UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIADEPARTAMENTO ACADÉMICO DE INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

Laboratorio de Química: Lab “B”.

ASIGNATURA: QU-144 QUIMICA ORGANICA I

PRACTICA N° 04

EXTRACCIÓN CONTINUA Y DISCONTINUA.

PROFESOR DE TEORÍA: Ing. ALCIRA CORDOVA MIRANDA.

PROFESOR DE PRÁCTICA: Ing. ALCIRA CORDOVA MIRANDA.

ALUMNO: Escalante Yupanqui. Elder

Ruiz Baldeon. Paul E

Rumín Huamán. Paulino

DIA DE PRÁCTICAS: martes HORA: 10:00 - 1:00 pm

FECHA DE EJECUCION: 06 de octubre de 2015

FECHA DE ENTREGA: 13 de octubre de 2015

AYACUCHO – PERÚ

2015

QUÍMICA ORGÁNICA I

PRACTICA N° 4

EXTRACCIÓN CONTINUA Y DISCONTINUA.

I. OBJETIVO:

Saber la manera correcta de emplear los materiales del laboratorio.

Diferenciar cuando es una extracción continua y discontinua.

Aprender a utilizar el equipo de extracción Soxhelt, la extracción simple y múltiple.

Extraer los reactivos con el mayor cuidado.

Saber la elección de un solvente para cada caso.

II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA

1. EXTRACCIÓN CONTINÚA (SÓLIDO-LÍQUIDO)La extracción sólido-líquido suele ser mucho más eficiente cuando se hace de manera continua y en un sistema cerrado, utilizando una metodología similar a la comentada para la extracción líquido -líquido continua, basada en la maceración con disolvente orgánico, previamente vaporizado en un matraz y condensado en un refrigerante,

La mezcla sólida a extraer se coloca en un cartucho o bolsa de celulosa que se coloca en la cámara de extracción.

El paso del disolvente orgánico con parte del producto extraído al balón se produce por un efecto de sifón, permitiendo que el mismo disolvente orgánico vuelva a ser vaporizado, repitiendo un nuevo ciclo de extracción, mientras que el producto extraído, no volátil, se va concentrando en el balón.

2. EXTRACCIÓN DISCONTINÚA (LÍQUIDO –LÍQUIDO)

La extracción líquido-líquido es un método muy útil para separar componentes de una mezcla. El éxito de este método depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a extraer en dos disolventes diferentes. Cuando se agita un compuesto con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos disolventes. A una temperatura determinada, la relación de concentraciones del compuesto en cada disolvente es siempre constante, y esta constante es lo que se denomina coeficiente de distribución o de reparto (K = concentración en disolvente 2 / concentración en disolvente 1).

Es frecuente obtener mezclas de reacción en disolución o suspensión acuosa (bien porque la reacción se haya llevado a cabo en medio acuoso o bien porque durante el final de reacción se haya añadido una disolución acuosa sobre la mezcla de reacción inicial). En estas situaciones, la extracción del producto de reacción deseado a partir de esta mezcla acuosa se puede conseguir añadiendo un disolvente orgánico adecuado, más o menos denso que el agua, que sea inmiscible con el agua y capaz de solubilizar la máxima cantidad de producto a extraer pero no las impurezas que lo acompañan en la mezcla de reacción. Después de agitar la mezcla de las dos fases para aumentar la superficie de contacto entre ellas y permitir un equilibrio más rápido del producto a extraer entre las dos fases, se producirá una transferencia del producto deseado desde la fase acuosa inicial hacia la fase orgánica, en una cantidad tanto mayor cuanto mayor sea su coeficiente de reparto entre el disolvente orgánico de extracción elegido y el agua. Unos minutos después de la agitación, las dos fases se separan de nuevo, espontáneamente por decantación, debido a la diferencia de densidades entre ellas, con lo que la fase orgánica que contiene el producto deseado se podrá separar mediante una simple decantación de la fase acuosa conteniendo impurezas. La posición relativa de ambas fases depende de la relación de densidades. Dado que después de esta extracción, la fase acuosa frecuentemente aún contiene cierta cantidad del producto deseado, se suele repetir el proceso de extracción un par de veces más con disolvente orgánico puro.

