一、醛及乙醛的结构与性质自我诊断1. 在一支洁净的试管中加入少量 AgNO3 溶液，滴入稀

氨水，直至生成的沉淀刚好消失，得无色透明溶液，此溶液称为 溶液，在溶液中滴几滴乙醛溶液，经水浴加热，可观察到试管壁上有 产生。写出上述一系列反应的化学方程式：

， ，

。

AgOH+2NH3·

第 4讲 醛 羧酸 酯基础盘点

NH3·H2O AgOH↓+NH4NO3

银氨 银镜AgNO3+

H2O Ag （ NH3 ） 2OH+2H2O CH3CHO+2Ag（ NH3 ） 2OH 2Ag↓+CH3COONH4+

3NH3+H2O

2. 在氢氧化钠溶液中加入适量的硫酸铜溶液后，在此溶液中滴入福尔马林，加热，依次观察到的现象是先产生 沉淀，加热后产生 ，其化学方程式 :

。此反应用于检验醛基的存在。医学上常用此反应检验糖尿病病人尿中糖的多少，说明糖中可能含有醛基。

蓝色 红色沉淀CuSO4+2NaOH Cu （ OH ） 2↓

+Na2SO4, HCHO+2Cu （ OH ） 2 HCOOH+Cu2O↓+2H2O

基础回归1. 醛

醛是由 与 相连而构成的化合物，简写为 ， 是最简单的醛。饱和一元醛的

通式为 。2. 醛的性质 （ 1 ）物理性质

乙醛是 色有 气味、 挥发的液体，能与水、乙醇、氯仿等 溶；甲醛是无色有刺激性气味的气体，易溶于水， 35%~40% 的甲醛水溶液叫

。

烃基 醛基RCHO 甲醛

CnH2nO （ n≥1 ）

无 刺激性 易互

福尔马林

（ 2 ）化学性质① 加成反应：醛基中的羰基（ ）可与 H2 、HCN 等加成，但不与 Br2 加成。RCHO+H2 RCH2OH② 氧化反应a. 燃烧： CH3CHO+ O2

。b. 催化氧化： RCHO+O2

。c. 被弱氧化剂氧化：RCHO+ Ag （ NH3 ） 2OH （银镜反应）。

2 5 4CO2+4H2O

2 2RCOOH

2 RCOONH4+3NH3

+2Ag↓+H2O

RCHO+ Cu （ OH ） 2 （生成红色沉淀）。

RCOOH+Cu2O↓+2H2O

1. 凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性， 1 mol 的醛基（— CHO ）可与 1 mol 的 H2 发生加成反应 ,与 2 mol 的 Cu(OH)2 或 2 mol 的［ Ag （ NH3 ）2 ］ + 发生氧化反应。

2. 醇（ R—CH2OH ） R—CHO R—COOH分子组成关系：CnH2n+1CH2OH CnH2n+1CHO CnH2n+1COOH

指点迷津

相对分子质量M M-2 M+14

2

3. 可在一定条件下与 H2 加成的有：

二、羧酸自我诊断苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为：

（ 1 ）苹果酸分子所含官能团的名称是 、 。（ 2 ）苹果酸不可能发生的反应有 （选填 序号）。 ① 加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④ 氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应

①③

羟基羧基

（ 3 ）物质 A （ C4H5O4Br ）在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由 A 制取苹果酸的化

学方程式是 。

（ 4 ）苹果酸与足量乙醇发生酯化反应的化学方程式

是

。

基础回归1. 羧酸由羧基与烃基相连构成的有机物。（ 1 ）通式： R—COOH 、饱和一元羧酸通式为（ 2 ）羧酸的分类

脂肪酸芳香酸一元羧酸如二元羧酸如多元羧酸

（ 3 ）性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。

CnH2nO2 （ n≥1 ）

按烃基不同

按羧基个数CH3COOHHOOC—COOH

2. 乙酸 （ 1 ）俗名：醋酸，分子式为 ，结构简式为

，官能团： 。（ 2 ）物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气 味。（ 3 ）化学性质 ① 酸性 乙酸的电离方程式： 。 a. 可使紫色石蕊试液变 ：以此可鉴别乙酸与其他

