Багатоатомні спирти

• Крім одноатомних спиртів існує велика кількість спиртів, до складу яких входить дві або більше гідроксильних груп. Такі спирти називаються багатоатомними.

• Похідні насичених вуглеводнів, у молекулах яких два або більше атомів Гідрогену заміщені гідроксильними групами називаються багатоатомними спиртами.

СН2ОН |СНОН |СН2ОН

Спирти, що містять у своєму складі три гідроксильні групи називаються трьохатомними або гліцеринами. Найпростішим представником трьохатомних спиртів являється гліцерин.

• У багатоатомних спиртах гідроксильні групи знаходяться біля різних атомів Карбону. Отже, гліцерин можна розглядати як похідний від пропану, в молекулі якого три атоми Гідрогену заміщені на три гідроксильні групи. Напівструктурна формула гліцерину: СН2ОН−СНОН−СН2ОН.

• За систематичною номенклатурою його називають 1,2,3-пропантріол.

• Тріолами називають спирти, які в своєму складі містять три гідроксильні групи.

Фізичні властивості• Гліцерин – це густа безбарвна сироподібна рідина, солодкувата

на смак, важча за воду, яка змішується з водою в будь-яких співвідношеннях, гігроскопічна, не отруйна. Розчиняється у спирті. Температура кипіння гліцерину – 290°С.

Хімічні властивості гліцерину• Гліцерин вступає в реакції, характерні для насичених одноатомних

спиртів. Він взаємодіє з активними металами, галогеноводнями, утворює різноманітні естери.

1. При взаємодії з лужними металами утворюються гліцерати й виділяється водень.

• Дослід. Пробірку з гліцерином, об’єм якого становить 2-3 мл, укріпимо вертикально в лапці штативу. Очистимо від оксидів шматочок металічного натрію завбільшки з горошину, висушимо його фільтрувальним папером й обережно вкинемо у пробірку з гліцерином. Реакція відбувається дуже повільно. Пробірку злегка нагріємо до появи незначної іскорки між натрієм та гліцерином. Потім реакція відбувається енергійно з виділенням водню. Який висновок щодо активності гліцерину можемо зробити? Реакцію можна виразити таким рівнянням:

• 2. Гліцерин взаємодіє з галогеноводнями в присутності речовин, які зв’язують воду. Заміщення однієї гідроксильної групи проходить легше, другої – більш складніше, а третя гідроксильна група, як правило, не заміщується:

• 3. Гліцерин взаємодіє з мінеральними кислотами. При взаємодії з нітратною кислотою утворюється нітрогліцерин:

4. Гліцерин можна відрізнити від інших речовин за допомогою якісної реакції.

Взаємодія гліцерину з купрум (II) гідроксидом.• У пробірку наллємо купрум (II) сульфат об’ємом 0,5 мл та натрій

гідроксид об’ємом 1-2 мл. Випадає блакитний осад купрум (II) гідроксиду. До осаду добавимо гліцерин об’ємом 1-2 мл. Суміш енергійно змішаємо. Осад розчиняється. Розчин набуває яскраво-синього забарвлення.

• Якісною реакцією на гліцерин є взаємодія його зі свіжоосадженим купрум (ІІ) гідроксидом. Якщо цю суміш збовтати, то блакитний осад Cu(OH)2 розчиняється й утворюється розчин яскраво-синього кольору купрум (ІІ) гліцерат.

ЗастосуванняГліцерин широко застосовують у хімічній промисловості й у народному господарстві.• У парфумерії й медицині – у якості компонентів кремів для пом’якшення

шкіри, для виготовлення мазей.• Велика кількість його йде на виготовлення нітрогліцерину. Нітрогліцерин

використовують для добування вибухових речовин, а 1% розчин нітрогліцерину в спирті є одним із засобів лікування при серцевих захворюваннях.

• У шкіряному виробництві – для запобігання висихання шкіри.• У текстильній промисловості – для надання тканинам м’якості й еластичності.• У піротехніці – для виробництва вибухових речовин.• У промисловості – для виготовлення синтетичних смол для лакофарбової

промисловості. Як компонент мастил, антифризів, кремів для взуття й косметичних препаратів.

Підсумок:• Багатоатомні спирти містять дві або більше

гідроксильні групи сполучені з вуглеводневим радикалом.

• Гліцерин взаємодіє з активними металами з утворенням гліцератів, з галогеноводнями, з нітратною кислотою утворює нітрогліцерин.

• Якісною реакцією на гліцерин є утворення яскраво-синього розчину купрум (ІІ) гліцерату.

Добування гліцерину• Значну частину гліцерину одержують розщепленням натуральних

жирів, які є естерами вищих жирних кислот та гліцерину. Реакція відбувається за схемою: