-
UNIDAD TEMTICA 5. RUTAS BIOSINTTICAS DE LOS PRODUCTOS
NATURALES
Metabolismos primario y secundario.
Intermediarios biosintticos: Acetil CoA, cido Shikmico y cido
Mevalnico
como productos del metabolismo primario y puntos de partida de
las rutas
biosintticas del metabolismo secundario.
Bibliografa
Dewick, P. Medicinal Products, A Biosynthetic Approach. 2 ed.
John Wiley & Sons Ltd. 2002, West Sussex (pag. 35-40, 61-66,
79,83, 121-126 y 167-176).
EL PRESENTE MATERIAL TIENE COMO NICO OBJETIVO FACILITAR
EL SEGUIMIENTO DE LAS CLASES TERICAS.
-
RUTAS BIOSINTTICAS DE LOS PRODUCTOS NATURALES
UNIDAD TEMTICA 5
Metabolismosprimarioysecundario.Intermediariosbiosintticos:AcetilCoA,cidoShikmicoy
cidoMevalnicocomoproductosdelmetabolismoprimarioypuntosde
partidadelasrutasbiosintticasdelmetabolismosecundario.
1
Bibliografa:Dewick, P.M. Medicinal Natural Products. A
biosynthetic approach. 3rd. Edition, 2009. Wiley. Caps. 2, 3, 4,
5.
SilviaLpez,[email protected]
-
VASMETABLICASO caminos metablicos. Grupo de reacciones qumicas
catalizadas
enzimaticamente,quedanlugaralosbloquesdeconstruccin
delmetabolismo.
METABOLISMOINTERMEDIARIORed interconectada de caminos metablicos
cuidadosamente regulados, que
generanenerga(ATP)yproveen losbloquesdeconstruccin necesariosen
lossistemasvivos.
METABOLISMOPRIMARIOConjunto de rutas metablicas que dan lugar a
la sntesis de la unidad
fundamentaldetodamateriavivienteCarbohidratosProtenascidosNucleicosLpidos
Metabolitosprimarios
-
METABOLITOSSECUNDARIOS
FuncinnoclaramenteestablecidaSeencuentranenalgunosorganismosogruposdeorganismosSonlaexpresindelaindividualidaddelasespeciesOfrecenventajasdesupervivenciaasusproductoresFuentedecompuestos(productosnaturales)activos
farmacolgicamente
?METABOLITO
S
1
METABOLITOS2
Pero... Siempre es clara la discriminacin entre metabolismo
primario ysecundario?
-
FOTOSNTESIS
Dglucosa
FOSFATOCICLOPENTOSAS
-
FOTOSNTESIS
GLUCLISISFOSFATOCICLOPENTOSAS
-
FOTOSNTESISFOSFATOCICLOPENTOSAS
ACETILCOA
GLUCLISIS
-
FOTOSNTESISFOSFATO
ACETILCOA
GLUCLISIS
CIDOSHIKMICO
CIDOMEVALNICO
METILERITRITOL4P
CICLOPENTOSAS
-
FOTOSNTESISFOSFATO
ACETILCOA
GLUCLISIS
CIDOSHIKMICO
CIDOMEVALNICO
METILERITRITOL4P
CICLOPENTOSAS
CICLODEKREBS
-
C1 C2 C5X
CH3 CC
C6C3 C6C1
BLOQUES DE CONSTRUCCIN
-
C1 C2 C5X
CH3 CC
NNH
N
N N
C6C3
C6C2N indol.C2N
C6C2 C6C1
C5N C4N
BLOQUES DE CONSTRUCCIN
-
C2
C5
CC
C6C1
BLOQUES DE CONSTRUCCIN
C6C3
OH
O
CO
2 H
HO
2 C
-
LAVIADELACETATO
GRASAS POLICTIDOS(FAS)(PKS)
C2
-
BIOSNTESISDECIDOSGRASOS
LasreaccionesocurrenenelComplejoFAS(cidoGrasoSintasa)
CoenzimaAHSCoA
-
BIOSNTESISDECIDOSGRASOS
GeneracindeMalonilCoAdesdeAcetilCoA
AcetilCoAcarboxilasa
LabiotinaovitaminaB8 actacomoauxiliarbiosinttico
Ataquenucleoflicosobreanhidridomixto
AcetilCoA(enolato)
Ataquenucleoflicosdelaninenolatosobreel
carboniloPrdidadebiotinaEnzcomogrupo
saliente
malonilCoA
+biotinaEnzima
N1carboxibiotinaEnzimabiotinaEnzima
Anhidridomixto
-
BIOSNTESISDECIDOSGRASOS
INICIO UNIDADINICIADORA
UNIDADDEELONGACIN
-
BIOSNTESISDECIDOSGRASOS
Cis
ACP
SHS
O
S
O
CoA
O
HO
Cis
ACP
SS
O
O
OHO
INICIO UNIDADINICIADORA
UNIDADDEELONGACIN
-
BIOSNTESISDECIDOSGRASOS
INICIO UNIDADINICIADORA
UNIDADDEELONGACIN
Cis
ACP
SHS
O
O
CO2
Cis
ACP
SHS
O
S
O
CoA
O
HO
-
BIOSNTESISDECIDOSGRASOS
Cis
ACP
SHS
O
O
S
O
CoA
O
HO
SH
CoA
-
BIOSNTESISDECIDOSGRASOS
Cis
ACP
SHS
O
O
SH
CoA
Cis
ACP
SS
O
O
O
OH
ELONGACIN
TERMINACIN
S
O
CoA
O
HO
-
BIOSNTESISDECIDOSGRASOS...DECADENAPAR!
