Задача 25. Изразете с химични уравнения следните превръщания:

CH 3CH 2OH O⃗ A H⃗CN Б H⃗ 2O /H+BCH 3CH 2OH H⃗BrC N⃗aCN Д Н⃗2О /Н+ Е

Определете кои са веществата означени с букви. Получете от Е съединението В. Представете две химични свойства на В.

Схематично решение на задачата

Изходното вещество в представените превръщания е етанол С2Н5ОН – мастен, наситен, първичен, едновалентен алкохол. Свойствата му се определят от наличието на хидроксилна група, и свързаните с нея киселинно – основни свойства. Алкохолите участват и в реакции на окисление. Като първичен алкохол етанолът се окислява до ацеталдехид:

Междинно при реакцията, се получава 1,1 – етандиол – нестабилно съединение, което спонтанно дехидратира до получаване на крайния продукт на окислителния процес.

Веществото А е етанал СН3СНО – мастен, наситен, моноалдехид.

Характерните отнасяния на алдехидите се дължат на полярния характер на карбонилната група, определящ афинитет към встъпване в присъединителни реакции с нуклеофилни реагенти. При присъединяване на циановодород в основна среда, се получават съответните цианохидрини (хидроксинитрили) – в случая 2 – хидроксипропаннитрил (нитрил на 2 – хидроксипропановата киселина):

Присъединителна реакция протичаща по нуклеофилен механизъм.

Веществото Б е 2 – хидроксипропаннитрил.

Хидроксинитрилите са съединения с важно синтетично приложение. При редукция на нитрилогрупата се получават аминоалкохоли, а при хидролиза в кисела среда алфа – хидроксикиселини:

Хидролизата на нитрилите е степенен процес – междинно се образува амид на карбоксилната киселина:

Съединението В е 2 – хидроксипропанова киселина.

Алкохолите проявяват свойства на слаби основи. Освовните им свойства се определят от наличието на неподелени електронни двойки при кислородния атом от хидроксилната група. Със силни киселини алкохолите взаимодействат обратимо като се образуват алкилоксониеви соли, които са нетрайни и съществуват само във воден разтвор. След престояване, те спонтанно дехидратират (отделят молекула вода) и се превръщат в халогенопроизводни.

При взаимодействието между етанол и бромоводородна киселина, като краен продукт се получава бромоетан.

Бромоетан C2H5Br – мастен, наситен, първичен алкилхалогенид. Характерни за халогенопроизводните са заместителните реакции с нуклеофилни реагенти. Взаимодействието между бромоетан и натриев цианид (проста, нормална, безкислородна сол, силен електролит, добре ) води до получаването на пропаннитрил:

Заместителна реакция, протичаща по нуклеофилен механизъм (SN2).

Нитрилите се разглеждат като производни на карбоксилните киселини, в чиято молекула карбонилния О атом и хидроксилната група от СООН, са заместени с азотен

атом. Те са слабореактивоспособни съединения. При хидролиза на пронанитрил в кисела среда пир нагряване, се получава пропанова киселина:

Междинно при хидролизният процес се получава пропанамид.

Съединението Е е пропанова киселина.

Получаването на млечна киселина от пропанова може да се осъществи съгласно следната реакционна схема:

Карбоксилната група е електроноакцепторна група, вследствие на което Н атоми в алфа положение се оказват силно подвижни. Подобно на

алканите карбоксилните киселини могат да участват в заместителни реакции с халогени:

Реакцията е заместителна, и се използва като метод за получаване на халогенокарбоксилни киселини, които при алкална хидролиза дават съответните хидроксикиселини:

Химични свойства на млечната киселина:

2 – хидроксипропановата киселина е монохидроксимонокарбоксилна киселина. Като бифункционално производно проявява свойства на киселина и алкохол:

Свойства до карбоксилната група:

Естерификация – бавен, молекулен, обратим, равновесен, киселинно катализиран процес на взаимодействие, между алкохол и киселина (органична или неорганична). Обратния процес е киселинно – катализирана хидролиза на естера. Естерификацията е основен метод за получаване на естери.

Свойства до хидроксилната група:

Заместителна реакция. Ацетилиране.