Тема: Карбоновые кислоты Учитель химии – биологии высшей квалификационной категории

Тема: Карбоновые кислоты

Учитель химии – биологии высшей квалификационной категории

Грачёва Ирина Александровна

2010

http://www.gira-177.my1.ru/

МОУ СОШ №3 г. Хвалынска Саратовской области

Карбоновые кислоты

Ум заключается не только в знаниях,но и в умении применять знания в

деле…Аристотель.

Цель урока:

Дать понятие о карбоновых кислотах и их классификации. Рассмотреть основы международной и тривиальных номенклатур, применение карбоновых кислот. Разобрать строение карбоксильной группы и спрогнозировать химическое поведение карбоновых кислот.

ОткрытиеВ древние времена считали: кислый вкус обусловлен кислотами; 1789 г. (Т. Е. Ловиц) – получение уксусной кислоты;ХVI в. (Д.Рей) – получил муравьиную кислоту перегонкой… муравьёв;1769 – 1782 (К. В. Шееле) – выделил и описал лимонную, молочную, бензойную, щавелевую и др. кислоты;начало XIX в.- орг. кислоты получают из природных источников;до 60-х г. химическое строение карбоновых кислот неизвестно.

Определение Карбоновые кислоты- органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных

групп- СООН связанных с углеводородным радикалом Карбоксильная группа сочетает: карбонильную –С=О и гидроксильную –ОН

Общая формула одноосновных кислот

предельного ряда

Сn H2n+1COOНгде n может быть равно нулю.

Смещение электронной плотности

в молекуле карбоновой кислот

Классификация карбоновых кислот

Классификация карбоновых кислот

По числу карбоксильныхгрупп

НепредельныеСН2=СН-СООН

(акриловая кислота)

Ароматические (бензойная к-та)

Одноосновные НСООН

(муравьиная кислота)

Двухосновные НООС-СООН

(щавелевая кислота)

Многоосновные (лимонная к-та)

Предельные СН3-СН2-СООН

По типу углеводородногорадикала

Монокарбоновые кислоты

Номенклатура и изомерия


Номенклатура и изомерияCH3 COOH CH3CH2CH2 COOH

CH3CH

CH3

COOH123

этановая кислота бутановая кислота

2-метилпропановая кислота


Номенклатура и изомерияCOOH

CH3

COOH

CH3

COOH

CH3

2-метилбензойная кислота



Название Формула Модель

Муравьинаякислота (метановая)

УксуснаяКислота(этановая)

ПропионоваяКислота(пропановая)

Простейшие карбоновые кислоты

Предельные одноосновные карбоновые кислоты R-CООН, СnH2nO2, C2H2n+1COOH

ИзомерияСтруктурная, углеродного скелетаСтруктурная, межклассовая ( К.К. изомерны сложным эфирам)

Пространственная, геометрическая (цис- и транс- форма) –

у непредельных К.К.

Физические свойстваМежмолекулярные водородные связи,

высокие tплавления и tкипения.С1 - С4 - жидкости с характерным запахом. С4 - С9 – маслянистые вязкие жидкости с

неприятным запахом. > С9 – твердые, не растворяются в воде. НСООН – наиболее сильная кислота в

гомологичном ряду.

Физические свойства некоторых предельных одноатомных спиртов и предельных

одноосновных карбоновых кислот.

Спирты Карбоновые кислоты.

Формула спирта

Температура, 0С

Формула кислоты

Температура, 0С

плавления кипения плавления кипения

СН3ОН -98 65 Н-СООН 8,3 100,8

С2Н5ОН - 117 78 СН3-СООН 16,8 118,1

С3Н7ОН - 127 97 С2Н5СООН -20,8 141,1

С4Н9ОН - 80 118 С3Н7-СООН -5 163,5


Способы полученияПолучение из первичных спиртов и альдегидов

R CH2 OH R CO

HR C

O

OHпервичный спирт альдегид карбоновая кислота

CH3CH2CH2CH2OHKMnO4, NaOH

CH3CH2CH2COOH

пентанол-1 валериановая кислота


Способы полученияПолучение из гомологов бензола

CH3

KMnO4, KOH, 100°C

COOH

толуол бензойная кислота


Способы полученияПолучение из алканов

R CH2 CH2 R' O2 R COOH + R' COOH

Получение из нитрилов (цианидов)

