CHEMIA zbiór zadań - · PDF fileŹródło: R.T.Morrison, R.N.Boyd ,,Chemia organiczna” tom 1, Wyd. PWN Zad.3 (0-2) Wykorzystując informacje wstępną, zapisz rekcję aldehydu

www.biomedica.edu.pl

1

CHEMIA zbiór zadań

matura 2018 tom II

„Zacznijodrobieniatego,cokonieczne;

potemzróbto,comożliwe;

nagleodkryjesz,żedokonałeśniemożliwego.”

Św.FranciszekzAsyżu.



2

Tom 2 zbioru zadań zawiera 301 strony zadań ponumerowanychiprzyporządkowanych do odpowiednich działów wraz zpełnymi odpowiedziami.Śledząc arkuszematuralne przygotowywane przez CKE staraliśmy się stworzyć zbiór,który pozwoli maturzystom przygotować się do egzaminu maturalnego zchemiiszczególnie pod kątem zadań typu „podaj, narysuj, napisz, wskaż iwyjaśnij”zawierających tekst źródłowy. Zbiór zawiera zadania, które zmuszają maturzystę domyślenia, wymagają nie tylko wiedzy na poziomie rozszerzonym, ale takżeumiejętności kojarzenia faktów iwykorzystania wcześniej zdobytej wiedzyzpoprzednichlatnauki.ZbióridealniewpasowujesięwnowetrendywyznaczaneprzezCKE. Typy zadań umieszczonewzbiorzemogą pojawić się na egzaminiematuralnymzchemii wkolejnych latach. Zbiór został wzbogacony o 3 arkusze maturalne.Wzbiorze znajdują się takżewszystkie zadania zarkuszymaturalnychCKE zlat2008-2017 przyporządkowane do odpowiednich działów wraz zpełnymi odpowiedziami.Mamy nadzieję, że zbiór zdobędzie względy przyszłych maturzystów inauczycieli,akolejnejegoedycjebędąmogłystanowićdoskonalszenarzędzieprzygotowawczedoegzaminumaturalnego.

TrzymamyzaWaskciuki!

NumerISBN978-83-940321-8-0

Autor:JustynaCzechowicz,KonradMatrasWydawnictwoBiomedicawww.Biomedica.edu.plTel.514135175NIP:5170375090,REGON:364372662Projektokładki:JakubFochtmanDrukioprawa:MazowieckieCentrumPoligrafiiWydanieI,sierpień2017,RzeszówWszelkieprawazastrzeżone.Kopiowaniebezzgodywydawcyzabronione!


3


4

1. Alkohole,fenoleZad.1(0-5)Badanorozpuszczalnośćalkoholiwwodzie.WtymceludoI,IIiIIIprobówkizawierającejH2Owprowadzonokroplamitrzyrodzajealkoholi:-dopierwszejetanol-dodrugiejbutan-1-ol-dotrzeciejpropano-1,2,3-triol.Wszystkieprobówkiwstrząśnięto.

a) Dokażdejzprobówekzapiszodpowiednieobserwacje.I…………………………………………...................................……………................…………….....................…………………II………………………………………….…………...................................................……………………………………………………III………………………………………………...................................................…………………………………………………………

b) Sformułujzależnośćpomiędzyilościąatomówwęglawcząsteczcealkoholujednowodorotlenowego,ajegorozpuszczalnością.

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

c) Któryelementbudowycząsteczkialkoholuwarunkujejegorozpuszczalnośćwwodzie?……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

d) Podkreślnazwysystematycznealkoholu(lubalkoholi),któreniewykazująwłaściwościtoksycznych.

etanolbutan-1-olpropano-1,2,3-triolZad.2(0-1)Wceluidentyfikacjitrzechzwiązkóworganicznychwykonanopoczterydoświadczeniadlakażdegoznich.Wynikipróbzestawionowponiższejtabeli.

