Embed Size (px)
DESCRIPTION
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ. Классификация. Классификация. Строение. Строение. Гибридизация. Строение. кумулированный пропадиен (аллен). сопряженный бутадиен-1,3 (дивинил). изолированный пентадиен-1,4. Строение. - PowerPoint PPT Presentation
Citation preview
1
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯСОЕДИНЕНИЯ
2
Классификация
А Л И Ф А ТИ Ч ЕС К И Е У Г Л ЕВ О Д О РО Д Ы
Н а сы щ е н н ы е Н е н а сы щ е н н ы е
А л к а н ы А л к а д и е н ыА л к е н ы А л к и н ы
3
Классификация
CH2 CH CH2 CH CH21 2 3 4 5 ï åí òàäè åí -1,4
CH3 C C CH2 CH CH2123456
ãåê ñàåí -1-è í -4
CH3 C C CH2 C CH123456
ãåê ñàäè è í -1,4
4
Строение
5
Строение
6
Гибридизация
7
Строение
H2C C CH2 H2C CH HC CH2
H2C CH CH2 HC CH2
кумулированныйпропадиен
(аллен)
сопряженныйбутадиен-1,3
(дивинил)
изолированный пентадиен-1,4
8
Строение
Сопряжение — это образование единого электронного облака в результате взаимодействия негибридизованных pz-орбиталей в молекуле с чередующимися двойными и одинарными связями.
9
Строение
Делокализация электронной плотности — это ее распределение по всей сопряженной системе, по всем связям и атомам.
10
Строение
Соединение
Длина двойной связи
(C=C) , нм
Длина одинарной
связи (C–C), нм
CH2=CH–CH=CH2 0,136 0,146
CH2=CH2 0,134 –
CH3–CH3 – 0,154
11
Строение
12
Строение
13
Строение
HC CH + X X CHX CHX
CHX CHX + X X CHX2 CHX2
14
Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи Присоединение галогенов
15
Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи Присоединение галогенов
CH3CH CH2 + IBr CH3CHBrCH2I
2-áðî ì -1-è î äï ðî ï àí
CH CH + I2 CHI CHI
1,2-äè è î äýòè ëåí
16
Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи Присоединение молекул типа H-X
CH3 CH CH CH3 + HCl CH3 CH CH CH3
Cl Hбутен-2 2-хлорбутан
17
Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи Присоединение молекул типа H-X
CH3 CH CH2 + HBr
CH3 CH CH2
Br H
CH3 CH CH2
H Br
пропен
2-бромпропан
1-бромпропан(не образуется)
18
Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи Присоединение молекул типа H-X
МАРКОВНИКОВ Владимир
Васильевич13.12.1837 – 29.01.1904
Правило Марковникова: при
присоединении молекул типа НХ к
несимметричным алкенам атом
водорода присоединяется к более
гидрогенизированному атому
углерода двойной связи.
19
Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи Присоединение молекул типа H-X
CH3 CH CH2-
CH3 CH CH2- H+
CH3CHCH3+
CH3 CH2 CH2+
вторичный карбкатион
первичный карбкатион
20
Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи Присоединение молекул типа H-X
H2C CH HC CH2 + HBr
H3C CHBr HC CH2
H3C HC CH CH2Br
1,2
1,4
3-бромбутен-1
1-бромбутен-2
21
Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи Присоединение молекул типа H-X
CH2
CH
CH
CH2
Br2
CH2 CH CH CH2
Br Br
CH CH CH2
Br
H2C
Br
40°C
-80°C
CH CH CH2
Br
H2C
Br ~80% ~20%
~20% ~80%
CH2 CH CH CH2
Br Br
1,4-аддукт 1,2-аддукт
22
Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи Присоединение молекул типа H-X
CH3 C
CH3
CH2 + HOH CH3 C
CH3
CH3
OHH+
CH2 CH2 + H2Oê àò.
