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FARMACOGNOSIA
Roberto Cruz de Echeverría Robles
farmacognosia es la ciencia farmacéutica que se ocupa del estudio de las drogas y
las sustancias medicamentosas de origen natural; bien sea vegetal, microbiano
(hongos, bacterias) y animal. Se encarga del estudio de las fuentes naturales de
materia prima de interés farmacéutico, estudiando tanto sustancias con
propiedades terapéuticas como sustancias tóxicas, excipientes u otras sustancias
de interés farmacéutico
Concepto
Metas: • Determinar el origen sistemático de la especie (vegetal o animal), del que procede la droga.
• Establecer características morfoanatómicas microscópicas, macroscópicas y organolépticas,
que permitan la caracterización de la droga.
• Investigar los métodos óptimos de producción de drogas a pequeña como a gran escala:
cultivo, mejora, recolección, conservación, extracción de los principios activos.
• Establecer la composición química de la droga desde el punto de vista cualitativo y
cuantitativo, sobretodo lo que se refiere a los principios activos.
• Obtener extractos de la droga que contengan los principios activos.
• Controlar la calidad de las drogas con métodos para comprobar los contenidos de principios
activos, asegurando la ausencia productos tóxicos y evitando adulteraciones y falsificaciones.
• Establecer las propiedades farmacológicas de las drogas, es decir, su actividad.
• Investigar nuevos principios activos que sirvan para el diseño de nuevos fármacos.
Colaboran: La etnofarmacognosia (conocimiento popular de la farmacognosia), la química
hemisintética (síntesis de sustancias a partir de otras conocidas) y la quimiotaxonomía
(relación entre tipos de químicos encontrados en un ser vivo y su clasificación taxonómica).
Estudia las Drogas Naturales de origen Vegetal y Animalque contienen distintos grupos fitoquímicos
HidratosDe Carbono
CumarinasTaninos
Resinas
Heterósidos
Alcaloides
Lipidos
AceitesEsenciales
Enzimas
Aplicaciones
Control de calidad Obtención deprincipios activos Investigación
buscando
pureza
deterioro
Nuevas accionesfarmacológicas
contribuye
A la Medicina con medicamentos
fitoterápicos yprincipios activos aislados
de drogas vegetales
Nuevos principiosactivos
Composición química
valoración
identificación
determina
Industria Farmacéutica
Para la
FisicoquímicosBotánicos
Ens. químicos
Cromatografía
Extracción
Sobre planos Columna
Descriptivos
MicroscópicosMacroscópicos
Aplicando distintas técnicas y disciplinas
Entre ellas
técnicas que permiten extraer, purificar, aislar,
identificar y valorar los principios activos
presentes en las Drogas vegetales
métodos que nos permiten
identificar botánicamente a las
Drogas vegetales
EnsayosFarmacognósticos
Droga
Todo material de origen natural, ya sea en bruto (por ejemplo, las hojas, la
corteza de un árbol) u obtenido por sencillas operaciones (por ejemplo, los
extractos) que contienen los principios activos con actividad farmacológica para
su uso directo o para la elaboración de medicamentos
Droga Vegetal
Parte de la planta que contiene los principios activos y que se utiliza en terapéutica
Planta medicinal
Cualquier especie vegetal que contenga en uno de sus órganos, o en toda la
planta, los principios activos con actividad farmacológica que se pueda utilizar
con fines terapéuticos
Principio activo: Sustancia química pura (aislada de la droga) responsable de
la actividad farmacológica y del uso terapéutico que se le atribuye a una droga.
Medicamento: Toda sustancia medicinal (natural o sintética) con propiedades
para prevenir, curar, diagnosticar una enfermedad
Taxonomía Vegetal
Ciencia que ayuda a la denominación de los organismos y a su correcta
integración dentro del sistema existente de nomenclatura
Taxonomía Vegetal
Las categorías superiores (reino hasta familia) presentan un sufijo (en negrilla)
que indica la jerarquía taxonómica del grupo referido y que, obligatoriamente,
debe ser usado por el descriptor
Reino Plantae
División Espermatophyta
Subdivición Angiospermae
Clase Dicotiledoneae
Orden Tubuliflorae
Familia Labiatae (Lamiaceae)
Género Mentha
Especie Mentha piperita L. (Linnaeus)
Variedades Mentha piperita var. officinalis,
Sole.
