A molekulák szaga

Majer ZsuzsaAlkímia, 2010. január 07.

Mosusz-illat

ILLÓOLAJOK

SZAPPANOK

PARFÜMÖKFÜSTÖLŐK

ILLATOS GYERTYÁK

BŰZ SPAY

SZEMÉT

ILLATOK, SZAGOK, BŰZÖK

ÍZANYAGOK

A külvilágról érzékeléssel kapott információik összehasonlítása:

- látás útján a legtöbbet, kb. 83%,

- hallással 11%,

- szaglással 3,5%,

- tapintással 1,5%

- ízlelés útján 1%.

(Robert Sekuler – Randolph Blake: Észlelés 457.o.)

Illatok életkora…

• Ősidők: a szagok ismerete = életben maradás

• i.e. 5000-i.e3000Egyiptom, Mezopotámia:- szertartások, vallási célokra fűszerek, gyanták, illatos növények használata (cédrus, ánizs, gyömbér, fahéj, citrom, rózsa-olajok, stb.)

- élénk kereskedelem az illatanyagokkal (Biblia, Mózes II. könyve) –dúskáltak az „illatos” fákban, növényekben!

- gyógyító kenőcsök, parfümök, füstölők használata mellett a receptek leírása. Tutankhamon fáraó (kb. i.e. 1300) sírjában talált kenőcsös edények 3000 évvel később is „illatoztak”!

- illatszerek királyi ajándékok (drágák): napkeleti bölcsek „….ajándékokat adának néki: aranyat, tömjént és mirhát.“ (Mátéevangéliuma 2. 10-11.)”

A kicsi, tüskés mirhafa az olajbogyóhoz hasonlatos gyümölcsöt terem. Mézgája keserű ízű a fa törzséből és ágaiból válik ki magától, de ez növelhető a fa törzsének bemetszésével. A mirha Arábiából, Szomáliából és Etiópiából származik.

Mirha ( görög legenda: Myrrha, fává változtatott asszír királylánynak a könnyei)

Mirha sötétbarna, nehéz – a földdel hozzák kapcsolatba. Balzsamozás, ízesítők.

Illóolaja: terpének, fahéj- és kumin-aldehid, stb.

Tömjén (= Olibanum)

A tömjénfák (Boswellia-fák) a hegyek lábánál nőnek. Csapolásuk: a fát több pontján bevagdossák, hogy kifolyjon a sárgás-piros, tejszerű nedv, ez a napsütés hatására megkeményedik, lekaparható a fáról. Csapolási időszak (4 hónap) során egy-egy fa akár 10 kg gyantát is adhat.

tömjéngyanta világos színű, könnyűsúlyú; a szellemmel és az isteni szférákkal hozták összefüggésbe

3.5-5% illóolajat tartalmaz(ez a tömjén).

• A különleges fűszerek Afrikából, Arábiából, Indiából, Kínából elérték a Közel-Keletet és a mediterrán kultúrákat

• Görög világ gazdag illatokban!„Arómata” (görög) jelentése: parfüm, fűszer, aromás gyógyír.

- Kereskedelem: i.e. 7. századra Athén a központ, megjelent az illatszer-kereskedelem is: fűszerek, olajok, kenőcsök sokfélesége.

- Orvoslás: Hippokratész ( i.e.460-377) testszagokból következtet a

betegségekre, alkalmazza az aromás anyagok fertőtlenítő hatását (kínai gyógyászat is).

- Illat: tökélesíti a testet és gyógyítja a fogyatékosságokat,

- Hódítás:

• Római Birodalom már tobzódott az illatszerekben!

– 3-féle „testápoló”: kenőcs, púder, illatos olaj– „Illatszeresek” és doktorok azonos megbecsülése– Parfümben fürödtek a gazdagok és ebben a „cosmatae” szolgáló

segített– Kenőcsök kereskedelme Vénusz istennő oltalma alatt állt

(hetérák)– Üreges szobrokat megtöltöttek illatos anyagokkal – hosszantartó

illat (pl. színházak, templomok)– Kenőcs készítés: illatos növényi részek melegítése olajban

illatos olaj

– Már a szegényebbek is használtak illatszereket

VIII – X. század a tudomány központja: Kelet! (Bagdad, Buhara, stb.)

