Nomenklatura ketona

Nomenklatura k

http://j.mp/nomenklatura

P-64 Ketoni, pseudoketoni i heteroni

P-64.0 Uvod

Supstitucijska nomenklatura ketona je vrlo dobro uspostavljena. Sufiks ‘on’ koristi se za

označavanje glavne karakteristične skupine, a prefiks ‘okso’ kad postoji seniornija

karakteristična skupina. Sufiks ‘on’ i prefiks ‘okso’ nediskriminacijski su se koristili i za

imenovanje nekih drugih klasa spojeva osim ketona. Potpuna sistematizacija temeljena na

strogoj primjeni sufiksa ‘on’ za označavanje glavne karakteristične skupine =O prep

je u ovom odjeljku.

Tradicionalno, nomenklatura ketona opisivana je zajedno s nomenklaturom aldehida. U ovim

preporukama, ove dvije klase razmatraju se odvojeno (za aldehide, v. P

naglasile sličnosti između karboksilnih kiselina i

Konačno, kako bi se izbjegla fragmentacija, nomenklatura acetala i ketala raspravljena je

zajedno s nomenklaturom aldehida u P

P-64.1 Definicije

P-64.1.1 Ketoni se klasično definiraju kao spojevi u kojima je karbon

dva atoma ugljika: R2CO (nijedan R nije H).

Primjer:

P-64.1.2 Pseudoketoni su:

(a) ciklički spojevi u kojima je karbonilna skupina u prstenu vezana na jedan ili dva skeletna

heteroatoma;

Nomenklatura ketona

http://j.mp/nomenklatura

Nomenklatura organske kemije

Ketoni, pseudoketoni i heteroni



stična skupina. Sufiks ‘on’ i prefiks ‘okso’ nediskriminacijski su se koristili i za


strogoj primjeni sufiksa ‘on’ za označavanje glavne karakteristične skupine =O prep


preporukama, ove dvije klase razmatraju se odvojeno (za aldehide, v. P

naglasile sličnosti između karboksilnih kiselina i aldehida obzirom na nomenklaturu.


zajedno s nomenklaturom aldehida u P-66.6.

Ketoni se klasično definiraju kao spojevi u kojima je karbonilna skupina vezana na

CO (nijedan R nije H).

butan-2-on (PIN)


1



stična skupina. Sufiks ‘on’ i prefiks ‘okso’ nediskriminacijski su se koristili i za


strogoj primjeni sufiksa ‘on’ za označavanje glavne karakteristične skupine =O preporučena


preporukama, ove dvije klase razmatraju se odvojeno (za aldehide, v. P-66.6) kako bi se

aldehida obzirom na nomenklaturu.


ilna skupina vezana na


(b) spojevi u kojima je aciklička karbonilna skupina vezana na jedan ili dva aciklička skeletna

heteroatoma, uz izuzetak dušika, halogena ili halogenoidna atoma, ili na heteroatom u prstenu

ili sustavu prstenova. Kad je heteroatom u prstenu dušik tada se s

Primjeri:

(a) piperidin-2-on (PIN) (a) 1,3

(b) 1-(piperidin

(b) 1-sililetan-1-on (PIN) (b) 1

acetilsilan propanoilfosfan

(b) 1-(metoksidisulfanil)etan

(također v. P-58.4.2) (također v. P

P-64.1.3 Heteroni su spojevi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na

heteroatom (v. P-62.3.1.3 i P-63.1.3; također v. P

Ova sistematizacija, dodatak dviju novih podklasa općoj klasi ketona, pojašnjava opću

upotrebu sufikasa i prefikasa u supstitucijskoj nome

za označavanje glavne karakteristične skupine.

P-64.2 Ketoni



ili sustavu prstenova. Kad je heteroatom u prstenu dušik tada se spoj naziva ‘skriveni amid’.

on (PIN) (a) 1,3-dioksan-2-on (PIN)

(piperidin-1-il)etan-1-on (PIN; ‘skriveni amid’)

1-acetilpiperidin

on (PIN) (b) 1-fosfanilpropan-


disulfanil)etan-1-on (PIN) (b) 1-[(metoksisulfanil)oksi]propan

58.4.2) (također v. P-58.4.2)

vi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na

63.1.3; također v. P-68).


upotrebu sufikasa i prefikasa u supstitucijskoj nomenklaturi dajući uvijek prednost sufiksima

za označavanje glavne karakteristične skupine.

