74
1 ETERIĈNA ULJA Prof.dr.sc. Verica Dragović-Uzelac

Zab Etericna Ulja 2013

Embed Size (px)

DESCRIPTION

ulja

Citation preview

Page 1: Zab Etericna Ulja 2013

1

ETERIĈNA

ULJA

Prof.dr.sc. Verica Dragović-Uzelac

Page 2: Zab Etericna Ulja 2013

2

1. PRIRODNI ZAĈINI

- proizvodi biljnog podrijetla, karakteristiĉnog mirisa, okusa i

boje

- usitnjeni dijelovi biljaka - „trave‟ ili „herba et folia‟, raznesjemenke, list, cvijet, tuĉak, kora itd.

- „prirodni‟ –podvrgavaju se iskljuĉivo sušenju, ĉišćenju,sortiranju, meljavi ili mrvljenju bez ikakvih dodataka

- AROMA I OKUS: najvaţnije svojstvo prirodnog zaĉina, aovisi o udjelu eteriĉnog ulja koje je ugraĊeno u njegovustaniĉnu strukturu

2. EKSTRAKTI

OLEOREZINI

ETERIĈNA ULJA

Page 3: Zab Etericna Ulja 2013

3

OLEOREZINI

- Prirodni biljni ekstrakti dobiveni iz sušenog biljnogmaterijala ekstrakcijom organskim otapalom ili smjesomotapala

- Oleorezini sadrţe hlapljive komponente (eteriĉna ulja) inehlapljive komponente (smole, soli i dr.) što oleorezinudaje tamnu boju i veću viskoznost

- Koncentrirane guste, masne viskozne tekućine koje se uprehrambenoj inustriji primjenjuju za aromatiziranje ibojanje prehrambenih proizvoda

Page 4: Zab Etericna Ulja 2013

4

OLEOREZINI

PROIZVODNJA:

Ekstrakcijsko sredstvo se pri temperaturi vrenja

dovodi u zatvoreni sustav za ekstrakciju gdje dolazi

u kontakt s biljnim materijalom.

Nakon što se otapalo oddestilira, dobije se gusti,

uljasti, mazivi ostatak - OLEOREZIN

Page 5: Zab Etericna Ulja 2013

5

OLEOREZINI

- Eteriĉno ulje se iz oleorezina moţe izdvojiti destilacijomvodenom parom pri ĉemu zaostaju samo nehlapljivekomponente

- Oleorezini su stabilniji od eteriĉnih ulja - nehlapljivekomponente oleorezina imaju antioksidacijska svojstva, tese ĉesto koriste kao dodatak prehrambenim proizvodimakoji se podvrgavaju termiĉkoj obradi

- Zbog lakše primjene na trţištu postoje razliĉiti preparatioleorezina koji su topljivi u vodi ili ulju, dispergirani na sol,dekstrozu, škrob ili neki drugi nosaĉ

Page 6: Zab Etericna Ulja 2013

6

ETERIĈNA ULJA

• Eteriĉna ulja - hlapljivi i mirisni biljni produkti (sekundarnimetaboliti).

•Tekuće smjese velikog broja spojeva razliĉite kemijske struktureod kojih su najzastupljeniji terpeni (-90 %), a ostatak ĉinefenilpropani, spojevi s dušikom i sumporom i dr.

4 OSNOVNA TIPA HLAPLJIVIH ULJA

KONKRETI

POMADE

REZINOIDI

APSOLUTI

Page 7: Zab Etericna Ulja 2013

7

Svojstva eteriĉnih ulja

•Dobro su topljiva u lipofilnim otapalima,

•Slabo su hidrofilna, tj slabo se otapaju u vodi,

•Većina ih je lakša od vode (specifina teţina 0,84-0,88),

•Toĉka vrelišta - od 150 °C do 300 °C,

•Optiĉki su aktivna,

•Sadrţe lako hlapljive aromatiĉne spojeve karakteristiĉne zasvaku zaĉinsku biljku

•U prehrambenoj industriji se najĉešće se koriste zastandardizaciju arome oleorezina i zaĉinskih mješavina

Page 8: Zab Etericna Ulja 2013

8

IZOLACIJA ETERIĈNIH ULJA

• Dobivaju se iz biljnih droga postupcima:

1. DESTILACIJE

•Vodena destilacija

• Destilacija vodenom parom

• Destilacija parom

2. EKSTRAKCIJE POMOĆU ORGANSKIH OTAPALA

3. EKSTRAKCIJE POMOĆU NEHLAPLJIVIH OTAPALA

4.EKSTRAKCIJA SUPERKRITIĈNIM FLUIDIMA

5. PREŠANJEM

• Izolacija eteriĉnih ulja ovisi o koliĉini i vrsti eteriĉnog

ulja, kao i o dijelu biljke

Page 9: Zab Etericna Ulja 2013

9

IZOLACIJA ETERIĈNIH ULJA

Page 10: Zab Etericna Ulja 2013

10

VODENA DESTILACIJA

-najstariji i najskuplji oblik destilacije

-u malim pogonima, ĉesto kao pokretna destilacija tamo gdje

biljni materijal nije prikladan za dulji transport

-primjena u malim pogonima juţne Francuske za destilaciju

eteriĉnog ulja lavande, te juţne Španjolske i Alţira za

destilaciju ruţinog ulja i ulja majĉine dušice

-industrijska primjena: za proizvodnju terpentinskog ulja

-zahtijeva više struĉnosti i iskustva u radu od drugih oblika

destilacije

Page 11: Zab Etericna Ulja 2013

11

VODENA DESTILACIJA

-biljni materijal je uronjen u vrelu vodu, a zagrijavanje se vrši

ili izravno plamenom ispod destilacijskog kotla ili unutarnjim

grijanjem sa spiralno oblikovanom cijevi

-nedovoljna za komponente visokog vrelišta

Page 12: Zab Etericna Ulja 2013

12

DESTILACIJA VODENOM PAROM

-biljni materijal nalazi se na perforiranoj podlozi posude

kroz koju ulazi para (stvara se izravnim grijanjem)

-za jednoliĉan prolaz para kroz biljni materijal vaţno je da

ne bude previše usitnjen

-biljni materijal je u kontaktu samo sa zasićenom vodenom

parom, a ne i sa vrelom vodom

-racionalniji u odnosu na vodenu destilaciju, kraći je, ima

bolje iskorištenje, manja je uporaba goriva

-pogodno za izolaciju manje osjetljivih eteriĉnih ulja:

eukaliptusovo, aniševo, kimovo, komoraĉevo, cimetovo,

klinĉićevo i ulje paprene metvice

Page 13: Zab Etericna Ulja 2013

13

POSTUPAK DESTILACIJE

-biljni materijal nalazi se na perforiranoj podlozi posude kroz koju ulazi

para (stvara se izravnim grijanjem)

Page 14: Zab Etericna Ulja 2013

14

DESTILACIJA PAROM

RAZLIKA OD PRETHODNIH POSTUPAKA:

• u kotlu u kojem se nalazi biljni materijal nema

vode, nema hidrolize (npr. estera)

• nema izvora topline pa se iskljuĉuje termiĉka

degradacija komponenti, bolja kvaliteta i stabilnost

Destilacija parom najĉešće se primjenjuje u

industrijskim pogonima

NEDOSTATAK DESTILACIJE:

● relativno visoka temperatura razgraĊuje osjetljive

komponente koje mogu polimerizirati ili se osmoliti

● Neuĉinkovito kod materijala koji sadrţi mali

udjel eteriĉnog ulja i kad je eteriĉno ulje topljivo u

vodi

Page 15: Zab Etericna Ulja 2013

15

DESTILACIJA PAROM

Page 16: Zab Etericna Ulja 2013

16

Nusproizvod postupka destilacije:

Hidrolat (cvjetna vodica)

–vodena otopina zasićena tvarima koje se nalaze u eteriĉnom

ulju

-uglavnom hidrofilne tvari, ima više kiselina, alkohola i

aldehida od ulja

-kod proizvodnje eteriĉnog ulja cimeta i ruţe hidrolat se vraća

natrag u

destilaciju, zasićuje se tvarima koje se nalaze u eteriĉnom

ulju

Page 17: Zab Etericna Ulja 2013

17

2. EKSTRAKCIJA POMOĆU ORGANSKIH OTAPALA

Naroĉito prikladno za cvjetove koji sadrţe mirisne komponente

Primjena ekstrakcije:

izolacija eteriĉnih ulja izravno iz biljnog materijala

ekstrakcija vodenih otopina dobivenih postupkom destilacije

Odabir otapala:

