Upload
michael
View
322
Download
12
Embed Size (px)
DESCRIPTION
פתרונות לחוברת תרגילים מלאה לקורס כימיה אורגנית וםולימרים
Citation preview
כימיה אורגנית ופולימרים
צורות כתיבה של תרכובות אורגניות וקבוצות פונקציונליות –0דף תרגילים פתרון
. הרשומות בצורה הדחוסה, צייר את מבנה השלד של התרכובות הבאות. א .1
.י את הנוסחה המולקולרית של כל תרכובת/רשום. ב
CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12 .ב . א
CH3CH2C(CH3)2CH3
C6H14 .ב . א
CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CHClCH2Br
. א Br
Cl
C8H16ClBr .ב
)2C = C(CH2CH3)2 (CH3CH2
C10H20 .ב . א
:את הנוסחה הדחוסה ואת הנוסחה המולקולרית של תרכובות הבאות י/רשום .2
I II III
נוסחה מולקולרית נוסחה דחוסה
I CH3CH2CH(CH3)CH2C(CH3)2CH2CH2CH3 C11H24
II CH3CH2CH(CH3)CH2CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH2CH3 C15H32
III H2C=C(CH2CH3)2 C6H12
. י את אטומי המימן/י את אטומי הפחמן ורשום/סמן, ותהבא ותבתרכוב .3
? מה משמעות הקו המשולש והקו המקווקו
CHH2C
H2C CH
CH
CH
CH3
CHH3C CH3
H2C
H2C CH2
CC
C
CH3H
H CH3
CH3CH3
: מימדי על גבי דף מישורישמטרתם להדגים מבנה תלת-, אלה הם סימנים של פרספקטיבה
הקו המקווקו . הקו המשולש מסמל את היציאה של האטום או הקבוצה ממישור הדף כלפינו. ימהמתאר כניסה של האטום או הקבוצה ממישור הדף פנ
? זהה לתרכובת הרשומה משמאל Cאו A ,B איזו מהתרכובות .4
. Aתרכובת
:י את הקבוצות הפונקציונליות בתרכובות הבאות/זהה .5
1. CH3CH2OH בכהלים(קבוצת הידרוכסיל(
2. CH3COOH חומצה קרבוקסילית
3. CH3CH2OCH2CH3 אתר
4. CH3CCH3
O
ילית בקטוןקבוצה קרבונ
5. CH3CH2CH
O
באלדהידקבוצה קרבונילית
6. CH3 C OCH2CH3
O
קבוצה אסטרית
?איזו מהתרכובות הבאות היא אסטר .6
. 1תרכובת
?קטוןאיזו מהתרכובות הבאות היא .7
CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2CH2O CH3COCH3
4 3 2 1 . 1תרכובת
:נתונה נוסחת המבנה של מולקולת הורמון המין טסטוסטרון .8
י את שמות /י ורשום/סמן. במולקולה י את אטומי המימן/י את אטומי הפחמן ורשום/סמן
. הקבוצות הפונקציונליות
. (40) והרביעוניים , (30)השלישוניים , (20)השניוניים ,(10)את אטומי הפחמן הראשוניים י/סמן
CH2CH2
CCH
C
C
CH2
CH2
CHCH CH
CCH2
CH2
CH2
C
O
OHCH3
CH3
H
CH2
10
10
20
20
20
2020
2020
2020
20
3030
30
30
20
40
40
קטון קשר כפול
הידרוכסיל
כימיה אורגנית ופולימרים
של אלקאנים ותכונות פיזיקליות נומנקלטורה , מבנה –1דף תרגילים פתרון
C5H12לצייר את כל האיזומרים המתאימים לנוסחה .1
C6H14לצייר את כל האיזומרים המתאימים לנוסחה .2
: של התרכובות הבאות IUPACאת המינוח לפי י /קבע .3
) א
4-ethyl-2,6-dimethyloctane
) ב
5-ethyl-2,3,3-trimethylheptane
) ג
4-ethyl-5-methyloctane
) ד
CH3(CH2)8CH3
n-decane
) ה
(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3
2,2,5-trimethylhexane
: עבור האלקאן הבא .4
octane, פחמנים 8 .י את שמה/רשום? מהי השרשרת הארוכה ביותר )א
ethyl-3,3-dimethyloctane-4 .של האלקאן IUPACקבע את המינוח לפי )ב
C12H26 .י את הנוסחה המולקולרית של האלקאן/רשום )ג
:מהו מספר הפחמנים מכל סוג במולקולה )ד
5 ): קשורים לפחמן אחר אחד בלבד(פחמנים ראשוניים
5):קשורים לשני פחמנים אחרים(פחמנים שניוניים
1):קשורים לשלושה פחמנים אחרים(פחמנים שלישוניים
1):קשורים לארבעה פחמנים אחרים(פחמנים רביעוניים
:לצייר את כל האיזומרים ולרשום שמות של .5
C3H7Cl .א
ClCH2CH2CH3 1-chloropropane
CH3CHClCH3 2-chloropropane
C2H4Br2 .ב
CH3CHBr2 1,1-dibromoethane
CH2BrCH2Br 1,2-dibromoethane
:לצייר את מבנה התרכובות הבאות .6
methylpentane-3 .א
Ethyl-4,7-dimethylnonane-3 .ב
isopropylheptane-4 .ג
trimethylhexane-2,2,4 .ד
:י את התרכובות הבאות לפי סדר נקודות רתיחה/סדר .7
dimethylpentane-3,3 .א
n-heptane .ב
methylheptane-2 .ג
n-pentane .ד
methylhexane-2 .ה
2-methylheptane > n-heptane > 2-methylhexane > 3,3-dimethylpentane > n-pentane . נקודת הרתיחה גבוהה יותר, ככל שהמסה המולרית גדולה יותר
נקודת הרתיחה –ככל שמידת הסיעוף גבוהה יותר –עבור מולקולות בעלות אותה מסה מולרית
. נמוכה יותר
כימיה אורגנית ופולימרים
וציקלואלקאנים של אלקאניםתגובות – 2 דף תרגיליםפתרון
:י משוואות מאוזנות של שריפה מלאה עבור התרכובות הבאות/רשום) 1
• n-2 בוטאן C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O
C5H12 + 8 O2 5 CO2 + 6 H2O מתילבוטאן-2 •
• n-הפטאן C7H16 + 11 O2 7 CO2 + 8 H2O
C6H14 + 19 O2 12 CO2 + 14 H2O 2דימתילבוטאן-2,3 •. במאמר ?כיצד אפשר להגדיל אותו? מהו מספר אוקטן) 2
ואת , בפנטאן C-Cהמתקבלים בביקוע הומוליטי של קשר י את מבנה הרדיקלים /רשום) 3
. המולקולות המתקבלות בהתחברות שלהם
:הרדיקלים
CH3CH2CH2CH2• + CH3•
CH3CH2CH2• + CH3CH2• :הרדיקלים המולקולות המתקבלות בהתחברות
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 n-octane
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 n-heptane
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 n-hexane
CH3CH2CH2CH3 n-butane
CH3CH2CH3 propane
CH3CH3 ethane
CH3CH2CH2CH2CH3אן בחזרה יכול להתקבל פנט, כמו כן
דימתיל -2,2 ב – C-Cי את מבנה הרדיקלים המתקבלים בביקוע הומוליטי של קשר /רשום) 4
ועל ידי , י את מבנה המולקולות שיכולות להתקבל בהתחברות רדיקלים אלה/רשום. פרופאן
. עקירת מימן מהם
:הרדיקלים
(CH3)3C • + CH3• :ברות הרדיקליםהמולקולות המתקבלות בהתח
CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3 2,2,3,3-tetramethylbutane
CH3CH3 ethane
CH3C(CH3)2CH3 בחזרה דימתיל פרופאן-2,2 יכול להתקבל, כמו כן
:מימן מהרדיקלים המולקולות המתקבלות על ידי עקירת
(CH3)2C=CH2 + CH4 2-methylpropene + methane
(CH3)2C=CH2 + CH3CH(CH3)CH3 2-methylpropene + 2-methylpropane
:לרשום את תוצרי המונוכלורינציה של החומרים הבאים) א) 5
כלורופנטאן -3, כלורופנטאן -2, כלורופנטאן -1 :פנטאן
2- מתילפרופאן-2כלורו- -2, מתילפרופאן-2כלורו- -1: )איזובוטאן(מתילפרופאן .
