih

alkohola, itd. Alkoholi, fenoli, enoli, heteroarenoli i inoli su hidroksi

jedna ili više hidroksilna skupina pričvršćena na atom ugljika.

Preporučena je nova klasa spojeva, ‘pseudoesteri’. Ona uključuje spojeve koji imaju formulu

generičke skupine –E(=O)x(OZ) i njene halkogene analoge, gdje je x = 1 ili 2, a Z nije atom

ugljika, nego neki drugi element kao što su Si, Ge, B, Al, N, P, S, Se. Pseudoesteri imaju isti

redni broj kao i esteri u redoslijedu seniornosti klasa (v. P

P-65.6.3.2 Esteri

P-65.6.3.2.1 Potpuno esterificirane kiseline sustavno se imenuju smještanjem imena organil

skupine (alkilne, arilne itd.) ispred imena aniona i povezivanjem spojnicom; imena se navode

po abecednom redoslijedu ako ih je više od jednog. Kad je potrebno, l

organil-skupina. (Za nastavke ‘

za karboksilne, sulfonske, sulfinske kiseline itd., kao i za druge ugljikove kiseline, ugljičnu,

oksalnu, cijansku i poliugljične kiseli

Primjeri:

etil-acetat (PIN) etil

↑

natrijev dihidrogenfosfat

Esteri, laktoni i slični spojevi

kiselina su organski spojevi formalno izvedeni iz okso-kiselina i alkohola, fenola,


skupine kiselina i hidroksline skupine navedenih -ola. Šire gledano, oni su acilni derivati

td. Alkoholi, fenoli, enoli, heteroarenoli i inoli su hidroksi-spojevi u kojima je

jedna ili više hidroksilna skupina pričvršćena na atom ugljika.


(OZ) i njene halkogene analoge, gdje je x = 1 ili 2, a Z nije atom


redni broj kao i esteri u redoslijedu seniornosti klasa (v. P-41).

Potpuno esterificirane kiseline sustavno se imenuju smještanjem imena organil


po abecednom redoslijedu ako ih je više od jednog. Kad je potrebno, lokanti se navode ispred

skupina. (Za nastavke ‘-at’ i ‘-it’ v. P-65.6.1.) Ovo pravilo primjenjuje se podjednako


oksalnu, cijansku i poliugljične kiseline te njihove zamjenske analoge.

acetat (PIN) etil-metil-propandioat (PIN)

221

kiselina i alkohola, fenola,


ola. Šire gledano, oni su acilni derivati

spojevi u kojima je


(OZ) i njene halkogene analoge, gdje je x = 1 ili 2, a Z nije atom


Potpuno esterificirane kiseline sustavno se imenuju smještanjem imena organil-


okanti se navode ispred

65.6.1.) Ovo pravilo primjenjuje se podjednako


propandioat (PIN)

✉

etan-1,2-diil-diacetat (PIN) dimetil

1,4

etil-cikloheksankarboksilat (PIN) metil

1,1-dietil

(Napomena: uočite spojnicu između ‘metil’ i ‘butan’

a ne metilnu skupinu na butanskom lancu.)

↑

etil-metil-malonat

diacetat (PIN) dimetil-oksalat (PIN)

1,4-fenilen-acetat-dikloracetat (PIN)

4-(acetiloksi)fenil-dikloracetat

metilen-acetat-formijat (PIN)

cikloheksankarboksilat (PIN) metil-4-etilbenzensulfonat (PIN)

dietil-3-metil-butan-1,1,3-trikarboksilat (PIN)

(Napomena: uočite spojnicu između ‘metil’ i ‘butan’ koja definira metilni ester,

a ne metilnu skupinu na butanskom lancu.)

222

malonat

oksalat (PIN)

etilbenzensulfonat (PIN)

koja definira metilni ester,

✉

trimetilsilil

dimetil-2,6-dimetil-4-

P-65.6.3.2.4 Djelomični esteri polibazičnih kiseli

neutralne estere i kisele soli; prisutne komponente navode su po sljedećem redoslijedu:

kation, organil-skupina, hidrogen, anion, sve međusobno povezane spojnicama osim kationa.

Brojčani lokanti i simboli elemena

za osiguravanje specifičnosti. Brojanje u polibazičnim imenima je zadržano kad se hidrogen

metoda primjenjuje na zadržana imena.

Primjeri:

kalijev 3-etil-hidrogen

↑

trimetilsilil-2-fluorcikloheksansulfinat (PIN)

-(2-nitrofenil)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilat (PIN)

Djelomični esteri polibazičnih kiselina i njihovih soli imenuju se procedurom za


skupina, hidrogen, anion, sve međusobno povezane spojnicama osim kationa.

Brojčani lokanti i simboli elemenata pisani u kurzivu (v. P-65.6.3.3.1) dodavaju se po potrebi


metoda primjenjuje na zadržana imena.

natrijev etil-butandioat (PIN)

natrijev etil-sukcinat

hidrogen-2-hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilat (PIN)

223

dikarboksilat (PIN)

na i njihovih soli imenuju se procedurom za


skupina, hidrogen, anion, sve međusobno povezane spojnicama osim kationa.

65.6.3.3.1) dodavaju se po potrebi


trikarboksilat (PIN)

✉

1-etil-hidrogen

2-etil-hidrogen

5-butil

5-butil-hidrogen

P-65.7 Anhidridi i njihovi analozi

P-65.7.0 Uvod

Anhidridi su spojevi koji se sastoje od dvije acilne skupine povezane s istim atomo

tj. acil-O-acil. Simetrični i miješani anhidridi imaju identične, odnosno različite acilne

↑

kalijev 3-etil-hidrogen-citrat

hidrogen-3-klorbenzen-1,2-dikarboksilat (PIN)

1-etil-hidrogen-3-klorftalat

hidrogen-3-klorbenzen-1,2-dikarboksilat (PIN)

2-etil-hidrogen-3-klorftalat

butil-hidrogen-2-metilpentandioat (PIN)

hidrogen-2-(acetiloksi)-2-metilpentandioat (PIN)

Anhidridi i njihovi analozi

Anhidridi su spojevi koji se sastoje od dvije acilne skupine povezane s istim atomo

acil. Simetrični i miješani anhidridi imaju identične, odnosno različite acilne

224

metilpentandioat (PIN)

Anhidridi su spojevi koji se sastoje od dvije acilne skupine povezane s istim atomom kisika,

acil. Simetrični i miješani anhidridi imaju identične, odnosno različite acilne

✉

skupine. Središnji atom kisika može se zamijeniti halkogenim atomima, peroksi skupinom i

njenim halkogenim analozima te s tri uzastopna atoma kisika ili bi

halkogena atoma. Polianhidridi i polifunkcijski anhidridi također su opisani u ovom odjeljku.

P-65.7.1 Simetrični anhidridi

Simetrični anhidridi monobazičnih kiselina, supstituiranih ili nesupstituiranih, imenuju se

dodavanjem imena klase ‘anhidrid’ ispred imena kiseline napisanog u genitivu jednine.

Primjeri:

anhidrid octene kiseline (PIN) anhidrid benzenkarbotiojeve kiseline (PIN)

anhidrid heksanske kiseline (PIN) anhidrid propantiojeve kiseline

(PIN)

anhidrid cikloheksankarboksilne kiseline (PIN)

anhidrid benzensulfonske kiseline (PIN) anhidrid kloroctene kisel

(PIN)

↑


njenim halkogenim analozima te s tri uzastopna atoma kisika ili bilo kojom kombinacijom tri



ena klase ‘anhidrid’ ispred imena kiseline napisanog u genitivu jednine.


anhidrid tiobenzojeve kiseline


anhidrid tiopropionske kiseline

anhidrid cikloheksankarboksilne kiseline (PIN)

anhidrid benzensulfonske kiseline (PIN) anhidrid kloroctene kisel

225


lo kojom kombinacijom tri



ena klase ‘anhidrid’ ispred imena kiseline napisanog u genitivu jednine.


anhidrid tiobenzojeve kiseline


anhidrid tiopropionske kiseline

anhidrid benzensulfonske kiseline (PIN) anhidrid kloroctene kiseline

✉

anhidrid 2

P-65.7.2 Miješani anhidridi

Anhidridi izvedeni iz različitih monobazičnih kiselina, supstituiranih ili nesupstituiranih,

imenuju se dodavanjem imena klase ‘anhidrid’ ispred imena obiju kiselina napis

abecednim redoslijedom u genitivu jednine i povezane veznikom ‘i’.

Primjeri:

anhidrid octene i propanske kiseline (PIN) anhidrid benzensulfinske i etansulfonske

kiseline (PIN)

anhidrid benzojeve i etantiojeve kiseline (PIN) anhidrid kloroctene i octene kiseline

(PIN)

anhidrid benzojeve i tiooctene kiseline

anhidrid kloroctene i 4

Miješani anhidridi s ugljičnom kiselinom, cija

imenuju se kao anhidridi. Izrazi kao što je ‘monoanhidrid’ koriste se uz dvo

četverobazične kiseline kako bi se označio odgovarajući broj anhidridnih veza.

↑

anhidrid 2-kloretansulfinske kiseline (PIN)


imenuju se dodavanjem imena klase ‘anhidrid’ ispred imena obiju kiselina napis

abecednim redoslijedom u genitivu jednine i povezane veznikom ‘i’.


benzojeve i etantiojeve kiseline (PIN) anhidrid kloroctene i octene kiseline

anhidrid benzojeve i tiooctene kiseline

anhidrid kloroctene i 4-nitrobenzen-1-sulfonske kiseline (PIN)

Miješani anhidridi s ugljičnom kiselinom, cijanskom kiselinom i anorganskim kiselinama

imenuju se kao anhidridi. Izrazi kao što je ‘monoanhidrid’ koriste se uz dvo


226


imenuju se dodavanjem imena klase ‘anhidrid’ ispred imena obiju kiselina napisanih


benzojeve i etantiojeve kiseline (PIN) anhidrid kloroctene i octene kiseline

sulfonske kiseline (PIN)

nskom kiselinom i anorganskim kiselinama

imenuju se kao anhidridi. Izrazi kao što je ‘monoanhidrid’ koriste se uz dvo-, tro- ili


✉

Primjeri:

anhidrid cijanske i octene kiseline (PIN) anhidrid benzojeve i fosfinaste kiseline

(PIN)

dianhidrid borne i dioctene kiseline (PIN)

P-65.7.3 Ciklički anhidridi

Ciklički anhidridi tvoreni iz dvije kiselinske skupine pričvrš

imenuju se na dva načina:

(1) kao heterociklički pseudoketoni;

(2) dodavanjem imena klase ‘anhidrid’ ispred sustavnog ili zadržanog imena dvobazične

kiseline napisanog u genitivu jednine.


Primjeri:

oksolan-2,5-dion (PIN) 3

3,4-dihidrofuran-

anhidrid butanske dikiseline anhidrid 2

anhidrid sukcinske kiseline anhidrid metilsukcinske kiseline

sukcinanhidrid

↑


dianhidrid borne i dioctene kiseline (PIN)

(v. P-65.7.7)

Ciklički anhidridi tvoreni iz dvije kiselinske skupine pričvršćene na isti matični hidrid

(1) kao heterociklički pseudoketoni;


kiseline napisanog u genitivu jednine.


dion (PIN) 3-metiloksolan-2,5-dion (PIN)

-2,5-dion 3-metil-3,4-dihidrofuran

anhidrid butanske dikiseline anhidrid 2-metilbutanske dikiseline


cinanhidrid

227


ćene na isti matični hidrid


dion (PIN)

dihidrofuran-2,5-dion

metilbutanske dikiseline


✉

furan-2,5-dion (PIN) 3

anhidrid maleinske kiseline anhidrid brommaleinske

2-benzofuran-1,3-dion (PIN) 5

izobenzofuran-1,3

benzo[c]furan-1,3

anhidrid ftalne kiseline 5

ftalanhidrid

benzo[

anhidrid naftalen

1,8,8-trimetil

(poznat i kao anhidrid kamforne kiseline)

↑

dion (PIN) 3-bromfuran-2,5-dion (PIN)

anhidrid maleinske kiseline anhidrid brommaleinske

dion (PIN) 5-nitro-2-benzofuran-1,3

1,3-dion 5-nitroizobenzofuran

1,3-dion anhidrid 4-nitroftalne kiseline

anhidrid ftalne kiseline 5-nitrobenzo[c]furan

ftalanhidrid

benzo[d,e]izokromen-1,3-dion (PIN)

anhidrid naftalen-1,8-dikarboksilne kiseline

trimetil-3-oksabiciklo[3.2.1]oktan-2,4-dion (PIN)

(poznat i kao anhidrid kamforne kiseline)

228

dion (PIN)

anhidrid maleinske kiseline anhidrid brommaleinske kiseline

1,3-dion (PIN)

nitroizobenzofuran-1,3-dion

nitroftalne kiseline

]furan-1,3-dion

✉

tetrahidrociklobuta[1,2

1,2:3,4-dianhidrid ciklob

1,3-dioksooktahidro

1,3-dioksooktahidroizobenzofuran

3,4-anhidrid cikloheksan

1,3-dioksooktahidrobenzo[

heksahidrobenzo[1,2

1,2:3,4-dianhidrid cikloheksan

(I) (II)

oktahidro-4,8-

4,9-dioksatriciklo[4.4.2.0

↑

tetrahidrociklobuta[1,2-c;3,4-c’]difuran-1,3,4,6-tetron (PIN)

dianhidrid ciklobutan-1,2,3,4-tetrakarboksilne kiseline

dioksooktahidro-2-benzofuran-4,5-dikarboksilna kiselina (PIN)

dioksooktahidroizobenzofuran-4,5-dikarboksilna kiselina

anhidrid cikloheksan-1,2,3,4-tetrakarboksilne kiseline

dioksooktahidrobenzo[c]furan-4,5-dikarboksilna kiselina

heksahidrobenzo[1,2-c:3,4-c’]difuran-1,3,6,8-tetron (PIN)

dianhidrid cikloheksan-1,2,3,4-tetrakarboksilne kiseline

(I) (II)

-etanopirano[4,3-c]piran-1,3,5,7-tetron (PIN) (I)

dioksatriciklo[4.4.2.02,7]dodekan-3,5,8,10-tetron (II)

229

tetron (PIN)

tetrakarboksilne kiseline

dikarboksilna kiselina (PIN)

dikarboksilna kiselina


dikarboksilna kiselina

tetron (PIN)


(III)

tetron (PIN) (I)

tetron (II)

✉

1,3:2,4-dianhidrid cikloheksan

P-65.7.4 Tioanhidridi i analozi

Halkogeni analozi anhidrida općih struktura

je X −S−, −Se− ili −Te−, imenuju se koriste

‘teluroanhidrid’.

Primjeri:

tioanhidrid benzojeve kiselin

tioanhidrid benzenkarbotiojeve i etansulfonske kiseline (PIN)

tioanhidrid etansulfonske i tiobenzojeve kiseline

tioanhidrid 4

selenoanhidrid octene kiseline (PIN)

Različiti nesimetrični tioanhidr

se na sljedeći način.

↑

dianhidrid cikloheksan-1,2,3,4-tetrakarboksilne kiseline (III)

hidridi i analozi

Halkogeni analozi anhidrida općih struktura −CO-X-CO−, −CO-X-CS− ili −CS

−S−, −Se− ili −Te−, imenuju se koristeći imena klasa ‘tioanhidrid’, ‘selenoanhidrid’ ili

tioanhidrid benzojeve kiseline (PIN)


tioanhidrid etansulfonske i tiobenzojeve kiseline

tioanhidrid 4-klorcikloheksan-1-karbotiojeve kiseline (PIN)

selenoanhidrid octene kiseline (PIN)

Različiti nesimetrični tioanhidridi izvedeni iz anhidrida octene i propanske kiseline imenuju

230

tetrakarboksilne kiseline (III)

− ili −CS-X-CS−, gdje

ći imena klasa ‘tioanhidrid’, ‘selenoanhidrid’ ili


karbotiojeve kiseline (PIN)

idi izvedeni iz anhidrida octene i propanske kiseline imenuju

✉

anhidrid octene i propanske kiseline (PIN) anhidrid octene i propantiojeve kiseline

(PIN)

anhidrid octene i propion

kiseline

tioanhidrid octene i propanske kiseline (PIN) anhidrid etantiojeve i propanske kiseline

(PIN)

tioanhidrid octene i propionske kiseline

anhidrid etantiojeve i propantiojeve kiseline (PIN)

anhidrid tiooctene i tiopropionske kiseline

tioanhidrid etantiojeve i propantiojeve kiseline (PIN)

tioanhidrid tiooctene i tiopropionske kiseline

selenoanhidrid octene i propantiojeve kiseline (PIN)

selenoanhidrid octene i tiopropionske kiseline

↑


anhidrid octene i propionske kiseline anhidrid octene i tiopropionske


tioanhidrid octene i propionske kiseline anhidrid propionske i tiooctene kiseline

anhidrid etantiojeve i propantiojeve kiseline (PIN)

anhidrid tiooctene i tiopropionske kiseline

tioanhidrid etantiojeve i propantiojeve kiseline (PIN)

tioanhidrid tiooctene i tiopropionske kiseline

selenoanhidrid octene i propantiojeve kiseline (PIN)

selenoanhidrid octene i tiopropionske kiseline

231


ske kiseline anhidrid octene i tiopropionske


anhidrid propionske i tiooctene kiseline

✉

tioanhidrid etantiojeve i propanske kiseline (PIN)

tioanhidrid propionske i tiooctene kiseline

P-65.7.5 Peroksianhidridi i halkogeni analozi

Peroksianhidridi, R-CO-OO-CO

‘peroksianhidrid’ ispred imena kiseline ili dvije različite kiseline napisanog/ih u genitivu

jednine.

