ISOMER =ISOMER =Senyawa yang berbeda tetapi mempunyai rumus molekul samaSenyawa yang berbeda tetapi mempunyai rumus molekul sama
Sterioisomer / isomerisme adalah : senyawa yang mempunyai formula struktural sama tetapi konfigurasi spatial berbeda
=> Perbedaan pada penempatan gugus di sekitar ikatan => Perbedaan pada penempatan gugus di sekitar ikatan
ContohContoh : :
Cis-2-butena
• Macam Isomer adalah Isomer strukturIsomer geometri
trans-2-butena
Isomer geometri
2-butena 2 isomer
C C(E)
H
CH3
H3C
HC C
(Z)H
CH3H3C
H
Cis Trans
C CB
A
A
B
C CB
AA
B
Contoh : HOOC – C = C – COOH asam fumarat (trans) dan asam maleat (cis)
=> Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, posisi cabang=> Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, posisi cabang atau karena perbedaan kerangka atom Catau karena perbedaan kerangka atom C
ContohContoh : : Senyawa dengan rumus CSenyawa dengan rumus C44HH88
1-butena
Isomer struktur
CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3
CH2 C CH3
CH3
2-butena
2-metil-1-propena
TERDAPAT PADA KEBANYAKAN MOLEKUL MONOSAKARIDA
YANG MEMPUNYAI ATOM C ASIMETRIS MEMBENTUK 2 SENYAWA YANG MERUPAKAN BAYANGAN CERMIN YANG LAIN (KEDUANYA MERUPAKAN ENANSIOMER)
CONTOH : D-Gliseraldehid DAN L-Gliseraldehid
C
C
C
H
H OH
H
O
H* OH
( D - gliseraldehid)
C
C
H2C OH
HO
O
H* H
L - gliseraldehid
D DAN LANOMER DAN
EPIMERPIRAN DAN FURAN
ISOMERISME ALDOSA-KETOSA
Monosakarida diberi nama D jika gugus -OH pada atom C* yang letaknya paling jauh dari gugus
terletak disebelah kanan.
Monosakarida diberi nama L jika gugus OH pada atom C* tersebut berada disebelah kiri.
CO
H
C Oatau
C
CHO
H OH
C
C
CH2OH
H OH
OHH
*
*
*
D-(-)-ribosa(D-aldosa)
C
C
CHO
HO H
HHO
CH2OH
L-eritrosa(L-aldosa)
Fruktosa mempunyai formula molekul yang sama dengan glukosa, tetapi berbeda formula strukturalnya (atom C2 C=O ketosa).
H
CHO
OH
H OH
CH2OH
H OH
HO
CHO
H
H OH
CH2OH
H OH
H
CHO
OH
HO H
CH2OH
H OH
HO
CHO
H
HO H
CH2OH
H OH
H
C
OH
CH2OH
H OH
HO
C
H
CH2OH
H OH
H
CHO
OH
H OH
H OH
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
H OH
H OH
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
HO H
H OH
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
H OH
HO H
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
H OH
HO
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
HO H
HO H
H OH
CH2OH
H
C
OH
CH2OH
O
H
O
H
O
OH
D-(-)-eritrosa D-(-)-tetrosa
D-(+)-gliseraldehida
D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa
D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa
Turunan D-aldosa
CH2OH
O
CH2OH
H OH
CH2OH
O
HO H
CH2OH
H OH
CH2OH
O
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
O
HO H
HO H
H OH
CH2OH
CH2OH
O
H OH
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
O
H OH
HO H
H OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
CH2OH
O
H OH
CH2OH
H OH
Dihidroksiaseton
D-eritulosa
D-ribulosa D-xilulosa
D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tagatosa
Turunan D-ketosa
Atom C kiral pada ketopentosa (proyeksi Fisher): C no 3 dan 4
Jumlah stereo isomer pada ketopentosa (proyeksi Fisher) . . .
CHO
CH OH
CHO H
CH OH
CH OH
CH2OH
CHO
CH OH
CHO H
CHO H
CH OH
CH2OH
CH2OH
CHO H
CH OH
CH OH
CH2OH
O
D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa
D - aldoheksosa D - ketoheksosa
+ Atau – berhubungan dengan sifat optis aktif senyawa
+ : Senyawa yang menyebabkan perputaran bidang polarisasi ke
kanan/DEKSTROROTARI
- : Sebaliknya memutar ke kiri/LEVAROROTARI
Jika jumlah isomer D = L, maka campuran itu tidak mempunyai aktivitas, karena aktivitas masing-masing isomer saling meniadakan RASEMIS/CAMPURAN DL
C
CH2OH
OHH
C O
H
C OHH
C
CH2OH
HOH
C O
H
C HOH
these two aldotetroses are enantiomers.They are stereoisomers that are mirrorimages of each other
C O
H
C HHO
C HHO
CH OH
C
CH2OH
OHH
C O
H
C HHO
C HHO
CHO H
C
CH2OH
OHH
these two aldohexoses are C-4 epimers.they differ only in the position of thehydroxyl group on one asymmetric carbon(carbon 4)
Dua buah aldotetrosa ini enansiomer, suatu stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain.