ZwiązekA ZwiązekB ZwiązekCWynikpróbyzKMnO4 + - +WynikpróbyzBr2/CCl4 - - +WynikpróbyTollensa + - -WynikpróbyzNaHSO3 + - -

Przyporządkujstrukturom1,2i3odpowiednizwiązekA,BiC.

1. 2. 3. Związek…….Związek…….Związek…….


5

Informacjawprowadzającadozadania3i4Alkoholewobecnościbezwodnegokwasuprzyłączająsiędogrupykarbonylowejaldehydów,wskutekczegotworząsięacetale:

Reakcjęprzeprowadzasięwtemperaturzepokojowejprzezzmieszaniealdehyduznadmiarembezwodnegoalkoholuimałąilościąbezwodnegokwasu,zwyklechlorowodoru.Acetalemająstrukturęeterówipodobniejaketeryulegająrozszczepieniuprzezkwasy,natomiastsąodpornenadziałaniezasad.Acetaleróżniąsięjednakodeterówniezwykłąłatwością,zjakąulegająrozszczepieniupodwpływemkwasów.Wtemperaturzepokojowejpodwpływemrozcieńczonychmocnychkwasównieorganicznychszybkoprzekształcająsięwmieszaninęalkoholuialdehydu:

Źródło:R.T.Morrison,R.N.Boyd,,Chemiaorganiczna”tom1,Wyd.PWN

Zad.3(0-2)Wykorzystującinformacjewstępną,zapiszrekcjęaldehydubenzoesowego(C6H5CHO)zalkoholemetylowym.

Uzupełnijponiższezdaniewyrażeniemzramkitak,bybyłoprawdziwe.

substytucjinukleofilowej,substytucjinukleofilowej,addycjinukleofilowej,addycjielektrofilowej

Hemiacetaltworzysięwwyniku…………………………………………cząsteczkialkoholudogrupykarbonylowej.Zad.4(0-1)Poniższyzwiązekpoddanorozszczepieniupodwpływemkwasów.Narysujwzorypółstrukturalneotrzymanychproduktów.


6

Produktyrozszczepienia:

Zad.5(0-2)1-nitropropanjestsurowcemdowytworzeniaalkoholu2-nitrobutylowegoprzezkondensacjęzformaldehydem.Powstałyalkoholpoddanyredukcji(Fe/HCl)prowadzidootrzymaniaalkoholu2-aminobutylowego,któryjestpółproduktemdosyntezyetambutolu.Zapiszreakcje(stosującwzorypółstrukturalne)opisanewpowyższymtekście,prowadzącedootrzymaniaalkoholu2-aminobutylowego.………………………………………………..……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………………………………………………………………Zad.6(0-1)Rozpuszczalnośćzarównoalkoholun-butylowegojakieterudietylowegowwodziewynosi8g.Obliczstężenieprocentowenasyconegoroztworutychzwiązków.

Informacjawprowadzającadozadań6i7Dioksantoorganicznyzwiązekchemicznyzgrupycyklicznycheterów.Występujewformietrzechizomeróworóżnymułożeniuatomówtlenuwpierścienium.in.1,4-dioksan.

1,4-dioksan

1,4-dioksanstosowanyjestjakorozpuszczalnikmieszającysięzwodą.Otrzymywanyjestnaskalęprzemysłowąprzezdehydratacjęglikoluetylenowego.

https://pl.wikipedia.org/wiki/Dioksan

Zad.6(0-1)Narysujwzorypółstrukturalnedwóchpozostałychizomerówdioksanu.


7

Zad.7(0-1)Zapiszreakcjęotrzymywania1,4-dioksanuwiedząc,żewceluotrzymaniajednegomola1,4-dioksanunależyużyć2moleglikoluetylenowego(1,2-etanodiolu).

Informacjawprowadzającadozadań8i9Przezkondensacjęnitroetanuzaldehydemmrówkowymotrzymujesię2-nitropropan-1-ol(1),zktóregoprzezredukcjętworzysięodpowiednizwiązekX(2).ZwiązekXwreakcjizaldehydemmrówkowymikwasemmrówkowymdaje2-dimetyloaminopropan-1-ol(3),którychlorowanychlorkiemtionylu(SOCl2)prowadzidootrzymania1-chloro-2-dimetyloaminopropanu(4).Zad.8(0-1)NarysujwzórpółstrukturalnyzwiązkuXipodajjegonazwęsystematyczną.