类 含氧衍生物。

C2H4O2

CH3COOH 羧基（— COOH ）

CH3COOH CH3COO-+H+

红

b. 与活泼金属反应放出 H2Zn+ CH3COOH （比 Zn跟盐酸反应缓慢）c. 与新制 Cu （ OH ） 2 悬浊液发生中和反应Cu （ OH ） 2+ CH3COOH

。② 酯化反应酯化反应： 。CH3COOH+CH3CH2OH 。

2 （ CH3COO ） 2Zn+H2↑

2 （ CH3COO ） 2Cu +2H2O （蓝色溶液）

CH3COOC2H5+H2O

酸和醇作用生成酯和水的反应

思考请设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。 将一个盛乙酸的分液漏斗中的乙酸滴入盛饱和碳酸氢钠溶液的广口瓶，将产生的气体通入盛苯酚钠的试管中，观察到广口瓶中有气泡产生，气体通入苯酚钠溶液变浑浊，说明酸性：乙酸 >碳酸 >苯酚。

提示

。

三、酯的结构和性质自我诊断4. 下列是有机化合物 A 的转化过程：

（ 1 ）若 D 在一定条件可以氧化为 B ，则 A 的结构简式为 。 A 水解的化学方程式 :

CH3CH2COOCH2CH2CH3

CH3CH2COOH+CH3CH2CH2OH

（ 2 ）若有 X 、 Y两物质与 A 是同类物质的同分异构体，也能发生上述转化。①若 B 能发生银镜反应， C 不能发生消去反应，则 X的结构简式： 。②若 B 、 D均不能发生银镜反应，则 Y 的可能的结

构简式

。

HCOOCH2C （ CH3 ） 3 CH3COOCH （ CH3 ） C2H5或 CH3CH2COOCH

（ CH3 ） 2

（ 3 ）若 Z 与 A 为不同类别同分异构体，并且具有下列

性质：①Z 不能与 NaHCO3 溶液反应；②Z 不能使溴水褪色；③1 mol Z 与足量金属钠反应可以生成 1 mol H2;④Z 分子的一氯取代产物只有两种（不考虑立体异构现象）。则 Z 的结构简式为 。

基础回归1. 结构

羧酸酯的官能团“ ”，通式饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为

。2. 性质 （ 1 ）物理性质：一般酯的密度比水 ，难溶于水，

易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有果香气味的液体。

CnH2nO2 （ n≥2 ）小

（ 2 ）化学性质水解反应：

要点一 醛基的检验1. 检验醛基主要有以下两种方法 （ 1 ）银镜反应 醛具有较强的还原性，能和银氨溶液发生反应被氧

化为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜，实验时应注意以下几点：① 试管内壁必须洁净；②必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；③ 加热时不可振荡和摇动试管；④须用新配制的银氨溶液；⑤ 乙醛用量不宜太多。实验后，银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。

要点精讲

（ 2 ）与新制氢氧化铜悬浊液的反应醛基也可被弱氧化剂新制的氢氧化铜所氧化，同时氢氧化铜本身被还原成红色的氧化亚铜沉淀，这是检验醛基的另一种方法。该实验注意以下几点：① 硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜；②将混合液加热到沸腾才有明显红色沉淀。（ 3 ）能发生银镜反应的有机物从理论上讲 ,凡含有 的有机物，都可以发生银镜反应［也可还原碱性 Cu （ OH ） 2 悬浊液］。主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定是醛类。

2. 使溴水褪色的有机物 （ 1 ）跟烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成

反应而使溴水褪色。 （ 2 ）具有还原性的含醛基的物质等发生氧化还原

反应而使溴水褪色。 （ 3 ）跟苯酚等发生取代反应而使溴水褪色。

直馏汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使水层褪色 ,但属于物理变化。

注意

3. 能使酸性 KMnO4 溶液褪色的有机物 （ 1 ）分子中碳原子之间含有 或 的不饱和有机化合物，一般能被酸性 KMnO4 溶液氧

化而使酸性 KMnO4 溶液褪色。（ 2 ）苯的同系物一般能使酸性 KMnO4 溶液褪色。（ 3 ）含有羟基、醛基的物质，一般也能被酸性 KMnO4 溶液氧化而使溶液褪色，如酚类、醛类、单糖、二糖等具有还原性的物质。