Prema polarnosti i temperaturi vrelišta

Dietileter, pentan, izopentan, diklormetan, petroleter, benzen

Page 18: Zab Etericna Ulja 2013

18

2. EKSTRAKCIJA POMOĆU ORGANSKIH OTAPALA

NEDOSTACI

Lako hlapljive komponente mogu se

izgubiti prilikom otparavanja otapala, a neki

neisparljivi spojevi mogu zaostati u ekstraktu

(voskaste tvari)

Takva ulja su poluĉvrste konzistencije pa se

ta mirisna masa naziva „‟konkret‟‟ (Essences

concrètes).

Proĉišćava se pomoću apsolutnog etanola

da bi se dobilo ĉisto eteriĉno ulje „‟apsolut‟‟

(Essences absolutes) koje se primjenjuje u

kozmetici i u izradi parfema, nepoţeljni u

aromaterapiji

Page 19: Zab Etericna Ulja 2013

19

Page 20: Zab Etericna Ulja 2013

20

3. EKSTRAKCIJA POMOĆU NEHLAPLJIVIH OTAPALA

Bez primjene topline (enfleurage à froid)

- Temelji se na svojstvu masti i ulja da

adsorbiraju i zadrţe eteriĉno ulje koje

hlapi iz cvjetova

- Grasse, juţna Francuska, svjetska

metropola parfema

-Na staklenim ploĉama koje su s obje

strane premazane slojem masti debelim 3

cm, a nalaze se u drvenim okvirima

-Rub ploĉe- 4 cm nenamazan

-Po masnom sloju se povlaĉe brazde

(povećavanje površine)

Page 21: Zab Etericna Ulja 2013

21

-po ploĉi se posipa 30 do 80 probranih i

neoštećenih cvjetova (ili drugi biljni

materijal)

-35-40 drvenih okvira se naslaţu jedan na

drugi tako da se cvjetna (biljna) masa

nalazi izmeĊu dva sloja masti

-eteriĉno ulje hlapi i adsorbira se u masnu

podlogu

-nakon nekog vremena (sati, dani) cvjetni

materijal se ukloni i zamijeni svjeţim

3. EKSTRAKCIJA POMOĆU NEHLAPLJIVIH OTAPALA

Page 23: Zab Etericna Ulja 2013

23

3. EKSTRAKCIJA POMOĆU NEHLAPLJIVIH OTAPALA

Uz primjenu topline (enfleurage à chaud)

-kao ekstraktivna sredstva koriste se tekuće biljne ili

ţivotinjske masti (goveĊi loj, maslinovo ulje, parafinsko ulje)

Page 24: Zab Etericna Ulja 2013

24

- cvjetovi ili vrećice sa cvjetovima se stave u ulje ili rastaljenu

mast (50-80ºC)

- vrijeme ekstrakcije ovisi o vrsti eteriĉnog ulja

- s istom masti ili uljem 10-15 puta se ekstrahiraju nove koliĉine

cvjetova

- ukupna koliĉina cvjetova je 5-10 puta veća od koliĉine

ekstrakcijskog sredstva

- za ekstrakciju eteriĉnog ulja iz cvjetova ruţe, naranĉe, zumbula

i klinĉića

3. EKSTRAKCIJA POMOĆU NEHLAPLJIVIH OTAPALA

Uz primjenu topline (enfleurage à chaud)

Page 25: Zab Etericna Ulja 2013

25

3. EKSTRAKCIJA POMOĆU NEHLAPLJIVIH OTAPALA

Nakon ekstrakcije pomoću nehlapljivih otapala (bilo hladnim

ili toplim postupkom) slijedi:

-ekstrakcija eteriĉnog ulja iz mirisne pomade (dobivene bez

ili uz zagrijavanje), vrši se pomoću 96% etanola

- etanolna otopina se koncentrira s obzirom na veću ili manju

osjetljivost komponenti eteriĉnog ulja i to destilacijom (ĉesto

u vakuumu)