NazwasystematycznazwiązkuX:………………………………………………………………………………………Zad.9(0-1)Napodstawiinformacjizawartejwpowyższymtekścieuzupełnijponiższyschematreakcjiotrzymywania1-chloro-2-dimetyloaminopropanu.Zastosujodpowiedniwzórpółstrukturalnysubstratuiproduktu.

……………………………………………………. …………………………………………………….Zad.10(0-3)Przeanalizujponiższyschematotrzymywaniaalkoholibardziejzłożonychzalkoholiprostych.

Źródło:R.T.Morrison,R.N.Boyd,,Chemiaorganiczna”tom1,Wyd.PWN

a) NarysujwzorypółstrukturalnezwiązkuXiY.


8

X Y

b) Wodpowiednimmiejscuschematuwpisznazwęsubstratulubsubstratówjakichnależyużyć

wceluotrzymaniaCH3CH2MgBr.

c) PodajnazwęsystematycznązwiązkuZ:………………………………………………Zad.11(0-2)Dozlewkizawierającej96%alkoholetylowywrzuconokawałekpotasu.Zaobserwowanowydzielaniesiępęcherzykówgazu.Zapiszwszystkiereakcje(wformiejonowejskróconej)zachodzącewroztworze.Głównyproduktreakcjiwystępujetylkowśrodowiskubezwodny,winnychwarunkach–zależniedośrodowiska–ulegahydrolizie.……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..Zad.12(0-1)Podajnazwęsystematycznągłównegoproduktureakcjizzadanianr15zakładając,żedysponujemywarunkamibeztlenowymi.……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..Informacjawprowadzającadozadań13–16Działającnahalogenkibenzenuwodorotlenkiemmocnejzasady(wśrodowiskuwodnym,zobecnościąkatalizatora)możnaotrzymaćfenolanlitowca.

X

MeOH

O - Me

MeX H-OH+ + +

Fenolanlitowcareagujezdwutlenkiemwęgla.Jeżelizastosujemyodpowiedniewarunki(125oC,ciśnienierównekilkaatmosfer)otrzymamysalicylanlitowca.

COO-NaO-H

Napodstawie:A.S.Lindsey,H.Jeskey.TheKolbe-SchmittReaction.„Chem.Rev.”

Zad.13(0-2)PrzeprowadzonorekcjępewnejchlorowcopochodnejbenzenuzNaOH,wobecnościnadmiarurozcieńczonegoazotanu(V)srebra.Wwynikureakcjipowstałbiałyserowatyosad,anadnimprzejrzysty,jednorodnyroztwór.

a) Zapisz(stosującwzorypółstrukturalne)reakcjępewnejchlorowcopochodnejbenzenuzNaOH.………………………………..……………………………………………………………………………………………………………………………


9

b) Podkreśljony,obecnewroztworzepozakończeniureakcji.Ag+C6H5O-C6H5

-Cl-Na+Zad.14(0-3)WreaktorzespełniającymokreślonewarunkiumieszczonorównomoloweilościfenolanusoduiCO2.Zainicjowanoreakcjechemiczna,wktórejcałkowitaobjętośćgazuwreaktorzepozostałaniezmieniona.Wydajnośćoszacowanona75%.

a) Zapiszwformiewzorówpółstrukturalnychopisywanąprzemianę.…………………………..…………………………………………………………………………………………………………………………………

b) Obliczilemolisalicylanusoduotrzymano,jeżeliłącznamasafenolanusoduidwutlenkuwęglawyniosłaporeakcji45g.

Zad.15(0-2)PowstałysalicylansoduzakwaszonostężonymH2SO4.Narysujwzórstrukturalnyipodajnazwęotrzymanegozwiązku.