2



poj naziva ‘skriveni amid’.

on (PIN)

-1-on (PIN)


[(metoksisulfanil)oksi]propan-1-on (PIN)

58.4.2)

vi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na


nklaturi dajući uvijek prednost sufiksima

P-64.2.1 Zadržana imena

Imena aceton, 1,4-benzokinon, naftokinon i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u

općoj nomenklaturi s punom supstituc

zadržano je ime samo za opću nomenklaturu, s ograničenom supstitucijom samo na prinudne

prefikse, dok su imena acetofenon i benzofenon zadržana samo u općoj nomenklaturi bez

mogućnosti supstitucije (v. P-

IUPAC-ova imena za ketone.

P-64.2.2 Tvorba sistematskih imena ketona

P-64.2.2.1 Aciklički ketoni

Nesupstituirani aciklički ketoni imenuju se sistematski na dva načina:

(1) supstitucijski, koristeći sufiks ‘on’ i prefiks ‘okso’; prisutnost nekoliko karakterističnih

skupina ‘on’ označava se brojčanim multiplicirajućim prefiksima ‘di’, ‘tri’ itd.; završno slovo

‘a’ brojčanog multiplicirajućeg prefiksa briše se ispred sufiks

(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći imena klase ‘keton’, ‘diketon’ itd.;

supstitucijske skupine se smještaju po alfanumeričkom redoslijedu ispred imena klase i

povezuju spojnicama.

Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC

Primjeri:

propan-2-on (PIN) butan

propanon etil

aceton (ne metil

benzokinon, naftokinon i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u

općoj nomenklaturi s punom supstitucijom na odgovarajućoj strukturi. Također, ime keten



-34.3). Supstitucijska imena, tvorena sistematski, preferirana su

Tvorba sistematskih imena ketona

Nesupstituirani aciklički ketoni imenuju se sistematski na dva načina:



‘a’ brojčanog multiplicirajućeg prefiksa briše se ispred sufiksa ‘on’, npr. ‘tetron’;



Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.

on (PIN) butan-2-on (PIN)

propanon etil-metil-keton

aceton (ne metil-etil-keton; skupine moraju

biti navedene po alfanumeričkom redoslijedu)

heptan-3-on (PIN)

butil-etil-keton

3

benzokinon, naftokinon i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u

ijom na odgovarajućoj strukturi. Također, ime keten



34.3). Supstitucijska imena, tvorena sistematski, preferirana su



a ‘on’, npr. ‘tetron’;



on (PIN)

keton

keton; skupine moraju

biti navedene po alfanumeričkom redoslijedu)

pentakozan

1-fenilpropan-2-on (PIN) 1

benzil-metil-keton acetofenon (bez supstitucije)

1-(3-klorfenil)etan-1-on (PIN) 2

(ne 3’-kloracetofenon; (ne 4

nije dozvoljena supstitucija acetofenona) 2

pentakozan-7,9,17,19-tetron (PIN)

5-metilheksan-2-on (PIN)

izopentil-metil-keton

on (PIN) 1-feniletan-1

keton acetofenon (bez supstitucije)

on (PIN) 2-brom-1-(4-klorfenil)etan

kloracetofenon; (ne 4-klorfenacil-

nije dozvoljena supstitucija acetofenona) 2-brom-4’-kloracetofenon;

nije dozvoljena supstitucija acetofenona)

difenilmetanon (PIN)

benzofenon

4

1-on (PIN)

keton acetofenon (bez supstitucije)

klorfenil)etan-1-on (PIN)

-bromid niti

kloracetofenon;

nije dozvoljena supstitucija acetofenona)

1,2

1-(furan-2-

1

P-64.2.2.2 Ciklički ketoni

Imena cikličkih ketona tvore se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’. Kako je tvorba ketona

postignuta konverzijom metilenske s

odgovarajući lokanti mogu biti dodani imenu matičnog hidrida koji sadrži takve skupine.

Metilenske skupine pojavljuju se u zasićenim prstenovima i sustavima prstenova te u

mankudnim spojevima koji imaju indiciran

Mankudni spojevi koji nemaju prigodno smještene indicirane atome vodika ili su sastavljen

isključivo od =CH− skupina, moraju biti hidrogenirani kako bi nastale >CH

operacija hidrogenacije događa istodobno sa supstitucijom pomoću >C=O, tada se operacija

naziva ‘dodani vodik’ (v. P-14.6). Metoda dodanog vodika stvara preferirana IUPAC

imena.

P-64.2.2.2.1 Aliciklički ketoni

Ketoni proizašli iz supstitucije >CH

označavanje glavne karakteristične skupine.

