Органическая химия

весенний семестр 2017

Лекция 13

Химия для физиков

Химия для физиков

План лекции:

1.Непредельные углеводороды

(продолжение):

- диены

- алкины

- Арены

2. Алкилгалогениды, спирты, эфиры,

амины (особенности строения, кислотно-

основные свойства, нуклеофильность)

Диены: особенности строения

Аллены

Сопряженные диены

3. Диены

Сопряженные диены: особенности

химического поведения

3. Диены

1,2 Ad 1,4 Ad

Термодинамический vs. кинетический контроль

Химия для физиков

3. Диены

Реакция Дильса -Альдера

Реакция стереоселективна:

3. Диены

Химия для физиков

Алкины в природе:

4. Алкины

Характерная реакция - AdE4. Алкины

Химия для физиков

4. Алкины

Механизм:

Химия для физиков

Гидратация алкинов

Химия для физиков

4. АлкиныГидрирование алкинов-стереоселективный процесс

4. АлкиныКислотность связи H-C(sp)

Химия для физиков

Алкилирование алкинов:

Химия для физиков

Бензол или «циклогексатриен»?

5. Арены

Энергия резонансной стабилизации5. Арены

Химия для физиков

К каким химическим последствиям приводит резонансная стабилизация?

5. Арены

1.

К каким химическим последствиям приводит резонансная стабилизация?

2. Изменение кислотно-основных свойств:

5. Арены

К каким химическим последствиям приводит резонансная стабилизация?

3. Вместо реакции электрофильного присоединения –реакция электрофильного ароматического замещения (SEAr):

5. Арены

Функционализация аренов: как

генерировать электрофил?

5. Арены

5. Арены

Алкилирование: различные способы генерирования алкильного катиона

5. Арены

Ориентирующее влияние

заместителей.

5. Арены

Ориентанты - и π- доноры (-Alk, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -Hal …)

Ориентирующее влияние

заместителей. Ориентанты - и π- акцепторы

(-NO2, -CN, -CHO, -COOH, -CF3, …)

5. Арены

Химия для физиков

5. Арены

Активирующее и дезактивирующее

влияние заместителей

Какие соединения легче вступают в реакцию SEAr?

5. Арены

Химия для физиков

Нуклеофильное ароматическое

замещение (SNAr):

Химия для физиков

Вопросы для самоподготовки по теме «Углеводороды»:

1.Что получится в результате следующих реакций?

2.Как осуществить следующие превращения?

3. Предложите механизм реакции?

2. Алкилгалогениды, спирты, амины, эфиры

Особенности строения: полярность связей,

наличие неподеленных электронных пар

Кислотно-основные свойства

Алкилгалогениды в природе

Какая реакция обуславливает защитную функцию?