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曾昭琼 《 有机化学 》 第三版 CAI 教学配套课件. 有机化学. 主讲:谢启明 教授. 第十四章 含氮有机化合物. §14-1 硝基化合物 §14-2 胺 §14-3 重氮和偶氮化合物 §14-4 分子重排. . 第一节 硝基化合物. 一、 硝基化合物的命名与结构 二、硝基化合物的制备 三、硝基化合物的性质. 脂肪族硝基化合物. 第一节 硝基化合物 > 一、 硝基化合物的命名与结构. 1 、分类 硝基化合物可分为脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物两大类。 - PowerPoint PPT Presentation
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CAI
14-1 14-2 14-3 14-4
> 1 CH3NO2 CH3CH2CH2NO2
> 3 NOP-Nsp2 2
>
> C-H > C-H > C-H 1 :
> 2
> I>Br>Cl>F
>3.
> 1. 1 1,3,5-
> 2 IR: N=O 1560cm-11390cm-12 1530cm-11345cm-12 -NO2Ar
> 1HNMR-NO2 250300nm6000
> 2. 1 FeZnSn
> 2 - H- H-pKa10.28.57.8
>
> 3 - H - H
> 4
> 3 1 ZnFe
>
>
>
> 2 1
>
>
>
> 2 H+
> 1 2
>
>
>
> 1. NHN ()
>1IR2.
>
>
>2. 1HNMRH 0.5~5D2O-H 2.7~3.1-H 1.1~1.7
>
> 1 Nsp3 N
> SP3 SP2 SP2PC-NC-NC-N
> 2
> 103-105
> sp3
>
> 1
> Kb pKb > > pKb < 4.70 4.75 >8.40
> (CH3)3N > (CH3)2NH> CH3NH2 > NH3 (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3
>
> ArNH2 > Ar2NH > Ar3N NH3 PhNH2 (Ph)2NH (Ph)3N pKb 4.75 9.38 13.21
>
> :
> :
> 2. NH
> 3.
> 4 1
>
> 2Hinsberg
>
> 5 HNO2 1HNO2
> HNO2
> HNO2 2
>
> 6
> -A.C.Cope-
>
> -H
> 7 1
> 2
> 4
>
> 81 1 2
> 2
> ANaOH B-H -
> Hoffmann Hoffmann-H -H:-CH3> -CH2R> -CHR2
> - Hoffmann-H-HN+
>
> R
> 3 CN-X-
>
> 1
> KNH2NaNH2
> 2 1
>
> 2C-N LiAlH4
> 3
> 4Gabriel
>
> 5
> 1.
> 2. N-C-
> Michael
> N-C-C-
>
-N=N- -N=N-,,
> -N02 -SO3H 40~60
> 1 2 3
>
>
> 11 2
> Sandmeyer
> Schiemann
>3
>
>
> 2
> 3 1
> 2
> pH10
>
> 1.1
> 2
>
> Wolff()
> 3
> 213
> 3.Carbene :CH2
> 1
>
> 2.
>
> 3.
>
> 1. 2. 3.
> 1,2 11
> 2
>
> 1 2 >
>
>
> 2-Wagner-Meerwein ---
>
>
>
>
> 12
>
>
>
> 2.(1)Beckmann
>
> 2 Hofmann
>
> 3.Wolff
> 4.(1)
> (2) BaeyerVilliger H>C6H5- >>> >
> ,Stevens
> , . 1,2-,
>
>
>1N-
>2.
>
>3.Claisen Claisen1912,200,,,:
>
>4. (Fries)
> ,
>5
>
>6Favorskii rearrangement
>
sp3sp3p HNH113.9HNH39.4
sp3sp3p HNH113.9HNH39.4
-N=N-,(CN),