Primjeri:

difenil-keton

1,2-di(naftalen-2-il)etan-1,2-dion (PIN)

di-2-naftiletandion

di-2-naftil-diketon

-il)-3-(1H-pirol-2-il)propan-1,2,3-trion (PIN)

1-(2-furil)-3-(2-pirolil)propantrion

2-furil-2-pirolil-triketon


postignuta konverzijom metilenske skupine, >CH2, u >C=O skupinu, sufiks ‘on’ i



mankudnim spojevima koji imaju indicirane atome vodika.


− skupina, moraju biti hidrogenirani kako bi nastale >CH


14.6). Metoda dodanog vodika stvara preferirana IUPAC

Aliciklički ketoni

titucije >CH2 skupine imenuju se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’ za

označavanje glavne karakteristične skupine.

5


, u >C=O skupinu, sufiks ‘on’ i




− skupina, moraju biti hidrogenirani kako bi nastale >CH2 skupine; kad se


14.6). Metoda dodanog vodika stvara preferirana IUPAC-ova

skupine imenuju se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’ za

ciklopentanon (PIN) bicikl

spiro[4.5]dekan-1,7

P-64.2.2.2.2 Ketoni izvedeni iz mankudnih matičnih hidrida

Ketoni izvedeni iz mankudnih

direktnom supstitucijom >CH

vodik nije prisutan, primjenjuje se metodologija ‘dodanog vodika’ (v. P

Primjeri:

4H-piran-4-on (PIN) 1

piran-4-on inden

naftalen-1(2H)-on (PIN) piren

1,2-dihidronaftalen-1

P-64.2.2.2.3 Kinoni

ciklopentanon (PIN) biciklo[3.2.1]oktan-2

1,7-dion (PIN) piperidin-4-on (PIN)

Ketoni izvedeni iz mankudnih matičnih hidrida

Ketoni izvedeni iz mankudnih matičnih hidrida koji imaju indicirane atome vodika imenuju se

direktnom supstitucijom >CH2 skupine kao što je naznačeno u P-64.2.2.2.1. Kad indicirani

vodik nije prisutan, primjenjuje se metodologija ‘dodanog vodika’ (v. P-14.6).

on (PIN) 1H-inden-1-on (PIN)

on inden-1-on

on (PIN) piren-1,3,6,8(2H,7H)-tetron (PIN)

1-on 1,2,3,6,7,8-heksahidropiren-

6

2-on (PIN)

on (PIN)

matičnih hidrida koji imaju indicirane atome vodika imenuju se

64.2.2.2.1. Kad indicirani

14.6).

on (PIN)

on

tetron (PIN)

-1,3,6,8-tetron

Nijedno zadržano ime kinona ne koristi se kao preferirano IUPAC

naftokinon i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u općoj nomenklaturi uz moguću

potpunu supstituciju. Svi ostali kinoni imenuju se sistematski. Diketoni i

mankudnih spojeva bez indiciranih atoma vodika imenuju se sistematski konverzijim dviju ili

četiriju =CH− skupina u >C=O skupine uz potrebnu pregradnju dvostrukih veza u kinoidnu

strukturu (v. P-64.2.2.2.2).

Primjeri:

cikloheksa-3,5-dien-1,2-

(ne 1,2-benzokinon niti 2

o-benzokinon) (ne 2

naftalen-1,2-dion (PIN)

1,2-naftokinon 2

antracen-1,2-dion (PIN) 2

antracen-1,2-kinon 2

Nijedno zadržano ime kinona ne koristi se kao preferirano IUPAC-ovo ime. 1,4


potpunu supstituciju. Svi ostali kinoni imenuju se sistematski. Diketoni i


− skupina u >C=O skupine uz potrebnu pregradnju dvostrukih veza u kinoidnu

-dion (PIN) 2-klorcikloheksa-2,5-dien

benzokinon niti 2-klor-1,4-benzokinon

benzokinon) (ne 2-klor-p-benzokinon)

dion (PIN) 2-klor-3-(pirolidin-1-il)naftalen

naftokinon 2-klor-3-(pirolidin-1-il)-

dion (PIN) 2-metilantracen-9,10

kinon 2-metilantracen-9,10

7

ovo ime. 1,4-Benzokinon,


potpunu supstituciju. Svi ostali kinoni imenuju se sistematski. Diketoni izvedeni iz


