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Ud.4. los lípidos

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Los ácidos grasos del pescado tienen numerosas propiedades beneficiosas para la salud

Una investigación realizada durante 2006 en la Universidad de Australia del Sur ha demostrado que combinar el consumo de pescado y la práctica de ejercicio físico es muy beneficioso para nuestra salud.

Los resultados de la investigaciónhan confirmado que los ácidos grasos presentes en el pescado pueden ayudar a mantener un peso adecuado si su consumo se combina con una práctica moderada de ejercicio. Esta Universidad ha evaluado durante tres meses a 68 personas con sobrepeso divididas en varios grupos. El grupo al que se le ha suministrado pequeñas dosis diarias de aceite de pescado junto a su dieta normal y que han realizado 5 minutos de ejercicio durante tres días a la semana, han perdido dos kilogramos de media por persona; mientras que el resto de los grupos, a los que se les ha dado

Noticia inicial

Diario de la Ciencia

aceite de girasol en vez de pescado, no han perdido peso.«Los Omega 3 hallados en el aceite de pescado aumentan la capacidad de quemar grasas, mejorando la circulación sanguínea hacia los músculos mientras se realiza ejercicio», dijo la investigadora universitaria Alison Hill. A su vez, un reciente estudio del Centro Médico de la Rush University,en Chicago,ha revelado que los ácidos grasos Omega 3 del pescado ayudan a proteger al cerebro del envejecimiento, impulsando las funciones cerebrales y reduciendo el riesgo de padecer accidentes cerebrovasculares.

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4 Los lípidos

1. Características generales. Clasificación.2. Los ácidos grasos.3. Lípidos insaponificables

1. Lípidos simples1. Acilglicéridos o grasas.2. Céridos o ceras

2. Lípidos complejos.1. Fosfoglicéridos2. Esfingolípidos.

4. Lípidos insaponificables.1. Isoprenoides o terpenos.2. Esteroides.3. Prostaglandinas.

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Esquema

Los lípidos

Los ácidos grasos

Propiedades físicas

Propiedades químicas

Lípidos con ácidos grasos o saponificablesLípidos sin ácidos grasos o insaponificables

Simples (hololípidos)

Complejos (heterolípidos)

Isoprenoides (terpenos)

Esteroides

Prostaglandinas

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CLASIFICACIÓN

LÍPIDOS

ÁCIDOS GRASOS

SAPONIFICABLES• Con ácidos grasos• Forman jabones al reaccionar

con bases alcalinas (NaOH, KOH)

• Enlaces éster

SAPONIFICABLES INSAPONIFICABLES

INSAPONIFICABLES• Sin ácidos grasos• No forman jabones.• Derivan de hidrocarburos

lineales o cíclicos insaturados.

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CLASIFICACIÓNLÍPIDOS

ÁCIDOS GRASOS SAPONIFICABLES INSAPONIFICABLES

L. simples

Acilglicéridos o grasas

Cérdios o ceras

L. complejos

Fosfolípidos

Esfingolípidos

Isoprenoidesterpenos

Esteroides

Prostaglandinas

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Lípidos

Acilglicéridos

Céridos

Fosfoglicéridos

Fosfoesfingolípidos

Glucoesfingolípidos

Ácidos grasos

Lípidos con ácidos grasos o saponificables

Saturados

Insaturados

Simples

Complejos

Isoprenoides o terpenos

Esteroides

Prostaglandinas

Lípidos sin ácidos grasos o insaponificables

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Los ácidos grasos

Ácidos carboxílicos formados por largas cadenas carbonatadas, con número par de átomos de carbono

Primer carbonoGrupo carboxilo

(polar)Grupo metileno

Grupo metilo terminal

COLA APOLAR, HIDROFOBA CABEZA, HIDROFILA

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Los ácidos grasos

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Los ácidos grasos

¿En qué se diferencian unos de otros?

Longitud de la cadena (número de carbono)

Presencia o no de dobles enlaces (insaturados o saturados)

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Los ácidos grasos

Saturados Insaturados

Ácido esteárico Ácido oleico

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Los ácidos grasos saturados

Ácido esteárico

Sólidos a temperatura ambienteAbundantes en las grasas de origen animal (en queso, embutidos, leche entera), manteca de cacao (chocolate) y aceites de palma y coco

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Ácido oleico

Los ácidos grasos insaturados VOLVER

Líquidos a temperatura ambienteMonoinsaturados, poliinsaturados

Previenen enfermedades cardiovasculares

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ÁCIDOS GRASOS, EJEMPLOS

.