- Lepárlás tudománya – desztilláció (Dzsabir ibn Hajjan, ~722-815)

(Európában XVI. században terjedt el.)

Rózsaszirom +víz rózsaolaj

- „ A parfümök kémiájának könyve" Juszuf al-Kindi (801-873

• A középkorban a növényeket főleg fertőző betegségek megelőzésére használták, füstölőkkel (latin: per fumum=illatos füstölés)

- a kellemes illatoknak fertőtlenítő hatásuk van (IGAZ) - megvédenek a járványoktól (HAMIS:pestis, tífusz).

• A reneszánsz alatt felfedezték az Ázsiából és Amerikából behozott illat-alapanyagokat is: kakaót, vaníliát, perubalzsamot, dohányt, borsot, szegfűszeget

- Paracelsus (1493-1541) tanítása szerint nem a „drog”gyógyít, hanem a benne lévő „quinta essentia” (isteni erő), azaz lefordítva a „hatóanyag”.

Illatszerek = virágok kvintesszenciája, azaz az illatos illóolaj

• Európában a XVIII. századig az erős szagú, állati eredetűillatok (pézsma, cibet, ámbra) használata, mivel a tisztálkodás nem volt divatban:

- illatszerek használata népszerű lett a rossz szag elfedésére (a nép körében is)

- illatszerkészítés fellendült

- első üzem: 1709 Johann M. Farina, KölnEau de Cologne - „kölnivíz”: friss reggeli illat, narancsvirággal

Még gyógyszerként is ajánlják, nemcsak illatszerként.

- Napóleon: receptek nyilvánosak, összetétel ismert

gyógyszer ≠ illatszer

Wilhelm Mülhens illatkompoziciója (1803) ugyanilyen névvel – jogtalanul, más illattal.Új név 1881-ben: Cologne 4711Napóleoni időkben (1794) csak házszámok léteztek a városban

Köln, Glockengasse 12( 4711) : falikútból ma is folyik a kölni!

A modern illatszeripar atyja: J.M.FarinaFarina-ház, Illatmúzeum,Köln Obenmarspforten 21

• 1850-től– hódít a higénia, könnyedebb illatok jönnek

divatba. – Nemcsak illóolajok kinyerése, hanem

szintetikus illatösszetevők előállítása is – Ismert a vegyületek szerkezete, összetétele– illatanyagok forradalma!– A „szagdivat” állandóan változik

A szagok:• Körülvesznek, hatással vannak mindennapjainkra• Veszélyhelyzetre figyelmeztetnek (pl. gázszivárgás)• Az ételek ízéhez kapcsolódva fokozzák a gasztronómiai

élvezetet• Illatdivat - hódítás • Testszag: egyénre jellemző

– Férfiak: inkább pézsmaszerű– Nők: inkább édesebb

• Viselkedésünket tudat alatt befolyásolják• Emlékek felidézője lehet• Orvosi diagnosztikához is információt hordoz

Szaglás szerepe az állatvilágban

• Fontos a társas érintkezésben• Veszélyjelzés, védelem ( pl.borz)• Terület kijelölése• Táplálék keresése• Életkor jelzése• Azonosítás• Párválasztás: speciális mirigyekből érzéki

szagokkal (ún. feromonokat) csalogatja a potenciális társat

• Szaporodás

A külvilág információi közül

• a látás (elektromágneses hullámok), hallás (levegőrezgései), tapintás (nyomás, hőmérséklet) fizikai ingereken alapszik

• a szaglás és ízlelés kémiai ingereken (kémiai érzékeléseken) alapszik.

Érzékelés: a szervezetet ért külső, vagy belső ingerekből ingerület keletkezik központi idegrendszerbe jut és ott tudatosul („érzet” keletkezik).

Receptorsejtek: ingerek felfogására alkalmas neuronok, specifikusakA szagló receptorok a gázokat, gőzöket érzékelik, a gerinctelenekben és a gerincesekben egyaránt megtalálhatók.

