Quimica Organica Esteres y Eteres

7/23/2019 Quimica Organica Esteres y Eteres

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teresy steres

Por:Jozeline Ayala RosErika Jazmn Hernndez

rodrguezDulce Andrea Lpez Ramrez

Qumica Orgnica

Profesora: Irma


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teresUn ter es un compuesto de formula R-O-Rdonde R y R pueden ser grupos alquilo o gruposarilo (benceno) unidos por Oxigeno. Si los R y Rson iguales se denomina ter simtrico ydiferentes ter no simtrico asimtrico.!os teres pueden considerarse como

deri"ados de los alco#oles$ en los que el %del grupo &O% #a sido reempla'ado por ungrupo alquilo.ienen una estructura angular$ con un tomo de

O con #ibridacin sp* que forma un ngulo de


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teresRegla 1!os teres pueden

nombrarse como alcoxi deri"adosde alcanos (nomenclatura U/,0sustituti"a). Se toma comocadena principal la de mayorlongitud y se nombra el alcxidocomo un sustituyente.

Regla !!a nomenclatura funcional(U/,0) nombra los teres comoderi"ados de dos grupos alquilo$ordenados alfabticamente$terminando el nombre en la palabrater.

Regla "!os teres c1clicos seforman sustituyendo un &0%2& por &O&en un ciclo. !a numeracin comien'aen el ox1geno y se nombran con elpre3o oxa& seguido del nombre del


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Propiedades #sicasncoloros4uy "oltiles4enos densos que el aguan5amablesOlor caracter1stico/untos de fusin y ebullicin menor al de los

alco#oles.#eg$n la longitu% %e la ca%ena

&i%rocar'ona%a sern ms o menos solu'lesen agua y ms o menos solu'les en%isol(entes orgnicos )&e*ano+ ter+ 'enceno+acetona,

Son buenos disol"entes de grasas y aceites y yodo.


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Propiedades $umicas

6orman puentes de #idrogeno pero no con ellosmismos.

Suelen ser bastante estables$ no reaccionanfcilmente y es dif1cil que se rompa el enlace.

+n contacto con el aire sufren lenta oxidacin

formando perxidos inestables y poco "oltiles .

4olculas polares


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sos4ateria prima en la elaboracin de los perfumes.,nestsico general (ter et1lico$ dietileter$ etoxietano).7isol"ente de sustancias orgnicas (aceites$ grasas$ resinas$

nitrocelulosa$ perfumes y alcaloides).

!os teres de forma comple8a son muy abundantes en la "ida"egetal formando pate de las resinas de las plantas$ colorantes de

5ores y otros.+l ter et1lico (o simplemente ter)$ se obtiene sintticamente$ y es

un depresor del sistema ner"ioso central$ por este moti"o #a sidoutili'ado como anestsico.

Pro'a'lemente el ter sea la sustancia mas utiliza%a en el

la'oratorio .ara los .rocesos %e e*tracci/n con sol(ente4edio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos.4edio de arrastre para la des#idratacin de alco#oles et1licos e

isoprop1licos.0ombustible inicial de motores 7iesel.6uertes pegamentos.


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Riesgos.otencialmente .eligroso .or su in0ama'ili%a% y (olatili%a%lgunos son t/*icos como las %io*inas 2ue .ue%en ser

cancergenas

9 7esin5amatorio abdominal para despus del parto$exclusi"amente uso externo.9 !os fabricantes de productos qu1micos lo utili'an para sinteti'ar yanali'ar los productos qu1micos.

9 +l ter isoprop1lico es una alternati"a ms barata al etilo y alpetrleo en extracciones de grasas. ambin es con"eniente y a#orratiempo.9 !os qu1micos suelen utili'ar ter isoprop1lico como disol"ente encromatograf1a (un proceso en el cual una me'cla qu1mica por un

l1quido o gas se separa en componentes como resultado de ladistribucin diferencial de los solutos mientras 5uyen alrededor o atra"s de una fase estacionaria l1quida o slida).3 el ter iso.ro.lico es un agente %e 'uena e*tracci/n .ara larecu.eraci/n %el oro %e una soluci/n %e ci%o ntrico

35l ter iso.ro.lico es un a%iti(o $til .or2ue agregar teriso.ro.lico a la gasolina aumenta el ni(el %e octana6e


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/reparacin s1ntesisde teres

#ntesis %e 7illiamson

+s la s1ntesis de teres mascon3able y mas utili'ada.

n"olucra el ataque S:2de union alcoxido sobre un #aluro dealquilo primario.Si se usan #aluros secundariosla eliminacin compite y los

rendimientos son pobres.