t, PCH3CH2OH
23
Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи Присоединение молекул типа H-X
HC CH + H2OHg2+, H2SO4 H2C C
H
O
H
H3C C
O
Hацетилен
виниловый спирт(неустойчив)
уксусный альдегид
Кучеров, Михаил Григорьевич (1850 - 1911)
Реакция М.Г.Кучерова, 1881)
24
Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи Присоединение молекул типа H-X
Кучеров, Михаил Григорьевич (1850 - 1911)
CH3C CH + H2OHg+2, H2SO4
CH3 C CH3
O
пропанон(ацетон)
25
Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи Присоединение молекул типа H-X
HC CH + HCNацетилен
катал.H2C CH CN
акрилонитрил
26
Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи Присоединение молекул типа H-X
Присоединение спиртов
HC CH + HO C2H5ацетилен
KOHH2C CH O C2H5
этилвиниловый эфир
реакция А.Е. Фаворского
ФАВОРСКИЙ Алексей Евграфович (03.03.1860- 08.08.1945)
27
Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи Присоединение молекул типа H-X
HC CH + CH3 CO
OH
Hg+2, H+
H2C CH O C
O
CH3винилацетат
(виниловый эфир уксусной кислоты)
Присоединение карбоновых кислот
28
Реакции гидрирования и окисления алкенов и алкинов
R CH CH R' + H2Ni, 150-300°C
R CH2 CH2 R'алкен алкан
29
Реакции гидрирования и окисления алкенов и алкинов
Окисление по Вагнеру
3CH2 CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2 CH2 + 2KOH + 2MnO2
OH OHэтилен этиленгликоль
ВАГНЕР Егор Егорович
(9.XII.1849 – 27.XI.1903)
30
Реакции гидрирования и окисления алкенов и алкинов
CH3 CH CH CH3[O]
2CH3 CO
OHбутен-2 уксусная кислота
31
Реакции гидрирования и окисления алкенов и алкинов
Озонолиз
CH3 CH CH CH CH2 CH CCH3
CH3CH3
1
2345678+ 2O3
CH3 CH
CH3
CH CH
O O
O
CH2 CH C CH3
CH3
O O
O
1
2345678 Zn
H2O
2H2O2 + CH3 CH
CH3
CO
H
678C
O
HCH2 C
O
H
345+ + O C
CH3
CH3
1
2
2,7-äè ì åòè ë î ê òàäè åí -2,5
2-ì åòè ë ï ðî ï àí àëü ï ðî ï àí äè àëü àöåòî í
32
Реакции замещения в алкинах
H C C H++ --
HC CH + 2[Ag(NH3)2]OH Ag C C Ag + 4NH3 + 2H2Oацетиленид
серебра
33
Реакции полимеризации ненасыщенных углеводородов
CH
CH
CHCH
HC
CH
C (актив.)
400°С
бензол
34
Реакции полимеризации ненасыщенных углеводородов
CH3CH3
CH3
3CH3 C CHH2SO4 (к)
t°C
35
Реакции полимеризации ненасыщенных углеводородов
HC CH + HC CH Cu2Cl280°C HC C HC CH2
винилацетилен(бутен-1-ин-3)
36
Реакции полимеризации ненасыщенных углеводородов
CH2 CH2 CH2 CH2n
n
полиэтилен
nCH CH2
CH3
CH CH2
CH3
nполипропилен
37
Реакции полимеризации ненасыщенных углеводородов
фрагмент молекулы полибутадиена
n H2C CH HC CH2 H2C CH HC CH2H2C CH HC CH2бутадиен-1,3
H2C CH HC CH2n
38
Реакции полимеризации ненасыщенных углеводородов
n H2C C
CH3
CH CH2 H2C C
CH3
CH CH2 CH2 C CH CH2
CH3
2-метилбутадиен-1,3 фрагмент молекулы полиизопрена
H2C C
CH3
CH CH2
n