Milyen az élőlények kémiai érzékelése, szaglása?

A szaglás („olfaktoros”, olfacere=szagolni) fejlettsége nagy mértékben függ az életkörülményektől.

• Egysejtűek képesek a kémiai anyag koncentrációja alapján tájékozódni (ősi kémiai érzékelés)

• Halaknak kevés receptoruk van: a vizi életben nem vált szét a szagok és ízek érzékelése

• Gerincesek esetében a szaglás fejlettsége változó -életmódfüggő

SZAG ÉRZÉKELÉSE I• A szagok a levegőben terjedő illékony anyagok, melyek a

szaglóreceptorokat ingerelik és ezek az ingerek az agyban szagérzetet okoznak (szagosak).

• A szaganyagok kémiai reakciók, biológiai folyamatok eredményeként keletkeznek.

Kellemetlen szaganyagok - bűzKellemes szaganyagok - illat , odoráns

• Bizonyos anyagok a koncentrációtól függően:acetaldehid: töményen büdös

10 000x hígítva alma illatú

• szubjektív „szagérzet” : mi a kellemes és mi nem

SZAG ÉRZÉKELÉSE IISzaglás szerve: orr (a levegőt szűri, felmelegíti, párásítja)

felső orrjáratban a szaglóhám és benne a szaglóreceptorok

Szaglóhám: embernél 4-5 cm2,macska 4 cm2

kutya 130 cm2

Emberi szaglóhámban • kb. 50 millió szaglósejt• 1 000 különböző szaglóreceptor sejt

– kb. 400-t használA levegőre NEM érzékenyek!

• 10 000 féle szagot képes az ember megkülönböztetni!Egy szag több receptorEgy receptor több szag

Szaglás: bonyolult élettani folyamat*

- a szaglószervet ingerli a molekula

- molekula és szaglószerv sejtjeinek anyagai között kölcsönhatás lép fel és ingerület keletkezik – koncentrálódik a szaglógumóban (glomerulusokban)

- szaglógumóból az ingerület a magasabb idegközpontokhoz jut el 3-ágon: thalamus, nagyagy, limbikus rendszer

- a nagy agy az érzékelések központja, az információk kombinációjából illatmintázat keletkezik

- az illatmintázat tárolódik, előhívható, asszociálódhat más ingerekkel

*Élettani-orvosi Nobel-díj 2004: Richard Axel, Linda B. Buck (szaglás működési mechanizmusa)

Van a molekuláknak szaga?

Nincs szaguk, csak agyunk dolgozza fel a kémiai ingert és azonosítja a forrását. . ….

Mikor érzünk „szagokat”?

ha a szaganyag

- illékony (pl. a sók nem illékonyak), odoránsés részecskéje „mozgásban” van, a levegővel eljut a szaglóhámig (szippantás, szimatolás)

kis és közepes molekulatömegű anyagok

- általában funkciós csoportot tartalmaz (pl. –SH, –SR, –CHO, >CO, CH2OH, –COOR, stb - ozmofor csoportok)

- zsíroldékony: feloldódik a szaglóhám váladékában, így eljut a receptorsejtekhez

(nátha gátolja a szaganyag beoldódását a receptorsejtek közé)

Vegyület Szagjellege Képlete

• Formaldehid orrfacsaró, szúrós HCHO

• Acetaldehid szúrós (→alma illat) CH3CHO

• Ecetsav ecet, szúrós, CH3COOH

• Valeriánsav testszagú CH3(CH2)3COOH

• Ammónia szúrós, maró, rothadás NH3

• Széndiszulfid édeskés, kloroform jellegű CS2

• Hexaklóretán kámfor C2Cl6

• Butilmerkaptán görényszag CH3(CH2)3SH

• Hidrogénszulfid záptojás H2S

• Fenol erősen édes, édeskés szagú C6H5OH

Szaglás kémiája

• Milyen alapon „választ” a receptor?

