性质 1 ：油脂的氢化

C17H33-C-O-CH2

O

C17H33-C-O-CH

O

C17H33-C-O-CH2

O+ 3H2

C17H35-C-O-CH2

O

C17H35-C-O-CH

O

C17H35-C-O-CH2

O

催化剂加热、加压

油酸甘油酯 硬脂酸甘油酯

（油脂的硬化）

工业目的：硬化油性质稳定，不易变质，便于运输。

思考：为把溴水中的溴单质萃取出来，应加入（ ）

A.甲苯 B.苯酚溶液 C.乙醇 D.植物油√

油脂可与 H2、I2 等物质进行加成反应。

不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸人造脂肪或硬化油（液态： 油 ）

性质 2 ：油脂的水解

C17H35-C-O-CH2

O

C17H35-C-O-CH

O

C17H35-C-O-CH2

O+ 3NaOH

( 油脂的碱性水解称为皂化反应）

问题：油脂不溶于水， NaOH 溶于水，如何加快反应速率？

制肥皂

问题：油脂皂化后，如何使肥皂和甘油从混合液中里充分分离？

3C17H35COONa

+ CH-OH

CH2-OH

CH2-OH

卤代烃卤代烃 R-XR-X

醇醇R-OHR-OH

醛醛R-CHOR-CHO

羧酸羧酸RCOOHRCOOH

酯酯RCOOR’RCOOR’

水解水解氧化氧化

氧化氧化 酯化酯化

还原还原 水解水解

水解水解

酯化酯化

烃的衍生物间的相互转化烃的衍生物间的相互转化

CH3— CH3

CH2 = CH2

CH ≡ CH

ClCH2CH

2Cl

HOCH2CH2OH

OHCCHO

HOOCCOOH

链酯 环酯 聚酯链酯 环酯 聚酯

CH3CH2Cl

CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH

CH3COOCH3

考纲要求考纲要求（六）、糖类、蛋白质、合成材料（六）、糖类、蛋白质、合成材料

(1) 以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。

(2) 了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和用途。

(3) 初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。

(4) 理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理。

糖类糖类1.1. 糖的概念糖的概念

具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类，旧称碳水化合物，通式为 Cm （ H2O ） n

2.2. 糖的分类及相互转化糖的分类及相互转化低聚糖

单糖 多糖水解

缩合

水解缩聚

水解缩合（ 2~10 ）

（ >10 ）

单糖 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖分子式

结构特点

存在

物理性质

化学性质

用途

制法

多羟基醛自然界分布最广，葡萄及甜味水果中

白色晶体，溶于水羟基性质：酯化反应醛基性质：还原性（新制 Cu(OH)2 悬浊 液、银镜反应、溴水）、氧化性生物作用：氧化反应

制药、制糖果、制镜淀粉水解

（同分异构体）C6H12O6

多羟基酮水果、蜂蜜

不易结晶，常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体，溶于水

可发生银镜反应及与新制Cu(OH)2 悬浊液的反应，（碱性条件下异构化）不与溴水反应

食物

CHO

(CH-O-C-CH3 )4

CH2-O-C-CH3

o

o+ 5H2O

CH2 OH(CHOH)4 COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O

CH2 OH(CHOH)4 COOH +Cu2O↓+2H2O

CH2 OH(CHOH)4 CHO + 5CH3COOH※

CH2 OH(CHOH)4 CHO + 2[Ag(NH3)2]OH水浴※

CH2 OH(CHOH)4 CHO + 2Cu(OH)2△※

CHO

(CH-OH )4

CH2-OH

+ H2

催化剂△

CH2OH

(CH-OH )4

CH2-OH

　　葡萄糖是一种重要的营养物质，它在人体是进行氧化反应，放出热量，以维持人体生命活动所需要的能量。

二糖蔗糖（甜菜糖） 麦芽糖

分子式

物理性质

存 在

组成与结构

化学性质

用 途

C12H22O11 同分异构体无色晶体，溶于水

甘蔗（ 11%~14% ）甜菜（ 14%~26% ）

无醛基

白色晶体，溶于水，不及蔗糖甜

麦芽、薯类

有醛基 水解反应（水解一分子）

生成葡萄糖和果糖各一分子 生成两分子葡萄糖本身不发生银镜反应，水解后可进行 本身可发生银镜反应

食物 食物

C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

催化剂

( 蔗糖 ) ( 葡萄糖 ) ( 果糖 )

