Cuaderno Virtual de Nomenclatura

QUMICA ORGNICA

NOMENCLATURA ORGNICA

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GERMN FERNNDEZ

Versin: 1.0

DERECHOS DE AUTOR

i

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Con la esperanza de que el cuaderno sea de inters, te dejo con el tema cero de nomenclatura, en el que describo las reglas bsicas de formulacin. En los temas posteriores se dan reglas IUPAC para cada grupo funcional y se nombran de forma detallada un importante nmero de molculas Germn Fernndez

(c) Germn Fernndez http://www.rincondelgrado.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

CONTENIDOS

ii

CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA ORGNICA CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS CAPTULO 10. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO CAPTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE STERES CAPTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS. CAPTULO 16. NOMENCLATURA DE BICICLOS Etino (alquino)

Etano (Alcano)

Eteno (Alqueno)

Etanol (Alcohol)

Etanal (Aldehdo)

(c) Germn Fernndezhttp://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURAEl objetivo de la nomenclatura orgnica es que a cada uno de los compuestos orgnicos conocidos ( mas de 10 millones) le corresponda un nombre nico y, viceversa, que cada uno de estos nombres represente exclusivamente a un compuesto orgnico. El gran nmero de compuestos conocidos hace que este objetivo sea dificil de alcanzar, aunque si puede conseguirse para los compuestos orgnicos ms sencillos.

Partculas que indican el nmero de carbonos que posee una cadena lineal

N carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

Partcula met et prop but pent hex hept oct non dec undec

Alcano metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano

Frmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo N carbonos 3 4 5 6 7 8 9 Partcula cicloprop ciclobut ciclopent ciclohex ciclohept ciclooct ciclonon Cicloalcano ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano ciclooctano ciclononano(c) Germn Fernndezhttp://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net

H2 C H2C CH2

H2C H2C

CH2 CH2

H2C H2C

H2 C CH2 C H2

H2 C H2C H2C C H2 CH2 CH2

H2 C H2C H2C C H2

CH2 CH2 CH2 H2C H2C

H2 C

CH2 CH2 CH2 C H2

H2C

CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

0.2

Grupos alquilo Los grupos alquilo son conjuntos de tomos que vienen de quitar un tomo de hidrgeno a los hidrocarburos. Estos grupos se nombran cambiando la terminacin -ano del alcano por -ilo.

Grupo alquilo metilo etilo propilo butilo pentilo hexilo heptilo octilo nonilo decilo

Frmula -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Formacin del nombre El nombre de un compuesto orgnico consta de tres partes, cadena principal, sustituyentes (prefijos) y grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto:

OH7

CH3 H C2

H3C

CH 5 CH 3 6 C 4 C H2 H

O C H1

6-Hidroxi-4-metilhept-2-enalsustituyentes cadena principal grupo funcional

El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. La eleccin del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidacin. As, cidos carboxlicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehdos y cetonas (g.o=2). Los grupos de menor prioridad son alcoholes, teres aminas con grado de oxidacin 1 (g.o=1). En nuestro ejemplo el aldehdo tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo -al. La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se obtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molcula. En nuestro ejemplo es una cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posicin 2, hept-2-eno. Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman parte de la cadena principal y no son grupos funcionales.



0.3

Los sustituyentes se sitan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales (metilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan alfabticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo). Los prefijos de cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetizacin, salvo que el sustituyente sea complejo, en cuyo caso se ordena alfabticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de cantidad. Molcula 0.1.

CH3 H3C8 7 6

CH3 CH H 4 C 3 OH CH3

O C2

Cadena principal: 8 carbonos (octano) Numeracin: menor localizador al grupo funcional (cetona)CH31

C H2

CH H 5C CH

Grupo funcional: cetona en posicin 2 (-ona) Sustituyentes: metilos en 4,6; 1-metiletil en 5; hidroxi en 3 Nombre: 3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona Nota: la alf abetizacin se realiza por las letras subrayadas

H3C

3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-onacadena Sustituyentes principal grupo funcional

Molcula 0.2.

O C HO1

CH3 OH H CH C2 3 C 4 CH O CH2 OH

Cadena principal: ms larga que contenga los grupos funcionales (butano) Numeracin: comienza en el extremo izquierdo para otorgar el menor localizador al sustituyente que va antes alfabticamente. Grupo funcional: cidos carboxlicos en posiciones 1,4 (cido ....oico). Sustituyentes: 1,2-dihidroxietil en posicin 2 y metilo en posicin 3. Nombre: cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico

HO

cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioicogrupo funcional sustituyentes cadena grupo principal funcional

En el caso del sustituyente complejo la alfabetizacin se realiza por la la primera letra, aunque sea un prefijo de cantidad. Es innecesaria la localizacin de los grupos cido, puesto que, slo pueden encontrarse en los extremos de las cadenas.



0.4 Prefijo (sustituyente)

Funcin

Grupo funcional

Sufijo (f. principal) ......onio

Cationes (amonio)

N

O

c. carboxlicos

C OH O O

a) cido ......oico b) cido ......carboxlico

carboxi.......

AnhdridosO O

a) anhdrido ......oico

steres

a) .......ato de alquiloC OR O

alcoxicarbonil.......

b) .......carboxilato de alquilo

a) halogenuro de .......oilo b) halogenuro de alcanocarboniloCl

Haluros de cido

C

halogenocarbonil....

O

Amidas

C NH2

a) .......amida b) .......carboxamida a) ........nitrilo b) ........carbonitrilo

carbamol.......

Nitrilos

C

N

ciano......

O

Aldehdos

C H O

a) .......al b) .......carbaldehdo

oxo....... formil, oxometil

Cetonas

C

a) ......ona

oxo.....

Alcoholes Fenoles

R

OH

a) .....ol a) .....ol

hidroxi..... hidroxi....

Ar

OH

Tioles

SH

a) ........tiol

mercapto....

Aminas Iminas

NH2 NH

a) ......amina a) .......imina Tabla 1. Grupos Funcionales

amino....... imino........



0.5

En la Tabla 1. las funciones se ordenan de mayor a menor grado de oxidacin (con excepcin de sales de amonio e iminas). As, los cidos carboxlicos y sus derivados, con grado de oxidacin 3 (g.o=3), van los primeros en la tabla, les siguen los aldehdos y cetonas con grado de oxidacin 2 (g.o=2) y la parte final que va desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidacin 1 (g.o=1).

Cuando en un compuesto orgnico existen varias funciones, se elige como principal aquella que aparece ms arriba en la Tabla 1, y se nombra como sufijo. El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes, nombrndose como prefijos, ordenados alfabticamente delante del nombre de la cadena principal.

Molcula 0.3OH6 5 4 3 2

O1

Funcin Principal: Aldehdo (-al) Cadena principal: hexanoH

Sustituyente: Alcohol (hidroxi-) Nombre: 5-Hidroxihexanal

5-Hidroxihexanalsustituyente cadena grupo principal funcional

Molcula 0.4 Funcin Principal: ster (-oato de metilo)3 1 2

OH7 6 5

O O4

Cadena principal: heptano Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 6; amina (amino-) en 5; cetona (oxo-) en 4; metilo en 3. Nombre: 5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo

NH2

CH3

OCH3

5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilocadena sustituyentes ordenados alfabticamente principal grupo funcional

Obsrvese la ordenacin alfabtica de los sustituyentes, independientemente de que sean funciones orgnicas o simples grupos alquilo.



0.6

Normas para elegir la cadena principal (Alcanos) Debemos distinguir entre alcanos y compuestos orgnicos en general. La eleccin de la cadena principal en alcanos se basa en las siguientes reglas. Se escoge como cadena principal de un alcano la que tenga: 1. El mayor nmero de tomos de carbono. 2. El mayor nmero de cadenas laterales. 3. Localizadores ms bajos para las cadenas laterales. Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en general) Se elige como cadena principal aquella que tenga: 1. El mximo nmero de grupos funcionales (es un nico tipo de funcin) 2. El mximo nmero de dobles y triples enlaces (suma de ambos) 3. Mayor nmero de tomos de carbono. 4. Mayor nmero de dobles enlaces. 5. Localizadores ms bajos para los grupos funcionales. Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal Se numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores ms bajos a: 1. Los grupos funcionales. 2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto). 3. Los dobles enlaces. 4. Los sustituyentes. 5. Los sustituyentes por orden alfabtico.

Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por la primera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y as sucesivamente hasta encontrar la que decida.


NOMENCLATURA DE ALCANOS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la ms ramificada1 2

CH3 CH37 8 1 2 3 4 5 6 7

H3C

3

4

5

6

CH2 H2C H3C CH3

3,6-Dimetiloctano

3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano

Regla 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos hay sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.CH31 2 3

CH34 5 6 1

CH32 3 4 5

CH36 7

CH3

2,4-Dimetilhexano

2,3,6-Trimetilheptano

Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:H3C CH H3C H3C H3C C H3C CH3 CH3 CH C H2 H3C H2 C H C CH3

Isopropilo

tert-Butilo

Isobutilo

sec-Butilo


CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.2

Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabticamente y precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.1

CH38 7 6 5 4 3 2 1

2

H3C

3

4

5

6 7 8

H2 C CH3

CH2 H3C

Br

9

2-Bromo-4-etil-7-metiloctano

6-Etil-3-metilnonano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS

Molcula 1.1.CH31 2 3 4 5

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano. Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador ms bajo la metilo. Sustituyentes: Metilo en posicin 2 Nombre: 2-Metilpentano

Molcula 1.2.CH31 2 3 4 5

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano. Numeracin: Se numera para que los metilos tomen los localizadores ms bajos. Sustituyentes: Metilos en posicin 2, 3 Nombre: 2.3-Dimetilpentano

CH3

Molcula 1.3.1 2 3

Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano. Numeracin: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada laCH34 5 6

simetra de la molcula. Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4 Nombre: 3,4-Dimetilhexano

H3C


CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS Molcula 1.4.CH31 2 3 4 5 6 7 8

1.3

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los menores localizadores: 2,3,5,7 Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetrapara indicar que son cuatro. Nombre: 2,3,5,7-Tetrametiloctano

CH3

CH3

CH3

Molcula 1.5.7 6 5

Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano. Numeracin: Se numera para que los metilo tomen los menoresCH34 3 2 1

H3C

localizadores. Sustituyentes: Metilo en posicin 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- paraCH3

indicar que son tres. Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano

Molcula 1.6.10 9

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.CH38 7 6 5 4 3 1 2

Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los sustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8 Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5. Para indicar que son dos se emplea el prefijo diCH3

H3C

CH2 H2C H3C

Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano

Molcula 1.7.1 2 3

CH3 CH35 6 7 8

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Obsrvese que existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la roja, por estar ms sustituida. Numeracin: El isopropilo decide que se numere desde la izquierda. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,7. Isopropilo en 4 y etilo en 6. Nombre: 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano

H3C H3C

4

CH CH3

H2C CH3

Molcula 1.8. Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano.H3C1 2

CH33

Numeracin: Indiferente. Sustituyentes: Metilos en posicin 2. Se emplea el prefijo di- para indicar que son dos. Nombre: 2,2-Dimetilpropano(c) Germn Fernndez

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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS Molcula 1.9. Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.1 2 3 4 5

1.4

Numeracin: Indiferente, la molcula es simtrica Sustituyentes: Etilo en posicin 3. Nombre: 3-Etilpentano

H2C CH3

Molcula 1.10. Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.1 2 3 4 5

Numeracin: Indistinta, la molcula es simtrica Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 3. El nombre se construye escribiendo los sustituyentes precedidos por sus localizadores y ordenados alfabticamente. Nombre: 3-Etil-3-metilpentano

H3C

CH2 CH3

Molcula 1.11. Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. ExisteCH38 7 6 5 4

CH33 2 1

otra cadena de 8 carbonos, pero menos sustituida. Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los sustituyentes tomen los menores localizadores 2,3,4,6,8 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3,4,7 y etilo en posicin 6. Nombre: 6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano

H2C CH3

CH3

CH3

Molcula 1.12. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.CH31 2 3

CH34 5 6 7

CH38 9

Numeracin: Los localizadores para los sustituyentes son menores si comenzamos la numeracin por la izquierda. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4,8 e isopropilo en 5 . Nombre: 5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano

CH H3C CH3

Molcula 1.13.H3C CH26 5 4 3 2 1

Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano. Numeracin: Se numera comenzando por la derecha para que el etilo, que va antes alfabticamente, tome el localizador ms bajo. Sustituyentes: Metilo en posicin 4. Etilo en posicin 3. Nombre: 3-Etil-4-metilhexano(c) Germn Fernndez

CH3


CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS Molcula 1.14.

1.5

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los1 2 3 4 2 3 5 6 7 8 9

sustituyentes los localizadores ms bajos posibles. Sustituyentes: tert-butilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5. Nombre: 4-tert-butil-5-(2-metilpropil)nonano

1

Molcula 1.15. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.3 2 7 8 9 10 1

Numeracin: comienza por la derecha, puesto que encontramos el primer sustituyente antes que comenzado por la izquierda. Sustituyentes: Metilo en 3, etilo en 7 y 1,2-dimetilpropilo en 6.2 1

6

5

4

3

Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano

Molcula 1.16. Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano.H3C1 2

CH33 4

Numeracin: Indiferente, debido a la simetra de la molcula. Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3. Se emplea el prefijo tetrapara indicar que son cuatro metilos. Nombre: 2,2,3,3-TetrametilbutanoCH3

H3C

Molcula 1.17.10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano. Existen varias cadenas de 10 carbonos, tomamos como principal la ms ramificada. Numeracin: comienza por el extremo ms prximo a un sustituyente. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,8 y propilos en 4,7 . Nombre: 2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano

Molcula 1.18.6 5 1 2 3 4

Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano. Numeracin: los menores localizadores para los sustituyentes se consiguen comenzando la numeracin desde la izquierda. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4. Nombre: 2,3,3,4-Tetrametilhexano(c) Germn Fernndez



1.6

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano. Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los1 2 3 4 2 3 5 6 1 7 8 9 10

sustituyentes los localizadores ms bajos posibles. Sustituyentes: isopropilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5. Nombre: 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano

Molcula 1.20. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.9 8 7 6 5 4 3 2 1

Numeracin: comienza por la derecha, los metilos toman localizadores menores. Sustituyentes: Metilos en 2,3,5 Nombre: 2,3,5-Trimetilnonano

Molcula 1.21. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. La1 2 9 3 4 7 5

cadena horizontal tambin tiene 9 carbonos, pero slo 3 sustituyentes Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer6

sustituyente. Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5. Nombre: 5-Butil-4-etil-2,7-dimetilnonano

8

Molcula 1.22.1 3 2 8 9 10 11 1 2 7 6 5 4 3

Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano. Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer sustituyente (metilo de la posicin 3). Sustituyentes: Metilo en posicin 3, etilos en 4,8 y 2-metilpropilo en 7. Nombre: 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano

Molcula 1.23. Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano. Numeracin: comienza por la izquierda (metilos con los menores1 2 3 4 5 6 7

localizadores 2,2,3,3,6. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,6. Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptano(c) Germn Fernndez



1.7

Cadena principal: mas larga y sustituida (6 carbonos), hexano. Numeracin: comenzando por la derecha encontramos dos metilos1 6 5 4 3 2

en 2 por la izquierda hay slo uno. Sustituyentes: metilos en posicin 2,4,5 y etilo en 3. Nombre: 3-Etil-2,2,4,5-tetrametilhexano

Molcula 1.25.3 2 1 2 1 8 9 10 3 4 5 6 7

Cadena principal: 10 carbonos (decano), que contenga el mximo nmero de cadenas laterales. . Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los sustituyentes los menores localizadores. Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7; 1-metilpropilo en 4. Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano

Molcula 1.26. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.10 9 8

Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer sustituyente.6 5 1 2 3 1 4 3

7 2

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 2metilpropilo en 6. Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano

Molcula 1.27. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.7 8 9 10 6 5 4 3 2 1

Numeracin: comenzando por la derecha encontramos metilos en 2,3, por la izquierda slo hay metilo en 2. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,9; etilo en 7. Nombre: 7-Etil-2,3,5,9-tetrametildecano

Molcula 1.28.CH32 1 3

CH34 5

Cl6 7 8

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Numeracin: comienza por la izquierda, el metilo de la posicin 4 decide. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7. Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctano(c) Germn Fernndez

Cl

Br



1.8

Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.H3C CH31 2 3 4 5 6

H C

CH3

Numeracin: menores localizadores comenzando por la izquierda. Sustituyentes: metilos en posicin 2,5 e isopropilo en 6.8 9

7

Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano Nota: el pref ijo de cantidad di- no interviene en la alf abetizacin.