A receptorhoz való kötődést ( és a küldött ” információt”) a molekula tulajdonságai szabják meg:

- mérete- alakja- szerkezete- felszíni szerkezete- töltése

Bármilyen kis változtatás a fentiekben: nincs kötődés, vagy eltérő kötéserősség a receptorhoz

Hasonló szag, hasonló molekula alkat

OClCl

ClCl

Cl

Cl

kámfor Hexaklóretán (kámfor illatú)

Szerkezeti különbségek: enantiomerek, disztereomerek

(R)-(+)-limonén – (D)-limonénfriss citrus és narancs illat

enantiomerek

enantiomerek

(4S)-(+)-karvon = D-karvonkömény

(4R)-(-)-karvon = L-karvon mentolos (fodormenta)

Diasztereomerek, pl.1-mentol (3 kiralitás centrum – 8 izomer)

(1S,3S,4R)-(+)-mentol (1R,3R,4S)-(-)-mentolHűsítés, édes, friss

(1S,3R,4R)-(-)-neomentol

(1R,3S,4S)-(+)-neomentol

(1S,3R,4S)-(-)-isomentol

(1R,3S,4R)-(+)-isomentol

(1S,3S,4S)-(-)-neoisomentol

(1R,3R,4R)-(+)-neoisomentol

Diasztereomerek és enantiomerek illata is különbözhet!

Az izo-β-bisabolol a gyöngyvirág illatú és a szantálfa illóolajából nyerték ki

Az izo-β-bisabolol 4 diasztereomerje

Enantioszelektivitás a szagokban ritka, főleg merev szerkezetű molekulák esetében tapasztalható

Mi határozza meg, hogy milyen szagot érzünk?

Érzett szagot befolyásolja:

• Illatanyag koncentrációja

• Szubjektivitás: a receptorok egyénre jellemzőkombinációjával érezzük a szagokat

Töményen? Hígan?Bizonyos vegyületek „tiszta” szaga büdös,

nagy hígításnál kellemes, érdekes illat.

• brómsztirol és a fenilacetaldehid – töményen kellemetlen szagúak, nagy hígításban jácintszagúak.

• zsírsavaldehidek – Töményen izzadtságszagúak, nagy hígításban enyhe izzadtságszag, de

emellett narancs-, rózsa-, jázmin stb. között változik az illatuk

• indol és a szkatol – emberi bélsár bűzét okozzák, nagy hígításban azonban virágillatuk van

• kuminaldehid – poloskaszagú, nagy hígításban azonban nem kellemetlen,

Szagok jellemzése, leírása…nehéz feladat……

Szag leírása: karakter és intenzitás ( főleg illatszereknél fontos!)

Problémák:• Szagérzet – agyban tárolt információ

- és szubjektív• Szag leírása asszociációval történik, más szaghoz

hasonlítva. Pl. narancs illat, kis mentollal fűszerezve.• A viszonyítás alapját képező illat maga is összetett• Szagérzékenység – szubjektív• Intenzitásméréshez nincsenek referenciák

Szagok koncentrációja, szaghatás mérése

• Ha a szaganyag több komponensű és a komponensek egyedileg is „szagosak”, akkor az összhatásban

– erősíthetik egymást– gyengíthetik egymás hatását– megváltoztathatják a komponensek egyedi szagát

szaganyag-keveréknek együttes szaghatása van

Komplex „szag” jellemzése

Műszeres mérések: - Komponensenkénti elemzés: összetétel meghatározása

hátrány: nincs adat a szag jellegére, koncentrációjáraelőny: szagforrás feltérképezése az ujjlenyomat kromatogramok segítségével („bűztérképek”).

Szaghatás mérése: olfaktometriaA szagkoncentráció meghatározása: emberi érzékszervi vizsgálat - ORRMódszer: szagminta keverése áramló tiszta levegőhöz különböző koncentrációkban – szagészlelésig

(dinamikus)

A szagészlelés fokozatai

• A szagkoncentráció mértékétől függően megkülönböztetünk

szagészlelési (éppen érezzük a szagot)

szagazonosítási (felismerjük a szagot)

kellemetlenségi küszöböt.

• A felismerési küszöbérték§ többszöröse a szagészlelési küszöbnek.