2,4-דימתילפנטאן-2,4כלורו--3, דימתילפנטאן-2,4כלורו--2, דימתילפנטאן-2,4כלורו--1: דימתילפנטאן .
2,2,3-טרימתילבוטאן-2,2,3כלורו--3, טרימתילבוטאן-2,2,3כלורו--1: טרימתילבוטאן ,
טרימתילבוטאן -2,2,3כלורו--4
HCl: בכל המקרים תוצר הלוואי
? מהם היחסים הסטטיסטיים בין התוצרים )ב
).16.67%( כלורופנטאן -3, )33.33%( כלורופנטאן -2, ) 50%( כלורופנטאן-1 •
. )10%( מתילפרופאן-2כלורו- -2, )90%( מתילפרופאן-2כלורו- -1 •
-2,4כלורו--3, )12.5%( דימתילפנטאן-2,4כלורו--2, )75%( דימתילפנטאן-2,4כלורו--1 •
. )12.5%( דימתילפנטאן
-4, )6.25%( טרימתילבוטאן-2,2,3כלורו--3, )56.25%( טרימתילבוטאן-2,2,3כלורו--1 •
). 37.5%( טרימתילבוטאן-2,2,3כלורו-
? ומי באחוז הנמוך ביותר, מי צפוי להתקבל באחוז הגבוה ביותר) ג
כלורופנטאן -1 : נמוך. כלורופנטאן -3, טאן כלורופנ -2: גבוה •
מתילפרופאן-2כלורו- -1: נמוך. מתילפרופאן-2כלורו- -2: גבוה •
דימתילפנטאן-2,4כלורו-- 1: נמוך. דימתילפנטאן-2,4כלורו--3: גבוה •
כלורו--4, טרימתילבוטאן-2,2,3כלורו--1: נמוך. טרימתילבוטאן-2,2,3כלורו--3: גבוה •
.טרימתילבוטאן-2,2,3. לרשום את כל תוצרי הדיברומינציה של פרופאן )6
. דיברומופרופאן-1,3, דיברומופרופאן-2,2, דיברומופרופאן-1,2 , דיברומופרופאן-1,1
:איזומרים ביחסים הבאים 4התקבלו ) איזופנטאן(מתילבוטאן -2בברומינציה של )71% ,0.5% ,9% ,89.5%
. ל לכל אחד מהם"י את האחוזים הנ/ויחס, את מבנה התוצריםי /רשום
10התמרה של פחמן –) 1%(מתילבוטאן -2ברומו--1
30התמרה של פחמן –) 89.5%(מתילבוטאן -2ברומו--2
20התמרה של פחמן –) 9%(מתילבוטאן -3ברומו--2
10התמרה של פחמן –) 0.5%(מתילבוטאן -3ברומו--1
י כיצד מתקבלים התוצרים השונים /הראה. תגובת הברומינציה של פרופאן י את מנגנון/רשום )8
. בתגובה
Br2 → 2 Br• הפעלה
CH3CH2CH3 + Br• → HBr + CH3CH2CH2 • פרופגציה
• CH3CH2CH3 + Br• → HBr + CH3CHCH3
CH3CH2CH2 • + Br2 → CH3CH2CH2Br + Br•
• CH3CHCH3 + Br2 → CH3CHBrCH3 + Br•
סיום
יקליםהתחברות רד
CH3CH2CH2 CH2CH2CH3 CH3CH2CH2 • +CH3CH2CH2 •
• CH3CH2CH2 • + CH3CHCH3 CH3CH2CH2 CH(CH3)2
• • CH3CHCH3 + CH3CHCH3 (CH3)2CHCH(CH3)2
דיספרופורציונציה
CH3CH2CH2 • + CH3CH2CH2 • CH3CH2CH3 + CH3CH=CH2
• CH3CH2CH2 • + CH3CHCH3 CH3CH2CH3 + CH3CH=CH2
• • CH3CHCH3 + CH3CHCH3 CH3CH2CH3 + CH3CH=CH2
ציקלואלקאנים
י את /ורשום C6H12י את כל האיזומרים הטבעתיים בעלי הנוסחה המולקולרית /צייר )1
).איזומרים 12( שמותיהם
cyclohexane methylcyclopentane
1,2-dimethylcyclobutane 1,3-dimethylcyclobutane 1,1-dimethylcyclobutane
1,2,3-trimethylcyclopropane
1-ethyl-2-methylcyclopropane1,1,2-trimethylcyclopropane
1-ethyl-1-methylcyclopropane isopropylcyclopropane propylcyclopropane
ethylcyclobutane
:י את שמות החומרים הבאים/רשום )2
1-bromo-3-methylcycloheptane 1-chloro-3-isopropylcyclooctane 1-ethyl-2-methylcyclopentane
, קלוהקסאןציבמונוברומינציה של מתיל- להתקבל י את חמשת התוצרים הצפויים/רשום) א) 3
: וכן את תוצר הלוואי
CH3
+ Br 2
CH2Br CH3Br
CH3CH3
Br
CH3
Br
CH3
Br
HBr: תוצר הלוואי
?מהם היחסים הסטטיסטיים בין התוצרים )ב 14: כ אטומי המימן במולקולה"סה
CH2Br CH3Br
CH3CH3
Br
CH3
Br
CH3
Br
3/14 1/14
21.43% 7.14%
4/14
28.58% 14.29%
2/144/14
28.58% .י/הסבר? ומי באחוז הנמוך ביותר, מי מהם צפוי להתקבל באחוז הגבוה ביותר )ג
מכיון שהרדיקל ממנו הוא נוצר הוא , צפוי להתקבל באחוז הגבוה ביותר
שהוא הרדיקל היציב ביותר מבין אלה האפשריים עבור , שלישוני רדיקל
רדיקל זה נוצר בקלות ובמהירות , מכיון שהוא היציב ביותר. מולקולה זו
.ולכן התוצר שמתקבל ממנו יהיה באחוז הגבוה ביותר, הגדולות ביותר
CH3Br
מכיון שהרדיקל ממנו הוא נוצר הוא , צפוי להתקבל באחוז הנמוך ביותר
שהוא הרדיקל הכי פחות יציב מבין אלה האפשריים עבור , ראשוני רדיקל
. מולקולה זו
CH2Br
Br
CH3
Cl
CH(CH3)2
CH3CH2CH3
כימיה אורגנית ופולימרים
מבנה ותגובות אלקנים ואלקינים – 3 דף תרגיליםפתרון
המכילים קשר כפול C5H10י את כל האיזומרים של /צייר .1
).איזומרים של מבנה ואיזומרים גיאומטריים(
H2C CHCH2CH2CH3 H2C CCH2CH3
CH3
C CH
H3C
H
CH2CH3C C
H
H3C
CH2CH3
H
1-pentene 2-methyl-1-butene
cis-2-pentene trans-2-pentene
CHCHCH3
CH3
H2C
3-methyl-1-butene
CH3CH CCH3
CH3
2-methyl-2-butene
:ל עם"איזומרים הנה י את תוצרי התגובות של/רשום .2
Br2 ברום )א
: ל"בהתאמה לרישום הנ, התוצרים