【典例导析 1】某醛的结构简式为：（ CH3 ） 2C CHCH2CH2CHO 。（ 1 ）检验分子中醛基的方法是 ，化学方

程式为 。（ 2 ）检验分子中碳碳双键的方法是 。

反应化学方程式为 。（ 3 ）实验操作中，哪一个官能团应先检验？

解析 本题属实验设计题型，要求思维严谨，对于醛基和碳碳双键各自的检验方法，大家都已非常熟悉，但由于两者都有还原性，当两者共存时，就要考虑先后顺序的问题，同时要注意反应的条件要适宜。

答案 （ 1 ）加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基

（ CH3 ） 2C CHCH2CH2CHO+2Ag （ NH3 ） 2OH 2Ag↓+3NH3+ （ CH3 ） 2C CHCH2CH2COONH4 +H2O（ 2 ）在加银氨溶液氧化— CHO 后，调 pH 至中性再加

入溴水，看是否褪色（ CH3 ） 2C CHCH2CH2COOH+Br2（ CH3 ） 2C—CHCH2CH2COOH

（ 3 ）应先检验醛基，由于 Br2也能氧化— CHO ，所以必须先用银氨溶液氧化醛基 (—CHO) ，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后再加溴水检验双键。

方法归纳 利用醛基的还原性检验醛基时，除了不饱和键会干扰外，酚羟基、苯环上的侧链也可能会干扰，在进行相关反应时一定要注意考虑此点。迁移应用 1 有机物 A （ ）是合成高分子化合物 HPMA 的中间体。

（ 1 ）有机物 A 能够发生的反应有 （填字母序号）。a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d.还原反应e . 氧化反应 f. 酯化反应 g. 加聚反应 h. 水解反应

（ 2 ）有机物 A 在 Cu 作催化剂和加热条件下，与氧气反应生成的有机物 B 中含有的官能团的名称是 。请你设计实验证明 B 含氧官能团的存在 ，

答案 （ 1 ） acefh （ 2 ）氯原子、醛基 取银氨溶液于试管中，再加

入有机物 B, 水浴加热，试管壁上出现银镜，证明B 中含有醛基（或取新制 Cu （ OH ） 2 悬浊液于试管中，再加入有机物 B 用酒精灯加热煮沸，试管内出现红色沉淀，证明 B 中含有醛基）

要点二 烃的衍生物之间的关系

【典例导析 2】（ 2008·天津理综， 27 ）某天然有机化合物 A仅含 C 、 H 、 O 元素，与 A 相关的反应框图如下：

（ 1 ）写出下列反应的反应类型：S→A第①步反应 ； B→D ；D→E第①步反应 ； A→P 。（ 2 ） B 所含官能团的名称是 。（ 3 ）写出 A 、 P 、 E 、 S 的结构简式：A ： ； P ： ；E ： ； S ： 。（ 4 ）写出在浓 H2SO4 存在并加热的条件下， F 与足

量乙醇反应的化学方程式： 。（ 5 ）写出与 D具有相同官能团的 D 的所有同分异构体的结构简式： 。

解析 在有机反应中对反应条件要有清楚的认识，OH-/H2O为水解（或取代）反应，而 OH-/ 醇、△为消去反应，生成不饱和键；物质 B 与 Br2/CCl4 应发生加成反应，因此 B是氯代有机酸先消去后酸化，应含有 和— COOH 的官能团；由相对分子质量和六元环状化合物及 G的化学式可知，碳原子数没有变化。 S 和 A、 P、 E中碳原子数都为 4 ，先确定 A的结构式，由相对分子质量为 134 ，可确定 O 的个数为 5 个，即 C4HxO5 ，得出 C4H6O5 ，则结构简式为 HOOCCHCH2COOH ，再用逆推和正推法分别

得到 S和 P的结构简式分别为

E为： HOOCC≡CCOOH ，有了结构简式再判断出官能团，可以得出 F 是 CH2COOH,即可写出 CH2COOH 与

2 mol C2H5OH 的酯化反应方程式。由 B得出 D为 HOOC—CH—CH—COOH ，分别得出 D 的同分异构体。

Cl

答案 （ 1 ）取代（或水解）反应 加成反应 消去反应 酯化（或取代）反应（ 2 ）碳碳双键、羧基（ 3 ） A ： HOOCCHCH2COOH

E ： HOOCC≡CCOOH S ： HOOCCHCH2COOH

迁移应用 2 （ 2008·全国Ⅱ ,29） A 、 B 、 C 、D 、 E 、 F 、 G、 H 、 I、 J均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：