R Br + NaCN R C N + NaBr

R C N + 2H2O R CO

OH

+ NH3


Химические свойства

R C

O

O H

+электрофильный центр

кислотный центр



Кислотные свойства

CH3COOH

Cl CH2COOH

Cl CHCOOH

Cl

CCOOHCl

Cl

Cl

уксусная кислота 4,76

монохлоруксусная кислота2,85

дихлоруксусная кислота 1,25

трихлоруксусная кислота 0,66

pKa

Увеличение кислотности




-хлормасляная кислота 2,84

pKa

CH3CH2CHCOOH

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH2CH2CH2COOH

Cl

CH3CH2CH2COOH



масляная кислота 4,82

Ум

еньшение кислотности




ацетат-ион ион гидроксония

CH3COOH + H2O CH3OO- + H O

H

H

CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2Oацетат натрия

Химические свойства Кислотные:1. реакции с Ме: 2СН3СООН + Zn (CН3СОО)2Zn + Н2

2. с основными оксидами:2СН3СООН + СаО (СН3СОО)2Са + Н2О3. с основаниями: (нейтрализация) Cu(OH)2 + 2CH3COOH (CH3COO)2Cu + 2H2O4. с солями:2СН3СООН + СаСО3 (СН3СОО)2Са + Н2О +

+СО2



Реакции нуклеофильного замещения

Реакция этерификации

C6H5 C

O

OH+ C2H5OH C6H5 C

O

OC2H5

+ H2O

бензойная кислота этилбензоат



Реакции нуклеофильного замещения

Образование галогенангидридов

COOH

+ PCl5

C

O

Cl+ POCl3 + HCl

бензойнаякислота

бензилхлорид фосфорилхлорид

CH3COOH + SOCl2 CH3 C

O

Cl+ SO2 + HCl

уксуснаякислота

тионил-хлорид ацетилхлорид


Химические свойстваРеакции нуклеофильного замещения

Образование ангидридов кислот

CH3 C

O

OH

CH3 C

O

OH

P2O5

-2HPO3 CH3 C

O

CH3 C

O

O

óêñóñí û é àí ãèäðèä



Образование ангидридов кислот

CH3 C

O

Cl

C

O

Na+-OCH3+

CH3 C

O

O

CCH3

O

+ NaCl+

ацетилхлорид ацетат натрия(нуклеофил)

уксусныйангидрид



Образование амидов

CH3COOH NH3

CH3COO- NH4+

-H2OCH3 C

O

NH2ацетат аммония ацетамид

Непредельные карбоновые кислоты (присоединение)

Гидрирование:СН2 СН – СООН + Н2 СН3 – СН2 – СООН

Галогенирование:СН2 СН – СООН + Br2 CH2Br – CHBr -

COOH

Лабораторная работа.Свойства уксусной кислоты в сравнении со

свойствами соляной кислоты.№ опыта

действие наблюдение уравнение реакции

Уксусная кислота

1 Взаимодействие уксусной кислоты с лакмусом

2 Взаимодействие уксусной кислоты с магнием

Соляная кислота

3 Взаимодействие соляной кислоты с лакмусом

4 Взаимодействие соляной кислоты с магнием

Помните о правилах безопасностиПри работе с

неорганическими и органическими

веществами

Лабораторная работа.Свойства уксусной кислоты в сравнении со

свойствами соляной кислоты.

