Embed Size (px)
Citation preview
М И Н И СТ Е РСТ В О О БРА ЗО В А Н И Я РО ССИ Й СК О Й Ф Е Д Е РА Ц И И
В О РО Н Е Ж СК И Й ГО СУ Д А РСТ В Е Н Н Ы Й УН И В Е РСИ Т Е Т
« О РГА Н И Ч Е С К А Я Х И М И Я » Л А Б О Р А Т О РН Ы Й П РА К Т И К УМ
по специальности 020700 «Почвоведение» (Е Н .Ф .04.3)
В оронеж 2004
Утверждено научно – м етодическим советом хим ического ф акультета В ГУ , протокол № 1 от 01 сентября 2004 г .
Составители: асс., к .х.н. М едведева С.М . доц., к .х.н. М оисеева Л .В . асс. Петров В .В . асс., к .х.н. Поном арева Л .Ф . доц., к .х.н. Соловьев А .С.
Л абораторны й практикум подготовлен на к аф едре органической хи-м ии хим ического ф а культета В оронежского государственного университе-та .
Реком ендуется для студентов 2 курса дневного отделения биолого-почвенного ф а культета отделения почвоведения.
3 П Л А Н – ГРА Ф И К ВЫ П О Л Н Е Н И Я М А Л О ГО П РА К Т И К УМ А
П О О РГА Н И Ч Е С К О Й Х И М И И .
№
В ид занятия
Ч ас.
Т ем а
Ф орм а контроля
1. В водное заня-тие. Л абораторная работа .
2 Задачи практикум а . Т ехник а безопасности. К ачественны й анализ органиче-ских соединений.
И нструктаж,
отчет в тетради
2. Практическ ая работа . № 1
2 Предельны е и непредельны е уг-леводороды .
О тчет в тетради
3. Практическ ая работа . № 2
2 А ром атические углеводороды . --//--
4. Практическ ая работа . № 3
2 Гидроксилпроизводны е углево-дородов.
--//--
5. Практическ ая работа . № 4
2 А льдегиды и к етоны . --//--
6. Практическ ая работа . № 5
2 К арбоновы е кислоты и их про-изводны е.
--//--
7. Практическ ая работа . № 6
2 У глеводы . --//--
8. Практическ ая работа . № 7
2 А зотсодержащ ие соединения: а м ины , а м иды , а м инокислоты , белки.
--//--
9. Сем инарское занятие.
2 Х им ические свойства углеводо-родов и их производны х.
Коллоквиум .
10. Зачетное заня-тие.
О сновны е классы органических соединений.
Зачет.
4
О С Н О ВН Ы Е П РА ВИ Л А РА Б О Т Ы В Л А Б О Р А Т О РИ И О РГА Н И Ч Е С К О Й Х И М И И .
1. В о врем я работы в лаборатории соблюдайте чистоту, тиш ину и поря-док . Беспорядочность, поспеш ность и неряш ливость часто приводят к повторению работы и даже к несчастны м случаям с тяжелы м и по-следствиям и. Поэтом у запрещ ается посторонним лицам посещ ать студентов, работающ их в лаборатории, и отвлек ать их.
2. Н е разреш ается работать в лаборатории в отсутствии лаборанта или преподавателя. К атегорически запрещ ается работать одном у.
3. Приступайте к к аждой работе только с разреш ения преподавателя и после полного усвоения всех ее операций. Запрещ ается производить к а кие бы то ни бы ло работы , не связанны е непосредственно с вы пол-нением задания.
4. В лаборатории следует работать в халатах из хлопчатобум ажной тк а -ни, застегивающ ихся спереди; такой халат в случае восплам енения м ожно легко с себя сбросить.
5. Рабочее м есто содержите в чистоте и порядке, не за гром ождайте его посудой, бум а гой. Запрещ ается держать на лабораторны х столах портф ели, сум ки и другие посторонние предм еты .
6. В лаборатории запрещ ается приним ать пищ у, пить воду, курить. 7. В о врем я работы не следует к асаться рук ам и лица : м ногие органиче-
ские вещ ества сильно раздражают кожу, а при попадании на слизи-стую оболочку глаз вы зы вают сильное жжение и последующ ее воспа -ление.
8. В о врем я нагревания жидкостей или тверды х тел в пробирк ах (или колбах) не направляйте отверстие сосуда на себя или на соседей, не за гляды вайте в пробирки (колбы ) сверху, так к а к в случае возм ожного вы броса нагретого вещ ества м ожет произойти несчастны й случай.
9. Н а гревание пробирок и других стеклянны х сосудов следует произво-дить очень осторожно и постепенно; перед нагреванием на плам ени, песчаной бане пробирк а или сосуд должны бы ть вы терты снаружи насухо.
10. К атегорически запрещ ается пробовать к а кие-либо вещ ества на вкус. О пределять запах соединения м ожно, осторожно направляя к себе его пары легким движением руки.
11. При работе с м еталлическим натрием соблюдайте особую осторож-ность. Н и в коем случае не допуск айте соприкосновения его с водой, так к а к м ожет произойти сильны й взры в, пожар и несчастны й случай. Н ельзя брать натрий рук а м и, а только пинцетом или щ ипцам и. В се работы с натрием следует проводить, только надев за щ итны е очки.
5 12. При возникновении пожара нем едленно вы ключите газ и электропри-
боры , уберите все горючие вещ ества подальш е от огня, засы пьте пес-ком или накройте войлочны м , ш ерстяны м или асбестовы м одеялом очаг пожара . Больш ое плам я туш ат с пом ощ ью углекислотны х огне-туш ителей.
13. Е сли загорится одежда , пострадавш его следует облить водой или не-м едленно повалить на пол и накры ть войлочны м или ш ерстяны м одеялом , которое не сним ают до тех пор, пок а не погаснет плам я. М ожно потуш ить плам я, перек аты ваясь по полу.
14. О сильном пожаре следует тот час же сообщ ить дежурном у (пожар-ной охране).
15. При терм ических ожогах нем едленно делайте длительную прим очку обожженного м еста 0,5%-ны м раствором перм анганата к алия или этиловы м спиртом , затем нанесите на пораженны й участок м азь от ожогов.
16. При ожогах кислотам и пораженное м есто пром ойте 10-15 м ин. про-точной водой, а затем 3%-ны м раствором гидрок арбоната натрия (NaHCO3). Е сли поражены глаза , то после длительной обработки во-дой пром ойте 2-3%-ны м раствором гидрок арбоната натрия и на -правьте пострадавш его к врачу.
17. При ожогах едким и щ елочам и хорош о пром ойте обожженное м есто проточной водой, затем 1%-ны м раствором уксусной кислоты . При попадании растворов щ елочей в глаза их сразу же обильно пром ы ва -ют водой, а затем 0,5%-ны м раствором борной кислоты ; далее необ-ходим о нем едленно обратиться к врачу.