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Los ácidos grasos esenciales VOLVER

Los tres ácidos grasos poliinsaturados (linoléico, linolénico y araquidónico)

Antiguamente llamados Vitamina F (“fat”)Esenciales para el desarrollo,

Los humanos y otros animales no podemos sintetizarlos y debemos ingerirlos en la dieta, si los vegetales (así los

incorporamos a la dieta)

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Los ácidos grasos omega son los que encontramos en el pescado

azul. También se les conoce como a.g. esenciales pues nuestro

organismo no puede fabricarlos. Encontramos:

Omega 3: Linolénico y omega 6: linolénico y araquidónico

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Los ácidos grasos: nomenclatura VOLVER

1 (ω)

2

3

4

5

6

7

8

9 10

11

12

13

14

15

16

17

18

Esteárico

Oléico(18:1 ω9)

Los dobles enlaces comenzamos a numerarlos desde el grupo metilo terminal (posición ω)

Sólo se nombra el primer doble enlace, el resto de dobles enlaces aparecen a continuación, dejando un grupo metilo

entre medias

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Los lípidos

SALIR ANTERIORLinolénico: 18:3ω3Linoléico: 18:2ω6

Oléico: 18:1ω9

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Los ácidos grasos: isomeria cis-trans VOLVER

1 (ω)3

4

5

6

7

8

9 10

11

12

13

La presencia de insaturaciones da lugar a isomería geométrica cis-trans. Los isómeros cis-trans se diferencian en la

configuración espacial de los sustituyentes del doble enlace

La isomería cis forma un quiebro en la cadena, lo que explica que las

cadenas de ácidos grasos insaturados estén dobladas,

mientras que las de los saturados (o configuración trans) son rectas

Este tipo de isomería influye en el empaquetamiento y en los puntos

de fusión

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¿Lo sabías?

Hidrogenación. Este proceso convierte algunos dobles enlaces de los aceites vegetales en enlaces simples, al mismo tiempo que cambia la configuración de otros dobles enlaces de cis a trans, lo que transforma los aceites en grasas semisólidas, más atractivas para la industria alimentaria por su larga vida, su estabilidad durante la fritura y por trabajarse más facilmente que la mantequilla

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Las grasas

SALIRANTERIOR

WWW

Grasas trans

Los ácidos grasos trans son grasas manufacturadas creadas durante un proceso llamado hidrogenación, el cual apunta a estabilizar los aceites poliinsaturados con el fin de evitar que se vuelven rancios y para mantenerlos sólidos a temperatura ambiente. Estos ácidos pueden ser particularmente peligrosos para el corazón y pueden ofrecer riesgo para el desarrollo de ciertos cánceres. Los a. grasos trans se utilizan en las comidas rápidas, productos comerciales horneados (donuts, bizcochos, galletas), alimentos procesados y fritos..

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Propiedades físicas de los ácidos grasos

Zona hidrófoba: Repulsión al agua, establece EVW con moléculas lipídicas

Zona hidrófila: establece atracciones

tipo eléctrico con moléculas de agua y

otras polares

Micela bicapa

Puentes de hidrógeno

Enlaces de Van der Waals: se producen entre los grupos metilenos de las cadenas alifáticas

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Propiedades físicas de los ácidos grasos: puntos de fusión

Zona hidrófoba: Repulsión al agua, establece EVW con moléculas lipídicas

Zona hidrófila: establece atracciones

tipo eléctrico con moléculas de agua y

otras polares

Tª fusión: temperatura a la cual una sustancia se congela

Tª ebullición: temperatura a la cual una sustancia se hierve

Los puntos de fusión van a depender de:• Longitud de la cadena. A mayor cadena mayor número de FVW y mayores los puntos de fusión. (*) • Dobles enlaces: Los dobles enlaces diminuyan las FVW, por lo que se acortan las cadenas y disminuyen los puntos de fusión

(*) Cuanto mayor es el número de carbonos más enlaces hay que romper, necesitamos más energía y por tanto más alto es el punto de fusión. Por ello son sólidos a temperatura ambiente

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Propiedades químicas de los ácidos grasos

Esterificación

Hidrólisis

Enlace éster

Palmitato de propilo (éster)

Ácido palmítico(ácido graso)

Propanol(alcohol)

Saponificación

Ácido palmítico(ácido graso)

Hidróxidode sodio

Palmitato de sodio (jabón)

Agua

Aceite Jabón Emulsión

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MICELAS

.