DIVISIONES DE LA FARMACOGNOSIA
1. Farmacoergasia:
Se encarga del estudio
del cultivo, recolección,
conservación y
almacenamiento de las
plantas.
Farmacoergasia
Cultivo
Plantas silvestres y cultivadas
Clima
Temperatura
Lluvias
Duración del día y radiaciones
AltitudRecolección
Conservación
Inhibición enzimática
Inactivación enzimática
Métodos de desinfección
Almacenamiento
CultivoSILVESTRES (CUANDO SI)
• La población natural de una especie
determinada es abundante y de fácil
acceso.
• La recolección rentable por mano de
obra barata.
• No es posible o resulta muy caro el
cultivo de una especie determinada.
• La demanda de una especie concreta
es muy baja y la planta silvestre cubre
las necesidades con creces.
CULTIVADAS (VENTAJAS)• Cosechas abundantes y de buena calidad, cantidades suficientes de la droga.
• Todas las plantas en un estadio de crecimiento similar
• Técnicas de recolección y mejora para una mayor calidad de la droga con una cantidad regular y elevada de principio activo.
• Producción localizada (limitada a una zona), lo cual abarata ciertos costos como el transporte.
• Reduce la posibilidad de adulteraciones y falsificaciones porque aumenta el controly reduce el número de manipuladores de la planta.
• No atenta contra la población natural de las plantas, no atenta contra las especies enpeligro de extinción.
Clima
Factores extrínsecos relacionados con el clima, afectan el cultivo de
las plantas medicinales. El crecimiento y desarrollo de las plantas y
generalmente, la naturaleza y cantidad de sus metabolitos secundarios
se ven afectados por la temperatura, lluvia, orientación, duración del
día (incluyendo la calidad de la luz) y altitud.
Clima
Temperatura: Es un factor de gran importancia en el control del desarrollo y
metabolismo de las plantas. Aunque cada especie ha logrado adaptarse a su
entorno natural, las plantas pueden vivir en una gran variación de temperaturas.
La formación de esencias parece elevarse con temperaturas altas, aunque en
días muy cálidos puede producirse excesiva pérdida.
Lluvias: Los efectos de la lluvia en la vegetación son consideradas en
relación a lluvias anuales y su distribución en el año, su efecto en la
humedad y su efecto con las propiedades de retención del agua del
suelo. Una lluvia continua puede llegar a pérdida de sustancias
hidrosolubles de las hojas y de las raíces por maceración, hecho
conocido y aplicado a algunas plantas productoras de alcaloides
(especialmente de Solanáceas), heterósidos e incluso esencias.
Duración del día y características de las radiaciones:
Las plantas varían en sus necesidades, en la cantidad e intensidad de
luz requerida. Las investigaciones han demostrado que la luz influye en
la cantidad de heterósidos o de alcaloides producidos. Con belladona
(Atropa belladonna), estramonio (Datura stramonium) y Cinchona
ledgeriana, una insolación total da un contenido más elevado de
alcaloides que la umbría.
Altitud: El cocotero requiere un clima marítimo y la caña de azúcar es
una plantavde zonas bajas. Por otro lado el té (1000-2000 m), el cacao
(100-200 m), el café (800-1800m), el ruibarbo medicinal, el tragacanto y
la quina (Cinchona succirubra) requieren zonas elevadas.
Recolección
Recolección
Las drogas pueden ser recolectadas a partir de plantas espontáneas o
cultivadas y la labor puede realizarse por personal nativo e inexperto (caso
de la ipecacuana, por ejemplo) o por trabajadores expertos y de un modo
altamente científico cuando se trata de la digital, belladona y quina. No
obstante, la recolección de especies vegetales depende de las características
de cada especie.
En términos generales, las hojas se recolectan cuando las flores comienzan
a abrirse, las flores justo antes de que estén totalmente abiertas y los
órganos subterráneos cuando las partes aéreas se han marchitado por
completo. Hojas, flores y frutos no deben de recolectarse cuando estén
bañados por el roció o la lluvia.
