Органическая химия .Органическая химия .

Амины.Амины.

Содержание :Содержание :

- - ВведениеВведение

- - Номенклатура Номенклатура

- Химические свойства - Химические свойства

- Применение - Применение

- Получение - Получение

- Некоторые наиболее известные амины - Некоторые наиболее известные амины

- Вредное воздействие- Вредное воздействие

Введение :Введение :

Помимо углерода, водорода и кислорода в состав молекул Помимо углерода, водорода и кислорода в состав молекул органических соединений часто входят атомы такого важного органических соединений часто входят атомы такого важного биогенного (биогенного ( биобио – жизнь , – жизнь , геннаогеннао –рождать ) элемента , как азот . –рождать ) элемента , как азот . Именно азотсодержащие органические соединения составляют основу Именно азотсодержащие органические соединения составляют основу живой природы. Достаточно назвать такие из них , как аминокислоты , живой природы. Достаточно назвать такие из них , как аминокислоты , белки и нуклеиновые кислотыбелки и нуклеиновые кислоты..

АминыАмины – это органические соединения , представляющие собой – это органические соединения , представляющие собой производные аммиака , в молекуле которого один , два или три атома производные аммиака , в молекуле которого один , два или три атома водорода замещены на углеводородный радикал.водорода замещены на углеводородный радикал.

По числу атомов водорода в молекуле аммиака , замещенных на По числу атомов водорода в молекуле аммиака , замещенных на радикалы , различают первичные радикалы , различают первичные ( I ) ( I ) , вторичные ( , вторичные ( II ) II ) и третичные и третичные ( ( III )III ) амины , например : амины , например :

I I II II IIIIII

HH33C-NHC-NH2 2 HH33C-NH-CHC-NH-CH33 HH33C-C- N-CHN-CH33

метиламинметиламин диметиламин диметиламин CHCH33

триметиламинтриметиламин

СС66HH55-NH-NH22

фениламин( анилин )фениламин( анилин )

Номенклатура Номенклатура К названию органических остатков, связанных с К названию органических остатков, связанных с

азотом, добавляют слово «амин», при этом азотом, добавляют слово «амин», при этом группы упоминают в алфавитном порядке: группы упоминают в алфавитном порядке: CHCH33NHCNHC33НН77 — метилпропилами, CH — метилпропилами, CH33N(СN(С66НН55))22 —  — метилдифениламин. Для высших аминов метилдифениламин. Для высших аминов название составляется, взяв за основу название составляется, взяв за основу углеводород, прибавлением приставки «амино», углеводород, прибавлением приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода:индекс атома углерода:

2-аминопентан2-аминопентан

Для некоторых аминов используются Для некоторых аминов используются тривиальные названия: Стривиальные названия: С66НН55NHNH22 — анилин  — анилин (систематическое название — фениламин).(систематическое название — фениламин).

Химические свойства Химические свойства Будучи производными аммиака и имея в составе молекулы аминогруппу , амины Будучи производными аммиака и имея в составе молекулы аминогруппу , амины

весьма сходны с ним по своим химическим свойствам . Подобно аммиаку , они весьма сходны с ним по своим химическим свойствам . Подобно аммиаку , они способны присоединять катионы водорода по донорно - акцепторному способны присоединять катионы водорода по донорно - акцепторному механизму за счет свободной электронной пары атома азота:механизму за счет свободной электронной пары атома азота:

++

HH33NN: : + + HH++ NH NH4 4 ,, донор акцептор ион аммониядонор акцептор ион аммония

HH33CNCN....HH22 + H + H++ H H33CNCN

++HH33

Донор Донор акцептор ион метиламмонияакцептор ион метиламмония Таким образом ,амины представляют собой органические основания. Их Таким образом ,амины представляют собой органические основания. Их

характерное химическое свойство заключается во взаимодействии с кислотами с характерное химическое свойство заключается во взаимодействии с кислотами с образованием солей .образованием солей .