-eteriĉno ulje se potom ekstrahira petroleterom

Page 26: Zab Etericna Ulja 2013

26

4. PREŠANJE (tiještenje)

- uglavnom za dobivanje eteriĉnih ulja iz agruma gdje se ono

nalazi u vanjskom dijelu usploĊa

- odvija se pri sobnoj temperaturi, ruĉno ili mehaniĉki

- dobivena tekućina se sastoji od vode i ulja, a sadrţi i pektinske

tvari koje tvore emulziju

-iz te smjese ulje je moguće

izdvojiti destilacijom s vodenom

parom, filtriranjem,

dekantiranjem ili centrifugiranjem

-eteriĉna ulja dobivena

tiještenjem finije su arome od

ulja dobivenih destilacijom

Page 27: Zab Etericna Ulja 2013

27

OSTALI NAĈINI PROIZVODNJE ETERIĈNIH ULJA

Fitoniĉki proces - najnovija metoda ekstrakcije

eteriĉnih ulja upotrebom posebnih novih otapala koji se

nazivaju fitosoli

Ekstrakcija pomoću tekućeg ugljiĉnog dioksida - u

ovoj metodi umjesto vodene pare koristi se ugljiĉni

dioksid pod visokim tlakom kako bi se izvukla eteriĉna

ulja.

Page 28: Zab Etericna Ulja 2013

28

Ekstrakcijom superkritiĉnim plinovima – dobiva se tzv.

APSOLUT

-plin pod tlakom razara tkivo biljke i ekstrahira sastojke,

padom tlaka plin evaporira i eteriĉno ulje ostaje bez primjesa

plina

-Ekstrakcija se provodi uz npr. CO2.

Nedostatak: je što CO2 u kontaktu s vodom formira kiselinu

koja moţe oštetiti neke sastojke (npr. estere)

Nastali apsoluti se nazivaju CO2 apsoluti, skupi su, jedino se

primjenjuju u aromaterapiji

Ekstrakcija sa superkritičnim CO2

Page 29: Zab Etericna Ulja 2013

29

EKSTRAKCIJA SUPERKRITIĈNIM TEKUĆINAMA

• SCF otapalo – temperatura i tlak iznad kritiĉnihvrijednosti

• Kritiĉna toĉka na kraju ravnoteţne krivulje plin/tekućina

• U superkritiĉkim uvjetima samo jedna faza egzistira –fluid

• Fluid – nije niti plin niti tekućina- intermedijer ova dvaekstrema

• Fluid zadrţava svojstva otapanja kao tekućina tetransportna svojstva kao plin

Page 30: Zab Etericna Ulja 2013

30

EKSTRAKCIJA U SUPERKRITIĈNIM UVJETIMA

• Temperatura i tlak iznad kritiĉnih vrijednosti

KRITIĈNA TOĈKA-

tlak i temperatura pri

kojima se tvar nalazi u

ravnoteţnom stanju

T

p

Page 31: Zab Etericna Ulja 2013

31

SUPERKRITIĈNI UGLJIKOV DIOKSID

• Superkritiĉno podruĉje je iznad linije kritiĉnog tlaka, te desnood linije kritiĉne temperature (31 oC).

PREDNOSTI

• SCF su:

slabo viskozna- viskoznost sliĉna plinovima, telako difundiraju, kao plin.

gustoća sliĉna tekućinama

manja površinska napetost

• SC CO2- vrlo hlapljiv, lako se odvaja od otopljene komponente

Page 32: Zab Etericna Ulja 2013

32

Superkritiĉna otapala

Page 33: Zab Etericna Ulja 2013

33

EKSTRAKCIJA SUPERKRITIĈNIM TEKUĆINAMA

PREDNOSTI:

• “neinvazivna” tehnika-sve veća primjena u industriji

• ekološki prihvatljiv, nezapaljiv, netoksiĉan

• brza ekstrakcija

• mogućnost automatizacije

• uklanjanje CO2 iz ekstrakta je potpuno

• metoda je pogodna za manje koliine termolabilnih

nepolarnih sekundarnih metabolita iz suhog biljnog

materijala.

Page 34: Zab Etericna Ulja 2013

34

EKSTRAKCIJA SUPERKRITIĈNIM TEKUĆINAMA

NEDOSTACI:

• nepogodna za polarnije supstancije

• zahtjevna aparatura

• potrebna primjena visokog tlaka

• nepogodna za ekstrakciju iz listova i svjeţeg materijala

• skupa metoda

Page 36: Zab Etericna Ulja 2013

36

RUŢMARIN

(Rosmarinus officinalis L.)