1,2-dibromo-2-methylbutane1,2-dibromopentane
CH2CHCH2CH2CH3
Br Br
CCH2CH3
CH3
Br
CH2
BrCH2
Br
CHCHCH3
Br
CH3
1,2-dibromo-3-methylbutane
CH3CHCHCH2CH3
Br Br
2,3-dibromopentane 2,3-dibromopentane
CH3CHCHCH2CH3
Br Br
2,3-dibromo-2-methylbutane
CH3CHCCH3
Br
CH3
Br
H2 מימן) ב
2-methylbutanen-pentane
CHCH2CH3
CH3
2-methylbutane
CH3CH2CH2CH2CH3CH3 CH3CH2CHCH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
n-pentane
CH3CH2CH2CH2CH3
n-pentane
CH3CH2CHCH3
CH3
2-methylbutane
.התוצרים המסומנים בכוכבית מתקבלים בעדיפות לפי כלל מרקובניקוב. H2O מים )ב
.אף אחד מהם אינו מסומן בכוכבית, במקרים בהם אין עדיפות לקבלת אחד התוצרים
3-methyl-2-butanol
CH3CHCHCH3
CH3
OH
2-pentanol
CH3CHCH2CH2CH3
OH
CH2CH2CHCH3
CH3OHCH2
OHCH2CH2CH2CH2CH3
OH3-methyl-1-butanol
CHCH2CH3
CH31-pentanol 2-methyl-1-butanol
CH3CH2CCH3
CH3
OHCH3CH2CHCH2CH3
OH
CH3CCH2CH3
CH3
OH
2-methyl-2-butanol
+ ++
++
CH3CHCH2CH2CH3
OH2-pentanol
3-pentanol 3-pentanol
2-pentanol
CH3CHCH2CH2CH3
OH
+
CH3CH2CHCH2CH3
OH
CH3CHCHCH3
CH3
OH
3-methyl-2-butanol
2-methyl-2-butanol
* *
*
*
.בלים בעדיפות לפי כלל מרקובניקובהתוצרים המסומנים בכוכבית מתק. HCl )ג
*
*
**
CH3CHCHCH3
CH3
Cl
CH3CH2CHCH2CH3
Cl
+
CH3CHCH2CH2CH3
ClCH3CHCH2CH2CH3
Cl
+ +
+ ++
CCH2CH3
CH3
Cl
CH3
CH3CH2CHCH2CH3
Cl CH3CH2CCH3
CH3
Cl
1-chloro-2-methylbutane1-chloropentane
CHCH2CH3
CH3
CH2CH2CH2CH2CH3
Cl
CH2
Cl
CH2CH2CHCH3
CH3Cl
CH3CHCH2CH2CH3
ClCH3CHCHCH3
CH3
Cl
1-chloro-3-methylbutane
2-chloropentane 2-chloro-2-methylbutane 2-chloro-3-methylbutane
2-chloropentane
3-chloropentane
2-chloropentane
3-chloropentane
2-chloro-3-methylbutane
2-chloro-2-methylbutane
:הגיאומטריים שלי את האיזומרים /צייר .3
methyl-2-pentene-4)א
trans-4-methyl-2-pentenecis-4-methyl-2-pentene
C CH
H3C
CHCH3
H
CH3
C CH
H3C
H
CHCH3
CH3
dimethyl-3-hexene-3,4 ) ב
cis-3,4-dimethyl-3-hextene
C CCH3
CH3CH2
CH3
CH2CH3
C CCH3
CH3CH2
CH2CH3
CH3
trans-3,4-dimethyl-3-hextene
.Aנתון פחמימן .4
.מתקבל הקסאן Aבסיפוח של מול אחד של מימן למול של ) א
. אולם לא ידוע היכן ממוקם הקשר הכפול, hexeneמדובר בהקסן : מסקנה
.מתקבל סוג אחד של כהל בלבד A -בסיפוח מים ל) ב
?Aמהו המבנה של
. מדובר בהקסן בעל מבנה סימטרי סביב הקשר הכפול: מסקנה
CH3CH2CH=CHCH2CH3 הקסן -3 : הוא Aכלומר
:עם מול אחד ושני מולים של המגיבים הבאים butyne-2י את תוצרי התגובה של מול של /רשום .5 כלור )א
מימן )ב
לא לעשות – מים )ג
(HBr)חומצה הידרוברומית ) ד
CH3C CCH3
2-butyne
של המגיב מול 2תגובה עם של המגיב מול 1תגובה עם butyne-2המגיב עם
Cl2כלור C C
CH3
Cl
Cl
CH3
trans-2,3-dichloro-2-buten
CH3C CCH3
Cl
Cl
Cl
Cl2,2,3,3-tetrabromobutan
H2מימן C C
CH3
H
H
CH3
trans-2-butene
CH3CH2CH2CH3
n-butane
H2Oמים C C
CH3
OH
H
CH3
) הופך לקטון(
אין המשך תגובה
HBrחומצה הידרוברומית
C CCH3
Br
H
CH3 cis-2-bromo-2-butene
חש כך שהאטומים הסיפוח מתר
המסתפחים הם באלכסון אחד
ןהאיזומר נקרא ציס מכיוו. לשני
שאטום הברום נחשב קבוצה גדולה
. יותר מהמתיל
CH3CHCHCH3
Br Br
2,3-dibromobutane
CH3CH2CCH3
Br
Br2,2-dibromobutane
:י דרך כימית להכנת/הצע .6
trans-2,3-dibromo-2-pentene) א
CCH2CH3CH3C Br2+
trans-2,3-dibromo-2-penten
C CCH2CH3
Br
Br
CH3
2-pentyne
tetrachloropropane-1,1,2,2) ב
CHCH3C + 2 Cl2 CH3C CH
Cl
Cl
Cl
Cl1-propyne 1,1,2,2-tetrachloropropan
כימיה אורגנית ופולימרים
אסטריםו חומצות, קטונים, אלדהידים ,אתרים, כהלים – 4דף תרגילים פתרון :פרופאנול את התרכובות הבאות -2 י מ –/כיצד תכין .1
bromopropane-2ברומופרופאן -2 .א
CH3CHCH3
OH
+ HBr CH3CHCH3
Br
2-propanol 2-bromopropane
+ H2O
propeneפרופן .ב
CH3CHCH3
OH
H+CH3CH=CH2
propene2-propanol
H2O+
.בסביבה חומצית, עם מים pentene-2פנטן -2י את תוצרי התגובה של /רשום .2
CH3CH=CHCH2CH3 + H2OH+
CH3CHCH2CH2CH3
OH
CH3CH2CHCH2CH3
OH+
2-pentene2-pentanol 3-pentanol
.ברומופרופאן -2פרופאנול מ – -2י דרך להכנת /הצע .3
+
2-bromopropane
CH3CHCH3
Br
NaOH
2-propanol
CH3CHCH3
OH
+ NaBr
כך שהוא יהיה , methylcyclohexene-4 מתיל ציקלוהקסן-4מאיזה כהל ניתן להכין .4
. י באילו תנאים היא מתרחשת/י את התגובה ורשום/צייר? האיזומר היחיד שייתקבליתקבל , ה אחרת על הטבעתאם ההידרוכסיל יהיה בכל עמד. מתיל ציקלוהקסאנול-4: הכהל