Una vez finalizada la operación de extracción, se tiene que recuperar el producto extraído a partir de las fases orgánicas reunidas. Para ello, se tiene que secar la fase orgánica resultante con un agente desecante, filtrar la suspensión resultante y finalmente eliminar el disolvente orgánico de la disolución seca conteniendo el producto extraído por destilación o evaporación.

Aunque normalmente la extracción se utiliza para separar el producto deseado selectivamente de una mezcla, a veces lo que se pretende con la extracción es eliminar impurezas no deseadas de una disolución.

Características del disolvente de extracción

La extracción selectiva de un componente de una mezcla disuelta en un determinado disolvente se puede conseguir añadiendo otro disolvente que cumpla las siguientes condiciones.

Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolución acuosa suele ser uno de los disolventes implicados. El otro disolvente es un disolvente orgánico.

Que el componente deseado sea mucho más soluble en el disolvente de extracción que en el disolvente original.

Que el resto de componentes no sean solubles en el disolvente de extracción.

Que sea suficientemente volátil, de manera que se pueda eliminar fácilmente del producto extraído mediante destilación o evaporación.

Que no sea tóxico ni inflamable, aunque, desgraciadamente hay pocos disolventes que cumplan los dos criterios: hay disolventes relativamente no tóxicos pero inflamables como el hexano, otros no son inflamables pero sí tóxicos como el diclorometano o el cloroformo, y otros son tóxicos e inflamables como el benceno.

Disolventes inmiscibles con el agua: Disolventes utilizados con mayor frecuencia

Cuanto más polar es el disolvente orgánico, más miscible (soluble) es con el agua.

Por ejemplo, disolventes polares como el metanol, el etanol o la acetona son miscibles con el agua, y por lo tanto, no son adecuados para extracciones líquido-líquido.

Los disolventes orgánicos con baja polaridad como el diclorometano, el éter dietílico, el acetato de etilo, el hexano o el tolueno son los que se suelen utilizar como disolventes orgánicos de extracción.

Tabla de disolventes de extracción comúnmente utilizados

Nombre Fórmula Densidad (g/mL)1

Punto de ebullición

(ºC)

Peligrosidad

Disolventes de extracción menos densos que el aguaÉter dietílico (CH3CH2)2O 0,7 35 Muy inflamable,

tóxicoHexano C6H14 ≈ 0,7 > 60 InflamableBenceno C6H6 0,9 80 Inflamable, tóxico,

carcinógenoTolueno C6H5CH3 0,9 111 InflamableAcetato de etilo

CH3COOCH2CH3

0,9 78 Inflamable, irritante

Disolventes de extracción más densos que el aguaDiclorometano CH2Cl2 1,3 41 TóxicoCloroformo CHCl3 1,5 61 TóxicoTetracloruro de carbono

CCl4 1,6 77 Tóxico

III. MATERIALES Y REACTIVOS UTILIZADO

1. sifón2. refrigerante3. balón4. papel filtro5. embudo 6. mechero de bunsen7. malla metalica 8. trípode9. soporte de aro10. nuez 11. soporte universal Reactivos:1. Éter di etílico2. Hexano3. Benceno4. Tolueno5. Acetato de etilo6. Cloroformo7. Bencina8. Violeta de cristal9. Alcohol isoamilico

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

ENSAYO N°1. EXTRACCIÓN CONTINUA (EXTRACCIÓN SOLIDO- SOLIDO)

Armar el equipo de extracción Soxhelt (sujetar bien en el soporte universal con las respectivas pinzas). Preparar el cartucho (con papel de filtro), pesar e introducir la muestra y volver a pesar (20-30 g), cubrir con un trozo de algodón y ponerlo en el cuerpo de algodón y ponerlo en el cuerpo del extractor 100mL de bencina, poner el refrigerante, (hacer circular agua por el refrigerante).Calentar, el solvente debe hervir lentamente continuar el calentamiento hasta que el extracto se sifón sea casi incoloro. Retirar el calor,

dejar enfriar, sacar la muestra sobre una luna de reloj y poner en la estufa. Recuperar el solvente en el rota vapor. Realizar los cálculos para determinar el porcentaje de grasa.