Primjer:

peroksianhidrid octene kiseline (PIN)

Slični anhidridi, kod kojih je

imenuju se kao ‘ditioperoksianhidridi’, ‘tioperoksianhidridi’, ‘selenotioperoksianhidridi’ itd.

Kad je potrebno naglasiti položaj halkogenog atoma između dviju nesimetrično supstituiranih

acilnih skupina ili dviju različitih acilnih skupina, tada imenima acilnih skupina prethode

odgovarajući simboli elemenata pisani u kurzivu koji označavaju mjesta pričvršćenja.

Primjeri:

tioperoksianhidrid octene kiseline (PIN)

(PIN)

ditioperoksianhidrid octene kiseline (PIN)

P-65.7.6 Acikličke strukture s tri ili više halkogena atoma koji povezuju dvije acilne skupine

↑

tioanhidrid etantiojeve i propanske kiseline (PIN)

tioanhidrid propionske i tiooctene kiseline

Peroksianhidridi i halkogeni analozi

CO-R ili R-CO-OO-COR’, imenuju se dodavanjem imena klase


peroksianhidrid octene kiseline (PIN)

Slični anhidridi, kod kojih je veza između dvije acilne skupine tipa −SS−, −OS−, −SSe− itd.



skupina ili dviju različitih acilnih skupina, tada imenima acilnih skupina prethode


tioperoksianhidrid octene kiseline (PIN) tioperoksianhidrid S-octene i O

ditioperoksianhidrid octene kiseline (PIN)

Acikličke strukture s tri ili više halkogena atoma koji povezuju dvije acilne skupine

232

COR’, imenuju se dodavanjem imena klase


−SS−, −OS−, −SSe− itd.



skupina ili dviju različitih acilnih skupina, tada imenima acilnih skupina prethode


-propanske kiseline

Acikličke strukture s tri ili više halkogena atoma koji povezuju dvije acilne skupine

✉

P-65.7.6.1 Aciklički monoanhidridi imenovani kao pseu

Anhidridi izvedeni iz peroksi kiselina i njihovih halkogenih analoga imenuju se supstitucijski

kao pseudoketoni (v. P-64.3). Multiplikacijska imena su preferirana kad su ispunjeni uvjeti za

njihovu primjenu (v. P-15.3).

Primjeri:

1,1’-trioksidandiildi(etan-

1,1’-ditioksandiildi(etan

P-65.7.6.2 Aciklički monoanh

nomenklaturom) kad su ispunjeni uvjeti za njenu primjenu (v. P

Primjer:

3-oksa-6

P-65.7.7 Polianhidridi

Di- i trianhidridi sadrže dvije, odnosno tri

načine, ovisno o općoj strukturi sustava.

P-65.7.7.1 Linearni polianhidridi

Linearni polianhidridi tvore se kontinuiranim slijedom anhidridnih veza koje nastaju

eliminacijom vode između dvije ili više monobazičnih

kiselinama’ te jedne ili više dvobazičnih kiselina, nazvanih ‘unutrašnjim kiselinama’. Imenuju

se na sljedeći način.

↑

Aciklički monoanhidridi imenovani kao pseudoketoni


64.3). Multiplikacijska imena su preferirana kad su ispunjeni uvjeti za

-1-on) (PIN) 1-(acetiltetrasulfanil)propan

ditioksandiildi(etan-1-on) (PIN) 1-[(acetilperoksi)sulfanil]etan

Aciklički monoanhidridi imenuju se nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’

nomenklaturom) kad su ispunjeni uvjeti za njenu primjenu (v. P-15.4).

6-tia-5-selena-4-teluraoktan-2,7-dion (PIN)

i trianhidridi sadrže dvije, odnosno tri −CO-O-CO− skupine. Imenuju se na razli

načine, ovisno o općoj strukturi sustava.

Linearni polianhidridi


eliminacijom vode između dvije ili više monobazičnih kiselina, nazvanih ‘vanjskim


233


64.3). Multiplikacijska imena su preferirana kad su ispunjeni uvjeti za

(acetiltetrasulfanil)propan-1-on (PIN)

[(acetilperoksi)sulfanil]etan-1-on (PIN)

idridi imenuju se nomenklaturom skeletne zamjene (‘a’

− skupine. Imenuju se na različite


kiselina, nazvanih ‘vanjskim


✉

P-65.7.7.1.1 Kad su unutrašnje kiseline identične i simetrične, tada vanjske kiseline mogu biti

identične ili različite. Imena se tvore navođenjem punih imena kiselina u genitivu jednine po

alfanumeričkom redoslijedu, međusobno odvojenih zarezom, osim posljednja dva imena koja

se povezuju veznikom ‘i’. Ispred svih imena kiselina stavlja se izraz ‘anhidrid’ kojem

prethodi multiplicirajući prefiks koji označava broj anhidridnih veza. Identične kiseline

imenuju se koristeći odgovarajuće multiplicirajuće prefikse.

Primjeri:

dianhidrid butanske dikiseline i dioctene kiseline (PIN)

dianhidrid metandisulfonske kisel

dianhidrid butanske dikiseline, butanske kiseline i propanske kiseline (PIN)

trianhidrid dibutanske dikiseline, octene kiseline i propanske kiseline (PIN)

↑

Kad su unutrašnje kiseline identične i simetrične, tada vanjske kiseline mogu biti

i različite. Imena se tvore navođenjem punih imena kiselina u genitivu jednine po




imenuju se koristeći odgovarajuće multiplicirajuće prefikse.

dianhidrid butanske dikiseline i dioctene kiseline (PIN)

dianhidrid metandisulfonske kiseline, octene kiseline i propanske kiseline (PIN)



234

Kad su unutrašnje kiseline identične i simetrične, tada vanjske kiseline mogu biti

i različite. Imena se tvore navođenjem punih imena kiselina u genitivu jednine po




ine, octene kiseline i propanske kiseline (PIN)



✉

trianhidrid butanske dikiseline, dioctene kisel

P-65.7.7.1.2 Kad nisu ispunjeni potrebni uvjeti navedeni u P

sljedeće metode.

P-65.7.7.1.2.1 Imena kiselina koja tvore polianhidrid numeriraju se uzastopno alfanumerički

te označavaju lokantima koji se nazivaju ‘sustavni lokanti’. Svaka pojedina kiselina numerira

se sustavno; ti lokanti nazivaju se ‘kiselinski lokanti’. Imena polianhidrida tvore se

navođenjem punih imena kiselina u genitivu jednine po alfanumeričkom redoslijedu njihovih

‘sustavnih lokanata’, međusobno odvojenih zarezom, osim posljednja dva imena koja se

povezuju veznikom ‘i’. Ispred svih imena kiselina stavlja se izraz ‘anhidrid’ kojem prethodi

odgovarajući multiplicirajući prefiks koji označava broj anhidridnih veza. Ispred izraz

‘anhidrid’ postavlja se kompozitni lokant (tvoren iz ‘sustavnog lokanta’ te ‘kiselinskog

lokanta’ navedenog kao superskript za svaku pojedinu anhidridnu vezu) koji označava

anhidridno čvorište, na sličan način kao što se koristi u fanskoj nomenklaturi (v

nomenklaturi prstenskih složenica (v. P

kiselina, tada se najniži mogući lokanti dodjeljuju po redoslijedu ‘sustavnih lokanata’.

Primjeri:

(Podebljanim brojevima označeni su ‘sustavni lokanti

lokanti’.)

(11,21:24,31)-dianhidrid butanske kiseline, 2

↑

trianhidrid butanske dikiseline, dioctene kiseline i propanske dikiseline (PIN)

Kad nisu ispunjeni potrebni uvjeti navedeni u P-65.7.7.1.1, primjenjuju se

Imena kiselina koja tvore polianhidrid numeriraju se uzastopno alfanumerički

koji se nazivaju ‘sustavni lokanti’. Svaka pojedina kiselina numerira



h lokanata’, međusobno odvojenih zarezom, osim posljednja dva imena koja se


odgovarajući multiplicirajući prefiks koji označava broj anhidridnih veza. Ispred izraz



anhidridno čvorište, na sličan način kao što se koristi u fanskoj nomenklaturi (v

nomenklaturi prstenskih složenica (v. P-29.3). Ako postoji dvojba oko lokanata unutrašnjih


(Podebljanim brojevima označeni su ‘sustavni lokanti’, a običnim brojevima ‘kiselinski

dianhidrid butanske kiseline, 2-metilbutanske dikiseline i propanske kiseline

(PIN)

235

ine i propanske dikiseline (PIN)

65.7.7.1.1, primjenjuju se

Imena kiselina koja tvore polianhidrid numeriraju se uzastopno alfanumerički

koji se nazivaju ‘sustavni lokanti’. Svaka pojedina kiselina numerira



h lokanata’, međusobno odvojenih zarezom, osim posljednja dva imena koja se


odgovarajući multiplicirajući prefiks koji označava broj anhidridnih veza. Ispred izraza



anhidridno čvorište, na sličan način kao što se koristi u fanskoj nomenklaturi (v. P-26.4.3) i

29.3). Ako postoji dvojba oko lokanata unutrašnjih


’, a običnim brojevima ‘kiselinski

metilbutanske dikiseline i propanske kiseline

✉

(11,21:24,34:31,41)-trianhidrid 5

dikiseline i

ne

(11,24:21,34:31,41)-trianhidrid 5

↑

trianhidrid 5-aminopentanske kiseline, butanske dikiseline, 2

dikiseline i propanske kiseline (PIN)

trianhidrid 5-aminopentanske kiseline, butanske dikiseline, 2

dikiseline i propanske kiseline

236

aminopentanske kiseline, butanske dikiseline, 2-metilbutanske

aminopentanske kiseline, butanske dikiseline, 2-metilbutanske

✉

(11,31:14,71:21,41:32,46:33,6

fosforne kiseline, heksanske dikiseline, octene kiseline, pentanske dikiseline i propanske

P-65.7.7.1.2.2 Ako postoji dvojba oko brojanja koja uključuje sustavne lokante i kiselinske

lokante, tada se najniži mogući lokanti dodjeljuju sustavnim

najniži set lokanata pri prvom mjestu razlikovanja.

Primjeri:

(11,21:14,31:21:41)-trianhidrid butanske dikiseline, metandisulfonske kiseline i dioctene

ne

(11,21:14,41:21:31)-trianhidrid butanske dikiseline,

(set sustavnih lokanata 1,2:1,3 u ispravnom imenu je niži od seta 1,2:1,4)

↑

,61:51,65)-heksaanhidrid butanske dikiseline, butanske kiseline,

forne kiseline, heksanske dikiseline, octene kiseline, pentanske dikiseline i propanske

kiseline (PIN)

Ako postoji dvojba oko brojanja koja uključuje sustavne lokante i kiselinske

lokante, tada se najniži mogući lokanti dodjeljuju sustavnim lokantima tako da se dobije

najniži set lokanata pri prvom mjestu razlikovanja.

trianhidrid butanske dikiseline, metandisulfonske kiseline i dioctene

kiseline (PIN)


kiseline


237

heksaanhidrid butanske dikiseline, butanske kiseline,

forne kiseline, heksanske dikiseline, octene kiseline, pentanske dikiseline i propanske

Ako postoji dvojba oko brojanja koja uključuje sustavne lokante i kiselinske

lokantima tako da se dobije


metandisulfonske kiseline i dioctene


✉

(11,23:14,31:22,51:26,41)-tetraanhidrid 2

kiseline, dioctene kiseline i propa

ne

(11,23:14,41:22,51:26,31)-tetraanhidrid 2

kiseline, dioctene kiseline i propanske kiseline


P-65.7.7.1.2.3 Ako postoji daljni izbor zbog nedostatka razlike između sustavnih lokanata,

tada se najniži lokanti dodjeljuju tako da se dobije najniži set lokanata po redoslijedu

navođenja.

Primjeri:

(12,41:13,21:16,31)-trianhidrid naftalen

ne

↑

tetraanhidrid 2-metilbutanske dikiseline, naftalen-2,3,6

kiseline, dioctene kiseline i propanske kiseline (PIN)

tetraanhidrid 2-metilbutanske dikiseline, naftalen-2,3,6

kiseline, dioctene kiseline i propanske kiseline


Ako postoji daljni izbor zbog nedostatka razlike između sustavnih lokanata,


trianhidrid naftalen-2,3,6-trikarboksilne kiseline, dioctene kiseline i

propanske kiseline (PIN)

238

2,3,6-trikarboksilne



Ako postoji daljni izbor zbog nedostatka razlike između sustavnih lokanata,


kiseline, dioctene kiseline i

✉

(12,41:13,31:16,21)-trianhidrid naftalen

(set lokanata 1

(11,21:11’,31:12,41:12’,51)-tetraanhidrid

kiseline i dipropanske kiseline (PIN)

(12,41:13,21:16,31)-trianhidrid 8

kiseline, dioctene kiseline i propanske kise

P-65.7.7.3 Halkogeni analozi polianhidrida

↑

trianhidrid naftalen-2,3,6-trikarboksilne kiseline, dioctene kiseline i

propanske kiseline

(set lokanata 12,41:13,21:16,31 je niži od seta 12,41:13,31:16,2

tetraanhidrid P,P’-(etan-1,2-diil)bis(fosfonske kiseline), dioctene

kiseline i dipropanske kiseline (PIN)

trianhidrid 8-[2-(acetiloksi)-2-oksoetil]naftalen-2,3,6

kiseline, dioctene kiseline i propanske kiseline (PIN)

Halkogeni analozi polianhidrida

239

trikarboksilne kiseline, dioctene kiseline i

,21)

diil)bis(fosfonske kiseline), dioctene


✉

Kad su halkogeni atomi prisutni u strukturi polianhidrida, nihova imena tvore se na različite

načine.

P-65.7.7.3.1 Kad su sve anhidridne veze jednake, kao na primjer

tvore koristeći ime klase, npr. ‘tioanhidrid’, kojem prethodi odgovarajući multiplicirajući

prefiks ‘bis’, ‘tris’ itd.

Primjer:

bis(tioanhidrid) butanske dikiseline i dioctene kiseline (PIN)

P-65.7.7.3.2 Kad su prisutne miješane anhidridne veze, koristi se uobič

seniornosti uspostavljen za halkogene atome, O > S > Se > Te, kako bi se odredila važnija

anhidridna veza. Važniji anhidrid se odabire kao baza imena, a ostale anhidridne veze

imenuju se supstitucijski.

Primjer:

anhidrid 5-(acetilsulfani

anhidrid 4-[(acetilsulfanil)karbonil]butanske i octene kiseline

P-65.7.7.3.3 Kad halkogeni atom zamjenjuje atom kisika u karbonilnoj skupini, tj. >C=S,

tiokarboksilne kiseline i tioacilne skupine koriste se na i

polianhidride.