-Razgranati, zimzeleni grm

koji moţe narasti i do dva

metra visine. Postoje i

puzajući, odnosno niski oblici

koji se mogu saditi kao

pokrivaĉi tla.

Page 37: Zab Etericna Ulja 2013

37

RUŢMARIN

(Rosmarinus officinalis L.)

-Listovi su koţasti, ĉvrsti,

sjajni, duţine 2-3 centimetra.

-Gornja strana lista je

tamnozelena, a naliĉje je

svijetlo zeleno.

-Rub lista je cjelovit i lagano

povijen prema unutra.

-Ako se listovi protrljaju

meĊu prstima, ispuštaju

intenzivan, jak miris.

Page 38: Zab Etericna Ulja 2013

38

RUŢMARIN

(Rosmarinus officinalis L.)

-Cvjetovi su mali, najĉešće

ljubiĉasti, ruţiĉasti, cvatu od

oţujka do listopada.

-Cijela biljka je aromatiĉna, a

koliĉina ulja u biljci ovisi o

klimi i poloţaju na kojem

raste.

Page 39: Zab Etericna Ulja 2013

39

RUŢMARIN

(Rosmarinus officinalis L.)

-Raste u toplim podnebljima, a ako

se uzgaja u kontinentalnom

podruĉju, treba ga zaštititi od zime.

-U srpnju i kolovozu se sakupljaju

listići koji sadrţe 0,5 do 3%

eteriĉnog ulja.

Page 40: Zab Etericna Ulja 2013

40

RUŢMARIN

(Rosmarinus officinalis L.)

-U prehrambenoj industriji se koristi

u proizvodima od ribe i mesa,

juhama i umacima, a naroĉito u

proizvodima s puno masti.

-Od svih biljaka koje sadrţe

antioksidanse, ruţmarin se najviše

primjenjuje.

-Koristi se i u kozmetiĉkoj i

farmaceutskoj industriji.

Page 41: Zab Etericna Ulja 2013

41

RUŢMARIN

(Rosmarinus officinalis L.)

1) Kemotip verbenon/bornil acetat

-sadrţi: 40% ketona verbenona, 15% kamfora, 35% monoterpena

α-pinena, 20% oksida 1,8-cineola

-raste uglavnom na Korzici

-ovaj kemotip povoljno djeluje na rad jetre i proizvodnju ţuĉi,

smiruje kašalj (smanjuje stvaranje sluzi u plućima), potiĉe

regeneraciju koţe

-hidrolat ruţmarina ovog kemotipa-koristi se u tretmanu akni uz

hidrolat lavande)

-OPREZ!!!! U većoj dozi-moţe biti neurotoksiĉan (oralno i

rektalno)

-NE! U trudnoći i NE! kod male djece

Page 42: Zab Etericna Ulja 2013

42

RUŢMARIN

(Rosmarinus officinalis L.)

2) Kemotip 1,8-cineol

-sadrţi: oksida 1,8-cineol, manje kamfora i monoterpena

-uspjeva u Sjevernoj Africi

-ovaj kemotip olakšava iskašljavanje, djeluje protiv patogenih

bakterija i kvasaca

-OPREZ!!!! Neka ulja ovog kemotipa sadrţe veći udjel

kamfora – potencijalno opasno za oralnu upotrebu

Page 43: Zab Etericna Ulja 2013

43

RUŢMARIN

(Rosmarinus officinalis L.)

3) Kemotip kamfor

-sadrţi: 30% kamfora, 30% 1,8-cineola i monoterpene

-europski mediteranski bazen. Hrvatska.

-djeluje na grĉenje i bolove mišića, na razgraĊivanje sluzi

-OPREZ!!!! OPREZ!!!! OPREZ!!!! Najtoksiĉniji kemotip

ruţmarina!! Djeluje neurotoksiĉno i hepatoksiĉno!! NE! Za

oralnu upotrebu!!!

Page 44: Zab Etericna Ulja 2013

44

4) Kemotip β-mircen/kamfor

-20% β-mircena, 15% kamfora i

manje 1,8-cineola

- na atlantskoj obali zapadne

Španjolske, Portugala i Argentine

--rijedak kemotip

-jaka analgetiĉka svojstva

RUŢMARIN

(Rosmarinus officinalis L.)