Nazwa:……………………………………………………….……………………………………………………………………………………….Zad.16(0-2)Pozostawionanapowietrzuprobówkazfenolanemsodureagujezdwutlenkiemwęglazpowietrza.Wefekciedochodzidozmętnieniazawartościprobówki.

a) Zapiszopisanąreakcjęstosującwzorypółstrukturalne.…………………………………………………………………………………………………………………………………………………..…………

b) Przeanalizujpowyższąreakcjęiodpowiedznapytanie:„Któryzwiązekmasilniejszewłaściwościkwasowe:kwaswęglowyczyfenol”.Odpowiedźkrótkouzasadnij.

………………………………………………………..……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………………………………………………………………………Zad.17(0-3)Chlorekizobutylowymożnaotrzymaćzalkoholuizobutylowego.

a) Wskażzestawodczynnikówpotrzebnychdootrzymaniachlorkuizobutylowegozalkoholuizobutylowego.


10

I. Cl2,AlCl3II. CH3-CH2-OH,NaOHIII. ZnCl2,HClIV. FeCl3,Cl2

b) Narysujwzórpółstrukturalnychlorkuizobutylowego.Jakinaczejmożnanazwaćtenzwiązek?

Nazwa:………………………………………………………………….c) Ibuprofenutokwas2-(4-izobutylofenylo)-propionowybędącylekiemprzeciwbólowym

iprzeciwzapalnym.Lektenjestotrzymywanywreakcjichlorkuizobutylowegoprzezalkilowanienitrylukwasumetylofenylooctowegowobecchlorkuglinuihydrolizępowstałegozwiązku.

Narysujwzórpółstrukturalnyibuprofenu.

Zad.18(0-2)UtlenieniealkoholuI-rzędowegomożeprowadzićdopowstaniaodpowiedniegoaldehydubądźteżkwasukarboksylowego.Utlenianiealkoholidokwasuwymagazastosowaniasilnegoutleniaczajakimsąjonydichromianowe(VI)lubmanganianowe(VI).Woparciuowłasnąwiedzęipowyższeinformacjeuzupełnijtabelę:

Wzórutlenianegoalkoholu Utleniacz Barwaporeakcji Próba

TollensaWzórproduktu

powstałegopoutlenieniuCH3–CH2–CH2OH

Brunatnyosad Ujemna

Zielonyroztwór H–COOH

CH3–(CH2)5–CH2OH MnO4- Roztwór

……………………. Ujemna

Zad.19(0-1)Mentol,alkoholzgrupyterpenówwyodrębnianygłówniezmiętypieprzowej.Jesttozwiązekonazwiesystematycznej2-izopropylo-5-metylo-cykloheksanol.Narysujstrukturętegozwiązku.


11

Zad.20(0-3)Przeprowadzonodoświadczeniewceluodróżnieniakwasubenzoesowegoodfenoluzgodniezponiższymschematem.NaHCO3

1.kwasbenzoesowy2.fenol

a) Zapiszobserwacjedopowyższegodoświadczenia.

Probówka1………………………………………………………………………………………………………………………………………….Probówka2…………………………………………………………………………………………………….……………………………………

b) Zapiszrównaniareakcji,którezachodząpodczastegodoświadczenialubzaznacz,żereakcjaniezachodzi.

Probówka1………………………………………………………….………………………………………………………………………………Probówka2…………………………………………………………….……………………………………………………………………………Zad.21(0-2)Glikoletylenowy(1,2–etanodiol)otrzymywanyjestgłówniezetylenu.Pierwszyetappoleganautlenieniuetylenuwobecnościkatalizatoradotlenkuetylenu.Następniepowstałytlenekpoddajesięhydroliziewśrodowiskukwaśnymwceluotrzymaniaostatecznegoproduktyczyliglikoluetylenowego.Wykorzystującpowyższytekst,zapiszreakcjeprowadzącedootrzymaniaglikoluetylenowego.1.………………………………………………………………………………………………………………………………………………….2.…………………………………………………………………...…………………………………………………………………………….