Primjeri:

dianhidrid butanske dikiseline, etantiojeve kiseline i octene kiseline (PIN)

↑


Kad su sve anhidridne veze jednake, kao na primjer −CO-S-CO

isteći ime klase, npr. ‘tioanhidrid’, kojem prethodi odgovarajući multiplicirajući


Kad su prisutne miješane anhidridne veze, koristi se uobič



(acetilsulfanil)-5-oksopentanske i octene kiseline (PIN)

[(acetilsulfanil)karbonil]butanske i octene kiseline

Kad halkogeni atom zamjenjuje atom kisika u karbonilnoj skupini, tj. >C=S,

tiokarboksilne kiseline i tioacilne skupine koriste se na isti način opisan za anhidride i


240


CO−, tada se imena

isteći ime klase, npr. ‘tioanhidrid’, kojem prethodi odgovarajući multiplicirajući


Kad su prisutne miješane anhidridne veze, koristi se uobičajeni redoslijed



oksopentanske i octene kiseline (PIN)

[(acetilsulfanil)karbonil]butanske i octene kiseline

Kad halkogeni atom zamjenjuje atom kisika u karbonilnoj skupini, tj. >C=S,

sti način opisan za anhidride i


✉

dianhidrid butantiojeve dikiseline i dioctene kiseline (PIN)

anhidrid 4-(etantioilsulfanil)

P-65.7.7.4 Nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) i fanska nomenklatura

P-65.7.7.4.1 Nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) koristi se kad su u

acikličkom anhidridu prisutne najmanje četiri heterojedinice t

(v. P-15.4 i P-65.7.7.3.2).

Primjer:

anhidrid 5,13-diokso-7,11

dikiseline i dioctene kiseline (PIN)

P-65.7.7.4.2 Fanska nomenklatura koristi se kad su ispunjeni

25.5 i P-65.7.7.3.2).

Primjer:

↑


(etantioilsulfanil)-4-sulfanilidenbutantiojeve i octene kiseline (PIN)

Nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) i fanska nomenklatura

Nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) koristi se kad su u

acikličkom anhidridu prisutne najmanje četiri heterojedinice te kad su ispunjeni ostali uvjeti

7,11-bis(sulfaniliden)-3,9-dioksa-6,12-ditiaheksadekan

dikiseline i dioctene kiseline (PIN)

Fanska nomenklatura koristi se kad su ispunjeni uvjeti za njenu upotrebu (v. P

241


eve i octene kiseline (PIN)

Nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) i fanska nomenklatura

Nomenklatura skeletne zamjene (‘a’ nomenklatura) koristi se kad su u

e kad su ispunjeni ostali uvjeti

ditiaheksadekan-1,16-ske

uvjeti za njenu upotrebu (v. P-

✉

anhidrid benzojeve i 2,4,6,8,10,12

-3,7-ditia-11-selena-1,13(1),5,9(1,3)

P-65.7.8 Polifunkcijski anhidrid

Po seniornosti klasa spojeva, kiseline su seniornije od anhidrida, a anhidridi od estera i drugih

klasa spojeva (v. P-41).

P-65.7.8.1 U prisutnosti kiseline, anhidridi se izražavaju prefiksima koji označavaju različite

komponente anhidrida.

Primjeri:

4-{[(acetiloksi)hidrok

{[4-(acetiloksi)

↑

anhidrid benzojeve i 2,4,6,8,10,12-heksaokso-

1,13(1),5,9(1,3)-tetrabenzenatridekafan-13-karboksilne kiseline (PIN)

Polifunkcijski anhidrid

spojeva, kiseline su seniornije od anhidrida, a anhidridi od estera i drugih

U prisutnosti kiseline, anhidridi se izražavaju prefiksima koji označavaju različite

{[(acetiloksi)hidroksifosforil]oksi}-4-oksobutanska kiselina (PIN)

(acetiloksi)-4-oksobutanoil]oksi}fosfonska kiselina (PIN)

242

karboksilne kiseline (PIN)

spojeva, kiseline su seniornije od anhidrida, a anhidridi od estera i drugih

U prisutnosti kiseline, anhidridi se izražavaju prefiksima koji označavaju različite

oksobutanska kiselina (PIN)

oksobutanoil]oksi}fosfonska kiselina (PIN)

✉

4-(acetiloksi)

P-65.7.8.2 Nomenklatura složenica sastavljenih od identičnih jedinki koristi se kad su

ispunjeni uvjeti simetrije za njenu upotrebu.

Primjer:

4,4’-[butandioilbis(oksi)]bis(4

P-65.7.8.3 Nomenklatura anhidrida primjenjuje se kad su u molekuli prisutni esteri i druge

manje važne karakteristične skupine.

Primjeri:

dianhidrid metil

tioanhidrid etantiojeve i 4

tioanhidrid metil

anhidrid 2

↑

(acetiloksi)-4-sulfanilidenbutanska kiselina (PIN)

Nomenklatura složenica sastavljenih od identičnih jedinki koristi se kad su

punjeni uvjeti simetrije za njenu upotrebu.

[butandioilbis(oksi)]bis(4-oksobutanska kiselina) (PIN)

Nomenklatura anhidrida primjenjuje se kad su u molekuli prisutni esteri i druge

manje važne karakteristične skupine.

dianhidrid metil-dihidrogen-fosfata i dioctene kiseline (PIN)

tioanhidrid etantiojeve i 4-metoksi-4-oksobutanske kiseline (PIN)

tioanhidrid metil-hidrogen-butandioata i tiooctene kiseline

anhidrid 2-cijanooctene i octene kiseline (PIN)

243

Nomenklatura složenica sastavljenih od identičnih jedinki koristi se kad su

oksobutanska kiselina) (PIN)

Nomenklatura anhidrida primjenjuje se kad su u molekuli prisutni esteri i druge

fosfata i dioctene kiseline (PIN)

oksobutanske kiseline (PIN)

butandioata i tiooctene kiseline

✉

P-66.1 Amidi

P-66.1.0 Uvod

Amidi su derivati oksokiselina kod kojih je svaka hidroksi

skupinom ili supstituiranom amino skupinom. Odgovarajući analozi tvoreni halkogenom

zamjenom nazivaju se tio-, seleno

skupine na jednom atomu dušika općenito se uvrštavaju u amide, a mogu se označiti kao

primarni, sekundarni i tercijarni amidi.

P-66.1.1 Primarni amidi

P-66.1.1.1 Karboksamidi

Imena karboksamida tvore se na dva načina:

- supstitucijskom nomenklaturom

- modifikacijom zadržanih imena kiselina

P-66.1.1.1.1 Imena amida tvorena supstitucijskom nomenklaturom

P-66.1.1.1.1.1 Alifatski mono

imenu odgovarajućeg matičnog hidrida

diamida.

Primjeri:

heksanamid (PIN) pentandiamid (PIN)

P-66.1.1.1.1.2 Ako je nerazgranati lanac direktno vezan na više o

tada se ove skupine imenuju supstitucijski dodavanjem sufiksa ‘karboksamid’ imenu

matičnog hidrida.

Primjer:

↑

Amidi su derivati oksokiselina kod kojih je svaka hidroksi-skupina zamijenjena amino


, seleno- i teluroamidi. Spojevi koji sadrže jednu, dvije ili tri acilne


primarni, sekundarni i tercijarni amidi.

Imena karboksamida tvore se na dva načina:

ijskom nomenklaturom

modifikacijom zadržanih imena kiselina

Imena amida tvorena supstitucijskom nomenklaturom

Alifatski mono- i diamidi imenuju se supstitucijski dodavanjem sufiksa ‘amid’

imenu odgovarajućeg matičnog hidrida. Multiplicirajući prefiks ‘di’ koristi se za imenovanje


Ako je nerazgranati lanac direktno vezan na više od dvije


244

skupina zamijenjena amino


nu, dvije ili tri acilne


i diamidi imenuju se supstitucijski dodavanjem sufiksa ‘amid’

. Multiplicirajući prefiks ‘di’ koristi se za imenovanje


d dvije −CO-NH2 skupine,


✉

propan

P-66.1.1.1.1.3 Sufiks ‘karboksamid’ uvijek se koristi za imenovanje amida kod kojih j

NH2 skupina pričvršćena na prsten, sustav prstenova ili heteroatom.

Primjeri:

fosfankarboksamid (PIN) hidrazinkarboksamid (PIN)

tiofen-2-karboksamid (PIN) piperidin

P-66.1.1.1.2 Imena amida tvorena modifikacijom zadržanih imena kiselina

Imena amida izvedenih iz karboksilnih kiselina navedenih u P

nastavaka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanih imena karboksilnih kiselina (međunarodni

oblik) u ‘amid’. Imena amida tvorena ovom metodom su ili preferirana IUPAC

imena dopuštena samo za upotrebu u općoj nomenklaturi, ovisno o statusu

kiseline; strukture se mogu supstituirati na isti način kao što vrijedi za odgovarajuće kiseline

(v. P-65.1.1).

(a) Samo su sljedeća dva zadržana imena i preferirana IUPAC

supstituciju. Sustavna imena funkcijske zam

modificiranih funkcijskom zamjenom.

↑

propan-1,2,3-trikarboksamid (PIN)

Sufiks ‘karboksamid’ uvijek se koristi za imenovanje amida kod kojih j

skupina pričvršćena na prsten, sustav prstenova ili heteroatom.


karboksamid (PIN) piperidin-1-karboksamid (PIN)

Imena amida tvorena modifikacijom zadržanih imena kiselina

Imena amida izvedenih iz karboksilnih kiselina navedenih u P-65.1.1 tvore se zamjenom


oblik) u ‘amid’. Imena amida tvorena ovom metodom su ili preferirana IUPAC

imena dopuštena samo za upotrebu u općoj nomenklaturi, ovisno o statusu


(a) Samo su sljedeća dva zadržana imena i preferirana IUPAC-ova imena uz moguću potpunu

supstituciju. Sustavna imena funkcijske zamjene koriste se za tvorbu imena kiselina

modificiranih funkcijskom zamjenom.

245

Sufiks ‘karboksamid’ uvijek se koristi za imenovanje amida kod kojih je −CO-


karboksamid (PIN)

65.1.1 tvore se zamjenom


oblik) u ‘amid’. Imena amida tvorena ovom metodom su ili preferirana IUPAC-ova imena ili

imena dopuštena samo za upotrebu u općoj nomenklaturi, ovisno o statusu odgovarajuće


ova imena uz moguću potpunu

jene koriste se za tvorbu imena kiselina

✉

acetamid (PIN) benzamid (PIN)

(b) Za upotrebu u općoj nome

tereftalamid zadržana s dopuštenom potpunom supstitucijom (v. P

tvorena u skladu s P-66.1.1.1.1 su preferirana IUPAC

Primjeri:

benzen-1,2-dikarboksamid (PIN) benzen

ftalamid tereftalamid

(c) Amidi izvedeni iz zadržanih imena kiselina navedenih u P

općoj nomenklaturi; supstitucija nije dopuštena, čak ni na atomu dušika. Preferirana IUPAC

ova imena su sustavna imena kao što je prikazano u P

Primjeri:

prop-2-enamid (PIN)

akrilamid (ne

2-hidroksipropanamid (PIN) 2

(ne laktamid)

(d) Tradicionalno ime ‘formamid’ je zadržano ime za HCO

ime. Supstitucija je dopuštena na

ograničenjima (v. P-65.1.8.1).

Primjeri:

↑


(b) Za upotrebu u općoj nomenklaturi, samo su imena furamid, ftalamid, izoftalamid i

tereftalamid zadržana s dopuštenom potpunom supstitucijom (v. P-34). Sustavna imena

66.1.1.1.1 su preferirana IUPAC-ova imena.

dikarboksamid (PIN) benzen-1,4-dikarboksamid (PIN)

ftalamid tereftalamid

(c) Amidi izvedeni iz zadržanih imena kiselina navedenih u P-65.1.1.2 koriste se samo u

općoj nomenklaturi; supstitucija nije dopuštena, čak ni na atomu dušika. Preferirana IUPAC

ova imena su sustavna imena kao što je prikazano u P-66.1.1.1.1.

enamid (PIN) N-metilprop-2-enamid (PIN)

akrilamid (ne N-metilakrilamid; nije dopuštena

supstitucija akrilamida)

hidroksipropanamid (PIN) 2-hidroksi-N-metilpropanamid (PIN)

(ne laktamid) (ne N-metillaktamid)

(d) Tradicionalno ime ‘formamid’ je zadržano ime za HCO-NH2 i preferirano je IUPAC

ime. Supstitucija je dopuštena na –NH2 skupini. Supstitucija aldehidnog vodika je podložna

246


nklaturi, samo su imena furamid, ftalamid, izoftalamid i

34). Sustavna imena

dikarboksamid (PIN)

1.2 koriste se samo u

općoj nomenklaturi; supstitucija nije dopuštena, čak ni na atomu dušika. Preferirana IUPAC-

enamid (PIN)

metilakrilamid; nije dopuštena

supstitucija akrilamida)


metillaktamid)

i preferirano je IUPAC-ovo

skupini. Supstitucija aldehidnog vodika je podložna

✉

formamid (PIN) amid karbonokloridske kiseline (PIN)

(e) Imena amida izvedenih iz ugljikohidratnih kiselina i α

102.5 i P-103.2.

Primjeri:

metil-β-D-galaktopiranoziduronamid (PIN) glicinamid (

P-66.1.1.2 Sulfonamidi, sulfinamidi i srodni selenijevi i telurijevi amidi

Sulfonamidi, sulfinamidi i analozi selenijevih i telurijevih amida imenuju se supstitucijski

korištenjem sljedećih sufikasa:

−SO2-NH2 sulfonamid

−SeO2-NH2 selenonamid −SeO

−TeO2-NH2 teluronamid −TeO

Ovi sufiksi mogu se postaviti na bilo koji položaj u matičnom hidridu (karboksamidi uvijek

imaju lokant 1).

Primjeri:

metansulfonamid (PIN) butan

↑


(ne 1-klorformamid)

(e) Imena amida izvedenih iz ugljikohidratnih kiselina i α-aminokiselina obrađena su u P

galaktopiranoziduronamid (PIN) glicinamid (

Sulfonamidi, sulfinamidi i srodni selenijevi i telurijevi amidi


korištenjem sljedećih sufikasa:

−SO-NH2 sulfinamid

−SeO-NH2 seleninamid

−TeO-NH2 telurinamid


metansulfonamid (PIN) butan-2-sulfinamid (PIN)

247


orformamid)

aminokiselina obrađena su u P-

galaktopiranoziduronamid (PIN) glicinamid (PIN)



sulfinamid (PIN)

✉

furan-2-seleninamid (PIN) pirolidin

P-66.1.1.3 Supstitucija primarnih

P-66.1.1.3.1 N-supstitucija

P-66.1.1.3.1.1 Supstituirani primarni amidi, općih struktura R

odgovarajući amidi izvedeni iz halkogenih kiselina imenuju se navođenjem supstituenata R’ i

R” pomoću prefikasa kojima prethodi loka

lokanti N i N’ koriste se za razlikovanje dviju ekvivalentnih amidnih skupina; lokanti

kojima prethode brojčani lokanti koji označavaju položaj amidne skupine na matičnom

hidridu koriste se za razlikovanje

N-supstitucija primarnih amida nije dopuštena kad amidi imaju zadržana imena koja se ne

smiju supstituirati.

[Ovo je nova podjela amida. Ranije su

derivati u tercijarne amide. Sada oba derivata spadaju među

Primjeri:

N-(propan-2-il)acetamid (PIN)

↑

seleninamid (PIN) pirolidin-1-sulfonamid (PIN)

Supstitucija primarnih amida

Supstituirani primarni amidi, općih struktura R-CO-NHR’ i R


R” pomoću prefikasa kojima prethodi lokant N kad je prisutna samo jedna amidna skupina;

koriste se za razlikovanje dviju ekvivalentnih amidnih skupina; lokanti


hidridu koriste se za razlikovanje neekvivalentnih skupina (v. P-62.2.1.2.2).

supstitucija primarnih amida nije dopuštena kad amidi imaju zadržana imena koja se ne

[Ovo je nova podjela amida. Ranije su N-derivati svrstavani u sekundarne amide, a

rne amide. Sada oba derivata spadaju među N-supstituirane primarne amide.]

N,N-dimetilformamid (PIN)

dimetilformamid

il)acetamid (PIN) N,N-dimetilpropanamid (PIN)

(ne N,N-dimetilpropionamid; nije

dopuštena supstitucija na

248

sulfonamid (PIN)

NHR’ i R-CO-NR’R” te


kad je prisutna samo jedna amidna skupina;

koriste se za razlikovanje dviju ekvivalentnih amidnih skupina; lokanti N


62.2.1.2.2).

supstitucija primarnih amida nije dopuštena kad amidi imaju zadržana imena koja se ne

derivati svrstavani u sekundarne amide, a N,N-

supstituirane primarne amide.]

etilpropanamid (PIN)

dimetilpropionamid; nije

dopuštena supstitucija na propionamidu)

✉

N-metilbenzamid (PIN)

N-metilbutandiamid (PIN)

3-N-etil-

P-66.1.1.3.1.2 Lokanti geminalnih karboksamidnih skupina

Kad su u spoju prisutne geminalne karboksamidne skupine, tada se lokanti

zajedno s brojčanim lokantima koji označavaju položaj ovih skupina na lancu ili prstenu.