. יותר מתוצר אחד
. בחימום, מתרחשת בסביבה חומצית, דהידרטציה: התגובה
CH3
HO
H+ CH3
: י עבורו נוסחאות מבנה של איזומרים של/רשום. C5H11OHנתון הכהל .5
I. כהל ראשוני OH
II. כהל שניוני
OH
III. ישוניכהל של
CH3HO
איזו קבוצה . 5בשאלה י את מבנה תוצר החימצון של כל אחד מהכהלים שרשמת/רשום .6
?פונקציונלית הוא מכיל
OH
O
OH
O
[O] [O]
CH3HO
[O]
no reaction
aldehyde ketone .ציקלוהקסנון? ציקלוהקסאנולמהו תוצר החימצון של .7
OH O[O]
?propanone) אצטון(פרופאנון יןהכמאיזה כהל ובאיזו תגובה כימית ניתן ל .8
CH3CHCH3
OH2-propanol
[O] CH3CCH3
O
propanone
.dibutyl etherאתר בוטילדי י דרך להכנת/הצע .9
2 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3
.התגובה מתרחשת בנוכחות חומצה גפריתנית מרוכזת ובחימום
דרך כימית להכנת אתיל אצטט י/הצע .01CH3COCH2CH3
O
. בלבד כחומר מוצא אורגני CH3CH2OHתוך שימוש באתנול
: שלבים הכנה בשני
: חימצון האתנול לחומצה אצטית .א
CH3CH2OH[O]
CH3COOH
: תגובת אסטריפיקציה בין האתנול לבין החומצה האצטית .ב
CH3CH2OH + CH3COOH CH3CH2OCCH3 + H2O
O
.C5H10O2י ארבעה איזומרים בעלי קבוצות פונקציונליות שונות שנוסחתם /רשום .11 : איזומרים אפשריים
CH3COCH2CH2CH3
OCH3CH2CH2CH2COH
O
אסטר חומצה קרבוקסילית
HOCH2CH2CCH2CH3
OCH3 O CH2CH2CH2CH
O
אלדהיד אתר קטון כהל
: י את שם התרכובות/י את הקבוצות הפונקציונליות ורשום/זהה .21
אתאנול CH3CH2OH .א כהל
)אצטית(אית חומצה אתאנו CH3COOH .בחומצה קרבוקסילית
דיאתיל אתר CH3CH2OCH2CH3 .גאתר
.דCH3CCH3
O
פרופאנון קטון
.הCH3COCH2CH3
O
)אצטט(אתיל אתאנואט אסטר
.וCH3CH2CH
O
פרופאנאל אלדהיד
:נקודות הרתיחהעולה של סדר ים לפי אי את החומרים הב/דרג .31
CH3-O-CH2CH2CH3 , CH3CH2CH2OH, CH3CH2CH2CH3, CH3CH2COOH
CH3CH2COOH > CH3CH2CH2OH > CH3-O-CH2CH2CH3 > CH3CH2CH2CH3
קיימים קשרי מימן ולכן נקודת הרתיחה שלהם הגבוהה כהלים בחומצות קרבוקסיליות וב
אתרים פולריים יותר מאשר . צות קיימים יותר קשרי מימן מאשר בכהליםבחומ. ביותר
לכן . וואלס בפחממניםדר-לעומת קשרי ואן-, ולכן קיימת בהם משיכה בין דיפולים, פחממנים
. נקודת הרתיחה של הפחמימן היא הנמוכה ביותר
:ים לפי סדר נקודות ההיתוךאי את החומרים הב/דרג .41
CH3CH2CH2CH3 , CH3CH(CH3)CH3, CH3CH2CH2CH2CH3, H2O
H2O > CH3CH2CH2CH2CH3 > CH3CH2CH2CH3 > CH3CH(CH3)CH3
, עבור הפחמימנים. ולכן נקודת ההיתוך שלהם הגבוהה ביותר, במים קיימים קשרי מימן רבים
למולקולה המסועפת . במולקולה אטומי הפחמןטמפרטורת ההיתוך יורדת עם הירידה במספר
. המולקולות" אריזת"בשל הפרעה ל, נקודת ההיתוך הנמוכה ביותר
: ים לפי מידת המסיסות במיםאי את החומרים הב/דרג .51
CH3-O-CH2CH3 , CH3CH2CH2OH, CH3CH2CH3, CH3CH2COOH
CH3CH2COOH > CH3CH2CH2OH > CH3-O-CH2CH3 > CH3CH2CH3
לכן מסיסות החומצה היא . מסיסותו במים טובה יותר, ככל שיש יותר קשרי מימן בחומר
ולכן קיימת בהם משיכה , אתרים פולריים יותר מאשר פחממנים. ואחריה הכהל, הגבוהה ביותר
לכן המסיסות של הפחמימן במים היא . וואלס בפחממניםדר-לעומת קשרי ואן-, בין דיפולים
. הנמוכה ביותר
כימיה אורגנית ופולימרים
תרכובות ארומטיות ותגובות אורגניות – 5דף תרגילים פתרון
:בתרכובות הארומטיות הבאות π מהו מספר קשרי ה – .1
. א
πקשרי 7
. ב πקשרי 9
C10H8 7 . ב C18H32 3. א: מהי דרגת אי הריוויון בתרכובות .2. קשר משולש או טבעת, קשר כפול ?מהם סוגי אי הריוויון האפשריים
:י את התוצרים ותנאי התגובה/ורשום, י את סוגי התגובות הבאות/הגדר .3
i) CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
.מתרחש בערבוב המגיבים בטמפרטורת החדר, סיפוח לקשר הכפול
ii) CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + CH3CH2ClCH3 + HCl
. מתרחשת בהקרנה באור. כלורינציה, תגובת התמרה
iii) + Cl2
CH3
ClCH3CH3CH3
Cl
CH2ClCH3
Cl+ + + + HCl
.מתרחשת בהקרנה באור. כלורינציה, תגובת התמרה
CH3
iv) CH3CH2CH2OH + CH3COOH CH3CH2CH2OCOCH3 + H2O
. בחימום, מתרחשת בסביבה חומצית. תגובת אסטריפיקציה
v)
OCCH3
O
+ H2O
OH
+ HOCCH3
O
. בחימום, מתרחשת בתנאים חומציים. תגובת הידרוליזה של הקשר האסטרי
vi) (CH3)2CHNH2 + CH3CH2CH2COOH (CH3)2CHNHCOCH2CH2CH3 + H2O
.מתרחשת בחימום. תגובת אמידציה
vii) + H2O H2NCH2COOH + H2NCH(CH3)COOH
. בחימום, מתרחשת בתנאים חומציים. תגובת הידרוליזה של הקשר האמידי
. מתקבלות שתי חומצות אמיניות
viii) CH3CH2OH + CH3CHCH3 CH3CH2OCH(CH3)2 + H2O