− skupina u >C=O skupine uz potrebnu pregradnju dvostrukih veza u kinoidnu

dien-1,4-dion (PIN)

benzokinon

benzokinon)

il)naftalen-1,4-dion (PIN)

-1,4-naftokinon

9,10-dion (PIN)

9,10-kinon

kinolin-5,8-dion (PIN) krizen

(ne kinolin-5,8-kinon) (ne krizen

P-64.2.2.3 Redoslijed seniornosti za numeriranje

Kad postoji dvojba prilikom brojanja, početna točka i smjer brojanja u spoju izabire se tako da

se najniži lokanti dodijele sljedećim strukturnim osobinama (ako su prisutne) sukcesivnim

razmatranjem po sljedećem redoslijedu sve dok se ne donese odluka:

(a) fiksno brojanje (naftalen, biciklo[2.2.2]oktan, itd.)

(b) heteroatomi u heterociklima i u acikličkim matičnim strukturama

(c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; možda će biti potrebno dodijeliti viši lokant

na nekom drugom položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]

(d) glavna skupina imenovana kao sufiks

(e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s daljnom supstitucijom)

(f) zasićenost (‘hidro’/‘dehidro’ prefiksi) ili nezasićenost (nastavci ‘en’ i ‘in’)

(g) supstituenti imenovani kao prefiksi (najniži loka

na vrstu; zatim, ako je potrebno, po redoslijedu navođenja).

Pravilo P-44 primjenjuje se kad postoji izbor između glavog lanca ili seniornijeg sustava

prstenova.

Primjeri:

dion (PIN) krizen-6,12-dion (PIN)

kinon) (ne krizen-6,12-kinon)

acenaftilen-1,2-dion (PIN)

Redoslijed seniornosti za numeriranje


ži lokanti dodijele sljedećim strukturnim osobinama (ako su prisutne) sukcesivnim

razmatranjem po sljedećem redoslijedu sve dok se ne donese odluka:

(a) fiksno brojanje (naftalen, biciklo[2.2.2]oktan, itd.)

(b) heteroatomi u heterociklima i u acikličkim matičnim strukturama



lavna skupina imenovana kao sufiks



(g) supstituenti imenovani kao prefiksi (najniži lokanti dodjeljuju se supstituentima bez obzira

na vrstu; zatim, ako je potrebno, po redoslijedu navođenja).

44 primjenjuje se kad postoji izbor između glavog lanca ili seniornijeg sustava

8

dion (PIN)

kinon)


ži lokanti dodijele sljedećim strukturnim osobinama (ako su prisutne) sukcesivnim





nti dodjeljuju se supstituentima bez obzira

44 primjenjuje se kad postoji izbor između glavog lanca ili seniornijeg sustava

2,3-dihidro-1H-inden-1-on (PIN; v. P

indan-1-on

2,4,6,8

but-3-en-2-on (PIN) pent

pent-1-en-4-in-3-on (PIN) 3

1,4,7,10(2,5)

on (PIN; v. P-53.1) 1-selenaciklotridekan

2,4,6,8-tetrasilaundekan-10-on (PIN)

on (PIN) pent-3-in-2-on (PIN)

on (PIN) 3-metilidenheksan-2-

1,4,7,10(2,5)-tetrafuranaciklododekafan-11-en-2-on (PIN)

9

selenaciklotridekan-3-on (PIN)

on (PIN)

-on (PIN)

on (PIN)

3,4,4a,9,9a,10

(ne 3,4,4a,9,9a,10

niti 1,2,3,4,4a,9,9a,10

3,4-dihidronaftalen

4-okso-1,2,3,4

5-okso-1,3,4,5-tetrahidronftalen

5-okso-2,5

5-okso-4,5

P-64.2.2.4 Keteni

3,4,4a,9,9a,10-heksahidroantracen-1,2-dion (PIN)

(ne 3,4,4a,9,9a,10-heksahidroantrakinon

niti 1,2,3,4,4a,9,9a,10-oktahidroantracen-1,2-dion)

dihidronaftalen-1(2H)-on (PIN; v. P-53.1)

1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-on

1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-karboksilna kiselina (PIN)

tetrahidronftalen-4a(2H)-karboksilna kiselina (PIN)

2,5-dihidrofuran-2-karboksilna kiselina (PIN)

4,5-dihidrofuran-2-karboksilna kiselina (PIN)

10

karboksilna kiselina (PIN)


Keten je ime klase za H2C=C=O i njegove derivate; ime keten može se koristiti u općoj

nomenklaturi za imenovanje nesupstituirane strukture te derivata imenovanih pomoću

prinudnih prefikasa. Ostali derivati imenuju se korištenjem principa za imenovanje

Primjeri:

cikloheksilidenmetanon (PIN) 2,2

P-64.3 Pseudoketoni

Pseudoketoni su spojevi koji sadrže karbonilnu skupinu vezanu na ugljikov atom i

heteroatom, −C-CO-X−, ili na dva heteroatoma, −X

pseudohalogen ili aciklički N. Ovi spojevi imenuju se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’ u

skladu s pravilima za ketone, kad je potrebno.