（ 1 ） B 和 C均为有支链的有机化合物， B 的结构简式为 ； C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃 D ， D 的结构简式为 。

（ 2 ） G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则 G的结构简式为 。

（ 3 ）⑤的化学反应方程式是 ； ⑨的化学反应方程式是 。（ 4 ）①的反应类型是 ，④的反应类型

是 ,⑦的反应类型是 。（ 5 ）与 H具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构

简式为 。

解析 （ 1）根据框图， A水解生成羧酸 B和醇 C，由于B中有支链，因此 B的结构简式为

而 C为丁醇，又由于 C 有支链，且其消去反应生成一种烯烃 D ，因此 C为

则 D的结构简式为

或

（ 2 ） （ D ）在光照条件下和 Cl2 发生

取代反应 ,再结合 G能发生银镜反应 ,可推得 E 、 F、G

的结构简式分别为：

G与新制 Cu （ OH ） 2悬浊液反应生成 H：

（ 3） H和 CH3OH 发生酯化反应生成 I：

I 再发生加聚反应生成 J，化学方程式为：

而反应⑤为在 NaOH 的水溶液中发生卤代烃的水解反应。反应方程式为：

（ 4 ）①为酯的水解反应；④为烃的取代反应；⑦为醛的氧化反应。

（ 5 ） H 的结构简式为： 因此符合

条件的同分异构体有：CH2 CHCH2COOH 、 CH3—CH CHCOOH 。答案

题组一 醛、酸、酯的性质与推断1.1 ， 5-戊二醛（简称 GA ）是一种重要的饱和直链

二元醛。 2% 的 GA 溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀等特点，对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。根据上述信息，判断下列说法正确的是

（ ）A.戊二醛的分子式为 C5H8O2 ，符合此分子式的二 元醛有 5 种B.1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得 2 mol 单质银C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有 4 种同分

异构体

对点训练

解析 1 ， 5-戊二醛的分子式为 C5H8O2 ，符合此分子式的二元醛有 4种，所以 A 不正确； 1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得 4 mol单质银，所以 B不正确；戊二醛含有醛基有强还原性，能使酸性KMnO4 溶液褪色，所以 C 不正确；戊二醛有 4种同分异构体，催化氧化得到的戊二酸也有 4种同分异构体，所以 D正确。答案 D

2. 一定质量的某有机物和足量钠反应，可得 Va L气体，等质量的该有机物如果与足量小苏打反应，同温同压得到 Vb L气体，若 Va=Vb ，则该有机物可能是 （ ）A.HOCH2COOH B.HO—CH2CH2—CHOC.HOOC—COOH D.CH3COOH解析 羧基既能跟钠反应又能跟 NaHCO3 反应，放出气体，而羟基只能跟钠反应放出气体。

A

3.A 、 B 、 C 、 D 都是含单官能团的化合物， A 水解得 B 和 C ， B 氧化可以得到 C或 D ， D 氧化也可得到 C 。若 M （ X ）表示 X 的摩尔质量，则下列关系式正确的是 （

）A.M （ A ） =M （ B ） +M （ C ）B.2M （ D ） =M （ B ） +M （ C ）C.2M （ B ） >M （ D ） +M （ C ）D.M （ D ） <M （ B ） <M （ C ）

解析 依据题意知 A为酯， B为醇， D为醛， C为 酸。 A 中应为： M （ A ） +M （ H2O ） =M （ B ）+M （ C）； B 中根据 CnH2n+2O 、 CnH2nO 和 CnH2nO2

知关系式不正确。

D

4. 现有下列三种化合物

（ 1 ）请写出 A 经过加聚反应得到的高分子化合物的结构简式： 。（ 2 ）若由 A 制取 B ，合理的反应流程是：

加成反应→ →氧化反应→ （填相应的字母）。a. 消去反应 b. 水解反应c. 酯化反应 d.还原反应

（ 3 ）请写出由 C 生成 C7H5O3Na 的化学反应方程式：。

（ 4 ）若 C+E F （ C11H12O4 ） +H2O

（五元环状化合物）请写出③处发生反应的化学方程式： ；该反应类型为 反应； E 的结构简式为 。（ 5 ）请写出同时符合下列要求的 C 的所有同分异构体的结构简式： 。① 含苯环② 滴入 FeCl3 溶液，混合液显紫色