18. Е сли на кожу попадает разъедающ ее органическое вещ ество, то про-м ы вание водой в больш инстве случаев бесполезно. Н ужно пром ы вать подходящ им растворителем (спиртом , эф иром ). Прим енять раствори-тель надо по возм ожности бы стро и в больш ом количестве. О ргани-ческие растворители облегчают проникновение вредны х вещ еств че-рез кожу, а потом у надо избегать образования на коже концентриро-ванны х растворов.
19. При раздражении ды хательны х путей парам и бром а следует вды хать пары этилового спирта , затем вы йти на свежий воздух.
20. При порезах стеклом удалите из раны видим ы е осколки стекла , обра -ботайте рану 3%-ны м спиртовы м раствором йода и наложите повязку. При сильном непрекращ ающ ем ся кровотечении, особенно в случае повреждения артерии, реком ендуется наложить жгут вы ш е раны , по-сле чего пострадавш его следует направить к врачу.
6
Л абораторная работа:
К А Ч Е С Т ВЕ Н Н Ы Й ЭЛ Е М Е Н Т Н Ы Й А Н А Л И З О РГА Н И Ч Е С К И Х ВЕ Щ Е С Т В.
К ачественны й элем ентны й анализ является одним из способов иден-
тиф ик ации органических вещ еств. Задачей его служит определение эле-м ентов, образующ их данное соединение. Э то м огут бы ть: углерод, водо-род, кислород, азот, сера , галогены и др.
Т а к к а к элем енты в органической м олекуле связаны ковалентны м и связям и, необходим о разруш ить м олекулу и преобразовать элем енты в ио-низирующ иеся в воде неорганические соединения, либо в просты е вещ е-ства , которы е легко обнаружить известны м и аналитическим и реакциям и. Д ля этого органическое вещ ество окисляют ( для откры тия углерода и во-дорода ) или сплавляют его с м еталлическим натрием ( для откры тия се-ры , азота и галогенов ). Сущ ествуют и другие способы откры тия элем ен-тов.
1. О ткрытие угл ерод а и в од ород а в органическом в ещ еств е.
См еш ивают на часовом стекле равны е объем ы исследуем ого органи-
ческого вещ ества и порош к а окиси м еди, в к ачестве окислителя. См есь пересы пают в сухую пробирку, которую за кры вают пробкой с газоотвод-ной трубкой, конец газоотводной трубки вводят в другую пробирку, со-держащ ую несколько м иллилитров прозрачной известковой (или барито-вой) воды , так , чтобы трубк а бы ла слегк а погружена в жидкость. См есь нагревают сначала осторожно, затем сильнее. При этом углерод и водо-род, входящ ие в состав исследуем ого вещ ества , переходят в соответст-вующ ие оксиды – углекислы й газ и воду.
Н аблюдают образование воды по появлению к апель на холодны х стенк ах пробирки и образование углекислого газа по появлению осадк а углекислого к альция (или бария). Э то свидетельствует о том , что иссле-дуем ое органическое вещ ество содержало углерод и водород.
Уравнения реакций:
7
[ C ] + 2CuO 2Cu + CO2
CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O
t°2[ H ] + CuO Cu + H2O
t°
2. О ткрытие серы , азота и гал огенов в органическом в ещ еств е.
Н ебольш ое количество исследуем ого вещ ества пом ещ ают в сухую
пробирку и кладут туда же кусочек м еталлического натрия. Пробирку на -гревают до расплавления натрия (после чего наблюдается вспы ш к а ), а за -тем - до красного к аления. Горячую пробирку бы стро опуск ают в ступку с дистиллированной водой так , чтобы пробирк а растреск алась (осторожно, дальш е от лица !).
Ч ерны е кусочки сплава дальш е разм ельчают пестиком , переливают содержим ое ступки в пробирку и, для полноты растворения сплава , нагре-вают до кипения. Затем отф ильтровы вают, полученную щ елочную жид-кость используют для проб на серу, азот и галогены . Ж идкость должна бы ть бесцветной; желтая или коричневая окраск а ее ук азы вает на непол-ное разруш ение исходного вещ ества . В этом случае опы т повторяют с но-вой порцией вещ ества .
2. 1. О т кры т и е с еры .
а ) К I м л раствора нитрата свинца приливают раствор едкого натра по
к аплям до растворения первоначально образующ егося осадк а и затем до-бавляют несколько к апель исследуем ой щ елочной жидкости, полученной, к а к ук азано вы ш е. Появление тем но-коричневой окраски или образование черного осадк а сульф ида свинца ук азы вает на то, что исследуем ое вещ ест-во содержало серу.
Pb(NO3)2 + 4NaOH → 2NaNO3 + Na2PbO2 + 2H2O
Na2S + Na2PbO2 + H2O → PbS ↓ + 4NaOH
б) К I м л исследуем ой щ елочной жидкости добавляют 1-2 к апли рас-твора нитропруссида натрия. В присутствии серы см есь приобретает ярко-ф иолетовую окраску.
Na2[ F e(CN)5NO ] + Na2S Na3[ Fe(CN)5ONSNa ]
2. 2. О т кры т и е а зот а .
8 К 2-3 м л исследуем ой щ елочной жидкости добавляют кристаллик же-
лезного купороса , кипятят см есь 1-2 м ин., для охлаждения дают постоять 3-5 м ин. и подкисляют разбавленной соляной кислотой. О бразование си-него осадк а - берлинской - лазури ук азы вает на то, что исходное вещ ество содержало азот. Е сли азота м ало, то раствор после подкисления окраш и-вается в зелены й цвет.
FeSO4 + 2NaCN Fe(CN)2 + Na2SO4
3Na4[ Fe(CN)6 ] + 2FeSO4 Fe4[ Fe(CN)6 ]3 + 6Na2SO4
Fe(CN)2 + 4NaCN Na4[ Fe(CN)6 ]
2. 3. О т кры т и е га логена .
а ) 2-3 м л исследуем ой щ елочной жидкости подкисляют концентриро-ванной азотной кислотой и кипятят (в вы тяжном ш к аф у!) несколько м инут для удаления сероводорода и синильной кислоты , которы е м еш ают после-дующ ей реакции. К осты вш ей жидкости добавляют несколько к апель рас-твора нитрата серебра .
О бразование хлопьевидного осадк а галогенида серебра ук азы вает на присутствие галогена .
NaHal + AgNO3 AgHal + NaNO3
б) Проба Бельш тейна на галогены : М едную проволочку прок аливают
в бесцветном плам ени горелки до прекращ ения окраш ивания плам ени. Д ав почерневш ей проволочке осты ть, погружают ее в органическое вещ е-ство и снова вводят проволочку в плам я. В присутствии галогенов плам я окраш ивается в зелены й цвет.
О краск а плам ени объясняется образованием летучих при вы сокой тем пературе галогенидов м еди.
