DETERMINACIÓN DE ALDEHIDOS

OBJETIVO.- Determinar los porcentajes de aldehídos presentes en aceites esenciales y en esencias de frutas, especialmente en limones y naranjas.

MATERIALES.- Tubo de ensayoProbeta de 50 ml.Pipeta de 10 ml.Matraz de Erlenmeyer de 125 ml.Matraz Erlenmeyer de 250 ml.Bureta graduada.

REACTIVOS.-Benceno clorhidrato de hidroxilaminaEtanol al 60%Anaranjado de metiloHidróxido de potasio 0.5 M.

PROCEDIMIENTO.- 1. Transferir 5 grs. de muestra a un tubo previamente pesado, añadir

5 ml. de benceno y 15 ml. de solución de clorhidrato de hidroxilamina 0.5 M.

2. La solución de clorhidrato de hidroxilamina se prepara disolviendo 3.475 grs. de producto puro en 95 ml. de etanol al 60%.

3. Añadir 10 gotas de anaranjado de metilo y ajustar, usando solución alcohólica de hidróxido potásico 0.5 M., a color amarillo.

4. Diluir la solución problema a 100 ml. con etanol del 60%.5. Agitar vigorosamente y titular con solución alcohólica de hidróxido

de potasio 0.5 M el acido hasta que el color amarillo permanezca inalterado durante dos minutos. Anotar el volumen de álcali utilizado.

TEORIA.-

“ALDEHIDOS”

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO:

Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios.

PROPIEDADES FISICAS La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia. Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

PROPIEDADES QUIMICASSe comportan como reductores, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

NOMENCLATURASe nombran sustituyendo la terminación -o del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la IUPAC pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

REACCIONESLas reacciones de los aldehídos son esencialmente de tres tipos:

Adición nucleofílica; Debido a la resonancia del grupo carbonilo, la reacción más importante de aldehídos,

Oxidación;

Reducción;

CALCULOS.-

% de Aldehídos = t x f x 1.008 x 100 W

= 2.3 x 0.053 x 1.008 x 100 2.5

= 1.15 x 0.053 x 1.008 x 100 2.5

= 2.45

t = titulo o ml. Gastado w = peso tomado

Los factores “ f ” son los siguientes:

Benzaldehido 0.053

Aldehído cinnámico 0.066

Citral 0.076

Cuminaldehido 0.074

Aldehído deciclico 0.078

CUESTIONARIO.-

1. Explica que son los aldehídos2. Explica algunas propiedades del benzaldehido3. Explica que es Citral

RESPUESTAS

1. ALDEHÍDO

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO:

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

2. BENZALDEHÍDO

El benzaldehído (C6H5 - CHO) es un líquido incoloro de olor agradable a almendras amargas que se emplea en la fabricación de colorantes y perfumes. Se obtiene a partir del tolueno por oxidación parcial con dióxido de manganeso hidratado o por cloruración previa a cloruro de benzal (C6H5 - CHCl2) e hidrólisis o mediando una síntesis a partir de benceno y monóxido de carbono con cloruro de aluminio anhídrido o CHI o CNH como catalizador. Es también componente de algunos frutos secos, tales como las almendras amargas, siendo el causante del sabor y olor tan característico de estos frutos. Es ligeramente soluble en agua, con la que reacciona lentamente, y miscible en isopropanol y aceites.

Entre las características químicas del benzaldehído se encuentra su capacidad para oxidarse lentamente en presencia del aire, dando un

compuesto químico de propiedades conservantes conocido como ácido benzoico (E-210).

Dicho compuesto puede obtenerse al estar en contacto con álcalis, reacción conocida como la reacción de Cannizaro, obteniendo como producto el alcohol bencílico. Esto hace que sea utilizado como solvente de aceites, resinas, y de varios ésteres y éteres celulósicos.

3. CITRAL

Citral, o 3,7-dimetil-2 ,6-octadienal o lemonal, es un par de terpenoides con la formula molecular C 10 H 16 O. Los dos compuestos son isómeros de doble vínculo. El E-isómero se conoce como geranial o CITRAL A. La Z-isómero se conoce como neral o CITRAL B.

El Geranial tiene un fuerte olor de limón. El Neral tiene un olor que es menos intenso, pero dulce, que el de limón. El Citral es, por tanto, es un aroma compuesto utilizado en perfumería por su efecto de cítricos. El Citral también se utiliza como un saborizante, y para fortalecer el aceite de limón. También tiene un fuerte cualidad anti-microbiana y un efecto feromonal en los insectos.

El Citral se utiliza en la síntesis de la vitamina A, IONONE, y methylionone, y para enmascarar el olor del humo.

El Citral está presente en los aceites de varias plantas, incluido el limón mirto (90-98%), Listsea citrata (90%), Litsea cubeba (70-85%), hierba de limón (65-85%), limón, árbol de té (70 -80%), Ocimum gratissimum (66,5%), Lindera citriodora (aprox. 65%), Calypranthes parriculata (aprox. 62%), petitgrain (36%), limón verbena (30-35%), limón ironbark (26% ), Bálsamo de limón (11%), cal (6-9%), limón (2-5%), y naranja.

IMÁGENES.-

BIBLIOGRAFIA.-

http://es.wikipedia.org/wiki/Aldehído

http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.htm

http://organica1.org/nomencla/nomen74.htm

http://www.educaplus.org/moleculas3d/aldehidos.html