50 SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG ESTE CHỌ - hoahockimbinh.com

Câu 1: Hoàn thành các phản ứng sau?

(1): axit axetic + ancol etylic 2 4

0

H SO

t

®Æc

(2): axit fomic + ancol metylic 2 4

0

H SO

t

®Æc

(3): axit axetic + ancol propylic 2 4

0

H SO

t

®Æc

(4): axit propionic + ancol isopropylic 2 4

0

H SO

t

®Æc

Giải

(1): CH3COOH + C2H5OH 2 4

0

H SO

t

®Æc CH3COOC2H5 + H2O

(2): HCOOH + CH3OH 2 4

0

H SO

t

®Æc HCOOCH3 + H2O

(3): CH3COOH + CH3CH2CH2OH 2 4

0

H SO

t

®Æc CH3COOCH2CH2CH3 + H2O

(4): C2H5COOH + (CH3)2CHOH 2 4

0

H SO

t

®Æc C2H5COOCH(CH3)2 + H2O

Câu 2: Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau biết T có công thức phân tử C4H8O2.

(1): X + O2

0xt, t axit cacboxylic Y.

(2) : X + H2 0xt, t ancol Z.

(3) : Y + Z

0xt,t

T + H2O.

Giải

(1): CH3CHO (X) + ½ O2 0t ,x t CH3COOH (Y).

(2): CH3CHO (X) + H2 0Ni, t CH3CH2OH (Z).

(3): CH3COOH (Y) + CH3CH2OH (Z) 2 4

0

H SO

t

®Æc CH3COOCH2CH3 (T) + H2O.

SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG ESTE CHỌN LỌC 50

Câu 3: Hoàn thành các phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau biết X là este đơn chức:

0t1 X NaOH Y Z ( ) :

0CaO t

4 2 32 Y NaOH CH Na CO ,( ) :r¾n r¾n

0t

3 3 2 3 4 4 33 Z 2AgNO 3NH H O CH COONH 2NH NO 2Ag ( ) :

Giải

(1): CH3COOCH=CH2 (X) + NaOH 0t CH3COONa (Y) + CH3CHO (Z)

(2):CH3COONa (Y) + NaOH 0CaO, t CH4 + Na2CO3

(3): CH3CHO (Z) + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O 0t CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag.

Câu 4: Hoàn thành sơ đồ sau biết E, Z đều có phản ứng tráng gương; E và R đều làm quì hóa đỏ:

C6H8O4 + NaOH

X

Z

Y

+ H2SO4E

(1) (2)

+ H2SO4

(3)F

- H2O

(4)R

Giải

+ Ta có:

X là: HCOONa.

Y là: HO-CH2-CH2-COONa hoặc CH3-CH(OH)-COONa

Z là: CH3-CHO

E là HCOOH

F là là HO-CH2-CH2-COOH hoặc CH3-CH(OH)-COOH

R là CH2=CH-COOH.

+ Ứng với C6H8O4 ở sơ đồ trên thì có 2 công thức cấu tạo thỏa mãn là:

HCOO-CH2-CH2-COO-CH=CH2 hoặc HCOO-CH(CH3)-COO-CH=CH2

+ Các phản ứng xảy ra:

(1): HCOO-CH2-CH2-COO-CH=CH2 + 2NaOH 0tHCOONa + HO-CH2-CH2-COONa + CH3-CHO

Hoặc:

HCOO-CH(CH3)-COO-CH=CH2 + 2NaOH 0t HCOONa + HO-CH(CH3)-COONa + CH3-CHO

(2): 2HCOONa + H2SO4 loãng 2HCOOH + Na2SO4

(3): 2HO-CH2-CH2-COONa + H2SO4 loãng 2 HO-CH2-CH2-COOH + Na2SO4

Hoặc:

2HO-CH(CH3)-COONa + H2SO4 loãng 2HO-CH(CH3)-COOH + Na2SO4

(4): HO-CH2-CH2-COOH 2 40

H SO ,

t

®Æc CH2=CH-COOH + H2O

Hoặc:

HO-CH(CH3)-COOH 2 40

H SO ,

t

®Æc CH2=CH-COOH + H2O

Câu 5: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

CH2O o

2H (xt,t )

(1)

X

oCO(xt,t )

(2)

Y

0X(xt,t )

(3)

Z

0 0NaOH(t ) NaOH/CaO, t4(4) (5)

T CH .

Giải

(1): HCHO + H2 0Ni, t CH3OH (X)

(2): CH3OH (X) + CO0t ,x t CH3COOH (Y)

(3): CH3COOH (Y) + CH3OH (X) 2 4

0

H SO

t

®Æc CH3COOCH3 (Z) + H2O.

(4): CH3COOCH3 (Z) + NaOH 0t CH3COONa (T) + CH3OH.

(5): CH3COONa (T) + NaOH 0CaO, t CH4 + Na2CO3.


CH4 C2H2

C2H4 C2H6O

C2H4O2

C4H8O2

(1)

(2)

(3)

(5)(4)

(7)(6)

C2H4O

Giải

(1): 2CH4 01500 C

lµm l¹nh nhanh CH≡CH + 3H2

(2): CH≡CH + H2 0

3Pd/PbCO , t CH2=CH2

(3): CH2=CH2 + H2O 2 40

H SO

t

lo·ng CH3-CH2-OH

(4): CH≡CH + H2O 4 2 40

Hg O , SO

80 C

S H CH3CHO

(5): CH3CHO + ½ O2 0t ,x t CH3COOH.

(6): CH2=CH2 + ½ O2 0t ,x t CH3CHO.


0

H SO

t


Câu 7: Hoàn thành sơ đồ sau biết X là este có mùi thơm của chuối chín:

2 4H SONaOH etanol NaOH NaOH4(1) (2) (3) (4) (5)

Y Z T Y CH lo·ngX

Giải

(1): CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 (X) + NaOH 0t CH3COONa (Y) + HOCH2CH2CH(CH3)2

(2): 2 CH3COONa (Y) + H2SO4 2CH3COOH (Z) + Na2SO4

(3): CH3COOH (Z) + C2H5OH 2 4

0

H SO

t

®Æc CH3COOC2H5 (T) + H2O

(4): CH3COOC2H5 (T) + NaOH 0t CH3COONa (Y) + C2H5OH

(5): CH3COONa (Y) + NaOH 0CaO, t CH4 + Na2CO3.

Câu 8: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau

3 3 32 AgNO /NH CH OHCl /as NaOH CuO HCl

1 2 3 4 5 6(1) (2) (3) (4) (5) (6)Toluen B B B B B B

Giải

(1): C6H5-CH3 + Cl2 as C6H5-CH2-Cl + HCl

(B1)

(2): C6H5-CH2-Cl + NaOH 0t C6H5-CH2-OH + NaCl

(B1) (B2)

(3): C6H5-CH2-OH + CuO 0t C6H5-CHO + Cu + H2O

(B2) (B3)

(4): C6H5-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O 0t C6H5-COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3.

(B3) (B4)

(5): C6H5-COONH4 + HCl C6H5-COOH + NH4Cl

(B4) (B5)

(6): C6H5-COOH + CH3OH 2 4

0

H SO

t

®Æc C6H5-COOCH3 + H2O

(B5) (B6)

Câu 9: Hoàn thành phản ứng theo sơ đồ sau:

C4H8O2 0

2O /men gi mNaOH NaOH NaOH/CaO,t

(1) (2) (3) (4)A(ancol) B C metan

Ê

Giải

(1): CH3COOC2H5 + NaOH 0t CH3COONa + C2H5OH

(A)

(2): C2H5OH + O2 men giÊmCH3COOH + H2O

(B)

(3): CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O

(C)

(4): CH3COONa + NaOH 0CaO, t CH4↑ + Na2CO3.