C12H22O11 + H2O 2C6H12O6

催化剂

( 麦芽糖 ) ( 葡萄糖 )

蔗糖、麦芽糖的水解反应蔗糖、麦芽糖的水解反应

多糖淀粉 纤维素

分子式

物理性质

存 在

组成与结构

化学性质

用 途

(C6H10O5)n （ n 值淀粉小于纤维素）无甜味，白色粉末状物质。不溶于冷水，热水中膨胀破裂，部分溶解，部分悬浮，形成胶体

大米、小麦、马铃薯等谷类食物直链淀粉（可溶），支链淀粉（不可溶） , 无还原性

遇 I2 变蓝，可水解为葡萄糖，

食物、制葡萄糖、酒精

白色、无味、丝状固体物质。不溶于水及一般有机溶剂木材、棉花

仅为直链 , 无还原性

可水解为葡萄糖，与硝酸、乙酸酐发生酯化反应

制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维，造纸

淀粉的水解反应淀粉的水解反应(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6

催化剂

( 淀粉 ) ( 葡萄糖 )

纤维素的水解反应纤维素的水解反应

(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6

催化剂

( 纤维素 ) ( 葡萄糖 )

2. 已知纤维素的每个结构 单元中含有 3 个羟基，可与硝酸作用生成纤维素硝酸酯，与醋酸酐作用生成纤维素乙酸酯，请写出这两个反应的化学方程式。

食品添加剂食品添加剂 食品添加剂是用于改善食品品质、延长食品保存期、增加食品营养成份的一类化学合成或天然物质。

食品添加剂

调节食品色泽，改善食品外观赋予食品香味，引人愉悦赋予食品甜味，改善口感使食品呈现鲜味，引起食欲阻抑细菌繁殖，防止食物腐败抗氧化，阻止空气中的氧气使食物氧化变质

补充食物中缺乏的营养物质或微量元素

食品色素 食用香料甜味剂鲜味剂防腐剂抗氧化剂营养強化剂

例 1 、低聚糖中的乳糖是一种二糖，棉籽糖是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖；棉籽糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的分子式为 。若棉籽糖发生水解的最终产物都是单糖，该糖水解的化学方程式为 。C18H32O16 ＋ 2H2O → C6H1206 ＋ C6H1206 ＋ C6H1206

（棉籽糖） （半乳糖） （葡萄糖） （果糖）

C12H22O

11

例 2 、 (2001年全国高考试题 )

（ 1 ）请写出由麦芽糖→葡萄糖→酒精的反应方程式

（ 2 ）如果酵母菌消耗的糖（设为麦芽糖，其分子量为 342 ）有 98.5％（质量分数）形成了酒精（分子量为 46.0 ）和其他发酵产物。设有 500t 麦芽汁，其中麦芽糖的质量分数为 8.00％，发酵后最多能生产酒精浓度为 3.20％（质量分数）的啤酒多少吨？

X ＝4×46×500×8.00%×98.5%

342×3.20% =662.4(t ）

例 3. 棉花纤维素相对分子质量为 174960 ，每个分子中含有 个葡萄糖单元。当纤维素与浓硫酸、浓硝酸的混合物反应后生成的产物中含氮 11.12％。每个葡萄糖单元中发生硝化反应的羟基数是 个。每个葡萄糖单元的相对分子质量 162 ，则纤维素分子中葡萄糖单元数为 174960 ／ 162 ＝ 1080 。

设纤维素与混合酸反应产物中每个葡萄糖单元有 x 个硝基，则其化学式为［ C6H7O5H(3-x)(NO2)x ］ n ,因为产物中含氮 11.12％，所以依题意有：

14nx/[6×12+(7+3-x)×1+5×16+46x]n×100%=11.12%

x=2

答案 1080 ； 2

2002年全国高考试题（ 12 分）如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物 A ， A 在不 同 的 氧 化 剂 作 用 下 ， 可 以 生 成 B （ C6H12O7 ） 或C （ C6H10O8 ）， B 和 C都不能发生银镜反应。 A 、 B 、 C都可以被强还原剂还原成为 D （ C6H14O6 ）。 B脱水可得到五元环的酯类化合物 E 或六元环的酯类化合物 F 。已知，相关物质被氧化的难易次序是：