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Lípidos con ácidos grasos o saponificables

Simples (hololípidos) Complejos (heterolípidos)

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ÁCILGLICÉRIDOS o GRASAS

Monoacilglicéridos

Son ésteres del alcohol propanotriol o glicerina y de ácidos grasos.Sufren saponificación.Apolares e insolubles en agua (pues el grupo OH está unido mediante enlace éster)Dependiendo del nº de ácidos grasos, tendremos:

Diacilglicéridos

Triacilglicéridos ó Grasas neutras:

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Lípidos con ácidos grasos o saponificables

Triacilglicérido

VOLVER

VER FORMACIÓN

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Lípidos con ácidos grasos o saponificables VOLVER

Esterificación

3 Ácido palmítico Glicerina(propanotriol)

Triacilglicérido(tripalmitina)

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ESTERIFICACIÓN

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SAPONIFICACIÓN

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Triglicéridos

Carecen de polaridad, por ello también se llaman grasas neutras.

Según el tipo de ácidos grasos pueden ser:Aceites (grasas vegetales): Con ácidos grasos insaturados. Ptos de

fusión bajos. Líquidos a Tª ambiente. Ejemplo: aceite de oliva (trioleina), girasol, maíz…

Sebos (grasas animales): con ácidos grasos saturados. Sólidos a Tª ambiente. Ptos de fusión altos.Ejemplo: sebo de buey (triesterina)

Mantequillas: con ácidos grasos de cadena corta. Puntos de fusión bajos. Semisólidos a Tª ambiente

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Los cerdos ibéricos, alimentados con bellotas ingieren más cantidad de grasas insaturadas y generan grasas más fluidas.

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¿Lo sabías?

Las margarinas son productos elaborados a base de grasas semisólidas emulsionadas con una fase acuosa. Se obtienen mediante procedimientos industriales a partir de mezclas de grasas y aceites de origen vegetal , de origen animal o bien mezclas de grasas de ambos orígenes. Los aceites líquidos pueden someterse a los procesos de hidrogenación y/o interesterificación previamente a la refinación para la obtención de materias primas semisólidas.La hidrogenación parcial de los aceites produce una proporción de isómeros trans de ácidos grasos, no así la hidrogenación total que no produce grasas trans y que puede combinarse con el proceso de Interesterificación para la obtención de grasas plásticas libres de isómeros trans.

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Definiciones de los diferentes tipos de aceite:Aceite de oliva virgen y virgen extra: aceite obtenido de la aceituna mediante procesos físicos, sin tener contacto alguno con disolventes orgánicos y con una temperatura durante su extracción, menor o igual a 35º C.

Aceite de oliva virgen refinado: Es un aceite que procede de los aceites de oliva vírgenes corriente y lampante, no aptos para el consumo directo. Mediante un proceso de refinamiento se hace comestible, pero no se comercializa directamente a los consumidores.

Aceite de oliva: Es una mezcla de aceite de oliva refinado y aceite de oliva virgen o virgen extra.

Aceite de orujo de oliva crudo: Procede del orujo de la aceituna, que precisa disolventes orgánicos para su extracción y por tanto no es apto para el consumo directo.

Aceite de orujo de oliva refinado: Aceite procedente del orujo de oliva crudo, no apto para el consumo directo. Mediante un proceso de refinación se hace consumible, pero no se comercializa directamente a los consumidores.

Aceite de orujo de oliva: Es la mezcla de aceite de orujo de oliva refinado y aceite de oliva virgen o virgen extra, que llega a los consumidores.

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¿Lo sabías?

La ingestión en exceso de ácidos grasos saturados en la dieta incrementa los niveles en sangre de triglicéridos y del colesterol malo, y por consiguiente favorece la formación de placas ateromatosas en las paredes de las arterias responsables de las trombosis y de otros accidentes cardiovasculares. El mismo efecto tienen los ácidos grasos trans presentes en las grasas hidrogenadas, como margarinas, bollería industrial, pan de molde, snacks, etc.