О Ф О РМ Л ЕН ИЕ Л АБО РАТО РН Ы Х И П РАК ТИЧЕСКИХ РАБО Т.
Н азв ание работы .
№
И сходны е вещ ества
Х од работы
Уравнения реакций
Н аблю-дения
В ы воды
9
1. 2. 3. …
Закл ю чение по работе.
П О Л УЧ Е Н И Е И С ВО Й С Т ВА О С Н О ВН Ы Х К Л А С С О В О РГА Н И Ч Е С К И Х С О Е Д И Н Е Н И Й .
П рактические работы :
I. П РЕ Д Е Л Ь Н Ы Е И Н Е П РЕ Д Е Л Ь Н Ы Е УГЛ Е ВО Д О РО Д Ы . I.1. П РЕ Д Е Л Ь Н Ы Е УГЛ Е ВО Д О РО Д Ы (А Л К А Н Ы ).
О браз о вани е и сво йст ва м е т ана.
В сухую пробирку пом ещ ают тщ ательно растертую см есь ацетата на -трия и натронной извести на вы соту слоя 2 см . У крепляют пробирку гори-зонтально и, присоединив газоотводную трубку, нагревают см есь в про-бирке плам енем горелки сначала осторожно, а затем сильно. Сначала из пробирки вы тесняется воздух, потом начинает вы деляться м етан, которы й при поднесении конца газоотводной трубки к плам ени горелки горит не-светящ им ся голубоваты м плам енем . Бы стро опуск ая газоотводную трубку в отдельны е пробирки с бром ной водой и раствором перм анганата к алия, устанавливают, изм еняется ли окраск а этих реактивов при пропуск ании пузы рьков м етана , т. е. происходит ли бром ирование м етана или его окис-ление в данны х условиях.
Реакция образования м етана из ацетата натрия и натронной извести (см еси NaOH и Ca(OH)2) идет по схем е:
Ре акци я го ре ни я м е т ана:
CO2 + 2H2O + Q CH4 + 2O2
I.2. ЭТ И Л Е Н О ВЫ Е УГЛ Е ВО Д О РО Д Ы (А Л К Е Н Ы ). О браз о вани е и сво йст ва эт и ле на.
Пом ещ ают в пробирку I м л. этилового спирта и осторожно, при
взбалты вании, приливают 4 м л концентрированной серной кислоты . В ра -зогревш уюся см есь бросают кипятильны й к а м еш ек , присоединяют газоот-водную трубку и осторожно нагревают пробирку до начала равном ерного вы деления газа . Реакционная см есь при этом чернеет. О пуск ая газоотвод-
CH3 - C CH4 + Na2CO3
O+ NaOH
ONa
10 ную трубку в пробирки с бром ной водой и раствором перм анганата к алия, устанавливают, происходит ли бром ирование и окисление этилена . К кон-цу газоотводной трубки подносят плам я. Н аблюдают горение этилена .
Получение этилена : CH3CH2OH + HOSO2OH CH3CH2OSO2OH + H2O
CH2 = CH2 + HOSO2OHCH3CH2OSO2OH
Свойства этилена : 1) При со е ди не ни е бро ма:
CH2 = CH2 + Br2 BrCH2 - CH2Br 1,2-дибром этан
2) О ки сле ни е водным раст во ро м пе рманганата кали я – ре акци я Вагне ра:
OH
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2 - CH2 + 2MnO2 + 2KOH
этиленгликольOH
3) Го ре ни е :
CH2 = CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O + Q
I.3. А Ц Е Т И Л Е Н О ВЫ Е УГЛ Е ВО Д О РО Д Ы (А Л К И Н Ы ). О браз о вани е и сво йст ва аце т и ле на.
Н а дно сухой пробирки пом ещ ают м аленький кусочек к арбида к аль-
ция. О сторожно приливают воду, за кры вают газоотводной трубкой и по-очередно опуск ают конец газоотводной трубки в заранее приготовленны е пробирки: 1) с бром ной водой, 2) с раствором перм анганата к алия, 3) с а м м иачны м раствором гидроокиси серебра , 4) с а м м иачны м раствором окиси м еди. О тм ечают происходящ ие изм енения.
Д ля испы тания взры вчаты х свойств ацетиленидов серебра и м еди ло-паточкой извлек ают из пробирок по нескольку кристаллов и осторожно вносят их в плам я горелки. Д ля наблюдения горения ацетилена его осто-рожно поджигают у конца газоотводной трубки. А цетилен сгорает светя-щ им ся плам енем .
Получение ацетилена :
+ + Ca(OH)2
HOHCa
C
C HOH CH
CH
Свойства ацетилена : 1) При со е ди не ни е бро ма:
11
1,2-дибром этен
CH CH + Br2 BrCH = CHBr Br2CH - CHBr2
+Br2
1,1,2,2-тетрабром этан 2) О ки сле ни е водным раст во ро м пе рманганата кали я :
KMnO4CH HCOOH + CO2CH p - p 3) з ам е щ е ни е водо рода на А g
+ 2[ Ag(NH3)2 ]OH AgC CAg + 4NH3 + 2H2OCH CH
ацетиленид серебра 4) з ам е щ е ни е водо рода на Cu
+ 2[ Сu(NH3)2 ]OH CuC CCu + 4NH3 + 2H2O
ацетиленид м еди
CH CH
5) го ре ни е аце т и ле на
+ 5O24CH 4CO2 + 2H2O + QCH
II. А Р О М А Т И Ч Е С К И Е УГЛ Е ВО Д О РО Д Ы (А Р Е Н Ы ). О бразование и свойства бензола и его гом ологов.
1) Получе ни е бе нз о ла и пре вращ е ни е е го в ни т ро бе нз о л: В пробирку с газоотводной трубкой пом ещ ают см есь равны х коли-
честв бензоата натрия и натронной извести на вы соту слоя около 1 см . Пробирку осторожно нагревают. Конец газоотводной трубки пом ещ ают в пробирку, содержащ ую 3 к апли конц. азотной кислоты и 5 к апель конц. серной кислоты . Ч ерез несколько м инут над слоем кислот появляется тем -ная к апля. Д обавив в эту пробирку 1 м л. воды , определяют наличие нит-робензола по характерном у запаху, напом инающ ем у запах м индаля.
COONa
NO2
+ NaOH + Na2CO3
+ H2O+ HNO3 H2SO4, to
2) Ни т ро вани е т о луола: В пробирке готовят нитрующ ую см есь из 1 м л азотной кислоты и 1,5
м л серной кислоты . К охлажденной см еси в несколько прием ов при встря-хивании вносят 3 к апли толуола . После нагревания (∼ 15 м ин) на водяной бане и последующ его охлаждения вливают в пробирку воду. О бразующ ая-
12 ся см есь о- и п-нитротолуола оседает на дно. О тм етьте характерны й м ин-дальны й запах.
