ه طا دعای

اَللهم اَخرجِني من ظُلُمات الوهمِ واَكرمِني بنِوُرِ الفهَمِ اَللهحمر ليَنا اَبوابح عافت مت كلوُمن عليَنا خَزائانشُر ع و ك

بِرَحمتك يا ارَحم الراّحمينَ

ی ری ا از ن ی وردگارا، خارج ا م ی و ور دار ج ران ت را و ب ی ر شای ما ت وردگارا، ب د ر ت را ی دا

ن بان و ای با ن

ايرانسؤالات بانك

Iran Question Bank

شيمي آلي

)همراه با پاسخنامه تشريحي( :هاي ويژه رشته

ي، شيمي دارويي، شناسي، نانوتكنولوژ بيوشيمي باليني، سم داروسازي اي، راديودارو و علوم پايه بهداشت حرفه

:مؤلفين و گردآورندگان دكتر جعفر اكبري

)دكتري شيمي آلي( دكتر حسن زندي

)دكتري شيمي آلي(

6-130-422-600-978 : شابك 4437660: شماره كتابشناسي ملي )همراه با پاسخنامه تشريحي(شيمي آلي IQBبانك سوالات ايران : عنوان و نام پديدآور

.1395گروه تأليفي دكتر خليلي، : تهران : مشخصات نشر

.مصور، جدول، نمودار. : ص 397 : مشخصات ظاهري .قابل دسترسي است http://opac.nlai.ir: فهرستنويسي كامل اين اثر در نشاني : يادداشت

-1363اكبري، جعفر، : سرشناسه -1359، حسن، زندي: شناسه افزوده

فيپاي مختصر: وضعيت فهرستنويسي

)همراه با پاسخنامه تشريحي( شيمي آلي – (IQB)بانك سؤالات ايران : نام كتاب حسن زندي - جعفر اكبري :مؤلفين و گردآورندگان

گروه تأليفي دكتر خليلي: ناشر 1395 . اول: نوبت و سال چاپ 1500: شمارگان

فردوس: صحافي - كيمياي قلم :چاپ اقبال شرقي: مدير توليد هانيافرهاد فر: ناظر فني چاپ

مريم آرده: مدير فني و هنري سمانه توكليان: آرا و صفحه طراح

تومان 29500: بهاءWebsite: www.DKG.ir

Telegram.me/drkhaliligroup

021- 66568621): دفتر مركزي(آموزشگاه دكتر خليلي 021-22856620): شعبه شريعتي(اه دكتر خليلي آموزشگ

331پلاك –طبقه همكف –پاساژ فروزنده –روي درب اصلي دانشگاه تهران روبه - خيابان انقلاب –تهران : فروشگاه 021 - 66489349 – 021 – 66489375: تلفن

طبقه اول –پارس مجتمع تجاري - جنب سينما پارس –ضلع جنوب غربي ميدان انقلاب: مركز پخش 021 – 66569216: مركز فروش 0912 - 5508589: مدير فروش

ه ؤ ط :نن

هـاي هاي آزمـون داوطلبان كنكور هميشه در جستجوي پاسخ اين پرسش هستند كه در تستها اند و اين تست ها، هر يك از مباحث كتاب درسي از چه زوايايي نگريسته شده ورودي دانشگاه

هاي مربوط به هـر مبحـث بـاقي هاي ديگري براي طرح تست طرح شده و چه راهبرچه اساسي .مانده است، كتاب حاضر پاسخ به اين سوال اساسي داوطلبان كنكور است

هـاي بيوشـيمي و رشـته ي هـاي گذشـته سوالات شيمي آلي كنكور سـال در اين كتاب، كليه ي عسوالات س تشريحي در پاسخ. پاسخ داده شده است... پزشكي و شناسي و نانوتكنولوژي سم

طور كامل در قالب درسنامه خلاصه توضيح داده شود و نكات مرتبط نيـز ذكـر شده است كه بهشـود توصـيه مـي . راحتـي پاسـخگو باشـد تواند به شود تا با تكرار سوالات مشابه داوطلب مي

و حـل خوانـدن و سـپس بـه هدرا تسـلط پيـدا كـر ) 1(داوطلبان عزيز حداقل شيمي عمومي هاي ماطراحان شيمي عمومي و به همه داوطلبان حل كتاب .ورزند مبادرتهاي شيمي آلي تست

كتاب، ضـميمه تجزيـه انتهايدر .شود ماطراحان شيمي آلي تأليف اينجانب نيز توصيه اكيد ميان از تمام همكـاران در پاي .دستگاهي قرار داده شده است كه اميدوارم مورد استفاده قرار گيرد

