Upload
barry-colon
View
141
Download
0
Embed Size (px)
DESCRIPTION
สารประกอบอินทรีย์ ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ. สารประกอบอินทรีย์ ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ. แอลกอฮอล์ ฟีนอล และอีเทอร์ แอลดีไฮด์และคีโตน กรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์. 00. แอลกอฮอล์ : R - OH. 00. การเรียกชื่อแอลกอฮอล์. ชื่อสามัญ. 00. การเรียกชื่อแอลกอฮอล์. - PowerPoint PPT Presentation
Citation preview
สารประกอบอนทร�ย์�ท��มี�ธาตุ�ออกซิเจนเป�นองค์�ประกอบ
แอลกอฮอล� ฟี�นอล และอ�เทอร�
แอลดี�ไฮดี�และค์�โตุน
กรดีค์าร�บอกซิลกเอสเทอร�
00
แอลกอฮอล� : R - OH
ประเภทของแอลกอฮอล�
Primaryalcohol
Secondaryalcohol
Tertiaryalcohol
CH3CH2CH2OHCH3CHCH3
OH
CH3
CH3C – OH CH3
00
การเร�ย์กชื่&�อแอลกอฮอล� ชื่��อสามั�ญ
00
สตรโครงสร�าง ชื่��อสามั�ญMethyl alcohol
Ethyl alcohol
Isopropyl alcohol
การเร�ย์กชื่&�อแอลกอฮอล� ชื่��อIUPAC เร�ยก alcohol เป็�น alkanol
00
สตรโครงสร�าง ชื่��อIUPACMethanol
Ethanol
1 – propanol
2 - propanol
การเร�ย์กชื่&�อแอลกอฮอล�สตรโครงสร�าง ชื่��อIUPAC
1 – butanol
2 – butanol
3 – methyl – 1 – hexanol
4 – methyl – 2 - pentanol
00
สมีบ'ตุกาย์ภาพของแอลกอฮอล� จุ�ดเด�อดและสภาพละลายได�ที่�� 20C ของแอลกอฮอล%บางชื่น'ด
00
สตรโครงสร�าง จุ�ดเด�อด(C) สภาพละลายได�ในน)*า
(g/น)*า100 g)
CH3OH 64.6 ละลายได�ด�CH3CH2OH 78.2 ละลายได�ด�CH3(CH2)2OH 97.2 ละลายได�ด�CH3(CH2)3OH 117.7 7.9
CH3(CH2)4OH 137.9 2.3ข�อมัลจุาก : เคมั� เล+มั๕ สถาบ�นส+งเสร'มัการสอนวิ'ที่ยาศาสตร%และเที่คโนโลย�
สมีบ'ตุกาย์ภาพของแอลกอฮอล�
00
สตรโครงสร�าง จุ�ดเด�อด(C) สภาพละลายได�ในน)*า
(g/น)*า100 g)
117.7 7.9108 12.5
82.5 ละลายได�ด�ข�อมัลจุาก : เคมั�อ'นที่ร�ย%เบ�*องต�น, รศ.ดร.พ'มัพ%จุ'ต ดามัพวิรรณ:มัหาวิ'ที่ยาล�ยสงขลานคร'นที่ร%
สมีบ'ตุกาย์ภาพของแอลกอฮอล�
00
สตรโครงสร�าง มัวิลโมัเลก�ล จุ�ดเด�อด(C)CH3CH3 30 -88.6
CH3OH 32 64.7
CH3CH2CH3 44 -42.1
CH3CH2OH 46 78.0
ข�อมัลจุาก : เคมั�อ'นที่ร�ย%เบ�*องต�น, รศ.ดร.พ'มัพ%จุ'ต ดามัพวิรรณ:มัหาวิ'ที่ยาล�ยสงขลานคร'นที่ร%
สมีบ'ตุกาย์ภาพของแอลกอฮอล� แอลกอฮอล%ที่��มั�จุ)านวินอะตอมัของคาร%บอนเพ'�มัข2*นจุะ
มั�จุ�ดเด�อดสงข2*น(มัวิลโมัเลก�ลมัากข2*นจุ�ดเด�อดสงข2*น) แอลกอฮอล%ที่��มั�มัวิลโมัเลก�ลเที่+าก�น โครงสร�างที่��เป็�น
โซ่+ตรงจุะมั�จุ�ดเด�อดสงกวิ+าโครงสร�างที่��เป็�นโซ่+ก'�ง จุ�ดเด�อดของแอลกอฮอล%จุะสงกวิ+าแอลเคนที่��มั�มัวิล
โมัเลก�ลใกล�เค�ยงก�น แอลกอฮอล%ที่��มั�โมัเลก�ลเล4กละลายน)*าได�ด� เมั��อโมัเลก�ล
