BENZENA DAN TURUNANNYA

Benzena adalah senyawa hidrokarbon aromatik dengan rumus kimia C6H6, keenam atom karbon dalam senyawa benzena membentuk rantai dengan ikatan rangkap secara bergantian. Struktur benzene dapat digambarkan dengan berbagai cara;

Kedudukan atom C dan H dalam benzene adalah ekivalen, sehingga ikatan rangkap pada cincin benzene dapat berpindah pindah atau mengalami resonansi. Pendapat ini dikemukakan oleh F.A Kekule Sehingga struktur benzene dapat digambarkan sebagai struktur resonansi Benzena:

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:

Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena,sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.

75

Gejala resonansi ini menyebabkan Benzene sukar mengalami adisi walaupun mempunyai ikatan rangkap. Reaksi yang terjadi pada benzene biasanya reaksi substitusi terhadap atom H nya tanpa mengganggu atom C pada cincin benzene. Atom atau gugus atom yang menggantikan atom H pada cincin benzene disebut substituen. Sedangkan benzene yang atom H nya disubstitusi oleh substituen disebut turunan benzene. Dan jika substituen yang mensubstitusi H pada benzene alkyl maka disebut arena.

Tatanama Senyawa Aromatik

Struktur Nama Struktur Nama

Toluena Fenol

p-xilena Benzaldehida

Stirena Asam Benzoat

Anilina Benzil alkohol

76

Gambar dimensi struktur benzena

Gambar molimod struktur benzena

TATA NAMA SENYAWA TURUNAN BENZENADalam sistem penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk,

sama seperti rantai terpanjang dalam alkana. Gugus-gugus fungsi lain yang terikat pada benzena dianggap sebagai cabang.

a. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat pada cincin Benzena. Perhatikan beberapa contoh berikut:

Etil benzenabrom

obenzenanitr

obenzene

Benzena yang kehilangan satu atom H disebut fenil (C6H5-) dengan struktur sebagai berikut:

fenil

Sehingga klorobenzena dapat juga disebut fenilklorida dan bromobenzena dapai disebut fenilbromina

klorobenzena = fenilklorida

Sedangkan toluena yang kehilangan satu atom H nya disebut benzil dengan struktur sebagai berikut:

Benzil

77

Senyawa turunan benzena yang tersusun dari toluena yang kehilangan satu atom H diberi nama dengan awalan benzil, seperti contoh dibawah ini:

Benzilamina

b. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan dua substituen yang terikat pada cincin Benzena. Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakan angka.

orto meta para

Perhatikan contoh-contoh berikut:

o-dibromo benzena

 

m-kloroanilina

 

p-nitrofenol

 

     

Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen yang umum:

Arah tanda panah menunjukkan substituen yang semakin prioritas, maka penomorannya dengan nomor yang semakin kecil

78

c. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan lebih dari dua substituen yang terikat pada cincin benzena. Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena, maka sistem o, m, p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka. Perhatikan contoh berikut:

1,2,4-trinitro benzene 2,4,6-trinitotoluena

Urutan prioritas penomoran sama denganprioritas penomoran pada tata nama benzena yang tersubtitusi oleh dua substituen.

CatatanPenting!Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang bergugus fungsi atau rantai alkana yang terdiri dari 7 atom karbon atau lebih, maka cincin benzena dianggap sebagai substituen bukan lagi sebagai induk., Perhatikan contoh berikut:

2-fenil-1-etanol 2-feniloktana

Sifat Fisik: Zat cair tidak berwarna Memiliki bau yang khas Mudah menguap Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut

yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius Titik didih : 80,1derajat Celsius

Sifat Kimia: Bersifat kasinogenik (racun) Merupakan senyawa nonpolar

79

Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Reaksi substitusi aromatik elektrolik pada benzena ada 3 yaitu1. Substitusi pertama terdiri dari :a. Halogenasi : Reaksi benzene dengan halogen menggunakan katalis FeBr3

b. Nitrasi : reaksi benzene dengan HNO3 pekat menggunakan katalis H2SO4 pekat

c. Sulfonasi : Reaksi benzene dengan asam sulfat berasap (H2SO4mengandung SO3)

d. Alkilasi : Reaksi penggantian sebuah atom hydrogen pada cincin benzene dengan gugus alkyl Alkilasi dengan alkyl halide menggunakan katalis AlCl3 disebut alkilasi Friedel-Crafs . Charles Friedel ahli kimia perancis dan James Craft ahli kimia Amerika yang mengembangkan reaksi ini.