• § lakossági panaszok: főleg nyáron – meleg van, gyorsabb a szagok keletkezése, terjedése

Szaghatás mérése és érzékelése (olfaktometria):

– emberi ORR (szabvány szerint)

– referencia anyag az n–butanol szagküszöbének meghatározása alapján választják ki a „mérő-orrokat”.

- Mérrőorr 20-80 ppb között kell érzékelnie az n-butanolt:

alacsonyabb értéknél túl érzékeny,

magasabb akkor érzéketlen

Probléma: a szagterhelés során a mérő alany telítődik a szaggal, azaz megszokja

szagadaptáció

• A szagkoncentrációra jellemző hígítási szám meghatározása (H. Zwaardemaker tiszteletére Z'-vel jelölnek), a következő képlettel történik:

Z’ = Vm + Vh / Vm ahol: • Vm– a mintagáz, a bűzös levegő térfogatárama [m3/s],

• Vh – a hígítógáz (referenciagáz) térfogatárama [m3/s],• Z' – hígítási szám

• Szagkoncentráció kiszámítása:Z = Z’ x c0

Z – szagkoncentráció (SZE/m3)Z’ – hígítási szám (egységnyi térfogatban lévő szaganyagra

vonatkoztatva)

C0 - szagküszöbnél mért szagkoncentráció (1 SZE/m3)SZE – szagegység

• Szagintenzitás: érzékelt szagerősségszubjektív jelzőkkel leírva: gyenge, erős,

elviselhetetlen, stb.

számszerűen: S = k x In

S – érzékelt intenzitás (tapasztalati meghat.)I – fizikai intenzitás (szagkoncentráció)n – Stevens kitevők - konstans

azaz, a szagintenzitás a koncentrációval exponenciálisan növekszik.Intenzitás meghatározása bizonytalan, ezért itt is küszöbértékre számolnak

Stevens, S. S., Psychological Review, 153–181., 64(3), 1957

Izlelés - szaglás• Az ivás, rágás vagy szopogatás folyamata felszabadítja

a táplálékokban rejlő illóanyagokat.

• Ezek a szájból beszivárognak az orrlyukakba, vagy a száj hátuljában lévő keskeny járaton át eljutnak az idegsejtek egy keskeny rétegéhez, a szaglóhámhoz

• Az agy a szaglóhám által kibocsátott összetett szagjeleket összegzi a nyelv által kibocsátott egyszerűíz-jelekkel és a szájban lévő ételhez hozzárendel egy ízt.

Szagok csoportosítása

Csoportosításélelmiszeripar: ennivaló szagára emlékeztető csoportok

(méz, vanília, stb.)illatszeripar: virágillatok, rózsa-, fenyő-illat stb. azonos szagkategória (azonos alkatú, illetve rokon

térszerkezetű molekulák tartozhatnak ide: pl.:merkaptánok).

ALAPSZAGOK – ezekből a többi is kikeverhető (megdőlt elmélet):– Pézsma- vagy mósuszillat– Kámforszag– Virágszerű illat– Mentolszag– Éterszag– Szúrós szag– Büdös, rothadó szag

A SZAG A SZÉNVEGYÜLETEK EGYIK JELLEGZETES SAJÁTSÁGA

ALKOHOLOK – Szeszes szag: a metil- (CH3OH), etil- (C2H5OH) alkohol

– Kellemetlen, bűzös szag (fejfájást okoz): butil- (C4H9OH) és az amilalkoholok (C5H11OH)

– Kellemes, virágillatú: az oktil- (C8H170H), nonil- (C9H19OH), decil-alkohol (C10H21OH).

– Szagtalanok: a palmitil- (C16H33OH) és sztearil- (C18H37OH) alkoholok; glicerin [C3H5(OH)3], glikol [C2H4(OH)2]

– Illatosak: terpénalkoholok

pl. mentolOH

ALDEHIDEK– kellemetlen szúrós szag: formaldehid (HCHO)

– töményen szúrós-, hígan almaillat: acetaldehid (CH3CHO)

– zsír-, izzadtság-, virágszag: nagyobb szénatomszámú aldehidek (C5H11CHO és C13H27CHO között váltakozva)

– szúrós, odaégett zsírszag: akrilaldehid (CH2=CHCHO)