Najniži lokanti dodjeljuju se skupini s najviše supstituenata; ako postoji izbor,

dodjeljuju se N-supstituentu koji se prvi navodi. Ovaj sustav

brojčanim lokantima preporučen je za imenovanje supstituiranih amina (v. P

proširen i za imenovanje geminalnih amidina (v. P

hidrazidina (v. P-66.4.3.1).

Primjeri:

↑

metilbenzamid (PIN) N,N-dietilfuran-2-karboksamid (PIN)

N,N-dietil-2-furamid

metilbutandiamid (PIN) N,N’-dimetilpentandiamid (PIN)

-1-N-metilnaftalen-1,3-disulfonamid (PIN)

Lokanti geminalnih karboksamidnih skupina

u spoju prisutne geminalne karboksamidne skupine, tada se lokanti


Najniži lokanti dodjeljuju se skupini s najviše supstituenata; ako postoji izbor,

supstituentu koji se prvi navodi. Ovaj sustav N-lokanata združenih s

brojčanim lokantima preporučen je za imenovanje supstituiranih amina (v. P

proširen i za imenovanje geminalnih amidina (v. P-66.4.1.3.3), amidrazona (v. P

249

karboksamid (PIN)

furamid

dimetilpentandiamid (PIN)

u spoju prisutne geminalne karboksamidne skupine, tada se lokanti N, N’ itd. koriste


Najniži lokanti dodjeljuju se skupini s najviše supstituenata; ako postoji izbor, najniži lokanti

lokanata združenih s

brojčanim lokantima preporučen je za imenovanje supstituiranih amina (v. P-62.2.1.2.2) te je

amidrazona (v. P-66.4.2.1) i

✉

1-N’-etil-1-N,1-

1-N-etil-1-N’

P-66.1.1.3.2 Anilidi

N-fenil derivati primarnih amida naziv

‘anilid’ umjesto ‘amid’ u sustavnim ili zadržanih imenima amida. Lokanti supstituenata na

fenilnom prstenu su brojevi s izostavnikom. Međutim, imena koja izražavaju fenilnu skupinu

kao N-supstituent na amidu su preferirana IUPAC

Primjeri:

N-fenilformamid (PIN)

formanilid

N-fenil-N-metilbenzamid (PIN)

N-metilbenzanilid he

↑

-N,3-N-trimetilpropan-1,1,3-trikarboksamid (PIN)

N’,3-N-dimetilpropan-1,1,3-trikarboksamid (PIN)

fenil derivati primarnih amida nazivaju se ‘anilidi’ te se mogu imenovati koristeći izraz

‘anilid’ umjesto ‘amid’ u sustavnim ili zadržanih imenima amida. Lokanti supstituenata na


a amidu su preferirana IUPAC-ova imena.

fenilformamid (PIN) N-fenilacetamid (PIN)

formanilid acetanilid

metilbenzamid (PIN) N-fenilheksanamid (PIN)

metilbenzanilid heksananilid

250

trikarboksamid (PIN)

trikarboksamid (PIN)

aju se ‘anilidi’ te se mogu imenovati koristeći izraz

‘anilid’ umjesto ‘amid’ u sustavnim ili zadržanih imenima amida. Lokanti supstituenata na N-


fenilacetamid (PIN)

acetanilid

fenilheksanamid (PIN)

ksananilid

✉

N,4-dimetil

3-klor-N

P-66.1.1.3.3 Opća supstitucija amida

Supstitucija se izražava pomoću prefikasa; kad je

lokanti.

Primjeri:

3-klorpropanamid (PIN) 4

(ne 3-klorpropionamid;

supstitucija propionamida nije dopuštena) supstitucija butiramida nije dopuštena)

2-klorpiridin-3-karboksamid (PIN) 4

2-klornikotinamid 4

↑

dimetil-N-(3-metilfenil)benzamid (PIN)

N,3’,4-trimetilbenzanilid

N-(2-klorfenil)naftalen-2-sulfonamid (PIN)

2’,3-diklornaftalen-2-sulfonanilid

Opća supstitucija amida

Supstitucija se izražava pomoću prefikasa; kad je potrebno koriste se brojčani te

klorpropanamid (PIN) 4-klor-N,N-dimetilbutanamid (PIN)

klorpropionamid; (ne 4-klor-N,N-dimetilbutiramid;


karboksamid (PIN) 4-metilbenzen-1,2-dikarboksamid (

klornikotinamid 4-metilftalamid

251

potrebno koriste se brojčani te N i N’

dimetilbutanamid (PIN)

dimetilbutiramid;


dikarboksamid (PIN)

metilftalamid

✉

2-hidroksibenzamid (PIN) 3,5

(PIN)

(ne salicilamid)

(ne više propanhidroksamska kiselina, v. P

P-66.1.1.4 Amidi izraženi pomoću prefikasa

Dvije različite supstitucijske skupine mogu se izvesti iz amida te izraziti pomoću prefikasa u

prisutnosti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću sufiksa:

- supstituenti tipa −CO-NH2 i

- supstituenti tipa −NH-CO-R i

P-66.1.1.4.1 Supstitucijske skupine

skupine)

U prisutnosti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću sufiksa,

NH2 skupina se imenuje na tri različita načina:

(1) koristeći dva prefiksa, ‘amino’ i ‘okso’, za označavanje ovih skupina na terminalnim

atomima ugljikovog lanca koji im

(2) koristeći ime acilne skupine ‘karbamoil’;

(3) koristeći prefiks ‘aminokarbonil’.

Pri tvorbi preferiranih IUPAC

prstene i sustave prstenova, heterogene lance

Derivati karboksilnih dikiselina koji imaju zadržana imena, nazivaju se ‘amske kiseline’ ako

je jedna karboksilna skupina promijenjena u karboksamidnu skupinu. Ove kiseline mogu se

↑

hidroksibenzamid (PIN) 3,5-diamino-6-klorpirazin

(ne salicilamid)

N-hidroksipropanamid (PIN)

(ne više propanhidroksamska kiselina, v. P-65.1.3.4)

Amidi izraženi pomoću prefikasa


ti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću sufiksa:

i −SO2-NH2

R i −NH-SO2-R

Supstitucijske skupine −CO-NH2 i −SO2-NH2 (te slične selenijeve i telurijeve

prisutnosti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću sufiksa,

skupina se imenuje na tri različita načina:


atomima ugljikovog lanca koji ima više od jednog atoma ugljika;

(2) koristeći ime acilne skupine ‘karbamoil’;

(3) koristeći prefiks ‘aminokarbonil’.

Pri tvorbi preferiranih IUPAC-ovih imena, metoda (1) je preferirana za lance, a metoda (2) za

prstene i sustave prstenova, heterogene lance te za neterminalne atome ugljikovih lanaca.



252

klorpirazin-2-karboksamid


ti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću sufiksa:

(te slične selenijeve i telurijeve

prisutnosti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću sufiksa, −CO-


ovih imena, metoda (1) je preferirana za lance, a metoda (2) za

te za neterminalne atome ugljikovih lanaca.



✉

imenovati zamjenom nastavka ‘s

(međunarodni oblik) s ‘amska kiselina’ (v. P

U prisutnosti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću sufiksa, skupine

−SO2-NH2, −SO-NH2 i slične selenijeve i telurijeve skupine

načina koja odgovaraju metodama (2) i (3) iznad za

(2) koristeći ime acilne skupine ‘sulfamoil’ (samo za sulfonamide);

(3) koristeći prefikse ‘aminosulfonil’, ‘aminosulfinil’, ‘aminoselenonil’, ‘aminoseleninil’

‘aminoteluronil’ ili ‘aminotelurinil’.

Za tvorbu preferiranih IUPAC

metode (3), dok je metoda (3) jedina metoda preporučena za sve ostale skupine.

Supstituirane −CO-NH2, −SO2

se supstituiranjem skupina ‘karbamoil’ i ‘sulfamoil’ te koristeći supstituirane amino skupine

zajedno s prefiksom ‘okso’ ili prefiksima ‘sulfonil’, ‘sulfinil’, ‘selenonil’ itd.

Primjeri:

(1) 10

(3) 9

(1) 3-

(3) (aminokarbonil)octena kiselina

malonamska kiselina (v. P

↑

imenovati zamjenom nastavka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ u zadržanom imenu

(međunarodni oblik) s ‘amska kiselina’ (v. P-65.1.6.1).


i slične selenijeve i telurijeve skupine imenuju se na dva različita

načina koja odgovaraju metodama (2) i (3) iznad za −CO-NH2 skupinu:

(2) koristeći ime acilne skupine ‘sulfamoil’ (samo za sulfonamide);

(3) koristeći prefikse ‘aminosulfonil’, ‘aminosulfinil’, ‘aminoselenonil’, ‘aminoseleninil’

‘aminoteluronil’ ili ‘aminotelurinil’.

Za tvorbu preferiranih IUPAC-ovih imena za −SO2-NH2, metoda (2) je preferiranija od


2-NH2, −SO-NH2 i slične selenijeve i telurijeve skupine imenuju



(1) 10-amino-10-oksodekanska kiselina (PIN)

(2) 9-karbamoilnonanska kiselina

(3) 9-(aminokarbonil)nonanska kiselina

-amino-3-oksopropanska kiselina (PIN)

(2) karbamoiloctena kiselina

(3) (aminokarbonil)octena kiselina

malonamska kiselina (v. P-65.1.6.1)

253

ka kiselina’ ili ‘na kiselina’ u zadržanom imenu


imenuju se na dva različita

(3) koristeći prefikse ‘aminosulfonil’, ‘aminosulfinil’, ‘aminoselenonil’, ‘aminoseleninil’,

, metoda (2) je preferiranija od


lenijeve i telurijeve skupine imenuju



✉

(2) 3-(dimetilkarbamoil)pentanska dikiselina (PIN) (2) metil

(PIN)

(3) 3-[(dimetilamino)karbonil]pentanska dikiselina (3) metil

[(fenilamino)sulfonil]propanoat

(1) 5-(2-amino

(2) 5-(karbamoilmetil)furan

(3) 5-[(aminokarbonil)metil]furan

(2) 3-karbamoilnaftalen

(3) 3-(aminokarbonil)nafta

3-(aminokarbonil)

↑

(dimetilkarbamoil)pentanska dikiselina (PIN) (2) metil-3-(fenilsulfamoil)propanoat

[(dimetilamino)karbonil]pentanska dikiselina (3) metil

[(fenilamino)sulfonil]propanoat

amino-2-oksoetil)furan-2-karboksilna kiselina (PIN)

(karbamoilmetil)furan-2-karboksilna kiselina

[(aminokarbonil)metil]furan-2-karboksilna kiselina

karbamoilnaftalen-2-karboksilna kiselina (PIN)

3-karbamoil-2-naftojeva kiselina

(aminokarbonil)naftalen-2-karboksilna kiselina

(aminokarbonil)-2-naftojeva kiselina

254

(fenilsulfamoil)propanoat

[(dimetilamino)karbonil]pentanska dikiselina (3) metil-3-



✉

(2) 2-karbamoilbenzojeva kiselina (PIN) (2) 6

(PIN)

(3) 2-(aminokarbonil)benzojeva kiselina

kiselina

ftalamska kiselina (v. P-65.1.6.1)

(3) 6-[(metilamino)sulfinil]naftalen

6-[(metilamino)sulfinil]

(2) 2-(dimetilsulfamoil)benzen

(3) 2-[(dimetilamino)sulfonil]benzen

(2) 2-[fenil(metil)karbamoil]

(3) 5-metil-2

P-66.1.1.4.2 Kad je prisutna skupina koja ima prednost za navođ

karakteristična skupina, tada se skupine R

analozi) N-supstituiranog amida imenuju na dva načina:

↑

karbamoilbenzojeva kiselina (PIN) (2) 6-karbamoilnaftalen-2

(aminokarbonil)benzojeva kiselina (3) 6-(aminokarbonil)naftalen

65.1.6.1)

[(metilamino)sulfinil]naftalen-2-karboksilna kiselina (PIN)

[(metilamino)sulfinil]-2-naftojeva kiselina

(dimetilsulfamoil)benzen-1-sulfonska kiselina (PIN)

[(dimetilamino)sulfonil]benzen-1-sulfonska kiselina

[fenil(metil)karbamoil]-5-metilbenzojeva kiselina (PIN)

2-[(N-metilanilino)karbonil]benzojeva kiselina

Kad je prisutna skupina koja ima prednost za navođ

karakteristična skupina, tada se skupine R-CO-NH− ili R-SO2-NH− (te selenijevi i telurijevi

supstituiranog amida imenuju na dva načina:

255

2-sulfonska kiselina

(aminokarbonil)naftalen-2-sulfonska


lina (PIN)

sulfonska kiselina

metilbenzojeva kiselina (PIN)

metilanilino)karbonil]benzojeva kiselina

Kad je prisutna skupina koja ima prednost za navođenje kao glavna

− (te selenijevi i telurijevi

✉

(1) supstitucijski, koristeći prefiks čije se ime tvori dodavanjem slova ‘o’ cijelom imenu

amida, pri čemu se sufiksi ‘amid’ i ‘karboksamid’ mijenjaju u ‘amido’ i ‘karboksamido’, a

‘diamid’ u ‘diamido’ te ‘sulfonamid’ u ‘sulfonamido’ itd.;

(2) supstitucijski, koristeći prefikse ‘acilamino’ koji se tvore kombinacijom imena acilne

skupine sa supstitucijskom skupinom ‘amino’.


Primjeri:

4-

4

(4-acetamido-3-metilfenil)arsonska kiselina (PIN) 4

(PIN)

[4-(acetilamino)-3-metilfenil]arsonska kiselina 4

kiselina

3-(metansulfonamido)propanska kiselina (PIN)

3-(metansulfonilamino)propanska kiselina

2-(4-aminobenzensulfonamido)

↑


ida, pri čemu se sufiksi ‘amid’ i ‘karboksamid’ mijenjaju u ‘amido’ i ‘karboksamido’, a

‘diamid’ u ‘diamido’ te ‘sulfonamid’ u ‘sulfonamido’ itd.;


ucijskom skupinom ‘amino’.


-formamidobenzojeva kiselina (PIN)

4-(formilamino)benzojeva kiselina

metilfenil)arsonska kiselina (PIN) 4-benzamidobenzen-1

metilfenil]arsonska kiselina 4-(benzoilamino)benzen

(metansulfonamido)propanska kiselina (PIN)

(metansulfonilamino)propanska kiselina

aminobenzensulfonamido)-1,3-tiazol-5-karboksilna kiselina (PIN)

256


ida, pri čemu se sufiksi ‘amid’ i ‘karboksamid’ mijenjaju u ‘amido’ i ‘karboksamido’, a


1-sulfonska kiselina

(benzoilamino)benzen-1-sulfonska


✉

(ne 2-sulfanilamidotiazol

sulfanilna kiselina nije zadržano ime)

2-(N-metilpropanamido)benzen

2-[metil(propanoil)amino]benzen

2,2’-butandiamidodibenzojev

2,2’

Kad je amid glavna funkcijska skupina, on se mora tako i imenovati. Tradicionalnu metodu,

opisanu u Preporukama iz 1993. godine, po kojoj se amidi smatraju supstituentima na

policikličkim sustavima prstenova, treba izbjegavati, čak i u općoj nomenklaturi.