UNIDADINICIADORA UNIDADDEELONGACIN
+ n
FAS(n+ 1)
-
TODASLASUNIDADESQUEFORMANCIDOSGRASOSCONNMEROPARDETOMOSDECARBONOPROVIENENDELACETATO
QU SUCEDECONLOSCIDOSGRASOSDENMEROIMPARDETOMOSDECARBONO?
DIVERSIDADDEUNIDADESINICIADORAS
malonilCoA
acetilCoA acetilCoAmalonilCoA
Unidadiniciadora
Unidadiniciadora
Unidaddeelongacin
Unidaddeelongacin
cidopalmtico(16:0)
cidoesterico(18:0)
QU
PASASILAUNIDADINICIADORAY/OLAUNIDADDEELONGACINNOFUESENLASCOMUNMENTEUTILIZADAS?DIVERSIDADESTRUCTURAL!
-
leucina isoleucina valina
IsovalerilCoA 2metilbutirilCoA IsobutirilCoAmalonilCoA
malonilCoA malonilCoA
cido15metilhexadecanico
cido12metiltetradecanico
cido12metiltridecanico
E1:transaminasaE2:deshidrogenasaespecficadecetocidosdecadenaramificadaE3:cidoGrasosintasa
DIVERSIDADDEUNIDADESINICIADORAS
CIDOSGRASOSDECADENAIMPAR
-
DIVERSIDADDEUNIDADESINICIADORAS
malonilCoA
cidochaulmgrico
cidohidnocrpico
2ciclopentenilcarboxilCoA
Elaceitedechaulmografuedurantemuchotiempoelnicotratamientoparalalepra.Lassalesdeloscidoshidnocrpicoychaulmgricopurificadosfueronutilizadoscomotratamientodelaleprahastaelsurgimientodeantibiticossintticosmsactivos.
Mycobacteriumleprae
LepraoEnfermedaddeHansen
CIDOSGRASOSNOCOMUNES
-
DIVERSIDADEDEUNIDADESINICIADORAS
malonilCoA
cidochaulmgrico
cidohidnocrpico
2ciclopentenilcarboxilCoA
Chaulmogra(Hydnocarpuswightiana) uotrasespeciesdeHydnocarpus
Elaceitedechaulmografuedurantemuchotiempoelnicotratamientoparalalepra.Lassalesdeloscidoshidnocrpicoychaulmgricopurificadosfueronutilizadoscomotratamientodelaleprahastaelsurgimientodeantibiticossintticosmsactivos.