Câu 10: Hoàn thành phản ứng theo sơ đồ sau

(1): C2H4O2 + NaOH 0t (A) + (B) (2): (B) + CuO

0t (C) + ….

(3): (C) + AgNO3 + NH3 + H2O 0t (D) + ... (4): (D) + NaOH

0t (E) + …

Giải

(1): HCOOCH3 + NaOH 0tHCOONa + CH3OH.

(A) (B)

(2): CH3OH + CuO 0t HCHO + Cu + H2O

(B) (C)

(3): HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O 0t (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag↓

(C) (D)

(4): (NH4)2CO3 + 2NaOH 0t 2NH3↑ + 2H2O + Na2CO3.

(D) (E)

Câu 11: Hoàn thành phản ứng theo sơ đồ sau

(1): C4H8O2 + NaOH 0t (A1) + (A2) (2): (A2) + CuO

0t ( A3) + ….

(3): (A3) +O2 xt (A4) (4): (A4) + NaOH ( A1) + H2O

Giải

(1): CH3COOC2H5 + NaOH 0t CH3COONa + C2H5OH.

(A1) (A2)

(2): C2H5OH + CuO 0t CH3CHO + Cu + H2O

(A2) (A3)

(3): CH3CHO + ½ O2 0xt, t

CH3COOH

(A3) (A4)


(A4) (A1)

Câu 12: Hoàn thành sơ đồ sau: Tinh bột (1) glucozơ

(2) ancol etylic (3) axit axetic

(4)

metyl axetat (5) natri axetat

(6) metan (7) fomanđehit

(8) axit fomic (9) etyl fomat

(10) natri fomat (11) hiđro.

Giải

(1): (C6H10O5)n + nH2O enzim nC6H12O6

(2): C6H12O6 enzim2C2H5OH + 2CO2↑

(3): C2H5OH + O2 men giÊm CH3COOH + H2O

(4): CH3COOH + CH3OH 2 4

0

H SO ,

t

®Æc CH3COOCH3 + H2O

(5): CH3COOCH3 + NaOH0t CH3COONa + CH3OH.

(6): CH3COONa + NaOH 0CaO, t CH4↑ + Na2CO3

(7): CH4 + O2 0t , xt HCHO + H2O

(8): HCHO + ½ O2 0t , xt HCOOH.

(9): HCOOH + C2H5OH 2 4

0

H SO ,

t

®Æc HCOOC2H5 + H2O

(10): HCOOC2H5 + NaOH0t HCOONa + C2H5OH.

(11): HCOONa + NaOH 0CaO, t H2↑ + Na2CO3

Câu 13: Hoàn thành các sơ đồ phản ứng sau:

X

A

B

C

(1)

(5)

(6)(2)Poli(vinyl axetat)

CH4

(3)

D

(4)

Cao su buna

(12)

E(7)

C2H5OH(8)

(9)

A G

(10)(11)

Giải


CH2 CH

OOCCH3

(1): n CH2 CH

OOCCH3 n

xt, t0, p

vinyl axetat poli(vinyl axeat)

(2): CH3-COOCH=CH2 + NaOH 0t CH3COONa + CH3CHO

(X) (B) (A)

(3): CH3COONa + NaOH 0CaO, t CH4↑ + Na2CO3

(B)

(4): 2CH4 01500 C


(D)

(5): CH3CHO + ½ O2 2Mn

CH3COOH

(A) (C)


(C) (B)

(7): CH≡CH + H2 0


(D) (E)

(8): CH2=CH2 + H2O 0H , t

CH3-CH2-OH

(E)

(9): CH≡CH + H2O 4 2 40

HgSO , SO

80 C

H CH3CHO

(D) (A)

(10): CH3CH2OH + CuO 0t CH3CHO + Cu + H2O

(A)

(11): 2C2H5OH 0t , xt CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

(G)

(12): CH2=CH-CH=CH2 0 t , Pt , x (—CH2–CH=CH–CH2—)n


02 4 2H O/HgSO O /xt1500 C A NaOH

4 (1) (2) (3) (4) (5)CH A B C D B E

Giải

(1): 2 CH4 01500 C

lµm l¹nh nhanh CH≡CH + 3H2.

(A)

(2): CH≡CH + H2O 4 2 40

HgSO , H SO

80 C CH3CHO

(A) (B)

(3): CH3CHO + 1

2O2

0t , xt CH3COOH.

(B) (C)

(4): CH3COOH + CHCH 0xt, tCH3-COO-CH=CH2.

(C) (A) (D)

(5): CH3-COO-CH=CH2 + NaOH0t CH3-COONa + CH3CHO

(D) (E) (B)


Canxi cacbonat (1) canxi oxit

(2) canxi cacbua (3) etin

(4) axetanđehit(5) axit axetic

(6) natri axetat (7)axeton

(8) propan-2-ol (9) propen

(10) propan-2-ol (10)

isopropyl axetat.

Giải

(1): CaCO3 0t CaO + CO2↑

(2): CaO + 3C 0t CaC2 + CO.

(3): CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2↑.

(4): CH≡CH + H2O 4 2 40

HgSO , H SO

80 C CH3CHO

(5): CH3CHO + 1

2O2

0t , xt CH3COOH.


(7): 2CH3COONa 0tCH3COCH3 + Na2CO3.

(8): CH3-CO-CH3 + H2 0Ni, tCH3-CHOH-CH3.

(9): CH3-CHOH-CH3 2 40

H SO ®Æc

170 C CH3-CH=CH2 + H2O

(10): CH3-CH=CH2 + H2O 2 40

H SO lo·ng

tCH3-CHOH-CH3.

(11): CH3COOH + CH3-CHOH-CH3 2 4

0

H SO ,

t

®Æc CH3COOCH(CH3)2 + H2O.

Câu 16: Chất hữu cơ A chỉ chứa C, H, O có tỉ khối so với hiđro là 43. A không phản ứng với Na và chứa

hai nguyên tử oxi. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

(1): A + NaOH 0t (A1) + (B1)

(2): (A1) + HCl ( A2) + NaCl

(3): (A2) + AgNO3 + NH3 + H2O 0t (A3) + …

(4): (A3) + NaOH 0t (E) + …

(5): (B1) + Na H2↑ + …

(6): (B1) + Br2 (B2)

(7): (B2) + NaOH (B3) + NaBr

(8): (A2) + (B3) (B4) đa chức + H2O

Giải

+ Theo giả thiết A có dạng: CxHyO2 12x + y + 32 = 43.2 12x + y = 54

y 2x + 2

x 4

y 6

A có CTPT là C4H6O2.

