Funciones Aldehidos

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Conceptos previosConceptos previos

3. Funciones3. Funciones

IES Miquel Martí i Pol

CRÈDIT 4: BIOQUÍMICA CLÍNICA

Lola Santos

INTRODUCCIINTRODUCCIÓÓN:N:• Las biomoléculas orgánicas están constituidas principalmente por el carbono.

• Ocupa una posición central en la tabla periódica: puede combinar tanto con elementos electronegativos como con electropositivos.

• Tiene la capacidad de saturar sus cadenas con si mismo y dar origen a cadenas lineales o ramificadas largas.

C4 Bioquímica Clínica

1 IES Miquel Martí i apol

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La uniLa unióón carbonon carbono--carbono se puede realizar carbono se puede realizar mediante un enlace mediante un enlace simple simple (C(C--C), C), doble doble (C=C) o (C=C) o triple triple (C (C ΞΞC).C).Los electrones de valencia del C son 4. Los electrones de valencia del C son 4. El El áátomo de carbono es tetravalente, es tomo de carbono es tetravalente, es decir, forma cuatro enlaces covalentes con decir, forma cuatro enlaces covalentes con otros otros áátomostomos..

INTRODUCCIINTRODUCCIÓÓN:N:

¿¿CCóómo representamos las molmo representamos las molééculas?culas?

FFÓÓRMULASRMULAS

La La ffóórmula emprmula empííricarica indica: indica: los elementos que componen la los elementos que componen la molmolééculaculaen quen quéé proporciproporcióónn estestáán entre sn entre síí

Metano CH4

Hexano C3H7



3

La La ffóórmula molecularrmula molecular indica indica elementos que forman parte de una molelementos que forman parte de una moléécula y cula y cantidad que hay de ellos cantidad que hay de ellos

Escribe la fEscribe la fóórmula molecular y la emprmula molecular y la empíírica de una rica de una molmoléécula que contiene 2 cula que contiene 2 áátomos de carbono y 4 de tomos de carbono y 4 de hidrhidróógenogeno

C2H6O

FFÓÓRMULASRMULAS

La La ffóórmula estructuralrmula estructural indicaindicalos elementos que componen la mollos elementos que componen la moléécula cula su nsu núúmero mero ccóómo estmo estáán dispuestos y enlazados entre sn dispuestos y enlazados entre síí..

Formula EsqueletalSemidesarrollada Desarrollada

En 2 D En 3 D

FFÓÓRMULASRMULAS



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En los enlaces covalentes los En los enlaces covalentes los áátomos tomos comparten uno o varios pares de comparten uno o varios pares de electrones, con el objetivo de alcanzar el electrones, con el objetivo de alcanzar el octeto electrocteto electróónico en su capa externa.nico en su capa externa.Las estructuras de Las estructuras de LewisLewis utilizan utilizan un punto un punto para representar a un electrpara representar a un electróón de n de valenciavalencia, y , y un par de puntos o una un par de puntos o una llíínea para representar a pares de nea para representar a pares de electroneselectrones. .

FFóórmula Estructural. Estructura de rmula Estructural. Estructura de LewisLewis

Representa todos los electrones de los siguientes compuestos:

Etano CH3-CH3

Etanol CH3-CH2OH

Nitrometano

Estructura de Estructura de LewisLewis



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Nitrometano

Existen diversas moléculas cuyos electrones no parecen estar localizados en posiciones fijas (dadas por las estructuras de Lewis) sino dispuestos en diferentes posiciones. FORMAS RESONANTES

Las estructuras electrónicas reales del nitrometano son estructuras compuestas, promedio de las dos estructuras de Lewis (formas resonantes), y se dice que la molécula es un híbrido de resonancia. Cada una de ellas, por sí misma, no existe, existe el híbrido



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CLASIFICACICLASIFICACIÓÓN Y NOMENCLATURA DE LOS N Y NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS

Alcanos o hidrocarburos saturadosAlcanos o hidrocarburos saturados

EstEstáán constituidos por n constituidos por áátomos de carbono que se tomos de carbono que se unen entre sunen entre síí o a o a áátomos de H, mediante enlaces tomos de H, mediante enlaces covalentes simples. Son poco reactivos.covalentes simples. Son poco reactivos.La fLa fóórmula general de cualquier miembro de esta rmula general de cualquier miembro de esta familia es familia es CCnnHH2n2n+2+2..Se los nombra con prefijos griegos que indican el Se los nombra con prefijos griegos que indican el nnúúmero de mero de áátomo de carbono y el sufijo tomo de carbono y el sufijo anoano..Los alcanos pueden ser lineales o ramificados.Los alcanos pueden ser lineales o ramificados.