CH3

Molcula 1.30. Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)CH3 H3C1 2 3

Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a losCH35 6 7

C4

sustituyentes los menores localizadores. Sustituyentes: Metilo en 3 y tert-butilo en 4. Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptano Nota: el pref ijo tert- se escribe en cursiva y no participa en la alf abetizacin.

CH3

Molcula 1.31.CH3 H3C1 2 3 4

Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano. Numeracin: es indiferente por la simetra de la molcula.6 7

CH25

Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 4. Nombre: 4-Etil-4-metilheptano

Molcula 1.32.CH3 CH2 CH3 H2C1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Cadena principal: la de mayor longitud que posee el mximo nmero de sustituyentes (10 carbonos), decano. Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores) Sustituyentes: Metilo en posicin 2, etilo en 5 y propilo en 4. Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano

H2C CH3

CH2 CH3

Molcula 1.33. Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.CH31 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores) Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4, etilos en 4,5, isopropilo en 5 y propilo en 6. Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano

CH3


NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

FUNDAMENTOS TERICOSRegla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual nmero de carbonos aadindole el prefijo ciclo-.

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

Cicloheptano

Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcula. Es innecesaria la numeracin del ciclo.CH3 H2 C CH3 H2 C C H2

CH3

Metilciclopentano

Etilciclohexano

Propilciclooctano

Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.CH34 5 3 2 1 3 4

CH32 1 5 6

Cl H2 C CH34 5 6 7

3 2 1

Br

Br

1-Bromo-3-metilciclopentano

1-Etil-2-metilciclohexano

1-Bromo-4-clorocicloheptano(c) Germn Fernndez


CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.2

Regla 4. Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.H3C4 3 2 5 6 7 8 3 2 1

CH34 1

F

5 6

Br

1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano

1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS


Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano. Numeracin: comienza en el sustituyente: metilo. Sustituyentes: Metilo en posicin 1 Nombre: Metilciclopropano

Molcula 2.2. Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.CH31 2 3

Numeracin: comienza en un metilo y contina hacia el seguno metilo. Los sustituyentes deben tomar los menores localizadores Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2. Nombre: 1,2-Dimetilciclopropano

H3C

Molcula 2.3. Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.H3C2 1

CH33

Numeracin: comienza el el carbono con dos metilos y prosigue en la direccin del tercero, para asignarles los menores localizadores. Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2. Nombre: 1,1,2-Trimetilciclopropano

H3C


CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Molcula 2.4.CH32 3 1

2.3

Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano). Numeracin: comienza en el etilo por ir antes alfabticamente y prosigue hacia el metilo.C H2 CH3

Sustituyentes: etilo en posicin 1 y metilo en 2. Nombre: 1-Etil-2-metilciclopropano

Molcula 2.5.H2 C2 3

Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).CH3

H3C

1

Numeracin: la numeracin debe otorgar los menores localizadores a los sustituyentes. Se comienza en el carbono que tiene metilo y etilo y se prosigue hacia el segundo etilo por el camino ms corto. Sustituyentes: Metilo 1 y etilo en 1.2. Nombre: 1,2-Dietil-1-metilciclopropano

C H2

CH3

Molcula 2.6. Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano).CH34 1

CH3 C H2

Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes. Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2 y etilo en posicin 1. Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano

3

2

CH3

Molcula 2.7. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano) Numeracin: comienza por el extremo derecho para otorgar los menores6 5 4 3 2 1

localizadores a los sustituyentes. Sustituyentes: ciclobutilo en 2 y ciclopropilo en 4. Nombre: 2-Ciclobutil-4-ciclopropilhexano

Molcula 2.8. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)6 5 1

Numeracin: comienza el el carbono del sustituyente. Sustituyentes: ciclopropilo en 1. Nombre: Ciclopropilciclohexano

4 3

2


CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Molcula 2.9. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).3 2 1 1 4 5 2 3

2.4

Numeracin: localizador 1 al sustituyente. Sustituyentes: 1-metilpropilo en posicin 1. Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano

Molcula 2.10. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano). Numeracin: comienza en el isopropilo (va antes alfabticamente) y prosigue5 1 1 2 4 3 2 3 4

hacia el segundo sustituyente por el camino ms corto. Sustituyentes: Isopropilo en 1 y 2-metilbutilo en 2. Nombre: 1-Isopropil-2-(2-metilbutil)ciclopentano

Molcula 2.11. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).CH31 6 2

Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.CH33

Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2. Nombre: cis-1,2-Dimetilciclohexano Nota: la notacin cis indica que los sustituyentes estn orientados hacia el mismo lado.

5 4

Molcula 2.12.CH36 1 2 5 4 3

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.CH3

Sustituyentes: metilos en 1,2. Nombre: trans-1,2-Dimetilciclohexano Nota: la notacin trans indica que los sustituyentes estn orientados a lados opuestos


Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.. Sustituyentes: metilos en 1,3. Nombre: cis-1,3-DimetilciclohexanoCH3 (c) Germn Fernndez

5 4

3


CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Molcula 2.14.CH36 1 2 3 4

2.5

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). Numeracin: otorga los menores localizadores 1,3. Sustituyentes: metilos en 1,3. Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano.CH3

5

Nota: trans, indica que los metilos estn orientados a lados opuestos del ciclo.

Molcula 2.15. Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano).9 8 7 6 5 4 3 2 1

Numeracin: comienza en el extremo derecho (primer sustituyente ms cercano a este extremo). Sustituyentes: metilo en 2, ciclohexilo en 3 y ciclopentilo en 7. Nombre: 3-Ciclohexil-7-ciclopentil-2-metilnonano

Molcula 2.16. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).CH31 6 5 4 2 3

Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes. Es indiferente comenzar a numerar desde un metilo o desde el otro. Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,4. Nombre: trans-1,4-dimetilciclohexano

CH3

Molcula 2.17. Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano). Numeracin: al no existir sustituyentes es innecesaria. Sustituyentes: no tiene Nombre: Cicloheptano

Molcula 2.18. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).5 6 7 8 1 4 3 2

Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va el primero alfabticamente) y contina hacia el etilo (localizadores menores). Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5. Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctanoCl (c) Germn Fernndez


CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Molcula 2.19. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).1 6 5 4 2 3

2.6

Cl

Numeracin: comienza en el metilo para otorgar los menores localizadores a los sustituyentes. Sustituyentes: metilo en 1, cloro en 2 e isopropilo en 4. Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.

Molcula 2.20. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).3 4 5

Numeracin: comienza en el bromo (va antes alfabticamente) y prosigue hacia el cloro (menores localizadores). Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2. Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano

Cl

2

1

Br

Molcula 2.21. Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano) Numeracin: indiferente1 2

Sustituyentes: ciclopropilos en posiciones 1,2. Nombre: 1,2-Diciclopropiletano

Molcula 2.22. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano). Numeracin: otorga a los sustituyentes los localizadores ms bajos.1 2 3 4 5 6

Sustituyentes: ciclopropilo en 1, bromo en 2 y metilo en 3. Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano

Br

Molcula 2.23. Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano).H2 C1

Numeracin: indiferente. Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1. Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano.


CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Molcula 2.24. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).H3C1 2 3

2.7

Numeracin: sustituyentes con localizadores menores (1,1,4) Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo) en 4. Nombre: 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano4

H3C6 5

Nota: el pref ijos pref ijos de cantidad (di-, tri-, tetra-....) no se consideran en la af abetizacin. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo.

Molcula 2.25. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). Numeracin: localizador 1 a la posicin en que se une el ciclopentilo a la cadena1

principal. Sustituyentes: ciclopentilo en 1. Nombre: Ciclopentilciclohexano

Molcula 2.26. Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano) Numeracin: indiferente Sustituyentes: ciclohexilos en 1. Nombre: Diciclohexilmetano

H2 C1

Molcula 2.27. Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano). Numeracin: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antes1

H2C

2

CH2

alfabticamente. Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 2. Nombre: 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano

Molcula 2.28. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano). Numeracin: indiferente.1 1 2 3

Sustituyentes: sec-butilo (1-metilbpropilo) en 1. Nombre: sec-Butilciclooctano.


CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Molcula 2.29. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).1 1 2 3

2.8

Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente. Sustituyentes: 2,2-dimetilpropil en posicin 1. Nombre: 2,2-Dimetilpropilciclopentano

Molcula 2.30.H3C H C1 6 5 4 2

CH3

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). Numeracin: localizador 1 al isopropilo por ir antes en la alfabetizacin. Se prosigue la numeracin en la direccin que otorga el menor localizador al metilo. Sustituyentes: isopropilo en 1 y metilo en 3.CH3

3

Nombre: 1-Isopropil-3-metilciclohexano

Molcula 2.31. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).1 6 5 4 2 3

CH3

Numeracin: menores localizadores a los sustituyentes. Sustituyentes: etilo en posicin 1, metilo en 2 y propilo en 4. Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano

Molcula 2.32. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano). Numeracin: comienza por la izquierda, para asignar al ciclohexilo el menor1 2 3 4

localizador. Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1. Nombre: 1-Ciclohexilbutano

Molcula 2.33. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano). Numeracin: comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores. Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1 y ciclopropilo en 4. Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano1 2 3 4 5 6


NOMENCLATURA DE ALQUENOSFUNDAMENTOS TERICOSRegla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula CnH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.H2 C CH2 HC C H2

HC H2C CH2 H2C CHCH3 H3CHC CHCH3

Eteno

Propeno

But-2-eno

Ciclopenteno

Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces (aunque no sea la ms larga)

1 2

3

4

5 6 7

6

4 5

3

2

1

7

6

5 4 2 1

3

5-Metilhept-2-eno

2-Etilhexa-1,4-dieno

3-Propilhepta-1,4-dieno

Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentesBr1 3 2 4 5 1 2 3

Cl4 5

Br

7

6

5 4

3 2

1

CH3

4-Bromo-3-metilpent-1-eno

5-Bromo-4-cloropent-2-eno

5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trieno(c) Germn Fernndez


CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3.2

Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales, que se distinguen con la notacin cis/trans.1 4 4

H1 3 2 2 4 5

1 3 5

H3C2C

CH3 C3 H

H1

CH3 C2

C3 H

H H

4

H

H3C

H

cis-But-2-eno

trans-But-2-eno

trans-Pent-2-eno

cis-Pent-2-eno

La notacin cis- indica grupos iguales (hidrgenos) al mismo lado del doble enlace. La notacin trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan a lados opuestos del alqueno. Se escribe en cursiva, siempre con minscula y separado del nombre por un guin.

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Molcula 3.1.CH31 2 3 4 5

Cadena principal: la de mayor longitud que contiene el doble enlace (5 carbonos), pent-2-eno. Numeracin: doble enlace con el menor localizador. Sustituyentes: Metilo en posicin 2 Nombre: 2-Metilpent-2-eno

Molcula 3.2.CH35 4 3 2 1

Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (pent-2-eno). Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al doble enlace. Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4. Nombre: 3.4-Dimetilpent-2-eno

CH3

Molcula 3.3.Br7 5 6 4 3 2 1

Cadena principal: ms larga que contenga los dobles enlaces (hepta-1,5-dieno).CH3

Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al doble enlace. Sustituyentes: Metilo en posicin 3 y bromo en 6. Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno(c) Germn Fernndez


CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS Molcula 3.4.

3.3

Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (hept-1-eno). Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace. El doble enlace tiene preferencia sobre los sustituyentes.7 6 5 4 3 2 1

Sustituyentes: cloro en 5 y ciclopropilo en 6. Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno

Cl

Molcula 3.5. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno).CH36 5 4 3 1 2

Numeracin: se da localizador 1 al doble enlace y se numera hacia el sustituyente que va antes alfabticamente (cloro). Sustituyentes: Metilo en posicin 6 y cloro en 3. Nombre: 3-Cloro-6-metilciclohexeno Nota: no es necesario incluir el localizador 1 del doble enlace

Cl

Molcula 3.6. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5-trieno).1 8 7 6 5 2 3 4

Numeracin: los dobles enlaces deben tomar los menores localizadores. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno Nota: cuando existen varios dobles enlaces e emplean los pref ijos de cantidad di-, tri-, tetra-..

Molcula 3.7. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)1 6 5 4 2 3

Numeracin: se deben otorgar los menores localizadores a los doblesCH3

enlaces. Adems, se numera para que el metilo ocupe el localizador ms bajo. Sustituyentes: Metilo en posicin 2. Nombre: 2-Metilhexa-1,3-dieno

Molcula 3.8. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno). Numeracin: comienza por el extremo derecho para que los7 6 5 4 3 2 1

localizadores de los dobles enlaces sean los menores. Sustituyentes: no tiene. Nombre: hepta-1,3,5-trieno(c) Germn Fernndez


CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS Molcula 3.9. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).CH31 2 3 4 5 6

3.4

Numeracin: comienza en la izquierda para otorgar los menores localizadores a dobles enlaces y metilo . Sustituyentes: metilo en posicin 2. Nombre: 2-Metilhexa-1,5-dieno

Molcula 3.10. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno).CH31 2 3

CH35 4 6 7 8

Numeracin: menores localizadores a los dobles enlaces. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4. Nombre: 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno

CH3

Molcula 3.11. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno). Numeracin: comienza en el extremo ms prximo al doble enlace.Cl1 2 3 4 5 6 7

Sustituyentes: cloro en 2 y tert-butilo en 4. Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno Nota: en la alf abetizacin no se tiene encuenta el pref ijo tert-

Molcula 3.12. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-3-eno) Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome1 2 3 4 5 6 7

localizador 3. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 4. Sustituyentes: Metilos en posiciones 2, 4 y etilo en 3. Nombre: 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno

Molcula 3.13. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-eno). Numeracin: indiferente (molcula simtrica)1 3 2 4 5 6

Sustituyentes: metilos en 2,5 e isopropilo en 3,4. Nombre: 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno


CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS Molcula 3.14. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).

3.5

Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace el1 2 3 4 5 6 7

menor localizador Sustituyentes: no tiene. Nombre: Hept-1-eno

Molcula 3.15.H H2 1 3 4 5 6 7 8

Cadena principal: cadena de 8 carbonos (oct-3-eno). Numeracin: menor localizador al doble enlace. Sustituyentes: no tiene. Nombre: cis-Oct-3-eno Nota: la notacin cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado.

Molcula 3.16. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-2-eno).H1 2 3

Br4

Numeracin: indiferente por la simetra de la molcula. Sustituyentes: bromos en 1,4. Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-eno Nota: trans- indica hidrgenos a lados opuestos del alqueno.

Br

H

Molcula 3.17. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-2-eno)1 2 3 4 5

Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome localizador 2. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 3. Sustituyentes: Etilo en posicin 3. Nombre: 3-Etilpent-2-eno

Molcula 3.18.CH21

Cadena principal: ciclo de 6 carbonos (ciclohexano). Numeracin: comienza en el carbono del sustituyente. Sustituyentes: metilideno en posicin 1 Nombre: Metilidenciclohexano Nota: en este caso el alqueno se nombra como sustituyente.(c) Germn Fernndez


CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS Molcula 3.19. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).7 5 6 4 3 2

3.6

Numeracin: comienza por la derecha para otorgar a los dobles enlaces1

los menores localizadores. Sustituyentes: propilo en 3 y metilo en 6. Nombre: 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno

Molcula 3.20. Cadena principal: cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno). Numeracin: el primer doble enlace est a igual distancia de ambos1 2 3 4 5 6 7 8 9

extremos, pero el segundo toma menor localizador comenzando la numeracin por la izquierda. Sustituyentes: metilo y butilo en 6. Nombre: 6-Butil-6-metilnona-2,4,7-trieno

Molcula 3.21. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno).CH31 2 3 4

Numeracin: metilo con menor localizador (para los dobles enlaces es indiferente). Sustituyentes: metilo en 2. Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno)

Molcula 3.22. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno)1 2 3 4 5

Numeracin: dobles enlaces con los menores localizadores. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Penta-1,2-dieno

H2C

C

C H

CH2CH3

Molcula 3.23. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno).1 3 2 4 5 6 7

Numeracin: otorga al metilo el menor localizador. Para los dobles enlaces es indiferente el extremo por el que se comienza a numerar. Sustituyentes: metilo en posicin 3. Nombre: 3-Metilpenta-2,5-dieno.(c) Germn Fernndez

CH3


CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS Molcula 3.24. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).CHCH35 1 2 4 3

3.7

Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes alfabticamente (etilideno) y prosigue hacia el metilo por el camino ms corto. Sustituyentes: etilideno en posicin 1 y metilo en 3. Nombre: 1-Etilideno-3-metilciclopentano.