+ Mặt khác A không phản ứng với Na; theo phản ứng (1) thì A lại phản ứng với NaOH A là este. Hơn

nữa theo phản ứng (5) thì (B1) phải là ancol

A là HCOOCH2-CH=CH2: anlyl fomat

(1): HCOOCH2-CH=CH2 + NaOH 0t HCOONa + HO-CH2-CH=CH2

(A) (A1) (B1)

(2): HCOONa + HCl HCOOH + NaCl

(A1) (A2)

(3): HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O 0t (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag↓

(A2) (A3)

(4): (NH4)2CO3 + 2NaOH 0t 2NH3↑ + 2H2O + Na2CO3

(A3) (E)

(5): CH2=CH-CH2-OH + Na CH2=CH-CH2-ONa + ½ H2↑

(B1)

(6): CH2=CH-CH2-OH + Br2 CH2Br-CHBr-CH2-OH

(B1) (B2)

(7): CH2Br-CHBr-CH2-OH + 2NaOH 0t CH2OH-CHOH-CH2-OH + 2NaBr

(B2) (B3)

(8): 3HCOOH + C3H5(OH)3 2 4

0

H SO ,

t

®Æc (HCOO)3C3H5 + 3H2O

(A2) (B4)


Pentan (1) propan

(2)propen (3) anlyl clorua

(4) ancol anlylic (5) anđehit acrylic

(6) axit acrylic (7)etyl acrylat

(8) natri acrylat (9) etilen

Giải

(1): C5H12 crackinh C3H8 + C2H4

(2): C3H8 0xt, t CH3-CH=CH2 + H2

(3): CH2=CH-CH3 + Cl2 0450 C CH2=CH-CH2-Cl + HCl

(4): CH2=CH-CH2-Cl + NaOH 0t CH2=CH-CH2-OH + NaCl

(5): CH2=CH-CH2-OH + CuO 0t CH2=CH-CHO + Cu + H2O

(6): CH2=CH-CHO + ½ O2 0xt, t CH2=CH-COOH

(7): CH2=CH-COOH + C2H5OH 2 4

0

H SO ,

t

®Æc CH2=CH-COOC2H5 + H2O

(8): CH2=CH-COOC2H5 + NaOH0t CH2=CH-COONa + C2H5OH.

(9): CH2=CH-COONa + NaOH 0CaO, t CH2=CH2↑ + Na2CO3


Heptan (1) toluen

(2)benzyl bromua (3) ancol benzylic

(4)benzanđehit (5) axit

benzoic (6)benzyl benzoat

(7)natri benzoat (8) axit benozic

(9) isoamyl benzoat.

Giải

(1): C7H16 0xt, t C6H5-CH3 + 4H2

(2): C6H5-CH3 + Br2 as C6H5-CH2-Br + HBr

(3): C6H5-CH2-Br + NaOH 0tC6H5-CH2-OH + NaBr

(4): C6H5-CH2-OH + CuO 0tC6H5-CHO + Cu + H2O

(5): C6H5-CHO + ½ O2 0xt, t C6H5-COOH

(6): C6H5-COOH + C6H5CH2OH 2 4

0

H SO ,

t

®Æc C6H5-COOCH2C6H5 + H2O

(7): C6H5-COOCH2C6H5 + NaOH0t C6H5-COONa + C6H5CH2OH

(8): C6H5-COONa + HCl C6H5-COOH + NaCl

(9): C6H5-COOH + (CH3)2CH CH2CH2OH 2 4

0

H SO ,

t

®Æc C6H5-COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O

Chú ý: Công thức của một số chất và gốc liên quan

CH3 CH2

Toluen Benzyl Phenyl

Câu 19: Cho sơ đồ

2 1 2 4 2 2 4 2O /xt Y /H SO Y /H SO H O/H

4 6 2 4 6 4 7 12 4 10 18 4(1) (2) (3) (4)C H O C H O C H O C H O

X2+Y1+Y2,

(X1) (X2) (X3) (X4)

1. Viết phản ứng xảy ra và gọi tên các chất trong sơ đồ biết

+ X1 là anđehit mạch thẳng

+ Y2 là ancol bậc II

2. Nêu cách phân biệt Y1 và Y2?

Giải

1. Vì (X1) là anđehit mạch thẳng và có hai oxi nên CTCT phải là: O=HC-CH2-CH2-CH=O

X2 phải là HOOC-CH2-CH2-COOH.

+ Để tìm số C của Y1 và và Y2 ta lấy số C của X4 trừ X3 rồi lấy số C của X3 trừ X2 ta đều được ba C. Do đó

cả Y1 và Y2 cùng là C3H7OH (không thể là ancol có ba Cacbon khác). Mặt khác Y2 là ancol bậc II nên Y2 là

(CH3)2CHOH còn Y1 là CH3-CH2-CH2-OH.

+ Các phản ứng xảy ra như sau :

(1): OHC-CH2-CH2-CHO + O2 xt HOOC-CH2-CH2-COOH.

(X1) (X2)

(2): HOOC-CH2-CH2-COOH + CH3-CH2-CH2-OH 2 4

0

H SO ,

t

®Æc

(X2) (Y1)

CH3-CH2-CH2-OOC-CH2-CH2-COOH + H2O

(X3)

(3): CH3-CH2-CH2-OOC-CH2-CH2-COOH + (CH3)2CH-OH 2 4

0

H SO ,

t

®Æc

(X3) (Y2)

CH3-CH2-CH2-OOC-CH2-CH2-COOCH(CH3)2 + H2O

(X4)

(4): CH3-CH2-CH2-OOC-CH2-CH2-COOCH(CH3)2 + 2H2O 2 4

0

H SO ,

t

®Æc

CH3-CH2-CH2-OH + HOOC-CH2-CH2-COOH + HOCH(CH3)2.

2. Cho Y1 và Y2 phản ứng với CuO đun nóng được hai sản phẩm hữu cơ tương ứng rồi cho chúng phản ứng

với AgNO3/NH3 chất nào cho kết tủa Ag thì là sản phẩm tương ứng của Y1 còn lại sản phẩm của Y2 không

phản ứng. Phản ứng xảy ra như sau :

(a) : CH3-CH2-CH2-OH + CuO 0t CH3-CH2-CHO + Cu + H2O

(b) : CH3-CHOH-CH3 + CuO 0t CH3-CO-CH3 + Cu + H2O

(c): CH3-CH2-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O 0t CH3CH2COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓

(d) : CH3-CO-CH3 + AgNO3 + NH3 + H2O 0t không phản ứng

Chú ý: Có thể dùng HCl/ZnCl2 để phân biệt ancol bậc 1, 2, 3 thì ancol bậc 1 không hiện tượng, ancol

bậc 2 thì vẩn đục sau khoảng 5 phút, còn ancol bậc 3 thì vẩn đục ngay. Phản ứng chung như sau:

ROH + HCl 2nClZ RCl + H2O

Câu 20: Cho các phản ứng

(1): (A) + KOH 0t (B)+ (C)+ kali phenolat + H2O

(2): (B) + NaOH0CaO, tmetan + Na2CO3+ …

(3): glucozơ enzim (C) + CO2.

(4): (B) + H2SO4 (D) + K2SO4.

(5): (D) + (C) (I) + H2O.

Hoàn thành phản ứng trên biết tỉ lệ mol của (B) và NaOH là 1:2; tỉ lệ mol của (D) và (C) là 1:2.

Giải

+ Từ phản ứng (3) (C) phải là C2H5OH. Dựa vào các phản ứng trên

A phải có CTCT như sau: C2H5-OOC-CH2-COOC6H5

(1): C2H5-OOC-CH2-COOC6H5 (A) + 3KOH 0t

0t C2H5-OH (C) + KOOC-CH2-COOK (B) + C6H5OK + H2O.

(2): KOOC-CH2-COOK + 2NaOH 0CaO, t CH4↑ + Na2CO3 + K2CO3.

(B)

(3): C6H12O6 enzim 2C2H5OH + 2CO2↑

Glucozơ (C)

(4): KOOC-CH2-COOK + H2SO4 loãng HOOC-CH2-COOH + K2SO4

(B) (D)

(5): HOOC-CH2-COOH + 2C2H5OH 0

2 4H SO , ®Æc, t

1 : 2 C2H5OOC-CH2-COOC2H5 + 2H2O

(D) (C) (I)

Câu 21: Hoàn thành sơ đồ sau biết A là C10H10O2 phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol = 1:2

A+ NaOH

(1)

HCl ?

(2) (3)B B ' axit picric

Z T / xt (6 )

( 4 ) (5)C D E po li(metyl metacrylat)

Giải

(1): CH2=C(CH3)-COOC6H5 + 2NaOH 0t CH2=C(CH3)-COONa + C6H5ONa + H2O.

(A) (C) (B)

(2): C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl.