CH3
CH3NO2
+
CH3
NO2
о - нитротолуол n - нитротолуол
HNO3
-H2O; H2SO4
3) Взаи м оде йст ви е аре но в с бро м о м : В одну пробирку пом ещ ают 2 м л бензола , в другую – 2 м л толуола ,
затем в к аждую добавляют по 2 м л раствора бром а в четы реххлористом углероде ( CCl4 ). Содержим ое к аждой пробирки делят на две части, в од-ну пробирку с бензолом и в одну с толуолом вносят железны е опилки. Т а -ким образом , изучают бром ирование бензола и толуола в различны х усло-виях: без к атализатора и в присутствии к атализатора . О тм ечают отсутст-вие признаков реакции при ком натной тем пературе. При осторожном на -гревании (водяная баня) наблюдают вы деление бром истого водорода (по-краснение лак м усовой бум ажки) во всех пробирк ах, кром е содержащ ей бензол без к атализатора . Т а кже отм ечают разны й запах вещ еств, образо-вавш ихся при бром ировании толуола в различны х условиях. Без к атализа -тора бром ирование толуола идет по боковой цепи.
CH3
Br
CH2Br
+ 2HBr
бензилбром ид
2
CH3Br
CH3
Brо - бром толуол n - бром толуол
+ + 2HBr
+ Br2
Fe, + HBr
усиление ок ра ш иванияя вследствиек ом плек сообразования
+ 2Br2
t°
2
Fe, t°
t°
4) О ки сля е м о ст ь аро мат и че ски х угле водо родо в: Пом ещ ают в две пробирки по 0,5 м л раствора перм анганата к алия и
по 0,5 м л разбавленной серной кислоты и затем добавляют в одну пробир-ку несколько к апель бензола , а в другую - несколько к апель толуола . Сильно встряхивают обе пробирки в течение нескольких м инут. О дна из
13 см есей в этих условиях бы стро м еняет окраску, что особенно за м етно на поверхности раздела м ежду углеводородом и водны м слоем .
COOHCH3
H2SO4
KMnO4
KMnO4бензойна я к ислота
H2SO4
III. ГИ Д РО К С И Л П РО И ЗВО Д Н Ы Е УГЛ Е ВО Д О РО Д О В.
О д ноатомные, многоатомные спирты и ф енол ы .
А. Свойс т ва предельны х одноа т омны х с пи рт ов.
1. О браз о вани е и ги дроли з алко го лят а. В пробирку с 1 м л безводного этилового спирта осторожно погружа -
ют кусочек чистого м еталлического натрия разм ером с горош ину, присое-диняют газоотводную трубку. Ч ерез м инуту после начала реакции поджи-гают вы деляющ ийся газ у конца газоотводной трубки. Ж идкость в про-бирке постепенно густеет, натрий покры вается слоем твердого алкоголята , и реакция за м едляется настолько, что для ее ускорения требуется слегк а нагревать пробирку. Полученны й концентрированны й раствор алкоголята при охлаждении за кристаллизовы вается. После исчезновения всего натрия добавляют в пробирку 5 м л воды и испы ты вают ф енолф талеином реакцию полученного раствора .
2. Эт е ри фи каци я .
2.1. О браз о вани е про ст ых эфи ро в. См еш ивают в пробирке 1 м л этилового спирта и 1 м л концентриро-
ванной серной кислоты . Сильно разогревш уюся см есь нагревают до кипе-ния, при этом не обнаруживается ни образования горючих паров, ни появ-ления запаха эф ира . Удалив нагретую пробирку от горелки, очень осто-рожно приливают к см еси ещ е 5-10 к апель спирта , при этом сразу же по-является запах эф ира .
2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2этилат натрия
H2O NaOHC2H5ONa + C2H5OH +
H2 + O2 H2O
14 C2H5OH + C2H5OSO2OH + H2OHOSO2OH
H2SO4C2H5OC2H5 +C2H5OSO2OH + C2H5OHt°
диэтиловы й эф ир 2.2. О браз о вани е сло ж ных эфи ро в. В сухую пробирку наливают 2 м л уксусной кислоты , 2 м л изоам ило-
вого спирта и 1 к аплю концентрированной серной кислоты , встряхивают ее и нагревают. Затем пробирку охлаждают и добавляют в нее 2-3 м л хо-лодной воды , образовавш ийся изоам илацетат всплы вает на поверхность, при этом ощ ущ ается запах груш евой эссенции.
3. О ки сле ни е и з о ам и ло во го спи рт а. В см есь из 6 к апель концентрированной серной кислоты и 3 к апель
изоам илового спирта вносят 0,5 г бихром ата к алия. См есь встряхивают и добавляют 0,5 м л воды . При этом изм еняется окраск а см еси и одновре-м енно ощ ущ ается сладковаты й запах изовалерианового альдегида ; при нагревании появляется неприятны й запах изовалериановой кислоты .
H2SO4CH3 - CH- CH2 - CH2OH
K2Cr2O7
CH3
O
Hизовалериановы й альдегид
CH3 - CH - CH2 - C
CH3изоам иловы й спирт
H2SO4
K2Cr2O7O
OHизовалериановая кислота
CH3 - CH - CH2 - C
CH3
Б. Свойс т ва многоа т омны х с пи рт ов.
1. Ко мпле ксо о браз о вани е мно гоат о мных спи рт о в.
В трех пробирк ах получают гидроокись м еди, для чего в разбавлен-ны й раствор сульф ата м еди вводят раствор щ елочи. Затем в пробирки до-бавляют по 3-5 к апель спирта : глицерина , этиленгликоля и этилового спирта . Пробирки встряхивают и отм ечают появление в некоторы х из них характерной окраски жидкости. Затем добавляют к этим растворам избы -ток разбавленной соляной кислоты и снова наблюдают изм енение окра -ски, вследствие разруш ения ком плексны х соединений.
C
O
O
CH3
CH2 CH CH3
CH3
CH2
- H2O
H2SO4C
O
OH
CH3 CH CH2
CH3
CH3 CH2OH+
изоам иловы й эфир уксусной кислоты(изоам илацетат)
15
CH2OH+ Cu(OH)2 +
HO - CH2 CH2 - O CuO - CH2 + H2OCH2OH HO - CH2 CH2 - O O - CH2
H
Hэтиленгликоль гликоля т м еди
2. Де ги драт аци я гли це ри на. К нескольким к аплям глицерина в сухой пробирке добавляют 1 г . ки-
слой сернокислой соли, см есь встряхивают и осторожно нагревают. О бра -зование а кролеина обнаруживают по появлению характерного, очень ед-кого запаха .
В. Свойс т ва фенолов.
1. О браз о вани е и раз ло ж е ни е фе но лят о в.
К 0,5 г исследуем ого ф енола добавляют разбавленны й раствор щ ело-чи до полного растворения. И з полученного прозрачного раствора при подкислении разбавленной серной кислотой вы деляется в осадок исход-ное вещ ество.