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¿Lo sabías?

La ingestión de ácido oleico (monoinsaturado) y de ácidos grasos poliinsaturados, abundantes en aceites de semilla y de pescados azules, rebajan los niveles de colesterol malo (LDL) y elevan los niveles de colesterol bueno (HDL), evitando la formación de ateromas

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FUNCIONES DE TRIGLICÉRIDOS

• Reserva energética. (1 g grasa libera 9 Kcal, 3,75 1 g de glúcido)

• Aislantes térmicos. (depósitos de grasa subcutáneos en tejido adiposo, hibernación)

• Amortiguadores mecánicos.

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¿Lo sabías?

La grasa del tejido adiposo pardo (distribuido en forma de pequeños depósitos en omóplatos y axilas) suministra abundante calor, sobre todo en los animales que hibernan, ya que su oxidación en la mitocondria no suministra ATP, como los demás tipos de grasas, sino que produce exclusivamente energía en forma de calor.

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Céridos o ceras

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3.4.- CERAS

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Céridos o ceras

• Sustancias secretadas por glándulas sebáceas de vertebrados para proteger e impermeabilizar (piel, pelo, plumas…

• Cerumen oídos• Cera abejas (con la que se construye los

panales)

• Espemaceti cachalote (lubricante y cosmético)

• Krill• Recubren superficies de órganos

vegetales (frutos, tallos) protegiendo de la desecación y del ataque de parásitos

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• Impermeabilizar superficies

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¿Lo sabías?

La lanolina es una grasa obtenida de la lana de oveja, se utiliza para fabricar suavizantes y lubricantes.

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¿Lo sabías?

El cachalote se alimenta de calamares, que captura en aguas muy profundas, realizando inmersiones que pueden llegar a alcanzar los 3000 metros de profundidad. Para ello debe permanecer inmóvil a la espera de los bancos de calamares. Para regular la flotabilidad sin esfuerzo natatorio utiliza su enorme cabeza. Su cabeza es tan grande porque alberga en su interior unos 18 000 Kg de espermaceti, que en reposo, a 37 ºC, permanece líquida.Cuando el cachalote se sumerge se solidifica el espermaceti y se vuelve más denso, lo que regula su flotabilidad.

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Lípidos con ácidos grasos o saponificables: Lípidos complejos

Saponificables

Composición: alcohol + ácido graso(s) + otra sustancia

Comportamiento anfipático. En contacto con el agua forman micelas

Clasificación:a)Glicerolípidos (glicerofosfolípidos, gliceroglucolípidos)

b)Esfingolípidos (esfingofosfolípidos, esfingoglucolípidos)

Principales componentes membranas biológicas (función estructural)

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Lípidos con ácidos grasos o saponificables: Lípidos complejos

1- GLICEROLÍPIDOS

Componentes fundamentales de las membranas biológicas (estructural)

Moléculas anfipáticas

Pueden ser: (según la otra sustancia)a)Glicerofosfolípidos (fosfolípidos)b)Gliceroglucolípidos

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Lípidos con ácidos grasos o saponificables

Fosfatidiletanolamina

Glicerina

FosfatoSerina

Ácido graso

Ácido graso

Zona hidrófoba Zona hidrófila

La glicerina está esterificada en el C3 por un grupo fosfato y en el C1 y el C2 por ácidos grasos

1- GLICEROLÍPIDOS1.1. GLICEROFOSFOLÍPIDOS O FOSFOLÍPIDOS

El grupo fosfato está unido mediante enlace éster a un

sustituyente polar (aminoalcohol o polialcohol)

Los más importantes:- Ácido fosfatídico (de él derivan todos los fosfolípidos)- Fosfatidilcolina (lecitina). Componente vaina mielina y de las membranas mitocondriales.- Fosfatidiletanolamina (cefalina). En el retículo endoplásmico.- Fosfatidilserina. Membrana de eritrocitos.- Fosfatidilinositol: Segundo mensajero en las membranas biológicas

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SALIR ANTERIORCEFALINA

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FOSFOGLICÉRIDOS

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Lípidos con ácidos grasos o saponificables

