Jhon William Florez

10-10 10-8 10-6 10-4 10-2 100 102

longitud de onda (cm)

rayos rayos x UV VIS IR -ondas radio

Espectro Electromagnético

Espctroscopía UV:

cromóforos

Espectroscopía IR:

grupos funcionales

Espectroscopía RMN: átomos individuales y su entorno

E = h

= c/

La energía de la luz infrarroja es adecuada para provocar vibraciones en las moléculas orgánicas

La frecuencia exacta de una transición para un enlace determinado va a depender entre otras cosas de la fuerza del enlace (momento dipolar) y de

la masa de los átomos en los extremos del enlace

Regiones típicas de un espectro IR

La región que se utiliza del espectro infrarojo es entre 625 y 4000 cm-1

En esta zona se consiguen excitar transiciones vibracionales de la molécula: estiramientos y flexiones de los enlaces

B

Los enlaces covalentes se asemejan a “resortes”

Al entregarles energía adecuada se pueden estirar y flexionar

Tipos de vibraciones

Estiramiento simétrico ScissoringMovimiento de tijera

wagging

Estiramiento asimétrico rocking TwistingMovimiento de torsión

1. Las bandas vibracionales de muchos grupos funcionales aparecen a longitudes de onda características.

2. El espectro en su conjunto constituye un criterio inequívoco para la identificación de una molécula.

¿Por qué es útil la espectroscopía de infrarrojo?

La complejidad de un espectro IR permite su uso para identificar sustancias ya que cada compuesto tiene un espectro característico.

Por otra parte la identificación de ciertas bandas características brinda información sobre la presencia de grupos funcionales

Escala Número de onda

Esta magnitud se define como la inversa de la longitud de onda:

donde λ es la longitud de la onda en el medio.

La escala en cm-1 designa, la frecuencia

Todos los enlaces de una molécula van a sufrir transiciones vibracionales, cada una con una frecuencia determinada y característica, y cada una de estas transiciones

va a provocar una banda de absorción

El espectro IR va a registrar todas estas bandas

Tabla de correlaciones en espectroscopia infrarroja

Espectro IR de la butanona O

Espectro IR del ciclobutanol

OH

Espectro IR del isobutiraldehido

H

O

GRUPO FUNCIONALNUMERO DE ONDA

(cm-1)GRUPO FUNCIONAL

NUMERO DE ONDA (cm-

1)

CH (estiramiento de alcanos) 2800 - 3000 Amidas 1690-1630

CH (estiramiento de alquenos) 3000 - 3100 -COCl 1815-1785

CH (estiramientos de alquinos) 3300 - 3400 Anhidridos 1850-1740(2)

CH (flexión) 1350 - 1450 -C ≡ C- 2300-2100

CH ( oscilación) 700 - 750 -C ≡ N ~ 2250

C-C (estiramiento) 1450 - 1610 -N=C=O ~ 2270

C-C (flexión) 400 - 700 -N=C=S ~ 2150

OH (enlace de hidrógeno) 3100-3200 C=C=C ~ 1950

OH (sin enlace de hidrógeno) 3600 NH 3500-3300

Cetonas 1725-1700 C=N- 1690-1480

Aldehídos 1740-1720 NO2 1650-1500

1400-1250

Aldehídos y cetonas α,β-insaturados 1715-1660 S=O 1070-1010

Ciclopentanonas 1750-1740 sulfonas 1350-1300

1150-1100

Ciclobutanonas 1780-1760 Sulfonamidas y sulfonatos 1370-1300

1180-1140

Ácidos carboxílicos 1725-1700 C-F 1400-1000

Esteres 1750-1735 C-Cl 780-580

Esteres α,β-insaturados 1750-1715 C-Br 800-560

δ-Lactonas 1750-1735 C-I 600-500

γ-lactonas 1780-1760 CO ( estiramiento) 1000 - 1260

Espectro de un Alcano

Ejemplo 1 : Etano

CH (estiramiento de alcanos) = 2800 – 3000

CH (estiramiento de alquenos) = 3000 - 3100

CH (estiramientos de alquinos) = 3300 - 3400

CH (flexión) = 1350 - 1450

CH ( oscilación ) = 700 - 750

Ejemplo 2: Etanol

CH (estiramiento de alcanos) = 2800 – 3000

CH (estiramiento de alquenos) = 3000 - 3100

CH (estiramientos de alquinos) = 3300 - 3400

CH (flexión) = 1350 - 1450

CH ( oscilación ) = 700 - 750C-C (estiramiento) = 1450 - 1610

C-C (flexión) = 400 - 700

OH (enlace de hidrógeno) = 3100-3200 CO ( estiramiento) = 1000 - 1260

DIETILETER

ETANOL

Ejemplo 3: Etanamina

CH (estiramiento de alcanos) = 2800 – 3000

CH (estiramiento de alquenos) = 3000 - 3100

CH (estiramientos de alquinos) = 3300 - 3400

CH (flexión) = 1350 - 1450

CH ( oscilación ) = 700 - 750C-C (estiramiento) = 1450 - 1610

C-C (flexión) = 400 - 700

OH (enlace de hidrógeno) = 3100-3200 CO ( estiramiento) = 1000 - 1260

4.- INTERPRETACIÓN DE UN ESPECTRO IR

carbon-oxygen double, C=O (1680-1750)

carbon-oxygen single, C-O (1000-1300)

oxygen-hydrogen, O-H (2500-3300)

carbon-hydrogen, C-H (2853-2962)

carbon-carbon single, C-C (H.dact)Ácido etanoico

Etanoato de etilo

C-H C=O

1740 cm-1

C-O

1000-1300 cm-1

Propanona

C=O

1740 cm-1

No hay enlace C-O

Ojo con las interpretaciones en la zona de huella dactilar

Muy parecido al del éster, etanoato de etilo

Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico)

O-H ácido

2500-3300

O-H cadena

3230-3550

C=O

1740 cm-1

EJEMPLO

1-aminobutano

N-H

3100-3500

Doble depresión típica de amina primaria

C-H

5.- EJEMPLOS