(B) (B’)

(3): C6H5OH + 3HNO3 2 4H SO

®Æc 2,4,6-(NO2)3C6H2OH + 3H2O

(B’) axit picric

Hoặc:

OH

+ 3HNO3

OH

NO2O2N

NO2

+ 3H2O

H2SO4

(4): 2CH2=C(CH3)-COONa + H2SO4 lo·ng 2CH2=C(CH3)-COOH + Na2SO4

(C) (D)

(5): CH2=C(CH3)-COOH + CH3OH 0

2 4H SO ®Æc, t CH2=C(CH3)-COOCH3 + H2O

(D) (E)

CH2 C

CH3

COOCH3

(6): n CH2 C

CH3

COOCH3 n

xt, t0

metyl metacrylat poli(metyl metacrylat)

Câu 22: Hoàn thành sơ đồ sau biết E là hợp chất đa chức.

32 2 CH OHBr O /xtNaOH CuO

3 6 (1) (2) (3) (4) (5)C H X Y Z T E

Giải

(1):

CH2

CH2 CH2

+ Br2 Br-CH2-CH2-CH2-Br(X)

(2): Br–(CH2)3–Br + 2NaOH 0t HO–(CH2)3–OH + 2NaBr

(X) (Y)

(3): HO-(CH2)3-OH + 2CuO 0t OHC-CH2-CHO + 2Cu + 2H2O

(Y) (Z)

(4): OHC-CH2-CHO + O2 0xt, t HOOC-CH2-COOH

(Z) (T)

(5): HOOC-CH2-COOH + 2CH3OH 0

2 4H SO , t CH3OOC-CH2-COOCH3 + 2H2O

(T) (E)

Câu 23: Hoàn thành phản ứng sau?

(1): X + 3NaOH0t C6H5ONa + Y + CH3CHO + H2O

(2): Y + 2NaOH

0CaO, t T + 2Na2CO3

(3): CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH 0t Z + …

(4): Z + NaOH

0CaO, tT + Na2CO3

Giải

(1): C6H5-OOC-CH2-COO-CH=CH2 (X) + 3NaOH 0t

0t C6H5-ONa + NaOOC-CH2-COONa (Y) + CH3-CHO + H2O

(2): NaOOC-CH2-COONa + 2NaOH

0CaO, t CH4↑ + 2Na2CO3

(Y) (T)

(3): CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH 0t CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O

(Z)

(4): CH3-COONa + NaOH

0CaO, t CH4↑ + Na2CO3

(Z) (T)

Câu 24: Hoàn thành sơ đồ sau biết X có CTPT là C5H6O4.

(1): (X) + NaOH 0t (A) + (B) + (C)

(2): (A) + H2SO4 (A1) + Na2SO4

(3): (A1) + AgNO3 + NH3 + H2O 0tAg + ...

(4): (C) + AgNO3 + NH3 + H2O 0tAg + (C1) + ...

(5): (A) + NaOH 0CaO, t (A2) + (A3)

(6): (B) + NaOH 0CaO, t (B1) + (A3)

(7): (A2) + (C) ? (C2)

(8): (C1) + HCl (C3) + NH4Cl

(9): (C2) + ... ? (C3) + ....

(10): (B1) + ... ? (C3)

Giải

(1): HCOO-CH2-COO-CH=CH2 (X) + 2NaOH 0t

HCOONa (A) + HO-CH2-COONa (B) + CH3CHO (C)

(2): 2HCOONa (A) + H2SO4 loãng 2HCOOH (A1) + Na2SO4

(3): HCOOH (A1) + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O 0t (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 2NH4NO3

(4): CH3CHO (C) + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O 0t CH3COONH4 (C1) + 2Ag↓ + 2NH4NO3

(5): HCOONa (A) + NaOH 0CaO, t H2 (A2) + Na2CO3 (A3)

(6): HO-CH2-COONa (B) + NaOH 0CaO, t CH3OH (B1) + Na2CO3 (A3)

(7): H2 (A2) + CH3CHO (C) 0Ni, t CH3CH2OH (C2)

(8): CH3COONH4 (C1) + HCl CH3COOH (C3) + NH4Cl

(9): CH3CH2OH (C2) + O2 men giÊm CH3COOH (C3) + H2O

(10): CH3OH + CO 0xt, t CH3COOH (C3).

Câu 25: Hoàn thành sơ đồ sau biết X có CTPT là C6H8O4; X không có nhóm metyl; Z là axit đơn chức,

mạch hở, có một liên kết đôi C=C trong phân tử.

(1): X + NaOH A + B + C

(2): A + H2SO4 A1 + Na2SO4.

(3): A1 + AgNO3 + NH3 + G D + E + Ag

(4): D + HNO3 E + F↑ + G

(5): A + NaOH 0CaO, t I + H↑

(6): F + NaOH I + G

(7): C + AgNO3 + NH3 + G L + E + Ag

(8): L + NaOH L1 + N + G

(9): L1 + NaOH 0CaO, tP↑ + I

(10): B + H2SO4 Q + Na2SO4.

(11): Q 0

2 4H SO , tZ + G

Giải

+ Vì Z là axit đơn chức, mạch hở, có một liên kết đôi chỉ có axit CH2=CH-COOH thỏa mãn.


(1): HCOO-CH2-CH2-COO-CH=CH2 (X) + 2NaOH 0t

0t HCOONa (A) + HO-CH2-CH2-COONa (B) + CH3CHO (C)

(2): 2HCOONa (A) + H2SO4 2HCOOH (A1) + Na2SO4

(3): HCOOH (A1) + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O (G) 0t (NH4)2CO3 (D) + 2Ag↓ + 2NH4NO3 (E)

(4): (NH4)2CO3 + 2HNO3 2NH4NO3 (E) + CO2↑ (F) + H2O (G)

(5): HCOONa (A) + NaOH 0CaO, t H2 (H) + Na2CO3 (I)

(6): CO2 (F) + 2NaOH Na2CO3 (I) + H2O (G)

(7): CH3CHO (C) + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O 0t CH3COONH4 (L) + 2Ag↓ + 2NH4NO3

(8): CH3COONH4 (L) + NaOH CH3COONa (L1) + NH3 (N) + H2O (G)

(9): CH3-COONa (L1) + NaOH

0CaO, t CH4↑ (P) + Na2CO3 (I)

(10): 2HO-CH2-CH2-COONa (B) + H2SO4 loãng 2HO-CH2-CH2-COOH (Q) + Na2SO4

(11): HO-CH2-CH2-COOH (Q) 0

2 4H SO , t CH2=CH-COOH (Z) + H2O (G)

Câu 26: Đốt cháy 2,66 gam chất X chứa C, H, O rồi cho sản phẩm vào dung dịch Ca(OH)2 dư thu được 12

gam kết tủa và khối lượng bình đựng nước vôi trong tăng 6,18 gam.

a) Tìm CTPT của X biết tỉ khối hơi của X so với H2 bằng 133.

b) Tìm CTCT của X và hoàn thành các phản ứng sau:

(1): (X) + 4NaOH 0t (A) + (B) + (D) + CH3OH + H2O

(2): (A) + HCl (A1) + ….

(3): (A1) + anhiđrit axetic aspirin + …

(4): (B) + O2 xt (B1) + …

(5): (B1) + NaOH (D) + ….

(6): (D) + NaOH 0CaO, t H2 + ….