CIDOSGRASOSNOCOMUNES
-
LAVIADELACETATO
GRASAS POLICTIDOS(FAS)(PKS)
-
BIOSNTESIS DE POLICTIDOS UNIDADINICIADORA UNIDADDEELONGACIN
Cis
ACP
SHS
O
S
O
CoA
O
HO
CO2
-
BIOSNTESISDEPOLICTIDOS
Cis
ACP
SHS
O
O
Cis
ACP
SHS
O
OS
O
CoA
O
HO
Cis
ACP
SS
O
O
O
OHO
SH
CoA
-
BIOSNTESISDEPOLICTIDOS
Cis
ACP
SHS
O
O
SH
CoA
Cis
ACP
SS
O
O
O
OHO
Cis
ACP
SHS
O
O
O
S
O
CoA
O
HO
Cis
ACP
SHS
O
O
-
BIOSNTESISDEPOLICTIDOSAROMTICOS
O O
S
OO
Enz
O
O S
O O
Enz
=
O
O S
O O
Enz
O
O
S
O O
EnzH
H
O
S
O O
Enz
HO
S
OH O
Enz
Ciclizacinconcondensacinaldlica
Policetoster
H2O
-
BIOSNTESISDEPOLICTIDOSAROMTICOS
O O
S
OO
Enz =
O
O
S
O O
Enz
O
O
O
O
HO
O
OH
OH
CiclizacinconcondensacinClaisen
Policetoster
-
BIOSNTESISDEPOLICTIDOSAROMTICOS
O O
S
OO
Enz
O
O S
O O
Enz
=
=
HO
O
OH
OH
1PRECURSORALMENOS2PRODUCTOS
Policetoster
cidoorselnicofloracetofenona
-
POLICTIDOSAROMTICOS Resumiendo
acetilCoAmalonilCoA policetoster
Reaccinaldlica
ReaccinClaisen
Enolizacinhidrlisis
cidoorselnico
Enolizacin
floracetofenonaEnolizacinfavorecidaporformacindelanillo
aromtico
Enolizacinfavorecidaporformacindelanillo
aromtico
deshidratacinfavorecidaporformacindelsistema
conjugado
Regeneracindelcarbonilofavorecidaposiblementeporexpulsindelgruposaliente
-
BIOSNTESISDEPOLICTIDOSAROMTICOS
AntronasAntraquinonas
Policetoster
-
malonilCoA
iniciadorElongacin
acetilCoA
RESUMIENDO...BIOSNTESISDECIDOSGRASOSYPOLICTIDOS
-
malonilCoA
iniciadorElongacin
ReaccindeClaisen
acetilCoA
RESUMIENDO...BIOSNTESISDECIDOSGRASOSYPOLICTIDOS
-
malonilCoA
IniciadorElongacin
ReaccindeClaisen
acetilCoA
ACP:protenatransportadoradeaciloAT:aciltransferaseDH:deshidratase
ER:enoilredutaseKR:cetoredutase
KS:cetosintaseMAT:malonil/acetiltransferase
Transferenciadeacilo,elcicloserepite
BcetosterhidroxistersterconjugadosterreducidoReduccindeshidratacinreduccin
RESUMIENDO...BIOSNTESISDECIDOSGRASOSYPOLICTIDOS
-
malonilCoA
IniciadorElongacin
ReaccindeClaisen
acetilCoA
ACP:protenatransportadoradeaciloAT:aciltransferaseDH:deshidratase
ER:enoilredutaseKR:cetoredutase
KS:cetosintaseMAT:malonil/acetiltransferase
Transferenciadeacilo,elcicloserepite
BcetosterhidroxistersterconjugadosterreducidoReduccindeshidratacinreduccin
RESUMIENDO...BIOSNTESISDECIDOSGRASOSYPOLICTIDOS
aromticosmacrlidos cidosgrasos
Nohayreduccindelosgruposceto
Todoslosgruposcetoreducidos
-
(C5)nBLOQUE DE CONSTRUCCIN
ISOPRENO
12
34
-
2CmetIlDerItritol4Pcidomevalnico
MVA MEP
ELBLOQUEDECONSTRUCCINCC55 PUEDEVENIRDEDOSRUTASDIFERENTES
-
MVA
MEP
-
Triterpenoides (C30)
Dimetilalil PP(DMAPP)
Isopentenil PP(IPP)
Hemiterpenos (C5)
Monoterpenos (C10)
Sesquiterpenos (C15)
Diterpenos (C20)
Sesterpenos (C25)
Esteroides (C18 -C30)
Tetraterpenos (C40)
MVA
MEP
-
MVA
MEP
LOCALIZACININTRACELULAR
-
SCoA
O HO
O
OH
HO
Unidad C5
CMO SE BIOSINTETIZAN?