③ 一氯代物有两种④ 能发生银镜反应，不能发生水解反应解析 （ 2）由 A制取 B的反应路线可设计为

（ 4 ）根据质量守恒可得 E 的分子式为 C4H8O2 ， E能发生银镜反应并且产物在浓硫酸作用下可以形成五元环，所以 E 的结构简式为 CH2CH2CH2CHO 。（ 5）能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，羧基恰好可以拆分为醛基和羟基，再结合一氯代物有2种的信息可知该同分异构体中含 2 个羟基和 1 个醛基，并且对称，分别为

答案

5.某有机化合物 X （ C7H8O ）与另一有机化合物 Y 发生如下反应生成化合物 Z （ C11H14O2 ）：X+Y Z+H2O

（ 1 ） X 是下列化合物之一，已知 X 不能与 FeCl3溶液发生显色反应，则 X 是 ( 填标号字母 ) 。

（ 2 ） Y 的分子式是 ，可能的结构简式是 和 。

（ 3 ） Y 有多种同分异构体，其中一种同分异构体E 发生银镜反应后 , 其产物经酸化可得到 F(C4H8O3) 。F 可发生如下反应：

该反应的类型是 ， E 的结构简式是 。（ 4 ）若 Y 与 E具有相同的碳链，则 Z 的结构简式为： 。

解析 本题为有机推断题 ,由 X+Y Z+H2O知 X为醇， Y为羧酸， Z为酯。由（ 1）推出 X为 D ，再由 X和 Z的分子式求得 Y 的分子式为 C4H8O2 ，羧酸C4H8O2 的可能结构简式有两种： CH3CH2CH2COOH

和 由 Y

（ C4H8O2 ）的一种同分

异构体 E发生银镜反应，可得 E为羟基醛，结构简式为 HOCH2CH2CH2CHO 。由题意与（ 3）可得酯 Z中羧酸 Y部分为直链，则 Z为

答案 （ 1 ） D（ 2 ） C4H8O2 CH3CH2CH2COOH CH3CH （ CH3 ）COOH（ 3 ）酯化反应（或取代反应）CH2 （ OH ） CH2CH2CHO

题组二 烃的衍生物之间的转化6.某含碳、氢、氧的有机物 A 能发生如图所示的变

化 ,已知 A 、 C 、 D 、 E均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，则 A 的同分异构体是 （

）

A. 乙酸 B. 甲酸乙酯C. 甲酸甲酯 D. 乙酸甲酯

A

7. 乙基香草醛（ ）是食品添加剂的增

香原料，其香味比香草醛更加浓郁。 （ 1 ）写出乙基香草醛分子中三种含氧官能团的名称：

。 （ 2 ）乙基香草醛的同分异构体 A 是一种有机酸， A

可发生以下变化：

提示：① RCH2OH RCHO② 与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性 KMnO4 溶液氧化为羧基（ a ）由 A C 的反应属于 （填反应类型）。

（ b ）写出 A 的结构简式 : 。（ 3 ）乙基香草醛的另一种同分异构体 D （

）是一种医药中间体。请

设计合理方案用茴香醛（ ）合成 D （其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。例如，

解析 A （ C9H10O3 ）能够一步氧化为再结合题中信息可知 A为苯环上一元取代物，能够与CrO3/H2SO4 反应说明含有— CH2OH ，即 A结构简式为

，由 A C ， Br 原子取代了 A中的羟

基，而发生取代反应。第（ 3）小题是一简单的有机合成题目，采用逆推

法，顺序解答，要制备 需

要

而此物质的制备只需将 进一步氧化即可。

答案 （ 1 ）醛基、（酚）羟基、醚键（ 2 ）（ a ）取代反应

8. （ 2009·宁夏、辽宁理综， 39） A~J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：

实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：②核磁共振氢谱表明 F 分子中有三种氢，且其峰面积之比为 1∶1∶1 ；