Page 45: Zab Etericna Ulja 2013

45

-Antioksidansi lista ruţmarina su

fenolni diterpenoidi: karnosol,

karnosolna kiselina, rosmanol,

epirosmanol, rosmadial i metil-

karnosat.

-Antioksidacijsko svojstvo imaju i

flavonoidi luteolin, genkvanin i

diosmetin

-Dominantna komponenta frakcije

fenolnih diterpenoida je karnosolna

kiselina koja pokazuje i najjaĉu

antioksidacijsku aktivnost.

RUŢMARIN

(Rosmarinus officinalis L.)

Page 46: Zab Etericna Ulja 2013

46

Page 47: Zab Etericna Ulja 2013

47

• TERPENI

• FENILPROPANI

• OSTALI

-lanĉani ugljikovodici i njihovi

derivati s kisikom

-spojevi s dušikom i sumporom

SASTAVNICE ETERIĈNIH ULJA

Page 48: Zab Etericna Ulja 2013

48

•TERPENI

- prirodni metaboliti, karakteristična mirisa i

okusa

- empirijska formula većine terpena (C5H8)n

H2C C

CH3

CH CH2

ili

Izopren

(2-metil-1,3-butadien)

Page 49: Zab Etericna Ulja 2013

49

•Mircen - tipičan terpen

CH2

CH3

CH3C CHCH2CH2CCH

CH2

ili

Page 50: Zab Etericna Ulja 2013

50

rep glavaMircen

2 izoprenske jedinice

Isoprenska jedinica

• Izoprenske jedinice u terpenima vezane su

po principu GLAVA-REP

GLAVA REP

Page 51: Zab Etericna Ulja 2013

51

Klasifikacija terpena

TERPENI BROJ C ATOMA

•Hemiterpeni 5

•Monoterpeni 10

•Seskviterpeni 15

•Diterpeni 20

•Sesterpeni 25

•Triterpeni 30

•Tetraterpeni 40

•Pentaterpeni 50

•Politerpeni

Klasifikacija prema broju C atoma te prema broju

izoprenskih jedinica u molekuli

Page 52: Zab Etericna Ulja 2013

52

MONOTERPENI

Prema strukturi dijele se na:

Alifatski

Monociklički

Biciklički

Prema funkcionalnim grupama

Ugljikovodici

Alkoholi

Aldehidi

Ketoni

kiseline i dr.

bezbojni, netopivi u

vodi, intenzivnog

ugodnog mirisa

Page 53: Zab Etericna Ulja 2013

53

Monoterpeni

a-felandren

(eukaliptus)

Mentol

(pepermint)

Citral

(matičnjak)

O

H

OH

Page 54: Zab Etericna Ulja 2013

54

Monoterpeni

CH2OH

O

O OH

O O

Mircen Geraniol a-Terpinen Cineol

Menton Mentol Karvon Tujon

Page 55: Zab Etericna Ulja 2013

55

Alifatski monoterpeni

Mircen Ocimen

Mircen- 1895. godine izoliran iz lovorovog lišća

Ocimen- izomer mircena, (bosiljak)

Citronelol

CH2OH

Citronelal

CHO

Citronelol- u prirodi u optički aktivnim oblicima i u obliku

racemata (L-oblik izoliran iz ružinog ulja, D-oblik iz

limunovog, a racemat iz ulja geranija)

Page 56: Zab Etericna Ulja 2013

56

- kondenzacijom sa acetonom nastaje pseudojonon koji se pomoću

kiselina ciklizira u smjesu a- i -jonona

CHO

H

H

CHO

Citral a

Geranijal

Citral b

Neral

Citral- najrasprostranjeniji i industrijski najvažniji alifatski

monoterpen

- u prirodi smjesa geraniala i nerala

- karakterističan miris limuna

- u brojnim eteričnim uljima

Page 57: Zab Etericna Ulja 2013

57

Monociklički monoterpeni

Limonen- glavni sastojak eteriĉnog ulja limuna, naranĉe, kima, bergamota i

mnogih drugih ulja

Terpinolen- iz eteriĉnog ulja korijandera

Terpinen- eteriĉno ulje korijandera, maţurana

Limonen Terpinolen Terpinen

Page 58: Zab Etericna Ulja 2013

58

Kisikovi derivati:

karvon- glavni sastojak eteričnog ulja kima, glavni sastojak uljazelene metvice

pulegon- sastojak ulja Oleum Pulegii (biljka Mentha Pulegium)