Las cortezas se recolectan generalmente tras un periodo húmedo, pues de
esta forma se separan más fácilmente del leño. Para la recolección de gomas,
gomorresinas, etc., esta indicado naturalmente, el tiempo seco y ha de
cuidarse el excluir, en la medida de lo posible, los restos vegetales
ConservaciónLos vegetales al ser arrancados de su medio natural, ven alterado su equilibrio
metabólico y proliferan reacciones y fenómenos que degradan la droga vegetal
recolectada. Las causas de alteración pueden ser internas o externas.
Alteración Interna: Son las reacciones enzimáticas por medio de sus propias
enzimas que llevan a la degradación de la especie vegetal.
Es activa cuando la droga posee cantidades de agua superiores al 70 %. Las
reacciones enzimáticas mas comunes son: hidrólisis de glúcidos (hidratos de
carbono), de esteres, de heterósidos; oxidaciones; condensaciones y
polimerizaciones; isomerizaciones y racemizaciones.
Alteración externa: El calor, las radiaciones, la humedad, el ataque de
parásitos, microorganismos, insectos, entre otros.
Procesos para evitar la acción enzimática y conservar las drogas vegetales.
Inhibición enzimática: Proceso reversible que consiste en eliminar el agua de
la especie hasta valores inferiores al 10 %. Al descender la cantidad de agua,
las enzimas detienen su actividad, quedan inhibidas y la planta se conserva.
Inactivación enzimática: Proceso irreversible que consiste en la destrucción
las enzimas que pierden así su capacidad catalizadora y al inactivarse no
progresa la degradación de la droga. También recibe el nombre de estabilización
La activación y la inactivación de reacciones enzimáticas. Las enzimas son proteínas que pueden cambiar de forma y por lo tanto se activa o inactiva.
Métodos de desinfección: Muchas drogas deben de ser sometidas a un
tratamiento específico para evitar la proliferación de microorganismos, insectos
y otras especies animales.
El tratamiento con CO2 a presión y radicaciones γ tiene un efecto
desinfectante, mientras que el tratamiento con C2H4O es desinfectante y
esterilizante pero tóxico.
Las condiciones de almacenamiento de las drogas así como todos los
tratamientos anteriores y posteriores, dependen de las características propias
de cada especie y de la parte de la planta utilizada
Conservación
• Almacenar en lugar fresco
• Almacenar en lugar seco
• Preservar de la luz
• Aislar de la atmósfera
• no se pueden conservar indefinidamente
• El aspecto de la droga (entera, fraccionada, pulverizada)
también condiciona el tiempo de almacenamiento
Recomendaciones
Generales
Farmacoetnología:Estudia los usos de las plantas medicinales en diferentes pueblos y culturas.
Es la actividad de exploración científica interdisciplinaria de los agentes
biológicamente activos que han sido utilizados u observados tradicionalmente
por el hombre. En el criterio etnofarmacológico, el conocimiento del uso de una
planta por un pueblo indígena se utiliza para direccionar la investigación.
Farmacogeografía:Estudia las zonas geográficas y la distribución de las drogas.
Dos factores determinan las fuentes
geográficas comerciales de una droga
como son la facilidad de obtener la planta
en un determinado entorno y los factores
económicos asociados a la producción de
la droga en determinada área.
Farmacoetimología:Estudia los diferentes nombres de las drogas en los diferentes pueblos, de la
misma o distinta lengua.
La asociación de un mismo nombre vulgar
a varias especies vegetales y viceversa,
puede acarrear problemas sanitarios y
también, posiblemente, creencias erróneas
sobre la eficacia de un remedio. Se
recomienda que ante una consulta
sanitaria el paciente indique a su médico si
toma infusiones u otros preparados
vegetales, especialmente en el caso de
tratarse de especies autóctonas utilizadas
como remedio en Medicina Popular.
Farmacoemporia:Estudia el comercio, los puertos y las rutas que son utilizadas para la
comercialización de las plantas
Grandes cantidades de drogas pueden
ser adquiridas directamente a través de
agentes en el extranjero, pero la
compra a comerciantes y agentes en
las modalidades por consignación, a
bordo sobre el terreno son
transacciones que presentan muchas
ventajas, ya que evitan al comprador
considerables molestias y riesgos.
Farmacodiascomia:Estudia los empaques y los embalajes de las drogas naturales
Los recipientes más adecuados suelen
ser los metálicos, pero también los de
vidrio, los cuales son más utilizados.
