第 2讲 合成有机高分子化合物

基础盘点一、合成高分子化合物的基本方法自我诊断1. ABS 合成树脂的结构可表示为

则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正确的是 （ ）A.1 种 加聚反应 B.2 种 缩聚反应C.3 种 加聚反应 D.3 种 缩聚反应

解析 可将该高分子链节作如下划分：

答案 C

2. 聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为

它是制作软质隐

形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：

（ 1 ）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯；

（ 2 ）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯； （ 3 ）由乙烯制备乙二醇。

解析 甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为： 它是聚甲基丙烯

酸羟乙酯的单体，由它制备聚甲基丙烯酸羟乙酯的反应属于加聚反应：

由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯应进行酯化反应，对照反应物、产物的结构可确定要使用乙二醇：

答案

基础回归1. 有机高分子化合物

高分子化合物是相对小分子而言的，简称 。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制

得的，所以常被称为聚合物或高聚物。链节： 。聚合度： 。单体： 。

高分子

高分子化合物中的结构单元链节的重复次数，符号为 n

能够合成高分子化合物的小分子物质

2. 合成高分子化合物的基本方法——聚合反应

合成高分子的反应 加聚反应缩聚反应

相同点是： 。不同点是：

。

都由低分子化合物生成高分子化合物

加聚反应的单体和聚合物的链节的各元素的组成相同，质量分数相同，没有小分子生成；缩聚反应的单体和链节的元素组成不同，有小分子生成

（ 1 ）加聚反应：写出下列物质合成高分子化合物的化学方程式：nCH2 CH—Cl

nCH2 CH—CN

nCH2 C （ CH3 ） COOCH3

nCH2 CH—CH CH2

nCH2 C （ CH3 ）— CH CH2

答案

（ 2 ）缩聚反应：写出下列物质合成高分子化合物的化学方程式：nCH3—CH—COOH

nCH3—CH—COOH

nHO—CH2—CH2—OH+nHOOC—COOH

nHCHO+nC6H5—OH

答案 OH2n

OH2n

OH2 2n

OH2n

二、高分子材料自我诊断3. 橡胶树是热带植物，在我国海南已有大面积种植。

从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯 , 其结构为

试回答下列问题： （ 1 ）天然橡胶能溶于汽油的根本原因是因为 ，

天然橡胶加入适当硫进行硫化后，其结构由变成 ，因而硫化橡胶 （填“能”或“ 不能”）溶于汽油。

（ 2 ）天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中， （填“能”或“不能”）使溴水褪色。解析 （ 1）从天然橡胶成分的结构简式可知天然橡胶为线型结构的高分子，能溶解于适当的溶剂。天然橡胶硫化后，引入的硫原子间可形成共价键，从而使高分子链发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶解于汽油。（ 2）天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键能加成Br2 ，使溴水褪色。

答案 （ 1 ）天然橡胶是线型结构 线型结构 网状结构 不能 （ 2 ）能

基础回归（一）三大合成材料

合成高分子材料中， 、 和应用最广泛，被称为“三大合成材料”。

1. 塑料塑料的主要成分是 ，含有少量使其具有特定性能的加工助剂，如增塑剂，防老化剂，其分类如下：

塑料 合成纤维 合成橡胶

合成树脂

塑料 塑料：可反复加工多次使用 塑料：加工成型后不会受热熔化

热塑性热固性

（ 1 ）聚乙烯

聚乙烯 低压聚乙烯高压聚乙烯

（ 2 ）酚醛树脂

酚类（如苯酚）+ 醛类（如甲醛）

线型结构高分子

体型（网状）结构高分子

（ 2 ）人造纤维：利用 为原料如芦苇、甘蔗渣、短棉、木材等经化学加工和纺织而制成的纤维。它是利用原料本身所含的纤维素而制得的纤维。

（ 1 ）合成纤维：利用为原料制得单体，再经聚合反应而制成的纤维，其原料本身不是纤维。

石油、天然气、煤和农副产品

天然纤维

2. 合成纤维

（ 3 ）合成纤维中，维纶具有较好的吸湿性，被称为“ ” ；涤纶目前产量占第一位，它是用对苯二甲酸与乙二醇在催化剂作用下产生的，反应的化学方程式为：

尼龙

OH2 2n

3. 合成橡胶 （ 1 ）橡胶的分类

橡胶

橡胶

橡胶 橡胶

橡胶

丁苯橡胶顺丁橡胶氯丁橡胶

聚硫橡胶：有耐油性硅橡胶：有耐热、耐寒性

天然

合成

通用

特种

（ 2 ）合成橡胶①原料：以石油、天然气为原料，以 和等为单体，聚合而成。②性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。