Primjeri:

N-(kinolin-4-il)-N-metilacetamid (PIN)

{ne 4-(N-metilacetamido)kinolin

niti 4-[acetil(metil)amino]kinolin} niti 1

P-66.1.1.4.3 Kad je prisutna skupina koja ima prednost za navođenje kao glavna

karakteristična skupina, tada se skup

↑

sulfanilamidotiazol-5-karboksilna kiselina;

sulfanilna kiselina nije zadržano ime)

metilpropanamido)benzen-1-sulfonska kiselina (PIN)

[metil(propanoil)amino]benzen-1-sulfonska kiselina

butandiamidodibenzojeva kiselina (PIN)

2,2’-sukcinamidodibenzojeva kiselina



tenova, treba izbjegavati, čak i u općoj nomenklaturi.

metilacetamid (PIN) N-(dibenzofuran-1-il)acetamid (PIN)

metilacetamido)kinolin [ne 1-acetamidodibenzofuran

[acetil(metil)amino]kinolin} niti 1-(acetilamino)dibenzofuran]


karakteristična skupina, tada se skupine R-CO-N< i R-CO-N= ili R-SO2-N< i R

257

sulfonska kiselina (PIN)



tenova, treba izbjegavati, čak i u općoj nomenklaturi.

il)acetamid (PIN)

acetamidodibenzofuran

(acetilamino)dibenzofuran]


N< i R-SO2-N= (te

✉

selenijevi i telurijevi analozi)

skupina s imenima odovarajućih dušikovih supstitucijskih skupina, azandiil i imino.

Primjeri:

4,4’-(acetilazandii

metil-4-(metansulfonilimino)cikloheksan

P-66.1.2 Sekundarni i tercijarni amidi

[Ove preporuke uvode novu podjelu amida. Ranije su

R1) bili uvršteni u imide, a sad se sv

P-66.1.2.1 Amidi općih formula (R

imenuju se kao N-acilni derivati seniornijeg primarnog amida. U ove preporuke nisu

uključena imena temeljena na supstituciji ma

‘amin’ s acilnim skupinama (npr. diacetilazan i diacetilamin), kao što je preporučeno u

Preporukama iz 1993. godine, kao ni trivijalna imena kao što su diacetamid, triacetamid,

dibenzamid i tribenzamid.

Primjeri:

N-formilformamid (PIN)

(ne diformilazan niti diformilamin niti diformamid) (ne diacetilazan niti diacetilamin niti

diacetamid)

↑

selenijevi i telurijevi analozi) N-supstituiranog amida imenuju kombinacijom imena acilnih


(acetilazandiil)dibenzojeva kiselina (PIN)

(metansulfonilimino)cikloheksan-1-karboksilat (PIN)

Sekundarni i tercijarni amidi

[Ove preporuke uvode novu podjelu amida. Ranije su N-acilni derivati amida (R

) bili uvršteni u imide, a sad se svrstavaju i imenuju kao sekundarni amidi.]

Amidi općih formula (R-CO)2NH, (R-SO2)2NH itd. te (R-CO)

acilni derivati seniornijeg primarnog amida. U ove preporuke nisu

uključena imena temeljena na supstituciji matičnog hidrida ‘azan’ ili pseudomatičnog hidrida



formilformamid (PIN) N-acetilacetamid (PIN)


258

supstituiranog amida imenuju kombinacijom imena acilnih


karboksilat (PIN)

acilni derivati amida (R-CO-NH-CO-

rstavaju i imenuju kao sekundarni amidi.]

CO)3N, (R-SO2)3N itd.

acilni derivati seniornijeg primarnog amida. U ove preporuke nisu

tičnog hidrida ‘azan’ ili pseudomatičnog hidrida



acetilacetamid (PIN)


✉

N-(furan

[ne N-(furan-2

niti di(furan-

N,N-di(cikloheksankarbonil)cikloheksankarboksamid (PIN)

[ne N,N-bis(cikloheksilkarbo

niti tri(cikloheksankarbonil)azan niti tri(cikloheksankarbonil)amin]

N-acetilbenzamid (PIN)

[ne acetil(benzoil)azan] [ne acetil(benzoil)(3

[ne acetil(benzoil)amin] [ne acetil(benzoil)(3

N-acetil-N-ciklopentilacetamid (PIN)

[ne diacetil(ciklopentil)azan] [ne acetil(benzoil)(naftalen

[ne diacetil(ciklopentil)amin] [ne

↑

(furan-2-karbonil)furan-2-karboksamid (PIN)

2-ilkarbonil)furan-2-karboksamid, v. P-65.1.7.4.2

-2-karbonil)azan niti di(furan-2-karbonil)amin]

di(cikloheksankarbonil)cikloheksankarboksamid (PIN)

bis(cikloheksilkarbonil)cikloheksankarboksamid, v. P-65.1.7.4.2


acetilbenzamid (PIN) N-acetil-N-(3-klorpropanoil)benzamid (PIN)

[ne acetil(benzoil)azan] [ne acetil(benzoil)(3-klorpropanoil)azan]

[ne acetil(benzoil)amin] [ne acetil(benzoil)(3-klorpropanoil)amin]

tilacetamid (PIN) N-acetil-N-(naftalen-2-il)benzamid (PIN)

[ne diacetil(ciklopentil)azan] [ne acetil(benzoil)(naftalen

[ne diacetil(ciklopentil)amin] [ne acetil(benzoil)(naftalen

259

65.1.7.4.2

karbonil)amin]

di(cikloheksankarbonil)cikloheksankarboksamid (PIN)

65.1.7.4.2


klorpropanoil)benzamid (PIN)

klorpropanoil)azan]

klorpropanoil)amin]

il)benzamid (PIN)

[ne diacetil(ciklopentil)azan] [ne acetil(benzoil)(naftalen-2-il)azan]

acetil(benzoil)(naftalen-2-il)amin]

✉

P-66.1.2.2 U prisutnosti karakteristične skupine seniornije od amida, sekundarna amidna

skupina izražava se prefiksima

tvore se metodom koja koristi prefiks

Primjer:

3-(N-acetilacetamido)propanska kiselina (PIN)

3

P-66.1.2.3 Skriveni amidi

Spoj u kojem je N-acilna skupina pričvršćena za dušikov atom heterocikličkog sustava naziva

se ‘skriveni amid’, tj. amid koji s

tradicionalan način imenovanja takvih spojeva korištenjem acilnih skupina kao supstituenata

na dušikovom atomu heterocikličkog sustava. Ovi spojevi tretiraju se i imenuju kao

pseudoketoni (v. P-64.3).

Primjeri:

1-(piperidin-1-il)etan-1

(PIN)

(ne 1-acetilpiperidin) (ne 1

P-66.2 Imidi

Imidi su spojevi koji sadrže strukturnu skupinu

P-66.1.2. Ciklički imidi prefe

mogu imenovati zamjenom sufikasa ‘ska dikiselina’ ili ‘dikarboksilna kiselina’ odgovarajuće

↑

U prisutnosti karakteristične skupine seniornije od amida, sekundarna amidna

skupina izražava se prefiksima N-acilamido ili diacilamino. Preferirana IUPAC

tvore se metodom koja koristi prefiks N-acilamido.

acetilacetamido)propanska kiselina (PIN)

3-(diacetilamino)propanska kiselina

acilna skupina pričvršćena za dušikov atom heterocikličkog sustava naziva

se ‘skriveni amid’, tj. amid koji se ne može imenovati kao amid. Više se ne koristi



1-on (PIN) 1-(1,2,3,4-tetrahidrokinolin

acetilpiperidin) (ne 1-propanoil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin

niti 1-propionil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin)

Imidi su spojevi koji sadrže strukturnu skupinu −CO-NH-CO−. Aciklički imidi imenuju se po

66.1.2. Ciklički imidi preferirano se imenuju kao heterociklički pseudoketoni. Također se


260

U prisutnosti karakteristične skupine seniornije od amida, sekundarna amidna

acilamido ili diacilamino. Preferirana IUPAC-ova imena

acilna skupina pričvršćena za dušikov atom heterocikličkog sustava naziva

e ne može imenovati kao amid. Više se ne koristi



tetrahidrokinolin-1-il)propan-1-on

tetrahidrokinolin

tetrahidrokinolin)

čki imidi imenuju se po

rirano se imenuju kao heterociklički pseudoketoni. Također se


✉

dvobazične kiseline odnosno sufikasa ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanog imena

dikiseline (međunarodni oblik) sa sufiksom ‘imid’ ili ‘dikarboksimid’.

Primjeri:

pirolidin-2,5-dion (PIN) 1

sukcinimid pirol

(ne N-bromsukcinimid; nije dopuštena supstitucija na sukcinimidu)

heksahidroizoindol-1,3-dion (PIN) 2

cikloheksan-1,2-dikarboksimid

2

P-66.5 Nitrili

P-66.5.0 Uvod

Spojevi opće strukture R-C≡N nazivaju se ‘nitrili’ ili ‘cijanidi’. Nitrili i cijanidi izvedeni su iz

cijanovodične kiseline, HC≡N. Kad je mjesto pri

ili heteroatom, tada ovi spojevi tvore klasu nitrila te se imenuju supstit

↑


narodni oblik) sa sufiksom ‘imid’ ili ‘dikarboksimid’.

dion (PIN) 1H-pirol-2,5-dion (PIN)

sukcinimid pirol-2,5-dion

1-brompirolidin-2,5-dion (PIN)

bromsukcinimid; nije dopuštena supstitucija na sukcinimidu)

dion (PIN) 2-fenilizoindol-1,3

dikarboksimid N-fenilftalimid

2H-1,3-oksazet-2,4(3H)-dion (PIN)

≡N nazivaju se ‘nitrili’ ili ‘cijanidi’. Nitrili i cijanidi izvedeni su iz

≡N. Kad je mjesto pričvršćenja −C≡N skupine na R atom ugljika

ili heteroatom, tada ovi spojevi tvore klasu nitrila te se imenuju supstitucijski kao nitrili. Oni

261


dion (PIN)

dion

bromsukcinimid; nije dopuštena supstitucija na sukcinimidu)

1,3-dion (PIN)

fenilftalimid

≡N nazivaju se ‘nitrili’ ili ‘cijanidi’. Nitrili i cijanidi izvedeni su iz

−C≡N skupine na R atom ugljika

ucijski kao nitrili. Oni

✉

se također mogu imenovati i kao cijanidi u skladu s principima nomenklature funkcijske

klase. Ova dva tipa nomenklature su u potpunosti objašnjena u ovom odjeljku.

P-66.5.1 Nomenklatura za tvorbu preferiranih imena nitrila

Spojevi opće strukture R-C≡N imaju imena klase ‘nitrili’ te se imenuju na tri na

(a) supstitucijski, korištenjem sufikasa ‘(o)nitril’ za

(b) mijenjanjem nastavka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanih imena karboksilnih kis

u ‘onitril’; nomenklaturna svojstva kiselina prenose se na nitrile; stoga, preferirana imena

nitrila odgovaraju preferiranih imenima karboksilnih kiselina (v. P

koje se ne smiju supstituirati tvore nitrile koji se ne smiju

(c) nomenklaturom funkcijske klase, koristeći ime klase ‘cijanid’.

P-66.5.1.1 Supstitucijska imena i imena funkcijske klase nitrila

P-66.5.1.1.1 Aciklički mono- i dinitrili imenuju se na sljedeća dva načina:

(1) supstitucijski, koristeći sufiks ‘onitril’ kad ime matičnog hidrida završava slovom

odnosno ‘dinitril’ kod dinitrila;

(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći ime klase ‘cijanid’.


Primjeri:

heksanonitril (PIN) pentandinitril (PIN)

pentil-cijanid propan

P-66.5.1.1.2 Ako je nerazgranati alkan povezan s više od dvije terminalne cijano skupine,

tada se sve cijano skupine imenuju iz matičnog hidrida korištenjem supstitucijskog sufiksa

‘karbonitril’ kojem prethode odgovarajući multiplicirajući prefiksi i lokanti.

Primjer:

↑



Nomenklatura za tvorbu preferiranih imena nitrila

≡N imaju imena klase ‘nitrili’ te se imenuju na tri na

(a) supstitucijski, korištenjem sufikasa ‘(o)nitril’ za −(C)N te ‘karbonitril’ za −CN;

(b) mijenjanjem nastavka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanih imena karboksilnih kis


nitrila odgovaraju preferiranih imenima karboksilnih kiselina (v. P-55), a karboksilne kiseline

koje se ne smiju supstituirati tvore nitrile koji se ne smiju supstituirati (v. P

(c) nomenklaturom funkcijske klase, koristeći ime klase ‘cijanid’.

Supstitucijska imena i imena funkcijske klase nitrila

i dinitrili imenuju se na sljedeća dva načina:

cijski, koristeći sufiks ‘onitril’ kad ime matičnog hidrida završava slovom

odnosno ‘dinitril’ kod dinitrila;

(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći ime klase ‘cijanid’.



cijanid propan-1,3-diil-

azgranati alkan povezan s više od dvije terminalne cijano skupine,



262



≡N imaju imena klase ‘nitrili’ te se imenuju na tri načina:

−(C)N te ‘karbonitril’ za −CN;

(b) mijenjanjem nastavka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanih imena karboksilnih kiselina


55), a karboksilne kiseline

supstituirati (v. P-65.1.1.1.2);

cijski, koristeći sufiks ‘onitril’ kad ime matičnog hidrida završava slovom -n,


-dicijanid

azgranati alkan povezan s više od dvije terminalne cijano skupine,



✉

P-66.5.1.1.3 Sufiks ‘karbonitril’ uvijek se koristi za imenovanje nitrila kod kojih je

skupina pričvršćena za prsten ili sustav prstenova ili za aciklički heteroatom.

Primjeri:

silankarbonitril (PIN) hidrazinkarbonitril (PIN)

silil-cijanid hidrazinil

cikloheksankarbonitril (PIN) piperidin

cikloheksil-cijanid

P-66.5.1.1.4 Kad je prisutna skupina koja ima prednost za navođenje kao glavna

karakteristična skupina ili kad sve

karakteristična skupina, tada se

također se uvijek mora koristiti kad se

prefiks azanilidin).

Primjeri:

5-cijanofuran

↑

butan-1,1,1-trikarbonitril (PIN)

Sufiks ‘karbonitril’ uvijek se koristi za imenovanje nitrila kod kojih je



cijanid hidrazinil-cijanid

cikloheksankarbonitril (PIN) piperidin-1-karbonitril (PIN)

cijanid


a ili kad sve −CN skupine ne mogu biti izra

karakteristična skupina, tada se −CN skupina označava prefiksom ‘cijano’. Prefiks ‘cijano’

također se uvijek mora koristiti kad se −CN skupina nalazi na kraju lanca (nikad se ne koristi

cijanofuran-2-karboksilna kiselina (PIN)

263

Sufiks ‘karbonitril’ uvijek se koristi za imenovanje nitrila kod kojih je −CN



cijanid

karbonitril (PIN)


−CN skupine ne mogu biti izražene kao glavna

čava prefiksom ‘cijano’. Prefiks ‘cijano’

−CN skupina nalazi na kraju lanca (nikad se ne koristi

✉

3-cijanopropanska kiselina (PIN) 4

P-66.5.1.2 Imena nitrila izvedena iz zadržanih imena karboksilnih kiselina

(a) Sljedeća imena su zadržana kao preferirana imena, s neograničenom supstitucijom, uz

izuzetak formonitrila čija su supstitucijska pravila ista kao za mravlju kiselinu (v. P

formonitril (PIN) acetonitril (PIN) benzonitril (PIN)

metanonitril etanonitril benzenkarbonitril

cijanovodik

(b) Za upotrebu u općoj nomenklaturi, samo su imena furonitril, ftalonitril, izoftalonitril i

tereftalonitril zadržana s dopuštenom potpunom supstitucijom (v. P

preferirana IUPAC-ova imena.

Primjeri:

benzen-1,2-dikarbonitril (PIN) benzen

ftalonitril tereftalonitril

(c) Nitrili izvedeni iz zadržanih imena kiselina navedenih u P

nomenklaturi; supstitucija nije dopuštena. Preferirana IUPAC

P-66.5.1.1).

Primjeri:

↑

5-cijano-2-furoinska kiselina

cijanopropanska kiselina (PIN) 4-(cijanometil)heptandinitril (PIN)

ena iz zadržanih imena karboksilnih kiselina


izuzetak formonitrila čija su supstitucijska pravila ista kao za mravlju kiselinu (v. P




tereftalonitril zadržana s dopuštenom potpunom supstitucijom (v. P-34). Sustavna imena su

ova imena.

dikarbonitril (PIN) benzen-1,4-dikarbonitril (PIN)


ih imena kiselina navedenih u P-65.1.1.2 koriste se samo u općoj

nomenklaturi; supstitucija nije dopuštena. Preferirana IUPAC-ova imena tvore se sustavno (v.

264

(cijanometil)heptandinitril (PIN)


izuzetak formonitrila čija su supstitucijska pravila ista kao za mravlju kiselinu (v. P-65.1.8).




34). Sustavna imena su

dikarbonitril (PIN)


65.1.1.2 koriste se samo u općoj

ova imena tvore se sustavno (v.