Zona hidrófobaZona hidrófila

La glicerina está unida en el C3, mediante enlace 0-

glucosídico con un monosacárido

1- GLICEROLÍPIDOS1.2. GLICEROGLUCOLÍPIDOS

Se encuentran en las membranas de las bacterias y de las células vegetales

Ácido graso

Glicerina

Monosacárido

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Lípidos con ácidos grasos o saponificables

EsfingomielinaEsfingosina

Ácido graso

Colina

Fosfato

Zona hidrófoba Zona hidrófila

2- ESFINGOLÍPIDOS2.1. ESFINGOFOSFOLÍPIDOS (esfingomielinas)

Resultan de la unión del grupo alcohol de la ceramida (ácido grado de cadena larga y el aminoalcohol esfingosina), mediante enlace éster, con una molécula de ácido fosfórico que, a su vez, se une mediante otro enlace éster a una molécula de etanolamina o de colina (segundo alcohol de cabeza).Abundantes en tejido nervioso, donde forman parte de las vainas de mielina que recubren los axones de determinadas neuronas (fibras mielínicas)

Enlace amida entre el ácido grado y el alcohol esfingosina

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Lípidos con ácidos grasos o saponificables2- ESFINGOLÍPIDOS2.2. ESFINGOGLUCOLÍPIDOS

Resultan de la unión, mediante enlace O-glucosídico, entre el grupo alcohol de la ceramida y un conjunto de monosacáridos.Cerebrósidos: Los más simples. A la cerramida se le une un monosacárido (glucosa o galactosa).Abundan en las membranas de las células nerviosas del cerebro y sistema nervioso periférico. Gangliósidos. A la ceramida se une una cadena de oligosacáridos.Se localizan en la parte exterior de las membranas celulares, especialmente en las neuronas. Actúan como receptores de membrana.

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CEREBRÓSIDOS GANGLIOSIDOS

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Lípidos sin ácidos grasos o insaponificables

Isoprenoides (terpenos)

Esteroides Prostaglandinas

VER MOLÉCULAS

VER MOLÉCULAS

VER MOLÉCULAS

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Lípidos sin ácidos grasos o insaponificables

ISOPRENOIDES O TERPENOS

No contienen ácidos grasos en su composiciónDerivan de la polimerización del isopreno (2-metil-1,3-butadieno)La presencia de dobles enlaces permite la absorción de luz y que sean sustancias coloreadas.

Isopreno

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Lípidos sin ácidos grasos o insaponificables

Isopreno Geraniol

VOLVER

Monoterpenos ( 2 isoprenos, 10 C, C10H16). Esencias vegetales, volátiles, de

aroma penetrante: anetol 8esencia de anís), limonero (de cítricos), pinero (trementina), alcanfor,

MENTOL

GERANIOLEUCALIPTOL

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Lípidos sin ácidos grasos o insaponificables

Fitol

VOLVER

Diterpenos ( 4 isoprenos, 20 C, C20H26). Fitol (clorofila), vitaminas liposolubles (A

(retinol), E (antioxidante), K (su carencia provoca deficiencias en la coagulación) que ingerimos en la dieta, son esenciales

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Lípidos sin ácidos grasos o insaponificables VOLVER

Triterpenos ( 6 isoprenos, 30 C, C30H38). Escualeno y lanosterol, amos precursores

del colesterol

Tetraterpenos ( 8 isoprenos, 40 C, C40H50). Pigmentos fotosintéticos de los

vegetales, como carotenoides (carotenos naranjas precursores de la vitamina A), licopenos (rojos) y xantofilas (amarillas).

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Lípidos sin ácidos grasos o insaponificables

Isopreno Geraniol

Fitol

Escualeno

VOLVER

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Lípidos sin ácidos grasos o insaponificables VOLVER

Politerpenos Ejemplo caucho, polímero formado a partir de los terpenos que contiene el látex del árbol Hevea brasilensis

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Lípidos sin ácidos grasos o insaponificables. Esteroides

Esterano Todos derivan de la ciclación del ciclopentanoperhidrofenantreno (esterano)

La presencia de dobles enlaces y de sustituyentes en algunas posiciones determina los diferentes esteroides1. Esteroles2. Hormonas esteroideas

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Esteroides. 1. Esteroles: colesterol