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Radicales o grupos alquilo

Proceden de la eliminación de un átomo de H en un alcano.

Fórmula general CnH2n+1.

Se nombran cambiando el sufijo ano por -ilo.

Alcanos o hidrocarburos saturadosAlcanos o hidrocarburos saturados



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Cicloalcanos

• Fórmula general CnH2n.

• Se nombran igual que el alcano de igual número de átomos de carbonos, pero anteponiendo el prefijo ciclo.

Nombrar

Alcanos o hidrocarburos Alcanos o hidrocarburos saturadossaturados

1. 2.

3. 4.

Alquenos u olefinasAlquenos u olefinasSon hidrocarburos no saturados que presentan como Son hidrocarburos no saturados que presentan como mmíínimo un doble enlace en su cadena. nimo un doble enlace en su cadena.

Su fSu fóórmula general es rmula general es CCnnHH2n2n

Para nombrarlos se cambia el sufijo Para nombrarlos se cambia el sufijo ––anoano por por ––enoeno, , y se indica con un ny se indica con un nºº la posicila posicióón del doble enlace, n del doble enlace, empezando a numerar la cadena por el extremo que empezando a numerar la cadena por el extremo que tenga mtenga máás cerca el doble enlaces cerca el doble enlace



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Para nombrar a los alquenos según la IUPAC se deben seguir las siguientes reglas:* La cadena principal es la cadena más larga que contenga el doble enlace y se la nombra con el prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo eno.* Se empieza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace y se indica con un número su posición.* Si hay cadenas laterales se indican los nombres de las mismas y sus posiciones con un número localizador.* Si hay más de un doble enlace se emplean las terminaciones dieno, trieno, etc., y se indican sus posiciones.



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Alquinos o acetilenosAlquinos o acetilenos

Son hidrocarburos no saturados que presentan Son hidrocarburos no saturados que presentan como mcomo míínimo un triple enlace en su cadena. nimo un triple enlace en su cadena. FFóórmula general rmula general CCnnHH2n2n--22

Para nombrarlos se cambia el sufijo Para nombrarlos se cambia el sufijo ––anoano por por ––inoino, y se indica con un n, y se indica con un nºº la posicila posicióón del triple n del triple enlace (en el carbono que se encuentra), enlace (en el carbono que se encuentra), empezando a numerar la cadena por el extremo empezando a numerar la cadena por el extremo que tenga mque tenga máás cerca el doble enlaces cerca el doble enlace

NOMBRAR



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Hidrocarburos aromHidrocarburos aromááticosticos

Todos Todos ellosellos se se puedenpueden considerar considerar derivados derivados deldel benceno: benceno: molmoléécula ccula cííclica, de forma clica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace entre un enlace sencillosencillo y un y un dobledoble enlace. enlace. C6H6C6H6

Cuando el benceno tiene un sustituyente, se nombra primero dicho sustituyente seguido de la palabra benceno.

Hidrocarburos aromHidrocarburos aromááticosticos



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Si hay dos radicales se indica la posición de los sustituyentescon los prefijos orto– (o–), (posición 1,2), meta– (m–)(posición 1,3) y para– (p–) (posición 1,4).

Los derivados con tres o más sustituyentes se nombran numerando el anillo de manera que los carbonos sustituidos tomen los localizadores más bajos posibles

Ejercicios Ejercicios CompletaCompleta

Ejercicios 1 y 3Ejercicios 1 y 3

……

AlquenosAlquenos

AlcanosAlcanos-- AlquinosAlquinos-- CicloalcanosCicloalcanos

EjemploEjemploNomenclaturaNomenclaturaCaracterCaracteríísticassticasNombreNombre



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Grupos funcionalesGrupos funcionales

ALCOHOLES Y FENOLESALCOHOLES Y FENOLES

Los origina el grupo HIDROXILO Los origina el grupo HIDROXILO ––OH, OH, --OO--HHAlcoholesAlcoholes: mol: molééculas lineales, se representan culas lineales, se representan

RR--OHOHSu fSu fóórmula se obtiene por la sustitucirmula se obtiene por la sustitucióón de un H del n de un H del hidrocarburo por un OH. Se nombran ahidrocarburo por un OH. Se nombran aññadiendo el sufijo adiendo el sufijo ––ololSi hay dos o mSi hay dos o máás hidroxilos se elige la cadena que s hidroxilos se elige la cadena que contenga el mayor ncontenga el mayor núúmero posible de ellos y la mero posible de ellos y la terminaciterminacióón es n es dioldiol, , trioltriol, , etcetc, seg, segúún corresponda.n corresponda.