二烯烃 烯烃

（ 3 ）几种常见的合成橡胶

名称 单体 结构简式

顺丁橡胶

丁苯橡胶（ SBR ）

氯丁橡胶（ CBR ）

（二）功能高分子材料1.功能高分子的含义

在天然或合成高分子的 上引入某种功能原子团，使其显示出在光、电、磁、声、热、化学、生物、医学等方面的特殊功能的高分子。

2. 复合材料 （ 1 ）含义 指两种或两种以上材料组合成的一种新型材料。其

中一种材料作为 ，其他材料作为 。 （ 2 ）复合材料的性能

具有 、 、耐高温、耐腐蚀等优异性能，在综合性能上超过了单一材料。

主链或支链

基体 增强剂

弹度高 质量轻

要点一 加聚反应和缩聚反应1. 加聚反应与缩聚反应的比较

类型 加聚反应 缩聚反应

定义由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合

物的反应

单体间相互作用生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨、卤代氢等）的

聚合反应

反应物特征 含不饱和键

（如

含特征官能团（如— OH ， ）

）

要点精讲

产物特征 高聚物与单体具有相同的组成

高聚物和单体有不同的组成

产物种类 只产生高聚物 高聚物和小分子 ( 如 H2O等 )

反应种类 单烯加聚，双烯加聚 酚醛类，酯类，肽键类

举例

2. 加聚反应和缩聚反应类型精析 （ 1 ）加聚反应①聚单烯类（塑料纤维）

②聚二烯类（橡胶）

R 可为— H 、— Cl 、— CH3 等。

③混聚类：两种或两种以上单体加聚：nCH2 CH—CH CH2+nCH2 CH—CN

④聚乙炔类： nCH≡CH（ 2 ）缩聚反应①聚酯类：— OH 与— COOH间的缩聚nHOCH2—CH2—OH+nHOOC—COOH

OCH2CH2—OOC— +2nH2O

nHOCH2—CH2—COOH

OH2n

②聚氨基酸类：— NH2 与— COOH间的缩聚

③酚醛树脂类

【典例导析 1】光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板和激光制版技术中的关键材料。某一肉桂酸型光刻胶的主要成分 A 经光照固化转变为 B 。

（ 1 ）请指出 A 中含有的官能团 （填两种）。（ 2 ） A 经光照固化转变为 B ，发生了 反应（填反应类型）。（ 3 ）写出 A 与 NaOH 溶液反应的化学方程式

。（ 4 ）写出 B 在酸性条件下水解得到的芳香族化合物的分子式： 。解析 （ 1）由 A的结构简式可以看出，它的分子中会有酯基、碳碳双键。（ 2）由 A到 B的转化关系不难看出是由 A分子中的双键通过加聚而生成 B；