OH
.בחימום, (H2SO4) מתרחשת בתנאים חומציים. תגובת אתריפיקציה
ix)
CH3CH2CH2OH [O]
CH3CH2CH
O[O]
CH3CH2COH
O
. חמצון לחומצה –בשלב שני . חמצון לאלדהיד –בשלב ראשון . תגובת חמצון של כהל ראשוני
. התגובה מתרחשת בעזרת ריאגנט חמצון :תזה של אספירין מכהל סליציליהראה את שלבי הסינ .4
אספירין כהל סליצילי
C
OCCH3
O
O OHCH2OH
OH
H2NCH2C
O
NHCHCOOH
CH3
: חמצון הכהל הראשוני לחומצה: 'שלב א
OH
COOH
Salicilyc acid
CH2OH
OH
[O]
. אסטריפיקציה של הכהל הפנולי עם חומצה אצטית: 'שלב ב
Salycilic acid
OH
COHO
+ CH3COH
O[H+]
OCCH3
COHO
O
+ H2O
Acetyl salycilate Aspirin
:A-Eי את החומרים /זהה .5 C (C4H11N) NH3 HBr A (C4H8) B (C4H9Br) -OH איזומר אחד בלבד
Δ
D (C4H10O)
C + E
O
CH3
CH3CH2CHNHCCH3
O
CH3
CH3CH2CHOCCH3D + E
CH3CHCH2CH3
Br
CH3CHCH2CH3
NH2
CH3CHCH2CH3
OH
CH3COH
O
CH3CH CHCH3
A B C D E
בר את שיקוליךוהסעל סמך התגובות הבאות D ו- A ,B ,Cצייר את המבנה של חומרים .6
A (C7H14O)H+ / Heat
H2O-B (C7H12) HBr C (C7H13Br)
Br2
No reaction
[O]
D (C7H12O2)
DCBA
CH2OH CH2CH3
BrC
O
OH
. י את שמותיהם/על סמך התגובות הבאות ורשום D ו- A ,B ,Cצייר את המבנה של חומרים .7
A (C7H14O2) H+
B + C+ H2O
B RCH3CH2OH
CO
no reaction
C HCl D+ + H2O
DCBA
CH3COH
O
CH3CO
OHOCCH2CH2CH3
CH3
CH3
CCH2CH2CH3
CH3
CH3
CCH2CH2CH3
CH3
CH3
Cl
A – 2: אסטר-methyl-2butyl ethanoate (acetate)
B- חומצה קרבוקסילית :hanoic (acetic) acid
C- 2: כהל-methyl-2-butanol
D – 2: אלקיל הליד-chloro-2-methylbutane
: נתונה שרשרת התגובות הבאה .8
3-butenoic acid [R]
GH+
H- H2O
. H –ו Gזהה ורשום את נוסחת המבנה ואת שמות החומרים
H2C=CHCH=CH2
G H
3-butenol 1,3-butadiene
H2C=CHCH2CH2OH
:י את שיקוליך/והסברלחומרים הבאים A – Eי את האותיות /התאם .9
Propane , 1-chloropropane , 1-propanol , propanoic acid , 2-propanone
ורת טמפרטהחומר
(0C) רתיחה
שם החומר ונוסחת מסיסות במים
המבנה
הסבר
A -42 זניחה Propane
CH3CH2CH3
. מולקולה אפולרית –פחמימן ואלס בין קשרי וואן דר-
קשרים חלשים –המולקולות רתיחה נמוכה . לכן טמפ .יחסית
. ואין מסיסות במיםB 47 1נמוכה-chloropropane
CH3CH2CH2Cl
קטביות בינונית –הליד אלקיל משיכה בין . אין קשרי מימן –
רתיחה . לכן טמפ, דיפוליםומסיסות מסוימת גבוהה יותר
.במים
C 56 2 בינונית-propanone
CH3CCH3
O
אין –קטביות בינונית –קטון קשרי מימן בין המולקולות
אך יש קשרי מימן , לבין עצמן, משיכה בין דיפולים. עם המיםה יותר רתיחה גבוה. לכן טמפ .במים בינוניתומסיסות
D 94 1גבוהה-propanol
CH3CH2CH2OH
קשרי מימן בין יש – כהלוכן עם , המולקולות לבין עצמן
+ משיכה בין דיפולים. המיםרתיחה . לכן טמפ, קשרי מימן
גבוההגבוהה יותר ומסיסות .במים
E +141 גבוהה propanoic acid
CH3CH2COOH
קשרי יש – תחומצה קרבוקסיליבין המולקולות לבין רבים מימן משיכה . המיםוכן עם , עצמן
, קשרי מימן+ בין דיפוליםעוד רתיחה גבוהה . לכן טמפ
גבוהה מאד יותר ומסיסות .במים
1
כימיה אורגנית ופולימרים
מבנה ותכונות פולימרים – 6דף תרגילים פתרון
?מהו ההבדל בין פולימר תרמוסטי לתרמופלסטי .1
(thermoplast) פולימרים תרמופלסטייםפולימרים כאלה ניתן להתיך .פולימרים שניתן להתיכם בחימום ולעצבם לצורה הרצויה
.למוצר חדש מחדש לאחר השמוש ולעצב. לי מבנה לינארי או מסועףבע
(thermoset) פולימרים תרמוסטיים .ממיסים ואינם ניתנים להמסה על ידי, פולימרים שאינם מתרככים בחום
.אינם ניתנים לעיצוב בחום, לאחר שנוצרו, פולימרים אלה
.בעלי מבנה מצולב
.ודבקים ציפויים, פולימרים אלה מתאימים לשמש כחומרים מרוכבים
לאיזה מהם יש גבישיות ? דל בין פוליפרופילן איזוטקטי לפוליפרופילן אטקטימהו ההב .2
?גבוהה יותר
המישור שנוצר על ידי השלד פונות לאותו צד של R כל קבוצות ה - -(Isotactic) איזוטקטי
.של השרשרת כשהיא מתוחה
.שרשרתזה או אחר של שלד ה פונות באופן אקראי לצד R קבוצות ה - -(atactic) אטקטיהוא יהיה , ככל שישנן הפרעות משמעותיות יותר למבנה הרגולרי של שרשרות הפולימר, ככלל
הגבישיות של פוליפרופילן איזוטקטי , מכיון שהמבנה האיזוטקטי הוא רגולרי .פחות גבישי
. גבוהה יותר משל הפוליפרופילן האטקטי
?graftלקופולימר blockמהו ההבדל בין קופולימר .3
מורכבת מחיבור של מקטעים ארוכים הבנויים כל אחד מסוג blockת של קופולימר השרשר
.אחר של יחידה חוזרת
על שרשרת זו . יחידה חוזרתהשרשרת הראשית מורכבת מסוג אחד של Graft קופולימרב
.אחר פולימרשרשרות של " והורכב"