– keserű mandula: benzaldehid (C6H5CHO)

– Illatos, friss: citrál (terpén-aldehid 3,7-dimetil-2,6-oktadienal)

– Fűszeres: fahéjaldehid (3-fenil-propenal, C6H5CH=CHCHO)

A legtöbb aldehid szintetikus kémiai alapanyag, nagyon erős illattal és némi olajos beütéssel. Ezek adják a parfüm testét, fényét és permetét

CHO

KETONOK

• Kissé csípős szag: aceton (CH3COCH3)

• Kellemes illat:

α- jonon (ibolya) kámfor

– muszkon (3-metil-ciklopentadekanon)- bódító illat

O

O

KARBONSAVAK

• Csípős szag: hangyasav (HCOOH), ecetsav (CH3COOH)

• Kellemetlen, izzadtságszag: vajsav (=butánsav, CH3CH2CH2COOH),valeriánsav (=pentánsav, CH3CH2CH2CH2COOH)

• Szagtalanok: nagyobb szénatomszámú karbonsavak; palmitin- [CH3(CH2)14COOH], sztearin- [CH3(CH2)16COOH], olajsav [CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH]

GYÜMÖLCSÉSZTEREK

észterek neve illat kiindulási anyagok • propil-izobutirát eper-ananász izovajsav, propanol

• metil-izobutirát sárgabarack izovajsav, metanol

• etil-butirát ananász vajsav, etanol

• pentil-butirát körte vajsav, penta-1-nol

• izoamil-acetát banán ecetsav, izoamilalkohol

Alkoholok:metanol: CH3OH, etanol: CH3CH2OH, izoamilalkohol: (CH3)2CHCH2CH2OHCH3(CH2)nOH, n=2 propanol; n=4 pentanol

Karbonsavak: ecetsav: CH3COOH, vajsav: CH3CH2CH2COOH, izovajsav: (CH3)2CHCOOH

KÉNVEGYÜLETEK

• Szagtalan: oxigént is tartalmazó kénvegyületek –dimetilszulfoxid (CH3)2SO

• kellemetlen, erős szag: záptojás: kénhidrogén (H2S )

földgáz jelzése: etilmerkaptán (C2H5SH )

görény: butilmerkaptán (C4H9SH)

fokhagyma: allilmerkaptán H2C = CH – CH2 – SH

AMINOK

Kellemetlen, undorító szag (dögszag), fehérjék bomlásakor keletkeznek

• Gáz: metil-, dimetil-, trimetil-amin

• Folyadék: dietilamin (CH3CH2)2NHtrietilamin (CH3CH2)3N

• Hullaméreg: kadaverin (= 1,5-diamino-pentán,H2N-CH2CH2CH2CH2CH2-NH2)

AROMÁSOK

Vanillin (vanília)

CHO

OCH3

OH

Eugenol (szegfűszeg)4-allil-2-metoxi-fenol

H3CO

HO

Fenol

OH

Fahéjaldehid (fahéjban)

CH CH CHO

Benzaldehid(keserű mandula)

O H

NaftalinAnetol (ánizs)4-metoxi-1-propenil-benzol

OCH3

CH3

O O

Kumarin(vanília illat)

Terpének, terpenoidokCH3

α-Pinén (tűlevelűek)

Limonén(narancs, citrom)

CH3

H3C

CH3

O

Kámfor

α-Jonon (ibolya)

O

O

Bornilacetát (fenyő)

O

Eukaliptol

OH

CH3CH3

Geraniol

CH3

H3C CH2

O

Karvon(köménymag)

Mentol(borsmenta)

OH

Ha terpének, akkor meg kell említeniFeromonok – a vonzalom molekulái – információ átvitel

Állatvilágban működnek a csalogatóanyagok : területjelzés, párosodási készség, támadás, stb. Ezek lehetnek terpenoidok (oxigén tartalmú terpének, főleg rovaroknál), diének, pl. a nőstény selyemlepke nemi csalogatója,vagy egyszerű telített alifás vegyületek:

Izopentil-acetát: méheket támadásra inger

Hasznosítás:• Biológia kártevő irtás• Sertések: a hím pézsmaszaga (androszteron) vonzó a nősténynek.