（ 3）因含有酯基（ ）因此A与 NaOH 反

应实际是酯在碱性条件下的水解生成相应盐

（ ） ;（ 4 ） B 在酸性条件下也是发生了酯的水解反应将

变为 从而得答案。

答案 （ 1 ）酯基、碳碳双键 （ 2 ）加成

迁移应用 1 科学家把药物连在高分子载体 E上制成

缓释长效药剂。阿司匹林（ ）可连

接在某高分子聚合物上，形成缓释长效药剂，其中

一种结构简式为：

试回答下列问题：（ 1 ）载体结构简式为： 。（ 2 ）缓释反应的化学方程式为

。（ 3 ）阿司匹林在碱性条件下（ NaOH ）发生水解反应的化学方程式为：

。（ 4 ）这种高分子载体是由单体发生聚合反应得到的，写出单体的结构简式： 。

解析 解题的关键是判断官能团的断键位置，观察长效药剂的结构：

似乎Ⅰ、Ⅱ两键都可以断裂，但考查阿司匹林的结构发现，分子只有从Ⅱ断裂才有意义。所以载体的结构简式为：

阿司匹林在 NaOH 溶液中水解应生成钠盐和水。当主链只有碳碳单键而无双键时，主碳链每两个碳原子断裂闭合成为一种单体，上述分子仅由一种单体聚合而成，应为

答案

要点二 高分子化合物单体的判断1. 由加聚聚合物推单体的方法

加聚聚合物

方法 （边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单体）

单体

加聚聚合物

方法 （边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线

部分断键成单体）

单体

加聚聚合物

方法 （边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键

成单体）

单体

2. 由缩聚物推单体的方法

缩聚物

方法（可采用“切割法”，断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基碳上连上羟基，在氧或氮原子上连上氢原子）

单体

缩聚物

方法（可采用“切割法”，断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基碳上连上羟基，在氧或氮原子上连上氢原子）

单体

【典例导析 2】（ 1 ）做装饰板的贴画，常用氨基树脂，它的结构片段如下图所示：

它可以看作是两种单体的缩水产物，这两种单体的结构简式是 、 。

的 3 种单体的结构简式分别是 、 、 。

（ 3 ）新型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下：

其单体为 。

解析 由高聚物找单体是有关高分子化合物考查中的常用题型，重点抓住教材中涉及的不饱和键的加成，以及— COOH 与— OH 、— COOH 与— NH2 、— OH与— OH、

与苯酚之间的缩合。

答案

迁移应用 2 下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是 （ ）

解析 分析题中四个选项： A项是由 CH2 CH2 和

CH2 CHCN 加聚而成的； B 项是由 CH2 CH—CH

CH2 加聚而成的； C项是由 CH2 CH—CH CH2

和 CH2 CHC6H5 加聚而成的。只有 D项中含有官能

团— COO—，故 D项是通过缩聚反应生成的。答案 D

迁移应用 3

正确组合为 （ ）A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④

解析 从高分子材料的结构简式上看，主链前两个碳原子应来自于④，中间两个碳原子应来自于③ ,最后的两个碳原子应来自于②。若①参与形成高分子材料，则其中有这样的结构

答案 D

要点三 有机高分子材料一、合成材料的类型

1.塑料的分类 热塑性：树脂为线型结构，有 热塑性。如聚乙烯、 聚氯乙烯、聚丙烯

热固性：树脂为体型结构，有热 固性。如酚醛树脂 ( 电木 )

塑料

【典例导析 3 】 下列说法正确的是 （ ）

A.利用石油作原料制得的纤维是人造纤维

B.天然纤维是不能再被加工处理的

C.合成纤维、人造纤维和天然纤维统称为化 学纤维

D.煤和农副产品也可经过处理制得合成纤维 解析 纤维可分为天然纤维和化学纤维，化 学纤维可再分为人造纤维和合成纤维。人造 纤维是以纤维素为原料，而合成纤维以石油、 煤的化工产品为原料。

D

迁移应用 4 橡胶属于重要的工业原料。它是一种 有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度 较差。为了增加某些橡胶制品的强度，加工时 往往需进行硫化处理。即将橡胶原料与硫磺在 一定条件下反应，橡胶制品硫化程度越高，强 度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，加工时 硫化程度最高的是 （ ） A.橡皮筋　　　　　　B.汽车外胎