Los recipientes de madera, tela o
plástico no son recomendables porque
suelen ser relativamente permeables al
aire y a los agentes externos. Las
esencias deben de conservarse en
envases herméticos totalmente llenos y
en un lugar frío y oscuro.
METABOLISMO:
Conjunto de reacciones químicas que
realizan las células de los seres vivos
para sintetizar sustancias complejas a
partir de otras más simples, o para
degradar las complejas y obtener las
simples.
METABOLISMO
VEGETAL:
METABOLITOS
VEGETALES:
TIPO COMPUESTO USO PLANTA
LÍPIDOS Aceites Grasos Cocina
Secantes
AceitunaGirasol
Cacahuates
CARBOHIDRATOSMonosacaridos
GlucosaFructosa
Ind. Alimentos Uva-Nectar de las Flores
Disacáridos LactosaSacarosa
Ind. Alimentos Caña de Azúcar
Polisacaridos CelulosaAlmidón
Ind.Cosméticos,
Techos, Pegante
TodasYuca
Los metabolitos primarios, muy abundantes en la naturaleza, son indispensables
para el desarrollo fisiológico de la planta; se encuentran presentes en grandes
cantidades, son de fácil extracción y su explotación es relativamente barata y
conducen a la síntesis de los metabolitos secundarios. Destacando en este grupo:
Se llama metabolismo
primario de las plantas a los
procesos químicos que
intervienen en forma directa en
la supervivencia, crecimiento y
reproducción de las plantas.
Son procesos químicos
pertenecientes al metabolismo
primario de las plantas:
la fotosíntesis
la respiración
el transporte de solutos
la translocación
la síntesis de proteínas
la asimilación de nutrientesM
ETA
BO
LISM
O P
RIM
AR
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Me
tab
oli
sm
o S
ec
un
da
rio
Definic
ion
es …
Conjunto de procesos mediante los cuales se generan
sustancias que no forman parte del metabolismo
primario (fotosíntesis, respiración, transporte de
solutos, translocación, asimilación de nutrientes y
diferenciación celular; entre otros), poseen
características muy variadas, así como una extrema
complejidad química.
MET
AB
OLI
SMO
SEC
UN
DA
RIO
Meta
bo
lito
Secu
nd
ari
o
Definic
ion
es …
Metabolito Secundario …
Los metabolitos secundarios de las plantas son
compuestos químicos sintetizados por las plantas,
que son productos del metabolismo secundario y que
cumplen funciones no esenciales en ellas, de forma
que su ausencia no es fatal para la planta, ya que no
intervienen en el metabolismo primario de las plantas.
Aceite esencial(manzanilla)
Alcaloide(Chavelita)
Uña de gato(alcaloides oxindoles)
Meta
bo
lito
Secu
nd
ari
o
Definic
ion
es …
Metabolito Secundario …
Fam. Solanaceae
(alcaloides)
Fam. Lamiaceae( aceites esenciales )
Se sintetizan en pequeñas cantidades y no de forma
generalizada, estando a menudo su producción
restringida a un determinado género de plantas, a una
familia, o incluso a algunas especies. restringida en el
Reino de las plantas.
Meta
bo
lito
Se
cu
nd
ario…
Se agrupan en cuatro clases principales.
Terpenos. Entre los que se encuentran
hormonas, pigmentos o aceites esenciales.
Compuestos fenólicos. Cumarinas, flavonoides,
lignina y taninos.
Glicósidos. Saponinas, glicósidos cardiacos,
glicósidos cianogénicos y glucosinolatos.
Alcaloides.
FUNCIÓN M
eta
bolit
oS
ecundario…
Protección contra el ataque de herbívoros y
patógenos ( Taninos)
Atrayentes de los animales para la
polinización (flavonoides y antocianósidos) y
la dispersión del fruto y de la semilla
agente polinizador visual que atrae a los insectos. Forsythia intermedia
RUTINA
Clarkia breweri
LINALOL
agente polinizador olfativo que atrae a los
insectos.