③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1 mol J 与足量金属钠反应可放出 22.4 L 氢气

（标准状况）。请根据以上信息回答下列问题：（ 1 ） A 的结构简式为 （不考虑立体结构），由 A 生成 B 的反应类型是 反应；（ 2 ） D 的结构简式为 ;（ 3 ）由 E 生成 F 的化学方程式为 ,E 中官能团有 ( 填名称 ), 与 E具有相同官

能团的 E 的同分异构体还有 （写出结构简式 ,不考虑立体结构）；（ 4 ） G的结构简式为 ;（ 5 ）由 I生成 J的化学方程式为 。

解析 D 分子中有 2个 O原子， D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出 H2 ，说明 D分子中有一个—CHO ，一个— OH。 D与银氨溶液反应后再酸化生成E，则 E中有一个— COOH ，一个— OH。 E与浓 H2SO4加热生成 F，核磁共振氢谱表明 F分子中有三种氢，其峰面积之比为 1∶1∶1, 说明 F 分子中的 6个氢原子分

成三种，每种有 2个氢原子，可推知 F 的结构简式为

逆推法可知： E为 HOCH2CH2CH2COOH 、 D为HOCH2CH2CH2CHO 、 C为 HOCH2CH2CH2CH2OH 、 B为 HOCH2CH CHCH2OH 、 A生成 B的反应类型是卤代烃的水解反应。根据有机物的性质与有机物稳定结构的要求可知，由于 G能使 Br2 的四氯化碳溶液褪色，则 G 为

H为 ， I 为

， J 为 ,

1 mol J中有 2 mol —OH ，则 1 mol J与足量 Na 反应可

生成 1 mol H2 。

答案 （ 1 ） BrCH2CH CHCH2Br 取代（或水解）

一、选择题（本题包括 10 个小题，每小题 5 分，共 50 分）1.利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如下图所示。

下列叙述正确的是 ( )

A.利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是 C14H14Cl2O4B.利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过 10 个

C.1 mol利尿酸能与 7 mol H2 发生加成反应

D.利尿酸能与 FeCl3 溶液发生显色反应

定时检测

解析 由利尿酸的结构简式不难写出利尿酸甲酯的分子式为 C14H14Cl2O4， A正确；在利尿酸分子中，与苯

环相连的原子和苯环上的碳原子共 12个，都应在一个平面上，故 B错；由利尿酸的结构简式可以看出，

其含有一个苯环、一个 和一个双键，故 1 mol利尿酸最多能与 5 mol H2加成， C

错；

因利尿酸中不含酚羟基，故不可能与 FeCl3发生显色

反应， D错。答案 A

2. 下列说法中，正确的是 （ ）A. 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C. 醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇D. 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的

质量相等

C

3. 从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物：

现有试剂：①酸性 KMnO4 溶液；② H2/Ni; ③Ag(NH3)2OH; ④ 新制 Cu （ OH ） 2 悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有（ ）A.①② B.②③ C.③④ D.①④

A

4.某有机物的化学式为 C5H10O ，它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟 H2 加成，所得产物的结构简式可能是 （ ） A.(CH3CH2)2CHOH B. CH3(CH2 )2CHOHCH3

C.CH3CH2C(CH3)2OH D.CH3(CH2)3CH2OH解析 根据题中所示的有机物化学式和性质，可知

此有机物为饱和一元醛 ,其可能的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CHO 、

醛跟

H2 的加成反应是发生在 上，使之转化为

得到的醇羟基必定在碳链

的端点碳上。

答案 D

5.某中性有机物 C8H16O2 在稀硫酸作用下加热得到 M和 N两种物质， N 经氧化最终可得 M ，则该中性有机物的结构可能有 （ ）A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4 种

解析 中性有机物 C8H16O2 在稀硫酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“ N经氧化最终可得 M”，说明 N与 M中碳原子数相等，碳架结构相同，且 N 应为羟基在碳链端位的醇， M则为羧酸，从而推知中性有机物的结构只有

答案 B

6. 已知酸性大小：羧酸＞碳酸＞酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟其（－ OH ）取代（均可称之为水解反应），所得产物能跟NaHCO3 溶液反应的是 （ ）B

