Người soạn: Hà Thế Tuấn

Lê Đình Tĩnh

Nguyễn Thế Huyên

Bắt đầu

I. Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp

1. Cấu trúc của phân tử benzen.a) Mô hình phân tử.

b) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen.

c) Biểu diễn cấu tạo của bezen.

2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp.a) Đồng đẳng.

b) Đồng phân.

c) Danh pháp.

Tiếp theo

Ghi chú

II. Tính chất vật lí.

1. Tính chất chung của benzen và các ankylbenzen.

2. Tính chất vật lí của benzen.

Tiếp theo

III. Tính chất hoá học.

Nhận xét chung

1. Phản ứng thế.a) Phản ứng halogen hoá.

b) Phản ứng nitro hoá.

c) Quy tắc thế ở vòng benzen.

d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen.

2. Phản ứng cộng.

3. Phản ứng oxi hoá.

Tiếp theo

IV. Điều chế và ứng dụng.1. Điều chế: Benzen, toluen, xilen,

… thường được tách từ nhựa than đá, chưng cất dầu mỏ. Chúng còn được điều chế từ ankan hoặc xicloankan:

Xem Điều chế và ứng dụng của benzen

2. Ứng dụng: Benzen và ankylbenzen được nhiều trong tổng hợp hữu cơ, làm thuốc nổ, làm dung môi,…

Tiếp theo

V. Bài tập.

1. Hãy cho biết ý nào đúng, ý nào sai:a) Benzen là một hiđrocacbon không no ?

b) Benzen là một hiđrocacbon thơm ?

c) Ở nhân benzen, 3 liên kết đôi ngắn hơn 3 liên kết đơn ?

d) Ở benzen 6 liên kết C-C đều như nhau ?

e) Ở xiclohexan 6C tạo thành một lục giác đều ?

2. Bài tập về nhà: Các bài tập SGK 2 10 trang 193,194.

Sai!

Đúng!

Đúng!

Đúng!

Sai!

Quay lại

b) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen.

Quay lại

Sự hình thành liên kết ở benzenSự hình thành các liên kết σ ở

benzen

Mỗi C ở trạng thái lai hoá sp2:

Tạo liên kết σ giữa C-H

Tạo

liên

kết

π C

-C

a) Mô hình phân tử

Benzen có công thức phân tử là C6H6 trong đó 6 nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành 1 lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên 1 mặt phẳng . Các góc hoá trị đều bằng 1200.

Quay lại

Mô hình rỗng Mô hình đặc

c) Biểu diễn cấu tạo của benzen.

Quay lại

Công thức Kekule Công thức “vòng tròn trong nhân benzen”

Ta có thể biểu diễn cấu tạo của benzen theo hai công thức sau:

a) Đồng đẳng.

Khi thay thế các nguyên tử H trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl ta được các ankylbenzen.

Quay lại

Các ankylbenzen họp thành dãy đồng đẳng có công thức chung là CnH2n-6(n≥6). VD:

b) Đồng phân

Vì các liên kết trong nhân benzen là đồng nhất nên benzen chỉ có ba đồng phân vị trí:

Quay lại

+ Nếu hai nhóm thế ở hai nguyên tử C đối đỉnh gọi là đồng phân para viết tắt là p- hoặc đánh số 1,4:

+ Nếu hai nhóm thế cách nhau một nguyên tử C gọi là đồng phân meta viết tắt là m- hoặc đánh số 1,3:

+ Nếu hai nhóm thế ở hai nguyên tử C lân cận ta có đồng phân ortho viết tắt là o- hoặc đánh số 1,2:

c) Danh pháp.Tên dẫn xuất benzen = số chỉ vị trí nhóm thế + tên nhóm thế + benzen

Quay lại

+ Danh pháp IUPAC:

+ Tên thường: Một số chất có tên thường.

Ví dụ:

Ví dụ:

Toluen O - xilen

etylbenzen 1,3 – đimetylbenzen

O - đimetylbenzen

1,4 – điclobenzen

O - điclobenzen

Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của benzen và các ankylbenzen.