Protección contra plagas (Aceites esenciales, alcaloides
tóxicos, flavonoides)
Derris elliptica
ROTENONA (flavonoide)Insecticida natural
Protección de la radiación solar (Flavonoides)
Inhiben la existencia de especies competitivas así asegurando su nicho ecológico (alelopatíca)
+
tomate nogal
Radio (16m.) = morianJuglona = Hidroxinaftoquinona
Soluble en agua causante del color pardo de las nueces la que provocaba esta citotoxicidad
ALG
UN
AS
DE
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DE
PLA
NTA
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SU
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ENTA
S
El término biosíntesis se refiere a la formación de moléculas
complejas a partir de moléculas sencillas, esto implica la formación de
enlaces carbono-carbono y de otros tipos, a través de reacciones
catalizadas por enzimas.
BIO
SIN
TESI
S D
E M
ETA
BO
LITO
S SE
CU
ND
AR
IOS
Clases de enzimas y su actividad catalítica
Triptófano4. ALCALOIDES DE ORIGEN DIVERSO•imidazólicos y bases xánticas•terpénicos y esteroídicos•pseudoesteroídicos
Se llaman alcaloides (de álcali, alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a
aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a
partir de aminoácidos. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son
por lo tanto nitrogenados.
Son básicos (excepto colchicina), y poseen acción fisiológica intensa en los
animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy
usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor.
Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina,
la quinina, cafeína y la estrictina.
EJEM
PLO
S D
E A
LCA
LOID
ES P
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DU
CID
OS
EN
VEG
ETA
LES
ALCALOIDE PLANTA USOS
Ajmalina Rauwolfia serpentina Antiarrítmico
Atropina Hyoscyamus niger anticolinérgico
Cafeìna Coffea arabiga Estimulante del sistema nervioso central
Campotecina Camptoteca acuminata Agente anticancerígeno
Cocaína Erytroxilon coca Anestésico local
Codeína Papaver somniferum Analgésico, antitusivo
Coniína Conium maculatum Parálisis del Sistema Nervioso
Emetina Uragoga ipecacuanha Emètico
Morfina Papaver somniferum Analgésico, narcótico
Nicotina Nicotiana tabacum Tóxico, insecticida
Pilocarpina Pilocarpus jaborandi Estimulante del sistema parasimpático
Quinina Cinchona officinalis Tratamiento de malaria
Sanguinaria Escholzia californica Antibacteriano (dentífricos)
Escopolamina Hyoscyamus niger Narcótico, sedante
Estricnina Strychnos nux-vomica veneno
Vinblastina Cantharantus roseus Antineoplásico
Ruta del ácido Shikímico
Eritrosa 4-fosfato(de la ruta de las
pentosas fosfatos )
Ácido fosfoenolpirúvico(de la glicólisis)
Fenilalanina
Ácido cinámico
Ruta de Poliacetatos
QuinonasFlavonoides
Acetil coA
Fenoles simplesÁcidos FenólicosCumarinasLignanosTaninos
FE
NO
LE
S S
IMP
LE
SC
6
En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de
escaso valor terapéutico a excepción de la hidroquinona, que en forma de
glucósido se localiza en algunas plantas medicinales pertenecientes a las familias
Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, las más empleadas por su poder
antiséptico de vías urinarias son la gayuba y algunos tipos de brezo. Se clasifican
a su vez en:MONOFENOLES
FENOL
DIFENOLES
Catecol
Hidroquinona
Resorcinol
TRIFENOLES
Pirogalol
Hidroxi-Hidroquinona
Florogucinol
Uva ursi o gayuba Brezo
ÁC
IDO
S F
EN
OL
ICO
SLos ácidos fenólicos que tienen interés terapéutico son derivados del ácido benzoico o del
ácido cinámico (cafeíco, ferúlico, p-cumárico). Entre las plantas medicinales que poseen
ácidos fenólicos vamos a destacar la alcachofa con actividad colerética, el ortosifón con
actividad diurética y la equinácea empleada por sus propiedades inmunoestimulantes.
Igualmente incluimos en este capítulo, plantas medicinales, reina de los prados y sauce,
que poseen derivados del ácido salicílico con actividad antiinflamatoria, analgésica y
antipirética.