2. Ре акци я фе ноло в с хло рным ж е ле з о м .
В пробирку наливают 2-3 м л 2%-ного раствора ф енола и добавляют несколько к апель 3%-ного раствора хлорида железа . Н аблюдается появле-ние характерного ф иолетового окраш ивания вследствие образования ком -
CH2
CH
OH
OH
CH2 OH
OH
Cu
OH
CH2
CH
CH2OH
OH
OH
CH2
CH
CH2OH
O
O
CH2
CH
OH
O
CH2 OCu
H
H
+ +
глицерат м еди
глицерин
CH2
OH
CH
OH
CH2
OHCH2 CH C
H
O
+ 2H2O
OH
OH ONa
+ NaOH
+ NaHSO4+ H2SO4
- H2O
ONa
ф енолят натрия
16 плексного ф енолята железа . О краш ивание характерно и для м ногоатом -ны х ф енолов гидрохинона , резорцина , пиррогаллола и т. д, опы т с кото-ры м и проводят аналогично.
+ 3HCl
H
6C6H5OH + FeCl3
H5C6O OC6H5
C6H5
O
FeH5C6O OC6H5
O
C6H5
H
H
3. Бро м и ро вани е фе но ла. В пробирку наливают 2 м л 2%-ного водного раствора ф енола и при-
ливают избы ток бром ной воды (∼ 5 м л). В ы деляется хлопьевидны й осадок 2,4,6-трибром ф енола .
OH
+ 3Br2
Br+ 3HBr
OHBr
Br
VI. А Л Ь Д Е ГИ Д Ы И К Е Т О Н Ы .
А. П олуч ени е и с войс т ва а ли фа т и ч ес ки х а льдеги дов и кет онов.
1. Получение. а) Получе ни е уксусно го альде ги да: В сухую пробирку пом ещ ают 3-4 м л спирта . М едную проволоку,
свернутую в спираль, нак аливают в окислительном плам ени горелки. За -тем бы стро опуск ают горячую м едную спираль в пробирку со спиртом . Спирт бурно вскипает, происходит восстановление оксида м еди до ярко-красной м еталлической м еди, спирт окисляется до альдегида . Полученны й альдегид (м ожно повторить опы т несколько раз) используется для после-дующ их опы тов.
2Cu + O2 2CuO
C2H5OH + CuO CH3CO
H+ H2O + Cu
17 В м есто оксида м еди м ожно использовать в к ачестве окислителя би-
хром ат к алия с серной кислотой, по м етодике окисления изоам илового спирта .
K2Cr2O7
H2SO4, t°+ H2OC2H5OH CH3C
O
H
б) Получе ни е аце т о на: В сухую пробирку пом ещ ают 0,5 г безводного ацетата натрия, за кры -
вают пробкой с газоотводной трубкой и нагревают ее. Конец газоотводной трубки пом ещ ают в пробирку с 0,5 м л воды , в которой конденсируются пары образующ егося ацетона .
После осты вания в первую пробирку добавляют 1 к аплю концентри-рованной соляной кислоты . При этом наблюдается сильное вспенивание от вы деления двуокиси углерода .
О бразующ ийся во второй пробирке водны й раствор ацетона исполь-зуют в опы те для получения йодоф орм а .
CO2 + 2NaCI + H2O Na2CO3 + 2HCl
2. О кисление альдегидов - реакция “серебряного зерк ала”
( каче ст ве нная ре акци я на альде ги дную группу ):
В пробирку наливают 1 м л раствора ф орм альдегида и добавляют 1 м л а м м иачного раствора окиси серебра , нагревают пробирку несколько м инут на водяной бане, при этом образуется м уравьиная кислота и вы падает в осадок серебро. Ч тобы получить осадок серебра в виде зерк ального слоя на стенк ах пробирки, перед проведением опы та следует тщ ательно вы -м ы ть пробирку горячим раствором щ елочи и затем ополоснуть дистилли-рованной водой.
3. Ц ветны е реакции альдегидов, кетонов.
CH3 C
O
ONa NaO C
O
CH3 CH3 C
O
CH3 + Na2CO3+
C
O
H
H C
O
OH
H+ 2[Ag(NH3)2] OH+ -
+ 4NH3 + H2O + 2Ag
18 а) Ре акци я альде ги до в с фукси нсе рни ст о й ки сло т о й: Н аливают в пробирку 1 м л бесцветного раствора ф уксинсернистой
кислоты и добавляют несколько к апель раствора ф орм альдегида . Ж ид-кость в пробирке приобретает окраску.
б) Ре акци я фо рмальде ги да с ре з о рци но м (каче ст ве нная ре акци я на фо рмальде ги д):
Н аливают в пробирку 1-2 м л 1%-ного раствора резорцина , 1 м л рас-твора ф орм альдегида и добавляют 1-2 м л конц. серной кислоты . Ж идкость в пробирке приобретает окраску.
в) Ре акци я ке т о но в с ни т ро прусси до м нат ри я : В пробирку пом ещ ают 1-2 м л ацетона , прибавляют 1-2 к апли 1%-ного
раствора нитропруссида натрия (Na2NOFe(CN)5) и несколько к апель 10%-ного раствора щ елочи. О бразуется характерное окраш ивание.
4. О бразование иодоф орм а из альдегидов и кетонов.
В пробирку наливают 1 м л раствора йода в йодистом к алии и 5 м л раствора щ елочи до исчезновения окраски. При добавлении 1 м л водного раствора ацетона вы падает желтовато-белы й осадок с характерны м запа -хом йодоф орм а .
А налогичны й опы т проводится и с водны м раствором ацетальдегида .
Б. Свойс т ва а рома т и ч ес ки х а льдеги дов.
1. О кисление бензойного альдегида .
К 1-2 к аплям бензальдегида добавляют 2-3 м л раствора перм анганата к алия и нагревают см есь на водяной бане при встряхивании до исчезнове-ния запаха бензальдегида . Ф иолетовую окраску (избы ток перм анганата ) уничтожают, добавляя несколько к апель спирта . При подкислении реак -ционной см еси разбавленной серной кислотой вы падает осадок .
CH3 C
O
CH3 + NaO H3 NaIO + CHI3 + CH3COONa + 3NaOHйодоф орм
I2 + NaOH NaOI + NaI + H2O
3 NaIO + CHI3 + HCOONa + 2NaOH CH3-CHO
C6H5C
O
H
C6H5C
O
OH
KMnO4
H+
бензойная кислота
19 2. О кисление-восстановление бензойного альдегида .
В пробирку наливают 1-2 м л спиртового раствора гидроксида к алия и добавляют 5-6 к апель бензальдегида , за кры вают пробкой и встряхивают. После охлаждения вы падает осадок бензоата к алия.
V. К А РБ О Н О ВЫ Е К И С Л О Т Ы И И Х П РО И ЗВО Д Н Ы Е .
А. П редельны е одноос новны е ка рб оновы е ки с лот ы .