.سپاسگزارم اند نمودهدكتر خليلي كه زحمات زيادي را تقبل يعزيزم در گروه تأليف

ما ياست برا يشما افتخار يروزيو پ تيموفق ميشما را از خداوند منان خواستار يبهروز

دكتر جعفر اكبري 1395 پاييز

gmail: Jakbari2@gmail.com

فهرست مطالب صفحه عنوان

ها، سينتيك هاي آلي، آلكان سيستمها در ساختارهاي لوئيس، حلال: فصل اول 9 .......................................................................................................................................................... سوالات

24 ..................................................................................................................................... تشريحي پاسخنامه )استرئوشيمي(شيمي فضايي : صل دومف

40 ........................................................................................................................................................ سوالات 53 .................................................................................................................................... تشريحي پاسخنامه هاي جانشيني نوكلئوفيلي هاليدها و واكنش آلكيل: فصل سوم

71 ........................................................................................................................................................ سوالات 80 ..................................................................................................................................... تشريحي پاسخنامه

ها آلكن: مفصل چهار 91 ......................................................................................................................................................... سوالات

116 .................................................................................................................................... تشريحي پاسخنامه ها ها و اترها، اپوكسيدها، كاربن الكل: فصل پنجم

145 ...................................................................................................................................................... سوالات 165 ................................................................................................................................... تشريحي پاسخنامه

ها آلكين: فصل ششم 188 ..................................................................................................................................................... سوالات

193 ................................................................................................................................... تشريحي پاسخنامه

تركيبات آليفاتيك حلقوي: صل هفتمف

199 ...................................................................................................................................................... سوالات

205 ................................................................................................................................... تشريحي پاسخنامه

ن و مشتقات آنبنزخصلت آروماتيك : فصل هشتم

216 ....................................................................................................................................................... سوالات

237 .................................................................................................................................. تشريحي پاسخنامه

ها آلدهيدها و كتون: فصل نهم

261 ....................................................................................................................................................... سوالات

276 ................................................................................................................................... تشريحي پاسخنامه

مشتقات عاملي كربوكسيليك اسيدها كربوكسيليك اسيدها،: فصل دهم

286 ..................................................................................................................................................... سوالات

307 ................................................................................................................................... تشريحي پاسخنامه

ها آمين: ل يازدهمفص

319 ...................................................................................................................................................... سوالات

330 ................................................................................................................................... تشريحي پاسخنامه

ها كربانيون: دهمفصل دواز

335 ..................................................................................................................................................... سوالات

348 .................................................................................................................................. تشريحي پاسخنامه

ها فنل: فصل سيزدهم

353 ..................................................................................................................................................... سوالات

357 .................................................................................................................................. تشريحي پاسخنامه

هاليدها آريل: فصل چهاردهم

360 ...................................................................................................................................................... سوالات

363 .................................................................................................................................. تشريحي پاسخنامه

تركيبات هتروسيكل: فصل پانزدهم

365 ..................................................................................................................................................... سوالات

369 .................................................................................................................................. تشريحي پاسخنامه

)پيروسيكلي(هاي هماهنگ واكنش: مفصل شانزده

371 ...................................................................................................................................................... سوالات

376 .................................................................................................................................. تشريحي پاسخنامه

سنجي در شيمي آلي كاربرد طيف: همفصل هفد

379 ..................................................................................................................................................... سوالات

387 ................................................................................................................................. تشريحي پاسخنامه

391 ........................................................................................................ »تجزيه دستگاهي«ضميمه

نام .1

3

3 2 3

3 2

3

CH

|CH CH CHC CH

| |CH CH

|CH

بهداشت. 77ارشد سم شناسي ( كدام است؟(

ايزوبوتيل پنتان - 3) 2 دي متيل پنتان - 4و 4 –اتيل - 3) 1 ايزوپروپيل پنتان - 3) 4 اتيل پنتان - 3 –دي متيل 2، 2) 3

با راديكال برم با يك مكانيزم راديكال دار نسبت به استخلاف هاي شماره يك از هيدروژن در فرمول ساختماني زير، كدام .2 )علوم. 79ارشد بيوشيمي باليني ( تر هستند؟ آزاد، حساس

1 (1 2 (2 3 (3 4 (4

)بهداشت. 80ارشد بيوشيمي باليني ( تر است؟ نقطه جوش كدام ماده، پائين .31(3 2 3 2CH(CH ) CH(CH ) 2(3 2 2 3 2CH CH CH CH(CH ) 3(3 3 3 2 3CH CH CH(CH )CH CH 4(3 2 2 2 2 3CH CH CH CH CH CH