P-64.3.1 Ciklički anhidridi, esteri i amidi imenuju se kao pseudoketoni; dobivena imena su

preferirana IUPAC-ova imena.

Primjeri:

oksolan-2,5-dion (PIN)

anhidrid sukcinske kiseline (v. P

C=C=O i njegove derivate; ime keten može se koristiti u općoj


prinudnih prefikasa. Ostali derivati imenuju se korištenjem principa za imenovanje

2-butilheks-1-en-1-on (PIN)

(ne dibutilketen)

cikloheksilidenmetanon (PIN) 2,2-dibrometen

dibromketen


−, ili na dva heteroatoma, −X-CO-X−, gdje X ≠ F, Cl, Br, I,


adu s pravilima za ketone, kad je potrebno.

Ciklički anhidridi, esteri i amidi imenuju se kao pseudoketoni; dobivena imena su

ova imena.

dion (PIN) azepan-2-on (PIN)

anhidrid sukcinske kiseline (v. P-65.7.3) heksano-6-laktam (v. P

11

C=C=O i njegove derivate; ime keten može se koristiti u općoj


prinudnih prefikasa. Ostali derivati imenuju se korištenjem principa za imenovanje ketona.

dibrometen-1-on (PIN)

dibromketen


−, gdje X ≠ F, Cl, Br, I,


Ciklički anhidridi, esteri i amidi imenuju se kao pseudoketoni; dobivena imena su

on (PIN)

laktam (v. P-66.1.4.1)

imidazolidin-2,4-dion (PIN) pirolidin

kinolin-2(1H)-on (PIN) izokinolin

1,2-dihidrokinolin

pirimidin-2,4,6(1H,3H,5H)

P-64.3.2 Aciklički pseudoketoni, uključujući i one u kojima je karbonilna skupina povezana s

heteroatomom ili heterociklom (npr. skriveni amid), imenuju se sups

sufiksa ‘on’ za označavanje glavne funkcijske skupine. Ova metoda je preferiranija od

korištenja acilnih skupina, kad su prisutne, za označavanje

Primjeri:

1-(piperidin-1-il)propan

1-propanoilpiperidin 1

dion (PIN) pirolidin-2-on (PIN)

2-pirolidon

on (PIN) izokinolin-1(2H

dihidrokinolin-2-on 1,2-dihidroizokinolin

)-trion (PIN) 1,3,5-triazin-2,4,6(1H,3H

Aciklički pseudoketoni, uključujući i one u kojima je karbonilna skupina povezana s

heteroatomom ili heterociklom (npr. skriveni amid), imenuju se supstitucijski korištenjem


korištenja acilnih skupina, kad su prisutne, za označavanje −CO-R skupine.

il)propan-1-on (PIN) 1-(1,2,3,4-tetrahidrokinolin-1-

propanoilpiperidin 1-acetil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin

12

on (PIN)

pirolidon

H)-on (PIN)

dihidroizokinolin-1-on

H,5H)-trion (PIN)

Aciklički pseudoketoni, uključujući i one u kojima je karbonilna skupina povezana s

titucijski korištenjem


R skupine.

-il)etan-1-on (PIN)

tetrahidrokinolin

1-[(metilsulfanil)peroksi]propan

(također v. P-

P-64.4 Heteroni

Heteroni su spojevi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na heteroatom

(v. P-64.1.3, P-62.3.1.3 i P-63.1.3; također v. P

P-64.4.1 Aciklički heteroni su spojevi u kojima je atom kisika dvostrukom vezom vezan na

heteroatom. Imenuju se na dva načina:

(1) koristeći sufiks ‘on’;

(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći ime klase ‘oksid’ kad je atom kisika vezan na

atom S, Se, Te, P, As, Sb ili Bi.


Razlika između ketona, ‘C-CO

spojeva u kojima je atom kisika vezan na heteroatom. Izuzeci su sulfoni, sulfoksidi i povezani

halkogeni spojevi (v. P-63.6).