ENSAYO N°2. EXTRACCIÓN DISCONTINUA (EXTRACCIÓN LIQUIDO-LIQUIDO)

a) ELECCIÓN DE SOLVENTE Disponer de 5 tubos de ensayo, a cada tubo echar 1 ml de una solución acuosa de violeta de cristal, luego al primer tubo agregar 1 ml de n- pentano, al segundo 1ml de acetona al tercero 1ml de cloroformo, al cuarto 1ml de acetato de etilo y al quinto 1ml de alcohol isoamilico, agitar los tubos y observar cuál de los solventes extrae mejor el colorante (violeta de cristal).

1) n-pentano no lo extrajo la fase orgánica.

Kd = Co = So

Ca Sa

2) acetona si puede extraer la fase orgánica pero no tan puro le tuvo en la parte inferior.

3) cloroformo lo separarlo y pude ser un solvente orgánico bueno lo tuvo en la parte inferior.

4) acetato de etilo no lo extrajo la fase orgánica casi nada.5) alcohol isoamilico es un solvente donde de la fase superior al

mezclar se fue a la inferior en el mejor solvente orgánico.

b) EXTRACCIÓN SIMPLE Medir 10 ml de la solución acuosa de violeta de cristal y poner en un embudo de separación, extrae con 10 ml de cloroformo. Separa cada fase en tubos de ensayo. (Observar la forma correcta de usar el embudo de separación).

c)Medir 10 ml de la solución acuosa de violeta de cristal y poner en un embudo de separación, extrae 2 veces de 5 ml de cloroformo. Separar la fase acuosa (juntar la fase orgánica de las 2 extracciones). Comparar las fase orgánica y acuosa () juntar la fase orgánica de las dos extracciones). Compara la fase acuosa de la extracción simple y la extracción múltiple.

OBSERVACIONES:

2. Al momento de hacer extracción simple, se adiciona las dos soluciones de 10 ml de la solución acuosa de violeta de cristal y utilizando alcohol isoamilico es un solvente donde de la fase superior al mezclar se fue a la inferior en el mejor solvente orgánico.

Las dos soluciones se colocan embudo de separación, seguidamente se empieza agitar, para liberar los gases que produce la reacción química se inclina el embudo de separación y abrir la llave de manera lenta hasta que no que gas.

Luego separamos la solución de las dos fases, la violeta de cristal que en la parte inferior del embudo de separación y se vierte sobre u tubo de ensayo, observamos que la extracción no es muy eficiente.

3. Extracción múltiple Se utiliza los mismas características de la extracción simple, a diferencia que se extraer 2 veces primer con 5 mL de cloroformo en 10 mL dela solución se agita para extraer los gases, luego separa la sustancia en fase orgánica.

Seguidamente se adiciona 5mL de solución, en solución acuosa agitamos y observamos lo vuelve a extraer, esta extracciones la más eficiente

V. CALCULOS1.

% de grsade aceite=mm×100

Es la práctica de los solventes orgánicos que se utilizó en la práctica de laboratorio donde se sabio quien era el mejor solvente como resultado salió el alcohol isoamilico

2.

VI. CONCLUSIÓN Y RECOMENDACIÓN

Concluimos aprendiendo el funcionamiento del equipo de extracción Soxhelt , sus aplicaciones y sus que puede dar en la práctica.

Y además de mecanismo que se utiliza en la extracción discontinua (simple y múltiple).