شود؟ در كدام تركيب با جانشين شدن يك اتم هيدروژن به وسيله يك اتم كلر فقط يك جسم توليد مي .4

)بهداشت. 80ارشد بيوشيمي باليني ( 1(3 3 3(CH ) CCH 2(3 2 2 2 3CH CH CH CH CH 3(3 2 2 3(CH ) CHCH CH 4(3 2 2 3CH CH CH CH

فصل اول سوالات

هاي ها در سيستم ساختارهاي لوئيس، حلال ها، سينتيكآلي، آلكان

10 فصل اول سوالات

)بهداشت. 80ارشد بيوشيمي باليني ( محصول نهايي واكنش زير را تعيين كنيد؟ .5

1 ( 2 ( 3 ( 4(

)علوم. 80ارشد بيوتكنولوژي پزشكي ( محصول واكنش هالوژناسيون پروپان كدام است؟ .6

3فقط) 1 2 2CH CH CH Cl 2 (3فقط 3CH CHCl CH

3فقط) 3 2

Cl|

CH CH CH|

Cl

4(3 3 3 2 2CH CH ,CH CH CH ClCH|

Cl

)80. شناسي ارشد زيست( هاست؟ در مكانيسم كلريناسيون آلكان» مرحله كنترل كننده سرعت«يك در تشكيل كدام .71(RCl 2(Cl 3(R 4(R Cl

)80. شناسي ارشد زيست( متان چيست؟» آرايش« .8 چهار وجهي) 4 هرمي) 3 مسطح) 2 لوزي) 1

)80. شناسي ارشد زيست( بالاتري دارد؟» دانسيته«يك كدام .91(3 2 3 3CH (CH ) CH 2(3 2 14 3CH (CH ) CH 3(3 2 4 3CH (CH ) CH 4(3 2 9 3CH (CH ) CH

)80. شناسي ارشد زيست( است؟» پروتوني«كدام حلال .101(2 2CH Cl 2(3 2CH CH OH 3(2SO 4(3 3CH COCH

)80. شناسي ارشد زيست( جوشد؟ يك زودتر مي كدام .111(3 2 3 2 3CH CH C(CH ) CH 2(3 2 4 3CH (CH ) CH

3(3 2 3 2 5CH CH CH(CH )C H 4(3 2 3 2(CH ) CH CH(CH ) )80. شناسي ارشد زيست( تري دارد؟ بيش» ممان دو قطبي«كدام تركيب .12

1(2CO 2(4CCl 3(3CH Cl 4(2 2CH Cl )بهداشت. 80ارشد بيوشيمي باليني ( راديكال زير داراي چند فرم رزونانسي است؟ .13

1 (3 2 (4 3 (5 4 (6

ها، سينتيكهاي آلي، آلكانها در سيستمساختارهاي لوئيس، حلال 11

)80. شناسي ارشد زيست( دارد؟» زوج الكترون غيرمشترك«كدام تركيب .141(2 6C H 2(4CH 3(3NH 4 (بنزن

)80. شناسي ارشد زيست( كدام تركيب غيريوني است؟ .151(NaCl 2(3PH 3(4CaSO 4(4NH Cl

)بهداشت. 81 اي ارشد بهداشت حرفه( نام تركيب شيميايي زير كدام است؟ .16 متيل بوتان - 2) 12 (n - پنتان ايزوپنتان) 3 نئوپنتان) 4

)بهداشت. 81ارشد بيوشيمي ( در نمودار واكنش زير نقاط و مقدار تعيين شده چه هستند؟ .171 (A گذراي مرحله آهسته واكنش حالت 2 (B گذراي كل واكنش حالت 3 (C واسطه واكنش 4 (Y انرژي فعالسازي واكنش

)81. شناسي ارشد زيست( ال كربن به كربن در كدام اتصال بيشتر است؟طول اتص .18 همه برابرند) 4 يگانه) 3 دوگانه) 2 سه گانه) 1

)81. شناسي ارشد زيست( هيبريداسيون كربن در گاز طبيعي كدام است؟ .191 (sp 2 (sp2 3 (sp3 4 (sd2

)81. ناسيش ارشد زيست( است؟ Aيك از نمايش فيشر نشان دهنده مولكول كدام .20

1 ( 2(

3( 4(

)81. شناسي ارشد زيست( هاي زير برحسب پايداري كدام است؟ ترتيب راديكال .21

1(a c b 2(b a c 3(c a b 4(a b c

(a) (b) (c)

)3(گزينه .1 .ها نيامده است يك از آن متيل پنتان است كه در هيچ دي - 2و 2- اتيل - 3اگرچه نام اين تركيب