+sta su8eta a todas lasrestricciones de una reaccin

de sustitucin nucleo3lica S:2.


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#ntesis %e alco*imercuraci/n-%esmercuraci/n

!a reaccin se inicia por la adicinelectro3lia de %g2;al alquenos$seguida por la reaccin del catin

intermediario con alco#ol y lareduccin del enlace 0&%g por :a


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ReaccionesRu.tura aci%a85scisi/n .or

ci%os8Ru.tura .or 9r y 9I

Son reacciones t1picas de sustitucinnucleo3lica y tienen lugar pormecanismos S:> y S:2 dependiendo dela estructura del sustrato.

!os teres con @nicamente grupos alquiloprimarios y secundarios reaccionan porun mecanismo S:2 en el que el &o e


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Auto oxidacin de los teres

!os teres en presencia de O atmosferico seoxidan lentamente para producir

#idroperoxidos y peroxidos de dialquilo$ loscuales son explosi"os.


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5steres

Son deri"ados de los cidos carbox1licos en los que el % delgrupo carboxilo es reempla'ado por un grupo alquilo (&R)

!os steres proceden de condensar cidos conalco#oles y se nombran como sales del cido del quepro"ienen.

Son producidos por la reaccin de un alco#ol y un acidocarbox1lico en presencia de un catali'ador acido. +stareaccin se llama esteri3cacin. +sta reaccin implicala remocin de una molcula de agua de una molculadel acido carbox1lico y una molcula del alco#ol.


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;omenclatura!a nomenclatura U/,0 cambia laterminacin &oico del cido por &

oato$ terminando con el nombre delgrupo alquilo unido al ox1geno.

!os esteres son grupos prioritariosfrente a aminas$ alco#oles$ cetonas$alde#1dos$ nitrilos$ amidas y #aluros dealcanoilo. +stos grupos se nombrancomo sustituyentes siendo el ster elgrupo funcional.

Acidos carbox1licos y an#1dridostienen prioridad sobre lossteres$ que pasan a nombrarse

como sustituyentes(alcoxicarbonil......)

0uando el grupo ster "a unido a unciclo$ se nombra el ciclo como cadena

principal y se emplea la terminacin &carboxilato de alquilo para nombrar el


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/ropiedades 61sicas

!os que son de ba8o peso molecular son l1quidos"oltiles de olor agradable. Son las responsables de losolores de ciertas frutas.

!1quidos y slidos "oltiles


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/ropiedades qu1micascaci/nHidrlisis en medio alcalino:

5n este caso se usan &i%r/*i%os fuertes .araatacar al ster+ y %e esta manera regenerar elalco&ol ? se forma la sal %el ci%o orgnico


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sos

,romati'antes y sabori'antes arti3ciales0omo antispticos+laboracin de 3bras semi sintticasB Raynndustria de cosmticos

Obtencin de 8abones/lasti3cantes7isol"entes!1quidos de limpie'a

/egamentosRepelentes de insectos,ceitesB gaulteria$ la"anda$ piCa$ platano$ etc.+sperma de ballena


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Preparacin snesisde los %seres

Se preparan a partir de los cidoscarbox1licos que se con"iertendirectamente en steres por lareaccin S:2 de un ion carboxilato

con un #alogenuro de alquiloprimario.+steri3cacin de 6isc#er de un

acido carbox1lico con un alco#ol en

la presencia de un acido mineralcomo catali'ador.!os cloruros de acido se

con"ierten en esteres$ cuando setrata con un alco#ol en presencia

de una base.


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Reacciones de los steres!os steres sufren la sustitucin

nucleof1lica caracter1stica de losderi"ados de cidos carbox1licos.+l ataque ocurre en el carbonocarbon1lico de3ciente en electrones$ y

da como resultado el reempla'odel grupo OR por &O%$ &OR o &:%2B

, "eces$ estas reacciones seefect@anen presencia de cido. +nestas reacciones catali'adas p

orcido$ %; se une al ox1geno

carbon1lico$ por lo que el carb

onocorres ondiente es a@n susce


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Preguntas?


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Gracias por su atencin

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