7. 断肠草（ Gelsemium ）为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构式，下列推断正确的是 （ ）

A.① 、②、③与④分别互为同分异构体B.① 、③互为同系物C.① 、②、③、④均能与氢氧化钠溶液反应D. 等物质的量的②、④分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者少答案 C

8. 下列实验能获得成功的是 （ ）A.将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜B.苯与浓溴水反应制取溴苯C.向苯酚中加浓溴水观察沉淀D.1 mol/L CuSO4 溶液 2 mL和 0.5 mol/L NaOH 溶液

4 mL混合后加入 40% 的乙醛溶液 0.5 mL，加热煮

沸观察沉淀的颜色

C

9.“魔棒”常被用于晚会现场气氛的渲染。其发光原理是利用 H2O2 氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后发出荧光，草酸二酯（ CPPO ）结构简式如图所示。下列有关说法不正确的是

（ ）

A.草酸二酯属于芳香族化合物B.草酸二酯的分子式为 C26H23O8Cl6C.草酸二酯难溶于水D.1 mol草酸二酯最多可与 6 mol NaOH 反应答案 B

10. 使 30 g 甲醛完全燃烧后的产物通过足量的 Na2O2 ，

Na2O2增加的质量为 （ ）A.10 g B.15 g C.20 g

D.30 g 解析 把甲醛的分子式 CH2O巧妙等效分解，重组变式为 CO·H2 。它在燃烧过程中化合的氧气又在通过 Na2O2 时放出。其过程如下：

生成物再等效分解、重组变式分别为： Na2O2·CO、Na2O2·H2 ，固体增加的质量等于原来 CH2O 的质量，故增重 30 g 。

D

二、非选择题（本题包括 4 个小题，共 50 分）11. （ 10 分）（ 2009·山东理综， 33 ）下图中 X

是一种具有水果香味的合成香料， A 是直链有机物，E 与 FeCl3 溶液作用显紫色。

请根据上述信息回答：（ 1 ） H 中含氧官能团的名称是 。 B→I

的反应类型为 。（ 2 ）只用一种试剂鉴别 D 、 E 、 H ，该试剂是 。（ 3 ） H 与 J互为同分异构体， J在酸性条件下水解

有乙酸生成， J的结构简式为 。（ 4 ） D 和 F 反应生成 X 的化学方程式为 。

解析 由已知信息可以推断出： X是酯， E是酚，A 是直链、含有醛基的有机物。框图中 D→X 是增长碳链，其余的转化碳架不变。 B能连续氧化，其结构必含— CH2OH ， A 、 H 中都含有一个双键， A是 CH2 CHCH2CHO 或 CH3CH CHCHO ， B 是 CH3CH2CH2CH2OH ， C是 CH3CH2CH2CHO ， D是

CH3CH2CH2COOH, 则 E是苯酚， F是环己醇， I是CH3CH2CH CH2 ， G是 CH2 CHCH2COONa 或CH3CH CHCOONa ， H 是 CH2 CHCH2COOH 或CH3CH CHCOOH 。答案 （ 1 ）羧基 消去反应 （ 2 ）溴水（ 3 ） CH3COOCH CH2 （ 4 ） CH3CH2CH2COOH+HO CH3CH2CH2COO +H2O

12. （ 12 分）（ 2009·广东， 20 ）甲酸甲酯水解反应方程式为：HCOOCH3 （ l ） +H2O （ l ） HCOOH （ l ） +CH3OH（ l ） ΔH>0某小组通过实验研究该反应（反应过程中体积变化忽略不计）。反应体系中各组分的起始量如下表：组分 HCOOCH3 H2O HCOOH CH3OH

物质的量 /mol 1.00 1.99 0.01 0.52

甲酸甲酯转化率在温度 T1 下随反应时间（ t）的变化

如下图：

（ 1 ）根据上述条件，计算不同时间范围内甲酸甲酯的平均反应速率，结果见下表：反应时间范围 /min 0~5 10~1

5 20~25 30~35 40~4

5 50~55 75~80

平均反应速率（ 10-3mol/min ）

1.9 7.4 7.8 4.4 1.6 6.8 0.0

请计算 15~20 min范围内甲酸甲酯的减少量为 mol,

甲酸甲酯的平均反应速率为 mol/min （不要求写出计算过程）。（ 2 ）依据以上数据，写出该反应的反应速率在不同阶段的变化规律及其原因： 。

（ 3 ）上述反应的平衡常数表达式为： 则该反应在温度 T1 下的K值为 。（ 4 ）其他条件不变，仅改变温度为 T2 （ T2大于 T1 ） ,在图中画出温度 T2 下甲酸甲酯转化率随反应时间变化的预期结果示意图。