ใหญ+ข2*นควิามัสามัารถในการละลายน)*าลดลง
00
สมีบ'ตุกาย์ภาพของแอลกอฮอล�
00
ส)วนไมี)มี�ข'+ว ส)วนมี�ข'+ว
แสดีงพ'นธะไฮโดีรเจนระหว)างโมีเลก�ลของแอลกอฮอล�และน-+า
ปฏิกรย์าเค์มี�ของแอลกอฮอล�
00
ป็ฏิ'ก'ร'ยาการแที่นที่��(Substitution) การแที่นที่��ด�วิยโลหะโซ่เด�ยมั
CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2
การแที่นที่��ด�วิยสารป็ระกอบเฮไลด%CH3CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2Br+H2O
ป็ฏิ'ก'ร'ยาการก)าจุ�ด(Elimination)
+ H2OH2SO4
Δ
ปฏิกรย์าเค์มี�ของแอลกอฮอล�
00
ป็ฏิ'ก'ร'ยาการเก'ดเอสเที่อร%(Esterification)
ป็ฏิ'ก'ร'ยาการเผาไหมั� 2CH3OH + 3O2 2CO2 + 4H2O
เอทานอล:C2H5OH
สมับ�ต'ของเอที่านอล เอที่านอล หร�อ เอที่'ลแอลกอฮอล% เป็�นของเหลวิใส
ไมั+มั�ส� ระเหยได�ง+ายและต'ดไฟได� จุ�ดเด�อด 78.3C ละลายได�ในน)*าและในต�วิที่)าละลายอ'นที่ร�ย%การเตร�ยมัเอที่านอล ป็ฏิ'ก'ร'ยาไฮเดรชื่�นเอที่'ล�น
00
เอทานอล(Ethanol)
00
เคร��องด��มั วิ�ตถ�ด'บที่��ใชื่�หมั�ก %แอลกอฮอล%เบ�ยร%(beer) ข�าวิบาเล+ย% 4-6
เอล(ale) ข�าวิบาเล+ย% 6-8
เหล�าอง� +น(wine) น)*าอง� +น 12-14
วิ'สก�*(wisky) ข�าวิมัอลต% 40-50*
บร��นด�(brandy) น)*าอง� +น 40-50*
ร�มั(rum) น)*าอ�อย กากน)*าตาล
40-50*
วิอดก�า(vodka) มั�นฝร��ง 40-50*ข�อมัลจุาก:เคมั�อ'นที่ร�ย%เบ�*องต�น,รศ.ดร.พ'มัพ%จุ'ต ดามัพวิรรณ มั.สงขลานครนที่ร%
*ผล'ตภ�ณฑ์%ที่��กล��นแล�วิ
เมีทานอล:CH3OH
เมัที่านอล หร�อ เมัที่'ลแอลกอฮอล% กล'�นคล�ายเอที่านอล แต+เป็�นสารพ'ษ ได�จุากการกล��นที่)าลายไมั� เร�ยกวิ+า วิด
แอลกอฮอล%(wood alcohol)
การผล'ตเมัที่านอลเพ��ออ�ตสาหกรรมั
00
ฟี�นอล(Phenol)
สตรที่��วิไป็ Ar – OH เก'ดพ�นธะไฮโดรเจุนระหวิ+าง
โมัเลก�ลได� ละลายน)*าได�ป็านกลางเก'ดพ�นธะ
ไฮโดรเจุน ก�บโมัเลก�ลของน)*าได� สารกล�+มัฟ=นอลมั�จุ�ดเด�อดสงกวิ+า
กล�+มัไฮโดรคาร%บอนที่��มั�มัวิลโมัเลก�ลใกล�เค�ยงก�น เชื่+น ฟ=นอลมั�จุ�ดเด�อด 182C
โที่ลอ�นมั�จุ�ดเด�อด 111C
00
ฟี�นอลในธรรมีชื่าตุ
00
Butylated hydroxytoluene : BHT Butylated hydroxyanisole : BHA
(สารก'นห&นในอาหารท��มี�น-+ามี'นและไขมี'นเป�นองค์�ประกอบ)
อ�เทอร�(Ether)
00
สตรที่��วิไป็ R – O – R/
อ�เที่อร%โมัเลก�ลเล4กๆ ระเหยได�ง+าย และต'ดไฟได�
เป็�นโมัเลก�ลมั�ข� *วิอ+อนกวิ+าแอลกอฮอล%และน)*า
อ�เที่อร%ไมั+มั�พ�นธะไฮโดรเจุนระหวิ+างโมัเลก�ล
อ�เที่อร%มั�จุ�ดเด�อดต)�ากวิ+าแอลกอฮอล%ที่��มั�มัวิลโมัเลก�ลใกล�เที่+าก�น
Ethoxyethane
อ�เทอร�(Ether)
00
สตรโครงสร�าง ชื่��อIUPAC
methoxyethane
2 – propoxypentane
2 – chloro – 4 – ethoxy – 2 – methylhexane
ethoxybenzene
การเร�ย์กชื่&�อแอลดี�ไฮดี�
00
สตรโครงสร�าง ชื่��อIUPAC
Ethanal