✉

propiononitri

propanonitril (PIN) butandinitril (PIN)

(d) Imena nitrila izvedena iz ugljikohidratnih kiselina i aminokiselina razmatrana

i P-103.2.

Primjeri:

P-66.5.1.3 Nomenklatura funkcijske klase za tvorbu preferiranih IUPAC

Nomenklatura funkcijske klase koristi se, kad je potrebna, za imenovanje spojeva u s

seniornosti klasa te za imenovanje spojeva koji se ne mogu imenovati supstitucijski, na

primjer, cijanidi odgovarajućih sulfonskih i sulfinskih kiselina, selenijevih i telurijevih

analoga, ugljikovih kiselina i anorganskih kiselina.

P-66.5.1.3.1 Nitrili s α-okso skupinom

Spojevi tipa R-CO-CN mogu se imenovati kao acil

halidi. Kako su acil-cijanidi seniorniji od nitrila, po seniornosti klasa spojeva, nomenklatura

funkcijske klase mora se koristiti kako bi s

Primjeri:

↑

propiononitril sukcinonitril


(d) Imena nitrila izvedena iz ugljikohidratnih kiselina i aminokiselina razmatrana

L-ksilononitril (PIN)

glicinonitril (PIN)

Nomenklatura funkcijske klase za tvorbu preferiranih IUPAC-ovih imena cijanida

Nomenklatura funkcijske klase koristi se, kad je potrebna, za imenovanje spojeva u s



analoga, ugljikovih kiselina i anorganskih kiselina.

okso skupinom

CN mogu se imenovati kao acil-cijanidi na sličan način kao i kiselinski

cijanidi seniorniji od nitrila, po seniornosti klasa spojeva, nomenklatura

funkcijske klase mora se koristiti kako bi se pravilno poštovao redoslijed seniornosti.

265

l sukcinonitril


(d) Imena nitrila izvedena iz ugljikohidratnih kiselina i aminokiselina razmatrana su u P-102.5

ovih imena cijanida

Nomenklatura funkcijske klase koristi se, kad je potrebna, za imenovanje spojeva u skladu sa



cijanidi na sličan način kao i kiselinski

cijanidi seniorniji od nitrila, po seniornosti klasa spojeva, nomenklatura

e pravilno poštovao redoslijed seniornosti.

✉

formil-cijanid (PIN) acetil

(ne oksoacetonitril) (ne piruvonitril)

(ne 2

P-66.5.1.3.2 Cijanidi koji odgovaraju sufiksima sumporovih, selenijevih i telurijevih kiselina

Cijanidi formalno tvoreni zamjenom

odgovarajućim selenijevim i telurijevim kiselinama tvore se nomenklaturon funkcijske klase.

Primjeri:

metansulfonil-cijanid (PIN)

P-66.5.2 Supstituirani nitrili

Supstituenti na matičnom hidridu označavaju se prefiksima. Nitrili, po seniornosti klasa

spojeva su seniorniji od ketona, pseudoketona, heterona, hidroksi

klase moraju se navesti pomoću prefikasa u prisutnosti

kod polifunkcijskih nitrila slijedi seniornost opisanu za kiseline, v. P

Primjeri:

5-oksoheksanonitril (PIN) 4

↑

cijanid (PIN) acetil-cijanid (PIN) heptanoil

(ne oksoacetonitril) (ne piruvonitril) (ne 2-oksooktanonitril)

(ne 2-oksopropanonitril)

Cijanidi koji odgovaraju sufiksima sumporovih, selenijevih i telurijevih kiselina

Cijanidi formalno tvoreni zamjenom −OH skupine u sulfonskoj kiselini, sulfinskoj kiselini te


cijanid (PIN) benzenseleninil-


spojeva su seniorniji od ketona, pseudoketona, heterona, hidroksi-spojeva, amina i

klase moraju se navesti pomoću prefikasa u prisutnosti −CN skupine. Seniornost za brojanje

kod polifunkcijskih nitrila slijedi seniornost opisanu za kiseline, v. P-65.1.2.3 i P

oksoheksanonitril (PIN) 4-hidroksibutanonitril (PIN)

4-hidroksibutironitril

266

cijanid (PIN) heptanoil-cijanid (PIN)

oksooktanonitril)

Cijanidi koji odgovaraju sufiksima sumporovih, selenijevih i telurijevih kiselina

−OH skupine u sulfonskoj kiselini, sulfinskoj kiselini te


-cijanid (PIN)


spojeva, amina i imina; ove

−CN skupine. Seniornost za brojanje

65.1.2.3 i P-65.3.4.

hidroksibutanonitril (PIN)

hidroksibutironitril

✉

3-amino-1H-pirazol-4-karbonitril (PIN) (3

2-klor-6-nitrobenzonitril (PIN) 2

P-66.5.3 Nitrili/cijanidi koji odgovaraju ugljičnoj, oksalnoj i poliugljičnim kiselinama

P-66.5.3.1 Nitrili koji odgovaraju ugljičnoj kiselini i sličnim spojevima, oksalnoj kiselini te

poliugljičnim kiselinama imenuju se nomenklaturom funkcijske klase.

Primjeri:

↑

karbonitril (PIN) (3-bromfenil)acetonitril (PIN)

3-brombenzil-cijanid

3,3’-azandiildipropanonitril (PIN)

3,3’-azandiildipropiononitril

nitrobenzonitril (PIN) 2-metoksibenzonitril (PIN)

3-klorpropanoil-cijanid (PIN)

(ne 3-klorpropionil-cijanid)

(ne 4-klor-2-oksopropanonitril)

koji odgovaraju ugljičnoj, oksalnoj i poliugljičnim kiselinama

Nitrili koji odgovaraju ugljičnoj kiselini i sličnim spojevima, oksalnoj kiselini te

poliugljičnim kiselinama imenuju se nomenklaturom funkcijske klase.

267

bromfenil)acetonitril (PIN)

cijanid

metoksibenzonitril (PIN)

koji odgovaraju ugljičnoj, oksalnoj i poliugljičnim kiselinama

Nitrili koji odgovaraju ugljičnoj kiselini i sličnim spojevima, oksalnoj kiselini te

✉

(ne oksomalononitril; nije dopuštena supstitucija na malononotrilu)

karbonimidoil-dicijanid (PIN) karbonohidrazonoil

(ne 2-iminopropandinitril) (ne 2

dicijanid oksalne kiseline (PIN) dicijanid diugljič

P-66.5.4 Nitril-oksidi

P-66.5.4.1 Spojevi opće strukture R

klasificiraju se uz klasu zwitteriona po redoslijedu klasa spojeva.

Imenuju se koristeći tri metode:

(1) dodavanjem izraza ‘oksid’ imenu nitrila i povezivanjem spojnicom;

(2) koristeći λ-konvenciju i okso supstituciju na atomu dušika (v. P

(3) kao zwitterioni (v. P-74.2.2.2).

Metodama (1) i (2) tvore se preferirana IUPAC

Primjer:

↑

karbonil-dicijanid (PIN)

(ne 2-oksopropandinitril)


dicijanid (PIN) karbonohidrazonoil

iminopropandinitril) (ne 2-hidrazonopropandinitril)

karbamoil-cijanid (PIN)

dicijanid oksalne kiseline (PIN) dicijanid diugljične kiseline (PIN)

Spojevi opće strukture R-C≡NO imaju opće ime ‘nitril-oksidi’. Kao zwitterioni,

klasificiraju se uz klasu zwitteriona po redoslijedu klasa spojeva.

Imenuju se koristeći tri metode:

‘oksid’ imenu nitrila i povezivanjem spojnicom;

konvenciju i okso supstituciju na atomu dušika (v. P-14.1);

74.2.2.2).

Metodama (1) i (2) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.

268


dicijanid (PIN) karbonohidrazonoil-dicijanid (PIN)

hidrazonopropandinitril)

ne kiseline (PIN)

oksidi’. Kao zwitterioni,

✉

(3) (benzilidinamonijevil)oksidanid

(3) (metilidinamonijevil)oksidanid

P-66.5.4.2 Kad je potrebno navesti

primjenjuje metoda (2).

Primjer:

metil-4-

(ne više metil

P-66.6 Aldehidi

P-66.6.0 Uvod

Ime klase ‘aldehid’ tradicionalno se odnosi na spojeve koji sadrže skupinu

pričvršćenu na atom ugljika. Međut

prikladnije spoj nazvati pseudoaldehid.

P-66.6.1 Sustavna imena aldehida

Aldehidi se sustavno imenuju na dva načina:

(1) supstitucijski, korištenjem sufikasa ‘al’ za

(2) zamjenom nastavka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanih imena karboksilnih kiselina

(međunarodni oblik) s ‘aldehid’. Nomenklaturna svojstva kiselina prenose se na aldehide;

dakle, preferirano ime aldehida odgovara preferiranom imenu kiseline, a od

↑

(1) benzonitril-oksid (PIN)

(2) benzilidin(okso)-λ5-azan

(3) (benzilidinamonijevil)oksidanid

(1) formonitril-oksid (PIN)

(2) metilidin(okso)-λ5-azan

(3) (metilidinamonijevil)oksidanid

Kad je potrebno navesti –C≡NO skupinu kao supstitucijski prefiks, tada se

-[(okso-λ5-azanilidin)metil]benzoat (PIN)

(ne više metil-4-fulminatobenzoat)

Ime klase ‘aldehid’ tradicionalno se odnosi na spojeve koji sadrže skupinu

pričvršćenu na atom ugljika. Međutim, kad je ova skupina pričvršćena na heteroatom, tad je

prikladnije spoj nazvati pseudoaldehid.

Sustavna imena aldehida

Aldehidi se sustavno imenuju na dva načina:

(1) supstitucijski, korištenjem sufikasa ‘al’ za −(C)HO i ‘karbaldehid’ za −CHO;



dakle, preferirano ime aldehida odgovara preferiranom imenu kiseline, a od

269

≡NO skupinu kao supstitucijski prefiks, tada se

Ime klase ‘aldehid’ tradicionalno se odnosi na spojeve koji sadrže skupinu −CH=O

im, kad je ova skupina pričvršćena na heteroatom, tad je

−(C)HO i ‘karbaldehid’ za −CHO;



dakle, preferirano ime aldehida odgovara preferiranom imenu kiseline, a od imena

✉

karboksilnih kiselina koja se ne smiju supstituirati tvore se imena aldehida koja se ne smiju

supstituirati.

P-66.6.1.1 Sustavna supstitucijska imena aldehida

Aldehidi se imenuju supstitucijski korištenjem sufikasa ‘al’ ili ‘karbaldehid’ te prefika

‘okso’ (koji označava =O) ili ‘formil’ (koji označava supstitucijsku skupinu

P-66.6.1.1.1 Mono- i dialdehidi izvedeni iz alkana imenuju se supstitucijski korištenjem

sufiksa ‘al’ dodanom imenu matičnog hidrida.

Primjeri:

pentanal (PIN) pentandial (PIN)

P-66.6.1.1.2 Sufiks ‘karbaldehid’ koristi se kad je više od dvije

alkan.

Primjer:

P-66.6.1.1.3 Sufiks ‘karbaldehid’

atom u prstenu ili sustavu prstenova, ili na heteroatom.

Primjeri:

cikloheksankarbaldehid (PIN) piridin

↑


Sustavna supstitucijska imena aldehida

Aldehidi se imenuju supstitucijski korištenjem sufikasa ‘al’ ili ‘karbaldehid’ te prefika

‘okso’ (koji označava =O) ili ‘formil’ (koji označava supstitucijsku skupinu

i dialdehidi izvedeni iz alkana imenuju se supstitucijski korištenjem

sufiksa ‘al’ dodanom imenu matičnog hidrida.


Sufiks ‘karbaldehid’ koristi se kad je više od dvije −CHO skupine pri

butan-1,2,4-trikarbaldehid (PIN)

Sufiks ‘karbaldehid’ koristi se kad je −CHO skupina pričvršćena na ugljikov

atom u prstenu ili sustavu prstenova, ili na heteroatom.

cikloheksankarbaldehid (PIN) piridin-2,6-dikarbaldehid (PIN)

270


Aldehidi se imenuju supstitucijski korištenjem sufikasa ‘al’ ili ‘karbaldehid’ te prefikasa

‘okso’ (koji označava =O) ili ‘formil’ (koji označava supstitucijsku skupinu −CHO).

i dialdehidi izvedeni iz alkana imenuju se supstitucijski korištenjem


−CHO skupine pričvršćeno na

čvršćena na ugljikov

dikarbaldehid (PIN)

✉

fosfankarbaldehid (PIN) hidrazinkarbaldehid

1,4,4-trimetiltetraaz

P-66.6.1.2 Imena aldehida izvedena iz zadržanih imena karboksilnih kiselina

Imena aldehida tvore se zamjenom nastavka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanog imena

karboksilne kiseline (međunarodni oblik) s ‘aldehid’. Supstitucija aldehida paralelna je sa

supstitucijom odgovarajuće karboksilne kiseline.

(a) Sljedeća imena su zadržana kao preferirana IUP

supstitucijom, uz izuzetak formaldehida. Pravila za supstituciju formaldehida ista su kao i za

mravlju kiselinu (v. P-65.1.8).

formaldehid (PIN)

metanal etanal benzenkarbaldehid

(b) Za upotrebu u općoj nomenklaturi, samo su imena furaldehid, ft

tereftalaldehid zadržana s dopuštenom potpunom supstitucijom (v. P

66.6.1.1) su preferirana IUPAC

Primjeri:

↑


formohidrazid (PIN)

(hidrazid je važniji od aldehida)

trimetiltetraaz-2-en-1-karbaldehid (PIN)

Imena aldehida izvedena iz zadržanih imena karboksilnih kiselina

mjenom nastavka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanog imena


supstitucijom odgovarajuće karboksilne kiseline.

(a) Sljedeća imena su zadržana kao preferirana IUPAC-ova imena s neograničenom


65.1.8).

formaldehid (PIN) acetaldehid (PIN) benzaldehid (PIN)


(b) Za upotrebu u općoj nomenklaturi, samo su imena furaldehid, ftalaldehid, izoftalaldehid i

tereftalaldehid zadržana s dopuštenom potpunom supstitucijom (v. P-34). Sustavna imena (P

66.6.1.1) su preferirana IUPAC-ova imena.

271


formohidrazid (PIN)

(hidrazid je važniji od aldehida)

Imena aldehida izvedena iz zadržanih imena karboksilnih kiselina

mjenom nastavka ‘ska kiselina’ ili ‘na kiselina’ zadržanog imena


ova imena s neograničenom


acetaldehid (PIN) benzaldehid (PIN)


alaldehid, izoftalaldehid i

34). Sustavna imena (P-

✉

benzen-1,4-dikarbaldehid (PIN)

tereftalaldehid ftalaldehid

(c) Aldehidi izvedeni iz zadržanih imena kiselina datih u P

nomenklaturi; supstitucija nije dopuštena. Preferirana IUPAC

imena (P-66.6.1.1).

Primjeri:

propionaldehid sukcinaldehid

propanal (PIN) butandial (PIN)

P-66.6.1.3 U prisutnosti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću

sufiksa ili kad se nalazi na bočnom lancu, skupina

se nalazi na kraju ugljikovog lanca); u drugim slučajevima koristi se prefiks ‘formil’.

Primjeri:

4-formilcikloheksan

↑

dikarbaldehid (PIN) benzen-1,2-dikarbaldehid (PIN)


(c) Aldehidi izvedeni iz zadržanih imena kiselina datih u P-65.1.1.2 koriste se samo u općoj

laturi; supstitucija nije dopuštena. Preferirana IUPAC-ova imena su data sustavna



U prisutnosti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću

sufiksa ili kad se nalazi na bočnom lancu, skupina −CHO izražava se prefiksom ‘okso’ (ako


4-oksobutanska kiselina (PIN)

3-formilpropanska kiselina

formilcikloheksan-1-karboksilna kiselina (PIN)

272

dikarbaldehid (PIN)


65.1.1.2 koriste se samo u općoj

ova imena su data sustavna



U prisutnosti karakteristične skupine koja ima prednost za navođenje pomoću

se prefiksom ‘okso’ (ako


✉

2-(7-oksoheptil)ciklo

(prsten važniji od lanca; v. P

P-66.6.2 Aldehidi izvedeni iz oksalne kiseline i poliugljičnih kiselina

P-66.6.2.1 Zadržano ime oksaldehid je preferirano IUPAC

oksalne kiseline. Supstitucija slijedi pravila za supstituciju formaldehida ili mravlje kiseline.