12

Zad.22(0-1)Wceluwykryciafenolunależywykonać:

a) próbęjodoformową;b) reakcjęześwieżosporządzonymCu(OH)2;c) reakcjęzjonamiżelaza(III);d) reakcjęzodczynnikiemLucasa.

Zad.23(0-1)Poniżejprzedstawiono3reakcjedehydratacjialkoholi:

Napodstawiereakcjiwyciągnijwniosekdotyczącyreaktywnościalkoholiwreakcjiodwodnienia.…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………Informacjadozadania24PróbaLucasatoreakcjachemicznaalkoholizkwasemsolnymwobecnościchlorkucynku,którejszybkośćpozwalanaokreślenierzędowościbadanegoalkoholu.WpróbiewykorzystujeodczynnikLucasa,czyliroztwórchlorkucynkuwstężonymkwasiesolnym.Alkoholewtakichwarunkachulegająsubstytucjinukleofilowejzwytworzeniemnierozpuszczalnychwśrodowiskureakcjichlorkówalkilowych.

Źródło:https://pl.wikipedia.org/wiki/Próba_Lucasa

Zad.24(0-2)Przeprowadzonodoświadczenie:Wtrzechnieopisanychprobówkachznajdowałysięroztwory:

o propan-2-ol,o propan-1-ol,o 2-metylopropan-2-ol.

WceluidentyfikacjitychzwiązkówdokażdejpróbkidodanoodczynnikaLucasaisformułowanonastępującespostrzeżenia:Probówkanr1:Zaobserwowanonatychmiastowezmętnienieroztworu.Probówkanr2:Brakobjawówreakcji.Probówkanr3:Zaobserwowanozmętnieniepokilkuminutach.

a) Ustalzawartośćprobówek.Naponiższymschemaciedoświadczeniawpisznazwyodpowiednichalkoholi.


13

OdczynnikLucasa

1. 2. 3.

………………………………………………………………………………

b) Zapiszreakcję,którazaszławprobówcenr1.……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………Zad.25(0-2)Zewzględunaobecnośćaktywującejpierścieńgrupyhydroksylowej,fenolereagujązbromemwtemperaturzepokojowej.Jeżelidobromowaniaużywasięwodybromowejwytrącasiętrudnorozpuszczalnywwodzie,najczęściejbiałylublekkożółtyproduktbromowania.Monohydroksylowefenoletworząpolibromopochodne,natomiastfenolepolihydroksylowewreakcjachbromowaniaulegająrównocześniebromowaniuiutlenieniudochinonów.

a) Zapiszreakcjębromowaniafenoluzwykorzystaniemwodybromowej.……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

b) Zapiszreakcjębromowaniabenzeno-1,2-diolu.……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..Informacjadozadania26Metodązzastosowaniembromu(układKBrO3–KBr)możnaoznaczyćzwiązkiorganicznezawierającepierścieńaromatyczny,np.fenole,anilinę.Zachodzibromowanieoznaczanejsubstancjizapomocąbromuwydzielonegowreakcjimianowanegoroztworubromianu(V)potasuzbromkiemwśrodowiskukwaśnym:

BrO3-+6H++6e-⇌Br-+3H2O/·2

2Br-⇌Br2+2e-/·6

BrO3-+5Br-+6H+⇌ 3Br2+3H2O

Związekorganiczny+Br2àbromopochodna+HBr

NadmiarbromuutleniajonyI-zjodkupotasudodanegownadmiarze:

Br2+2I-⇌2Br-+I2


14

Wydzielonyjododmiareczkowujesięmianowanymroztworemtiosiarczanu(VI)sodu:

I2+2S2O32-⇌2I-+S4O6

2-Zad.27(0-4)Doanalizowanegoroztworufenoludodanobromkusoduwnadmiarze,zakwaszonokwasemsolnymiodmierzonodoroztworu10cm30,02molowegoroztworuKBrO3.Wwynikureakcjizbromempowstajesymetrycznytribromofenol.Następniedodanodoroztworunadmiarjodkupotasowego(nadmiarBr2wstosunkudoilościfenoluutleniajonyI-doI2),anaodmiareczkowaniewydzielonegojoduzużyto12cm30,05molowegoroztworuNa2S2O3.

a) Zapiszreakcjębromowaniafenolu.………………………………………………………………………………………………………………………………………………

b) Obliczzawartośćfenoluwanalizowanymroztworze.Masamolowafenoluwynosi94g/mol.(Skorzystajzreakcjipodanychwinformacjiwstępnejdotegozadania.)