(7): (X) + Na H2 + …

Giải

a) Ta có: 2 3CO CaCOn n 0,12 mol

2H O

6,18 0,12.44n

18

= 0,05 mol

O trong X

2,66 0,12.12 0,05.2(n )

16

= 0,07 mol

C : H : O = 0,12 : 0,1 : 0,07 = 12 : 10 : 7

X có dạng (C12H10O7)n = 133.2 n = 1 X có CTPT là C12H10O7

b) CTCT của các chất là

OH

COO - CH = CH - OOC - COO - CH3

(X)

ONa

COONa HO-CH2-CHO NaOOC-COONa

(A)

(B) (D)


(1): o-HO-C6H4-COOCH=CH-OOC-COO-CH3 (X) + 4NaOH 0t

0t o-NaO-C6H4-COONa (A) + HO-CH2-CHO (B) + NaOOC-COONa (D) + CH3OH + H2O

(2): o-NaO-C6H4-COONa (A) + 2HCl o-HO-C6H4-COOH (A1) + 2NaCl

(3): o-HO-C6H4-COOH (A1) (CH3CO)2O CH3COO-C6H4-COOH + CH3COOH

Hay viết đầy đủ là:

OH

COOH COOH

+ (CH3CO)2O + CH3COOH

CH3COO

(4): HO-CH2-CHO (B) + 1,5O2 xt HOOC-COOH (B1) + H2O

(5): HOOC-COOH (B1) + 2NaOH NaOOC-COONa (D) + 2H2O

(6): NaOOC-COONa (D) + 2NaOH 0CaO, t H2↑ + 2Na2CO3

(7): o-HO-C6H4-COOCH=CH-OOC-COO-CH3 (X) + Na

o-NaO-C6H4-COOCH=CH-OOC-COO-CH3 + ½ H2↑

Chú ý:

Ancol [HO-CH=CH-OH] tù chuyÓn

HO-CH2-CHO.

Axit salixylic có CTPT là C7H6O3 có CTCT sau:

OH

COOHhay o-HO-C6H4-COOH

Aspirin có tác dụng giảm đau, hạ sốt.

Câu 27: Hoàn thành sơ đồ sau:

A B + H2O+ C3H7OH/H+

+ HBr

D E + F+ H2O/H+, t0

(2)

(1)

(3)

+ Trong đó A, B, E đều gồm C, H, O trong đó A có % khối lượng của: C = 41,38%; H = 3,45%. B có %

khối lượng của: C = 60%; H = 8%. E có: C = 35,82%; H = 4,48%.

+ Biết 2,68 gam E phản ứng vừa đủ với 10 gam dung dịch NaOH 16%; E chứa tối đa 4 nhóm chức, khi tách

ra 1 phân tử nước khỏi E sẽ thu được A

Giải

+ Từ % khối lượng của các chất A, B, E có CTĐGN là (CHO)x; (C5H8O2)y; (C4H6O5)n.

+ Vì E chứa tối đa 4 nhóm chức nên số O tối đa trong E là 8 5n ≤ 8 n = 1 E là: C4H6O5.

+ Mặt khác: 2,68 gam E 0,02 mol E phản ứng vừa đủ với 0,04 mol NaOH nên E phải có hai nhóm chức

phản ứng được với NaOH có thể là: 2 nhóm axit hoặc 2 nhóm este hoặc 1 nhóm axit + 1 nhóm este.

+ Theo sơ đồ trên thì A và E có cùng số C có nghĩa là A có CTPT là C4H4O4.

+ Do A phản ứng được với C3H7OH nên A có nhóm axit; mặt khác dựa vào CT của B suy ra A phải có hai

nhóm axit để phản ứng được với 2C3H7OH được B có 10 cacbon E có hai nhóm chức axit. Vậy:

+ A là HOOC-CH=CH-COOH

+ B là C3H7OOC-CH=CH-COOC3H7.

+ D là HOOC-CH2-CHBr-COOH

+ E là HOOC-CH2-CHOH-COOH

+ Phản ứng xảy ra:

(1): HOOC-CH=CH-COOH + 2C3H7OH 0

2 4H SO ®Æc, t C3H7OOC-CH=CH-COOC3H7 + 2H2O

(2): HOOC-CH=CH-COOH + HBr HOOC-CH2-CHBr-COOH

(3): HOOC-CH2-CHBr-COOH + H2O0H , t

HOOC-CH2-CHOH-COOH + HBr


ClCH2-CH2Cl

+NaOH/H2O

+Zn, t0

(1)

(9)

(5)

+KOH/ROH

(A)(2)

(A1)+AgNO3/NH3

(3)(A2)

+H2SO4

(4)

(A3)

(B)(6)

(B1)(7)

(B2)+ (A3)

(8)

®ietyl oxalat

(D)(10)

(B2)(11)

(B3)(13)

axeton(12)

(B4)+Ca(OH)2

Giải

(1): CH2Cl-CH2Cl + 2NaOH 0t CH2OH-CH2OH + 2NaCl

(A)

(2): CH2OH-CH2OH + 2CuO 0t OHC-CHO + 2Cu + 2H2O

(A) (A1)

(3): OHC-CHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O 0t NH4OOC-COONH4 + 4Ag + 4NH4NO3

(A1) (A2)

(4): NH4OOC-COONH4 + H2SO4 loãng HOOC-COOH + (NH4)2SO4

(A2) (A3)

(5): CH2Cl-CH2Cl + 2KOH 0t

ancol CH≡CH + 2KCl + 2H2O

(B)

(6): CH≡CH + H2O 2 0Hg , t

CH3CHO

(B) (B1)

(7): CH3CHO + H2 0Ni, t CH3CH2OH

(B1) (B2)

(8): HOOC-COOH + 2C2H5OH 0

2 4H SO ®Æc, t C2H5OOC-COOC2H5 + 2H2O

(A3) (B2) đietyl oxalat

(9): CH2Cl-CH2Cl + Zn 0t CH2=CH2 + ZnCl2

(D)

(10): CH2=CH2 + H2O 0H , t

CH3CH2OH

(D) (B2)

(11): CH3CH2OH + O2 men giÊm CH3COOH + H2O

(B2) (B3)

(12): 2CH3COOH + Ca(OH)2 (CH3COO)2Ca + 2H2O

(B3) (B4)

(13): (CH3COO)2Ca 0t CH3-CO-CH3 + CaCO3.

(B4) axeton

Câu 29: Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau:

(1): Y + NaOH Z + C + F + H2O.

(2): Z + NaOH CH4 + …(Biết tỉ lệ là nZ : nNaOH = 1 : 2)

(3): C + AgNO3 + NH3 + H2O D + Ag...

(4): D + NaOH E + ...

(5): E + NaOH CH4 +...

(6): F + CO2 + H2O C6H5OH (phenol) + ... .

Giải

+ Phản ứng xảy ra:

COOCH=CH2 CH2(COONa)2 + C6H5ONa + CH3CHO + H2O+

t0

CH2

COOC6H53NaOH(1):

(Y) (Z) (F) (C)

(2): CH2(COONa)2 + 2NaOH 0CaO, t

CH4 + 2Na2CO3

(Z)

(3): CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O 0t

CH3COONH4 + 2Ag +2NH4NO3

(C) (D)

(4): CH3COONH4 + NaOH NH3 + CH3COONa + H2O

(D) (E)

(5): CH3COONa + NaOH 0CaO, t

CH4 + Na2CO3

(E)

(6): C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3

(F)

Câu 30: Hoàn thành sơ đồ sau biết X1 có C, H, O; X7 có phản ứng với dung dịch FeCl3 tạo phức màu tím

đậm.

X1 X2

X3 X8 X7

X6cumenX4X5

axit benzoic

(2)

(1) (3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8) (9)

(10)

(11)

Giải

(1): 2C6H5COOH 2 5P O (C6H5CO)2O + H2O

(X1)

(2): C6H5OH + (C6H5CO)2O C6H5COOC6H5 + C6H5COOH.