Primjer:

P-66.6.2.2 Aldehidi izvedeni iz di

spojeva. Mogu se koristiti i multiplikacijska imena temeljena na formaldehidu.

Primjeri:

anhidrid mravlje kiseline (PIN) dianhidrid dimravlje i ugljične kiseline

(PIN)

(anhidrid važniji od aldehida) (anhidrid važniji od estera)

oksidiformaldehid bis(oksometil)

↑

oksoheptil)ciklopentan-1-karbaldehid (PIN)

7-(2-formilciklopentil)heptanal

(prsten važniji od lanca; v. P-44.1.2.2)

Aldehidi izvedeni iz oksalne kiseline i poliugljičnih kiselina

Zadržano ime oksaldehid je preferirano IUPAC-ovo ime za dialdehid izved


oksaldehid (PIN)

(skraćeno od oksalaldehid)

(ne etandial)

Aldehidi izvedeni iz di- i poliugljičnih kiselina imenuju se na temelju




oksidiformaldehid bis(oksometil)-karbonat

[karbonilbis(oksi)]diformaldehid

273

ovo ime za dialdehid izveden iz


i poliugljičnih kiselina imenuju se na temelju važnije klase




karbonat

[karbonilbis(oksi)]diformaldehid

✉

P-66.6.3 Halkogeni analozi aldehida

Halkogeni analozi aldehida imenuju se korištenjem sljedećih sufikasa i prefikasa

modificiranih funkcijskom zamjenom. Po redoslijedu seniornosti klasa, aldehidi

ketona, hidroksi-spojeva, amina i imina. Sva imena halkogenih analoga koji odgovaraju

aldehidima sa zadržanim imenima ipak se tvore sustavno.

Skupina Sufiks

−(C)HO al

−(C)HS tial

−(C)HSe selenal

−(C)HTe telural

−CHO karbaldehid

−CHS karbotialdehid

−CHSe karboselenaldehid

−CHTe karboteluraldehid

Primjeri:

etantial (PIN) benzenkarbotialdehid (PIN)

tioacetaldehid tiobenzaldehid

heksanselenal (PIN) pentanditial (PIN)

4-(metantioil)benzojeva kiselina (PIN)

↑

Halkogeni analozi aldehida


modificiranih funkcijskom zamjenom. Po redoslijedu seniornosti klasa, aldehidi

spojeva, amina i imina. Sva imena halkogenih analoga koji odgovaraju

aldehidima sa zadržanim imenima ipak se tvore sustavno.

Prefiks

okso

sulfaniliden (preferiranije od tiokso)

selaniliden (preferiranije od selenokso)

telaniliden (preferiranije od telurokso)

formil

metantioil (preferiranije od tioformil)

karboselenaldehid metanselenoil (preferiranije od selenoformil)

karboteluraldehid metanteluroil (preferiranije od teluroformil)




(metantioil)benzojeva kiselina (PIN)

274


modificiranih funkcijskom zamjenom. Po redoslijedu seniornosti klasa, aldehidi su važniji od

spojeva, amina i imina. Sva imena halkogenih analoga koji odgovaraju

od selenoformil)

metanteluroil (preferiranije od teluroformil)




✉

4-(metanselenoil)cikloheksan

4-(selenoformil)cikloheksan

4-sulfanilidencikloheksan

4-tioksocikloheksan

P-66.6.4 Polifunkcijski aldehidi

U prisutnosti aldehidne skupine, ketoni, pseudoketoni, heteroni, hidroksi

imini se izražavaju prefiksima. Seniornost za brojanje kod polifunkcijskih aldehida

seniornost opisanu za kiseline (v. P

Primjeri:

2-hidroksibenzaldehid (PIN) 5

(PIN)

(ne salicilaldehid) 5

↑

4-(tioformil)benzojeva kiselina

(metanselenoil)cikloheksan-1-karboksilna kiselina (PIN)

(selenoformil)cikloheksan-1-karboksilna kiselina

sulfanilidencikloheksan-1-karboselenaldehid (PIN)

tioksocikloheksan-1-karboselenaldehid

Polifunkcijski aldehidi

U prisutnosti aldehidne skupine, ketoni, pseudoketoni, heteroni, hidroksi

imini se izražavaju prefiksima. Seniornost za brojanje kod polifunkcijskih aldehida

seniornost opisanu za kiseline (v. P-65.1.2.3 i P-65.3.4).

3-oksobutanal (PIN)

3-oksobutiraldehid

hidroksibenzaldehid (PIN) 5-(hidroksimetil)furan

(ne salicilaldehid) 5-(hidroksimetil)

[ne 5-(hidroksimetil)furfural]

275


U prisutnosti aldehidne skupine, ketoni, pseudoketoni, heteroni, hidroksi-spojevi, amini i

imini se izražavaju prefiksima. Seniornost za brojanje kod polifunkcijskih aldehida slijedi

(hidroksimetil)furan-2-karbaldehid

(hidroksimetil)-2-furaldehid

(hidroksimetil)furfural]

✉

[ne 2-butilprop

fenoksiacetaldehid (PIN) 3

Poglavlje 7 Radikali, ioni i slične vrste


P-81 Simboli i definicije

P-81.1 Simboli nuklida

Simbol za označavanje nuklida u formuli i imenu izotopski modificiranog spoja sastoji se od

simbola kemijskog elementa i arapskog bro

označava maseni broj nuklida.

P-81.2 Simboli elemenata

Simboli kemijskih elemenata korišteni u simbolima nuklida navedeni su u IUPAC

nomenklaturi anorganske kemije. U simbolu nuklida, simbol element

latinicom, dok su simboli elemenata pisani u kurzivu rezervirani za slovne lokante kao što je

uobičajeno u nomenklaturi organskih spojeva (v. P

Za vodikove izotope procij, deuterij i tricij koriste se simboli nuklida

T za 2H i 3H koriste se, ali ne kad su u spoju prisutni i drugi modificirani nuklidi budući to

može dovesti do poteškoća pri abecednom poretku simbola nuklida u izotopskom deskriptoru.

Iako se simboli d i t koriste umjesto

↑

2-metilidenheksanal (PIN)

butilprop-2-enal, najdulji lanac je glavni lanac (v. P-44.3)]

fenoksiacetaldehid (PIN) 3-fluor-2-metilbenzaldehid (PIN)

dikali, ioni i slične vrste



simbola kemijskog elementa i arapskog broja smještenog na položaju lijevog superskripta koji

označava maseni broj nuklida.

Simboli kemijskih elemenata korišteni u simbolima nuklida navedeni su u IUPAC

nomenklaturi anorganske kemije. U simbolu nuklida, simbol elementa pisan je običnom


uobičajeno u nomenklaturi organskih spojeva (v. P-14.3).

Za vodikove izotope procij, deuterij i tricij koriste se simboli nuklida 1H, 2

H koriste se, ali ne kad su u spoju prisutni i drugi modificirani nuklidi budući to


koriste umjesto 2H i 3H u imenima tvorenim po Boughtonovom sustavu,

276

44.3)]

metilbenzaldehid (PIN)


ja smještenog na položaju lijevog superskripta koji

Simboli kemijskih elemenata korišteni u simbolima nuklida navedeni su u IUPAC-ovoj

a pisan je običnom


H i 3H. Simboli D i

H koriste se, ali ne kad su u spoju prisutni i drugi modificirani nuklidi budući to


renim po Boughtonovom sustavu,

✉ ↑ 277

ni u jednom drugom slučaju mala slova ne smiju se koristiti za simbole elemenata. Stoga

upotreba d i t u kemijskoj nomenklaturi izvan Boughtonovog sustava nije preporučena.

P-81.3 Imena vodikovih atoma i iona

Imena vodikovih atoma i iona navedena su ispod:

1H 2H 3H prirodni sastav

atom H procij deuterij tricij vodik

anion H− protid deuterid tritid hidrid

kation H+ proton deuteron triton hidron

P-81.4 Izotopski nemodificirani spojevi

Izotopski nemodificirani spojevi imaju makroskopski sastav takav da je omjer broja njihovih

sastavnih nuklida jednak omjeru u kojem su prisutni i u prirodi. Njihova formula i ime pišu se

na uobičajeni način.

Primjeri:

CH4 CH3-CH2-OH

metan (PIN) etanol (PIN)

P-81.5 Izotopski modificirani spojevi

Izotopski modificirani spojevi imaju makroskopski sastav takav da omjer broja njihovih

sastavnih nuklida bar jednog elementa mjerljivo odstupa od omjera u kojem su prisutni u

prirodi.

Izotopski modificirani spojevi mogu se klasificirati kao:

(1) izotopski supstituirani spojevi

(2) izotopski označeni spojevi.

P-82 Izotopski supstituirani spojevi

P-82.0 Uvod

P-82.1 Formule

P-82.2 Imena

✉ ↑ 278

P-82.3 Redoslijed simbola nuklida

P-82.4 Stereoizomerni izotopski supstituirani spojevi

P-82.5 Brojanje

P-82.6 Lokanti

P-82.0 Uvod

Izotopski supstituirani spoj ima takav sastav da u biti svaka molekula spoja ima samo

određeni nuklid na svakom određenom položaju. Za sve ostale položaje, odsutnost određenog

nuklida znači da je nuklidni sastav prirodan.

P-82.1 Formule

Formula izotopski supstituiranog spoja piše se na uobičajeni način osim što se koriste simboli

odgovarajućeg nuklida. Kad su različiti izotopi istog elementa prisutni na istom položaju,

uobičajeno je pisanje njihovih simbola po rastućem masenom broju.

Primjeri: 14CH4

12CHCl3 CH3-CH2H-OH

(ne CH3-C2HH-OH)

P-82.2 Imena

P-82.2.1 Ime izotopski supstituiranog spoja tvori se umetanjem simbola nuklida u zagrade,

kojem prethodi bilo koji potreban lokant, slovo i/ili broj, prije imena ili po mogućnosti prije

denominacije tog dijela spoja koji je izotopski supstituiran. Odmah iza zagrada ne nalazi se

niti razmak niti spojnica, osim kad ime, ili dio imena, uključuje prethodeći lokant te se tada

umeće spojnica.

Kad je moguća polisupstitucija, broj supstituiranih atoma uvijek se navodi kao desni supskript

atomskom simbolu, čak i u slučaju monosupstitucije.

Primjeri: 14CH4

12CHCl3

(14C)metan (PIN) (12C)kloroform (PIN)

CH32H C2H2Cl2

(2H1)metan (PIN) diklor(2H2)metan (PIN)

✉

1-[amino(14C)metil]ciklopentan

cikloheks-2-en-1-(2H2)amin (PIN)

N-[6,7-(7

natrij

natrijev 4

2-(35Cl)klor

↑

il]ciklopentan-1-ol (PIN) 1-(aminometil)ciklopentan

)amin (PIN) N-[7-(131I)jod-9H-fluoren-2-il]acetamid (PIN)

(7-131I)dijod-9H-fluoren-2-il]acetamid (PIN)

natrijev etil-(2,3-14C2)butandioat (PIN)

natrijev 4-etoksi-4-okso(2,3-14C2)butanoat

4-[(3-14C)tiolan-2-il]piridin (PIN)

Cl)klor-3-(2H3)metil(1-2H1)pentan (PIN)

279

(aminometil)ciklopentan-1-(18O)ol (PIN)

il]acetamid (PIN)

✉

P-82.2.2 U imenu koje se sastoji od dvije ili više riječi, izotopski deskriptor smješta se i

prikladne riječi ili dijela riječi koji sadrži nuklid(e), osim ako su dostupni nedvosmisleni

lokanti ili su pak nepotrebni.

Primjeri:

(2-2H1)octena kiselina (PIN) (

(1-14C)pentan(3H)ska kiselina (PIN) natrijev (

cikloheksan(2H)karboksilna kiselina (PIN) 4

(1-14C)etil-propanoat (PIN) etil

P-82.2.3 U zadržanom ili polusustavnom imenu (npr. imenu stereomatičnog hidrida) koje se

sastoji od jedne riječi, izotopski deskriptor smješta se ispred imena, uz odgovarajući lokant.

Ova metoda je preferirana nego metoda smještanja deskriptora ispre

karakteristične skupine.

Primjer:

↑

U imenu koje se sastoji od dvije ili više riječi, izotopski deskriptor smješta se i


)octena kiselina (PIN) (O-2H)octena kiselina (PIN)

octena (2H)kiselina

H)ska kiselina (PIN) natrijev (14C)formijat (PIN)

H)karboksilna kiselina (PIN) 4-[(2-14C)etil]benzojeva kiselina (PIN)

propanoat (PIN) etil-(2-14C)propanoat (

U zadržanom ili polusustavnom imenu (npr. imenu stereomatičnog hidrida) koje se


Ova metoda je preferirana nego metoda smještanja deskriptora ispred impliciranog imena

280

U imenu koje se sastoji od dvije ili više riječi, izotopski deskriptor smješta se ispred


H)octena kiselina (PIN)

H)kiselina

C)formijat (PIN)

C)etil]benzojeva kiselina (PIN)

C)propanoat (PIN)

U zadržanom ili polusustavnom imenu (npr. imenu stereomatičnog hidrida) koje se


d impliciranog imena

✉

P-82.3 Redoslijed simbola nuklida

P-82.3.1 Kad su izotopi različitih elemenata prisutni kao nuklidi u izotopski modificiranom

spoju, njihovi simboli poredani su

mjestu u imenu.

Primjer:

P-82.3.2 Kad su više izotopa istog elementa prisutni kao nuklidi, njihovi simboli poredani su

po rastućem masenom broju ako se pojavljuju na istom mjestu

Primjer:

P-82.4 Stereoizomerni izotopski supstituirani spojevi

Moguća su dva tipa stereoizomernih izotopski supstituiranih spojeva:

(1) spojevi kod kojih je stereoizomerija posljedica izotopske modifikacije

(2) spojevi čiji su analogni izotopski nemodificirani spojevi stereoizomeri.

Nomenklatura stereoizomera izotopski modificiranih spojeva slijedi opće metode opisane u

poglavlju 9.

↑

(N-2H1)acetamid (PIN)

acet(2H1)amid

Redoslijed simbola nuklida

Kad su izotopi različitih elemenata prisutni kao nuklidi u izotopski modificiranom

spoju, njihovi simboli poredani su po abecednom redoslijedu ako se pojavljuju na istom

metan(2H,18O)ol (PIN)

Kad su više izotopa istog elementa prisutni kao nuklidi, njihovi simboli poredani su

po rastućem masenom broju ako se pojavljuju na istom mjestu u imenu.

(2-2H1,1-3H1)etanol (PIN)

Stereoizomerni izotopski supstituirani spojevi

Moguća su dva tipa stereoizomernih izotopski supstituiranih spojeva:

(1) spojevi kod kojih je stereoizomerija posljedica izotopske modifikacije

čiji su analogni izotopski nemodificirani spojevi stereoizomeri.


281

Kad su izotopi različitih elemenata prisutni kao nuklidi u izotopski modificiranom

po abecednom redoslijedu ako se pojavljuju na istom

Kad su više izotopa istog elementa prisutni kao nuklidi, njihovi simboli poredani su


✉

Stereokemijski afiksi navode se na specifičnom mjestu u imenu u skladu sa stereokemijski

pravilima. Kada oni moraju biti umetnuti u ime na isto mjesto kao i izotopski deskriptori, tada

se stereokemijski afiksi navode prvi.

P-82.4.1 Primjeri spojeva kod kojih je stereoizomerija posljedica izotopske supstitucije.

(1R)-(1-2H1)etanol (PIN) (1

P-82.4.2 Primjeri izotopski supstituiranih stereoizomera

(2S)-(2-2H)butan-

↑

Stereokemijski afiksi navode se na specifičnom mjestu u imenu u skladu sa stereokemijski


se stereokemijski afiksi navode prvi.

Primjeri spojeva kod kojih je stereoizomerija posljedica izotopske supstitucije.

)etanol (PIN) (1E)-(1-2H1)prop-1-en (PIN)

(24R)-5α-(24-2H1)kolestan (PIN)

Primjeri izotopski supstituiranih stereoizomera

-2-ol (PIN) (2E)-1-klor(2-2H)but-2

282

Stereokemijski afiksi navode se na specifičnom mjestu u imenu u skladu sa stereokemijskim


Primjeri spojeva kod kojih je stereoizomerija posljedica izotopske supstitucije.

en (PIN)

2-en (PIN)

✉

5α-(17-2H)pregnan (PIN) (2

P-82.5 Brojanje

P-82.5.1 Brojanje u odnosu na nemodificirani spoj

Brojanje u izotopski supstituiranom spoju nije promijenjeno u odnosu na brojanje u izotopski

nemodificiranom spoju. Među strukturnim osobinama spoja koje se sukcesivno uzimaju u

obzir prilikom brojanja, kao što je navedeno u P

posljednje s izuzetkom kiralnosti proizašle iz izotopske modifikacije.