Colesterol

Forma parte de las membranas biológicas de las células animales (les da consistencia y rigidez)En la sangre se une a lipoproteínas del plasma.Influye en las propiedades de la membrana (fluidez)Sirve de base al resto de esteroidesDeriva del triterpeno escualeno

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Esteroides. 1. Esteroles: vitamina D

Regula la absorción del calcio y fósforo.Su carencia provoca raquitismoSe sintetiza a partir de provitaminas de origen vegetal (ergosterol, D2) o animal (7-deshidrocolesterol, D3) por radiación ultravioleta (sobre la piel tomando el sol)

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Esteroides. 1. Esteroles: ácidos biliares

Función emulsión de grasas, por lo que favorecen la digestión y posterior absorción en el intestino.Äcido cólico, desoxicólico… componentes de la bilis

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Esteroides. Esteroles: ácidos biliares

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Esteroides. 2. Hormonas esteroideas

Derivan del colesterolTienen carácter hidrofóbico, lo que les permite cruzar libremente las membranas.Hormonas sexuales: testosterona (en el hombre) y estrógenos y progesterona (mujer)Hormonas segregadas por la corteza suprarrenal, como aldosterona (regula excreción de agua y sales por el riñón) y cortisol (estimula síntesis glucógeno y degradación de grasas y proteínas)

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HORMONAS PRODUCIDAS A PARTIR DEL COLESTEROL

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El colesterol es una sustancia muy insoluble en medios acuosos como la sangre, y necesita ser transportado por lipoporteínas. Entre ellas destacamos HDL (lipoproteínas de alta densidad) y LDL (lipoproteínas de baja densidad)

Las HDL transportan el colesterol bueno desde los tejidos y depósitos de las arterias al hígado, retirando

así el exceso de colesterol en sangre y limpian las arterias

Las LDL transportan el “colesterol malo” desde el hígado hasta las células de los tejidos, de manera que cuando

alcanzan niveles excesivos depositan el colesterol en las arterias y forman placas o ateromas

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El colesterol

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El problema de las placas de ateroma es que reducen el riesgo sanguíneo y conducen al agregamiento de plaquetas

y la formación de un coágulo o trombo. A nivelo cardíaco (arterias coronarias) puede ocurrir una

angina de pecho o un infarto de miocardio.A nivel cerebral se puede provocar la destrucción de

neuronas por falta de oxígeno, dando lugar a un infarto cerebral o ictus.

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El colesterol

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LAS PROSTAGLANDINAS• Función. Sustancias reguladoras. Actúan como

hormonas locales.• PROTAGLANDINAS. Tienen funciones diversas y a

veces antagónicas:• Vasodilatadoras, que regulan la presión arterial (la

disminuyen).• Intervienen en procesos inflamatorios, producen fiebre

(calor), rubor, edema y dolor.• Aumentan la secreción de mucus gastrointestinal

(reducen la producción de jugos gástricos, facilitando la curación de úlceras)

• Provocan contracciones de las paredes del útero durante el parto

• Intervienen en la coagulación sanguínea, provocando el cierre de heridas.

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CARACTERÍSTICAS EICOSANOIDES

• Los eicosanoides, son derivados de ácidos grasos de 20 C

• Como las hormonas tienen efectos a muy bajas concentraciones, pero a diferencia de éstas, no son transportados por la sangre.

• Actúan en el tejido dónde son producidos.

• Su producción se inhibe con la presencia del ácido acetilsalicílico.

• Interviene en los siguientes procesos:

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Prostaglandina E (PGE) Prostaglandina F2α (PGF2α)

PROSTAGLANDINASPROSTAGLANDINAS

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Lípidos sin ácidos grasos o insaponificables VOLVER

Prostaglandina E1 (PGE1)

Ácido ariquidónico

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FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS

1.- ENERGÉTICA

ÁCIDOS GRASOS: Oléico

TRIGLICÉRIDOS: Aceite de oliva

GLUCOLÍPIDOS: Gangliósidos3.- ESTRUCTURAL

FOSFOGLICÉRIDOS: Lecitina

2.- RESERVA ENERGÉTICA TRIGLICÉRIDOS: Manteca: Panículo

4.- METABÓLICAS: Prostaglandinas, Hormonal, Vitamínica

5.- IMPERMEABLE: Ceras