1. Получение. а) Получе ни е уксусно й ки сло т ы и з аце т ат а нат ри я : В пробирку пом ещ ают 2-3 лопаточки ацетата натрия, прибавляют
концентрированную серную кислоту до появления запаха уксуса .
б) Получе ни е ж и рных ки сло т и з мыла: В пробирку наливают 2-3 м л 1%-ного водного раствора м ы ла (на -
триевы х солей вы сш их жирны х кислот) и по к аплям прибавляют 10%-ную серную кислоту. При этом происходит вы деление жирны х кислот, кото-ры е при стоянии затвердевают в верхней части пробирки.
2. Свойства .
2.1. О браз о вани е со ле й карбо но вых ки сло т . а) Взаи м оде йст ви е карбо но вых ки сло т с м е т аллами : В две пробирки наливают по ∼2-3 м л ∼50%-ной уксусной кислоты . В
одну добавляют стружку м а гния, в другую – кусочек цинк а . Е сли реакция с цинком протек ает м едленно, то реакционную см есь нагревают.
2CH3COOH + Mg → Mg(CH3COO)2 + H2 ↑ 2CH3COOH + Zn → Zn(CH3COO)2 + H2 ↑
б) Взаи м оде йст ви е со ле й карбо но вых ки сло т с со лям и т яж е лых м е -т алло в:
C
O
H
C6H5 C
O
OK
C6H52 + KOH + C6H5CH2OH
бензоат к алия
бензиловы й спирт
C
O
ONa
CH3 C
O
OH
CH3+ H2SO4 + NaHSO4
C17H35COONa + H2SO4 2C17H35COOH + Na2SO4стеарат натрия (м ы ло)
20 В пробирку пом ещ ают 1 м л раствора ацетата натрия, прибавляют ∼0,5
м л 2%-ного раствора хлорида железа (III). О бразуется соль – ацетат желе-за (III), окраш ивающ ая раствор в красно-буры й цвет. Е сли полученны й раствор прокипятить, то образуется основная соль, вы падающ ая в виде красно-бурого осадк а .
3CH3COONa + FeCl3 → Fe(CH3COO)3 + 3NaCl Fe(CH3COO)3 + H2O → Fe(OH)2(CH3COO) + 2CH3COOH
в) О браз о вани е не раст во ри мых со ле й ж и рных ки сло т : В две пробирки пом ещ ают по ∼0,5 м л раствора м ы ла , в одну добав-
ляют раствор соли к альция, в другую – раствор соли свинца . Н аблюдается вы падение осадков к альциевы х и свинцовы х солей.
2RCOONa + CaSO4 → (RCOO)2Ca ↓ + Na2SO4 RCOONa + (CH3COO)2Pb → (RCOO)2Pb ↓ + 2CH3COONa
2.2. О браз о вани е сло ж ных эфи ро в.
Получение этилацетата : В пробирку пом ещ ают ∼0,5 м л этилового спирта и столько же уксусной кислоты . Д обавляют ∼5-7 к ап. H2SO4 (конц.) и осторожно нагревают см есь до кипения, через несколько секунд появля-ется характерны й приятны й запах этилацетата :
Б. Двухос новны е ка рб оновы е ки с лот ы .
а) О т крыт и е щ аве ле во й ки сло т ы в ви де кальци е во й со ли : В пробирку пом ещ ают 1-2 лопаточки ш авелевой кислоты и прибав-
ляют воды до полного растворения. Затем добавляют раствор CaCl2. В ы -падает белы й осадок оксалата к альция. Д елят содержим ое пробирки (с осадком ) на две части. К одной добавляют несколько к апель 10%-ного раствора HCl, к другой – уксусную кислоту. При добавлении соляной ки-слоты осадок растворяется, а уксусной – нет.
HOOC – COOH + CaCl2 → Ca(COO)2 + 2HCl оксалат к альция
Ca(COO)2 + 2HCl → HOOC – COOH + CaCl2 б) О ки сле ни е щ аве ле во й ки сло т ы: В пробирку, снабженную газоотводной трубкой, пом ещ ают 1-2 лопа -
точки ш авелевой кислоты , добавляют несколько к апель H2SO4 и ∼0,5 м л 2%-ного раствора KМ nO4. В другую пробирку наливают ∼0,5 м л известко-вой воды . О сторожно нагревают пробирку с кислотой. Происходит обес-цвечивание раствора и пом утнение известковой воды .
C
O
O
CH3C
O
OH
CH3
CH2CH3
- H2O
H2SO4+
этиловы й эфируксусной кислоты(этилацетат)
CH3CH2OH
21
В. Арома т и ч ес ки е ки с лот ы .
1. Каче ст ве нная ре акци я на бе нз о йную ки сло т у и е е со ли . В пробирку вносят лопаточку бензойной кислоты , добавляют ∼0,5 м л
10%-ного раствора NaOH и встряхивают пробирку. При этом происходит образование бензоата натрия. Затем приливают несколько к апель 1%-ного раствора FeCl3. О бразуется осадок основного бензоата железа (III):
C6H5COOH + NaOH → C6H5COONa + H2O бензоат натрия
C6H5COONa + FeCl3 → FeOH(C6H5COO)2 + 3NaCl основной бензоат железа (III)
2. О браз о вани е фт але во го анги дри да. Н ебольш ое количество (0,1-0,2 г) сухой ф талевой кислоты нагревают
в сухой пробирке плам енем горелки, держа пробирку горизонтально. Ки-слота , начав плавиться, возгоняется. Н аблюдают появление продукта воз-гонки на холодны х стенк ах пробирки. Приливают в ту же пробирку 1-2 м л бензола . В другую пробирку с бензолом пом ещ ают нем ного ф талевой ки-слоты . О тм ечают различие растворим ости ф талевой кислоты и ее ангид-рида в бензоле.
VI. УГЛ Е ВО Д Ы . С в ой ств а моно-, д и- и пол исахарид ов .
1. Реакции окисления сахаров.
а) Ре акци я се ре бряно го з е ркала: К а м м иачном у раствору оксида серебра , налитом у в тщ ательно вы м ы -
тую пробирку, добавляют равны й объем 2%-ного раствора глюкозы . См есь нагревают в течение нескольких м инут на горячей водяной бане, на стенк ах пробирки осаждается м еталлическое серебро в виде зерк ального слоя.