Informacjadozadań28–31Poniżejprzedstawionowzorygrupoweczterechwybranychizomerówpentanolu.

Zad.28(0-1)Podajnazwysystematycznezwiązków,którychwzoryoznaczononumeramiIIIiIV.NazwazwiązkuIII:.....................................................................................................................................NazwazwiązkuIV:.....................................................................................................................................

Źródło:CKE,Egzaminmaturalnyzchemii.Poziomrozszerzony,maj2009.

Zad.29(0-1)OkreślrzędowośćalkoholiI,IIiIII.RzędowośćalkoholuI:................................................................................RzędowośćalkoholuII:..............................................................................RzędowośćalkoholuIII:............................................................................


Zad.30(0-1)


15

Zapisznumeroznaczającywzórtegozwiązku,którymożewystępowaćwpostacienancjomerów....................................................................................................................................................................


Zad.31(0-1)Napisz,posługującsięwzoramipółstrukturalnymi(grupowymi)związkóworganicznych,równaniereakcjiutlenianiaalkoholuIzapomocątlenkumiedzi(II)wpodwyższonejtemperaturze....................................................................................................................................................................


Zad.32(0-2)Uzupełnijponiższącharakterystykęglicerolu(propano-1,2,3-triolu),wybierającjednookreśleniespośródpodanychwkażdymnawiasie.Wybraneokreśleniapodkreśl.1.Wwarunkachpanującychwlaboratoriumgliceroljestcieczą,która(mieszasię/niemieszasię)zwodąizinnymirozpuszczalnikamipolarnymi,azrozpuszczalnikaminiepolarnymi,np.zbenzenem,możetworzyć(emulsje/zawiesiny).2.Ponieważatomomwęglaitlenuwcząsteczkachglicerolumożnaprzypisaćhybrydyzacjęsp3,cząsteczkiglicerolu(są/niesą)płaskie.


Zad.33(0-2)Etanolwreakcjizsodemwykazujewłaściwościkwasowe.WwynikutejreakcjipowstajeetanolansoduowzorzeC2H5O-Na+,któryjestzwiązkiemocharakterzesoli.Mającdodyspozycjietanolansodu,zaplanujdoświadczenie,wktórym,wykonującjednąpróbę,wykażesz,żeetanolmabardzosłabewłaściwościkwasowe.

a) Uzupełnijponiższyschematdoświadczenia,wpisującnazwypotrzebnychodczynnikówwybranychspośródnastępujących:

-etanol-wodadestylowana-wodnyroztwórwodorotlenkusodu-wodnyroztwóroranżumetylowegoetanolowy-roztwórfenoloftaleiny

b) Opiszmożliwedozaobserwowaniawczasiedoświadczeniazmianypotwierdzającefakt,żewłaściwościkwasoweetanolusąbardzosłabe.

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………



16

Bibliografia

1. ArkuszeegzaminacyjneCKEzchemiizlat2008-2017(maturalne,przykładowe,próbne,zbiórzadań).

2. BielańskiA.:,,Podstawychemiinieorganicznej”tom1i2,PWN,Warszawa2004.3. BłażejewskiR.:„100prostychdoświadczeńzwodąipowietrzem”,WydawnictwaNaukowo