RUTADELCIDOMEVALNICO(MVA)
-
OSCoA
SCoA
O
SCoA
O HO
O
OH
HOUnidad C5
MVA
-
OSCoA
SCoA
O
H
SCoA
O HO
O
OH
HOUnidad C5
MVA
-
OSCoA
SCoA
O
O O
SCoA
SCoA
O HO
O
OH
HOUnidad C5
CondensacindeClaisen
MVA
-
OSCoA
SCoA
O
O O
SCoA
SCoA
O HO
O
OH
HOUnidad C5
CondensacindeClaisen
MVA
-
OSCoA
SCoA
O
O O
SCoA
SEnz
O
H
SCoA
O HO
O
OH
HOUnidad C5
MVA
-
OSCoA
SCoA
O
O O
SCoAO
SCoA
O
HO
OH
SEnz
O
H
SCoA
O HO
O
OH
HOUnidad C5
Condensacinaldlica
3HMGCoA
MVA
-
OSCoA
SCoA
O
O O
SCoAO
SCoA
O
HO
OH
SEnz
O
OH
SCoA
O
HO
OH
H
SCoA
O HO
O
OH
HOUnidad C5
reductasa
cidomevldicohemitioacetal
MVA
-
OSCoA
SCoA
O
O O
SCoAO
SCoA
O
HO
OH
SEnz
O
OH
SCoA
O
HO
OH
HO
O
HO
OH
SCoA
O HO
O
OH
HOUnidad C5
cidomevldico
MVA
-
OSCoA
SCoA
O
O O
SCoAO
SCoA
O
HO
OH
SEnz
O
OH
SCoA
O
HO
OH
HOH
O
HO
OH
O
O
HO
OH
SCoA
O HO
O
OH
HOUnidad C5
cidomevalnico
MVA
-
OSCoA
SCoA
O
O O
SCoAO
SCoA
O
HO
OH
SEnz
O
OH
SCoA
O
HO
OH
HOH
O
HO
OH
O
O
HO
OH
OPP
O
O
OHH
SCoA
O HO
O
OH
HOUnidad C5
MVA
-
OSCoA
SCoA
O
O O
SCoAO
SCoA
O
HO
OH
SEnz
O
OH
SCoA
O
HO
OH
HOH
O
HO
OH
O
O
HO
OH
OPP
O
O
OHH
PHOO
OHO ADP
SCoA
O HO
O
OH
HOUnidad C5
MVA
-
OSCoA
SCoA
O
O O
SCoAO
SCoA
O
HO
OH
SEnz
O
OH
SCoA
O
HO
OH
HOH
O
HO
OH
O
O
HO
OH
OPP
O
O
OHH
PHOO
OHO ADP
SCoA
O HO
O
OH
HOUnidad C5
IPP
MVA
-
OSCoA
SCoA
O
O O
SCoAO
SCoA
O
HO
OH
SEnz
O
OH
SCoA
O
HO
OH
HOH
O
HO
OH
O
O
HO
OH
OPP
O
O
OHH
PHOO
OHO ADP
SCoA
O HO
O
OH
HOUnidad C5
IPP DMAPP
MVA
-
RUTADELMETILERITRITOL4FOSFATO(MEP)
1desoxiDxilulosa5P
cidopirvico
Dgliceraldedo3P
2CmetilDeritritol4P
4(CDP)2CmetilDeritritol
2CmetilDeritritol2,4ciclofosfato4hidroxi3metilbut2enil
difosfatoisopentenilPP
(IPP)
dimetilalilPP(DMAPP)
N
NH2
ONO
OHOH
OP
OOH
O
P
HO
O
O
OHOH
OH
CTP
O
OHOH H
PO
P
OHOO
OHOPP
OPP
-
cidomevalnico
MVA MEP
UNIDADC5
-
CMO ESTN COMPUESTOS LOS TERPENOIDES?