(X1) (X2)

(3): C6H5COOC6H5 + 2NaOH C6H5COONa + C6H5ONa + H2O

(X2) (X3) (X8)

(4): C6H5COONa + NaOH CaO, t C6H6 + Na2CO3

(X3) (X4)

(5): C6H6 + CH3Cl 3lClA C6H5-CH3 + HCl

(X4) (X5)

(6): 5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 0t 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

(X5) axit benzoic

(7): C6H5COONa + HCl C6H5COOH + NaCl

(X3) axit benzoic

(8): C6H6 + CH3-CH=CH2 0H , t

C6H5-CH(CH3)2

(X4) cumen

(9): C6H5-CH(CH3)2 + O2 tx C6H5-(CH3)2COOH

cumen (X6)

(10): C6H5-(CH3)2COOH 2 4H SO C6H5-OH + CH3COCH3

(X6) (X7)

(11): C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3

(X8) (X7)

Chú ý: Để nhận biết phenol ta có thể dùng dung dịch FeCl3 vì phenol phản ứng với FeCl3 tạo phức màu

tím đậm như sau:

6C6H5OH + FeCl3 H3[Fe(C6H5O)6] tím đậm + 3HCl

Câu 31: Hoàn thành sơ đồ sau biết hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử là C5H6O3

X+ H2O/H+

A+ AgNO3/NH3

B+ NaOH

D

E+ AgNO3/NH3

F+ NaOH(1:2)

G

CH4

(1)

(2) (3) (4)

(7)

(5) (6)

Giải

X là O=HC-CH2-COOCH=CH2; A là CH3CHO; E là O=HC-CH2-COOH.

(1): CH2=CH-OOC-CH2-CHO + H2O + 0H , t CH3CHO + HOOC-CH2-CHO

(X) (A) (E)

(2): CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O otCH3COONH4 +2Ag + 2NH4NO3

(X) (B)

(3): CH3COONH4 + NaOH otCH3COONa + NH3 + H2O

(B) (D)

(4): CH3COONa + NaOHoCaO,tCH4 + Na2CO3

(D)

(5): HOOC-CH2-CHO +2AgNO3+4NH3+H2OotNH4OOC-CH2-COONH4+2Ag +2NH4NO3

(E) (F)

(6): H4NOOC-CH2-COONH4 + 2NaOHNaOOC-CH2-COONa + 2NH3 + 2H2O

(F) (G)

(7): NaOOC-CH2-COONa + 2NaOHoCaO,tCH4↑ + 2Na2CO3

(G)


(1) (2) (3) (4) (5)

4 2 2 2 4 2 5 3 2 5 3CH C H C H C H OH CH COOC H CH COONa

Giải

(1): 2CH4 01500 C


(2): CH≡CH + H2 0


(3): CH2=CH2 + H2O 2 4H SO lo·ng CH3-CH2-OH


0

H SO

t


(5): CH3COOC2H5 + NaOH 0t CH3COONa + C2H5OH

Câu 33: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau

+ CH2=CH-CH3

(1)A1

+O2/H+

(2)

A2

(3)

A3

+NaOH +CO2/t0,p

(4)

A4

(5)

A5

+H+

+(CH3CO)2O

(6)

Aspirin

Giải

+ CH2=CH-CH3(1):

(A1) = cumen

H+

CHCH3H3C

(A1) = cumen

CHCH3H3C

(2): + O2

H+

OH

+ CH3-CO-CH3

(A2) = phenol

OH

+ NaOH

(A2) = phenol

(3):

ONa

+ H2O

(A3) = natri phenolat

ONa

+ CO2

(A3) = natri phenolat

(4):

OH

(A4) = mononatri salyxilat

COONat0, p

OH

(A4) = mononatri salyxilat

COONa

(5): + H+

OH

(A5) = axit salyxilic

COOH

+ Na+

OH

(A5) = axit salyxilic

COOH

+ (CH3CO)2O(6):

OOC-CH3

Aspirin

COOH

+ CH3COOH

Câu 34: Hoàn thành phản ứng theo sơ đồ sau:

C4H8O2 0

2O /xtNaOH CuO NaOH NaOH/CaO,t

(1) (2) (3) (4) (5)A(ancol) B C D etan

Giải

+ Các phản ứng xảy ra

(1): HCOOCH2CH2CH3 + NaOH 0t HCOONa + CH3CH2CH2OH

(2): CH3CH2CH2OH + CuO 0tCH3CH2CHO + Cu + H2O

(3): CH3CH2CHO + ½ O2 xt CH3CH2COOH

(4): CH3CH2COOH + NaOH CH3CH2COONa + H2O

(5): CH3CH2COONa + NaOH 0CaO, t C2H6↑ + Na2CO3.


Metan (1) axetilen

(2)vinyl xianua (3) axit acrylic

(4)metyl acrylat (5) poli (metyl

acrylat).

Giải


(1): 2 CH4 01500 C

lµm l¹nh nhanh CH≡CH + 3H2.

(2): CH≡CH + HCN 0

xt

t CH2=CH-CN

(3): CH2=CH-CN + 2H2O H

CH2=CH-COOH + NH3

Hoặc: CH2=CH-CN + 2H2O + H+ CH2=CH-COOH + NH4

+

(4): CH2=CH-COOH + CH3OH 2 4

0

H SO ,

t

®Æc CH2=CH-COOCH3 + H2O

CH2 CH COOCH3 0t , xt, P CH2 CH

COOCH3

n(5): n


Vinyl fomat (1) axetanđehit

(2) axit axetic (3) vinyl axetat

(4)PVA(5) poli(vinyl

ancol) (6)PVC.

Giải


(1): HCOOCH=CH2 + NaOH 0t HCOONa + CH3CHO

(2): CH3CHO + O2

2Mn

CH3COOH.

(3): CH3COOH + CHCH 0xt, tCH3-COO-CH=CH2.

CH2 CH OOCCH3 0t , xt, P CH2 CH

OOCCH3

n(4): n

0t , xt, P CH2 CH

OH

n(5): CH2 CH

OOCCH3

n+ nNaOH + nCH3COONa

0t , xt, P CH2 CH

Cl

n(6): CH2 CH

OH

n+ nHCl + nH2O


CH2 CH

CH2-OOCCH3

n

2 0 02 02 2 4H O/Hg ,t ?/H SO ,t?/Mn t ,xt ,P

(1) (2) (3) (4)A B C D

Giải


(1): CH≡CH + H2O 4 2 40

HgSO , H SO

80 C CH3CHO

(A) (B)

(2): CH3CHO + ½ O2

2Mn

CH3COOH.

(B) (C)

(3): CH3COOH + CH2 = CH – CH2 – OH 2 4

0

H SO ,

t

®Æc CH3COOCH2 – CH = CH2 + H2O

(C) (D)

CH2 CH

CH2-OOCCH3

nCH2

CH

CH2-OOCCH3

t0, xt, P(4): n

(D)


CH2 CH2

O

COCH2

CH2

+ NaOH, t0

X(1)

+ NaOH/CaO, t0

Y(2)

+ CuO, t0

Z(3)

Giải


CH2 CH2

O

COCH2

CH2

CH2 CH2

OH

COONaCH2

CH2

t0

+ NaOH(1):

hay HO - (CH2)4 - COONa

(X)

(2): HO - (CH2)4 - COONa + NaOHCaO, t0

CH3-(CH2)3-OH (Y) + Na2CO3

(3): CH3-(CH2)3-OH + CuOt0

CH3-(CH2)2-CHO + Cu + H2O

(Z)

Câu 39: Hoàn thành sơ đồ sau biết X có CTPT là C6H8O4; X có nhóm metyl; Z là axit đơn chức, mạch hở,

có một liên kết đôi.

(1): X + NaOH A + B + C

(2): A + H2SO4 A1 + Na2SO4.