　C. 普通气球 D. 医用乳胶手套

解析 本题考结构与性质的关系。根据题目信息可知，硫化程度较高的橡胶强度大，弹性差，选项中汽车外胎强度最大，弹性最差，故选 B。答案 B

迁移应用 5 随着社会的发展 ,复合材料是一类新 型的有前途的发展材料，目前，复合材料最主 要的应用领域是 ( ) A.高分子分离膜 B.人类的人工器官

C. 宇宙航空工业 D. 新型药物 解析 复合材料一般具有强度高、质量轻、耐 高温、耐腐蚀等优异性能，所以主要应用于航 空工业。

C

题组一 高分子化合物单体的判断1.某高聚物的结构片断如下：

正确的是 （ ）A. 它是缩聚反应的产物B. 其单体是 CH2 CH2 和 HCOOCH3

对点训练

，下列分析

2. 有机物 A 与 NaOH 的醇溶液混合加热，得产物 C 和溶液 D 。 C 与乙烯混合在催化剂作用下可反应生成

的高聚物，而在溶液 D 中先加入 HNO3 酸化，后加 A

gNO3 溶液有白色沉淀生成，则 A 的结构简式为

（ ）

C. 其链节是 CH3CH2COOCH3

D. 其单体是 CH2 CHCOOCH3

答案 D

答案 C

3. 下面是一种线型高分子的一部分：

由此分析，这种高分子化合物的单体至少有 种，它们的结构简式为 。

解析 从本题所示的高分子化合物的长链结构中可

以看出多次出现类似酯结构的

结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而成的

聚酯。据长链可以得知结合处为

，则断裂处亦为 ，断裂后

部分加羟基，其余部分加氢，从左到

右可依次得出它们的结构简式。

答案

题组二 高分子化合物的合成4. 聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，

被称为“塑料王”。其合成路线如下：

三氯甲烷 二氟一氯甲烷 四氟乙烯

聚四氟乙烯下列说法中，不正确的是 （ ）A.“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B. 三氯甲烷（ CHCl3 ）可以用甲烷与氯气的取代反

应来制取C.四氟乙烯 （ CF2 CF2 ）中所有的原子都在同

一 个平面上

D. 二氟一氯甲烷 （ CHClF2 ）中所有原子最外层都达

到了 8电子稳定结构答案 D5.PMAA 是一种“智能型”有机高分子化合物，可应

用于生物制药中大分子和小分子的分离。可以用下面的设计方案合成：

已知： 中羟基不能被氧化成相应的醛基

或羧基。（ R1 、 R2 、 R3 是相同或不同的烃基）

请填写下列空白：（ 1 ）写出 A 、 G的结构简式： A ， G 。

（ 2 ）①②③④反应中属于取代反应的有 。（ 3 ）写出 C→D 的化学方程式： 。（ 4 ） C 与 F在浓硫酸存在和加热条件下能够充分反应 ,此反应的反应类型是 ， 1 mol C 最多能与 （填物质的量） F完全反应。

答案

（ 4 ）酯化反应 2 mol

定时检测一、选择题（本题包括 10 小题 , 每小题 5 分 , 共 50

分）1. （ 2009·广东， 4改编）下列叙述不正确的是（ ）A. 天然气和沼气的主要成分是甲烷B. 等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需氧气的

质量相等C. 油脂和蛋白质在一定条件下都能水解

D.葡萄糖和蔗糖都含有 C 、 H 、 O 三种元素，但不 是同系物

解析 甲烷是天然气和沼气的主要成分， A正确；乙醇和乙酸物质的量相同时耗氧量不同， B错误；油脂和蛋白质在一定条件下都可水解， C正确；葡萄糖和蔗糖的分子组成相差不是若干个 CH2 ，不互为同系物。

答案 B

2. （ 2009·福建理综， 9）下列关于常见有机物的说法不正确的是 （ ）A. 乙烯和苯都能与溴水反应B. 乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应C.糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质D. 乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别解析 乙烯能与溴水发生加成反应而使其褪色，但苯使溴水褪色是萃取，属于物理变化， A错误；乙酸具有酸性，能与 NaOH 溶液发生中和反应，油脂能在 NaOH 溶液中水解， B正确；糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质， C说法正确；乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不可以， D说法正确。

A

3. （ 2009·天津理综， 1 ）化学与生活密切相关，下列有关说法正确的是 （ ）A. 维生素 C 具有还原性，在人体内起抗氧化作用B.糖类、蛋白质、油脂属于天然高分子化合物C. 煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁

能源D. 制作航天服的聚酯纤维和用于光缆通信的光导纤

维都是新型无机非金属材料

解析 糖类中的单糖及二糖等不属于高分子化合物，油脂相对分子质量大约在 800~900 左右，也不属于高分子化合物，所以 B项错误；煤的气化和液化是化学变化， C项错； D项中聚酯纤维是有机高分子材料，不属于新型无机非金属材料， D项错误；由于维生素