Quay lại

Tên chất Công thức cấu tạo

Công thức phân tử

tnc0C ts

0C d(g/cm3)

Benzen C6H6 C6H6 5,5 80 0,879

Toluen CH3C6H5 C7H8 -95,0 111 0,867

Etylbenzen CH3CH2C6H4 C8H10 -95,0 136 0,867

o - Xilen 1,2-(CH3)2C6H4 C8H10 -25,2 144 0,990

m - Xilen 1,3-(CH3)C6H4 C8H10 -47,9 139 0,864

p - Xilen 1,4-(CH3)2C6H4 C8H10 13,2 138 0,861

n - Propylbenzen CH3CH2C6H5 C9H12 -99,5 159 0,862

Isopropylbenzen

(Cumen)

(CH3)2CHC6H5C9H12 -96,0 152 0,862

1. Tính chất vật lí chung của benzen và ankylbenzen.

+ Benzen và ankylbenzen thường là những chất lỏng, không màu, có mùi khó chịu và độc.

+ Chúng nhẹ hơn nước và không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.

Quay lại

Xem bảng số liệu

2. Tính chất vật lí của benzen.

Quay lại

C6H6

Benzen là:

+ chất lỏng không màu, không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi ít phân cực như ete, axeton,rượu,… và bản thân benzen là dung môi tốt để hoà tan mỡ, cao su, nhựa đường, lưu huỳnh, iođ .

+ nhẹ hơn nước(d = 0,8790 g/cm3);nóng chảy ở 5,530C và sôi ở 80,10C; có mùi đặc trưng(mùi hạnh nhân).

a) Phản ứng halogen hoá.+ Khi có bột Fe, benzen tác

dụng với brom khan tạo thành brombenzen:

+ Toluen Phản ứng nhanh hơn benzen và tạo ra hai đồng phân ortho và para:

+ Nếu không dùng bột Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh:

Quay lại

b) Phản ứng nitro hoá.+ Benzen tác dụng với HNO3 và H2SO4đ tạo thành nitrobenzen:

Quay lại

+ Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para:

+ Nitrobenzen tác dụng với HNO3đ( bốc khói ) và H2SO4đ tạo thành m- đinitrobenzen:

Dụng cụ điều chế nitrobenzen

c) Quy tắc thế ở vòng benzen.

Quay lại

Khi vòng benzen đã có một nhóm thế thứ nhất( nhóm X ) thì phản ứng thế vào vòng sẽ tuân theo quy tắc sau:

+ Nếu nhóm X đẩy electron( như –NH2 , -OR, -OH, -R,…)trong đó -R là gốc ankyl thì phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và xảy ra ở vị trí o và p:

+ Nếu nhóm X hút electron( như –NO2, -CN, -CHO, -COR, -COOH,…) thì phản ứng thế vào vòng sẽ khó khăn hơn và xảy ra ở vị trí m:

d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen.

Các tiểu phân mang diện tích dương tạo thành trong các giai đoạn trung gian là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen.

Quay lạiXem mô hình động

VD: Phản ứng nitro hoá:

2. Phản ứng cộng.

Quay lại

+ Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch nước brom. Khi chiếu sáng, benzen cộng clo thành C6H6Cl6:

+ Khi đun nóng, có Ni hoặc Pt benzen hoặc ankylbenzen cộng với hidro tạo thành xicloankan. VD:

3. Phản ứng oxi hoá.

Quay lại

+ Benzen không tác dụng với thuốc tím:

+ Các ankylbenzen khi đun nóng với thuốc tím thì tạo ra kalibenzoat, nếu tiếp tục tác dụng với axit mạnh thì thu được axit benzoic. VD:

+ Phản ứng cháy hoàn toàn:

Nhựa than đá, dầu mỏ

3 CH Ξ CH 6000CThan hoạt tính

Chưng cất

CH3(CH2)4CH3

Xt,t0

-4H2

Xt,t0

-3H 2

nitrobenzen

anilin

phenol

Phẩm nhuộm,dược phẩm,thuốc trừ sâu,…

Chất dẻo

Cao su

Tơ sợi

……………… Quay lại

Sơ đồ điều chế và ứng dụng của benzen

Dụng cụ điều chế nitrobenzen

Quay lại

Một số danh từ thường dùng.

+ Những hiđrocacbon mà trong phân tử có chứa vòng benzen được gọi là hiđrocacbon thơm hoặc aren.

+ Khi phân tử aren chỉ chứa một vòng benzen thì gọi là aren đơn vòng, khi chứa nhiều vòng benzen thì gọi là aren đa vòng.

Quay lại

+ Benzen vừa thể hiện tính chất hoá học của một hidrocacbon no( phản ứng thế).

+ Vừa thể hiện tính chất hoá học của một hidrocacbon không no( phản ứng cộng).

Trong đó phản ứng thế dễ hơn.

Quay lại