:עולה Tg לפי סדר פולימרים הבאים סדר את ה .4
PVC) דויניל כלורי(פולי )א
פוליסטירן מצולב עם דיווינילבנזן )ב
לינארי פוליאתילן )ג
פרופילן קופולימר אתילן - )ד
ב < א < ד <ג
2
הטמפרטורה המסמנת את המעבר ממצב מוצק היא , יזכוכיתהמעבר הטמפרטורת , Tg –ה
חלקים גדולים יחסית של השרשרת , בטמפרטורה זו .זכוכית למצב דמוי גומי אמורפי דמוי
.ולים לנוע יכ
עם עליית כמות וחוזק הקשריםעם הירידה בגמישות השרשרת ועולה Tg –ה
. בחזקה זו אל זו הבינמולקולריים בפולימר הגורמים למשיכת השרשרות
היא גדולה בשל העדר HDPEגמישות השרשרת באיזורים האמורפיים של פוליאתילן לינארי
. שלו יהיה הנמוך ביותר Tg –ה , לכן. ופש הפיתולחקבוצות צדדיות המגבילות את
פרופילן גורמת להגבלה מסויימת על חופש מתילית הקיימת בקופולימר אתילן-הקבוצה ה
. פוליאתילן לינארימשל שלו גבוה יותר Tg –ולכן ה , הפיתול
של הפוליאתילן נמוך יותר Tg ה-) PVC –פוליאתילן לינארי ו (מבין שני ההומופולימרים
, לעומת זאת. וכוחות המשיכה בין השרשרות שלו הם כוחות לונדון, וא אפולרימאחר וה
השרשרות קיימת משיכה בין ובין , גורמים לו לפולריות מסוימת PVC –אטומי הכלור ב
. שהם כוחות משיכה חזקים יותר, דיפולים
מאחר ובין השרשרות קיימים קשרים , של הפולימר המצולב הוא הגבוה ביותר Tg –ה
.הגורמים להגבלת אפשרות התנועה של חלקים של השרשרתוולנטיים ק
מהו מצב של הצבירה . 1000Cשלו הוא Tm–וה , 200C-הוא Aשל פולימר Tg –ה .5
?פולימר זה בטמפרטורת החדר
.ולכן הוא במצב דמוי גומי Tm –אך מתחת ל Tg –בטמפרטורת החדר פולימר זה נמצא מעל ה
של הצבירה מהו מצב . 2250Cשלו הוא Tm–וה , 1000Cהוא Aימר של פול Tg –ה .6
?פולימר זה בטמפרטורת החדר
.ולכן הוא במצב זכוכיתי Tm –ו ל Tg –בטמפרטורת החדר פולימר זה נמצא מתחת ל
:י את הפולימרים הרשומים מטה לקבוצות לפי הקריטריונים הבאים/סווג .7
I. פולימרים בעלי גבישיות גבוהה
II. פולימרים בעלי גבישיות בינונית
III. -גבישייםפולימרים לא .
גבישיות בינונית -פוליאתילן מסועף )א
גבישיות גבוהה -פוליאתילן לינארי )ב
גבישי לא- -פוליפרופילן אטקטי )ג
גבישיות גבוהה -פוליפרופילן איזוטקטי )ד
גבישיות בינונית -פוליפרופילן סינדיוטקטי )ה
גבישילא- - פרופילןימר אתילן-קופול )ו
גבישילא- -פוליסטירן מצולב עם דיווינילבנזן )ז
גבישילא- -פוליאיזופרןהאלסטומר ציס- )ח
3
הוא יהיה פחות , ככל שישנן הפרעות משמעותיות יותר למבנה הרגולרי של שרשרות הפולימר
ולכן , הומופולימרלקופולימר אקראי יש מבנה פחות מסודר של שלד הפולימר מאשר ל .גבישי
. פרופילן נמוכה של הקופולימר אתילן- דרגת הגבישיות
:בין הפולימרים הבאים Tm ו ה- Tg–י את ההבדל בין ערכי ה /הסבר .8
וככל שהקשרים שרשרת הפולימר של קשיחותה עולהעולים ככל ש Tm וגם Tg גם, ככלל
.הבינמולקולריים חזקים יותר :עולההפולימר שרשרת קשיחות
עם עליית מספר הטבעות הארומטיות בשלד הפולימר
עם הכנסת מתמירים צדדיים נפחיים.
:יורדתהפולימר שרשרת קשיחות
הפולימר עם החלפת אטום פחמן באטום חמצן או גפרית בשלד.
Tg ,Tm הבינמולקולריים בפולימר וחוזק הפולימר עולים עם עליית כמות וחוזק הקשרים
.בחזקה זו אל זו רשרותהגורמים למשיכת הש :עלייה בחוזק הקשרים הבינמולקולריים
, למשל. קשרי מימן בניהן ישנם פולימרים המכילים קבוצות פונקציונליות שיוצרות
ככל במספר קבוצות האמיד או ההידרוכסיל, בפולימרים אלה .פוליאמידים או פוליסוכרים