(3): A1 + AgNO3 + NH3 + G D + E + Ag

(4): D + HNO3 E + F↑ + G

(5): A + NaOH 0CaO, t I + H↑

(6): F + NaOH I + G

(7): C + AgNO3 + NH3 + G L + E + Ag

(8): L + NaOH L1 + N + G

(9): L1 + NaOH 0CaO, tP↑ + I

(10): B + H2SO4 Q + Na2SO4.

(11): Q 0

2 4H SO , tZ + G

Giải


(1): HCOO-CH(CH3)-COO-CH=CH2 (X) + 2NaOH 0t

0t HCOONa (A) + HO-CH(CH3)-COONa (B) + CH3CHO (C)

(2): 2HCOONa (A) + H2SO4 2HCOOH (A1) + Na2SO4

(3): HCOOH (A1) + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O (G) 0t (NH4)2CO3 (D) + 2Ag↓ + 2NH4NO3 (E)

(4): (NH4)2CO3 + 2HNO3 2NH4NO3 (E) + CO2↑ (F) + H2O (G)

(5): HCOONa (A) + NaOH 0CaO, t H2 (H) + Na2CO3 (I)

(6): CO2 (F) + 2NaOH Na2CO3 (I) + H2O (G)

(7): CH3CHO (C) + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O 0t CH3COONH4 (L) + 2Ag↓ + 2NH4NO3

(8): CH3COONH4 (L) + NaOH CH3COONa (L1) + NH3 (N) + H2O (G)

(9): CH3-COONa (L1) + NaOH

0CaO, t CH4↑ (P) + Na2CO3 (I)

(10): 2HO-CH(CH3)-COONa (B) + H2SO4 2HO-CH(CH3)-COOH (Q) + Na2SO4

(11): HO-CH(CH3)-COOH (Q) 0

2 4H SO , t CH2=CH-COOH (Z) + H2O (G)

Câu 40: Hoàn thành các phản ứng sau biết:

+ X có công thức phân tử C6H10O5.

+ X phản ứng với NaHCO3 và với Na đều sinh ra chất khí có số mol đúng bằng số mol X đã dùng.

+ X, B và D thỏa mãn sơ đồ sau theo đúng tỉ lệ mol.

+ D có nhóm metyl

(1): X 0t B + H2O

(2): X + 2NaOH 0t 2D + H2O

(3): B + 2NaOH 0t 2D.

Giải

+ X phản ứng với NaHCO3 và với Na đều sinh ra chất khí có số mol đúng bằng số mol X đã dùng X có

một nhóm –COOH, 1 nhóm –OH.

+ Mặt khác theo phản ứng (2), X tác dụng được với 2NaOH X có thêm nhóm este. Hơn nữa D có nhóm

metyl nên suy ra công thức cấu tạo của X là:

HOOC CH

CH3

OOC CH

CH3

OH

+ Phản ứng xảy ra như sau:

HOOC CH

CH3

OOC CH

CH3

OHt0

CH

O

CO

CH

O

COCH3

H3C

+ H2O(1):

(X)(B)

HOOC CH

CH3

OOC CH

CH3

OHt0

+ H2O(2): + 2NaOH CH3 CH COONa

OH

2

(X) (D)

t0

CH

O

CO

CH

O

COCH3

H3C

+ 2NaOH(3): CH3 CH COONa

OH

2

Câu 41: Hoàn thành sơ đồ biến hoá sau.

(1): A + NaOH 0t B + D

(2): B + AgNO3 + NH3 + H2O 0t E + … +…

(3): E + NaOH F + …

(4): F + HCl CO2 + NaCl + H2O

(5): D 0xt, t J + H2 + H2O

(6): J cao su buna

Giải


(1): HCOOC2H5 + NaOH 0t HCOONa + C2H5OH

(A) (B) (D)

(2): 2HCOONa + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O 0t (NH4)2CO3 + Na2CO3 + 4Ag + 4NH4NO3.

(B) (E)

(3): (NH4)2CO3 + 2NaOH Na2CO3 + 2NH3↑ + 2H2O

(E) (F)

(4): Na2CO3 + 2HCl 2NaCl + CO2↑ + H2O

(F)

(5): 2C2H5OH 0t ,x t CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

(D) (J)

(6): CH2=CH-CH=CH2 0 t , Pt , x (—CH2–CH=CH–CH2—)n

Câu 42: Tìm 4 chất A thỏa mãn sơ đồ rồi hoàn thành phản ứng sau

2 2H / xt O / xtCuO propenol

(1) (2) (3) (4)A B propanal C D

Giải


+ Từ sơ đồ suy ra B là CH3-CH2-CH2-CH2-OH A có thể là chất sau

CH2=CH-CH2-OH;

CH≡C-CH2-OH;

CH2=CH-CH=O;

CH≡C-CH=O.

+ C là CH3-CH2-COOH còn D là CH3-CH2-COOCH2-CH=CH2.


(1): CH2=CH-CH2-OH + H2 0Ni, t CH3CH2CH2OH.

Hoặc: CH≡C-CH2-OH + 2H2 0Ni, t CH3CH2CH2OH.

Hoặc: CH2=CH-CHO + 2H2 0Ni, t CH3CH2CH2OH.

Hoặc: CH≡C-CHO + 3H2 0Ni, t CH3CH2CH2OH.

(2): CH3CH2CH2OH + CuO 0t CH3CH2CHO

(3): CH3CH2CHO + ½ O2 0t , xt CH3CH2COOH

(4): CH3CH2COOH + CH2=CH-CH2OH 2 4

0

H SO

t

CH3CH2COOCH2-CH=CH2 + H2O

Câu 43: Hoàn thành sơ đồ sau biết hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử là C5H6O3

X+ H2O/H+

A+ AgNO3/NH3

B+ NaOH

D

E+ AgNO3/NH3

F+ NaOH(1:2)

G

CH4

(1)

(2) (3) (4)

(7)

(5) (6)

Giải


X là O=HC-CH2-COOCH=CH2; A là CH3CHO; E là O=HC-CH2-COOH.

(1): CH2=CH-OOC-CH2-CHO + H2O + 0H , t CH3CHO + HOOC-CH2-CHO

(X) (A) (E)

(2): CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O otCH3COONH4 +2Ag + 2NH4NO3

(X) (B)

(3): CH3COONH4 + NaOH otCH3COONa + NH3 + H2O

(B) (D)

(4): CH3COONa + NaOHoCaO,tCH4 + Na2CO3

(D)

(5): HOOC-CH2-CHO +2AgNO3+4NH3+H2OotNH4OOC-CH2-COONH4+2Ag +2NH4NO3

(E) (F)

(6): H4NOOC-CH2-COONH4 + 2NaOHNaOOC-CH2-COONa + 2NH3 + 2H2O

(F) (G)

(7): NaOOC-CH2-COONa + 2NaOHoCaO,tCH4↑ + 2Na2CO3

(G)


(1): Cl-CH2-COO-CHCl-CH3 + NaOH0t B + C + D + H2O

(2): D + H2O NaOH + F↑ + G ↑

(3): C + O2 E

(4): E + G I + HCl

(5): F + G HCl

(6): I + NaOH B + D + H2O.