A. BENZOICO
DiHidrolizados
A. FENIL ACETICOS
MonoHidrolizados
A. CINAMICOS
TriHidrolizados
Alcachofa Ortosifón
C6
-C
1
Equinácea sauce
CU
MA
RIN
AS
Como grupo, su interés farmacológico no es muy grande, sin embargo
debemos mencionar sus efectos sobre el sistema vascular tanto en territorio
arterial como venoso y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de
la piel como por ejemplo la psoriasis debido a sus propiedades
fotosensibilizantes. Ejemplo de este tipo de principios activos es la visnadina,
piranocumarina con efectos vasodilatadores presente en el Amni
visnaga.También antimicrobianos y anticoagulantes
CUMARINAS ISOCUMARINAS
Amni Visnaga
C6
-C
3
La propiedad física mas importante de estos compuestos es la fluorescencia generada con la
luz ultravioleta (365 nm), propiedad ampliamente usada para su detección.
Coriandrum sativum(culantro)
QU
INO
NA
SLas quinonas son muy abundantes en la naturaleza, en el Reino Vegetal se encuentran tanto en vegetales
superiores como en hongos y bacterias. Las plantas que contienen estos compuestos son especies
vegetales que pueden comportarse como laxantes o como purgantes según las dosis administradas. Las
antraquinonas se encuentra en forma natural en algunas plantas (Espino Cerval y el género Áloe),
hongos, liquenes Los derivados naturales de la antraquinona son glucósidos con acción laxante y purgante
sumamente potente. En la terapéutica farmacológica, la antraquinona pertenece a la categoría de
catárticos y se usan en la terapia contra el estreñimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, raíces y
semillas de diversas plantas como el sen, el ruibarbo y la frángula. Dependiendo del grado de complejidad
de su estructura química pueden clasificarse en:
ANTRAQUINONAS BENZOQUINONAS
NAFTOQUINONAS
Drosera
Sen
Rubibarbo
Frángula Aloe
TA
NIN
OS
Los taninos son compuestos polifenólicos, mas o menos complejos, de origen vegetal, masa
molecular relativamente elevada, sabor astringente, conocidos y empleados desde hace muchos
siglos por su propiedad de ser capaces de convertir la piel en cuero, es decir de curtir las pieles. De
las actividades farmacológicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes,
tanto por vía interna como tópica. Entre las plantas encontramos Rosaceae, que se emplean en
forma de infusiones o gargarismos por su poder astringente. Los frutos de taya (Caesalpinia
spinosa) son antibacterianos. Las hojas de zarzamora (Rubus fruticosus L.) como antidiarreico
ligero o las hojas de frambueso (Rubus idaeus L.) utilizadas tradicionalmente en el tratamiento de
una amplia variedad de trastornos femeninos
HIDROLIZABLES OGALICOS
CONDENSADOS OPROANTOCIANIDINAS
Zarzamora
Hojas de FrambuesoRosaceaetara
LIG
NA
NO
S
Están formados por dos unidades defenilpropano, C6 – C3 unidades por enlacesentre las posiciones β y β’.
Se encuentran ampliamente distribuidasen la naturaleza.
RESINA DE PODOFILOPolvo pardo amarillento de
sabor amargo e irritante de
las mucosas.
Contiene:• Podofilotoxina (20%)
Tratamiento de condilomas externos :
(disolución alcoholica al 0.5%) Derivados
hemisintéticos: detopósido (quimioterapia)
Cáncer de mamá, testículo,tumor cerebral.
Son moléculas que tienen dosanillos bencénicos (ó aromáticos)unidos a través de una cadena detres átomos de carbono, puestoque cada anillo bencénico tiene 6átomos de carbono, los autores losdenominan simplemente comocompuestos C6C3C6.
FLAMILIAS CON FLAVONOIDESFam. AstaraceaeFam. RutaceaeFam. UmbelliferaeFam. PolugonaceaeFam. LamiaceaeFam. LeguminosaeFam. Polugonaceae
FLAVONOIDES
Flavonoide (del latín flavus,"amarillo") es el término genéricocon que se identifica a una
serie de metabolitossecundarios de las plantas.
También conocidos comobioflavonoides, son complejosmultifenólicos por lo que se lesdenomina polifenoles.
DEFINICIÓN
Los flavonoides se encuentran tanto en estado libre como glicosidado, constituyen el grupo más amplio de los fenoles naturales
FLAVONOIDES
vía biosintéticade los flavonoides
Son moléculas que tienen dosanillos bencénicos (ó aromáticos)unidos a través de una cadena detres átomos de carbono, puestoque cada anillo bencénico tiene 6átomos de carbono, los autoreslos denominan simplementecomo compuestos C6C3C6.