Kedua aldoheksosa ini adalah epimer C-4, perbedaan hanya pada posisi OH pada sebuah atom C asimetri yaitu Carbon 4
Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk stereokimia sebagai berikut: Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier) Proyeksi Haworth: siklik/cincin sederhana Konformasi: konfigurasi kursi dan perahu
Berkaitan dengan Proyeksi Haworth: (struktur glukosa dalam bentuk siklik/cincin sederhana)
Monosakarida dapat membentuk struktur siklik Monosakarida dapat membentuk struktur siklik
karena dalam molekulnya terdapat ……..karena dalam molekulnya terdapat ……..
- atom C*- atom C* - gugus aldehid- gugus aldehid
- carbonyl dan hidroksil - carbonyl dan hidroksil - gugus keton- gugus keton
- gugus hidroksil - gugus hidroksil
C OH
C OHH
C HHO
C OHH
C
CH2OH
H C O
C OHH
C HHO
C OHH
C
CH2OH
H
H OH
C H
C OHH
C HHO
C OHH
C
CH2OH
HO
O
- D - glukosa proyeksi Fisher - D - glukosa
O
O
OH OH ()
OH
OH
CH2OH
*
O
OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
*Struktur Haworth()
↔
O
OH OH ()
OH
OH
CH2OH
*
O
OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
*Struktur Haworth
HO
O
HO
OH ()
OH
HOH2C
*
HO
O
HO
H
OH
HOH2C
OH*
( a )
( e )
Konformasi kursi
()
St ruktur stabil karbohidrat serupa dengan struktur cincin piran (cincin segi 6) dan furan (cincin segi 5)
O
OH OH ()
OH
OH
CH2OH
*
O
OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
*Struktur Haworth()
– D- glukopiranosa – D – g lukopiranosa
Jika dalam bentuk cincin segi 5 menjadi – D glukofuranosa
KLASIFIKASI POLIMER
PROSES POLIMERISASI
polimerisasi polimern monomer
POLIMERISASI
Adisi: tidak ada atom yang hilang
Kondensasi: 1 molekul kecil (umumnya H2O)lepas setiap penambahan1 monomer
Kopolimerisasi: > 1 jenis monomer ter-polimerisasi secara adisi/kondensasi ⇒kopolimeracak
Pertautan silang (cross-linking):monomer memiliki ≥3 tapak reaktif
POLIMER SINTETIK
Ketahananterhadap ukuran
1. SERAT
serat (memanjang < 10% tanpa putus)
plastik (20–100%)
elastomer (100–1000%)
(1) serat alami: kapas, wol, sutra(2) serat (semi) sintetik:
Nama Satuan Struktural Sifat Contoh Kegunaan
Rayon Selulosateregenerasi
Pengabsorpsi, lembut, mudahdiwarnai, pakaian yang tidak ‘cuci-pakai’
Gaun, jas, jubah, gorden,selimut
Asetat Selulosa terasetilasi Cepat kering, lemas, tahan susut Gaun, kemeja, gorden tebal,jok kursi
Nilon Poliamida Kuat, mengkilap, mudah dicuci,halus, kenyal
Karpet, jok kursi, tenda, layarperahu, stoking, tekstil mulur,tali
Dakron Poliester Kuat, mudah diwarnai, tahan susut Tekstil pres-permanen, tali,layar, benang
Akrilik(Orlon)
Hangat, ringan, kenyal, cepat kering Karpet, baju hangat, pakaianbayi, kaus kaki
CH2 CHC N n
2. PLASTIK⇒dapat dicetak/diekstrusi ⇒didinginkan/diuapkan pelarutnyaPlastik sintetik pertama: Bakelit
Nama Satuan Struktural Sifat Contoh Kegunaan
Polietilena Kerapatan tinggi:
keras, kuat, kaku
Kerapatan rendah:
lembut, lentur, jernih
Wadah cetakan, tutup, mainan,pipa
Pengemas, kantung sampah,botol semprot
Polipropilena Lebih kaku dan lebih kerasdaripada polietilena kerapatan-tinggi, titik leleh lebih tinggi
Wadah, tutup, karpet, koper, tali
Poli(vinilklorida)
Tidak mudah terbakar, tahanbahan kimia
Pipa air, atap, kartu kredit,piringan hitam
Polistirena Getas, mudah terbakar, tidaktahan bahan kimia, mudahdiproses dan diwarnai
Mebel, mainan, pelapisrefrigerator, isolasi
Fenolik Kopolimer fenol-formaldehida
Tahan panas, air, bahan kimia Perekat kayu lapis, penguatserat-kaca, papan rangkaian
CH2 CH2 n
CH2 CH
CH3
n
CH2 CH nCl
CH2 CH n
POLIMER ALAMI
(1)(2)(3)(4)
KARETPROTEINPOLISAKARIDAASAM NUKLEAT
(1) KARET
CH3 H
H2C CH2
C C +H
H2C CH3
C C
CH2CH3 n n
2-metilbutadiena(isoprena)
n H2C CH C CH2
cis-poliisoprena(karet alam)
Adisi radikal bebasKatalis Ziegler-Natta
trans-poliisoprena(getah perca)
campuran cis- dan trans-semua cis-
Karet alam: melelehlembek
tidak sepenuhnya kembali kebentuk semula jika diulur
Vulkanisasi(Goodyear, 1839) pembentukan jembatan disulfida (-S-S-) di
antara gugus –CH3 pada rantai yangbersebelahan:< 5% Sbanyak S
bahan elastiksangat keras & nonelastik
(ebonit)
Karet sintetik: - SBR- kopolimer butadiena + akrilonitril (NBR)- polibutadiena
Produksi sekarang < karet alam:- bahan baku makin mahal- meningkatnya minat orang akan ban
radial berserat
(2) PROTEIN
Monomer: asam-α-amino H2NCOOH -COOH
H -NH2
asambasa amfoter
R
Asam amino paling sederhana: R = H (glisina)
O H O
HO C CH2 N H + HO C CH NH2
H
O O
HO C CH2 N C CH2 NH2- H2O
glisina
ikatan peptidadiglisina
(suatu dipeptida)
Polimerisasi ⇒poliglisina/Nilon 2 (suatu polipeptida)
H2N
COOHH
CH3
COOH
NH2
CH3
H
levo (L-) dekstro (D-)
R=CH3 (alanina): 1 atom C kiral
Polipeptida harus dibangun dari 1 isomer optis saja agar sifatnya berulang(reproducible) ⇒20 asam α-amino alami hampir semua levo
Lambang Struktur Gugus Samping
“Gugus Samping” Hidrogen
Glisina
Gugus Samping Alkil
Alanina
Valina
Leusina
Isoleusina
Gly
Ala
Val
Leu
Ile
–H
–CH3
–CH(CH3)2
–CH2CH(CH3)2
–CH(CH3)CH2CH3
Prolina Pro
(struktur seluruhasam amino)
H2C
CH2
NH CH
CH2
COOH
Lambang Struktur Gugus Samping
Gugus Samping Aromatik
Fenilalanina Phe
Tirosina Tyr
Triptofan Trp
Gugus Samping Mengandung Alkohol
Lisina
Arginina
Lys
Arg
–(CH2)4NH2
–(CH2)3NHC(NH2)=NH
Histidina Hys
Serina
Treonina
Ser
Thr
–CH2OH
–CH(OH)CH3
Gugus Samping Basa
CH2
CH2
OH
CH2 C
HCNH
CH2 C
HNCH
CH
N
Lambang Struktur Gugus Samping
Gugus Samping Asam
Asam aspartat
Asam glutamat
Asp
Glu
Gugus Samping Mengandung Amida
Asparagina Asn
Glutamina Gln
Gugus Samping Mengandung Sulfur
Sisteina
Metionina
Cys
Met
–CH2SH
–CH2CH2SCH3
–CH2COOH
–(CH2)2COOHO
C C NH2
H2O
C C C NH2
H2 H2
protein berserat (fibrous)Protein
protein globular
1. PROTEIN BERSERAT:
a. Sutera: bentuk lembaran terlipat -
monomer utama Gly dan Ala + sedikit
Ser dan Tyr ⇒R cukup kecil
rantai protein ditaut-silang oleh ikatan
hidrogen
gugus nonhidrogen semuanya terletak
pada 1 sisi lembaran
gaya lemah antarlembaran membuat
lembaran menumpuk menjadi lapisan
⇒sutera terasa halus
C O H N
b. Wol dan rambut: bentuk heliks-
R lebih meruah dan kurang terdistribusi
secara teratur ⇒menonjol keluar dari heliks
dan tidak saling mengganggu
protein memilin menjadi kumparan berputar-
kanan dengan ikatan hidrogen antara
C O dan H N pada asam amino ke-4.