.כן עולה מספר קשרי המימן, עולה
Tm (0C) Tg (0C) הפולימר
135
-120
HDPE פוליאתילן
-[CH2-CH2]n-
יכולת התנועה , בשל העדר מתמירים על השרשרת
.נמוכים Tm ו- Tgולכן , שלה גדולה יחסית 225
100
Polystyrene
הנוכחות של הטבעות הארומטית הנפחיות על
ולכן , נועה שלהןהשרשרת גורמת להגבלת יכולת התTg -ו Tm גבוהים יחסית לפוליאתילן.
61
-60
Polycaprolactone
nOCH2CH2CH2CH2CH2C
O
OHH
CH2 CHn
4
הקבוצה הקרבונילית של האסטר היא , בפוליאסטר
ונוכחותה גורמת להגדלת , קבוצה פולרית יחסית Tg ולכן לעליה ב-, כוחות המשיכה הבינמולקולריים
נוכחות החמצן האסטרי המשולב, עם זאת . Tm ב-ובשלד הפולימר ממתנת את העליה בשל הגמישות
. שהוא מקנה לשרשרת 265
69
Poly(ethylene terphthalate)
C C
O O
OCH2CH2O HO Hn
קיימות טבעות ארומטיות בשלד , בפוליאסטר זה
. המגדילות מאד את קשיחות השרשרת, הפולימרגבוהים באופן משמעותי ביחס Tm ו- Tg לכן ה -
.לפוליקפרולקטון 265
49
Nylon 6,6
HO C (CH2)4 C NH
O O
(CH2)6 NH Hn
בפוליאמיד קיימים קשרי מימן בין החמצן
לבין , הקרבונילי של קבוצות האמיד בשרשרת אחתהמימן הקשור לאטומי החנקן האמידיים בשרשרת
קשרי המימן הם החזקים מבין הקשרים . סמוכהונוכחותם גורמת לעליה , הבינמולקולריים
.Tm ו- Tg משמעותית ב - 258
85
Poly(vinyl alcohol)
nnCH2 CH
OH
פולימר זה מכיל קבוצות הידרוכסיליות רבות היוצרות קשרי מימן בין אטומי , הקשורות לשרשרת
החמצן של שרשרת אחת לאטומי המימן הקשורים ו- Tg לכן ה -. לאטומי החמצן בשרשרת הסמוכה
Tm של פולימר זה גבוהים בהרבה משל פוליאתילן .ולכן , 6,6ניילון קשרי מימן אלה רבים יותר מאשר ב
.גבוה יותר) ויניל אלכוהול(של פולי Tg ה -
כימיה אורגנית ופולימרים
פלמור בשלבים – 7דף תרגילים פתרון
י את מבנה היחידה החוזרת ואת סוג הפולימר המתקבל בכל אחת מהתגובות הבאות/רשום .1
:י אם הוא תרמוסטי או תרמופלסטי/וציין
C C
O O
OH HO + HOCH2CH2OHi)n
C C
O O
OCH2CH2O HO H
.תרמופלסטי, פוליאסטר
(CH2)4C
O
HOii) C
O
OH + H2N (CH2)6 NH2 nHO C (CH2)4 C NH
O O
(CH2)6 NH H
.תרמופלסטי, ) 6,6ניילון (פוליאמיד
iii) H2N(CH2)5C
O
OH NHCH2CH2CH2CH2CH2C
O
OHHn
.תרמופלסטי, ) 6ניילון (פוליאמיד
iv) HO(CH2)6COH
OOCH2CH2CH2CH2CH2CH2C
O
OHHn
.תרמופלסטי, פוליאסטר
v) CH2OHHOCH2 + C
O
OH (CH2)4C
O
HO OCH2 CH2Hn
OC(CH2)4C
O O
OH
.תרמופלסטי, פוליאסטר
vi) H2N NH2 + C C
O O
OH HO NH NHCCHO
O O
H
.תרמופלסטי, )Kevlar(פוליאמיד
CO
Ovii)H2O
nOCH2CH2CH2CH2CH2C
O
OHH
. תרמופלסטי, פוליאסטר
:י אם הוא תרמוסטי או תרמופלסטי/וציין י את מבנה הפולימרים המתקבלים בתגובות הבאות/צייר .2
i) C C
O O
OH HO + HOCH2CHCH2OH
OH
C C OCH2CHCH2O
O
C
OO
C
O
O
CC OCH2CHCH2O
OO
O
.תרמוסטי, פוליאסטר מצולב
ii) +H2NCH2COH
O
H2NCHCOH
O
CH3
H NHCH2CNHCHC OH
O O
CH3
n
. תרמופלסטי. אלניןחומצות האמיניות גליצין-קופולימר של ה, פוליאמיד
:של הפולימרים הבאים) המונומרים(מהם חומרי המוצא י /רשום .3
HOCH2CHCH2COH
O
CH3
i) OCH2CHCH2C
O
CH3n
ii) CCH2CH2CH2OCCH2CHCH2O
O O
CH3 n
HOCCH2CH2CH2OH
OHOCCH2CHCH2OH
CH3
O
+
n
CCH2CH2CH2COCH2CHCH2O
O O
CH3
iii)
+ HOCH2CHCH2OH
CH3
HOCCH2CH2CH2COH
O O
NHCH2CH2NHCCH2CH2C
OO
niv)
HOCCH2CH2COH
O OH2NCH2CH2NH2 +
v)
nNHCH2CH2CH2NHCCH2
O
CH2C
O
H2NCH2CH2CH2NH2 CH2COHHOCCH2
O O
+