VII. CUESTIONARIO

1. ponga 3 ejemplos de aplicación de la extracción continua. Recuperación de compuestos aromáticos. En la extracción de productos que contienen azufre. Obtención de ceras parafínicas

2. ponga 2 ejemplo de aplicación de la extracción discontinua

Recuperación de compuestos aromáticos. Refinación de aceites lubricantes y disolventes En la extracción de productos que contienen azufre. Obtención de ceras parafínicas

3. ¿qué es el coeficiente de reparto o coeficiente de distribución?

Consideramos una sustancia que es capaz de disolverse en dos solventes que no se pueden mezclar entre sí, la relación entre las concentraciones de esta sustancia en los distintos solventes es el llamado coeficiente de reparto. Este coeficiente es constante para una determinada temperatura, y puede representarse con la siguiente fórmula:

Donde k es el coeficiente de reparto, C1 la concentración de la sustancia en el primer solvente y C2 la concentración en el segundo solvente.

Si tomamos como C1 la concentración de una sustancia en un solvente hidrófobo (solvente apolar, no miscible con agua) y como C2 la concentración de la misma sustancia en agua, tendremos que sustancias cuyo coeficiente de reparto sea elevado, son mayormente hidrófobas, es decir, que escasamente se disuelven en agua, y por el contrario, sustancias con un coeficiente bajo, tienen tendencia hidrófila, es decir que se disuelven bien en agua u otro solvente polar.

Esta característica es estudiada en fármacos, para predecir de qué manera se distribuirá el medicamento en los tejidos. Si su coeficiente de reparto es elevado, tenderá a concentrarse en medios hidrófobos, como por ejemplo la bicapa lipídica de la membrana celular, en cambio si su coeficiente es bajo, tendrá tendencia a distribuirse en entornos hidrófilos, como por ejemplo el plasma sanguíneo.

Suponiendo que tenemos una sustancia soluble en un disolvente X1, y esta misma sustancia es aún más soluble en un segundo disolvente no miscible con X1, que llamaremos X2, podemos extraer la sustancia de X1, agregándole el solvente X2, agitando la mezcla y luego separando las dos fases.

Este proceso se llama extracción, y es muy usado a nivel industrial, para extracción de aceites, grasas y pigmentos. La extracción nunca será completa, pero se obtienen buenos resultados agregando X2 en fracciones, es decir, agregando un poco de X2, agitando, y luego agregando más X2.

Existen diferentes métodos para medir el coeficiente de reparto. Uno de los más usados es el método del frasco de agitación.

Existen varios métodos para determinar la concentración del soluto en los distintos disolventes. Las concentraciones se pueden medir por ejemplo por espectroscopia, o añadiendo un trazador radioactivo a la muestra.

El método del frasco de agitación tiene como ventajas que es un método preciso para un amplio rango de solutos, y que no tenemos que conocer previamente la estructura química del soluto para conocer su coeficiente de reparto. (2)

4. Indicar en cada caso cuál de los solventes ocupa la fase superior

Agua- benceno, solvente ocupa la fase superior benceno

Agua- etanol, el etanol se disuelve el agua

Agua- tetracloruro, solventes ocupa la fase inferior tetracloruro

Agua- n- hexano, solvente ocupa la fase superior hexano5. si una solución de 40mg de una sustancia y en 50 ml de agua se extrae

con dos porciones de 25 ml de éter cada una. Cuál es la cantidad total de sustancia y que se extraerá se el Kd (éter/agua) es 4?

VIII. BIBLIOGRAFIA 1. http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_util.html.2. Lee todo en: Coeficiente de reparto | La Guía de Química

http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/coeficiente-de-reparto#ixzz3oS2UgOdq

3. http://www.buenastareas.com/ensayos/Extracci%C3%B 3n-Selectiva-Informe/739525.html

4. http://procesosbio.wikispaces.com/Extracci%C3%B3n+li quido-liquido •5. http://132.248.103.112/organica/1311/1311pdf8.pdf • Bates R.B. y Schaefer

J.P. Ténicas de Investigación en Química Orgánica,6. Prentice-Hall Internacional, Madrid, 1977. 7. b) Domínguez X.A. y Domínguez S., X.A., Química Orgánica Experimental.8. Limusa-Noriega, México, 1990.