2. PROTEIN GLOBULAR
Contoh: Mioglobin (pembawa O2 dalam sel)
Hemoglobin (pembawa O2 dalam darah)
Struktur terlipat tak beraturan:
a. Ada bagian berstruktur heliks-α/lembaran
dan bagian tidak beraturan.
b. R hidrokarbon menggerombol di daerah
yang menolak air dan R polar/bermuatan
cenderung tetap bersentuhan dengan air.
ENZIM:
residu yang membentuk tapak aktif dan menentukan sifat katalitik tidak
berdekatan satu sama lain.
berfungsi menurunkan penghalang aktivasi suatu reaksi.
bekerja selektif pada kelompok substrat yang terbatas.
1 H
C OH
C H
C OH
C OH
CH2OH
1 OH
(3) POLISAKARIDA
1. Monosakarida: gula sederhana
CnH2nOn (n = 3,4,5,6 = triosa, tetrosa, pentosa, heksosa)
Polihidroksialdehida ⇒aldosaContoh: glukosa
OH
H
HO
H
H
H
HO 4
HO
6CH2OH5
H3
H
H
HO 4
HO
6
5
H3
H
1C
2
3
4
5
cincinmembuka
di sini
OH
2OH
cincinmembuka
di sini
OH
2OH
OH
(a) α-D-glukosa
H
(c) β-D-glukosa
CH2OH6
(b) D-glukosarantai terbuka
4 atom C-kiral 24 =16 gula aldoheksosaSelain glukosa, yang alami: D-galaktosa (gula susu laktosa)
D-manosa (gula tumbuhan)
OH
H 4
1 H
Polihidroksiketon ⇒ketosaContoh: fruktosa (buah dan madu)
HO
HO
H
1CH2OH
2C O
HO 3C H
H 4C OH
CH2OH6
1
HOH2C2
3
OH4H
H
5
H 5C OH
CH2OH6
cincinmembuka
di sini
O
H
H
HO 3
HO4
H5 6 H
H
cincinmembuka
di sini
1CH2OH2 O
OH
(a) cincin beranggota-5 (c) cincin beranggota-6(b) bentukrantai-terbuka
2. Disakarida: kondensasi dua gula sederhana melalui dehidrasiContoh: laktosa (gula susu); sukrosa (gula pasir dari tebu dan gula bit)
OH
O
OH
CH2OH
CH2OH
OH
2 1OH
H
H
4
HO
6
5
H3
H
-D-glukosa
OH
2OH
LAKTOSA
6
5
HHO
3H
-D-galaktosa
H
O H HO
O
OH
2OH 1
HO 4
HO
6CH2OH5
H3
H
CH2OH6
H CH2OH1
2
3
OH4H
5α-D-glukosa
β-D-fruktosa
H
SUKROSA
O
3. POLISAKARIDA
H
H
H
O
H
H
HH
O
HO
CH2OH
H
OH
O
H
HO
CH2OH
OHH
nPATI
polimer dari α-D-glukosa: dapat dimetabolisme manusiadan hewan
CH2OH
H
H
H
HO
H
H
O
O
HO
OH
OH
HO
H
H
n
HO
H
CH2OH
SELULOSA
polimer dari β-D-glukosa: hanya dapat dicernabakteri pada saluran pencernaan kambing, sapi,rayap, dsb.
(4) ASAM NUKLEATMonomer: empat jenis nukleotida, salah satunya:
Nukleotida = nukleosida + asam fosfat (H3PO4)
Nukleosida = basa nitrogen + gula
D-ribosa RNA
D-deoksiribosa DNA
gula
purina
pirimidina
basanitrogen
Basa purina dan pirimidina:DNA:
James Watson dan Francis Crick (1953):
Heliks rangkap, antiparalel, pasangan
basa komplementer C & G, A & T
1. Tuliskan definisi dari:
a. polimer
c. Polimer termoset
e. Vulkanisasi
b. bahan sintetik
d. monomer
f. Oligosakarida
2. Sebutkan contoh makromolekul yang berasal
dari bahan alam dan bahan sintetik yang Andaketahui.
3. Apakah fungsi polimer untuk kehidupan manusia
4. Sebutkan dua jenis reaksi polimerisasi. Apakah
perbedaan antara kedua polimerisasi tersebut ?
Latihan Soal
TUGAS BACA1. Penggolongan polimer
berdasarkan asalnya2. Penggolongan Polimer
Berdasarkan Proses Pembentukan 3. Penggolongan polimer
berdasarkan jenis monomernya 4. Penggolongan polimer
berdasarkan sifatnya terhadap panas
1. Aplikasi polimerisasi (pati, plastik, pektin, bioplastik/biofilm) dalam dunia industri
2. Aplikasi isomerisasi (produksi alkohol, asam laktat, asam asetat, asam glutamat) dalam dunia industri
Terima KasihTerima Kasih