Propanal
2 - Chloropropanal
Phenylethanal
สมีบ'ตุทางกาย์ภาพของแอลดี�ไฮดี�
00
สตรโครงสร�าง จุ�ดเด�อด(C)
สภาพการละลายน)*า
(g/100mL)HCHO -21 ละลายได�ด�CH3CHO 21 ละลายได�ด�CH3CH2CHO 49 ละลายได�ด�CH3(CH2)2CHO 76 16
CH3(CH2)3CHO 102 7
CH3(CH2)4CHO 131 ละลายได�เล4กน�อยข�อมัลจุาก:เคมั�อ'นที่ร�ย%เบ�*องต�น,รศ.ดร.พ'มัพ%จุ'ต ดามัพวิรรณ มั.สงขลานครนที่ร%
การเร�ย์กชื่&�อค์�โตุน
00
สตรโครงสร�าง ชื่��อIUPACPropanone (acetone)
2 – Pentanone
2,4-Dimethyl-3-pentanone
Cyclohexanone
สมีบ'ตุทางกาย์ภาพของค์�โตุน
00
สตรโครงสร�าง จุ�ดเด�อด(C)
สภาพการละลายน)*า
(g/100mL)CH3COCH3 56.1 ละลายได�ด�CH3COCH2CH3 79.6 26CH3CO(CH2)2CH3 102 5.5CH3CO(CH3)3CH3 128 1.6
C6H5COCH3 202 ไมั+ละลายC6H5COC6H5 306 ไมั+ละลายข�อมัลจุาก:เคมั�อ'นที่ร�ย%เบ�*องต�น,รศ.ดร.พ'มัพ%จุ'ต ดามัพวิรรณ มั.สงขลานครนที่ร%
จ�ดีเดี&อดีของแอลเค์น แอลดี�ไฮดี�และค์�โตุน
00
สตรโครงสร�าง มัวิลโมัเลก�ล จุ�ดเด�อด(C)
CH3CH2CH2CH3 58 -0.5
CH3CH2CHO 58 48.0
CH3COCH3 58 56.1
CH3CH2CH2OH 60 97.2
ข�อมัลจุาก : เคมั� เล+มั๕ สถาบ�นส+งเสร'มัการสอนวิ'ที่ยาศาสตร%และเที่คโนโลย�
สมีบ'ตุทางกาย์ภาพของแอลดี�ไฮดี�และค์�โตุน
แอลด�ไฮด%และค�โตนเป็�นโมัเลก�ลมั�ข�*วิ โมัเลก�ลเล4กละลายน)*าได�ด�กวิ+าโมัเลก�ลใหญ+ และมั�พ�นธะไฮโดรเจุนก�บโมัเลก�ลของน)*า
จุ�ดเด�อดของแอลด�ไฮด%และค�โตนเพ'�มัข2*นตามัจุ)านวินอะตอมัของคาร%บอนที่��เพ'�มัข2*น
ที่�*งแอลด�ไฮด%และค�โตนไมั+มั�พ�นธะไฮโดรเจุนภายในโมัเลก�ล จุ�ดเด�อดของแอลด�ไฮด%และค�โตนสงกวิ+าไฮโดรคาร%บอน แต+
ต)�ากวิ+าแอลกอฮอล%ที่��มั�มัวิลโมัเลก�ลเที่+าก�น หร�อ ใกล�เค�ยงก�น
00
ปฏิกรย์าของแอลดี�ไฮดี�และค์�โตุน
00
ป็ฏิ'ก'ร'ยาร�ด�กชื่�นแอลด�ไฮด%เมั��อถกร�ด'วิซ่%จุะให� 1แอลกอฮอล% ส+วินค�โตนจุะให� 2แอลกอฮอล%
ปฏิกรย์าของแอลดี�ไฮดี�และค์�โตุน
00
ป็ฏิ'ก'ร'ยาก�บกร�ญาร%ร�เอเจุนต%(RMgX)
เป็�นป็ฏิ'ก'ร'ยาการส�งเคราะห%แอลกอฮอล%จุากแอลด�ไฮด%/ค�โตน
การทดีสอบแอลดี�ไฮดี�และค์�โตุน
00
ที่อลเลนส% ร�เอเจุนต%(Tollen’s reagent) เป็�นไอออนเชื่'งซ่�อนของซ่'ลเวิอร%และแอมัโมัเน�ยในสารละลายเบส
การทดีสอบแอลดี�ไฮดี�และค์�โตุน
00
สารละลายเฟห%ล'ง(Fehling’s solution) เป็�นไอออนเชื่'งซ่�อนของคอป็เป็อร%ที่าร%เที่รตในสารละลายเบส และเบเนด'กต%ร�เอเจุนต%(Benedict’s reagent) เป็�นไอออนเชื่'งซ่�อนของคอป็เป็อร%ซ่'เที่รตในสารละลายเบส
Formaldehyde
ฟอร%มัาลด�ไฮด% หร�อ เมัที่านาล มั�สถานะเป็�นแก?สที่��อ�ณหภมั'ห�อง กล'�นฉุ�น
ละลายน)*าได�ด� สารลายของฟอร%มัาลด�ไฮด%
เข�มัข�น 40% เร�ยกวิ+าสารละลายฟอร%มัาล�น
การเตุร�ย์มีฟีอร�มีาลดี�ไฮดี�ในอ�ตุสาหกรรมี
00