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Los Los fenolesfenoles resultan de sustituir en un anillo resultan de sustituir en un anillo benzoico uno de los hidrbenzoico uno de los hidróógenos por un grupo genos por un grupo hidroxilo. (En la nomenclatura, se utilizan, hidroxilo. (En la nomenclatura, se utilizan, tambitambiéén, los n, los prefijos ortoprefijos orto––, meta, meta–– y y parapara––.).)



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ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS

Los origina el grupo carbonilo

Si está en un extremo es un ALDEHIDO, y se nombra con el sufijo –al, -CHO,

Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término dial.

A diferencia del hidroxilo aquí el O sólo estáunido al C.

ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS

Si estSi estáá en un en un áátomo interno (secundario), tomo interno (secundario), se trata de una CETONA y se nombra se trata de una CETONA y se nombra aaññadiendo el sufijo adiendo el sufijo ––onaona, R , R -- CO CO -- RR’’

Si hay dos grupos cetona se utiliza el Si hay dos grupos cetona se utiliza el ttéérmino rmino dionadiona



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ÁÁCCIDOS CARBOXIDOS CARBOXÍÍLICOSLICOS

Presentan el grupo carboxilo R – COOH, siempre en un extremo

Se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del hidrocarburo del que proceden y añadiendo el sufijo –oico al nombre del hidrocarburo.



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Los ácidos dicarboxílicos se nombran con el sufijo dioico.



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COMPUESTOS NITROGENADOS: COMPUESTOS NITROGENADOS: AMINASAMINASSon el resultado de la sustitución de un H del amoniaco por un radical.

Según el grado de sustitución se habla de tres tipos de aminas: primarias, secundarias y terciarias.

Se nombran añadiendo al nombre del radical el sufijo amina.

En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos di o tri.



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COMPUESTOS NITROGENADOS: COMPUESTOS NITROGENADOS: AMIDASAMIDASSe consideran derivadas de los ácidos, por sustitución del grupo –OH por -NH2

Se representan como: R – CO – NH2

Se nombran sustituyendo el sufijo oico del ácido carboxílico por amida. Si la amida tiene sustituyentesalquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N.



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ÉÉTERESTERESLos éteres son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales Se obtienen mediante diversas reacciones químicas.

Se representan como: R – O – R’

Se nombra: radical más sencillo – OX I – otro radical (IUPAC)

También se nombran indicando los grupos por orden alfabético seguidos por la palabra éter:

ÉÉSTERESSTERESLos ésteres se forman por reacción de un ácido y un alcohol.

Se representan como: R – COO – R’



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ÉÉSTERESSTERES

La nomenclatura sistemática los nombra como sales, terminando en -ato el nombre del ácido carboxílico del que provienen, seguido del nombre del radical.

HEMIACETALESHEMIACETALESSe forman por la reacción de un alcohol con un aldehido o una acetona

También se pueden formar hemiacetales cíclicos. (Forma cíclica de glúcidos)

Son inestables



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OxidaciOxidacióó--ReducciReduccióó



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http://www.educaplus.org/moleculas3d/alcanos_lin.html

……

FenolesFenoles

AlcoholesAlcoholes

EjemploEjemploNomenclaturaNomenclaturaCaracterCaracteríísticassticasNombreNombre

Ejercicios

1. Completa

•MODELOS:CH4, CH3-CH3, CH3-CH2=CH2, ciclobutano, funciones: alcohol, aldehído, cetona, …



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Ejercicios

2. Con el pentano hacer y nombrar•Alcohol•Aldehido•Cetona•Ácido •Amina•Amida•Con el pentano y el radical etano hacer:•Amina secundaria•Éter•Ester (ácido pentanoico y etanol)•Hemiacetal: pentanol y propanal; pentanol y propanona

3.Ejercicos 2, 4, 5 y 6



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