י מבנה של פולימרים/רשום? אילו מבין החומרים הבאים יכולים לשמש כמונומרים בפלמור .4
י את סוג הפולימר /קבע, )בפלמור עצמי או בפלמור עם מונומר נוסף( שיכולים להתקבל מהם
:י אם הוא תרמוסטי או תרמופלסטי/וציין
HOCH2CHCH2OH
OH
HOCH2CH2COH
O
CH2CH2OH
i)
ii)
iii)
H2NCCH2CH(CH3)2
Oiv)
HOCH2CHCH2OH
CH3
v)
H2N(CH2)4NH2vi)
vii)
H2NCH2CH2COH
Oviii)
CH3CCH3
O
HOOC CH2CHCH2 COOH
COOH
ix)
x)
CH3CH2COH
O
:החומרים שהינם לפחות ביפונקציונליים יכולים לשמש כמונומרים
i, ii, v, vi, viii, x
: מבנה פולימרים שיכולים להתקבל
צרוף
מונומרים
תכונות סוג הפולימר פולימר מבנה ה
i + x OCH2CHCH2O
O
C O
CCH2CHCH2C
O O
C O
O
OCH2CHCH2OCCH2CHCH2C
OO
פוליאסטר
בעל מבנה
מצולב מאד
תרמוסטי
ii OCH2CH2C פלמור עצמי
O
H OHn
פוליאסטר
לינארי
תרמופלסטי
v + x OCH2CHCH2O
CH3
CCH2CHCH2C
OO
CCH2CHCH2C
O O
C O
O
CH2
CH
CH2
H3C
O
C O
OCH2CHCH2O
CH3
פוליאסטר
בעל מבנה
מצולב
תרמוסטי
vi + x
CCH2CHCH2C
O O
C O
NH
CH2
CH2
CCH2CHCH2C
OO
NHCH2CH2CH2CH2NH
CH2
CH2
NH
C O
NHCH2CH2CH2CH2NH
פוליאמיד
בעל מבנה
מצולב
תרמוסטי
viii HNCH2CH2C פלמור עצמי
O
OHHn
פוליאמיד
לינארי
תרמופלסטי
1
כימיה אורגנית ופולימרים
פילמור בשרשרת – 8 דף תרגיליםפתרון
: י את מבנה היחידה החוזרת של הפולימרים המתקבלים בפילמור המונומרים הבאים/רשום .1
i) CF2 CF2
ii) CH2 CCH3
COCH3
O
iii) CH2 CH
OCCH3
O
CF2 CF2 n
n
n
CH2 C
CH3
COCH3
O
CH2 CH
O
OCCH3
CH2 CH
OHn
+ HOCCH 3
O
n
+
20% 80%
CH2=CCl2iv) CH2=CHCl nCH2 CH
Cl
CH2 C
Cl
Cl4
מתאר את היחס הסטטיסטי בין המונומרים בשלד הקופולימר מבנה היחידה החוזרת: הערה
. הסדר שבהם הם מחובריםח בהכרולא את , השונים בשרשרת הפולימרית
v) CH2=CH CH=CH2 CH2 CH CH CH2 n
vi) CH2=CH CH=CH2 +
50% 50%
CH=CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CHn
. ל"הערה כנ
: י מהחומרים הבאים/כיצד תקבל .2
CH2=CCH3
COOH
HOCH2CH2 O CH2
: את הפולימר
פילמור הידרוליזה
2
CH2 C
CH3
COCH2CH2 O
O
CH2
n
: פלמור רדיקלי של המונומר הוינילי: 1שלב
CH2=CCH3
COOH
CH2 C
CH3
COOH
: תגובת אסטריפיקציה של קבוצות החומצה שעל הפולימר עם הכהל: 2שלב
HOCH2CH2 O CH2
CH2 C
CH3
COCH2CH2 O
O
CH2
n
nCH2 C
CH3
COOH
+
+ n H2O
:ומה תהיינה תכונותיו, מרים הבאיםאיזה פולימר יתקבל מהמונו .3, בזכות הקשר הכפול בפולימר, הבוטדיאן תורם אלסטיות. תרמוסטי, מתקבל קופולימר מצולב
. בזכות הטבעת הארומטית, בעוד שהדיויניל בנזן תורם קשיחות מסוימת
CH=CH2
CH=CH2
5%
95%
+ CH2=CH CH=CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH
CH2 CH CH CH2 CH2 CHCH2 CH
CH
19
19
CH2
3
:של הפולימרים הבאים) המונומרים(מהם חומרי המוצא .4
ni) CH2 CH
CH3
CH2 CH
CH3
). פרופילן(פרופן : המונומר . פוליפרופילן: הפולימר
nCH2 CH CH CH2ii) CH2 CH CH CH2
. בוטדיאן: המונומר). אלסטומר(פוליבוטדיאן : הפולימר
CH2 CH
Cliii) CH2 CH CH CH2 n
CH2 CHCl + CH2 CH CH CH2
. ובוטדיאן )כלורידויניל-(כלורואתן : המונומרים. בוטדיאן –כלוריד קופולימר ויניל-: הפולימר
CH
CH3
iv) CH2CH2CH2n
CH2 CH
CH3
CH2 CH2 +
).פרופילן(ופרופן ) אתילן(אתן :המונומרים . פרופילן –קופולימר אתילן : הפולימר
v) CH2 C
CH3
O
COCH3
n CH2 C
CH3
COCH3
O
. מתיל מטאקרילט: המונומר . פולימתיל מתאקרילט: הפולימר