有机化学专题复习 （烃的衍生物 )

一、分类：

烃的衍生物

含卤衍生物——卤代烃 如 CHCl3 C6H6Cl6 C2H3Br 等

含氧衍生物

醇 如 CH3OH HO-CH2-CH2-OH 等酚 如 C6H5OH CH3-C6H4-OH 等醛 如 CH3CHO CH2=CHCHO 等

羧酸 如 C6H5COOH CH2=CHCOOH 等

酯 如 C2H5OOCCOOC2H5 等

含氮衍生物

硝基化合物 如 C2H5NO2 C6H5NO2 等

胺 如 C6H5-NH2 H2NCH2CH2NH2 等

酰胺 如 H2NCONH2 HCONH2 等

卤代烃

卤代烃

一卤代烃 CH3Cl

多卤代烃

CHCl3 C6H6Cl6

脂肪卤代烃

芳香卤代烃卤代烃

饱和卤代烃

不饱和卤代烃

醇

一元醇

多元醇

CH3OH

C2H5OH

CH2OHCH2OH

醇

饱和醇

不饱和醇

CH2=CHCH2OH

醇

脂肪醇

芳香醇

C6H5CH2OH

酚

对－甲基苯酚

醛

一元醛

多元醛

邻－羟基苯甲醛

乙二醛CHOCHO

芳香醛

脂肪醛

不饱和醛

饱和醛

醛

重要的酮－丙酮 CH3COCH3

羧酸

一元羧酸

多元羧酸

乙酸（分子间氢键） 丙烯酸

苯基丙烯酸

乙二酸

羧酸酐

乙酸酐

邻苯二甲酸酐

酯

乙酸乙酯CH3COOC2H5 酰胺

尿素H2NCONH2

二、烃的重要衍生物对比：饱和卤代

烃饱和一元醇 苯酚 饱和一元

醛（酮）饱和一元酸

（酯）通 式

CnH2n+1X

( n>= 1)

CnH2n+1OH

( n>= 1)

C6H5OH CnH2n+1CHO

( n>= 0)

RCOR’

CnH2n+1COOH

( n>= 0)

RCOOR’

同分异

构

碳链异构位置异构

碳链异构、位置异构、官能团异构

碳链异构、官能团异构（位置异构）

碳链异构、官能团异构（位置异构）

官能团

—X —OH 酚羟基－ OH

— CHO

( 羰基）—COOH

(— COOR’)

主要 化学性质

取代、消去

氧化、取代、消去、酯化、与活泼金属反应

取代、加成、缩聚、弱酸性

氧化、加成、还原

酯化、酸性 ( 水解 )

硝基化合物 胺 酰胺

通 式 R － NO2 R-NH2 RCONH2

同分异构

碳链异构位置异构

碳链异构、位置异构

碳链异构

官能团 － NO2 － NH2 － CONH2

主要化学性质

氧化性 弱碱性还原性 水解

重要代表物

C2H5 － NO2

C6H5 － NO2

C7H7 － ( NO2)3

C6H5 － NH2 HCONH2

H2NCONH2

检验方法卤代烃 +NaOH 溶液、煮沸后滴入 AgNO3 产生有色沉淀

醇 1.+Na 产生无色气体2. 多元醇 ( 甘油 、葡萄糖） +新制 Cu(OH)2 产生绛兰色溶液

苯酚 1. +FeCl3 溶液 溶液变兰 2. + 浓 Br2 水 产生白色沉淀

醛 1.+ Ag(NH3)2NO3 加热 产生光亮的银镜2.+ 新制 Cu(OH)2 加热 产生砖红色沉淀

羧酸 1.+PH 试纸（或石蕊试纸 ) 试纸变兰2.+Zn 产生无色气体3.+Na2CO3 (或 NaHCO3 ） 产生无色气体

三、烃的重要衍生物的检验 :

四、烃和烃的衍生物间的转化：

烷烃

烯烃

炔烃

卤代烃

醛 羧酸

酯醇

+H2O

+ H2O

- H2O

+ H2 + H2

+ X2 (HX)

+X2 (HX)

-HX

+X2

+ HX

+ H2O 氧化还原

氧化 酯化

水解

水解

酯化

五、重要的烃和烃的衍生物的相互转化：

CH4 CH 三 CH CH2=CH2 C2H5OH CH3COOC2H5

C CH2CHCl —CH2-CHCl—n CH3CH3

CaC2 CH2BrCH2Br —CH2CH2—n CH3CH2Br C2H5OC2H5

CHBr=CHBr C6H6 C6H5Cl C6H5OH CH3CHO CH4

CH2BrCH2Br C6H5SO3H C6H5ONa CH3COOH CH3COONa

C6H5NO2 C6H5OH(Br)3

The End

Good-Bye