CH3

Molcula 3.25. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)4 5 6 1 3 2 1 2

Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes en el orden3

alfabtico (etenilo) Sustituyentes: etenilo en posicin 1 y prop-2-enilo en posicin 3. Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano

Molcula 3.26. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano)CH26 7 8 1 2 5 4 3

Numeracin: comienza en el bromo por ir antes en la alfabetizacin, prosigue para otorgar los menores localizadores al resto de sustituyentes. Sustituyentes: bromo en 1, cloro en 3 y metilideno en 5Cl

Nombre:1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.

Br

Molcula 3.27. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno) Numeracin: doble enlace con el menor localizador, continuando la3 4 5 6 2 1

numeracin hacia el sustituyente por el camino ms corto. Sustituyentes: etenilo (vinilo) en posicin 3. Nombre:3-Etenilciclohexeno.

Molcula 3.28.3 2 1 2 5

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).6

1

4

Numeracin: otorga al sustituyente el menor localizador. Sustituyentes: ciclopent-2-enilo en posicin 3. Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil)hexa-1,5-dieno.


NOMENCLATURA DE ALQUINOSFUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual nmero de carbonos por -ino.

HC

CH

H3C

C

CH

H3C

C

C

CH3

CH3CH2C

CH

Etino

Propino

But-2-ino

But-1-ino

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.3 2

1

C

C

4 5 6 7 8

2 1

C

3

4

5

5

4

C3

HC

C2

1

CH3

Oct-3-ino

Pent-1-ino

Hex-2-ino

Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.8

CH3 CH C7

H3C CH C6 5 4 3

C2

1

C HC1 2

3

4

C5

6

Octa-1,6-diino

3-Metilhexa-1,5-diino


CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

4.2

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino

2 1 3

4 5

6

7

6 7 5

4 3 2

5 1 6 7 4

3 2

1

Hept-5-eno-1-ino

Hept-1-eno-6-ino

Hept-2-eno-5-ino

Obsrvese que los alquinos presentan carbonos con hibridacin sp, y los sustituyentes que parten de ellos deben formar un ngulo de 180 (molculas lineales).

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUINOS

Molcula 4.1. Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (oct-3-ino)3 2 1 4 6 5 7 8

Cl

Numeracin: se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlace tome el localizador ms bajo Sustituyentes: cloro en posicin 6 y metilo en 7. Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino

Molcula 4.2. Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple1 2 4 3 5 6 7 8 9

enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino) Numeracin: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5. Sustituyentes: metilos en posicin 3,7 Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino



4.3

Molcula 4.3. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino)5 6 7 8 4 3 2 1

Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace. Sustituyentes: isopropilo en posicin 5 Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino

El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estar contenido en la cadena principal y debe numerarse desde el extremo de la cadena que le otorgue el menor localizador.

Molcula 4.4. Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple1 2 4 3 5 6 7 8 9

enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino) Numeracin: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5. Sustituyentes: metilos en posicin 3,7 Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino

Molcula 4.5.1 2 7 6 5 4 3

Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace (hept-4-eno-1-ino). Numeracin: doble y triple enlace con los menores localizadores. Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6. Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino

CH

C

Molcula 4.6. Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces4 5 6 2 3

C

1

(oct-4-eno-1,7-diino). Numeracin: como los enlaces mltiples estn a la misma distancia de ambos extremos (1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor localizador (4). Sustituyentes: butilo en posicin 4. Nombre: 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino(c) Germn Fernndez

CH

C7 CH8



4.4

Molcula 4.7. Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple.1 2 3 4 5

(hexa-2,4-dieno-5-ino)6

C

CH

Numeracin: el doble enlace tiene preferencia frente al triple al numerar. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Hexa-2,4-dieno-1-ino

Cuando en la molcula existen dobles y triples enlaces a la misma distancia de los extremos, se numera para que el doble enlace tome el localizador ms bajo.

Molcula 4.8.CH

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano) Numeracin: empieza en el carbono del grupo etinil (primero alfabticamente) Sustituyentes: etinilo en 1 y metilo en 2. Nombre: 1-Etinil-2-metilciclopentano

4 3

5

C1 2

CH3

Molcula 4.9.H3C4 5 1 3 6 2 1 2 3

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Numeracin: asignar los menores localizadores a los sustituyentes (1,2,4) Sustituyentes: cloro en 1, 2-propinilo en 2 y metilo en 4. Nombre: 1-Cloro-4-metil-2-(2-propinil)ciclohexano

Cl

Molcula 4.10.1 5 4 6 3 1 2 2 3

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Numeracin: asignar los menores localizadores a los sustituyentes (1,2,4)4

H3C

CH2 CH3

Sustituyentes: 2-butinilo en 1, etilo en 2 y metilo en 4. Nombre: 1- (2-butinil)-2-etil-4-metilciclohexano



4.5

Molcula 4.11. Cadena principal: 6 carbonos con triple enlace (hex-2-ino)CH3C1 2

CCH2CH(CH3)234 5 6

Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace. Sustituyentes: metilo en posicin 6, Nombre: 6-Metilhex-2-ino

Molcula 4.12. Cadena principal: 5 carbonos con triple enlace (pentino) Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace. Sustituyentes: ciclopentilo en posicin 4. Nombre: 4-Ciclopentilpent-1-ino

4

3

2

1

CHCH2C CH35

CH

Molcula 4.13.4 5 6 7 8 3 2 1

Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctino) Numeracin: localizador ms bajo al doble enlace y se numera hacia el triple.. Sustituyentes: metilo en posicin 8, Nombre: 8-Metilcicloocten-3-ino

Molcula 4.14. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple3 4 5 6 7 8 9

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH32 C 1 CH

enlace (nonino) Numeracin: localizar ms bajo al triple enlace. Sustituyentes: butilo en 3, Nombre: 3-Butilnon-1-ino

Molcula 4.15.1 3 2 4

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (hex3-ino)5 6

C

C

Numeracin: indiferente, molcula simtrica. Sustituyentes: metilos en 2,5. Nombre: 2,5-Dimetilhex-3-ino(c) Germn Fernndez



4.6

Molcula 4.16. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente. Sustituyentes: etinilo en posicin 1. Nombre: Etinilciclohexano

CH C1

Molcula 4.17.H2 C1 6 5 1

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)C2

H3C3 4

2

Numeracin: localizador 1 al sustituyente que va antes alfabC3 4

CH3

ticamente, poseguimos la numeracin hacia el otro sustituyente por el camino ms corto. Sustituyentes: 2-butinil en 1 y metil en 3. Nombre: 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano

La molcula 4.17 puede nombrarse tomando la cadena como principal y el ciclo como sustituyente. En esta situacin el nombre es: 1-(3-metilciclohexil)but-2-ino.

Molcula 4.18. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pentino)CH5 4 3

C2

1

Numeracin: localizar ms bajo al triple enlace. Sustituyentes: etilo y metilo en 3. Nombre: 3-Etil-3-metilpent-1-ino

Molcula 4.19. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pent-1-en4-ino)4 5 2 3

C

1

Numeracin: cuando el doble y triple enlace se encuentran a la misma distancia del extremo, tiene preferencia el doble enlace. Sustituyentes: metilo en 3.. Nombre: 3-Metilpent-1-en-4-ino(c) Germn Fernndez

HC



4.7

Molcula 4.20. Cadena principal: ciclo de 10 miembros (ciclodecino) Numeracin: localizador 1 al carbono del triple enlace. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Ciclodecino

Molcula 4.21.1

Cadena principal: cadena de mayor longitud que contiene el triple2

HC

C

3

4

5

enlace (nonino)6 7 8 9

Numeracin: otorga el menor localizador al triple enlace. Sustituyentes: tert-butilo en 3 e isobutilo en 5. Nombre: 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino

El grupo tert-butilo tambin puede nombrarse como 1,1-dimetiletil, y el grupo isobutilo como 2-metilpropilo.