C 的结构中含有多个 ，所以具有

还原性，

可起抗氧化作用。答案 A

4. （ 2009·广东理基， 31 ）下列说法不正确的是（ ）A. 苯和乙烯都能与 H2发生加成反应B. 蔗糖在人体内水解的产物只有葡萄糖C.食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到D. 煤可与水蒸气反应制成水煤气，水煤气的主要成

分为 CO 和 H2

解析 苯可以在催化剂作用下与 H2 发生加成反应，乙烯中含有碳碳双键，故可以与 H2 加成， A 项正确；蔗糖最终水解生成葡萄糖和果糖， B 项错；乙醇可以催化氧化得乙醛，乙醛继续氧化可得乙酸， C 项正

确；水煤气的制取方程式为： C+H2O （ g）CO+H2 ， D项正确。

B

5. （ 2008·广东理基， 23 ）有关天然产物水解的叙述不正确的是 （ ）A. 油脂水解可得到丙三醇B. 可用碘检验淀粉水解是否完全C.蛋白质水解的最终产物均为氨基酸D. 纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同解析 天然油脂水解产物在酸性条件下为丙三醇和高级脂肪酸，在碱性条件下为丙三醇和高级脂肪酸盐；因为碘遇淀粉变蓝，所以用碘来检验淀粉是否水解完全；天然蛋白质水解最终产物为 α- 氨基酸；纤维素和淀粉水解的最终产物皆为葡萄糖，因此 A、B、 C正确， D错误。

D

6. （ 2008·山东理综， 9）下列叙述合理的是（ ）A.金属材料都是导体，非金属材料都是绝缘体B. 棉、麻、丝、毛及合成纤维完全燃烧都只生成

CO2 和 H2O

C. 水电站把机械能转化成电能，而核电站把化学能 转化成电能D. 我国规定自 2008年 6月 1日起，商家不得无偿提供

塑料袋，目的是减少“白色污染”

解析 金属材料和非金属材料中都有一部分是半导体， A错；丝、毛属于蛋白质，含有氮元素，燃烧产物中还有 N2 ， B错；核电站是把核能转化成电能， C

错；应选 D；考生在解题时常犯的错误是没有弄清概念应用的对象、前提条件、表达方法和与其他概念的关系。答案 D

7. 已知有一过程如下：

根据上图， a 、 b、 c可分别表示 （ ）

A.淀粉、酶、葡萄糖 B. 蔗糖、酶、果糖C. 纤维素、酶、葡萄糖 D.麦芽糖、酶、葡萄糖

解析 麦芽糖是二糖，水解后生成 2分子葡萄糖。

D

8.某精细化工厂将棉花加工成很细的颗粒结构，然后把它添加到食品中去，可改变食品的口感，使食品易加工成型，降低人体获得的热量等，这是因为纤维素 （

）A. 是人体重要的营养物质B. 在人体中可水解成葡萄糖C. 不能被所有动物吸收D. 不能被人体吸收，但可以促进消化

D

9.下面 4位同学对“化学与健康”这一话题发表 的见解中，正确的是 （ ）

解析 食用海产品可补充碘，在规定范围 内使用食品添加剂，对人体是无害的。

B

10.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（ PE ）、聚氯乙烯（ PVC ）、聚偏二氯乙烯（ PVDC ）等。 PVC 广泛用于食品、蔬菜外包装，对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是 （ ）A.PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，

能溶于酒精B.PVC 单体可由 PE 的单体与氯化氢加成制得C.PVC 的化学式为 CH2—CHCl ， PVDC 的化学

式为 CH2—CCl2

D. 等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气的质 量相等

解析 聚氯乙烯（ PVC ）的结构简式为： CH2—

CHCl, 属于链状聚合物，在高温时易熔化，并且易溶于有机溶剂苯、酒精等，所以 A项叙述正确；聚氯乙烯（ PVC ）的单体是 CH2 CHCl, 不能由聚乙烯

（ PE ）的单体 CH2 CH2 和 HCl 加成制得，所以 B项

叙述错误；聚偏二氯乙烯（ PVDC ）的结构式为：CH2—CCl2，所以 C选项正确；乙烯和聚乙烯的

含碳量和含氢量均相同，所以等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时，消耗的氧气的质量相等，所以 D项叙述正确。答案 B