№ опыта действие наблюдение уравнение реакции


1 Взаимодействие уксусной кислоты с лакмусом

Лакмус окрасился в красный цвет

2 Взаимодействие уксусной кислоты с магнием

Выделение газа 2СH3COOH+Mg==Mg(CH3COО)2+H2

2Н+ + Mg = Mg 2+ + Н2


3 Взаимодействие соляной кислоты с лакмусом

Лакмус окрасился в красный цвет

4 Взаимодействие соляной кислоты с магнием

Выделение газа 2HCl+Mg=MgCl2+H2

2Н+ + Mg = Mg 2+ + Н2

Проверьте правильность заполнения таблицы

№ опыта



1 Взаимодействие уксусной кислоты с порошком оксида магния

СH3COOH+MgО →

2 Взаимодействие уксусной кислоты с лакмусом и раствором гидроксида калия

СH3COOH+КОН →


3 Взаимодействие соляной кислоты с порошком оксида магния

HCl+MgО →

4 Взаимодействие соляной кислоты с лакмусом и раствором гидроксида калия

HCl+КОН →

№ опыта



1 Взаимодействие уксусной кислоты с порошком оксида магния

Наблюдаем постепенное растворение порошка магния в кислоте

2СH3COOH+MgО=Mg(CH3COО)2+H2О

2Н+ + MgО = Mg 2+ + Н2О

2 Взаимодействие уксусной кислоты с лакмусом и раствором гидроксида калия

При добавлении лакмуса к раствору кислоты его окраска изменилась на красную, затем при внесении нескольких капель щелочи раствор обесцветился.

СH3COOH+КОН=CH3COОК+H2О

Н+ + ОН-= Н2О


3 Взаимодействие соляной кислоты с порошком оксида магния

Наблюдаем постепенное растворение порошка магния в кислоте

2HCl+MgО=MgСl2+H2О

2Н+ + MgО = Mg 2+ + Н2О

4 Взаимодействие соляной кислоты с лакмусом и раствором гидроксида калия

При добавлении лакмуса к раствору кислоты его окраска изменилась на красную, затем при внесении нескольких капель щелочи раствор обесцветился.

HCl+КОН = КCl +H2О

Н+ + ОН-= Н2О

Проверьте правильность заполнения таблицы

№ опыта



1 Взаимодействие уксусной кислоты и нерастворимого основания (гидроксида меди (II)).

CuSO4+KOH →Cu(OH)2+2 СH3COOH →

2 Взаимодействие уксусной кислоты с раствором карбоната натрия

CH3COOH + Na2CO3 →


3 Взаимодействие соляной кислоты с нерастворимым основанием (гидроксидом меди (II)).

CuSO4+KOH →

Cu(OH)2+HCl →

4 Взаимодействие раствора соляной кислоты с раствором карбоната натрия

HCl + Na2CO3 →


№ опыта



1 Взаимодействие уксусной кислоты и нерастворимого основания (гидроксида меди (II)).

При смешивании растворов сульфата меди (II) и гидроксида натрия выпал осадок синего цвета, который растворяется при добавлении раствора уксусной кислоты

CuSO4+2KOH=Cu(OH)2+K2SO4

Cu2++2OH-=Cu(OH)2

Cu(OH)2+2СH3COOH= Cu(CH3COО)2+2H2О

Cu(OH)2+2CH3COO-= Cu2+ + 2H2O

2 Взаимодействие уксусной кислоты с раствором карбоната натрия

Выделение газа 2CH3COOH + Na2CO3= 2CH3COONa + CO2+ H2O

2H+ + CO32- = CO2 + H2O


3 Взаимодействие соляной кислоты с нерастворимым основанием (гидроксидом меди (II)).

При смешивании растворов сульфата меди (II) и гидроксида натрия выпал осадок синего цвета, который растворяется при добавлении раствора соляной кислоты

CuSO4+2KOH=Cu(OH)2+K2SO4

Cu2++2OH-=Cu(OH)2

Cu(OH)2+2HCl= CuCl2+2H2ОCu(OH)2+2Cl-= Cu2+ + 2H2O

4 Взаимодействие раствора соляной кислоты с раствором карбоната натрия

Выделение газа 2HCl + Na2CO3= 2NaCl + CO2+ H2O2H+ + CO3

2- = CO2 + H2O

Применение уксусной кислоты

Применение муравьиной кислоты

Тест «пятерочка»а б в г д

1

2

3

4

5

Тест «пятерочка»а б в г д

1

2

3

4

5

Д/З § 12, 1-10, табл. «Представители карбоновых кислот и их значение».

Название кислот

Формула

Физические

свойства

Применение

1. Муравьиная2. Уксусная

3. Пальмитиновая4. Стеариновая5. Олеиновая6. Щавелевая

Documents

Тема: Карбоновые кислоты Учитель химии – биологии высшей квалификационной категории