UNIDADES DE 5 TOMOS DE CARBONO
ISOPRNICAS
-
Carbocatin allico estabilizado por resonancia
-
Triterpenoides (C30)
Dimetilalil PP(DMAPP)
Isopentenil PP(IPP)
Hemiterpenos (C5)
Monoterpenos (C10)
Sesquiterpenos (C15)
Diterpenos (C20)
Sesterpenos (C25)
Esteroides (C18 -C30)
Tetraterpenos (C40)
-
C6C1BLOQUE DE CONSTRUCCIN
RUTADELCIDOSHIKMICO
-
C6C1
-
IlliciumverumHook.F.(Schisandraceae) C6C1
-
IlliciumverumHook.F.(Schisandraceae)
Aminocidosaromticos
cidosBenzoicossimplesFenilpropanoides
C6C1
-
IlliciumverumHook.F.(Schisandraceae)
Oseltamivir(Tamiflu)
C6C1
-
CO2HOP
POH
O
OH
HO
C6C1
Deritrosa4P
PEP
-
CO2HOP
POH
O
OH
HOH
C6C1
Deritrosa4P
PEP
-
CO2HOP
POH
O
OH
HOH
C6C1
Deritrosa4P
PEPReaccinaldlica
-
CO2HOP
POH
O
OH
HOH
OHO
HO
OH
CO2H
OP
C6C1
Deritrosa4P
PEPReaccinaldlica
(formahemicetal)DAHP
DAHP
-
CO2HOP
POH
O
OH
HOH
C6C1
Deritrosa4P
PEPReaccinaldlica
DAHP
-
CO2HOP
POH
O
OH
HOH
OH
OH
HO
CO2HO
H
C6C1
Deritrosa4P
PEPReaccinaldlica
DAHP
-
CO2HOP
POH
O
OH
HOH
OH
OH
HO
CO2HO
H
OH
OH
O
CO2HHO
C6C1
cido3dehidroqunico
Reacc
in
aldlic
aDeritrosa4P
PEP Reaccinaldlica
DAHP
-
CO2HOP
POH
O
OH
HOH
OH
OH
HO
CO2HO
H
OH
OH
O
CO2HHO
C6C1
cido3dehidroqunico
cido3dehidroshikmico
Reacc
in
aldlic
aDeritrosa4P
PEPReaccinaldlica
DAHP
-
CO2HOP
POH
O
OH
HOH
OH
OH
HO
CO2HO
H
OH
OH
O
CO2HHO
C6C1
cido3dehidroqunico
cido3dehidroshikmicocidoshikmico
Reaccin
aldlica
Deritrosa4P
PEPReaccinaldlica
DAHP
-
C6C3
cidoshikmico
ATP
BLOQUE DE CONSTRUCCIN
-
C6C3
cidoshikmico
ATP
PEPAtaquenucleoflicosobreeldobleenlacedelPEP
CO2HOP
OH
OH
PO
CO2H
H
-
C6C3
cidoshikmico
ATPCO2HO
P
OH
OH
PO
CO2H
H
CO2HOPO
OH
PO
CO2HH H
H
AtaquenucleoflicosobreeldobleenlacedelPEP
-
C6C3
cidoshikmico
ATPCO2HO
P
OH
OH
PO
CO2H
H
CO2HOPO
OH
PO
CO2HH H
H
AtaquenucleoflicosobreeldobleenlacedelPEP
EPSPcido3P5enolpiruvilshikmico
HOP
-
C6C3
cidoshikmico
ATPCO2HO
P
OH
OH
PO
CO2H
H
CO2HOPO
OH
PO
CO2HH H
H
AtaquenucleoflicosobreeldobleenlacedelPEP
cido3Pshikmico
cidocorsmico EPSPcido3P5enolpiruvilshikmico
HOP
HOP
-
C6C3
cidocorsmico
-
C6C3
cidocorsmico
CO2H
O
OH
HO2C
cidoprefnico
ReordenamientodeClaisen
cidoprefnicocidocorsmico(confrmeropseudo
ecuatorial)
cidocorsmico(confrmeropseudo
axial)
Corismatomutasa
-
C6C3
cidocorsmico
CO2H
O
OH
HO2C
cidoprefnico
ReordenamientodeClaisen
-
C6C3
cidocorsmico cidoprefnico
ReordenamientodeClaisen
CO2H
O
OH
HO
O
-
C6C3
cidocorsmico cidoprefnico
ReordenamientodeClaisen
CO2H
O
OH
HO
O
cidofenilpirvico
CO2H
O
OH
cido4hidroxifenilpirvico