，cc

ccKO)(H)(HCOOHOH)(CH(HCOOH)

23

3

解析 （ 1 ） 15~20 min范围内甲酸甲酯的减少量为：1 mol×（ 11.2%-6.7% ） =0.045 mol 。设时间段内 V（甲酸甲酯） ==0.009 mol/min（ 2）生成的酸对乙酸乙酯的水解有催化作用，因此开始阶段反应速率逐渐提高；反应一段时间后，反应物的浓度逐渐降低，速度又开始减小。（ 3）HCOOCH3(l)+H2O(l) HCOOH(l)+CH3OH(l) ΔH>0开始： 1.00 1.99 0.01 0.52

变化： 0.24 0.24 0.24 0.24平衡： 0.76 1.75 0.25 0.76

min5mol045.0

则： K= =0.143（ 4）温度升高，反应速率加快，建立平衡的时间变短，平衡时的转化率增大。

75.176.076.025.0

答案 （ 1 ） 0.045 9.0×10-3（ 2 ）该反应中甲酸具有催化作用① 反应初期：虽然甲酸甲酯的量较大，但甲酸量很小，催化效果不明显，反应速率较慢 ;② 反应中期：甲酸量逐渐增多，催化效果显著，反应速率明显增大 ;③ 反应后期：甲酸量增加到一定程度后，浓度对反应速率的影响成主导因素，特别是逆反应速率的增大，使总反应速率逐渐减小，直至为零

（ 3 ） 0.143（ 4 ）

13. （ 14 分）化学式为 C11H12O4 的芳香族化合物 A 、B 互为同分异构体， A 和 D 都能发生银镜反应， E的一溴取代物同分异构体有两种， A 经①②两步反应得 C 、 D 和 E 。 B 经①②两步反应得 E 、 F 和 H 。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。

（ 1 ） A 有 2 种可能结构，写出其结构简式 : 。（ 2 ）在 B 、 C 、 D 、 F 、 G、 I化合物中，互为同

系物的是 。（ 3 ）写出 D 与 F 在加热和浓 H2SO4 催化作用下发生

反应的化学方程式 : ，指出反应类型 : 。（ 4 ）除银镜反应外至少选用其他两种实验方法证明D具有还原性，请按要求填写下表：

所选试剂 观察到的实验现象 方法 1 方法 2

解析 由Ⅰ的结构简式逆推可知 H为 CH3COOH ， G为 CH3CHO,F为 CH3CH2OH 。 B经水解生成 E、 F、

H ，所以 E 的结构简式为 ， B为 。

A 、 D皆能发生银镜反应， D为 HCOOH ，则 C为含 3个碳原子的醇 ,可能是 CH3CH2CH2OH 或

答案

（ 2 ） C 和 F

则 A 可 能 为

（ 3 ） CH3CH2OH+HCOOH HCOOCH2CH3

+H2O 酯化反应或取代反应（ 4 ）（只要选对两种方法即可）所选试剂 观察到的实验现象

方法 1 新制 Cu （ OH ） 2 悬浊液 产生红色沉淀方法 2 酸性 KMnO4 溶液 紫色溶液褪色方法 3 溴水 溴水褪色

14. （ 14 分）从某些植物树叶提取的挥发油中含有下列主要成分：

（ 1 ）写出 A 的分子式 。（ 2 ） 1 mol B 与溴水充分反应，需消耗 mol单质溴。（ 3 ）写出 C 在一定条件下与足量 H2 反应的化学方程式： 。（ 4 ）已知： RCOOH+R′COOH 。写出 C 在强氧化剂条件下生成的有机化合物的结构简式 : 。（ 5 ）写出 A 与 B 在一定条件下相互反应，生成高分子化合物的化学方程式： 。

答案 （ 1 ） C11H14O2 （ 2 ） 4

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