)1(گزينه .2 .رود پذيرتر، سراغ راديكال پايدارتر مي كند و برم گزينش بنزيلي است كه راديكال پايدارتري ايجاد مي 1موقعيت

)1(گزينه .3

دار در مورد تركيبات بـا عـده كـربن يكسـان، شـاخه . تر است تر باشد، نقطه جوش بيش ها بيش ها هرچه تعداد كربن در آلكان .دهد تر، نقطه جوش را كاهش مي شدن بيش

)1(گزينه .4

.منظور سوال آن است كه فقط يك نوع هيدروژن دارد .نوع هيدروژن دارد 3، )2(گزينه

3 2 2 2 3CH CH CH CH CH

)4(گزينه .5

)واكنش جانشين راديكالي. (شود مي 3SPهاي كربن گفته شد، كلر در حضور نور جانشين هيدروژن 24در پاسخ سوال طور كه همان .شود هاي حلقه بنزن مي واكنش جانشين الكتروفيلي و كلر جانشين هيدروژن 3FeClدر حضور :نكته مهم

پاسخنامه فصل اول

هاي ستمها در سي ساختارهاي لوئيس، حلال ها، سينتيكآلي، آلكان

ها، سينتيكهاي آلي، آلكانها در سيستمساختارهاي لوئيس، حلال 25

)4(گزينه .6a b a

3 2 3 2 3 2 2 3 3||ClCl

CH CH CH Cl CH CH CH CH CH CH

)3(گزينه .7 .كلراسيون متان شامل سه مرحله است

2Cl 2Cl H 0

مرحله آغازي 1(

كننده سرعت مرحله تعيين34

3 2 3

CH Cl CH HCl

CH Cl CH Cl Cl

مرحله انتشار 2(

كنند تا ديگر ها با هم برخورد مي در مرحله پاياني راديكال .واكنش موجود نباشد راديكالي براي ادامهHمرحله پاياني داراي است.

2

3 3

3 3 3 3

Cl Cl Cl

Cl CH CH Cl

CH CH CH CH

مرحله پاياني 3(

)4(گزينه .8 )2(گزينه .9

.تر باشد، دانسيته بالاتري دارد يا چگالي است كه هرچقدر جرم بيش) جرم حجمي(دانسيته )2(گزينه .10

.، آب، متانول، اتانول و فرمĤميد و متيل فرمĤميد هستند)protic(ترين حلال پروتوني مهم

فرمĤميدO

2H C NH

N - ميدĤمتيل فرم HO|

3H C N CH

)1(گزينه .11

تري دارد و نيروي جاذبه بين مولكـولي و نقطـه تقارن بيش) 4(هر دو داراي دو شاخه هستند اما گزينه ) 4(و ) 1(هاي گزينه .تري دارد جوش بيش

)4(گزينه .12

)3(گزينه .13

26 پاسخنامه فصل اول

طور كلي تركيبات با ساختار كلي به

يا بار مثبت يا راديكال باشـد داراي ) بار منفي(داراي جفت الكترون xكه

2NHمثل. ساختار رزونانسي است 5

)3(گزينه .14

|H

H N H

)2(گزينه .15

4NH Cl آمونيوم كلريد تركيب يوني است. )4(گزينه .16

.ها مدنظر است، يعني ايزوهگزان شش كربنه است شود تعداد كل كربن دقت كنيد كه وقتي از پيشوندهاي ايزو و نئو استفاده مي

|C

C C C C C

)1(گزينه .17

)3(گزينه .18

اتان بنزن اتيلن استيلن طول پيوند

)3(گزينه .19

.است 3SPها دهد و همه هيبريداسيون كربن در آلكان گاز طبيعي را متان تشكيل مي% 98 )3(گزينه .20

)1(گزينه .21

)2(گزينه .22

)4(گزينه .23

، الكـل )لمتـانو (كـه الكـل متيليـك درحـالي . مولكول ديگـر آب را دارد 4هر مولكول آب توانايي برقراري پيوند هيدروژني با .پيوند هيدروژني را دارند 2ها توانايي برقراري و پروپانول و ساير الكل) اتانول(اتيليك

كربوكاتيون بنزيل

C C C C C C C C

ها، سينتيكهاي آلي، آلكانها در سيستمساختارهاي لوئيس، حلال 27

)1(گزينه .24

.شود مي 3SPهاي متصل به كربن ها از نوع جانشيني راديكال است و هالوژن جايگزين هيدروژن دار كردن آلكان واكنش هالوژن2:ها دار كردن آلكان ها در واكنش هالوژن نپذيري هالوژ واكنش 2 2 2F Cl Br I .دهد ها واكنش نمي رو يد با آلكان از اين. تر از آن است كه قابل توجه باشد ها آهسته واكنش يد با آلكان :نكته