RCHO 最易， R—CH2OH次之， 最难。

请在下列空格中填写 A 、 B 、 C 、 D 、 E 、 F 的结构简式。

A ： B ： ,

C ： , D ： ,

E ： F ： ,

A HOCH2(CHOH)4CHO

B HOCH2(CHOH)4COOH

C HOOC(CHO)4COOH

D HOCH2(CHOH)4CH2OH

E 或

F 或

答案：

蛋白质蛋白质1.概念：由 α -氨基酸通过肽键肽键而形成的高分子化合物。2. 元素组成： C 、 H 、 O 、 N 、 S 、 P 等，分子量几万 ~几千万3. 结构：由许多多肽链通过分子间力而构成网状结构。

由于氨基酸的种类很多，组成蛋白质时氨基酸的数量和排列顺序又各不相同，所以蛋白质的结构很复杂。

n个氨基酸

肽链

蛋白质分子

脱水缩合 一条或几条肽链（肽链间

通过化学键连接）

螺旋、折迭、盘曲成复杂的空间结构

氨基酸氨基酸 具有二性，与酸、碱都能反应生成盐

蛋白质的性质　蛋白质的性质　

2. 两性（首、尾有 -NH2 和 -COOH ）

3.盐析：在蛋白质溶液中加入浓无机盐溶液，（如： Na2SO4 (NH4)2SO4 ）可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。

1. 水解：

★注意：①盐析是物理变化物理变化，可逆。

　　　②盐析可用于分离、提纯蛋白质。

4. 蛋白质的变性：　　在热、酸、碱、重金属盐 (Hg2+ 、 Ag+ 、 Pb2+ 、 Cu2+ 等 ) 、甲醛、乙醇、紫外线等作用下，蛋白质会发生性质上的改变而凝结。

化学变化　不可逆。蛋白质变性的特点：5.颜色反应：

　　蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。如：含苯环的蛋白质遇 HNO3 变黄6.灼烧：灼烧时有烧焦羽毛的气味

酶及特点酶及特点（阅读教材）1.概念：具有催化特性的特殊蛋白质。

2. 性质：具有蛋白质的通性（两性、盐析、变性、颜色反应）

　　酶的催化作用具有以下特点：

1.__________________________________ 。

2.__________________________________ 。

3.__________________________________ 。

条件温和，不需加热

反应快，效率高具有高度的专一性和选择性

例 . 某天然蛋白质遇浓显黄色，水解产物中含有 A ； A 由 C 、 H 、 O 、 N 元素组成；A 能与盐酸或烧碱反应。一定条件下，两分子 A 发生缩合反应生成 B 和一个分子水， B的式量为 312 ，请据此推断A 和 B 的结构简式。

合成材料合成材料材料分类：材料分类：无机非金属材料、金属材料和高分子材料

高分子材料高分子材料

天然高分子材料

合成高分子材料

淀粉、纤维素蛋白质天然橡胶

塑料合成纤维合成橡胶

单体：能起加聚反应或缩聚反应而形成高分子化合物的简单化合物

链节：高分子化合物里的重复结构单元

聚合度：链节重复的次数，用 n 表示。

相对分子量：分子量 == 链节的式量 × 聚合度

1.1. 高分子化合物的合成途径高分子化合物的合成途径●加聚反应：由不饱和单体相互加成聚合高分子 化合物的反应。●缩聚反应：由单体聚合成高分子化合物的同时， 还有小分子 ( 如 H2O 、 HX 、 NH3 ） 生成的反应。

加聚反应 缩聚反应

区

别

①单体一般是不饱和化合物②一般链节主链上都是碳原子③聚合物最简式与单体相同

①单体一般含两个以上官能团②链节主链上除碳原子外还有 O 或 N 等杂原子。③ 聚合物最简式与单体不同。

●对 比：

2.2. 有机高分子化合物结构和性质有机高分子化合物结构和性质

结构结构：线型：高分子链与链之间以分子间作用力紧密结合。

体型：高分子链与链之间通过共价键结合。

性质性质：

溶解性：线型：能慢慢溶解在适当溶剂中。体型：不易溶解

热塑性和热固性：线型：有热塑性。体型：有热固性。

强度：高分子材料的强度一般比金属材料大。电绝缘性：一般不易导电。

其他：耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水。但不耐高温、易燃烧、易老化、难分解。

3.3. 缩聚高聚物单体的判断缩聚高聚物单体的判断

1 、凡链节为 [NH-R-CO]n 结构的高聚物，其合成单体必为一种。 ( 在亚氨基上加氢，羰基碳上加羟基）

2 、凡链节中间含有肽键的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称形结构的其单体必为两种： ( 在亚氨基上加氢，羰基碳上加羟基）

