الخــــــــــــواصالخــــــــــــواص الكيـمــــيــــــائـيـــــةالكيـمــــيــــــائـيـــــة

لللـــدهيــــداتلللـــدهيــــداتوالـــكيـــــتونـــــــــــــــاتوالـــكيـــــتونـــــــــــــــات

التعرفلورقةنهــدف من هذه ا:على

الصفات القطبيـة لمجمـوعة الـكربـونيـــــل•تـفـــــاعلت الضــافة على مجمـــوعة•

الكربـونيـــل نـاتـج أكسـدة واختـزال اللـدهيـــــدات •تفـــسير سبب صعـوبة أكســـدة•

الكيـــتونـــــات التميــــيز عملــــيا بيـــن اللـدهيـــدات•

والكيـتــونـــــات

تتميـز كل من اللدهيدات والكيتونات بوجود مجموعة

C O C O

H

تســم ى

تســم ى

كربــــــونيـــــــلالــدهيـــــــــــد

:س

هل هنــاك فرق في السالبيـة الكهربائيـة بين ذرتي الكربون نعــــــــموالكسـجيــــــن ؟

تشترك اللدهيدات والكيتونات في وجود مجموعة

C O

بماذا توصف هذه المجـــــموعــــــــــة ؟

قطبـيـــــــــــــــــة توصف بأنـــهــــــا

C Oδ+ δ -

هل يمكن أن تذوب في الماء؟

لنها تكون روابط هيدروجينية مع الماء بسبب قطبية مجموعة.الكربونيل

نعــــــــــــــــــــم

:علل

C OCH3

CH3

δ+ δ -

C OCH3

H

δ+ δ -

يســـمى

يســـمى

بروبـانـــــون إيــثــانـــــال

:س

ماذا يحدث إذا تفاعلت هذه المركبات مع مركب أيوني مثل ؟ -H+CNسيـانيد الهيدروجين في وسـط مائي

) -CN (مع الجزء الســــالب ) + δ ( ترتبـط ذرة الـكربون •

)+H ( مع الجزء الموجب ) - δ (ترتبـط ذرة الكسجين •

:اكتب ناتــج التفـــــاعـــل

C OCH3

H

δ+ δ -

CN-

C OCH3

CH3

δ+ δ -

CN-

H+H+

يسمــى هــــذا المركــب يسمــى هــــذا المركــب

بروبانون سيانوهيدرين إيثانال سيانوهيدرين

هذا النوع من التـفاعلت يسمـى تـفـــاعــــل

إضـــافــــــــــــة تشترك اللدهيدات والكيتونات في تفاعلت: علل

.الضافةلنها تـشترك في وجود مجموعة الكربونــيل

القـطبيــــة

اختزالاختزالاللــــدهــــــيــــاللــــدهــــــيــــ

ـــداتـــدات

R C O

H

H

R C

H

O 2Hاختـــــزا

ل

كحــــول أولـــــــــي ألــدهــــيـــــــــد

بمـاذا يســمى هذا الـــنوع من التـــفاعــــلت ؟

اخـتـــــــــــزال

الصيــغة العـامة للمركــب النــاتــج تــدل علـى

كحول أولـــي

عنــد اختـــزال اللــــدهــــــيـــــــد يــــنـــــــتج

كحولت أولــية

H

:أكمل المعادلة

CH3 C

H

O + 2H CH3 C

H

O

H

إيــــثـــــانــــــالإيــــثانــــــــول

H

أكسدةأكسدةاللــــدهــــــيــــاللــــدهــــــيــــ

ـــداتـــدات

R C

H

O + [ O ] K2C r 2O7

(H2 SO4)R C

O

O

الصيــغة الـعــامة للمـــركب النـــاتج تــدل على

حمض كربوكسيلي

عند أكســـدة اللــــدهيــــــدات تــــنـــــــتــــــــج

أحماض كربوكسيليةأكمل

:المعـادلة

C

H

O [ O ]

KMnO4/OH-

C

O

O

حمـض البنــزويــك

بنـــزالـــدهـــــــيـــــد

حمض كربـوكسيلي

ألـــــدهيـــــــــــ

ـد

H

H

اختزالاختزالالكيتوناتالكيتونات

تـــابع ما :يـــلـــي

R

RC O + 2H R

R

C O

H

كحــول ثــــانــــوي

كيـــــــتـــــــــو

ن بمـــاذا يــسمى هذا النـــــوع من التــفاعــلت ؟

اخـــــتــــــــزال

الصـــيغة العــــامة للمــــركب الناتــج تدل على

كــحــول ثــــانوي

تختــــزل الكيــــتونــــات إلـــــــــــــــــــــــــــى

كــحــولت ثـــانويـة

H

أكمــل :المــعادلـــة

CH3

CH3

C O + 2Hاختـــزا

ل

CH3

CH3

C OH

H

بــــروبــــــانـــــــون بــــروبــــــانـــــــول

أكسدةأكسدةالكيتوناتالكيتونات

لذلك يسـهل أكسدة اللدهيـدات بيـــنمــا يصعــب أكسدةالكيــتونــــات

R

R

C O

من خلل الصيغ العامة التالية اذكر الفرق بينهما؟

H

R C O

HR

وجود ذرة هيدروجين مرتبطة بالكربونيل في اللدهيدات.وعدم وجودها في الكيتونات

يمكن أكســـدة الكيـتونـــات في وجود عــوامل مؤكســدة قويـــة مثــل حمض النيتريك المركز، ليعطي

:حمضين كما يلي

CH3

O

C CH3 CH3

O

C OH + HCOOH

ميثانويـ

كإيـــثـــانــــــويــ

ـك

بــروبـــــــــانــــــــو

ن

[ HNO3 ]

[ 3O ]

مركز

مما سبق نكون قد تعرفنا على ما:يلي

عند اختزال الكيتونات تـنتج الكحولت الثانوية•.المقابلة

تذوب اللدهيدات والكيتونات في الماء لنها تكون •.روابط هيدروجينية مع الماء

عند اختزال اللدهيدات تـنتج الكحولت الولية •بينما عند أكسدتها تنتج الحماض

. الكربوكسيليـة المقابلـة

تشترك اللدهيدات والكيتونات في تفاعلت •الضافة لحتوائها على مجموعة الكربونيل

.القطبية

يصعب أكسدة الكيتونات عن اللدهيدات لعدم •وجود ذرة هيدروجين كما في اللدهــيدات مرتبــطة

.بمجمـوعة الكربــونيل عند أكسدة الكيـتونات بعوامل مؤكســدة قويـــة •.ينــــتج حمضين حسب نوع الكيـــتون