Karvon

O

O

Pulegon

mentol- sastojak ulja metvice, japanskog ulja pepermint,

sintetizira se iz citronelala preko izopulegola ili iz timola

Page 59: Zab Etericna Ulja 2013

59

Biciklički monoterpeni

Tujan Karan Pinan

nastaju reakcijama ciklizacije monocikličkih monoterpena

mogu se podijeliti u tri grupe prema veličini sekundarnog

prstena, primarni prsten je uvijek šesteročlani

Kamfan

Page 60: Zab Etericna Ulja 2013

60

a- pinen glavni sastojak terpentinskog ulja

Kamfor- dicikliĉki keton, koji dolazi u drvetu kamfornog stabla,

Cinnamonum camphora,

Kamforovo ulje (3-5%)

nalazi se u svim dijelovima

drveta

Koristi se u medicinske

svrhe od davnina, prema

suvremenoj medicini nema

terapeutsku vrijednost

U industriji se koristio kao

omekšivač u proizvodnji

celuloze i podloge za

fotografske filmove

Page 61: Zab Etericna Ulja 2013

61

SESKVITERPENI

•alifatski, monocikliči, biciklički i triciklički sa različitim

funkcionalnim grupana

Alifatski seskviterpeni

Njapoznatiji - Fernezol i nerolidol

Fernezol se nalazi u mnogim mirisnim uljima, kao što su ona iz sjemena ambre,

citronele, ruža đurđice

HOH2C

Fernezol Nerolidol

OH

Page 62: Zab Etericna Ulja 2013

62

Monociklički seskviterpeni

Bisabolen - jedan od najrasprostranjenijih, izoliran iz eteričnog ulja

limuna i omorike, nalazi se i u đumbiru

Biciklički seskviterpeni

Azulen

Bisabolen

Page 63: Zab Etericna Ulja 2013

63

Seskviterpeni

a-Selinen

(celer)

H

Page 64: Zab Etericna Ulja 2013

64

Seskviterpeni

CH2OH OH

O

O O

OH

Farnesol Eudesmol Bulgarene

Atractylone Caryophyllene Aromadendrene

Germacrone Linderene

Page 65: Zab Etericna Ulja 2013

65

CH2OH

OH

Geranilgeraniol Geranillinalol

•biljnog i mikrobiološkog porijekla ( smolne kiseline, giberelini)

•alifatski, makrocikliĉki, bicikliĉki, tricikliĉki i tetracikliĉki

ugljikovodici, alkoholi, aldehidi, ketoni, kiseline i dr.

Diterpeni

Page 66: Zab Etericna Ulja 2013

66

Diterpeni

Vitamin A- monociklički diterpen

OH

Page 67: Zab Etericna Ulja 2013

67

Page 68: Zab Etericna Ulja 2013

68

Triterpeni

Skvalen

Rep-rep vezane izoprenske jedinice

Page 69: Zab Etericna Ulja 2013

69

KAROTENOIDI-prekursori u biosintezi

aromatičnih spojeva

Nastaju: Enzimatskom oksidacijom, fotooksidacijom

Page 70: Zab Etericna Ulja 2013

70

Name Structure

beta-Ionone

alpha-Ionone

beta-Damascone

beta-Damascenone

NAJĈEŠĆI RAZGRADNI PRODUKTI KAROTENOIDA

Page 71: Zab Etericna Ulja 2013

71

Oxo-Edulan I

Oxo-Edulan II

Theaspirone

4-Oxo-beta-ionone

3-Oxo-alpha-Ionone

NAJĈEŠĆI RAZGRADNI PRODUKTI KAROTENOIDA

Page 72: Zab Etericna Ulja 2013

72

Dihydroactinodiolide

4-Oxoisophorone

Safranal

beta-Cyclocitral

NAJĈEŠĆI RAZGRADNI PRODUKTI KAROTENOIDA

Page 73: Zab Etericna Ulja 2013

73

FENILPROPANI (C6C3)

Page 74: Zab Etericna Ulja 2013

74

HVALA NA PAŢNJI