80

e. Asilasi : reaksi penggantian sebuah atom hydrogen pada cincin benzene dengan gugus asil menggunakan katalis AlCl3 / FeCl3 (Asilasi aromatic Friedel Crafs).

2. Substitusi keduaSuatu Benzena yang sudah tersubstitusi dapat mengalami substitusi kedua

dan menghasilkan disubstitusi benzene. Suatu substituen dalam cin-cin benzene dapat digolongkan sebagai pengarah orto para atau pengarah meta, pengarah orto para adalah : Metil, Amina, Alcohol, eter, amida, benzene.Pengarah meta : Aldehid, Keton, Asam Karboksilat, Nitro dll.Yang dimaksud gugus pengarah orto-para adalah gugus substituen yang menyebabkan arah utama penyerangan serangan elektrofil pada posisi orto dan/atau para terhadap kedudukan gugus substituen tersebut, sedangkan gugus pengarah meta adalah gugus subtituen yang menyebabkan arah utama serangan elektrofil pada posisi meta terhadap kedudukan gugus substituen tersebut.Contoh :

81

Diagram Kegunaan Benzena dan Turunannya:

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:

1.Toluena Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

82

2.Stirena Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

Struktur Polistirena

3. Anilina Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya adalah Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut:

83

Struktur Zat Pewarna RedNo.2

Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarnawol dan sutera.

4.Benzaldehida Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).

5. FenolDalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat desinfektan.

OH O-

+ H+

6.Asam Benzoat dan TurunannyaAsam benzoat dapat dibuat dengan mengoksidasi fenil halida atau toluena.

84

Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:

• Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

• Natrium benzoate, sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

• Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

• Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

85

• Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

LATIHAN SOAL:1. Senyawa dengan rumus struktur berikut …

NH2 diberinama …. NH2

a. 1, 2 diaminotoluena d. 2, 3 diaminobenzenab. 1, 2 diaminofenol e. orto – fenildiaminc. asam diaminobenzena

2. Nama yang tepat untuk senyawa dengan struktur... a. Orto kloro fenol b. Para kloaro fenol c. Meta klorofetiol d. Para kloro toluena e. Meta kloro anilina3. Kegunaan dari senyawa Fenol adalah sebagai berikut...

a. zat antiseptik b. Insektisida c. bahan bakar roket

86

d. zat warna e. membuat bahan peledak4. Rumus senyawa anilina adalah … a. C6H5–CH3 b. C6H5–NO2 c. C6H5–OH d. C6H5–NH2 e. C6H5––COOH5. Nama dari senyawa turunan benzena dengan rumus struktur berikut ini adalah … a. 3,5-dikloro fenol b. 1,3-dikloro fenol c. 3,5-dikloro toluena d. 1,3dikloro benzena e. 3,5-dikloro benzoat6. Zat aditif dalam makanan dengan rumus struktur berikut, sering ditambahkan dalam makanan. Adapun fungsi senyawa tersebut sebagai …

a. pengawetb. pewarnac. pemanisd. anioksidane. sekuestran

7. Rumus dari fenol adalah …

8. Di antara senyawa di bawah ini yang disebut Anilin adalah …

87

9. Diantara turunan benzena berikut ini yang bersifat asam adalah …

10. Turunan benzena berikut yang disebut orto nitro fenol adalah …

11. Salah satu senyawa turunan benzena berikut yang merupakan bahan dasar

88

pembuatan asam benzoat adalah....

12. Manakah senyawa berikut yang namanya tidak benar ?

Senyawa Nama

A. OH Fenol

B O C

H

Benzaldehida

C NH2 Anilina

D O C OH

Asam salisilat

89

E CH3 Toluen

13. Manakah senyawa berikut yang merupakan bahan dasar pembuat asam benzoat ?

A. OH

B O C

H

C NH2

D O C

OH

E CH3

14. Rumus struktur dari orto nitro toluena adalah …

A. OH

B O C

90

H

C NH2

D O C

OH

E CH3

15. Nitrobenzena dihasilkan dari reaksi..... A. Sulfonasi benzena D. Nitrasi toluena B. Sulfonasi toluena E. Klorinasi toluena C. Nitrasi benzena

91

NO2