-
C6C3
cidocorsmico cidoprefnico
ReordenamientodeClaisen
CO2H
O
OH
HO
O
cidofenilpirvico
CO2H
O
OH
cido4hidroxifenilpirvico
CO2H
NH2
OH
AMINOCIDOSAROMTICOS LTirosinaLFenilalanina
-
FENILPROPANOIDES
EliminacinE2deamonio
Hidroxilacin Secuenciadereaccionesdehidroxilacinymetilacin
cidocinmico
cidocafeicocidoferlicocido5hidroxiferlicocidosinpicocidopcumrico
E1:PALE2:TALE3:cinamato4hidroxilaseE4:pcumarato3hidroxilaseE5:cidocaficoOmetiltransferase
-
C1BLOQUE DE CONSTRUCCIN
SAM=Sadenosilmetionina
Dadoruniversaldegruposdegruposmetilo
-
OH OH
O
N
N
NH2
N
NP
O
OOH OH
OP
O
OHO
P
O
HO
NH2
CO2HS
C1BLOQUE DE CONSTRUCCIN
ATP
LMetionina
-
OH OH
O
N
N
NH2
N
NP
O
OOH OH
OP
O
OHO
P
O
HO
NH2
CO2HS
OH OH
O
N
N
NH2
N
N
H2N
CO2H
S
C1BLOQUE DE CONSTRUCCIN
Ad
H2N
CO2H
S
=
ATP
LMetionina
SAM=Sadenosilmetionina
-
C1BLOQUE DE CONSTRUCCIN
Ad
H2N
CO2H
S
H3C
NH2
OH
NH2
CH3
NH
CH3
H
Ad
H2N
CO2H
S
SAM S-adenosil homocistena(SAH)
-
C1BLOQUE DE CONSTRUCCIN
Ad
H2N
CO2H
S
H3C
NH2
OH
NH2
CH3
NH
CH3
H
Ad
H2N
CO2H
S
SAM S-adenosil homocistena(SAH)
-
C6C3+nC2 C5+C6C3
C6C3+nC2+C1C5+C6C1
C6C3+nC2C6C3+nC2 C5+C6C3C5+C6C3
C6C3+nC2+C1C6C3+nC2+C1C5+C6C1C5+C6C1
C6C3+nC2C6C3+nC2 C5+C6C3C5+C6C3
C6C3+nC2+C1C6C3+nC2+C1C5+C6C1C5+C6C1
C6C3+nC2
C6C3+nC2
C5+C6C3
C5+C6C3C6C3+nC2+C1
C6C3+nC2+C1
C5+C6C1
C5+C6C1
C6C3+nC2
C6C3+nC2
C5+C6C3
C5+C6C3C6C3+nC2+C1
C6C3+nC2+C1
C5+C6C1
C5+C6C1
C6C3+nC2
C6C3+nC2
C5+C6C3
C5+C6C3C6C3+nC2+C1
C6C3+nC2+C1
C5+C6C1
C5+C6C1
C6C3+nC2
C6C3+nC2
C5+C6C3
C5+C6C3C6C3+nC2+C1
C6C3+nC2+C1
C5+C6C1
C5+C6C1PRODUCTOSDECOMBINACINDERUTAS
-
BIOSNTESISDEFLAVONOIDES
UNIDADINICIADORA
UNIDADDEELONGACIN PKSIII
O
OO
O
S CoACoA
O
OO
O HO
OOH
OH
C6C3 +3C2
-
BIOSNTESISDEFLAVONOIDES
UNIDADINICIADORA
UNIDADDEELONGACIN PKSIII
C6C3 +3C2
OH
HO
O
OH
-
=ESTILBENOS FLAVONOIDES
OH
HO
O
OH
O
OO
O
S CoACoA
HO
OOH
OH
-
BIOSNTESISDECANABINOIDES
HexanoilCoA
3xMalonilCoA
UNIDADINICIADORA
-
BIOSNTESISDECANABINOIDES
HexanoilCoA
3xMalonilCoA
UNIDADINICIADORA
-
BIOSNTESISDECANABINOIDES
HexanoilCoA
3xMalonilCoA
UNIDADINICIADORA
HO
OH
CO2Hcidoolivetlico
-
BIOSNTESISDECANABINOIDES
HexanoilCoA
3xMalonilCoA
UNIDADINICIADORA
HO
OH
CO2Hcidoolivetlico
Geranildifosfato
Calquilacin
-
BIOSNTESISDECANABINOIDES
HexanoilCoA
3xMalonilCoA
UNIDADINICIADORA
HO
OH
CO2H
cidoolivetlicoGeranildifosfato
Calquilacin
-
BIOSNTESISDECANABINOIDES
HexanoilCoA
3xMalonilCoA
UNIDADINICIADORA
HO
OH
CO2H
cidoolivetlicoGeranildifosfato
Calquilacin
cidocanabinlico
UT5- Temario.pdfUT5 BIOSNTESIS