Giải


(1): Cl-CH2-COO-CHCl-CH3 + 3NaOH0t

HO-CH2-COONa(B) + CH3CHO(C) + 2NaCl(D) + H2O

(2): 2NaCl + 2H2O p , n® dd cã mµng ng¨

2NaOH + Cl2↑ + H2↑

(3): CH3-CHO + ½ O2 0xt, t CH3COOH

(4): CH3COOH + Cl2 asCl-CH2-COOH + HCl

(5): H2 + Cl2 0t 2HCl

(6): Cl-CH2-COOH + 2NaOH 0t HO-CH2-COONa + NaCl + H2O


(1): este (A) [C14H10O4] + H2O 2 4H SO

B + C

(2): B + NaOH E(lỏng) + D

(3): C + NaOH F + E

(4): B + F D + C

(5): G0Cacbon, 600 CH

(6): G + [O] 4KMnOB

Giải


A là C6H5OOC-COOC6H5; B là HOOC-COOH; C là phenol; G là axetilen; F là natri phenolat; Phản ứng

(4) là phản ứng của axit mạnh đẩy axit yếu hơn ra khỏi muối.

(1): C6H5OOC-COOC6H5 (A) + 2H2O 2 4H SO

HOOC-COOH (B) + 2C6H5OH (C)

(2): HOOC-COOH (B) + 2NaOH 2H2O (E) + NaOOC-COONa (D)

(3): C6H5OH (C) + NaOH C6H5ONa (F) + H2O (E)

(4): HOOC-COOH (B) + 2 C6H5ONa (F) NaOOC-COONa (D) + 2C6H5OH (C)

(5): 3C2H2 (G)0Cacbon, 600 CC6H6 (H)

(6): C2H2 + 4[O] 4KMnO HOOC-COOH (B)


(1): A + NaOH (dung dịch) 0tB + C + D + H2O

(2): D + NaOH 0CaO, tmetan + Na2CO3.

(3): B + Cu(OH)2 + NaOH 0tE + Cu2O↓ + H2O

(4): E + NaOH 0CaO, tmetan + Na2CO3.

(5): C + HCl phenol + NaCl

Giải


A là CH2=CH-OOC-CH2-COOC6H5; D là NaOOC-CH2-COONa; B là CH3CH=O; C là natri phenolat.

(1): CH2=CH-OOC-CH2-COOC6H5 (A) + 3NaOH 0t

CH3CHO (B) + C6H5ONa (C) + NaOOC-CH2-COONa (D) + H2O

(2): NaOOC-CH2-COONa (D) + 2NaOH 0CaO, tCH4↑ + 2Na2CO3.

(3): CH3CHO (B) + 2Cu(OH)2 + NaOH 0t CH3COONa (E) + Cu2O↓ + 3H2O

(4): CH3COONa (E) + NaOH 0CaO, tCH4↑ + Na2CO3.

(5): C6H5ONa (C) + HCl C6H5OH + NaCl


(A)+NaOH

(1)(B)

+HCl

(2)(C)

+AgNO3/NH3

(3)(D)

+HCl

+NaOH

(E)

(F)

(4)

(5)

Biết (A) có dạng CxHyO2 phản ứng được với NaOH nhưng không phản ứng với Na. Tỉ khối hơi của (A) so

với hiđro là 44.

Giải


A là C4H8O2 ứng với CTCT là HCOOC3H7; D là (NH4)2CO3.

(1): HCOOC3H7 (A) + NaOH 0t HCOONa (B) + C3H7OH.

(2): HCOONa (B) + HCl HCOOH (C) + NaCl

(3): HCOOH (C) + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O 0t (NH4)2CO3 (D) + 2NH4NO3 + 2Ag↓

(4): (NH4)2CO3 (D) + 2HCl 2NH4Cl (E) + CO2↑ + H2O

(5): (NH4)2CO3 (D) + 2NaOH 0t 2NH3↑ + 2H2O + Na2CO3.

Câu 48: Hoàn thành sơ đồ: Axetilen (1) etilen

(2)1,2-đibrometan (3) etilen

(4) etylen

glicol (5) etanđial(anđehit oxalic)

(6) axit oxalic (7)đimetyl oxalat

(8) đinatri oxalat (9) hiđro.

Giải

(1): CH≡CH + H2 0


(2): CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br

(3): CH2Br-CH2Br + Zn 0t CH2=CH2 + ZnBr2

(4): 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2OH-CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH

(5): CH2OH-CH2OH + 2CuO0t OHC-CHO + 2Cu + 2H2O

(6): OHC-CHO + O2 0t , xt HOOC - COOH

(7): HOOC – COOH + 2CH3OH 2 4

0

H SO ,

t

®Æc CH3OOC – COOCH3 + 2H2O

(8): CH3OOC – COOCH3 + 2NaOH 0tNaOOC – COONa + 2CH3OH

(9): NaOOC – COONa + 2NaOH0CaO, t H2↑ + 2Na2CO3

Câu 49:

a) Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

C5H10O (1) C5H10Br2O

(2) C5H9Br3 (3) C5H12O3

(4) C8H12O6 (5)

NaOH ?

Biết rằng chất ứng với C5H10O là một ancol bậc 3, mạch hở.

b) Hoàn thành sơ đồ sau biết X có 4 oxi, các phản ứng theo đúng tỉ lệ mol.

(1): X + 2NaOH 2Y + Z + H2O (2): Y + HCl T + NaCl

(3): Z + 2Br2 + H2O CO2 + 4HBr (4): T + Br2 CO2 + 2HBr

Giải

a) Vì C5H10O là một ancol bậc 3, mạch hở nên chỉ có 1 CTCT duy nhất như sau:

CH3 CH CH CH2

CH3

OH


CH3 CH CH CH2

CH3

OH

(1): CH3 CH CH CH2

CH3

OH

+ Br2

Br Br

CH3 CH CH CH2

CH3

OH Br Br

(2): CH3 CH CH CH2

CH3

Br

+ HBr

Br Br

t0

+ H2O

CH3 CH CH CH2

CH3

Br Br Br

(3): CH3 CH CH CH2

CH3

OH

+ 3NaOH

OH OH

t0

+ 3NaBr

CH3 CH CH CH2

CH3

OH OH OH

(4): CH3 CH CH CH2

CH3

HCOO

+ 3HCOOH

HCOOOOCH

xt, t0

+ 3H2O

CH3 CH CH CH2

CH3

HCOOHCOO

OOCH

+ 3NaOH(5):t0

CH3 CH CH CH2

CH3

OH OH OH

+ 3HCOONa

b) X là HCOO-CH2-OOCH. Phản ứng như sau:

(1): HCOO-CH2-OOCH (X) + 2NaOH → 2HCOONa(Y) + HCHO(Z) + H2O

(2): HCOONa(Y) + HCl → HCOOH(T) + NaCl

(3): HCHO(Z) + 2Br2 + H2O → CO2 + 4HBr

(4): HCOOH(T) + Br2 → CO2 + 2HBr


C5H10O3 + NaOH

(X)

(1)

X1

(2)

H2SO4 loãng

X2(3)

t0

X3

(4)

X4

+NaOH (1:1)

Y1(5)

H2SO4, ®Æc , 1700C

C2H4

Giải

(1): HO-C2H4-COOC2H5 (X) + NaOH 0t HO-C2H4-COONa (X1) + C2H5OH (Y1)

(2): 2 HO-C2H4-COONa (X1) + H2SO4 2HO-C2H4-COOH (X2) + Na2SO4

(3): HO-CH2-CH2-COOH (X2) 0xt, t CH2=CH-COOH (X3) + H2O

Hoặc:

CH

COOH

OH

+t0

CH

HOOC

HO

CH

COO

+ 2H2OCH

OOC

CH3 CH3 CH3CH3

(X3)

(4): CH2=CH-COOH (X3) + NaOH CH2=CH-COONa (X4) + H2O

Hoặc:

t0

CH

COO

CH

OOC

CH3CH3 + NaOH

(X3) (X4)

CH

COONa

CH

OOC

OH

CH3CH3

(5): C2H5OH (Y1) 0

2 4H SO , 170 C C2H4 + H2O

--------------------Hết--------------------

Documents

50 SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG ESTE CHỌ - hoahockimbinh.com