Ezt használják ki a szarvasgomba keresésénél, amelyik szintén tartalmazza ezt a vegyületet

Illatanyagok az illatszeriparban1. Természetes és izolált illatanyagok2. Szintetikus illatanyagok

1. A természetes illatanyagok– illatos növényi hatóanyagok, – illatos állati hatóanyagok, – illóolajok – virágolajok

• Az illatos növény hatóanyagok közvetlenül is szolgálhat illatszerül, pl. levendula, narancsvirág, rózsaszirom, stb., de többször alkoholos kivonatot készítenek belőlük.

Fontosabb képviselőik: tonkabab, vanília, iriszgyöktörzs, mósuszmag, benzoegyanta, peru-, tolu, és storaxbalzsam, tömjén, mirha és mézgagyanták, stb.

Szerepük az illatszereknél: a gyanták, balzsamok és mézgagyanták az illatok rögzítése

Az illatos állati hatóanyagok: az ámbra és a mósusz az értékesebb, de a cibet és a kasztoreum is használatos. Szerepük szintén az illatok rögzítése

Ámbra: illatanyag, fűszer Az ámbráscet beleiben keletkezik, olajos állagú, kellemetlen szagú, gazdag lipidekben, víznél könnyebb. (Gyűjtése: vadászat, hányadék)Levegő, fény, víz hatására viaszos felületű, szilárd, kőszerűképződményekké válik (hónapok - több év ) – ez már kellemesebb illatú. 0.1-15kg tömegű is lehet: 1g = 20$

Ámbráscet16-20m; 40-70t

Az ámbra beszerzése tehát nehézkes és sok országban az állatvédelmi törvények értelmében tilos a felhasználása (még a kihányt ámbráé is…), napjainkban inkább szintetikus, olcsón előállítható „pótlékait” alkalmazzák.

Oxidáció(ezek már illatosak)

Ambrein –ámbra egyik fő komponenseszagtalan triterpén-alkohol

Ambrox(Fontos illatszeralapanyag)

Dehidro-ámbra oxid

α-ambrinol

γ-Dehidro-jonon (dohány)

γ-Koronal (tengervíz)

Szintetikus termékek: Nem közelítik meg a természetes illatot!

Cedramber ®, Spirambrene ® and Okoumal ®

Megjegyzés:Ambrox szintézise jelenleg nagyon sok lépéses, az illatszeripar számára gazdaságtalan

Az ámbra beszerzése tehát nehézkes és sok országban az állatvédelmi törvények értelmében tilos a felhasználása (még a kihányt ámbráé is…), napjainkban inkább szintetikus, olcsón előállítható „pótlékait”alkalmazzák.

Fizikai és kémiai tulajdonságokSzíntelen, viaszos anyag Terpének családjába tartozikOlvadáspont: 179 °CSzublimációra hajlamos már szobahőmérsékleten. (Innen ered a mondás: "Eltűnt, mint a kámfor.")Forráspont 204°CSűrűség 0,99 g/cm3Oldékonyság vízben (25°C-on): 0,12g/100 ml

ElőfordulásFőként a Cinnamomum camphora nevűfában fordul elő. (Egy örökzöld fa, amely Japánban, Kínában és Borneo szigetén található.)

KÁMFOR

C10H16O, 2-bornanon, 2-camfanon, 1,7,7-trimetilbiciklo(2.2.1)heptán-2-on, bornán-2-on

O

Illóolajok• Előfordulás: különböző növényi részekben - virágokban, magvakban,

levelekben, fákban, gyökerekben, stb.

• Összetétel: több komponensű rendszerek. A fő komponens adja a jellegzetes illatot, ez általában monoterpén. Kisebb mennyiségben más terpénféle, fenol, észter is van jelen.