Molcula 4.22. Cadena principal: cadena de 2 carbonos con triple enlace (etino)2 1

C

C

Numeracin: indiferente. Sustituyentes: ciclohexilos en posiciones 1,2. Nombre: Diclohexiletino

Molcula 4.23. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga los triples1 2 3 4 5 6 7 8

enlaces (octa-1,7-diino) Numeracin: comenzamos por el extremo que otorga los localizadores ms bajos a los sustituyentes. Sustituyentes: bromo en 3 y cloro en 5. Nombre: 3-Bromo-5-cloroocta-1,7-diino

Br

Cl


NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOSFUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.H3C CH2 H3C CH3 HC

CH3

H C

CH2

Metilbenceno

Etilbenceno

Isopropilbenceno

Vinilbenceno

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posicin de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). Tambin pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.H3C CH32 3 4 5 1 6 5 4

H3C CH2 CH31 6 2 5 3 6

H C1

CH3

2 3 4

CH3

CH3

o-Dimetilbenceno (1,2-Dimetilbenceno)

m-Etilmetilbenceno (1-Etil-3-metilbenceno)

p-Isopropilmetilbenceno (1-Isopropil-4-metilbenceno)

Regla 3. En bencenos con ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabtico.


CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS

5.2

CH31 6 2 3 4

CH3 H2 C CH3 H2C4 5 6 1 3 5 6 1

CH34 3

5

2

CH3

2

Br

Cl

H2C CH3

Cl

4-Cloro-2-etil-1-metilbenceno

1,4-Dietil-2-metilbenceno

2-Bromo-1-cloro-4-metilbenceno

Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:

CH3

NH2

COOH

HC

CH2

Tolueno

Anilina

Ac. Benzoico

Estireno

O OH CHO OCH3

Fenol

Benzaldehdo

Anisol

Acetofenona

O

O

Benzofenona

Propiofenona



5.3

Molcula 5.1. Cadena principal: benceno1 6 2

Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores, y adems, se asignan los localizadores menor a los grupos que van antes en el orden alfabtico (etilo antes que metilo) Sustituyentes: etilos en 1,2 y metilo en 3. Nombre: 1,2-Dietil-3-metilbenceno

5 4

3

Molcula 5.2. Cadena principal: benceno1 6 2 3 5 4

Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. Sustituyentes: metilos en posicin 1,2,3. Nombre: 1,2,3-Trimetilbenceno

Molcula 5.3. Cadena principal: benceno4 5 3 2

Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. Sustituyentes: metilos en posicin 1,2,4. Nombre: 1,2,4-Trimetilbenceno

6 1

Molcula 5.4. Cadena principal: benceno1 6 5 3 4 2

Numeracin: se parte de un metilo y se numera en cualquier direccin. Sustituyentes: metilos en 1,3,5. Nombre: 1,3,5-Trimetilbenceno

Molcula 5.5.OH3 4 2 1 5 6

Cadena principal: benceno Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va antes alfabticamente) y prosigue por el camino ms corto hacia el hidroxilo. Sustituyentes: cloro en posicin 1 e hidroxi en posicin 3 (posicin meta)Cl

Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno)



5.4

Molcula 5.6.NO22 3 1 4 5 6

Cadena principal: bencenoBr

Numeracin: la numeracin comienza en el bromo (preferencia alfabtica) Sustituyentes: bromo en posicin 1 y nitro en posicin 3 (posicin orto) Nombre: 1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno)

Molcula 5.7.Cl4 5 3 2 1

Cadena principal: benceno Numeracin: comienza en el bromo (preferencia alfabtica sobre el cloro) Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posicin para) Nombre: 1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno)

6

Br

Molcula 5.8.Cl1 6 2

Cadena principal: benceno Numeracin: localizadores ms bajos posibles a los cloros. Sustituyentes: cloros en posicin 1,3. Nombre: 1,3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno)Cl

5 4

3

Molcula 5.9.CH3 H2C1 6 5 4 2

Cadena principal: benceno Numeracin: comienza en el etilo por ir antes alfabticamente. Sustituyentes: etilo en 1 y metilo en 3. Nombre: 1-Etil-3-metilbenceno (m-Etilmetilbenceno)CH3

3

Molcula 5.10.CH31 6 2 3 4

Cadena principal: benceno Numeracin: comienza en uno de los metilos. Sustituyentes: metilos en posicin 1,4. Nombre: p-Dimetilbenceno

5

CH3 (c) Germn Fernndezhttp://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net


5.5

Molcula 5.11.CH3 H2C3 4 2

Cadena principal: benceno Numeracin: la numeracin comienza en el butilo (preferencia alfabtica)H2 C

Sustituyentes: butilo en posicin 1 y etilo en 3 (posicin meta)CH3 C H2

5 6

Nombre: 1-Butil-3-etilbenceno (m-Butiletilbenceno)

1

C H2


Cadena principal: benceno Numeracin: la numeracin comienza en el etilo (preferencia alfabtica)CH31 CH 3 CH3 C 2 C 4 H2 H2

Sustituyentes: 2-metilbutilo en posicin 1 y etilo en 3 (posicin meta) Nombre: 1-Etil-3-(2-metilbutil)benceno

5 4

3

Molcula 5.13.Cl1 6 5 4 2 3

Cadena principal: bencenoNO2

Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (preferencia alfabtica) Sustituyentes: cloro en posicin 1 y nitro en 2 (posicin orto) Nombre: 1-Cloro-2-nitrobenceno (o-Cloronitrobenceno)

Molcula 5.14.Br1 6 2 3 4

Cadena principal: benceno Numeracin: la numeracin comienza en el bromo (preferencia alfabtica) Sustituyentes: bromo en posicin 1 y cloro en 3 (posicin meta) Nombre: 1-Bromo-3-clorobenceno (m-Bromoclorobenceno)Cl

5

Molcula 5.15.H3C H C1 6 5 4 2 3

CH3

Cadena principal: benceno Numeracin: comienza en uno de los isopropilos. Sustituyentes: isopropilos en posicin 1,4 (posicin para) Nombre: 1,4-Diisopropilbenceno (p-Diisopropilbenceno)

CH H3C CH3 (c) Germn Fernndezhttp://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net


5.6

Molcula 5.16.CH3 H3C C1 6 5 4 2 3

Cadena principal: bencenoCH3

Numeracin: la numeracin comienza en el tert-butilo (preferencia alfabtica) Sustituyentes: tert-butilo en posicin 1 y metilo en 4 (posicin para) Nombre: 1-tert-Butil-4-metilbenceno (p-tert-butilmetilbenceno) Nota: la partcula tert- no se tiene encuenta al alf abetizar.

CH3

Molcula 5.17.H2C CH2 3 1 4 5 6

Cadena principal: bencenoH2 C C H CH2

Numeracin: la numeracin comienza en el grupo alilo (preferencia alfabtica) Sustituyentes: alilo en posicin 1 y vinilo en 2 (posicin orto) Nombre: o-Alilvinilbenceno


Cadena principal: benceno Numeracin: la numeracin comienza en el etilo (preferencia alfabtica) Sustituyentes: etilo en posicin 1 y propilo en 3 (posicin meta)H2 C C H2 CH3

Nombre: m-Etilpropilbenceno

5 4

3

Molcula 5.19.OH1 6 2 3 4

Cadena principal: fenol Numeracin: la numeracin comienza en el -OH . Grupo funcional que junto con el benceno constituye la cadena principal. Sustituyentes: nitro en posicin 3 (posicin para) Nombre: p-Nitrofenol

5

NO2

Molcula 5.20.NH26 1 2

Cadena principal: anilina Numeracin: la numeracin comienza en el amino. Sustituyentes: cloro en posicin 3 (posicin meta)Cl

5 4

3

Nombre: m-Cloroanilina



5.7

Molcula 5.21. Cadena principal: benzaldehdo Numeracin: la numeracin comienza en el grupo -CHO.Br

CHO

Sustituyentes: bromo en 2 (posicin orto) Nombre: o-Bromobenzaldehdo Nota: el benceno unido a un grupo aldehdo recibe el nombre de benzaldehdo.

Molcula 5.22. Cadena principal: mayor longitud que contiene los dobles y triples enlaces.1 2 1 3 4 2 5 6

Numeracin: se otorga el menor localizador al doble enlace. Sustituyentes: metilo y 1,1-difeniletil en posicin 3 Nombre: 3-(1,1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino. Nota: en esta molcula el benceno acta como sustituyente y recibe el nombre de f enilo.

Ph

Ph

Molcula 5.23. Cadena principal: benceno Numeracin: otorga a los ciclohexilos los menores localizadores. Sustituyentes: ciclohexilos en 1,3 (posicin meta)1 6 2

Nombre: m-Diciclohexilbenceno

5 4

3

Molcula 5.24. Cadena principal: benceno Numeracin: comienza en el ciclobutilo (va antes alfabticamente).1 6 5 4 2 3

Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 4 (posicin meta) Nombre: p-Ciclobutilciclopropilbenceno Nota: las partculas orto- meta- y para- deben escribirse en cursiva.