Первичные и вторичные амины взаимодействуют с азотистой кислотой Первичные и вторичные амины взаимодействуют с азотистой кислотой различным образом. Из первичных аминов образуются первичные различным образом. Из первичных аминов образуются первичные спирты: спирты: CC22HH55NHNH22 + HNO + HNO22 → C → C22HH55OH + NOH + N2 2 +H+H22O O

Вторичные амины образуют с азотистой кислотой желтые, трудно Вторичные амины образуют с азотистой кислотой желтые, трудно растворимые нитрозамины — соединения, содержащие фрагмент >N-растворимые нитрозамины — соединения, содержащие фрагмент >N-N=O:N=O: (C(C22HH55))22NH + HNONH + HNO22 → (C → (C22HH55))22N-N=O + HN-N=O + H22O O

Третичные амины при обычной температуре с азотистой кислотой не Третичные амины при обычной температуре с азотистой кислотой не реагируют,реагируют,

Конденсация аминов с альдегидами и кетонами приводит к образованию Конденсация аминов с альдегидами и кетонами приводит к образованию иминов или так называемых оснований Шиффа — соединений, иминов или так называемых оснований Шиффа — соединений, содержащих фрагмент -N=C<: содержащих фрагмент -N=C<:

При горении амин выделяет кроме воды и углекислого газа ещё и азот.При горении амин выделяет кроме воды и углекислого газа ещё и азот.

ПрименениеПрименение

Сульфаниловая кислота важнейший промежуточный продукт при синтезе красителей и лекарственных препаратов. Гидрированием анилина в присутствии катализаторов можно получить циклогексиламин:

C6H5 NH2 + 3H2 --- C6H11 NH2

химическая промышленностьанилиновые красителифотоматериалылекарственные средства

Получение Получение Восстановление азотсодержащих соединений: Восстановление азотсодержащих соединений:

нитросоединений (реакция Зинина). нитросоединений (реакция Зинина). Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 г..1842 г..

Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он получилполучил анилин:анилин:

CC66HH55NONO22 + 3(NH + 3(NH44))22S → CS → C66HH55NHNH22 + 6NH + 6NH33 + 3S + 2H2O + 3S + 2H2O нитрилов, оксимов, амидов. нитрилов, оксимов, амидов.

Алкилирование аммиака (реакцияАлкилирование аммиака (реакция Гофмана) Гофмана)

Некоторые наиболее Некоторые наиболее известные аминыизвестные амины

Диэтиламин Диэтиламин Триэтиламин Триэтиламин Пропиламин Пропиламин Этилендиамин Этилендиамин Пропилендиамин Пропилендиамин 1,1,3,3-Тетраметилгуанидин 1,1,3,3-Тетраметилгуанидин Анилин Анилин N-Метиланилин N-Метиланилин N,N-Диметиланилин N,N-Диметиланилин N-Этиланилин N-Этиланилин N,N-Диэтиланилин N,N-Диэтиланилин Пиперидин Пиперидин Пиридин Пиридин 2-Пиколин 2-Пиколин Хинолин Хинолин Морфолин Морфолин N-Метил-2-пиролидон N-Метил-2-пиролидон

Вредное воздействиеВредное воздействие

Амины являются очень токсичными веществами. Опасно как вдыхание Амины являются очень токсичными веществами. Опасно как вдыхание их паров, так и контакт с кожей. Амины, например анилин, способны их паров, так и контакт с кожей. Амины, например анилин, способны всасываться сквозь кожу в кровь и нарушать функции гемоглобина, что всасываться сквозь кожу в кровь и нарушать функции гемоглобина, что может привести к летальному исходу. может привести к летальному исходу.

Симптомами отравления крови амином являются посинение кончиков Симптомами отравления крови амином являются посинение кончиков пальцев, носа, губ, одышка, учащенное дыхание и сердцебиение, пальцев, носа, губ, одышка, учащенное дыхание и сердцебиение, потеря сознания. потеря сознания.

В случае попадания амина на незащищенные участки кожи В случае попадания амина на незащищенные участки кожи необходимо быстро и аккуратно, не увеличивая площадь поражения, необходимо быстро и аккуратно, не увеличивая площадь поражения, очистить пораженный участок кожи ваткой, смоченной в спирте, очистить пораженный участок кожи ваткой, смоченной в спирте, вывести пострадавшего на свежий воздух, обратиться ко врачу.вывести пострадавшего на свежий воздух, обратиться ко врачу.

Выполняли :

Смирнова М. и Смирнова Д.

10 класс.