هاي راديكالي براي انجام، نياز بـه شطور كلي واكن به. (شود ها در حضور نور يا گرما انجام مي دار كردن آلكان واكنش هالوژن* ).نور يا حرارت دارند

2 :ها پذيري هالوژن گزينش 2 2Br Cl F يعنـي در مـورد فلوئـوردار كـردن عامـل آمـاري فقـط . تـري دارد پذيري كم تري دارد، گزينش پذيري بيش فلوئور كه واكنش

.كننده نيست دار كردن تعيين ها در برم كند و تعداد هيدروژن تر را انتخاب مي هيدروژن فعال 2Brكننده است اما تعيين

4(C H)3 (C H)2 (C H)1 CH رم جـايگزين پاسخ اين سوال نيز بايد گفت كه ب ها در فعاليت هيدروژن .شوند مي 2CHهاي هيدروژن

)3(گزينه .25

. شود تر تشكيل مي اديكالي پايدارتر باشد، سريعطور كلي هرچقدر ر به :تر پايدار راديكال ترتيب صحيح

3متيلوينيل 2 1 بنزيل= آليل Cهرچقدر راديكال پايدارتر، :نكته مهم H تر است يعني مانرژي پيوند آن ك. تر است ورد نظر آن ضعيفمC-H تر است فعال.

)2(گزينه .26

2 :ها پذيري هالوژن واكنش 2 2 2F Cl Br I .دهد تري با كربن تشكيل مي تر و قوي توان تعبير كرد كه فلوئور پيوند محكم به اين صورت نيز مي

R :قدرت پيوند F R Cl R Br R I )2(گزينه .27

2)راديكال ايزوپروپيل) الف ) 3)راديكال ترشيو بوتيل) ب ) 1)راديكال اتيل) ج ) 1)راديكال ايزوبوتيل) د )

)2(گزينه .28

تـر اسـت، بـه هسـته نزديـك Sوربيتـال تـر باشـد، چـون ا ، در اوربيتال هيبريدي بيشSطور كلي هر چقدر سهم اوربيتال به .تر است دهد و طول پيوند آن كوتاه تري تشكيل مي تري دارد، پيوند قطبي الكترونگاتيوي بيش

2 3S SP SP SP P الكترونگاتيوي P %50 S %50 :SP

2P %67 S %33 :SP )2(گزينه .29

)3(گزينه .30

.ها است فلوئورو كربنفرئون نام ديگر كلرو

دریافت نمونه ى کتاب به صورت رایگان

www.DKG.ir

ف

) ( ................................... 09195730147

) ( .................................. 09195730148 ) ( ....................................... 09195730149

) ( ......................................... 09195730150 ) ( ......................................... 09195730151 ) ( ......... 09195730152 ) ( .............................. 09195730153 ) ( ........................................ 09195730154

) ( ......................................... 09195730155 ) ( .......................................... 09195730156

) ( .................................... 09199101240 ) ( ....................................... 09199101241 ) ( ...................................... 09199101242

) ( .................................................. 09199101243 ) ( .............................................. 09199101245 ) ( ....................................... 09199101247 ) ( ................................. 09199101248

) ( ..................................... 09199101249 ) ( .................................. 09197781944

) ( ................................................. 09197781945 ) ( ............................. 09197781947

) ( ........................................ 09192705871 ) ( ...................................... 09195733178

) (............................................ 09192705873 ) ( ............................................. 09192705877

) ( ............................... 09192705878 ) ( ......................................... 09196261249

) (.................................... 09359539262

) ( ............................... 09196321852 ) ( ......................................... 09196853405

) (....................................... 09196287168 ) ( ................................... 09196853116

) ( ............................ 09196829280 ) ( ................................. 09195371960 - ) ( .................. 09195371890 ) ( .................................. 09196351853

) ( ................................. 09197281952 ) ( .................................... 09195396082 ) ( ................................... 09196350768 ) ( ...................................... 09198827881

) ( .......................................... 09195327371 ) ( ........................................ 09013737898 ) ( ............................... 09177911662

) ( ....................................... 09195907203 ) ( ........................................... 09195907206

) ( ....................................... 09198827881 ) ( ...................................... 09182389373 ) ( ....................................... 09195907204 ) ( ................................. 09197281934

) ( .................................. 09195733175

»«

:-331

:6648937502166489349021

700000