NOMENCLATURA DE ALCOHOLESFUNDAMENTOS TERICOSRegla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

OH OH

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

OH1 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 3 2

OH

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de carbonos por -ol

OH1 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 3 2

OH

3-Etilheptanol

2-Propiloctanol(c) Germn Fernndez


CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

6.2

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas. (ver Tabla 1)OH CH33 2 1

OH5

O3 2 1 4 5 3 6 2 1

O

4

7

6

5

4

Cl

OH

OH

O

cido 3-cloro-4-hidroxipentanoico

5-Hidroxi-4-metilheptanona

3-Hidroxiciclohexanona

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

OH6 4 5 2 1 6 5 4 3 1

3

OH

6

1 2

2

OH

5 4

3

Hex-5-en-2-ol

Hex-3-en-5-in-1-ol

6-Metilciclohex-2-en-1-ol

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

Molcula 6.1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (butano)3 2 1

OH

Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo. Sustituyentes: no Nombre: Butan-1-ol

Molcula 6.2.

OH3 2 1

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano) Numeracin: indiferente. Sustituyentes: no Nombre: Propan-2-ol



6.3

Molcula 6.3. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (pentano)CH35 4 3

OH2 1

Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo (-OH preferente sobre cadenas) Sustituyentes: metilo en 4 Nombre: 4-Metilpentan-2-ol

Molcula 6.4.OH4 3 2 1

Cadena principal: mayor longitud (butano) Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: comienza en uno de los extremos.OH

Sustituyentes: no Nombre: Butano-2,3-diol

Cuando en una molcula hay ms de un grupo -OH se pueden emplear los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,....... La numeracin debe otorgar los menores localizadores a los -OH.

Molcula 6.5.CH36 5 4 3 2 1

Cadena principal: mayor longitud (hexano) Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: comienza en el extremo derecho, para otorgar al -OH el localizador ms bajo. Sustituyentes: bromo en posicin 4 y metilo en 5. Nombre: 4-Bromo-5-metilhexan-2-ol

Br

OH

Molcula 6.6.Br7 6 5 4 3 2 1

Cadena principal: mayor longitud (heptano) Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: comienza en extremo que otorga el localizador ms bajo al OH. Sustituyentes: bromo en 6 y cloro en 5. Nombre: 6-Bromo-5-cloroheptan-3-ol

Cl

OH



6.4

Molcula 6.7.5 4 6 1

Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano) Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: comienza en el carbono del -OH.OH

H3C

3 2

Sustituyentes: metilo en 3. Nombre: 3-Metilciclohexanol

En el caso de alcoholes cclicos no es necesario indicar la posicin del grupo hidroxilo, puesto que siempre toma localizador 1.

Molcula 6.8. Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (propano)O HO3 2 1

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico) Numeracin: localizador ms bajo al grupo cidoOH

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3. Nombre: Acido 3-hidroxipropanoico Nota: los cidos carboxlicos tienen pref erencia f rente a los alcoholes. La molcula se nombra como cido y el alcohol pasa a ser un sustituyente que se nombra como hidroxi-

Molcula 6.9. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)O1 2 3 4

Grupo funcional: cetona (.....ona) Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y metilo en 4. Nombre: 3-Hidroxi-5-metilciclohexanonaOH

6 5

H3C

Nota: los aldehidos y cetonas tienen pref erencia sobre los alcoholes, siendo los grupos f uncionales. El alcohol pasa a ser un simple sustituyente que se nombra como hidroxi.

Los cidos carboxlicos y las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes. El alcohol pasa a ser un sustituyente ms de la molcula, ordenndose alfabticamente con el resto de sustituyentes.



6.5

Molcula 6.10. Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)HO4 3 2 1

O H

Grupo funcional: aldehdo (-al) Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4. Nombre: 4-Hidroxibutanal

Molcula 6.11.OH4 5 6 1 3

Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)Cl

Grupo funcional: cetona (-ona) Numeracin: localizador ms bajo al carbonilo Sustituyentes: cloro en 3 y alcohol (hidroxi-) en 4. Nombre: 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona

2

O

Molcula 6.12.CH36 5 4 3 2 1

Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hexano) Grupo funcional: cetona (-ona) Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y metilo en 5. Nombre: 4-Hidroxi-5-metilhexan-2-ona

OH

O

Molcula 6.13. Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)H3C1 2

OH3 4

Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH Sustituyentes: metilo en 2. Nombre: 2-Metilbutan-2-ol

Molcula 6.14.OH1 2 3 4

Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano) Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH Sustituyentes: metilo en posicin 3. Nombre: 3-Metilbutan-2-ol(c) Germn Fernndez

CH3



6.6

Molcula 6.15. Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)CH34 3 2 1

Grupo funcional: alcohol (-ol)OH

Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional) Sustituyentes: metilo en posicin 3. Nombre: 3-Metilbutan-1-ol

Molcula 6.16.OH5 4 3 1 2

Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopent-2-eno) Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional) Sustituyentes: no tiene. Nombre: Ciclopent-2-enolNota: es innecesar io localizar el gr upo -OH en cclos ya que toma siempr e la posicin 1.

Molcula 6.17.OH6 4 5 2 3 1

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-4-en-1-ino) Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional) Sustituyentes: no tiene. Nombre: Hex-4-en-1-in-3-ol

Molcula 6.18.1

Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)OH

Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: localizador 1 al carbono del -OH. Sustituyentes: fenilo en posicin 1. Nombre: Fenilmetanol (Alcohol benclico)

Molcula 6.19.OH1 2 3 4 5

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano) Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: otorga al grupo funcional el menor localizador. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Pentano-2,3-diol

OH



6.7

Molcula 6.20.OH1 6 5 4 2 3

Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)CH3

Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional) Sustituyentes: metilos en posicin 2,3.

CH3

Nombre: 2,3-Dimetilciclohexanol

Molcula 6.21. Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hept-2-eno)OH7 6 5 4 3

Br2 1

Grupo funcional: alcohol (-ol)OH

Numeracin: localizador ms bajo al los grupos -OH (grupo funcionales) Sustituyentes: bromo en posicin 2. Nombre: 2-Bromohept-2-en-1,4-diol

Molcula 6.22. Cadena principal: cadena de tres carbonos (propano)HO1 2 3

OH

Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: indiferente (molcula simtrica) Sustituyentes: no tiene. Nombre: 1,2,3-Propanotriol (glicerina)

OH

Molcula 6.23. Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (heptano) Grupo funcional: alcohol (-ol)OH7 6 5 4 3 2 1

Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional) Sustituyentes: metilo en posicin 5 y fenilo en 2. Nombre: 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol

CH3

Molcula 6.24. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-3,5-dieno)8 7 6 5 4 3 2 1

Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional) Sustituyentes: no tiene Nombre: Octa-3,5-dien-2-ol

OH


NOMENCLATURA DE TERESFUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como un sustituyente.

O H3C

1

CH32

H2 C H3C O

H2 C1 2

O CH3 H3C

1

C H2

C H2

H2 C 3 CH3 2 C 4 H2

MetoxietanoCH3 O5

Etoxietano

1-Metoxibutano

H3C

H2 C 3 CH C 2 CH3 4 H2 1

H3C3 4

2 1

O

6 5

2-Metoxipentano

1-Etoxi-3-metilciclohexano

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.H2 C H3C O H2 C CH3 H2 C C H2 C H2

O H3C C H2

CH3

O H3C

CH3

Etil metil ter

Dietil ter

Butil metil ter


CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES

7.2

CH3 O5

H3C

H2 CH C 3 2 CH 4 C 3 1 H2

H3C

2 3 1

O

Metil pent-2-il ter

Etil 3-metilciclohexil ter

Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.1 1

O O O

O2

Br

2 3

CH3

Oxaciclopropano

Oxaciclobutano

2-Bromooxaciclopentano

3-Metiloxaciclohexano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE TERES

Molcula 7.1. Sustituyentes: fenil y metilO H3C

Nombre: Fenil metil ter

Molcula 7.2.

O H3C

H C CH3

CH3

Sustituyentes: isopropil y metil Nombre: Isopropil metill ter

Molcula 7.3.O H3C

Sustituyentes: ciclopropil y metil Nombre: Ciclopropil metil ter


CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES Molcula 7.4.