FLAMILIAS CON FLAVONOIDESFam. AstaraceaeFam. RutaceaeFam. UmbelliferaeFam. PolugonaceaeFam. LamiaceaeFam. Leguminosae
ACTIVIDAD TERAPEUTICA DE LOS FLAVONOIDES
Acción vitamina P (Factor antiescorbútico)AntihemorrágicosAntiarritmicosProtectores de la pared vascular o capilar (rutina,Vasodilatador(naringenina, eriodictyol y luteolina)•Antiinflamatoria (Isoflavanquinonas, biflavonoides)•Antioxidante (antirradicales libres)Antihepatotóxicos(flavona, lignanos, derivados de catequinas, biflavonas, flavolignanos)Antibacterianos(Isoflavanos), antivíricos y antimicóticas (Chalconas, Isoflavonas y flavanonas )Diuréticos y antiurémicos
Antiespasmódicos (flavonoles)Antitumoral (algunos flavonoles,flavonas y biflavonas)Anticancerígeno(QUERCETINA y la RUTINA )Antialérgica (Isoflavanquinonas)
Antiagregante plaquetario (antocianósidos y derivados de flavonas y flavonoles)
ANTOCIANINAS
Compuestos relacionados con los flavonoides
Origen biosintético: proceden de los flavonoides
Son glicósidos con un azúcar en posición 3. Cuando las antocianinas carecen de azúcar se denominan antocianidinas
•
COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS FLAVONOIDES
ANTOCIANINAS
•Pigmentos hidrosolubles responsables de los colores (rojo, rosa, malva, violeta, púrpura, azul o violeta)•Forman heterósidos•Papel primordial en la polinización por los insectos•Alto poder colorante y carentes de toxicidad (aditivos alimentarios)•Interés terapéutico: campo vascular: fragilidad capilarovenosa.
COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS FLAVONOIDES
IMPORTANCIA FARMACOLÓGICA Y EMPLEOS
• Disminuyen la permeabilidad capilar
• Acción antioxidante.
•ACCIÓN ANTIEDEMATOSAInsuficiencia venolinfáticaFragilidad capilar
TRASTORNOS VASCULARESPERIFÉRICOS:-Flebología-Proctología-Trastornos vasculares de la retina
INTERÉS EN LA INDUSTRIA:-Colorante : pigmento natural carente de toxicidad-Materia prima: mosto de uva (abundante y poco coste)-Inconveniente:-inestabilidad en medio acuoso-Insolubilidad en lípidos-Aditivo alimentario UE: E163 (bebidas, confitería, mermeladas)
Manipulación genética
del metabolismo secundario
Una de las principales restricciones es que se conoce poco acerca de la biosíntesis de muchos componentes de interés, mientras que en otros casos sólo existen consideraciones teóricas sobre sus vías metabólicas
Las vías metabólicas a nivel de genes, enzimas y productos sólo han sido mapeadas en detalle para los flavonoides y las antocianinas.
Para otras vías, sólo se conocen unas pocas enzimas y sólo algunos genes han sido clonados
Por otro parte, pocas plantas han sido estudiadas enprofundidad en cuanto a su metabolismo secundario. Entreellas, se encuentran N. tabacum (antocianinas, flavonoides,terpenoides, alcaloides), Catharantus roseus (alcaloides,flavonoides) y Cinchona (antraquinonas y alcaloides). Estoconstituye una importante limitación, ya que los metabolitossecundarios son especie específicos
REQUERIMIENTOS PARA LA MANIPULACIÓN GENÉTICA DEL METABOLISMO SECUNDARIO
Se requieren conocimientos sobre:• Intermediarios y productos finales de las rutas biosintéticas• Enzimas que regulan las rutas biosintéticas• Pasos limitantes, enzimas alostéricas, vías competitivas de la ruta biosintética principal• Compartimentalización subcelular de las rutas biosintéticas• Células o tejidos productores específicos • Rol que cumple el metabolito secundario enla planta.