Primjeri:

(1) fosfanon (PIN) dimetilsilanon (PIN)

(2) fosfan-oksid

(ne fosfin-oksid)

)peroksi]propan-1-on (PIN) 1-(trimetilsilil)etan

-68.4.2) acetil(trimetil)silan


63.1.3; također v. P-68).

Aciklički heteroni su spojevi u kojima je atom kisika dvostrukom vezom vezan na

e na dva načina:


atom S, Se, Te, P, As, Sb ili Bi.


CO-C’, i aldehida, ‘C-CHO’, nije zadržana prilikom imenovanja



oksid

oksid)

13

(trimetilsilil)etan-1-on (PIN)

68.4.2) acetil(trimetil)silan


Aciklički heteroni su spojevi u kojima je atom kisika dvostrukom vezom vezan na


CHO’, nije zadržana prilikom imenovanja



(1) trifenil-λ5-fosfanon (PIN) metansulfiniletan (PIN; v. P

(2) trifenilfosfan

(ne trifenilfosfin

P-64.4.2 Tioketon-oksidi i tioaldehid

(1) supstitucijski, kao heteroni, koristeći sufiks ‘on’;

(2) nomenklaturom funkcijske klase, koristeć


Primjer:

Kad je skupina −SO− ili −SO

supstitucijski pomoću sufiksa ‘on’ dodanog na ime heterocikla u kojem su atom(i) sumpora

označeni kao λ4 ili λ

6 atomi (v. P

imena temeljenih na nomenklaturi funkcijske klase u kojima ime klase ‘oksid’

imena heterocikla i povezuje spojnicom s njim.

Primjeri:

1λ4-tiofen-1-on (PIN) 5λ

tiofen-oksid tiantren

P-64.5 Izražavanje karbonilnih skupina pomoću prefikasa

Kad karbonilna skupina nije glavna karakteristična skupina izražena sufiksom, tad se

označava prefiksom. Koriste se tri vrste prefikasa:

(1) prefiks ‘okso’ kad atom kisika vezan dvostrukom vezom (keton, pseudoketon ili heteron)

nije na položaju 1 bočnog lanca. Najniži mogući lokanti dodjeljuju se sufiksima, a zatim

prefiksima;

fosfanon (PIN) metansulfiniletan (PIN; v. P

(2) trifenilfosfan-oksid (2) etil-metil-sulfoksid

fin-oksid) (1) etil(metil)-λ

oksidi i tioaldehid-oksidi imenuju se koristeći dvije metode:

(1) supstitucijski, kao heteroni, koristeći sufiks ‘on’;

(2) nomenklaturom funkcijske klase, koristeći ime klase ‘oksid’ ili ‘dioksid’, ako je potrebno.


(1) propiliden-λ4-sulfanon (PIN)

(2) propantial-oksid

−SO− ili −SO2− dio sustava prstena, tada se atom(i) kisika izra

stitucijski pomoću sufiksa ‘on’ dodanog na ime heterocikla u kojem su atom(i) sumpora

atomi (v. P-14.1). Ova metoda stvara preferiranija IUPAC

imena temeljenih na nomenklaturi funkcijske klase u kojima ime klase ‘oksid’

imena heterocikla i povezuje spojnicom s njim.

on (PIN) 5λ6-tiantren-5,5-dion (PIN)

oksid tiantren-5,5-dioksid

Izražavanje karbonilnih skupina pomoću prefikasa


refiksom. Koriste se tri vrste prefikasa:



14

fosfanon (PIN) metansulfiniletan (PIN; v. P-63.6)

sulfoksid

λ4-sulfanon

oksidi imenuju se koristeći dvije metode:

i ime klase ‘oksid’ ili ‘dioksid’, ako je potrebno.

− dio sustava prstena, tada se atom(i) kisika izražavaju

stitucijski pomoću sufiksa ‘on’ dodanog na ime heterocikla u kojem su atom(i) sumpora

14.1). Ova metoda stvara preferiranija IUPAC-ova imena od

imena temeljenih na nomenklaturi funkcijske klase u kojima ime klase ‘oksid’ slijedi nakon

dion (PIN)

dioksid




(2) karbonilne skupine na položaju 1 bočnog lanca tj.

imenom acilne skupine (v. P-65.2 za imena acilnih skupina);

(3) skupina −CO− imenuje se supstitucijski kao acilna skupina ‘karbonil’; skupina =C=O

imenuje se supstitucijski kao ‘oksometiliden’; supstitucijska skupina

supstitucijski kao acilna skupina ‘formil’.