Primjeri:

1-fluor-3-klor(2-2H)benzen (PIN) 2

P-82.5.2 Prioritet između izotopski supstituiranih i nemodificiranih atoma ili skupina

Kad postoji izbor između ekvivalentnih brojanja u izotopski nemodificiranom spoju, početna

točka i smjer brojanja u analognom izotopski supstituira

najniži lokanti budu dodjeljeni modificiranim atomima ili skupinama gledanim zajedno kao

set u jednoj seriji po rastućem numeričkom redoslijedu. Ako postoji daljni izbor, prednost za

niže lokante daje se nuklidu s višim ato


Primjeri:

↑

H)pregnan (PIN) (2R,3R)-3-klor(2-2H)butan

a nemodificirani spoj



obzir prilikom brojanja, kao što je navedeno u P-14.4, prisutnost nuklida uzima se u obzir

posljednje s izuzetkom kiralnosti proizašle iz izotopske modifikacije.

1,1,1-trifluor(2-2H1)etan (PIN)

H)benzen (PIN) 2-metoksi(3,4,5,6-3H4)fenol (PIN)

Prioritet između izotopski supstituiranih i nemodificiranih atoma ili skupina


točka i smjer brojanja u analognom izotopski supstituiranom spoju biraju se tada tako da



niže lokante daje se nuklidu s višim atomskim brojem. U slučaju različitih nuklida istog


283

H)butan-2-ol (PIN)



risutnost nuklida uzima se u obzir

)fenol (PIN)

Prioritet između izotopski supstituiranih i nemodificiranih atoma ili skupina


nom spoju biraju se tada tako da



mskim brojem. U slučaju različitih nuklida istog

✉

(2-14C)butan (PIN) (3

[ne (3-14C)butan] [ne (2

(3-3H)fenol (PIN) (2

(2R)-1,3-(1-125I)dijodpropan

(izotopski nemodificirani jod

nema prednost pred 125I po CIP pravilu)

P-82.6 Lokanti

P-82.6.1 Izostavljanje lokanata

U preferiranim IUPAC-ovim imenima, lokanti se izostavljaju ako su isti nepotre

nemodificiranim imenima. U općoj nomenklaturi, izostavljanje se smije napraviti kad ne

postoji mogućnost dvosmislenosti.

Primjeri:

↑

C)butan (PIN) (3-14C,2,2-2H2)butan (PIN)

C)butan] [ne (2-14C,3,3-2H2)butan jer je set


(2-14C,3-2H1)butan (PIN)

[ne (3-14C,2-2H1)butan]

H)fenol (PIN) (2R)-(1-2H1)propan-

I)dijodpropan-2-ol (PIN) (2S,4R)-(4-2H1,2-3H1)pentan (PIN)

(izotopski nemodificirani jod 126,9I ipak

I po CIP pravilu)

Izostavljanje lokanata

ovim imenima, lokanti se izostavljaju ako su isti nepotre


postoji mogućnost dvosmislenosti.

284

)butan (PIN)

)butan jer je set


-2-ol (PIN)

)pentan (PIN)

ovim imenima, lokanti se izostavljaju ako su isti nepotrebni u


✉

(2H3)acetonitril (PIN)

(kao u trikloracetonitril)

{[(2H1)metoksi(

P-82.6.2 Slovni i/ili brojčani lokanti

Kad su lokanti potrebni, svi lokanti moraju biti navedeni. Specifični položaji nukl

biti označeni u izotopskom deskriptoru odgovarajućim lokantom, slovima ili brojevima, koji

prethode simbolu nuklida. U preferiranim imenima, svi lokanti smještaju se ispred nuklida

koji se s tim u skladu multiplicira.

Primjeri:

(O,1-2H2)etanol (PIN) (1,1,1,3,3

(O-2H,1-2H1)etanol

P-82.6.3 Lokanti nuklida na položajima koji se obično ne označavaju lokantima

Kad nuklid zauzima položaj koji se obično ne numerira, ili kad se njegov položaj ne može

jednostavno definirati korištenjem prethodna dva pravila, tada se simbol nuklida može

uključiti u cjelokupni simbol skupine kroz koju je povezan s glavnim dijelom strukture.

Primjeri:

3-[etil(2

↑

)acetonitril (PIN) etan(2H)ol (PIN)

(kao u trikloracetonitril)

)metoksi(2H2)metil]sulfanil}metanperoksol (PIN)

Slovni i/ili brojčani lokanti

Kad su lokanti potrebni, svi lokanti moraju biti navedeni. Specifični položaji nukl



koji se s tim u skladu multiplicira.

)etanol (PIN) (1,1,1,3,3-2H5)pentan-2-on (PIN)

)etanol

Lokanti nuklida na položajima koji se obično ne označavaju lokantima

položaj koji se obično ne numerira, ili kad se njegov položaj ne može



[etil(2-34S)trisulfanil]propanska kiselina (PIN)

285

H)ol (PIN)

)metil]sulfanil}metanperoksol (PIN)

Kad su lokanti potrebni, svi lokanti moraju biti navedeni. Specifični položaji nuklida moraju



on (PIN)

Lokanti nuklida na položajima koji se obično ne označavaju lokantima

položaj koji se obično ne numerira, ili kad se njegov položaj ne može



✉

1-(1-klornaftalen

2-(1-klornaftalen

[2-(1-klornaftalen

1-

P-82.6.4 Simboli nuklida i/ili početna slova pisani u kurzivu koriste se za razlikovanje

različitih nuklida istog elementa.

Primjeri:

18O-etil-(18O1)propanoat (PIN)

18O-etil-O-metil-(18O1)karbonat (PIN)


P-92.1.1 Apsolutna konfiguracija

Kiralni spojevi kojima je poznata apsolutna konfiguracija opisuju se stereodeskriptorima ‘

‘S’ dodjeljenima procedurom pravila sekvence. Za ugljik (i druge atome) na kojem su u

sustavu pričvršćena četiri različita

ispod, gdje je ‘a’ > ‘b’ > ‘c’ > ‘d’.

↑

klornaftalen-2-il)-2-fenil(1-15N)diazen-2-oksid (PIN)

klornaftalen-2-il)-1-fenil-(2-15N)-λ5-diazen-1-on

klornaftalen-2-il)-1-fenil(2-15N)diazen-1-ijev-1-il]oksidanid

-klor-2-(fenil-ON15N-azoksi)naftalen

Simboli nuklida i/ili početna slova pisani u kurzivu koriste se za razlikovanje

različitih nuklida istog elementa.

)propanoat (PIN) O-etil-(18O1)propanoat (PIN)

)karbonat (PIN) O-etil-18O-metil-(18O


uracija - stereodeskriptori ‘R’ i ‘S’

Kiralni spojevi kojima je poznata apsolutna konfiguracija opisuju se stereodeskriptorima ‘

’ dodjeljenima procedurom pravila sekvence. Za ugljik (i druge atome) na kojem su u

sustavu pričvršćena četiri različita atoma ili skupine, Cabcd može se prikazati kao na slici

ispod, gdje je ‘a’ > ‘b’ > ‘c’ > ‘d’.

286

oksid (PIN)

il]oksidanid

Simboli nuklida i/ili početna slova pisani u kurzivu koriste se za razlikovanje

)propanoat (PIN)

O2)karbonat (PIN)

Kiralni spojevi kojima je poznata apsolutna konfiguracija opisuju se stereodeskriptorima ‘R’ i

’ dodjeljenima procedurom pravila sekvence. Za ugljik (i druge atome) na kojem su u

atoma ili skupine, Cabcd može se prikazati kao na slici

✉

(R) (

Ako se model gleda od atoma ugljika uzduž osi C

slijedi smjer kretanja kazaljke na satu, tada sustav ima ‘

preko ‘b’ do ‘c’ slijedi smjer obrnut od smjera kretanja kazaljke na satu, tada je konfiguracija

‘S’.

Pravila sekvence (1) i (2) opisana u P

‘a’ > ‘b’ > ‘c’ > ‘d’, kad su prisutna četiri različita atoma ili skupine.

P-92.1.1.1 Tvorba imena

U imenima, jedan stereodeskriptor ‘

na početku imena spoja, a prethodi mu odgovarajući lokant zajedno zatvoren u zagrade. U

preferiranim IUPAC-ovim imenima, lokanti kojim se obilježavaju kiralni centri navode se

ponovno ispred stereodeskriptora ‘

potrebno pisati ni ispred stereodeskriptora.

Primjeri:

(R)-brom(fluor)klormetan (PIN) (2

(S)-

Kad molekula sadrži više od jednog kiralnog centra, gore navedena procedura primjenjuje se

na svaki kiralni centar, a konfiguracija matične strukture izražava se kao se set simbola ‘

U imenima spojeva, simboli ‘

↑

) (S)

Ako se model gleda od atoma ugljika uzduž osi C → ‘d’, a putanja od ‘a

slijedi smjer kretanja kazaljke na satu, tada sustav ima ‘R’ konfiguraciju. Ako putanja od ‘a’


Pravila sekvence (1) i (2) opisana u P-91.1.4 i P-91.1.5 koriste se za određivanje seniornosti

‘a’ > ‘b’ > ‘c’ > ‘d’, kad su prisutna četiri različita atoma ili skupine.

U imenima, jedan stereodeskriptor ‘R’ ili ‘S’, koji se odnosi na matičnu strukturu, navodi se

tku imena spoja, a prethodi mu odgovarajući lokant zajedno zatvoren u zagrade. U

ovim imenima, lokanti kojim se obilježavaju kiralni centri navode se

ponovno ispred stereodeskriptora ‘R’ i ‘S’; kad se lokant ne koristi u imenu spoja, nij

potrebno pisati ni ispred stereodeskriptora.

brom(fluor)klormetan (PIN) (2R)-2-brom-2-kloroctena kiselina (PIN)

-ciklobutil(ciklopropil)metanol (PIN)

molekula sadrži više od jednog kiralnog centra, gore navedena procedura primjenjuje se

na svaki kiralni centar, a konfiguracija matične strukture izražava se kao se set simbola ‘

U imenima spojeva, simboli ‘R’ i ‘S’, s lokantima ako je potrebno, pišu

287

→ ‘d’, a putanja od ‘a’ preko ‘b’ do ‘c’

’ konfiguraciju. Ako putanja od ‘a’


91.1.5 koriste se za određivanje seniornosti

’, koji se odnosi na matičnu strukturu, navodi se

tku imena spoja, a prethodi mu odgovarajući lokant zajedno zatvoren u zagrade. U

ovim imenima, lokanti kojim se obilježavaju kiralni centri navode se

’; kad se lokant ne koristi u imenu spoja, nije ga

kloroctena kiselina (PIN)

molekula sadrži više od jednog kiralnog centra, gore navedena procedura primjenjuje se

na svaki kiralni centar, a konfiguracija matične strukture izražava se kao se set simbola ‘R/S’.

’, s lokantima ako je potrebno, pišu se u zagradama i

✉

odvajaju zarezima, nakon čega slijedi spojnica ispred potpunog imena ili odgovarajućeg

supstituenta.

Primjeri:

(2S,3S)-

(2S)-

P-92.1.7 Stereodeskriptori ‘E’ i ‘

P-92.1.7.1 Definicije

Termini ‘cis’ i ‘trans’ koriste se kako bi pokazali odnos između dva atoma ili skupine

pričvršćene na različite atome koji su povezani dvostrukom vezom ili su sadržani u prstenu.

Dva atoma ili skupine međusobno su u ‘

nalaze sa suprotnih strana, njihov relativni položaj opisuje se kao ‘

referentna ravnina dvostruke veze okomita je na ravninu relevantne σ

dvostruku vezu.

Primjeri:

cis trans

Izrazi ‘cis’ i ‘trans’ također se koriste kao stereodeskriptori za opisivanje konfiguracije spoja

(v. P-92.2.1.1).

P-92.1.7.2 Cis/trans-izomerizam

↑


-2-hidroksi-3-klorbutanska kiselina (PIN)

-butan-2-il-(4R)-4-klorheksanoat (PIN)

’ i ‘Z’ - cis/trans-izomerizam

’ koriste se kako bi pokazali odnos između dva atoma ili skupine


međusobno su u ‘cis’ položaju ako leže s iste strane ravnine. Ako se

nalaze sa suprotnih strana, njihov relativni položaj opisuje se kao ‘trans

referentna ravnina dvostruke veze okomita je na ravninu relevantne σ-veze i prolazi kroz

cis trans

’ također se koriste kao stereodeskriptori za opisivanje konfiguracije spoja

izomerizam - stereodeskriptori ‘E’ i ‘Z’

288


’ koriste se kako bi pokazali odnos između dva atoma ili skupine


’ položaju ako leže s iste strane ravnine. Ako se

trans’. Odgovarajuća

veze i prolazi kroz

’ također se koriste kao stereodeskriptori za opisivanje konfiguracije spoja

✉

Deskriptori ‘E’ i ‘Z’ koriste se za opisivanje konfiguracije dvostruke veze na sljedeći način.

Atom ili skupina pričvršćena na jedan od dva atoma vezanih dvostrukom vezom, a koja po

pravilu sekvence ima prednost, uspoređuje se s atomom ili skupinom pričvršćenom na drugi

atom dvostruke veze, a koja po pravilu sekvence ima prednost; ako se atomi ili skupine koje

imaju prednost nalaze s iste strane referentne ravnine, tada se početno slovo u kurzivu ‘

koristi kao stereodeskriptor; ako se atomi ili skupine koje imaju prednost nalaze s različitih

strana referentne ravnine, tada se koristi početno slovo u kurzivu ‘

izvedeni su iz njemačkog jezika; ‘

(nasuprot). Smješteni u zagrade, oni se navode na početku imena. Kad je položaj dvostruke

veze označen lokantom, ovaj lokant se ponovno navodi i ispred stereodeskriptora. Kad se

lokant ne koristi za opisivanje dvostruke veze, tada se lo

stereodeskriptora.

Deskriptori ‘E’ i ‘Z’ su preferiraniji od ‘

Primjeri:

(2Z)-but-2-en (PIN) (2

(Z)-1,2-dibrom-1-jod-2-kloreten (PIN) (2

↑

’ koriste se za opisivanje konfiguracije dvostruke veze na sljedeći način.


dnost, uspoređuje se s atomom ili skupinom pričvršćenom na drugi


imaju prednost nalaze s iste strane referentne ravnine, tada se početno slovo u kurzivu ‘

kao stereodeskriptor; ako se atomi ili skupine koje imaju prednost nalaze s različitih

strana referentne ravnine, tada se koristi početno slovo u kurzivu ‘E’. Ovi stereodeskriptori

izvedeni su iz njemačkog jezika; ‘Z’ je izvedeno iz ‘zusammen’ (zajedno),



lokant ne koristi za opisivanje dvostruke veze, tada se lokant ponovno ne navodi ispred

’ su preferiraniji od ‘cis’ i ‘trans’ u IUPAC-ovim imenima (v. P

en (PIN) (2E)-but-2-en (PIN)

kloreten (PIN) (2Z)-2-metilbut-2-enska kiselina (PIN)

289

’ koriste se za opisivanje konfiguracije dvostruke veze na sljedeći način.


dnost, uspoređuje se s atomom ili skupinom pričvršćenom na drugi


imaju prednost nalaze s iste strane referentne ravnine, tada se početno slovo u kurzivu ‘Z’

kao stereodeskriptor; ako se atomi ili skupine koje imaju prednost nalaze s različitih

’. Ovi stereodeskriptori

’ je izvedeno iz ‘zusammen’ (zajedno), a ‘E’ iz ‘entgegen’



kant ponovno ne navodi ispred

ovim imenima (v. P-92.2.1.1).

en (PIN)

enska kiselina (PIN)

✉


Izvorni

Slike nacrtane p

Slike spremljene koristeći:

↑

(2Z,4E)-okta-2,4-dien (PIN)


Izvornik na engleskom jeziku: Complete Draft

Slike nacrtane pomoću: Marvin Sketch

Slike spremljene koristeći: Screen Capture

290

Documents

Nomenklatura organske kemije - nomenklatura organskih spojeva