TABLA UV-I (1) Absorcin UV de dienos y polienos

(Reglas de Woodward-Fieser para la estimacin de la transicin *.) SISTEMA BASICO

Tipo de dieno Valor base de

Acclico (o en anillos n condensados) 217 nm

Heteroanular

214 nm

Homoanular

253 nm

INCREMENTOS

Por cada otro doble enlace conjugado +30 nm

Por posicin exocclica de un doble enlace (C=C) CC

+5 nm

-C-sustituyente +5 nm -O-COCH3 +0 nm Por sustituyente: -O-alquilo +6 nm -S-alquilo +30 nm -Cl, -Br +5 nm -N=(alquilo)2 +60 nm Correccin por disolvente: 0 nm Ejemplo: Se desea estimar la posicin de la banda de absorcin para el compuesto:

CH 3 CO O

Contribucin (nm)Valor bsico (homoanular) 253Otro doble enlace conjugado 30Doble enlace exocclico 5Tres C-susttituyentes 15 Estimado 303 Experimental 306

TABLA UV-II (1)

Absorcin UV de derivados carbonlicos , -insaturados (Reglas de Woodward ampliadas para la estimacin de la posicin de la transicin

*.)

C C C C C O

X

SISTEMA BSICO Valor base de

(nm)

X

O

X = alquilo X = H X = OH, O-alquilo

215 nm 207 nm 193 nm

O

Hexacclicos

215 nm

O

Pentacclicos

202 nm

INCREMENTOS (nm)

Por cada nuevo doble enlace conjugado +30 nm Por posicin exocclica de un doble enlace CC

+5 nm

Por posicin homoanular de un componente dinico (dobles enlaces homoanulares conjugados)

+39 nm

INCREMENTOS por

sustituyente Incremento, nm

en el sistema de electrones otros -C-sustituyente 10 12 18 18 18 -OH 35 30 - 50 50 -OCOCH3 6 6 6 6 6 -O-alquilo 35 30 17 31 31 -S-alquilo 85 -Cl 15 12 -Br 25 30 -N=(Alquilo)2 95

Incrementos por

disolvente (nm)

Agua +8 nm Etanol, metanol 0 nm Cloroformo -1 nm Dioxano -5 nm ter -7 nm Hexano, ciclohexano -11 nm

Nota: Para estimar correctamente la posicin de la banda de absorcin al registrar un

espectro en el disolvente especificado, ha de aadirse al valor del sistema bsico el incremento correspondiente. En sistemas conjugados cruzados ha de considerarse el valor para el correspondiente cromforo que absorbe a la longitud de onda mas larga.

5

Ejemplo: Se desea estimar la posicin de la banda de adsorcin del compuesto:

O

utilizando etanol como disolvente.

Contribucin (nm)Valor bsico 215 Otros dos dobles enlaces

conjugados 60

Doble enlace exocclico 5 Componente dinico homoanular 39 C-sustituyente en 12 Otros tres C-sustituyentes 54 Incremento por el disolvente 0 Estimado: 385 nm Experimental: 388 nm

6

TABLA UV-III (1)

Absorcin UV de derivados carbonlicos aromticos (Reglas de Scott para la estimacin de la posicin de la banda K

(etanol como disolvente)).

SISTEMA BSICO Valor base de (nm)

CO

RR= Alquilo, alicclico

246 nm

CO

H

250 nm

CO

OH

230 nm

CO

OR

230 nm

INCREMENTOS (en nm) por sustituyente

en: Sustituyente: orto meta para -Alquilo, -alicclico 3 3 10 -OH, -O-alquilo 7 7 25 -O- 11 20 78 -Cl 0 0 10 -Br 2 2 15 -NH2 13 13 58 -NHCOCH3 20 20 45 -N(CH3)2 20 20 85

Contribucin (nm) Valor bsico 246 Aliciclo en posicin orto 3 -O-alquilo en posicin para

25

Estimado 275 nm Experimental 276 nm

CH3O

O

7

Ejemplo: Se desea estimar la posicin de la banda de absorcin (banda K) para el compuesto:

ab

c

d

ef

g

1. Numerar tomos involucrados en el cromforo

8

Tablas.pdfTABLA UV-I (1)TABLA UV-II (1)TABLA UV-III (1)

figir-1-4.pdfPage-1

TABLA IR-II.pdfTABLA IR-II ALQUENOS

TABLA IR-III.pdfTABLA IR-III AROMTICOS

TABLA IR-IV.pdfTABLA IR-IV: ENLACES XY, X=Y=Z.

TABLA IR-V.pdfTABLA IR-V: ALCOHOLES Y FENOLES.

TABLA IR-VII.pdfTABLA IR-VII: AMINAS Y SALES DE AMONIO.

TABLA IR-VIII.pdfTABLA IR-VIII: GRUPO CARBONILO.