P-64.5.1 Ketoni

Prefiks ‘okso’ i/ili acilni prefiksi koriste se za označavanje karbonilne skupine kad:

(a) sve karbonilne ili okso-skupine ne mogu b

(b) u prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa.

Primjeri:

2-(2

(prsten važniji od lanca; v. P

(2) karbonilne skupine na položaju 1 bočnog lanca tj. −CO-R, opisuju se odgovarajućim

65.2 za imena acilnih skupina);

−CO− imenuje se supstitucijski kao acilna skupina ‘karbonil’; skupina =C=O

ki kao ‘oksometiliden’; supstitucijska skupina −CHO imenuje se

supstitucijski kao acilna skupina ‘formil’.


skupine ne mogu biti navedene sufiksima;


(2-oksopropil)cikloheksan-1-on (PIN)

(prsten važniji od lanca; v. P-58.3.1.6)

2-acetonilcikloheksan-1-on

2-(2-oksocikloheksil)propan-2-on

5-acetilnonan-4,6-dion (PIN)

[ne 5-(1-oksoetil)nonan-4,6-dion]

3-oksopropanska kiselina (PIN)

(ne 3-oksopropionska kiselina)

15

R, opisuju se odgovarajućim

−CO− imenuje se supstitucijski kao acilna skupina ‘karbonil’; skupina =C=O

−CHO imenuje se



9,10-diokso-9,10

(ne 9,10

4,4’

4,4’

4-(4-karboksibenzoil)benzojeva kiselina (supstitucijsko ime)

P-64.5.2 Pseudoketoni

P-64.5.2.1 Kod cikličkih pseudoketona, prefiks ‘okso’ i/ili prefiksi acilne skupine koriste se

za označavanje karbonilne skupine kad:

(a) sve karbonilne ili okso-skupine ne mogu biti navedene sufiksima;


Ranije su acilne skupine bile korištene za imenovanje pseudoketona u tzv. ‘skrivenim

amidima’ koji imaju strukturu R

prstenova.

Primjeri:

3-(2-oksopropil)piperidin

(prsten važniji od lance, v. P

3-acetonilpiperidin

9,10-dihidroantracen-2-karboksilna kiselina (PIN)

(ne 9,10-antrakinon-2-karboksilna kiselina)

4,4’-karbonildibenzojeva kiselina (PIN)

4,4’-(oksometilen)dibenzojeva kiselina

karboksibenzoil)benzojeva kiselina (supstitucijsko ime)

Kod cikličkih pseudoketona, prefiks ‘okso’ i/ili prefiksi acilne skupine koriste se

za označavanje karbonilne skupine kad:

skupine ne mogu biti navedene sufiksima;



amidima’ koji imaju strukturu R-CO-N<, gdje je atom dušika dio prstena ili sustav

oksopropil)piperidin-2-on (PIN) 3-propanoilfosfepan-

(prsten važniji od lance, v. P-58.3.1.6) 3-propionilfosfepan

acetonilpiperidin-2-on

16


karboksibenzoil)benzojeva kiselina (supstitucijsko ime)

Kod cikličkih pseudoketona, prefiks ‘okso’ i/ili prefiksi acilne skupine koriste se



N<, gdje je atom dušika dio prstena ili sustava

-2-on (PIN)

propionilfosfepan-2-on

3-(2-oksopiperidin-3-il)propan

5-oksooksolan

1-(piperidin-1-il)propan

1-propanoilpiperidin 1

1-propionilpiperidin (‘skriveni amid’)

(‘skriveni amid’)

P-64.5.2.2 Aciklički pseudoketoni imenuju se na isti način; tradicionalno su imenovani

korištenjem acilnih skupina.

Primjeri:

1-fosfanilbutan-1-on (PIN)

butanoilfosfan 3

P-64.7 Polifunkcijski ketoni, pseudoketoni i heteroni

P-64.7.1 Ketoni, pseudoketoni i heteroni te njihovi halkogeni analozi u opadajućem

redoslijedu =O > =S > =Se > =Te, seniorniji su od hidroksi spojeva i njihovih halkogenih

analoga, amina i imina po redoslijedu seniornosti klasa. U prisutnosti karakteristične skupi

koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa, kao što je navedeno u P

navode kao prefiksi (v. P-41).

il)propan-2-on

oksooksolan-2-karboksilna kiselina (PIN)

il)propan-1-on (PIN) (1,2,3,4-tetrahidrokinolin-1-il)e

propanoilpiperidin 1-acetil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin

propionilpiperidin (‘skriveni amid’)