3 、凡链节中间含有 -C-O- 酯基结构的高聚物，其合成单体必为两种，从酯基碳氧键中间断开，羰基上加羟基，氧原子上加氢原子。

O

塑料塑料塑料 主要成分是合成树脂。有些还有添加剂，主要成分是合成树脂。有些还有添加剂，

如增塑剂、防老化剂如增塑剂、防老化剂

塑料分类：

(1)热塑性塑料 ( 线型结构 ) 如：聚乙烯、聚氯乙烯(2)热固性塑料 ( 体型结构 ) 如：酚醛塑料

树脂是指还没有跟各种添加剂混合的高聚物

合成纤维合成纤维• 棉花、羊毛、木材和草类的纤维都是天然纤维。用木材草类的纤维经化学加工而成的黏胶纤维属于人造纤维。

• 利用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成单体，再经聚合反应制成的是合成纤维。

• 合成纤维和人造纤维又统称化学纤维。涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶并称六大纶

天然纤维：如；棉花、羊毛、木材等

化学纤维：

人造纤维：如粘胶纤维人造纤维：如粘胶纤维

合成纤维：六大纶合成纤维：六大纶

纤维

•特性：强度高弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀 、不缩水，每一种还有各自独特的性能。•用途：除供人类穿着外，在生产和国防还有很多用途，如：锦纶可以制衣料、降落伞绳、缆绳、鱼网等•特种纤维：芳纶纤维、碳纤维、耐辐射纤维、光导纤维、防火纤维等等。

合成橡胶合成橡胶

橡胶橡胶天然橡胶天然橡胶

合成橡胶合成橡胶

通用橡胶通用橡胶

丁苯橡胶丁苯橡胶

顺丁橡胶顺丁橡胶

氯丁橡胶氯丁橡胶

特种橡胶特种橡胶聚硫橡胶：有耐油性聚硫橡胶：有耐油性

硅橡胶：有耐热、耐寒性硅橡胶：有耐热、耐寒性

合成橡胶一般在性能上不如天然橡胶全面。但它具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或低温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。

新型有机高分子材料一、功能高分子材料1 、高分子分离膜能有选择地让某些物质通过传感膜能把 化学能转换成电能，热电膜能把热能转换为电能。

2 、医用高分子材料

生物相容性、很高的机械性能

二、复合材料 复合材料是指两种或两种以上材料组合成的一种新型的材料。其中一 · 种材料作为基体，另一种 材料作为增强剂。 性能：一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等

例 1 、判断下列高聚物的单体：[CH2-CH2-CH-CH2]n

[CH2-CH-CH2-CH=CH-CH2]n

[NH-CH2-C-NH-CH2-CH2-C]n

O O

…-O-CH2-CH2-O-C-C-O-CH2-CH2-O-C-CH2-C-

O O O O…

例 2 、 x mol CH2=C(CH3)-(H3C)C=CH2 和CH2=CH-CN 形成一种高聚物 A ， A 在适量的氧气中完全燃烧，生成 CO2 、 H2O 和 N2 ，其中 CO2 占总体积的57.14% ，则 x:y 的值是多少？例 3 、紫三醇是一种新型抗癌药，其分子式为C47H51NO14 ，它是由如下的 A 酸和 B 醇生成的一种酯。

A. C6H5-CH-NH-CO-C6H5 (C6H5-是苯基）HO-CH-COOH

B. R-OH (R 是一个含 C 、 H 、 O 的基团）

（ 1 ） A 可在无机酸催化下水解，其方程式为：（ 2 ） A 水解所得的产物不是天然蛋白质水解产物，

因为氨基不在（填希腊字母） 位。

(3) 写出 ROH 的分子式