7.3

Sustituyentes: etilo y propiloO

Nombre: Etil propil ter

Molcula 7.5. Sustituyentes: isopropilos Nombre: Diisopropil terO

Molcula 7.6. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)O2

O1

Numeracin: otorga localizadores ms bajos a sustituyentes Sustituyentes: metoxidos en 1,2 Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano

Molcula 7.7. Cadena principal: ToluenoCH3

Numeracin: metilo y metxido en meta. Sustituyentes: metoxi Nombre: m-MetoxitoluenoO

Molcula 7.8.

2

O

Cadena principal: Benceno Numeracin: Comienza en el etoxi (antes alfabticamente) Sustituyentes: etoxido en 1 y metoxido en 2. (posicin meta) Nombre: m-Etoximetoxibenceno

1

O


CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES

7.4

Molcula 7.9.1

O

2

CH3

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (oxaciclohexano) Numeracin: comienza en el oxgeno, prosigue a la derecha para otorgar a los sustituyentes los menores localizadores. Sustituyentes: cloro y metilo Nombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano

3 4

Cl

Molcula 7.10. Sustituyentes: etilo y butiloO

Nombre: Butil etil ter

Molcula 7.11. Sustituyentes: etilo y feniloO

Nombre: Etil fenil ter

Molcula 7.12.O

Sustituyentes: fenilos Nombre: Difenil ter

Molcula 7.13. Sustituyentes: vinilosO

Nombre: Divinil ter

Molcula 7.14. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)O1 2 3 4

Numeracin: localizador ms bajo al sustituyente. Sustituyentes: isopropxido Nombre: 1-Isopropoxibutano



7.5

Molcula 7.15.

Sustituyentes:bencilo y feniloO

Nombre: Bencil fenil ter

Molcula 7.16. Sustituyentes: ciclohexilo y metiloO H3C

Nombre: Ciclohexil metil terNota: Tambin se puede tomar como cadena pr incipal el ciclo de seis miembr os y el metxido como sustituyente, en este caso el nombr e ser : metoxiciclohexano

Molcula 7.17.

OCH35 4 3 2 1

Cadena principal: la de mayor logitud, 5 carbonos (pent-2-eno) Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace. Sustituyentes:metxido. Nombre: 4-Metoxipent-2-eno

Molcula 7.18. Cadena principal: la de mayor logitud, 4 carbonos (but-1-ino)H3CH2CO4 3 2 1

Numeracin: otorga el menor localizador al triple enlace. Sustituyentes:etxido. Nombre: 4-Etoxibut-1-ino

Molcula 7.19.O

Sustituyentes: ciclohexilo y fenilo Nombre: Ciclohexil fenil ter


CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES

7.6

Molcula 7.20.Cl2 1

O

Sustituyentes: 2-clorofenil y fenilo Nombre: 2-Clorofenil fenil ter

Molcula 7.21.

O

Sustituyentes: tert-butilo e isopropilo Nombre: tert-butil isopropil ter

Molcula 7.22.Ph4 3 2 1

Cadena principal: la de mayor longitud, 4 carbonos (butano) Grupo funcional: alcoholOH

Numeracin: otorga el menor localizador al grupo funcional. Sustituyentes: metoxido en 2 y fenilo en 3 Nombre: 3-Fenil-2-metoxi-butan-1-ol

OCH3

Molcula 7.23.

Sustituyentes: etilosO

Nombre: Dietil ter

Molcula 7.24.OH1 2

Cadena principal: benceno Grupo funcional: alcohol Numeracin: otorga el menor localizador al grupo funcional. Sustituyentes: etoxido en 33

O

Nombre: m-Etoxifenol



7.7

Molcula 7.25.1

O3

Cadena principal: oxaciclopropano Numeracin: otorga el menor localizador al oxgeno.CH3

H3C

2

Sustituyentes: metilos en posicin 2,3. Nombre: 2,3-Dimetiloxaciclopropano

Molcula 7.26.1

O2

Cadena principal: oxaciclohexano Numeracin: otorga el menor localizador al oxgeno. Sustituyentes: metxido en posicin 3.3

OCH3

Nombre: 3-Metoxioxaciclohexano

Molcula 7.27.1

O

Cadena principal: oxaciclopentano2 3

Numeracin: otorga el menor localizador al oxgeno. Sustituyentes: etilo en posicin 2 y metilo en 3. Nombre: 2-Etil-3-metiloxaciclopentano

Molcula 7.28.

O

Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopropilo. Nombre: Ciclohexil ciclopropil ter

Molcula 7.29. Cadena principal: La de mayor longitud, 5 carbonos (pentano)OCH35 4 3 2 1

Numeracin: otorga el menor localizador al sustituyente. Sustituyentes: metxido en 2. Nombre: 2-Metoxipentano


NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONASFUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

CH35 4 3 2

1

5

4

3

2

1

65

CH3CCH2CH2CHO CH3

4

H2C

CHCH2CH2CHO

3

2

1

HOCCH2CH2CH2CH2CHO

4,4-Dimetilpentanal

Hex-4-enal

Hexanodial

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.

CHO

CHO1 5 2 3 4

Br

Ciclohexanocarbaldehdo

3-Bromociclopentanocarbaldehdo


CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

8.2

Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

H O4 3 2 1

COOH O1 2

OH

3

CHO

cido 4-oxobutanoico

cido 3-formilciclohexanocarboxlico

Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehdo se emplea cuando el aldehdo es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando acta de sustituyente.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

O HC H CHO H3C C

O

H

Formaldehdo (Metanal)

Benzaldehdo (Bencenocarbaldehdo)

Acetaldehdo (Etanal)

Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.H3C O CH3CH2CCH35 4 3 2

O1 4

3

2

CH3CHCH2CCH3 CH3

O1 5 6

Butanona

4-Metil-2-pentanona

3-Metilciclohexanona

Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.


CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONASO O CH3CCH2CH3 C CH3 CH2CCH3 O

8.3

Etil metil cetona

Ciclohexil metil cetona

Fenil metil cetona

Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse oxo-.O5 4 3 2 1

CHO1

O

2

H

3

O

4-Oxopentanal

3-Oxociclohexanocarbaldehdo

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS

Molcula 8.1. Cadena principal: 5 carbonos (pentano)5 4 3 2 1

O

Grupo funcional: aldehdo (-al) Numeracin: comienza en el aldehdo (grupo funcional) Nombre: Pent-3-enal

H


Cadena principal: 3 carbonos (propano)O

Grupo funcional: aldehdo (-al) Numeracin: localizador ms bajo al aldehdo. Sustituyentes: metilo en 2. Nombre: 2-Metilpropanal

H

Molcula 8.3.H O3 2

H1

Cadena principal: 3 carbonos (propano) Grupo funcional: aldehdo (-al)O

Nombre: Propanodial(c) Germn Fernndez



8.4

Molcula 8.4.OH6 5 4 3 2 1

Cadena principal: 6 carbonos (hexano) Grupo funcional: cetona (-ona) Numeracin: asignar el menor localizador a la cetona Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5. Nombre: 5-Hidroxihexan-2-ona

O

Molcula 8.5. Cadena principal: 4 carbonos (but-3-ino)3 4 2 1

H

Grupo funcional: aldehdo (-al) Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo Nombre: But-3-inal

O

Molcula 8.6.O1 5 3 4 2

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano) Grupo funcional: cetona (-ona) Numeracin: comienza en la cetona y prosigue hacia el sustituyente Sustituyentes: metoxido en 3. Nombre: 3-Metoxiciclopentanona

OCH3

Molcula 8.7.O O1 2 3 4 5 6

Cadena principal: 6 carbonos (hexano) Grupo funcional: aldehido (-al)H

Numeracin: comienza en el extremo que otorga al fenilo el localizador ms bajo. Sustituyentes: fenilo en 3. Nombre: 3-FenilhexanodialNota: es innecesar ia la localizacin de los gr upos aldehdo.

H



8.5

Molcula 8.8. Cadena principal: 6 carbonos (hexano)OH6 5 4 3 2

O1

Grupo funcional: aldehdo (-al)H

Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5 y cetona (oxo-) en 4. Nombre: 5-Hidroxi-4-oxohexanal

O

Molcula 8.9. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Grupo funcional: aldehdo (-carbaldehdo)2

CHO1 6 5 4

Numeracin: menor localizador al grup -CHO (este no se numera) Sustituyentes:

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Cuaderno Virtual de Nomenclatura