(‘skriveni amid’)

Aciklički pseudoketoni imenuju se na isti način; tradicionalno su imenovani

on (PIN) 4-okso-4-sililbutanska kiselina (PIN)

butanoilfosfan 3-silankarbonilpropanska kiselina

Polifunkcijski ketoni, pseudoketoni i heteroni

Ketoni, pseudoketoni i heteroni te njihovi halkogeni analozi u opadajućem


analoga, amina i imina po redoslijedu seniornosti klasa. U prisutnosti karakteristične skupi

koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa, kao što je navedeno u P-

17

il)etan-1-on (PIN)

tetrahidrokinolin

propionilpiperidin (‘skriveni amid’)

Aciklički pseudoketoni imenuju se na isti način; tradicionalno su imenovani

sililbutanska kiselina (PIN)

silankarbonilpropanska kiselina

Ketoni, pseudoketoni i heteroni te njihovi halkogeni analozi u opadajućem


analoga, amina i imina po redoslijedu seniornosti klasa. U prisutnosti karakteristične skupine

-64.4 i P-64, oni se

Primjeri:

2,6-dihidroksi-3,5-dimetilidenheptan

6-hidroksi-8-metil-8-azabiciklo[3.2.1]oktan

3-aminoazepan-2-on (PIN

2,2-difenil-3-metil

pentadekafluor-1-{4-[(1,2,3,4

dimetilidenheptan-4-on (PIN) 3-oksobutanska ki

azabiciklo[3.2.1]oktan-3-on (PIN) 1-hidroksipirol-

on (PIN) 3-imino-2,3-dihidro-1H-izoindol

metil-4-(morfolin-4-il)-1-(pirolidin-1-il)butan-1-on (PIN)

[(1,2,3,4-tetrahidroizokinolin-2-il)karbonil]piperidin

(PIN)

18

oksobutanska kiselina (PIN)

-2,5-dion (PIN)

izoindol-1-on (PIN)

on (PIN)

il)karbonil]piperidin-1-il}oktan-1-on

2,5-dihidroksi

2,5-

1,8-dihidroksi

1,8

P-64.7.2 Ne postoji razlika po seniornosti između ketona i pseudo

razmatra se maksimalni broj karbonilnih skupina, redoslijed seniornosti između lanaca i

prstenova te između prstenova i sustava prstenova. Heteroni slijede redoslijed seniornosti

odgovarajućih acikličkih matičnih hidrida.

Primjeri:

1,2-bis(4-oksocikloheksil)

(prema redoslijedu seniornosti klasa, 1λ

su seniorniji od ugljikovih spojeva, v. P

4-(4

dihidroksi-3,6-diklorcikloheksa-2,5-dien-1,4-dion (PIN)

-dihidroksi-3,6-diklor-1,4-benzokinon

dihidroksi-3-metilantracen-9,10-dion (PIN)

1,8-dihidroksi-3-metil-9,10-antrakinon

Ne postoji razlika po seniornosti između ketona i pseudoketona. Kad je potrebno



odgovarajućih acikličkih matičnih hidrida.

oksocikloheksil)-1λ6,2λ

6-disulfan-1,1,2,2-tetron (PIN)

(prema redoslijedu seniornosti klasa, 1λ6,2λ

6-disulfani

su seniorniji od ugljikovih spojeva, v. P-41)

(4-oksocikloheksil)oksolan-2-on (PIN)

19

dion (PIN)

ketona. Kad je potrebno



tetron (PIN)

[ne 4-(2-oksooksolan

prsten je važniji od karbocikličkog prstena, v. P

P-64.7.3 Poslije funkcijske zamjene, redoslijed seniornosti ketona, pseudoketona i heterona je

O > S > Se > Te.

Primjer:

1-[3-(2-sulfanilid

(ne 1-[3

oksooksolan-4-il)cikloheksanon; heterociklički

prsten je važniji od karbocikličkog prstena, v. P-44.2.1)

Poslije funkcijske zamjene, redoslijed seniornosti ketona, pseudoketona i heterona je

sulfanilidenbutil)cikloheksil]butan-2-on (PIN)

[3-(2-tioksobutil)cikloheksil]butan-2-on)

20

il)cikloheksanon; heterociklički

44.2.1)

Poslije funkcijske zamjene, redoslijed seniornosti ketona, pseudoketona i heterona je

Documents

Nomenklatura ketona