ESTRATEGIAS PARA MODIFICAR EL METABOLISMO SECUNDARIO MEDIANTE MANIPULACIÓN GENÉTICA
BLANCOS DE LA
MANIPULACIÓN
GENÉTICA DEL
METABOLISMO
SECUNDARIO
• Modificación de la síntesis de terpenoides
- Alteración de las fragancias y sabores delos alimentos- Producción y sobrexpresión de vitaminas-Producción de compuestos farmacológicos
• Modificación de la síntesis de flavonoides
- Producción de compuestos nutracéuticos-Modificación de la coloración floral
• Modificación de la síntesis de alcaloides- Aumento y producción de compuestosfarmacológicos- Modificación de la calidad de los alimentos
LEMATO
Modificación del aceite esencial deMentha piperita(menta)
TERPENOS
Los monoterpenos son los principales componentes del aceiteesencial de la familia de la menta (Lamiaceae), siendo elmentol y la mentona los principales monoterpenos (50 y 10-30%, respectivamente) presentes en el aceite esencial deMentha piperita
Modificación de la composición del aceite esencial deMentha piperita(menta)
PROBLEMAS:
SOLUCIÓN:
ESTRATEGIA:
La falta de luz, sequedad y altas temperaturas favorecen laproducción y acumulación de los monoterpenosmentofurano y pulegona en el aceite esencial de menta. Estoscomponentes disminuyen el aroma y gusto de la menta.
Disminuir la acumulación de metabolitos indeseables como mentofurano , y maximizar la producción de mentol
Sobreexpresión de la enzima 1-deoxi-xilulosa-5 fosfato
reductoisomerasa (DXR).
Supresión de la expresión de la enzima mentofurano
sintetasa (MFS) por expresión transcriptos antisentido del
gen de MFS.
BIOSÍNTESIS DE FLAVONOIDES
Los flavonoides se clasifican en cinco grupos según su estructura central (aglicona)
CLAVELES TRANSGÉNICOS CON DIFERENTES COLORACIONES DE AZUL COMERCIALIZADOS POR FLORIGENE
TRANSFORMACION DE Dianthus carophyllus CON LOS GENES
FLAVONOIDE 3’ 5’ HIDROXILASA Y DIHIDROFLAVONOL REDUCTASA DE
Petunia hybrida
ALCALOIDES
Existe un gran interés comercial en incrementar elcontenido de ciertos metabolitos secundarios de usomedicinal en las plantas que lo producen.El alcaloide del tropano escopolamina es un importanteanticolinérgico presente en varias plantas Solanáceas .Atropa belladona produce altos niveles de hioscinaminay muy poca escopolamina.La enzima que realiza la conversión entre estos doscompuestos (hioscinamina 6-ß hidroxilasa) fue aislada deHioscyamus niger
Modificación de la síntesis de alcaloides en Atropa belladona
Atropa belladona
Hioscyamus niger
ALCALOIDES
OBJETIVO:Aumentar la expresión de escopolamina, importantedroga colinérgica, en Atropa belladona.
ESTRATEGIA
Transformación de Atropa belladona con el gen quecodifique la enzima hioscinamina hidroxilasa(H6H) de Hyosciamus niger bajo la regulación delpromotor constitutivo 35 S de CaMV
Modificación de la síntesis de alcaloides en Atropa belladona
Atropa belladona
35S CaMV H6H Hyosciamus niger T-nos
Con este gen incorporado en la Atropa belladona se logró que la planta produzca mas escopolamina
Desarrollo de plantas de caféCon bajo nivel de cafeína
Existe una crecientedemanda de cafédescafeinado debido a losefectos adversos que lacafeína produce enpersonas sensibles .La obtención de cafédescafeínado por métodosindustriales es cara y el cafépierde sabor.
OBJETIVO:Obtención de plantas de café (Coffea canephora) que produzca menoscafeína.ESTRATÉGIADisminución de la expresión de la enzima teobromina sintetasa por ARNde interferencia
DESARROLLO DE CAFÉ CON BAJOS NIVELES DE CAFEÍNA
En la biosíntesis de cafeína
están involucradas tres N-metiltransferasas:CaXMT1 Teobromina sintetasaCaMXT1 Teobromina sintetasaCaDXMT1 Cafeína sintetasa
Se obtuvo una reducción de hasta un 70% en los niveles de cafeína
Bibliografía
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