-H2O
t C
CO
O
O
O HC
COH
O
O
HOOC COOH CO2 + HCOOH CO2 + CO + H2OKMnO4
H2SO4
to
BaCO3 + H2OBa(OH)2 + CO2
22 H O
C
HOOH Ag2O
CH2OH
+ Ag + H2O
глюконовая кислота
H
HH
HOHOH
OC
OH
CH2OH
HOHOH
HHO
HH
OH
б) В заим одействие сахаров с гидроксидом м еди: В три пробирки на -
ливают по 2-3 м л водны х 1%-ны х растворов глюкозы , сахарозы и крахм а -ла , в к аждую пробирку прибавляют по 1 м л 10%-ного раствора гидроксида натрия и по 2-3 к апли 5%-ного раствора м едного купороса . В пробирк ах с глюкозой и сахарозой образовавш ийся в начале осадок гидроксида м еди при встряхивании растворяется. При этом раствор окраш ивается в интен-сивно синий цвет вследствие образования ком плексны х сахаратов м еди. Н аблюдаются ли к а кие-либо изм енения в пробирке с крахм алом ?
CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 ↓ + Na2SO4
Затем осторожно нагревают в плам ени горелки верхнюю часть жид-
кости до кипения и наблюдают за окраской см еси. Благодаря наличию свободного гликозидного гидроксила (или свободной альдегидной груп-пы ) глюкоза окисляется - синий цвет раствора при нагревании исчезает и появляется желты й или красны й осадок гидроксида или оксида м еди (I).
в) В заим одействие сахаров с реактивом Ф елинга : В две пробирки пом ещ ают по 1 м л реактива Ф елинга и добавляют в одну 1 м л раствора глюкозы , а в другую пробирку 1 м л раствора сахарозы . При нагревании в пробирке с глюкозой исчезает синий цвет и появляется желты й осадок гидроксида м еди (I) или красны й осадок оксида м еди (I). Сахароза не из-м еняет окраски раствора .
OHH
OH
H
CH2OH
H
OH H
H
OH
O
+ Cu(OH)2 -H2O2 OH
H
O
O
OH
H
OH
H
H
CH2OH
HCu
H
OH
H
CH2OH
H
OH H
H
O
O
OH
23
2. Ц ветны е (к ачественны е) реакции сахаров.
а ) О бщ ая реакция на углеводы (реакция М олиш а ): В три пробирки наливают по 0,5-1 м л воды и вносят 3 разны х углевода : 1) несколько кру-пинок сахара ; 2) – нем ного крахм ала ; 3) – м аленький кусочек ф ильтро-вальной бум а ги ( клетчатки ). Затем в к аждую пробирку добавляют по две к апли раствора α-наф тола . После этого, наклонив пробирку, осторожно пипеткой приливают по стенке пробирки по 1-1,5 м л концентрированной соляной кислоты . Т яжелы й слой кислоты должен опуститься на дно про-бирки, почти не см еш иваясь с водны м слоем . Н а границе слоев бы стро образуется красивое ф иолетовое кольцо; при взбалты вании см есь разогре-вается и окраш ивается по всем у объем у.
г) Проба Селиванова на к етозы : В пробирку пом ещ ают 2-3 м л ф рук -тозы (или м еда ), 1 м л концентрированной соляной кислоты , прибавляют несколько кристаллов резорцина и нагревают. Появляется виш нево-красное окраш ивание.
в) К ачественная реакция на сахарозу: В пробирку берут 2-3 м л рас-
твора сахара , приливают несколько к апель водного раствора сульф ата ко-бальта (CoSO4) и избы ток щ елочи. Появляется ф иолетовое окраш ивание.
г) К ачественная реакция на крахм ал: В пробирку наливают 1м л крахм ального клейстера и добавляют несколько к апель раствора иода . По-является синее окраш ивание. При подогревании синее окраш ивание исче-зает, что ук азы вает на ф изический процесс - адсорбцию иода коллоидны -м и частицам и крахм ала , кром е того, образуется ком плексное соединение полисахарида с иодом .
3. Гидролиз сахарозы .
В пробирку наливают 4-6 м л 1%-ного раствора сахарозы , несколько
COH
OHH
HOH
OHH
OHH
CH2OH
COOK
CH O
CH OCu
COONa
+ 2 + 2H2O
COOH
OHH
HOH
OHH
OHH
CH2OH
+ Cu2O +
COOK
CH OH
CH OH
COONa
C12H22O11
H2O, t°
H2SO4
C6H12O6 + C6H12O6
OH
HOH2COH
HOCH2OC
CH2OH - 3H2O
HCl, to
оксим етилф урф урол
резорцинокраск а
OH
H
O
O
24 к апель (2 м л) разбавленной серной кислоты и кипятят 10-15 м ин. После охлаждения кислоту нейтрализуют щ елочью и проверяют содержим ое на вы ш еописанны е характерны е реакции: 1) серебряного зерк ала , 2) взаим о-действие с ф елинговы м раствором , 3) пробу Селиванова .
VI. А ЗО Т С О Д Е РЖ А Щ И Е С О Е Д И Н Е Н И Я . А м ины , амид ы , аминокисл оты , бел ки.
А. Свойс т ва а ми нов. 1. Взаи м оде йст ви е ани ли на с м и не ральным и ки сло т ам и . В две пробирки наливают по 1 м л раствора анилина . В одну добавля-
ют несколько к апель 10 %-ного раствора HCl, в другую - 10 %-ного H2SO4. В первой раствор становится прозрачны м вследствие растворения обра -зующ егося гидрохлорида анилина , во второй вы падает белы й осадок труднорастворим ой соли – гидросульф ата анилина .
C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]Cl гидрохлорид анилина
C6H5NH2 + H2SO4 → [C6H5NH3]2SO4 гидросульф ат анилина
2. Бро м и ро вани е ани ли на. В пробирку пом ещ ают 1 м л раствора анилина и добавляют 1 м л
бром ной воды . При этом происходит обесцвечивание бром ной воды и по-является осадок .
Б. Свойс т ва а ми дов.
1. С во йст ва м о че ви ны. а) До казат е льст во ст ро е ни я м о че ви ны:
К 1 м л раствора м очевины добавляют 2 м л прозрачной баритовой воды и см есь нагревают. Н аблюдается образование двух продуктов реак -ции: газа , обнаруживаем ого по запаху и посинению лак м усовой бум ажки, и нерастворим ого осадк а .
б) О браз о вани е ни т рат а:
NH2 NH2
Br Br
Br
+ 3Br2 + 3HBr2
2,4,6-трибром анилин
NH2 C
O
NH2-2NH3
+ 2H2O OH C
O
OH CO2-2H2O
CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O
25 К 1 м л раствора м очевины осторожно добавляют 1 м л концентриро-
ванной азотной кислоты , встряхивают пробирку и охлаждают. При этом образуется нерастворим ы й осадок .
2. С во йст ва аце т ам и да (ги дроли з ). а) К 1 м л раствора ацетам ида добавляют 1 м л 10 %-ного раствора щ е-
лочи и кипятят. О тм ечают вы деление газа по запаху и посинению лак м у-совой бум ажки.
б) К 1 м л раствора ацетам ида добавляют 1 м л разбавленной серной кислоты и кипятят. Постепенно появляется характерны й запах, которы й сравнивают с запахом из преды дущ его опы та .