Techniczne,Warszawa1991.4. BodzekA.Luks-BetlejK.:„Skryptdoćwiczeńzchemii”,Wyd.SUM,Katowice2010.5. BodzekA.Luks-BetlejK.:„Skryptzwykładów”,Wyd.SUM,Katowice2010.6. DrachalR.:„Fizykaichemiailustrowanaencyklopediaucznia”,Światchemii,Warszawa2007.7. FrancikR.:„Chemiawpigułce”,MałopolskaOficynaWydawniczaKORONA,Kraków1996.8. GalusZ.:,,Ćwiczeniarachunkowezchemiianalitycznej”,PWN,Warszawa1996.9. GumienniczekA.(red.):,,Analizaśrodkówleczniczych”,Lublin2013.10. KalembkiewiczJ.(red.):Chemiaogólnainieorganiczna”,OficynaWydawniczaPolitechniki

Rzeszowskiej,Rzeszów2010.11. KędrynaT.:„Chemiaogólnazelementamibiochemii”,ZamKor,Kraków2010.12. KlimaszewskaM.:,,ChemiaodAdoZ”,KRAM,Warszawa1996.13. KocjanaR.(red.):,,Chemiaanalityczna”,PZWL,Warszawa2002.14. KoszmiderM.,SygniewiczJ.:„Zbiórzadańdlaliceumogólnokształcącego,liceum

profilowanegoitechnikum”,WSiP,Warszawa2002.15. KrzeczkowskaM.:„Nowamaturachemia”,WydawnictwoParkSp.ZO.O.,Bielsko-Biała2007.16. KulmanA.G.:,,Zbiórzadańzchemiiogólnej”,PWN,Warszawa1981.17. LitwinM.,Styka-WlazłoSz.,SzymońskaJ.:,,Tojestchemia1”,NowaEra,Warszawa2013.18. MatysikowaZ.,KarczyńskiF.,BąkT.:,,Zbiórzadańzchemiinieorganicznej”,Państwowe

ZakładyWydawnictwSzkolnych,Warszawa1971.19. MatysikowaZ.,KarczyńskiF.:,,Zbiórzadańzchemiiorganicznej”,PaństwoweZakłady

WydawnictwSzkolnych,Warszawa1971.20. MatysikowaZ.,PiosikR.:,,Doświadczeniachemicznedlaszkółśrednich”,Wydawnictwo

SzkolneiPedagogiczne,Warszawa1984.21. McMurryJ.:,,Chemiaorganiczna”,tom1-5,PWN,Warszawa2007.22. MizerskiW.:„Małetablicechemia”,Adamantan,Warszawa2008.23. MorrisonR.T,BoydR.N.:Chemiaorganiczna.T.2.Warszawa:PWN,1985.24. PazdroK.:„Chemiadlakandydatównawyższeuczelnie”,PWN,Warszawa1980.25. PazdroK.:„Zbiórzadańzchemiidlaszkółponadgimnazjalnych”,OficynaEdukacyjnaKrzysztof

Pazdro,Warszawa2010.26. PlucińskiT.:,,Doświadczeniachemiczne”,Adamantan,Warszawa1997.27. PoźniczekM.,KluzZ.:„Wybieramchemię”,tom1-3,ZamKor,Kraków2007.28. PrzeszlakowskiS.:,,Obliczeniawchemiianalitycznej”,WydziałFarmaceutycznyAkademii

MedycznejwLublinie,Lublin1996.29. Skryptydoćwiczeńzchemiifizycznej,KatedraChemiiFizycznej,UMLublin.30. Stronainternetowawolnejencyklopediiwww.wikipedia.org31. ŚliwaA.:,,Obliczeniachemiczne”,PWN,Warszawa-Poznań1987.


17

32. WesołowskiM.,SzeferK.,ZimnaD.:,,Zbiórzadańzanalizychemicznej”,WydawnictwoNaukowo-Techniczne,Warszawa1997.

33. WiśniewskaM.:„ChemiaEncyklopediadlaWszystkich”,WydawnictwaNaukowoTechniczne,Warszawa2007.


Documents

CHEMIA zbiór zadań - · PDF fileŹródło: R.T.Morrison, R.N.Boyd ,,Chemia organiczna” tom 1, Wyd. PWN Zad.3 (0-2) Wykorzystując informacje wstępną, zapisz rekcję aldehydu