• Tulajdonságok: erős, jellegzetes szag; színtelen, sárgás, zöld színillékony, gyors párolgásfényre, levegőre érzékeny (oxidáció)vízben rossz-, szerves oldószerben jó oldódás

• Felhasználás:gyógyászat (baktériumölő hatás)illatszeripar

• Izolálás: sajtolás és vízgőzdesztilláció (magasabb az illóolaj tartalom)oldószeres, illetve olajos kioldás (virágszirmok)

• Illatszer előállításnál előnyösen használható illóolajok száma több mint száz

a fontosabbak– citromhéjolaj, a narancsolajok, a bergamott-,

mandarin-, ylang-ylang és kanangaolaj,

– a keserűmandula-, rózsa-, citronella-, pálmarózsa-, geranium-, rózsafa-, linaloe-, levendula-, szegfűszeg-, pacsuli-, borsmenta-, muskotályzsálya-, szantál-, vetiverolaj stb.

Eukaliptusz olajAromás, eukaliptusz, kámforos

Illóolajok

SzármazásAz eukaliptusz növény (Eucaliptus globulus)Ausztráliában honos Ma már megtalálható Európában, Afrikában és Latin-Amerikában is. Az öregebb levelekből vonják ki az illóolajat (1.5-3.5%)

Tartalmaz:fő komponens: cineol (= eukaliptol) – 70-95%kisebb mennyiségben: α-pinén, kámfén, citrál, p-cimol, más terpénfélék is; flavonoid,

Hatása: Antibakteriális, antivirális, antifungális, gyulladáscsökkentõ, izomlazító, reuma ellen.

Javallat: Légúti fertőzések, torokgyulladás, köhögés, asztma kezelésére, vércukorszint szabályozására, lázcsillapításra, reuma, köszvény ellen, idegi, fizikai kimerültség ellen.

EukaliptolO

Fenyő olaj

• Fenyő (Pinus sylvestris)• Tartalmaz: α- és β-pinén (50%), bornilacetát

(~10%), kámfor (~6%), limonén, citrál, más monoterpén szénhidrogének, karbonsavészterek)

• Hatás: izületi gyulladások ellen (kenőcsként) Akut légúti megbetegedésekben (inhalálószerként), antibakteriális, dezodoráló, tonizáló.

• Javallat: Légutak hurutos állapotának kezelésére, inhalációra

O

O

Illóolajok

bornilacetát

α-Pinén

CH3

Narancsolaj (Citrus aurantium)

Tartalmaz: fõ komponens d-limonén 92 %, citrál 3- 5 %, linalol, terpineol, linalilacetát, geranil, neril, és különbözõ aromás aldehidek

Hatása: nyugtató, gyulladásgátló, antibakteriális, méregtelenítõ, bõrnyugtató

Alkalmazása: alvási zavart csökkent.Enyhíti a fogínygyulladás tüneteit, nyugtató, közérzetjavítófürdõk és bõrápolószerek hatóanyaga.

D-Limonén

CH3

H3C

Kölnik, parfümök• Kölnivizek: 2,5% illatanyag, az illattartósság 4 óra alatt

nem csökkenhet 50% alá.

• Parfümök: minimális illatanyag-tartalom 10%, ez 8 óra alatt sem csökkenhet 50% alá.

• Alapanyagok illóolajok: természetes és mesterséges (olcsóbb)

• Illat-kompoziciók: többféle illatanyag van jelen, aldehidek, virágolaj, ellentétes illatok, stb.

Illatszereknél használt illatanyagok csoportosítása**

**P. Kraft, J.A. Bajgrowicz, C. Denis, G. Fráter: Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2980-3010

Pézsma- vagy mósusz

Ámbra

Gyümölcsös

Zöld, friss

Tenger

Virág

Fűszeres

Fás illat

Gyümölcs-illatú (körte) molekulák „alakja”

6-thiahexadecanolide

Mosusz-illatú molekulák alkata

Ajánlott irodalom

• Honti V., Vécsey L.: "A molekulák illata" (2004. évi élettani-orvosi Nobel-díj Richard Axel és Linda B. Buck)Természet Világa, 2005. január

• Inzelt Gy.: „Illatos utakon egy kémikus orra után”Természet Világa, 2005. december

• http://www.bojensen.net/EssentialOilsEng/EssentialOils.htm

• http://www.bojensen.net/EssentialOilsEng/chemicals.htm