В. Свойс т ва а ми ноки с лот . 1) Де йст ви е ами но ки сло т на и нди кат о ры: В две пробирки наливают по 0,5 м л м етилового оранжевого, м етило-
вого красного. Д обавляют по несколько к апель в к аждую из пробирок водного раствора а м иноуксусной кислоты (глицина ). О тм ечают реакцию среды .
NH2CH2COOH ↔ N+H3CH2COO- 2) Де йст ви е фо рмальде ги да на ами но ки сло т ы: В пробирку наливают 2 м л раствора а м иноуксусной кислоты и добав-
ляют по к аплям подкраш енны й ф енолф талеином разбавленны й раствор щ елочи до появления не исчезающ ей слабой окраски.
В другую пробирку пом ещ ают 2 м л раствора ф орм алина и также до-бавляют 1 к аплю раствора щ елочи (до появления слабой окраски).
Затем см еш ивают обе окраш енны е жидкости из первой и второй про-бирок . При этом происходит обесцвечивание см еси, то есть появление ки-слой реакции в результате см еш ения щ елочны х растворов. При дальней-ш ем постепенном добавлении к этой см еси окраш енного раствора щ елочи окраск а ф енолф талеина продолжает исчезать.
H2C = O + NH2CH2COOH → H2C = NCH2COOH + H2O H2C = NCH2COOH + NaOH → H2C = NCH2COONa + H2O
3) Де йст ви е аз о т и ст о й ки сло т ы на ами но ки сло т ы:
CNH2 NH2 + HNO3
O
CNH2 NH3 NO3
O
+ -
CH3 CO
NH2
+ H2ONaOH
+ NH3CH3 CO
ONa
CH3 CO
NH2
CH3 CO
OH+ H2O
H2SO4 + NH4HSO4
+ -
26 В пробирку наливают 0,5-1 м л раствора а м иноуксусной кислоты и
добавляют 3-5 к апель нитрита натрия и столько же соляной кислоты . При встряхивании вы деляются пузы рьки газа .
NaNO2 + HCl → NaCl + HNO2 NH2 – CH2 – COOH + HNO2 → HOCH2 – COOH + N2 ↑ + H2O
оксиуксусная кислота 4) Получе ни е ко мпле ксно й м е дно й со ли ами но уксусно й ки сло т ы:
К 1-2 м л раствора а м иноуксусной кислоты добавляют 0,5 г оксида м еди (II). См есь кипятят. Появляется характерное окраш ивание.
Г . Белки . 1. О братим ы е реакции осаждения.
О т но ш е ни е бе лко в к ки сло т ам и щ е ло чам : К 2-3 м л раствора белк а добавляют по к аплям при встряхивании конц. уксусную кислоту. Н аблю-дается вы падение белк а в осадок в виде м ути или хлопьев. При дальней-ш ем добавлении кислоты осадок белк а снова растворяется. Полученны й кислы й раствор делят на две части. О дну нагревают до кипения, при вве-дении 1-2 к апель раствора сульф ата а м м ония белок сверты вается. К дру-гой части осторожно добавляют по к аплям при встряхивании разбавлен-ны й раствор щ елочи. При постепенной нейтрализации кислоты образуется осадок белк а , снова растворяющ ийся в избы тке щ елочи.
2. Н еобратим ы е реакции осаждения. О саж де ни е бе лко в ко нце нт ри ро ванным и м и не ральным и ки сло т ам и :
Н аливают в одну пробирку 1 м л конц. азотной кислоты , а в другую – 1-2 м л конц. соляной кислоты . Н а клоняя к аждую пробирку, осторожно вли-вают в нее по стенке 1-1,5 м л раствора белк а так , чтобы он не см еш ивался с более тяжелы м слоем кислоты . Н а границе раздела двух жидкостей по-является белое кольцо осадк а белк а . При встряхивании количество осадк а , вы павш его при действии азотной кислоты , за м етно увеличивается, а оса -док , вы павш ий при действии соляной кислоты , растворяется в ее избы тке.
3. К ачественны е реакции на белки. а) Би уре т о вая ре акци я бе лко в: К 1-2 м л раствора белк а добавляют
равны й объем конц. раствора щ елочи и затем к аплю (не больш е) раствора сульф ата м еди. Ж идкость окраш ивается в ярко-ф иолетовы й цвет.
б) Ксант о про т е и но вая ре акци я белков: К 1 м л раствора белк а добав-ляют 0,2-0,3 м л концентрированной азотной кислоты ; появляется белы й осадок или раствор м утнеет. Затем нагревают см есь на горелке до кипения и кипятят ее 1-2 м инуты ; при этом раствор и осадок окраш иваются в ярко-желты й цвет. При кипячении осадок м ожет частично или полностью рас-твориться в результате гидролиза , но характерная желтая окраск а раствора сохраняется. О хладив см есь, осторожно, по к аплям добавляют к кислой жидкости избы ток (1-2 м л) концентрированного раствора щ елочи. В ы па -
to
NH2 CH2 COOH + CuOCO
CH2
O
NH2
CuCH2
CO
NH2
O
27 дает осадок кислотного альбум ината , образующ ий с избы тком щ елочи яр-ко-оранжевы й раствор.
О С Н О ВН А Я Л И Т Е Р А Т УРА . 1. Н екрасов, В .В . Руководство к м алом у практикум у по органической хи-м ии. / В .В . Н екрасов. - М .: Х им ия, 1975. - 328 с.
2. И ванов, В .Г. Практикум по органической хим ии. / В .Г. И ванов, О .Н . Гева , Ю .Г. Гаверова . - М .: А к адем ия, 2000. - 288 с.
3. Потапов, В .М . О рганическ ая хим ия. / В .М . Потапов, С.Н . Т атаринчик . - М .: Х им ия, 1980. - 463 с.
4. Гранберг , И .И . О рганическ ая хим ия. / И .И . Гранберг . - М .: В ы сш ая ш кола , 1987. - 479 с.
Д О П О Л Н И Т Е Л Ь Н А Я Л И Т Е Р А Т УРА .
1. Н ейланд, О .Я . О рганическ ая хим ия. / О .Я . Н ейланд. - М .: В ы сш ая ш ко-ла , 1990. - 751 с.
2. Петров, А .А . О рганическ ая хим ия / А .А . Петров, Х .В . Бальян, А .Т . Т рощ енко ; под ред. М .Д . Стадничук а . – 5-е изд. – СПб. : И ван Ф едо-ров, 2002. – 624 с.
Составители: М едведева Светлана М ихайловна , ассист., к анд. хим . наук ;
М оисеева Л юдм ила В икторовна , доцент, к анд. хим . наук ; Петров В ладислав В ячеславович, ассистент. Поном арева Л юдм ила Ф едоровна , ассист., к анд. хим . наук ; Соловьев А лександр Сергеевич, доцент, к анд. хим . наук
Редактор Бунина Т .Д .