二、非选择题（本题包括 4 小题，共 50分）11. （ 14 分）（ 2009·重庆理综， 28）星形聚合

物 SPLA 可经下列反应路线得到（部分反应条件未注明）。

已知： SPLA 的结构简式为

（ 1 ）淀粉是 糖（填“单”或“多”）； A 的名称是 。（ 2 ）乙醛由不饱和烃制备的方法之一是 （用化学方程式表示，可多步）。（ 3 ） D→E 的化学反应类型属于 反应； D 结构中有 3个相同的基团，且 1 mol D 能与 2 mol Ag（ NH3 ） 2OH 反应，则 D 的结构简式是 ；D 与银氨溶液反应的化学方程式为 。（ 4 ） B 的直链同分异构体 G的分子中不含甲基， G既不能与 NaHCO3 溶液反应，又不能与新制 Cu（ OH ） 2

反应，且 1 mol G与足量 Na 反应生成 1 mol H2 ，则 G的

结构简式为 。

（ 5 ） B 有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为 和 。

解析 由框图可知： A为葡萄糖， B为乳酸

CH3CHCOOH ，由 D（ C5H10O4 ）→E （ C5H12O4 ）

的分子式变化可知，此反应为加氢过程，是加成反应，也是还原反应， D（ C5H10O4 ）的不饱和度说明

D 分子中仅 1个 -CHO, 其他三个氧原子均为醇羟基，

所以 D为

答案 （ 1 ）多 葡萄糖

（ 2 ）① CH2 CH2+H2O CH3CH2

OH ，

2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O

或② CH2 CH2+HBr CH3CH2Br ，

CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr

或 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr ，

2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O

（ 3 ）加成（或还原） C （ CH2OH ） 3CHO

C （ CH2OH ） 3CHO+2Ag（ NH3 ） 2OH

C （ CH2OH ） 3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

（ 4 ） HOCH2—C—CH2OH

（ 5 ） CH2 CH—COOH

12.（ 14分）丰富多彩的化学物质不断改变着人 类的生活，它所产生的作用与其分子结构密 切相关。

（ 1）请根据以下化合物的分子结构，回答下 列问题：

1）上述化合物可能的应用是 ① 。

A.化合物（Ⅰ）可作为制造聚四氟乙烯塑料的 原料；化合物（Ⅱ）可用来合成人造纤维

B. 两者均可作为食品添加剂

C. 两者均可作为表面活性剂，起到乳化、增 溶、消泡等作用

D. 两者均可用作中和胃酸的药物

2）上述两个化合物进入环境后，更难被降解 的是 ② 。

（ 2）有三种高分子材料，结构单元如下：

请回答下列问题：1）根据上述高分子结构，能够作为高吸水性树 脂的是 ③ ,其可能的理由是 ④ ；可作 为弹性橡胶的是 ⑤ ，理由是 。2）有关上述高分子材料的下列说法正确的是 ⑦ （可多选）。 A.高分子（Ⅴ）的单体有 4种 B.高分子（Ⅲ）焚烧后产生的废气毒性最小 C.都能作为食品包装材料 D.它们的废弃物都能回收利用

解析 （ 1）分析（Ⅰ）和（Ⅱ）两个化合物的结构式，（Ⅰ）为全氟代烷基磺酸钠，（Ⅱ）为十二烷基磺酸钠。二者的共同点是均有磺酸根离子和烷基，其中烷基为憎水基，磺酸根离子为亲水基，具备这类结构的分子憎水基易溶于有机物中，而亲水基易溶于水中，故二者均可作为表面活性剂，起乳化、增溶、消泡的作用。故 C正确。这两种化合物进入环境后，（Ⅰ）更难被降解，因为 C—F 比 C—H结合更牢固。

（ 2 ）分子（Ⅲ）中含有— COONa ，具备这种结构

的高分子化合物有较强的吸水性，可以作为高吸水性树脂。分子（Ⅳ）中含有— S—S—经过硫化的橡胶弹性增强，抗老化和腐蚀能力都显著提升。分子（ Ⅴ）为链状高分子化合物，由单体

加聚生成，故高分子（Ⅴ）的单体有 3种， A错；高分子（Ⅲ）仅含 C、 H、 O、 Na 四种元素，燃烧

不会产生 SO2 、氮氧化物，二 英等有毒大气

污染物， B正确；食品包装材料要求无毒性，不溶于水且易密封，（Ⅲ）、 (Ⅳ)、（Ⅴ）三种分子均不合适， C错；高分子合成材料的废弃物须回收利用，可以用来提炼汽油等，在自然界中不易降解，带来白色污染。

答案 （ 1 ）① C ②Ⅰ

（ 2 ）③Ⅲ ④结构单元中含有— COONa⑤Ⅳ ⑥线型分子同含有二硫键（— S—S— ）⑦BD

13. （ 10分）（ 2008·上海综合能力测试， 47）燃料乙醇的生产过程可由下图表示：玉米→粉碎→水解→发酵→过滤→ a→乙醇

（ 1 ）粉碎玉米的目的是 。（ 2 ）生产过程中为了检验淀粉水解是否完全，可使

用的试剂是 。（ 3 ）步骤 a 的操作是 。 A.蒸发 B.萃取 C.蒸馏 D. 分液

↓ ↓CO2 废渣

（ 4 ）发酵产生的 CO2纯度可达到 99%，能回收利

用，请举出它的两项用途： 、 。（ 5 ）以玉米等淀粉为原料生产乙醇的化学反应可用下式表示：

（ C6H10O5 ） n+nH2O nC6H12O6

C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑

根据上述反应式，可以算出 100 kg淀粉理论上可生产无水乙醇 kg。（相对原子质量： C—12 H—1 O—16 ）

解析 （ 1）粉碎玉米是为了增大反应物的接触面积，加快反应速率，提高原料的利用率。（ 2 ）因为淀粉遇 I2 变蓝色，只要淀粉存在，加 I2 一定

变蓝色，因此可用 I2或碘酒来检验淀粉是否水解完全。

（ 3）滤去废渣后得到的是水和乙醇的混合溶液，由于乙醇和水互溶，但沸点不同，乙醇的沸点低于水，用蒸馏的方法可使乙醇从混合液中分离出来。（ 4）纯度为 99%的 CO2 ，可以很好的利用。因为 CO2 可

以做碳酸饮料，也可以制干冰，也可制纯碱或制碳酸钙等。（ 5）由题中化学方程式可得到关系式：（ C6H10O5 ） n

~2nC2H5OH ，设理论上可生产无水乙醇的质量为 x，

（ C6H10O5 ） n~2nC2H5OH

162n 2n×46100 kg x kg

x= =56.8 kg。答案 （ 1 ）增大反应物的接触面积（或加快反应速率或使反应充分进行）（ 2 ）碘（ I2 ）或碘酒 （ 3 ） C

（ 4 ）制饮料、制干冰、制纯碱、制碳酸钙（其他碳酸盐或碳酸氢盐）等中任选 2个 （ 5 ） 56.8

n

n

162

92kg100

13. （ 12 分）有机物 A （ C6H8O4 ）为食品包装纸的常用

防腐剂。 A 可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸 性条件下可发生水解反应，得到 B （ C4H4O4 ）和甲

醇。通常状况下 B 为无色晶体，能与氢氧化钠溶 液发生反应。 （ 1 ） A 可以发生的反应有 （选填序号）。①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应

（ 2 ） B 分子所含官能团的名称是 、 。 （ 3 ） B 分子中没有支链，其结构简式是 ，B 的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。

（ 4 ）由 B 制取 A 的化学方程式是 。

（ 5 ）天门冬氨酸（ C4H7NO4 ）是组成人体蛋白质的

氨基酸之一，可由 B 通过以下反应制取：

天门冬氨酸的结构简式是 。解析 根据 A 的化学性质：A（ C6H8O4 ） +H2O B （ C4H4O4 ） +甲醇

可知， A为二元酯，因能使溴水褪色可知 A分子中还

含有 ，所以 A 、 B 的结构可能有下列两种：

水解

答案 （ 1 ）①③④ （ 2 ）碳碳双键 羧基

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